JPS6165899A - アスパルチル−フエニルアラニンエステルの製法 - Google Patents
アスパルチル−フエニルアラニンエステルの製法Info
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- JPS6165899A JPS6165899A JP59188231A JP18823184A JPS6165899A JP S6165899 A JPS6165899 A JP S6165899A JP 59188231 A JP59188231 A JP 59188231A JP 18823184 A JP18823184 A JP 18823184A JP S6165899 A JPS6165899 A JP S6165899A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はα−アスパルチル−フェニルアラニンエステル
の製造法、より詳細には、アスパラギン酸のアルカリ金
属塩にシクロヘキサン−１，３−ジオンを反応させてア
スパラギン酸のアミノ基を保護し、フェニルアラニンエ
ステルと縮合させる方法に関する。
の製造法、より詳細には、アスパラギン酸のアルカリ金
属塩にシクロヘキサン−１，３−ジオンを反応させてア
スパラギン酸のアミノ基を保護し、フェニルアラニンエ
ステルと縮合させる方法に関する。
α−アスパルチル−フェニルアラニンメチルエステルは
優れた甘味性を有する甘味剤として広く賞月されている
ジペプチドである。甘味剤としては、通常、Ｌ一体のア
ミノ酸の組合せが多用される。
優れた甘味性を有する甘味剤として広く賞月されている
ジペプチドである。甘味剤としては、通常、Ｌ一体のア
ミノ酸の組合せが多用される。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）
α−アスパルチル−フェニルアラニンエステルの既存合
成法には、Ｌ−アスパラギン酸のアミノ基を保護し、更
にβ−カルボキシル基も保護基で保護し、α−カルボキ
シル基を活性エステルに変換してから、Ｌ−フェニルア
ラニンエステルを縮合させ、ついで保護基を脱離させる
方法（Ｊ、Ａｔｎ。
成法には、Ｌ−アスパラギン酸のアミノ基を保護し、更
にβ−カルボキシル基も保護基で保護し、α−カルボキ
シル基を活性エステルに変換してから、Ｌ−フェニルア
ラニンエステルを縮合させ、ついで保護基を脱離させる
方法（Ｊ、Ａｔｎ。
０ＪＬ８ｒＬ、５ｅｐｂ、、 ９１．２６８４（１９６
９） ）が知られている。この合成方法は、全て活性基
を保護して反応させるために、α一体の選択率は高いが
、工程が長く、繁雑で収率もあまり優れたものではなく
、高価な副原料を使用する等のため、実験室的合成法に
過ぎない。
９） ）が知られている。この合成方法は、全て活性基
を保護して反応させるために、α一体の選択率は高いが
、工程が長く、繁雑で収率もあまり優れたものではなく
、高価な副原料を使用する等のため、実験室的合成法に
過ぎない。
また、アスパラギン酸の無水物を強酸性塩としこれにフ
ェニルアラニンエステルを縮合させる方法も提案されて
いる（特公昭４９−１４２１８）。
ェニルアラニンエステルを縮合させる方法も提案されて
いる（特公昭４９−１４２１８）。
この反応方法は工程が短い点は優れているが、縮合反応
での副生物を除去し、α一体おみを高純度で単離するの
に煩雑な操作が必要となる。
での副生物を除去し、α一体おみを高純度で単離するの
に煩雑な操作が必要となる。
さらに、一般にアスパラギン酸のアミン基のみをカルボ
ベンゾキシル化してから、フェニルアラニンと縮合させ
る方法も多数提案されている（例えば、特公昭５７−２
５５３８等）。これらの方法は、工程も比較的単純であ
るが、保護基であるカルボベンゾキシル基の脱離に貴金
属触媒を用いる接触水添を必要とする等の欠点がある。
ベンゾキシル化してから、フェニルアラニンと縮合させ
る方法も多数提案されている（例えば、特公昭５７−２
５５３８等）。これらの方法は、工程も比較的単純であ
るが、保護基であるカルボベンゾキシル基の脱離に貴金
属触媒を用いる接触水添を必要とする等の欠点がある。
本発明の目的とするところは、このような既存製造法の
ような難点のないα−アスパルチル−７二二ルアラニン
エステルの製造法を提供するところにある。
ような難点のないα−アスパルチル−７二二ルアラニン
エステルの製造法を提供するところにある。
（問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、アスパラギン酸のアミン基の保護方法に
関して種々研究した結果、アスパラギン酸のアミノ基を
シクロ−・キサン−１，３−ジオンと脱水縮合する方法
を見出し、本発明を完成するに至った。
関して種々研究した結果、アスパラギン酸のアミノ基を
シクロ−・キサン−１，３−ジオンと脱水縮合する方法
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨とするところは、アスパラギン
酸のアミン基をシクロヘキサン−１，３−ジオンで保護
したＮ−、（１−シクロヘキセニル−６−オン）−アス
パラギン酸を溶媒中脱水剤で処理した後、フェニルアラ
ニンエステルを縮合させ、次いで、１−シクロヘキセニ
ル−５−オンヲ脱離させることにより、α−アスパルチ
ル−フェニルアラニンエステルを製造するところにある
。
酸のアミン基をシクロヘキサン−１，３−ジオンで保護
したＮ−、（１−シクロヘキセニル−６−オン）−アス
パラギン酸を溶媒中脱水剤で処理した後、フェニルアラ
ニンエステルを縮合させ、次いで、１−シクロヘキセニ
ル−５−オンヲ脱離させることにより、α−アスパルチ
ル−フェニルアラニンエステルを製造するところにある
。
本発明の方法で出発物質として用いるＮ−（１・−シク
ロヘキセニル−３−オン）−アスパラギン酸は、シクロ
ヘキサン−１，３−ジオンとアスパラギン酸の縮合物で
ある。この化合物は種々の合成方法により得られ、通常
は、アスパラギン酸とアルカリ金属水酸化物をメタノー
ル、エタノール、プロパツール等の低級アルコール中で
処理し、アスパラギン酸のアルカリ金属塩とし、これに
シクロヘキサン−１，３−ジオンを添加し、室温で１０
〜２０時間放置するか、または３０分〜２時間加熱し、
還流下に縮合させる。この方法において、シクロヘキサ
ン−１，３−ジオンはアスパラギン酸に対して当量乃至
当量の１．２倍程度使用する。
ロヘキセニル−３−オン）−アスパラギン酸は、シクロ
ヘキサン−１，３−ジオンとアスパラギン酸の縮合物で
ある。この化合物は種々の合成方法により得られ、通常
は、アスパラギン酸とアルカリ金属水酸化物をメタノー
ル、エタノール、プロパツール等の低級アルコール中で
処理し、アスパラギン酸のアルカリ金属塩とし、これに
シクロヘキサン−１，３−ジオンを添加し、室温で１０
〜２０時間放置するか、または３０分〜２時間加熱し、
還流下に縮合させる。この方法において、シクロヘキサ
ン−１，３−ジオンはアスパラギン酸に対して当量乃至
当量の１．２倍程度使用する。
生成シたＮ−（１−シクロヘキセニル−３−オン）−ア
スパラギン酸塩は、アルコール溶媒を減圧下に留去した
後、残渣をアセトン、イソプロピルアルコール等に加え
ることにより沈澱として単離テキル。ついテ、 ’Ｎ
−（１−シクロヘキセニル−５−オン）−アスパラギン
酸塩を脱水剤で処理しＮ−（１−シクロへキモニル−６
−オン〕−アスパラギン酸の無水物または酸クロライド
とする。
スパラギン酸塩は、アルコール溶媒を減圧下に留去した
後、残渣をアセトン、イソプロピルアルコール等に加え
ることにより沈澱として単離テキル。ついテ、 ’Ｎ
−（１−シクロヘキセニル−５−オン）−アスパラギン
酸塩を脱水剤で処理しＮ−（１−シクロへキモニル−６
−オン〕−アスパラギン酸の無水物または酸クロライド
とする。
この脱水処理は、通常、溶媒中で実施する。
溶媒としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピルのような
低級脂肪酸エステル類が多用される。
低級脂肪酸エステル類が多用される。
使用する脱水剤は無水酢酸、シーウ酸等の低級カルボン
酸無水物、三塩化燐、チオニルクロライド、オキシ塩化
燐等である。これら脱水剤の使用量はＮ−（１−シクロ
ヘキセニル−６−オン）−アスパラギン酸と当量前後で
ある。脱水処理の温度は０〜５０℃の範囲、好ましくは
室温近傍である。脱水反応の時間は１〜４時間程度であ
る。この脱水処理において、酢酸、プロピオン酸、酪酸
等の低級脂肪族カルボン酸を溶媒に対して１０〜３ Ｑ
ｖｖＪＬ％共存させると反応は良好に進行するので、
通常はこれらの酸を添加して脱水反応を実施する。
酸無水物、三塩化燐、チオニルクロライド、オキシ塩化
燐等である。これら脱水剤の使用量はＮ−（１−シクロ
ヘキセニル−６−オン）−アスパラギン酸と当量前後で
ある。脱水処理の温度は０〜５０℃の範囲、好ましくは
室温近傍である。脱水反応の時間は１〜４時間程度であ
る。この脱水処理において、酢酸、プロピオン酸、酪酸
等の低級脂肪族カルボン酸を溶媒に対して１０〜３ Ｑ
ｖｖＪＬ％共存させると反応は良好に進行するので、
通常はこれらの酸を添加して脱水反応を実施する。
以上のようにしてＮ−（１−シクロヘキセニル−３−オ
ンクーアスパラギン酸を脱水処理した処理液にフェニル
アラニンのアルキルエステルを加えて縮合反応を行なわ
せる。
ンクーアスパラギン酸を脱水処理した処理液にフェニル
アラニンのアルキルエステルを加えて縮合反応を行なわ
せる。
Ｎ −（１−シクロヘキセニル−３−オン〕−アスパラ
ギ／酸の脱水物とフェニルアラニンアルキルエステルと
の縮合反応は、フェニルアラニンアルキルエステルを酢
酸エチル等のエステル系溶媒に溶解したものを、アスパ
ラギン酸の脱水物を含む脱水処理液に添加し、１０〜６
０℃で５０分〜３時間撹拌することにより反応させる。
ギ／酸の脱水物とフェニルアラニンアルキルエステルと
の縮合反応は、フェニルアラニンアルキルエステルを酢
酸エチル等のエステル系溶媒に溶解したものを、アスパ
ラギン酸の脱水物を含む脱水処理液に添加し、１０〜６
０℃で５０分〜３時間撹拌することにより反応させる。
フェニルアラニンアルキルエステルの使用量はＮ−（１
−シクロヘキセニル−３−オンツーアスパラギン酸の脱
水物に対して当モル乃至１．５倍モルである。
−シクロヘキセニル−３−オンツーアスパラギン酸の脱
水物に対して当モル乃至１．５倍モルである。
縮合反応後の反応液な酸を含む水溶液で抽出処理をする
と、生成したα−およびβ−アスパルチル−フェニルア
ラニンアルキルエステルは、保護基が脱離し水相に移行
する。酸を含む水溶液としては、塩酸等の鉱酸の０．２
乃至２規定水溶液を使用する。得られた水相を冷却放置
すると、α一体の鉱酸塩が優先的に析出するのでＰ別号
離し、水中に溶解し、重曹等で中和しｐＨを４〜５に調
整し冷Ｏ放置することでα−アスパルチル−フェニルア
ラニンメチルエステルを析出させる。
と、生成したα−およびβ−アスパルチル−フェニルア
ラニンアルキルエステルは、保護基が脱離し水相に移行
する。酸を含む水溶液としては、塩酸等の鉱酸の０．２
乃至２規定水溶液を使用する。得られた水相を冷却放置
すると、α一体の鉱酸塩が優先的に析出するのでＰ別号
離し、水中に溶解し、重曹等で中和しｐＨを４〜５に調
整し冷Ｏ放置することでα−アスパルチル−フェニルア
ラニンメチルエステルを析出させる。
（作用および効果）
本発明の方法によれば、縮合反応後アスパラギン酸のア
ミノ基の保護基を接触還元等の操作を要せずに単に該反
応液を処理するのみで脱離させることができ、光学活性
体のラセミ化も知らず、効率よくα−アスパルチル−フ
ェニルアラニンアルキルエステルを取得できる。
ミノ基の保護基を接触還元等の操作を要せずに単に該反
応液を処理するのみで脱離させることができ、光学活性
体のラセミ化も知らず、効率よくα−アスパルチル−フ
ェニルアラニンアルキルエステルを取得できる。
（実施例〕
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
５００罰の三ツロフラスコに撹拌器、還流冷却器を付け
、メタノール３５０ｍ１．水酸化力ＩＪウム５６、 Ｏ
ｊｊを添加し、４０〜５０℃で攪拌し水酸化カリウムを
溶解させる。次いで２５〜６０℃に冷却しＬ−アスパラ
ギン酸６０９を添加２０分間攪拌し１こ。次いで７クロ
ヘキサンー１．６−ジオン５０ｐを少量づつ添加し、攪
拌しながら３０分間加熱還流した。メタノールを減圧下
で留去し、残渣を撹拌しながらアセトン４００ ｒｕｌ
中に添加し、 。
、メタノール３５０ｍ１．水酸化力ＩＪウム５６、 Ｏ
ｊｊを添加し、４０〜５０℃で攪拌し水酸化カリウムを
溶解させる。次いで２５〜６０℃に冷却しＬ−アスパラ
ギン酸６０９を添加２０分間攪拌し１こ。次いで７クロ
ヘキサンー１．６−ジオン５０ｐを少量づつ添加し、攪
拌しながら３０分間加熱還流した。メタノールを減圧下
で留去し、残渣を撹拌しながらアセトン４００ ｒｕｌ
中に添加し、 。
白色沈澱としてＮ−（１−シクロへキモニル−３−オン
）−Ｌ−アスパラギン酸カリウム塩１５０Ｉを得た。
）−Ｌ−アスパラギン酸カリウム塩１５０Ｉを得た。
Ｎ−（１−シクロヘキセニル−６−オン）−アスパラギ
ン酸カリウム塩を酢酸エチル１，５１と酢酸１５０ｍＪ
の混合溶媒中に加え、室温で１時間攪拌後４℃に冷却し
、三塩化燐５０ｍを添加し、４時間攪拌する。次いでＬ
−７エニルアラニンメチルエステル１９５Ｉを酢酸エチ
ルに溶解したものを加え、室温で３０分間攪拌した。
ン酸カリウム塩を酢酸エチル１，５１と酢酸１５０ｍＪ
の混合溶媒中に加え、室温で１時間攪拌後４℃に冷却し
、三塩化燐５０ｍを添加し、４時間攪拌する。次いでＬ
−７エニルアラニンメチルエステル１９５Ｉを酢酸エチ
ルに溶解したものを加え、室温で３０分間攪拌した。
１規定塩酸ｉｌＩを上記反応液に加え、２０分間室温で
攪拌抽出を行なった。水相を分液し、５℃に冷却し３５
％塩酸１３０Ｍを加え放冷した。析出した白色沈澱をｐ
別号離してから蒸留水２．５４に加え４０℃に加温し、
攪拌しながらアンモニア水を加え液のｐＨを４．５に調
整後、３〜５℃に冷却し放置した。
攪拌抽出を行なった。水相を分液し、５℃に冷却し３５
％塩酸１３０Ｍを加え放冷した。析出した白色沈澱をｐ
別号離してから蒸留水２．５４に加え４０℃に加温し、
攪拌しながらアンモニア水を加え液のｐＨを４．５に調
整後、３〜５℃に冷却し放置した。
析出した白色結晶をＦ別し、冷水で洗滌後減圧乾燥し白
色結晶を１６０ｇ取得した。得られた結晶の元素分析値
および高速液体クロマトグラフィーの結果から、本化合
物ンまα−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニンと
同定された。ま１こ本化金物の比旋光度はＣ（１〕：０
−２．５０ （０＝Ｉ ＨＣ（１）であり、水溶液は
強い甘味を呈した。
色結晶を１６０ｇ取得した。得られた結晶の元素分析値
および高速液体クロマトグラフィーの結果から、本化合
物ンまα−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニンと
同定された。ま１こ本化金物の比旋光度はＣ（１〕：０
−２．５０ （０＝Ｉ ＨＣ（１）であり、水溶液は
強い甘味を呈した。
実施例２
Ｎ−（１−シクロヘキセニル−６−オン）−Ｌ−アスパ
ラギン酸カリウム塩６Ｉを酢酸エチル５０７ｎｌと酢酸
５Ｍの混合溶媒に加え、次いで無水酢酸Ｂｍｌを加えて
３０℃で１時間攪拌した。以降は実施例１と同様の操作
を実施した。１規定塩酸で抽出した反応液を高速液クロ
マトグラフイーで定量したところ、α一体とβ一体の合
計収率は８５％で、そのうちα一体が６７チ、β一体が
６６％であった。
ラギン酸カリウム塩６Ｉを酢酸エチル５０７ｎｌと酢酸
５Ｍの混合溶媒に加え、次いで無水酢酸Ｂｍｌを加えて
３０℃で１時間攪拌した。以降は実施例１と同様の操作
を実施した。１規定塩酸で抽出した反応液を高速液クロ
マトグラフイーで定量したところ、α一体とβ一体の合
計収率は８５％で、そのうちα一体が６７チ、β一体が
６６％であった。
実施例３
Ｎ−（１−シクロヘキセニル−３−オン）−Ｌ−アスパ
ラギン酸カリウム塩６Ｉを酢酸５０ｍ１に溶解し、塩化
水素ガスを吹込み、塩化カリウムを沈澱させで除去し、
Ｎ−（１−シクロヘキセニル−３−オン）−Ｌ−アスパ
ラギン酸の酢酸溶液とする。これに酢酸エチル２００ｍ
１！を加え、次いで無水酢酸５ｒｎｌを添加し、室温で
２０時間放置した。
ラギン酸カリウム塩６Ｉを酢酸５０ｍ１に溶解し、塩化
水素ガスを吹込み、塩化カリウムを沈澱させで除去し、
Ｎ−（１−シクロヘキセニル−３−オン）−Ｌ−アスパ
ラギン酸の酢酸溶液とする。これに酢酸エチル２００ｍ
１！を加え、次いで無水酢酸５ｒｎｌを添加し、室温で
２０時間放置した。
これにＬ−フェニルアラニンメチルエステル５ｇを加え
、１時間室温で攪せした。これ以降実施例１と同じ操作
を実施し、反応生成物を高速液体クロマトグラフィーで
分析したところ、α一体の合計収率は８７チでα一体が
６５％、β一体が３５％であった。
、１時間室温で攪せした。これ以降実施例１と同じ操作
を実施し、反応生成物を高速液体クロマトグラフィーで
分析したところ、α一体の合計収率は８７チでα一体が
６５％、β一体が３５％であった。
Claims (1)
- １）Ｎ−（１−シクロヘキセニル−３−オン）−アスパ
ラギン酸を溶媒中脱水剤で処理した後、フェニルアラニ
ンエステルを縮合させ、次いで１−シクロヘキセニル−
３−オンを脱離させることを特徴とするα−アスパルチ
ル−フェニルアラニンエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59188231A JPS6165899A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | アスパルチル−フエニルアラニンエステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59188231A JPS6165899A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | アスパルチル−フエニルアラニンエステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165899A true JPS6165899A (ja) | 1986-04-04 |
| JPH0417200B2 JPH0417200B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=16220078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59188231A Granted JPS6165899A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | アスパルチル−フエニルアラニンエステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165899A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876835A (ja) * | 1972-01-19 | 1973-10-16 |
-
1984
- 1984-09-10 JP JP59188231A patent/JPS6165899A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4876835A (ja) * | 1972-01-19 | 1973-10-16 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0417200B2 (ja) | 1992-03-25 |
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