JPS6178827A - ポリエステル系可塑剤 - Google Patents
ポリエステル系可塑剤Info
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- JPS6178827A JPS6178827A JP20218184A JP20218184A JPS6178827A JP S6178827 A JPS6178827 A JP S6178827A JP 20218184 A JP20218184 A JP 20218184A JP 20218184 A JP20218184 A JP 20218184A JP S6178827 A JPS6178827 A JP S6178827A
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- Japan
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- polyester
- acid
- glycol
- mpg
- parts
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なポリエステル系可塑剤に関する。
（従来技術）
可塑剤はそれ自身では剛硬な高分子化合物に添加して柔
軟性、弾性、加工性、接着性などを与え、使用目的に適
合させるために用いられる。このうちポリエステル系可
塑剤は他の可塑剤に比べて耐久性（＃油性、耐移行性等
）に優れている反面、その分子量の大きさに起因すると
考えられる。可塑化効率の低さと低温柔軟性の乏しさが
欠点となっている。
軟性、弾性、加工性、接着性などを与え、使用目的に適
合させるために用いられる。このうちポリエステル系可
塑剤は他の可塑剤に比べて耐久性（＃油性、耐移行性等
）に優れている反面、その分子量の大きさに起因すると
考えられる。可塑化効率の低さと低温柔軟性の乏しさが
欠点となっている。
そこで本発明者等はこれらの欠点を解決すべく鋭意研究
の結果ポリエステ／Ｉ／系可塑剤のグリコール成分とし
て２−メチ／ｌ／ −１，３−プロパンジオール（以下
単にＭＰＧと略称する）を用いることにより、特に耐久
性に優れ、可塑化効率、低温柔軟性に関しても従来のポ
リエステル系可塑剤以上の性能を有するものを見出し本
発明を完成した。
の結果ポリエステ／Ｉ／系可塑剤のグリコール成分とし
て２−メチ／ｌ／ −１，３−プロパンジオール（以下
単にＭＰＧと略称する）を用いることにより、特に耐久
性に優れ、可塑化効率、低温柔軟性に関しても従来のポ
リエステル系可塑剤以上の性能を有するものを見出し本
発明を完成した。
（発明の構成及び効果）
本発明におけるポリエステルは次の一般式ｆｉｌ又は（
Ｉｒｌで示される。
Ｉｒｌで示される。
Ｌ−Ｇ＋Ｄ−Ｇ＋Ｌ Ａ−ＤそＧ−Ｄ＋Ａ（１）（
■） 但し、式中ＧはＭＰＧの残基、Ｄは二塊基Ｐは一搗基酸
の残基、Ａは一価ア／レコールの残基を表わす。尚、本
発明ではそのポリエステル中にさしつかえない限りＭＰ
Ｇに他のグリコールを併用してもよく、このようなグリ
コールとしては例えばｌ、 ２−プロピレング リ
コ − ル 、１．３ − ブ チ し ン グ リ
コ − ル 、ネオペンチルグリコール等が挙げ
られる。上記一般式中Ａ）こかかわる二塩基酸としては
例えタル酸、テレフタル酸等の芳香族二塩基酸またはそ
の無水物等またはンクロヘキサンジカルボン酸等の指環
式二塩基酸の単独ないしは混合物が挙げられる。また、
ＬおよびＡにかかわる一塩基酸またはｍ個アルコールは
ポリエステルの末端停止剤であり、詳しくは２〜２２好
ましくは６〜１８の飽和脂肪族酸、または同じ炭素数の
飽和脂肪族アルコールであるが本発明のポリエステルで
は場合によってはかかるり、Ａがなくてもよい。このよ
うな−塩基酸の代表的なものとしてはカプロン酸、カグ
リル酸、ラウリン酸、ミリチスン酸、ステアリン酸、ヤ
ン油詣肪酸等がある。
■） 但し、式中ＧはＭＰＧの残基、Ｄは二塊基Ｐは一搗基酸
の残基、Ａは一価ア／レコールの残基を表わす。尚、本
発明ではそのポリエステル中にさしつかえない限りＭＰ
Ｇに他のグリコールを併用してもよく、このようなグリ
コールとしては例えばｌ、 ２−プロピレング リ
コ − ル 、１．３ − ブ チ し ン グ リ
コ − ル 、ネオペンチルグリコール等が挙げ
られる。上記一般式中Ａ）こかかわる二塩基酸としては
例えタル酸、テレフタル酸等の芳香族二塩基酸またはそ
の無水物等またはンクロヘキサンジカルボン酸等の指環
式二塩基酸の単独ないしは混合物が挙げられる。また、
ＬおよびＡにかかわる一塩基酸またはｍ個アルコールは
ポリエステルの末端停止剤であり、詳しくは２〜２２好
ましくは６〜１８の飽和脂肪族酸、または同じ炭素数の
飽和脂肪族アルコールであるが本発明のポリエステルで
は場合によってはかかるり、Ａがなくてもよい。このよ
うな−塩基酸の代表的なものとしてはカプロン酸、カグ
リル酸、ラウリン酸、ミリチスン酸、ステアリン酸、ヤ
ン油詣肪酸等がある。
同じく一価アルコールとしてはイソへブタノール、ロー
オクタツール、２−エチルヘキサノール、インノナノー
ル、インデカノール。
オクタツール、２−エチルヘキサノール、インノナノー
ル、インデカノール。
ステアリルアルコール等が代表例として挙げられる。
上記一般式中、ｎは２以上の整数好ましくは７〜１５の
整数を表わす。本発明のポリエステルの製造には従来か
らのポリエステ／Ｌ／製造方法をそのまま適用すること
ができる。すなわちジカルボン酸化合物とジオール化合
物を直接重縮合させる方法、またはジカルボン酸の低級
アルキルエステル 誘導体とジオール化合物とを反応させる方法のいずれに
よっても製造できる。例えば所望のｎ値を有するポリエ
ステルを得るために二塩基酸、グリコール及び末端停止
剤を反応させる場合二塩基酸／グリコール／末端亭止剤
のモル比が重要であるがこのモル比は一様でなく使用す
る二塩基酸、グリコール及び末端停止剤の種類により適
当なモル比の選択が必要となる。また反応の初期におい
ては二塩基酸とグリコールのみを例，ｔばトルエン、キ
ンレン等の水と共沸し得るが相溶しないような溶媒の存
在下または不存在下で反応を行い、然るべき酸価または
ヒドロキン価が得られた時点で末端停止剤を加えて反応
を続けることもできるポリエステルの製造には広範囲な
触媒を用いうるが硫酸、リン酸、塩化亜鉛、Ｐートルエ
ンスルホン酸等の酸性触媒、テトラメチフレチタネート
、テトラエチルチタネートテ ト ラ ｎ −
プ ロ ピ ル チ タ ネ ー ト 、 テ
ト ラ ｉｓ。
整数を表わす。本発明のポリエステルの製造には従来か
らのポリエステ／Ｌ／製造方法をそのまま適用すること
ができる。すなわちジカルボン酸化合物とジオール化合
物を直接重縮合させる方法、またはジカルボン酸の低級
アルキルエステル 誘導体とジオール化合物とを反応させる方法のいずれに
よっても製造できる。例えば所望のｎ値を有するポリエ
ステルを得るために二塩基酸、グリコール及び末端停止
剤を反応させる場合二塩基酸／グリコール／末端亭止剤
のモル比が重要であるがこのモル比は一様でなく使用す
る二塩基酸、グリコール及び末端停止剤の種類により適
当なモル比の選択が必要となる。また反応の初期におい
ては二塩基酸とグリコールのみを例，ｔばトルエン、キ
ンレン等の水と共沸し得るが相溶しないような溶媒の存
在下または不存在下で反応を行い、然るべき酸価または
ヒドロキン価が得られた時点で末端停止剤を加えて反応
を続けることもできるポリエステルの製造には広範囲な
触媒を用いうるが硫酸、リン酸、塩化亜鉛、Ｐートルエ
ンスルホン酸等の酸性触媒、テトラメチフレチタネート
、テトラエチルチタネートテ ト ラ ｎ −
プ ロ ピ ル チ タ ネ ー ト 、 テ
ト ラ ｉｓ。
−プロピルチタネート、テトラブチルチタネート等ノチ
タン化合物、ジプチル賜ジラウレート、シブチ／Ｌ／賜
オキサイド、ジグチ／Ｉ／錫ジアセテート等の錫化合物
、マグネシウム、カルンウム、亜鉛等の酢酸塩と酸化ア
ンチモンまたは上記チタン化合物との組合わせなどを挙
げることができる。
タン化合物、ジプチル賜ジラウレート、シブチ／Ｌ／賜
オキサイド、ジグチ／Ｉ／錫ジアセテート等の錫化合物
、マグネシウム、カルンウム、亜鉛等の酢酸塩と酸化ア
ンチモンまたは上記チタン化合物との組合わせなどを挙
げることができる。
通常これらの触媒の存在下大気圧で水が留去し得るＬＡ
度に加熱して始められ、水の留出が完了するかまたは本
質的に完了した時点で圧力を減じ過剰のグリコール及び
末端停止剤を除去し絖ける、通常反応の終了時において
温度は２０００前後、圧力は１ ＝ １ ０ ｍＨｙテ
ある。また必要に応じて着色防止剤、増白剤、耐光剤な
との添加剤を加えることができる。
度に加熱して始められ、水の留出が完了するかまたは本
質的に完了した時点で圧力を減じ過剰のグリコール及び
末端停止剤を除去し絖ける、通常反応の終了時において
温度は２０００前後、圧力は１ ＝ １ ０ ｍＨｙテ
ある。また必要に応じて着色防止剤、増白剤、耐光剤な
との添加剤を加えることができる。
このようにして製造された本発明にかかる可塑剤は従来
のポリエステル系可塑剤に比べて優れた耐久性を有し、
しかも可塑化効率、低温柔軟性に優れている。
のポリエステル系可塑剤に比べて優れた耐久性を有し、
しかも可塑化効率、低温柔軟性に優れている。
本発明にかかる可塑剤は合成樹脂特にハロゲン含有樹脂
の可塑剤として使用される。かかるハロゲン含有樹脂と
しては塩化ビニル系樹ｑ旨、塩化ビニリデン系闇詣、塩
素化ポリオレフィン等が挙げられる。また、本発明にか
かる可塑剤は他のポリエステル系可塑剤と全く同様にハ
ロゲン含有樹脂の加工分野で使用されている周知の可塑
剤、例えばフタル酸エステル類、脂肪族二塩基酸エステ
ル類、詣肪酸エヌテル類、エポキシ化詣肪酸エステル類
、トリメリットかエステル類、塩素化脂肪酸エステル類
、塩素化パラフィン類、リン酸エスチル煩等と併用する
こともてきる。尚、本発明のＭＰＧ含有ポリエステルは
可塑剤に限らず潤滑剤、滑剤などの分野にも適用可能で
あ−る。
の可塑剤として使用される。かかるハロゲン含有樹脂と
しては塩化ビニル系樹ｑ旨、塩化ビニリデン系闇詣、塩
素化ポリオレフィン等が挙げられる。また、本発明にか
かる可塑剤は他のポリエステル系可塑剤と全く同様にハ
ロゲン含有樹脂の加工分野で使用されている周知の可塑
剤、例えばフタル酸エステル類、脂肪族二塩基酸エステ
ル類、詣肪酸エヌテル類、エポキシ化詣肪酸エステル類
、トリメリットかエステル類、塩素化脂肪酸エステル類
、塩素化パラフィン類、リン酸エスチル煩等と併用する
こともてきる。尚、本発明のＭＰＧ含有ポリエステルは
可塑剤に限らず潤滑剤、滑剤などの分野にも適用可能で
あ−る。
（実施例）
次に実施例、比較１例及び試験例ｔこ依り本発明をより
詳細に説明するが本発明はこれらに限定されない。尚、
以上の実施例及び比較例（こおける部は全て重量部を示
す。
詳細に説明するが本発明はこれらに限定されない。尚、
以上の実施例及び比較例（こおける部は全て重量部を示
す。
実施例 １
アジピン酸１４６部、ＭＰＧ８７部及び加熱し生成する
水を連続的に留去しながら６時間を要して１８０℃まで
昇温した。ついて約１０ ｎＨｌに減圧し加熱を続けて
酸価を十分に下げた。常圧にもどし２−エチルヘキサノ
ール４５部、トルエン３５部を加え１８０℃で加熱を続
は生成する水をトルエンと共沸させて連続的に除去した
。次いで最高灼１鰭Ｈｙに減圧しトルエン、過剰のアル
コール分及び低沸点分を除々した後、１００℃に冷却し
てろ過しポリエステル系可塑剤を得た。
水を連続的に留去しながら６時間を要して１８０℃まで
昇温した。ついて約１０ ｎＨｌに減圧し加熱を続けて
酸価を十分に下げた。常圧にもどし２−エチルヘキサノ
ール４５部、トルエン３５部を加え１８０℃で加熱を続
は生成する水をトルエンと共沸させて連続的に除去した
。次いで最高灼１鰭Ｈｙに減圧しトルエン、過剰のアル
コール分及び低沸点分を除々した後、１００℃に冷却し
てろ過しポリエステル系可塑剤を得た。
比較例 １−１
比較のためＭＰＧの代りに１，２−プロピレングリコー
ル（以下ＰＧと略称する）を、７４部用いる他は実施例
１と同様にしてポリエステｌし系可塑剤を得た。
ル（以下ＰＧと略称する）を、７４部用いる他は実施例
１と同様にしてポリエステｌし系可塑剤を得た。
比較例 １−２
比較のためＭＰＧの代りに１，３−ブチレングリコール
（以下ＢＧと略称する）を８７部用いる他は実施例１と
同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
（以下ＢＧと略称する）を８７部用いる他は実施例１と
同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
実施例 ２
アジピン酸２４８部、ＭＰＧ １７３部、ラウリン酸８
８部及び反応触媒として塩化亜鉛０，６部を反応容器に
入れ窒素ガス気流中攪拌下顎熱し生成水を連続的に留去
しながら１８０℃まで昇温し十分酸価が下がるまでその
温度に保った。次いで２１０℃に昇温し減圧して酸価を
低下させると共に、最高０．５ ｍａｙに減圧して過剰
のカルボン酸及び低沸点分を除去した後１００℃に冷却
して濾過しポリエステル系可楚剤を得た。
８部及び反応触媒として塩化亜鉛０，６部を反応容器に
入れ窒素ガス気流中攪拌下顎熱し生成水を連続的に留去
しながら１８０℃まで昇温し十分酸価が下がるまでその
温度に保った。次いで２１０℃に昇温し減圧して酸価を
低下させると共に、最高０．５ ｍａｙに減圧して過剰
のカルボン酸及び低沸点分を除去した後１００℃に冷却
して濾過しポリエステル系可楚剤を得た。
比較例 ２
比較のためＭＰＧの代りにＢＧ １７３部を用いる他は
実施例２と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
実施例２と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
実施例 ３
し生成する水を連続的に留去しながら７時間を要して１
８０℃まで昇温し、末端停止剤及び反応触媒を使用せず
に酸価が１０以下になるまでその温度に保った。次いで
その温度で減圧し酸価を低下させた後へ５闘Ｈ２まで減
圧し過剰７ルコール 分を除去してポリエステル系可塑剤を得た。
８０℃まで昇温し、末端停止剤及び反応触媒を使用せず
に酸価が１０以下になるまでその温度に保った。次いで
その温度で減圧し酸価を低下させた後へ５闘Ｈ２まで減
圧し過剰７ルコール 分を除去してポリエステル系可塑剤を得た。
比較例 ３
比較のためＭＰＧの代りにＢＧを１８０部用いる池は実
施例３と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
施例３と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
実施例 ４
アジピン酸２７０部、ＭＰＧ７８部、３０７８部及び反
応触媒としてテトラインブチルチタネートα４部を反応
容器に入れ窒素ガス気流中攪拌下顎熱し生成する水を連
続的に留去しながら６時間を要して１８０℃まで昇温し
な。次いで約１ ０ ｎＨｔに減圧し一加熱を続けて酸
価を十分に下げた。常圧にモトして２−エチルヘキサノ
ール４１！？’Ｂトルエン３０部を加え、以下実施例１
と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
応触媒としてテトラインブチルチタネートα４部を反応
容器に入れ窒素ガス気流中攪拌下顎熱し生成する水を連
続的に留去しながら６時間を要して１８０℃まで昇温し
な。次いで約１ ０ ｎＨｔに減圧し一加熱を続けて酸
価を十分に下げた。常圧にモトして２−エチルヘキサノ
ール４１！？’Ｂトルエン３０部を加え、以下実施例１
と同様にしてポリエステル系可塑剤を得た。
比較例 ４
比較のためグリコール成分としてＢＧ□１５６部を用い
る他は実施例４と同様にしてポリエステル系可塑剤を得
た。
る他は実施例４と同様にしてポリエステル系可塑剤を得
た。
セバンン酸３０３邪、ＭＬ’（ｉ１３１Ｊ及び反応触媒
としてテトラブチルチタネート＠正 ０．８５へを反応容器に入れ、窒素ガス気流中攪拌上加
熱し生成する水を連続的に留去しながら６時間を要して
１８０℃まで昇温しな。次いで約１０ ｎＨＩに減圧し
加熱を続けて酸価を十分に下げた。常圧にもどし２−
エ チ ル ヘ キ サ ノ − ル ５５ 部 、
ト ル エ ン４５部を加え以下実施例１と同様に
してポリエステル系可塑剤を得た。
としてテトラブチルチタネート＠正 ０．８５へを反応容器に入れ、窒素ガス気流中攪拌上加
熱し生成する水を連続的に留去しながら６時間を要して
１８０℃まで昇温しな。次いで約１０ ｎＨＩに減圧し
加熱を続けて酸価を十分に下げた。常圧にもどし２−
エ チ ル ヘ キ サ ノ − ル ５５ 部 、
ト ル エ ン４５部を加え以下実施例１と同様に
してポリエステル系可塑剤を得た。
比較例 ５
ステル系可塑剤を得た。
以上の実施例、比較例で得たポリエステル系可塑剤の粘
度、酸価、ヒドロキシ価を下記のようにして測定し、そ
の結果を第−表に示した。
度、酸価、ヒドロキシ価を下記のようにして測定し、そ
の結果を第−表に示した。
（１）粘度：Ｂ型粘度計を用い２５℃で測定した。
ζ２）酸価、ヒドロキン１ｉＩＩｉ：ＪＩＳ−００７０
に準じて測定した。
に準じて測定した。
試験例
実施例および比較例で得たポリエステル系可塑剤５０部
、ポリ塩化ビニル１００部、ステアリン酸カドミウム１
部、ステアリン酸バリウム１部を混練醗を用いて１６０
℃で１０分間混練しコンパウンドを作成した。
、ポリ塩化ビニル１００部、ステアリン酸カドミウム１
部、ステアリン酸バリウム１部を混練醗を用いて１６０
℃で１０分間混練しコンパウンドを作成した。
次いで、このコンパウンドを１６０℃５分間でプレス成
型し厚さ１ｆｌのシートを作成した。これらのシートに
ついて下記の物性試験を行い、その結果を第−表に示し
た。
型し厚さ１ｆｌのシートを作成した。これらのシートに
ついて下記の物性試験を行い、その結果を第−表に示し
た。
山引張試験：ＪＩＳ−に６７２３に準じて行った。１０
０％モジュラスが小さい程可塑化効率が優れる。
０％モジュラスが小さい程可塑化効率が優れる。
（２）耐油性試験：ＪＩＳ−に６７２３に準じて行い、
ＪＩＳ−に６３０１に規定された試験用油を使用した。
ＪＩＳ−に６３０１に規定された試験用油を使用した。
引張強さの残率の小さい程、また伸びの残率の大きい程
耐油性に優れる。
耐油性に優れる。
（３）低温柔軟性試験：ＡＳＴＭ−Ｄ−１０４３−５１
に準じて行った。温度が低い程低温柔軟性に優れる。
に準じて行った。温度が低い程低温柔軟性に優れる。
これらの結果から明らかなよう？こ、本発明によるポリ
エステル系可塑剤は耐久性に慶れ、しかも可塑化効率、
Ｉ＃、温柔軟性に優れている。
エステル系可塑剤は耐久性に慶れ、しかも可塑化効率、
Ｉ＃、温柔軟性に優れている。
Claims (1)
- ポリエステルのグリコール成分として２−メチル−１，
３−プロパンジオールを含有するポリエステル系可塑剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20218184A JPS6178827A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ポリエステル系可塑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20218184A JPS6178827A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ポリエステル系可塑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178827A true JPS6178827A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0526810B2 JPH0526810B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=16453298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20218184A Granted JPS6178827A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | ポリエステル系可塑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178827A (ja) |
Cited By (6)
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-
1984
- 1984-09-27 JP JP20218184A patent/JPS6178827A/ja active Granted
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| WO2022050027A1 (ja) * | 2020-09-07 | 2022-03-10 | 日本ゼオン株式会社 | 粉体成形用塩化ビニル樹脂組成物、塩化ビニル樹脂成形体および積層体 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0526810B2 (ja) | 1993-04-19 |
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