JPS617280A - セフアロスポリン誘導体 - Google Patents
セフアロスポリン誘導体Info
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- JPS617280A JPS617280A JP59126773A JP12677384A JPS617280A JP S617280 A JPS617280 A JP S617280A JP 59126773 A JP59126773 A JP 59126773A JP 12677384 A JP12677384 A JP 12677384A JP S617280 A JPS617280 A JP S617280A
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- compound
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- cephem
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗菌薬として有用な一般式（１）（式中、Ｒ１
は低級アルキル基を、 Ｒ２はオキサゾール基、オキサ
ジアゾール基またはチアジアゾール基を表わす。）で表
わされる化合物およびその塩に関するものである。
は低級アルキル基を、 Ｒ２はオキサゾール基、オキサ
ジアゾール基またはチアジアゾール基を表わす。）で表
わされる化合物およびその塩に関するものである。
低級アルキル基としてはメチル、エチル、ループロピル
および１ｓｏ−プロピル等があげられる０ 式（Ｉ）の化合物の塩としては、塩酸、硫酸等の無機酸
およびギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸との酸付加塩
あるいはカルボン酸のナトリウム塩、カリウム塩等のア
ルカリ金属塩およびカルシウム塩、マグネシウム塩等の
アルカリ土類金属塩があげられる。
および１ｓｏ−プロピル等があげられる０ 式（Ｉ）の化合物の塩としては、塩酸、硫酸等の無機酸
およびギ酸、メタンスルホン酸等の有機酸との酸付加塩
あるいはカルボン酸のナトリウム塩、カリウム塩等のア
ルカリ金属塩およびカルシウム塩、マグネシウム塩等の
アルカリ土類金属塩があげられる。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物はいずれも新
規化合物であり２次に示す製造法Ａ、 ＢまたはＣによ
って製造することが出来る。
規化合物であり２次に示す製造法Ａ、 ＢまたはＣによ
って製造することが出来る。
製造法人
（式中、Ｒ１および服は前記に同じであり、 Ｒ３はは
低級アルキル基を表わす。） 即ち２式（ｆｆ）の化合物またはその塩を、ヨウ化ナト
リウム、チオシアン化カリウムなどの存在下に２式（１
）の化合物と可及的少量の水または含水溶媒中で加熱す
ることによって目的とする式（Ｉ）の化合物を得ること
が出来る。含水溶媒としては通常水とアセトニトリル、
アセトンまたはジオキサンなどとの混液が用いられる。
低級アルキル基を表わす。） 即ち２式（ｆｆ）の化合物またはその塩を、ヨウ化ナト
リウム、チオシアン化カリウムなどの存在下に２式（１
）の化合物と可及的少量の水または含水溶媒中で加熱す
ることによって目的とする式（Ｉ）の化合物を得ること
が出来る。含水溶媒としては通常水とアセトニトリル、
アセトンまたはジオキサンなどとの混液が用いられる。
反応は通常４０〜１００’Ｃ，好ましくは６０〜９０℃
で１５分〜８時間、好ましくは８０分〜４時間行なわれ
、必要ならば塩酸などでｐＨを３〜８の範囲に調整して
行なうことが出来る。
で１５分〜８時間、好ましくは８０分〜４時間行なわれ
、必要ならば塩酸などでｐＨを３〜８の範囲に調整して
行なうことが出来る。
（式中、Ｆｔ＋および島は前記に同じであり、ｚｌはア
ミ７基の保護基を、Ｚ２はカルボキシル基の保護基を、
Ｘ＋および乃は同じまたは異なったハロゲン原子を表
わす。） アミン基の保護基としてはホルミル、トリチル、第三級
ブトキシカルボニルまたはｐ−メトキシベンジルオキシ
カルボニルなどがあげられる。また、カルボキシル基の
保護基としてはｐ−ニトロベンジル、第三級ブチルまた
はベンズヒドリルなどがあげられる。
ミ７基の保護基を、Ｚ２はカルボキシル基の保護基を、
Ｘ＋および乃は同じまたは異なったハロゲン原子を表
わす。） アミン基の保護基としてはホルミル、トリチル、第三級
ブトキシカルボニルまたはｐ−メトキシベンジルオキシ
カルボニルなどがあげられる。また、カルボキシル基の
保護基としてはｐ−ニトロベンジル、第三級ブチルまた
はベンズヒドリルなどがあげられる。
本製造法は前記化学反応式から明らかなように置換反応
、脱オキシド反応および脱保護基反応より構成される。
、脱オキシド反応および脱保護基反応より構成される。
以下にそれぞれの反応について説明する。
置換反応
式（酌の化合物と式（Ｉ）の化合物とを、アセトン。
メチルエチルケトン、ジクロルメタン、テトラヒドロフ
ランまたはアセトニトリルなどの反応に悪影響を及ぼさ
ない溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で反応させるこ
とにより式（７）の化合物を製造することが出来る。反
応は通常θ〜５０℃、好ましくは１０〜８０℃で８〜２
４時間行なわれる。
ランまたはアセトニトリルなどの反応に悪影響を及ぼさ
ない溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中で反応させるこ
とにより式（７）の化合物を製造することが出来る。反
応は通常θ〜５０℃、好ましくは１０〜８０℃で８〜２
４時間行なわれる。
脱オキシド反応
式（至）の化合物をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドまた
はＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの反応に悪影響を
及ぼさない溶媒中玉塩化燐または三臭化燐などの脱オキ
シ剤と反応させることにより式（Ｗ）の化合物を製造す
ることが出来る。反応は通常−７０〜０℃、好ましくは
−５０〜−２０℃で１５分〜８時間、好ましくは８０分
〜６０分間行なわれる。
はＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの反応に悪影響を
及ぼさない溶媒中玉塩化燐または三臭化燐などの脱オキ
シ剤と反応させることにより式（Ｗ）の化合物を製造す
ることが出来る。反応は通常−７０〜０℃、好ましくは
−５０〜−２０℃で１５分〜８時間、好ましくは８０分
〜６０分間行なわれる。
脱保護基反応
式（Ｗ）の化合物に於ける保護基の脱離反応は塩酸など
の無機酸、ギ酸やトリフルオル酢酸などの有機酸あるい
はこれらの混合液中で進行し。
の無機酸、ギ酸やトリフルオル酢酸などの有機酸あるい
はこれらの混合液中で進行し。
目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することが出来る。
また、この反応はアニソールやチオアニソールなどのス
カベンジャーの存在下に行なうことが出来る。反応は通
常０〜５０°Ｃ９好ましくは０〜８０℃で１５分〜８時
間、好ましくは８０分〜２時間行なわれる。
カベンジャーの存在下に行なうことが出来る。反応は通
常０〜５０°Ｃ９好ましくは０〜８０℃で１５分〜８時
間、好ましくは８０分〜２時間行なわれる。
製造法Ｃ
名）
（式中、’Ｒ１，Ｆ＋２およびＺｌは前記に同じ。）本
製造法は化学反応式から明らかなように縮合反応および
脱保護基反応より構成される。以下に各反応を説明する
。
製造法は化学反応式から明らかなように縮合反応および
脱保護基反応より構成される。以下に各反応を説明する
。
綜合反応
式（ロ）の化合物を、五塩化燐、チオニルクロリドもし
くはオキザリルクロリドなどど処理して得られる酸ハラ
イド体またはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩
化燐などから調整される−〇Ｆ− ビールスマイヤー試薬と処理することによって得られる
活性体と式（４）の化合物とを、酢酸エチル、アセドニ
Ｆリル、ジク四ルメタンなどの反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒中、Ｎ、Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトア
ミドあるいはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、
プロピレンオキシドなどの存在下反応させることにより
式（財）の化合物を製造することが出来る。反応は通常
−５０〜５０℃、好ましくは一３０〜８０°Ｃで行なわ
れる。
くはオキザリルクロリドなどど処理して得られる酸ハラ
イド体またはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドとオキシ塩
化燐などから調整される−〇Ｆ− ビールスマイヤー試薬と処理することによって得られる
活性体と式（４）の化合物とを、酢酸エチル、アセドニ
Ｆリル、ジク四ルメタンなどの反応に悪影響を及ぼさな
い溶媒中、Ｎ、Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトア
ミドあるいはトリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、
プロピレンオキシドなどの存在下反応させることにより
式（財）の化合物を製造することが出来る。反応は通常
−５０〜５０℃、好ましくは一３０〜８０°Ｃで行なわ
れる。
脱保護基反応
製造法Ｂで説明した脱保護基反応と同様に行なうことに
より９式（財）の化合物から目的とする式（Ｉ）の化合
物を製造することが出来る。
より９式（財）の化合物から目的とする式（Ｉ）の化合
物を製造することが出来る。
原料の製造法
製造法Ｃに於ける原料化合物（４）は以下のようにして
製造することが出来る。
製造することが出来る。
すなわち、７−アミツセフアロスボラン酸またはその塩
を、ジクロルメタン、アセトニトリ）Ｖ ルなどの有機溶媒中、トリフルオ書メタンスルホン酸な
どのハロスルホン酸の存在下トリメチルシリルハライド
、ヨウ化ナトリウムあるいはチオシアン化カリなどと反
応させ２次いで前記の式（１）の化合物と反応させるこ
とにより原料化合物（４）を製造することが出来る。
を、ジクロルメタン、アセトニトリ）Ｖ ルなどの有機溶媒中、トリフルオ書メタンスルホン酸な
どのハロスルホン酸の存在下トリメチルシリルハライド
、ヨウ化ナトリウムあるいはチオシアン化カリなどと反
応させ２次いで前記の式（１）の化合物と反応させるこ
とにより原料化合物（４）を製造することが出来る。
また、７−アシルアミノセファロスポラン酸を、アセト
ニトリルなどの有機溶媒と水の混液中９式（Ｉ）の化合
物およびヨウ化ナトリウムまたはチオシアン化カリなど
の無機塩と加熱することにより７−アシルアミノ−８−
（置換ピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カルボ
キシラードが生成する。この化合物をＮ、Ｏ−ビス（ト
リメチルシリル）アセトアミドなどのシリル止剤９次い
で五塩化燐などのイミノクロル化剤と接触させ、生成し
たイミドクロリドを１，８−ブタンジオールなどにより
イミノエーテルに変換した後、イミノエーテル体を加水
分解または加アルコール分解させることにより式（４）
の化合物を製造することも出来る。この場合、アシ′ル
基としては通常のものが使用可能であるが。
ニトリルなどの有機溶媒と水の混液中９式（Ｉ）の化合
物およびヨウ化ナトリウムまたはチオシアン化カリなど
の無機塩と加熱することにより７−アシルアミノ−８−
（置換ピリジニオ）メチル−３−セフェム−４−カルボ
キシラードが生成する。この化合物をＮ、Ｏ−ビス（ト
リメチルシリル）アセトアミドなどのシリル止剤９次い
で五塩化燐などのイミノクロル化剤と接触させ、生成し
たイミドクロリドを１，８−ブタンジオールなどにより
イミノエーテルに変換した後、イミノエーテル体を加水
分解または加アルコール分解させることにより式（４）
の化合物を製造することも出来る。この場合、アシ′ル
基としては通常のものが使用可能であるが。
フェニルアセチル、チェニルアセチル、アミノアジピル
などが好適に使用される。
などが好適に使用される。
本発明の式（１）の化合物およびその中間体はオキシイ
ミノ基を有するが、これらの化合物には以下に示すシン
異性体およびアンチ異性体が存在する。一般にシン異性
体の方が優れた抗菌活性を示す。
ミノ基を有するが、これらの化合物には以下に示すシン
異性体およびアンチ異性体が存在する。一般にシン異性
体の方が優れた抗菌活性を示す。
シン異性体 アンチ異性体
（式中、Ｒ１は前記に同じであり、 Ｒ４は水素または
前記のｚ、を表わす。） 本明細書に於いてシン異性体とアンチ異性体を便宜的に
一つの表現で表わす時には、以下の部分構造で表わす。
前記のｚ、を表わす。） 本明細書に於いてシン異性体とアンチ異性体を便宜的に
一つの表現で表わす時には、以下の部分構造で表わす。
υに１
（式中、Ｒ１および＆は前記に同じである。）また、目
的化合物（Ｉ）およびその中間体は互変異性体を包含す
る。すなわち、２−アミノチアゾール部分は平衡関係に
あり１次のような平衡式で示すことが出来る。
的化合物（Ｉ）およびその中間体は互変異性体を包含す
る。すなわち、２−アミノチアゾール部分は平衡関係に
あり１次のような平衡式で示すことが出来る。
（式中、Ｒ４は前記に同じである。）
しかしながら画部分構造式は相互に変換できるので実質
的には同一化合物と考えることが出来る。本明細書に於
いてはこの部分構造を便宜上互変異性体の一方である。
的には同一化合物と考えることが出来る。本明細書に於
いてはこの部分構造を便宜上互変異性体の一方である。
（式中、Ｒ４は前記に同じである。）によって表わす。
本□発明の化合物は広域抗菌スペクトルを示し。
緑膿菌を含むグラム陰性菌およびグラム陽性菌に対して
強い抗菌活性を示す。それらの結果をセ７オタキシムを
対照薬として最小発育阻止濃度値で示す。
強い抗菌活性を示す。それらの結果をセ７オタキシムを
対照薬として最小発育阻止濃度値で示す。
最小発育阻止濃度（ＭＩＣ，に／−＝／ ）〔接種菌量
：１０６／−；培養条件：８７°Ｃ１１８時間〕 化合物Ａニアβ−（２＝（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（４
−（オキサゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−８
−セフェム−４−カルボキシラード（シン異性体） 化合物Ｂニアβ−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（４
−（オキサゾール−２−イル）ピリジニオコメチル−８
−セフェム−４−カルボキシラード（シン異性体） 化合物Ｃニアβ−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド） −８−（
４−（１，８，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリ
ジニオコメチル−３−セフェム−４−カルボキシラード
（シン異性体） 化合物Ｄニアβ−（：２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（
８−（オキサゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−
８−セフェム−４−カルポギシラー￥（シン異性体） 化合物Ｅニアβ−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（４
−（１，２，８−チアジアゾール−４−イル）ピリジニ
オコメチル−８−セフェム−４−カルボキシラード・二
塩酸塩（シン異性体） 実施例１ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４−（オキサ
ゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラード（シン異性体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム１．５ｇ
、ヨウ化ナトリウム４．５９および４−（オキサゾール
−５−イル）ピリジン１．８１を４Ｎ−塩酸０．８５１
ａ／とアセトニトリル２．５１Ｌｔの混液に加え、８０
℃で１時間１０分攪拌する。反応液をアセトン中に注加
後、析出物を濾取し、アセトンで洗う。得られた粉末を
ダイヤイオンＨＰ−２０を担体とするカラムクロマトグ
ラフィーに付し、水−テトラヒドロフラン（９８ニア）
の混液で展開スル。
：１０６／−；培養条件：８７°Ｃ１１８時間〕 化合物Ａニアβ−（２＝（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（４
−（オキサゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−８
−セフェム−４−カルボキシラード（シン異性体） 化合物Ｂニアβ−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（４
−（オキサゾール−２−イル）ピリジニオコメチル−８
−セフェム−４−カルボキシラード（シン異性体） 化合物Ｃニアβ−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド） −８−（
４−（１，８，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリ
ジニオコメチル−３−セフェム−４−カルボキシラード
（シン異性体） 化合物Ｄニアβ−（：２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（
８−（オキサゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−
８−セフェム−４−カルポギシラー￥（シン異性体） 化合物Ｅニアβ−（２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノアセトアミド）−８−（４
−（１，２，８−チアジアゾール−４−イル）ピリジニ
オコメチル−８−セフェム−４−カルボキシラード・二
塩酸塩（シン異性体） 実施例１ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４−（オキサ
ゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラード（シン異性体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム１．５ｇ
、ヨウ化ナトリウム４．５９および４−（オキサゾール
−５−イル）ピリジン１．８１を４Ｎ−塩酸０．８５１
ａ／とアセトニトリル２．５１Ｌｔの混液に加え、８０
℃で１時間１０分攪拌する。反応液をアセトン中に注加
後、析出物を濾取し、アセトンで洗う。得られた粉末を
ダイヤイオンＨＰ−２０を担体とするカラムクロマトグ
ラフィーに付し、水−テトラヒドロフラン（９８ニア）
の混液で展開スル。
ついで逆相高速液体クロマトグラフィー〔担体：デベロ
シル（杼打化学社製）〕に付し、水−アセトニトリル（
８９：１１）の混液で展開すると表題化合物を得る。
シル（杼打化学社製）〕に付し、水−アセトニトリル（
８９：１１）の混液で展開すると表題化合物を得る。
Ｆ Ｔ −Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ２０中δ値、ｐｐｍ）：８．
１７ 、 ８．７６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ
、セフェム環２位のＨ） Ｌ９１ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８２ （ＩＨ，ｒｌ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環６
位のＨ）５．２ Ｂ 、 ５．６０ （２Ｈ，ＡＢｑ
、 Ｊ−１５Ｈｚ、セフェム環８位のＣＨ２基のＨ） ５．７９ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）６．７４ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
８．１６ （１）１． ｓ、オキサゾール環４位のＨ）
８．５５ （ＩＨ，８，オキサゾール環２位のＨ）８．
２４，９．０２（各々２Ｈ，各々（１，Ｊ−７Ｈｚ、ピ
リジン環のＨ） 実施例２ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４−（オキサ
ゾール−２−イル）ピリジニオコメチル−８−セフェム
−４−カルボキシラード（シン異性体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−３−アセトキシメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム０．７５
９．ヨウ化ナトリウム２．２５９および４−（オキサゾ
ール−２−イル）ピリジン０．５１９を４Ｎ−塩酸０．
４ ｍｌとアセトニトリル１．２−の混液に加え、８０
°Ｃで１時間攪拌する。反応液をアセトン中に注加後析
出物を濾取し、アセトンで洗う。得られた粉末をダイヤ
イオンＨＰ−２０を担体とするカラムクロマトグラフィ
ーに付し、水−テトラヒドロフラン（９８：’７）の混
液で展開する。ついで逆相高速液体クロマトグラフィー
〔担体：デベロシル〕に付し、水−アセトニトリル（８
９：１１）の混液で展開すると表題化合物を得る。
１７ 、 ８．７６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ
、セフェム環２位のＨ） Ｌ９１ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８２ （ＩＨ，ｒｌ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環６
位のＨ）５．２ Ｂ 、 ５．６０ （２Ｈ，ＡＢｑ
、 Ｊ−１５Ｈｚ、セフェム環８位のＣＨ２基のＨ） ５．７９ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）６．７４ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
８．１６ （１）１． ｓ、オキサゾール環４位のＨ）
８．５５ （ＩＨ，８，オキサゾール環２位のＨ）８．
２４，９．０２（各々２Ｈ，各々（１，Ｊ−７Ｈｚ、ピ
リジン環のＨ） 実施例２ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４−（オキサ
ゾール−２−イル）ピリジニオコメチル−８−セフェム
−４−カルボキシラード（シン異性体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−３−アセトキシメチ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム０．７５
９．ヨウ化ナトリウム２．２５９および４−（オキサゾ
ール−２−イル）ピリジン０．５１９を４Ｎ−塩酸０．
４ ｍｌとアセトニトリル１．２−の混液に加え、８０
°Ｃで１時間攪拌する。反応液をアセトン中に注加後析
出物を濾取し、アセトンで洗う。得られた粉末をダイヤ
イオンＨＰ−２０を担体とするカラムクロマトグラフィ
ーに付し、水−テトラヒドロフラン（９８：’７）の混
液で展開する。ついで逆相高速液体クロマトグラフィー
〔担体：デベロシル〕に付し、水−アセトニトリル（８
９：１１）の混液で展開すると表題化合物を得る。
ＦＴ−ＮＭＲ（Ｄ２０中δ値、ｐｐｍ）２１．２８ 、
８．７６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ、セフェ
ム環２位のＨ） ８．９４ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８８ （ＩＨ，ａ、 Ｊ＝４Ｈｚ、セフェム環６位
のＨ）５．８６ 、 ５．６６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ
−１５Ｈｚ、セフェム環３位の０服基のＨ） ５゜８５ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−４Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）６．９１ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
７．６１．８．２６ （各々ＩＨ，各々Ｓ、オキサゾー
ル環のＨ） ８．５６．９．１５ （各々２Ｈ，各々ｄ、Ｊ−７Ｈｚ
＋ピリジン環のＨ） 実施例８ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４＋−（１，
８，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジニオコメ
チル−８−セフェム−４−カルボキシラード（シン異性
体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４噌−カルボン酸ナトリウム２．０
り、ヨウ化ナトリウム６ｇおよび４１− （１，８，４
−オキサジアゾール８′イル）ピリジン１．７６９を４
Ｎ−塩酸１．１ｔｒＬｔとアセトニトリル３．３−の混
液に加え、８０℃で１時間攪拌する。反応液をアセトン
中に注加後析出物を濾取し、アセトンで洗う。得られた
粉末をダイヤイオンＨＰ−２０を担体とするカラムクロ
マトグラフィーに付し、水−テトラヒドロフラン（９８
ニア）の混液で展開する。ついで逆相高速液体クロマト
グラフィー〔担体：デベロシル〕に付し、水−アセトニ
トリル（９８ニア）の混液で展開すると表題化合物を得
る。
８．７６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ、セフェ
ム環２位のＨ） ８．９４ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８８ （ＩＨ，ａ、 Ｊ＝４Ｈｚ、セフェム環６位
のＨ）５．８６ 、 ５．６６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ
−１５Ｈｚ、セフェム環３位の０服基のＨ） ５゜８５ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−４Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）６．９１ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
７．６１．８．２６ （各々ＩＨ，各々Ｓ、オキサゾー
ル環のＨ） ８．５６．９．１５ （各々２Ｈ，各々ｄ、Ｊ−７Ｈｚ
＋ピリジン環のＨ） 実施例８ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４＋−（１，
８，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジニオコメ
チル−８−セフェム−４−カルボキシラード（シン異性
体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４噌−カルボン酸ナトリウム２．０
り、ヨウ化ナトリウム６ｇおよび４１− （１，８，４
−オキサジアゾール８′イル）ピリジン１．７６９を４
Ｎ−塩酸１．１ｔｒＬｔとアセトニトリル３．３−の混
液に加え、８０℃で１時間攪拌する。反応液をアセトン
中に注加後析出物を濾取し、アセトンで洗う。得られた
粉末をダイヤイオンＨＰ−２０を担体とするカラムクロ
マトグラフィーに付し、水−テトラヒドロフラン（９８
ニア）の混液で展開する。ついで逆相高速液体クロマト
グラフィー〔担体：デベロシル〕に付し、水−アセトニ
トリル（９８ニア）の混液で展開すると表題化合物を得
る。
Ｆ Ｔ −Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ２０中δ値、ｐｐＩｌｌ）：
８．２１ 、 ８．７９ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８
Ｈｚ、セフェム環２位のＨ） ８．９４ （８Ｈ，ｓ、 メ） キシ基）５．８８ （
ＩＨ，ｔ５． Ｊ−５Ｈ２，セフェム環６位のＨ）５．
８９ 、 ５．７６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１４Ｈｚ
、セフェム環３位のＣＨ２基のＨ） ５．８１ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）６．８１ （ＩＨ，８，チアゾール環５位のＨ）
８．６９．９．８８ （各々２Ｈ，各々ｄ、 Ｊ−７Ｈ
ｚ、ピリジン環のＨ）＝１７− ９．８０ （ＩＨ，ｓ、オキサジアゾール環のＨ）実施
例４ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−ｆｌ−（オキサ
ゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラード（シン異性体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４１−カルボン酸ナトリウム２．０
り、ヨウ化ナトリウム６りおよび３−（オキサゾール−
５−イル）ピリジン１．６９を４Ｎ−塩酸１．１−とア
セトニトリル８．８１ｄの混液に加え、８０″Ｃで１．
５時間攪拌する。反応液をアセトン中に注加後、析出物
を濾取し、アセトンで洗う。得られた粉末をダイヤイオ
ンＨＰ−２０を担体とするカラムクロマトグラフィーに
付し、水−テトラヒドロフラン（９８ニア）の混液で展
開する。ついで逆相高速液体クロマトグラフィー〔担体
：デベロシル〕に付し、水−アセトニトリル（９０：
１０ ）の混液で展開すると表題化合物を得る。
８．２１ 、 ８．７９ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８
Ｈｚ、セフェム環２位のＨ） ８．９４ （８Ｈ，ｓ、 メ） キシ基）５．８８ （
ＩＨ，ｔ５． Ｊ−５Ｈ２，セフェム環６位のＨ）５．
８９ 、 ５．７６ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１４Ｈｚ
、セフェム環３位のＣＨ２基のＨ） ５．８１ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）６．８１ （ＩＨ，８，チアゾール環５位のＨ）
８．６９．９．８８ （各々２Ｈ，各々ｄ、 Ｊ−７Ｈ
ｚ、ピリジン環のＨ）＝１７− ９．８０ （ＩＨ，ｓ、オキサジアゾール環のＨ）実施
例４ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−ｆｌ−（オキサ
ゾール−５−イル）ピリジニオコメチル−３−セフェム
−４−カルボキシラード（シン異性体） ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４１−カルボン酸ナトリウム２．０
り、ヨウ化ナトリウム６りおよび３−（オキサゾール−
５−イル）ピリジン１．６９を４Ｎ−塩酸１．１−とア
セトニトリル８．８１ｄの混液に加え、８０″Ｃで１．
５時間攪拌する。反応液をアセトン中に注加後、析出物
を濾取し、アセトンで洗う。得られた粉末をダイヤイオ
ンＨＰ−２０を担体とするカラムクロマトグラフィーに
付し、水−テトラヒドロフラン（９８ニア）の混液で展
開する。ついで逆相高速液体クロマトグラフィー〔担体
：デベロシル〕に付し、水−アセトニトリル（９０：
１０ ）の混液で展開すると表題化合物を得る。
Ｉ ＲｖＫＢｒｃｍ＝ ： １７６５
ａｘ
ＦＴ−ＮＭＲ（Ｄ２０中δ値＋ｌ）Ｉ）ｍ）’３．２２
、 ８．７４ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ、セ
フェム環２位のＨ） ８．９６ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８１ （ＩＨ，ａ、 Ｊ−４Ｈｚ、セフェム環６＃
のＨ）５．８６ 、 ５．６８ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ
−１，４Ｈｚ、セフェム環３位のＧＨ２基のＨ） ５．８８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−４Ｈ２，セフェム環７位
のＨ）６．８５ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
７．８８ （１，Ｈ，ｓ、オキサゾール環４位のＨ）ｓ
、ｌｑ （ＩＨ，ａａ、ピリジン環５位のＨ）８．４８
（ＬＨ，ｓ、オキサゾール環２位のＨ）Ｂ、Ｂ ５．
８．９９ （各々ＩＨ，各々ｄ、ピリジン環４位および
６位のＨ） ９．５０ （ＬＨ，ｓ、ピリジン環２位のＨ）実施例５ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４−（１，２
，８−チアジアゾール−４−イル）ピリジニオコメチル
−３−セフェム−４−カルボキシラード・二塩酸塩（シ
ン異性体）〔工程１〕 ４−アセチルピリジン１．２ｇ、セミカルバジド・塩酸
塩１．１ｇおよびトリエチルアミン１．４−をエタノー
ル１５ｍ／に加え一夜攪拌する。析出物を濾取し、４−
アセチルピリジンセミカルバゾン１．．６５ｇを得る。
、 ８．７４ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ、セ
フェム環２位のＨ） ８．９６ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８１ （ＩＨ，ａ、 Ｊ−４Ｈｚ、セフェム環６＃
のＨ）５．８６ 、 ５．６８ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ
−１，４Ｈｚ、セフェム環３位のＧＨ２基のＨ） ５．８８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−４Ｈ２，セフェム環７位
のＨ）６．８５ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
７．８８ （１，Ｈ，ｓ、オキサゾール環４位のＨ）ｓ
、ｌｑ （ＩＨ，ａａ、ピリジン環５位のＨ）８．４８
（ＬＨ，ｓ、オキサゾール環２位のＨ）Ｂ、Ｂ ５．
８．９９ （各々ＩＨ，各々ｄ、ピリジン環４位および
６位のＨ） ９．５０ （ＬＨ，ｓ、ピリジン環２位のＨ）実施例５ ７β−（２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−（４−（１，２
，８−チアジアゾール−４−イル）ピリジニオコメチル
−３−セフェム−４−カルボキシラード・二塩酸塩（シ
ン異性体）〔工程１〕 ４−アセチルピリジン１．２ｇ、セミカルバジド・塩酸
塩１．１ｇおよびトリエチルアミン１．４−をエタノー
ル１５ｍ／に加え一夜攪拌する。析出物を濾取し、４−
アセチルピリジンセミカルバゾン１．．６５ｇを得る。
融点２１８〜２１７℃０ｃｗ−ＮｕＲ（ｎｕｓｏ−山中
δ値＋ ｐｐ”）’２．１９ （８Ｈ，ｓ、メチル基） ６．５６ （２Ｈ，ｂｓ、 −〇〇ＮＨ２）９．５８
（ＩＨ，ｂｓ、 −ＮＨ−）上記で得られた４−アセチ
ルピリジンセミカルバゾン１６．８９を水冷下チオニル
クロリド４７ｄ中に加え、室温にもどして１時間攪拌を
続ける。反応液にクロロホルム２００−を加え氷冷した
炭酸ナトリウム水溶液に滴下する。クロロホルム層を抽
出し、水洗、乾燥後濃縮して４− （１，２，８−チア
ジアゾール−４−イル）ピリジン３．４９を得る。融点
１２１〜１２８℃０ＧＷ−ＮＭＲ（ＯＤＣ１３中δ値＋
ｐｐｍ）’７．７〜８．０ 、８．６〜８．９ （各
々２Ｈ，各々ｍ、ピリジン環のＨ） ８．４４ （ＩＨ，ｓ、チアジアゾール環５位のＨ）〔
工程２〕 ７β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム２．０９
．ヨウ化ナトリウム６．０ｇおよび４− （１，２，８
−チアジアゾール−４−イル）ピリジン１．９５９を４
Ｎ−塩酸１．１−とアセトニトリル８．８−の混液に加
え、８０°Ｃで１．５時間攪拌する。反応液をアセトン
中に注加後、析出物を濾取し、アセトンで洗う。得られ
た粉末をダイヤイオンＨＰ−２０を担体とするカラムク
ロマトグラフィーに付し、水−テトラヒドロフラン（９
３ニア）の混液で展開する。
δ値＋ ｐｐ”）’２．１９ （８Ｈ，ｓ、メチル基） ６．５６ （２Ｈ，ｂｓ、 −〇〇ＮＨ２）９．５８
（ＩＨ，ｂｓ、 −ＮＨ−）上記で得られた４−アセチ
ルピリジンセミカルバゾン１６．８９を水冷下チオニル
クロリド４７ｄ中に加え、室温にもどして１時間攪拌を
続ける。反応液にクロロホルム２００−を加え氷冷した
炭酸ナトリウム水溶液に滴下する。クロロホルム層を抽
出し、水洗、乾燥後濃縮して４− （１，２，８−チア
ジアゾール−４−イル）ピリジン３．４９を得る。融点
１２１〜１２８℃０ＧＷ−ＮＭＲ（ＯＤＣ１３中δ値＋
ｐｐｍ）’７．７〜８．０ 、８．６〜８．９ （各
々２Ｈ，各々ｍ、ピリジン環のＨ） ８．４４ （ＩＨ，ｓ、チアジアゾール環５位のＨ）〔
工程２〕 ７β−〔２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド〕−８−アセトキシメチ
ル−８−セフェム−４−カルボン酸ナトリウム２．０９
．ヨウ化ナトリウム６．０ｇおよび４− （１，２，８
−チアジアゾール−４−イル）ピリジン１．９５９を４
Ｎ−塩酸１．１−とアセトニトリル８．８−の混液に加
え、８０°Ｃで１．５時間攪拌する。反応液をアセトン
中に注加後、析出物を濾取し、アセトンで洗う。得られ
た粉末をダイヤイオンＨＰ−２０を担体とするカラムク
ロマトグラフィーに付し、水−テトラヒドロフラン（９
３ニア）の混液で展開する。
ついで逆相高速液体クロマトグラフィー〔担体：デベロ
シル〕に付し、水−アセトニトリル（８９：１１）を塩
酸でｐＨ２〜８に調整した混液で展開すると表題化合物
を得る。
シル〕に付し、水−アセトニトリル（８９：１１）を塩
酸でｐＨ２〜８に調整した混液で展開すると表題化合物
を得る。
ＦＴ−ＮＭＲ（Ｄ２０中δ値、ｐｐＩｌｌ）：８．８８
、 ８．７９ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ、セ
フェム環２位のＨ） ４．０６ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８６ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環６位
のＨ）５．４６ 、 ５．７８ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ
−１５Ｈｚ、セフェム環３位のＣ）（２基のＨ） ５．９１ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）７．１５ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
８．７７．９．１５ （各々２Ｈ，各々ｄ、Ｊ−７Ｈ２
，ピリジン環のＨ）
、 ８．７９ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ−１８Ｈｚ、セ
フェム環２位のＨ） ４．０６ （８Ｈ，ｓ、メトキシ基） ５．８６ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環６位
のＨ）５．４６ 、 ５．７８ （２Ｈ，ＡＢｑ、 Ｊ
−１５Ｈｚ、セフェム環３位のＣ）（２基のＨ） ５．９１ （ＬＨ，ｄ、 Ｊ−５Ｈｚ、セフェム環７位
のＨ）７．１５ （ＩＨ，ｓ、チアゾール環５位のＨ）
８．７７．９．１５ （各々２Ｈ，各々ｄ、Ｊ−７Ｈ２
，ピリジン環のＨ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２はオキサゾ
ール基、オキサジアゾール基またはチアジアゾール基を
表わす。）で表わされる化合物およびその塩
Priority Applications (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59126773A JPS617280A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | セフアロスポリン誘導体 |
| IL74822A IL74822A (en) | 1984-04-17 | 1985-04-04 | Cephalosporin derivatives and salts thereof and their preparation |
| CA000478729A CA1243298A (en) | 1984-04-17 | 1985-04-10 | Cephalosporin derivatives and salts thereof |
| AR300020A AR240826A1 (es) | 1984-04-17 | 1985-04-10 | Procedimiento para preparar derivados de 7beta-(2-(2-aminotiazol-4-il)2-alcoxiiminoacetamido)-3-(1-piridinometil)-3-cefem-4-carboxilato |
| FI851444A FI83084C (fi) | 1984-04-17 | 1985-04-11 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara cefalosporinderivator och deras salter. |
| DK166385A DK166385A (da) | 1984-04-17 | 1985-04-12 | Cephalosporinderivater samt salte deraf |
| NO851488A NO165295C (no) | 1984-04-17 | 1985-04-15 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive cefalosporinderivater. |
| YU636/85A YU43407B (en) | 1984-04-17 | 1985-04-15 | Process for preparation derivatives of cephalosporine |
| GR850928A GR850928B (ja) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | |
| AT85104576T ATE45161T1 (de) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische praeparate. |
| KR1019850002542A KR920002849B1 (ko) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | 세팔로스포린 유도체 및 이의 염의 제조방법 |
| EP85104576A EP0159011B1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Cephalosporin derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
| IE96185A IE58319B1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Cephalosporin derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
| PT80294A PT80294B (pt) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Processo para a preparacao de derivados de cefalosporina e dos seus sais |
| DE8585104576T DE3571987D1 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-16 | Cephalosporin derivatives, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
| US06/724,211 US4833242A (en) | 1984-04-17 | 1985-04-17 | Cephalosporin derivatives and salts thereof |
| ES542366A ES8607319A1 (es) | 1984-04-17 | 1985-04-17 | "un procedimiento para la preparacion de un derivado de ce- falosporina" |
| AU41333/85A AU578677B2 (en) | 1984-04-17 | 1985-04-17 | cephalosporin derivatives and salts thereof |
| PH35006A PH23442A (en) | 1984-06-20 | 1987-03-11 | Cephalosporin derivatives and salts thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59126773A JPS617280A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | セフアロスポリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617280A true JPS617280A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14943570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59126773A Pending JPS617280A (ja) | 1984-04-17 | 1984-06-20 | セフアロスポリン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617280A (ja) |
| PH (1) | PH23442A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02172989A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-07-04 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 高純度セファロスポリン誘導体の製造法 |
| JPH02188586A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-07-24 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | セフェム系抗生物質の精製法 |
| WO1994022874A1 (en) * | 1993-03-26 | 1994-10-13 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivative |
| EP0771803A1 (en) | 1995-10-17 | 1997-05-07 | KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd. | Pyrazolo(1,5-a)pyrimidinium substituted cephem derivatives, their preparation and their use as antimicrobial agents |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60237090A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-11-25 | Takeda Chem Ind Ltd | セフエム化合物 |
| JPH0244476A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-14 | A T R Tsushin Syst Kenkyusho:Kk | 平面検出装置 |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP59126773A patent/JPS617280A/ja active Pending
-
1987
- 1987-03-11 PH PH35006A patent/PH23442A/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60237090A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-11-25 | Takeda Chem Ind Ltd | セフエム化合物 |
| JPH0244476A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-14 | A T R Tsushin Syst Kenkyusho:Kk | 平面検出装置 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02172989A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-07-04 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 高純度セファロスポリン誘導体の製造法 |
| JPH02188586A (ja) * | 1989-01-17 | 1990-07-24 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | セフェム系抗生物質の精製法 |
| WO1994022874A1 (en) * | 1993-03-26 | 1994-10-13 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivative |
| EP0771803A1 (en) | 1995-10-17 | 1997-05-07 | KATAYAMA SEIYAKUSYO CO. Ltd. | Pyrazolo(1,5-a)pyrimidinium substituted cephem derivatives, their preparation and their use as antimicrobial agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH23442A (en) | 1989-08-07 |
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