JPS6160686A - ベンゾジスルタン類 - Google Patents
ベンゾジスルタン類Info
- Publication number
- JPS6160686A JPS6160686A JP60188709A JP18870985A JPS6160686A JP S6160686 A JPS6160686 A JP S6160686A JP 60188709 A JP60188709 A JP 60188709A JP 18870985 A JP18870985 A JP 18870985A JP S6160686 A JPS6160686 A JP S6160686A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- optionally substituted
- alkyl
- general formula
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/36—Seven-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新しい種類の物質を構成する新規なベンゾス
ルタン、その製造法及びその除草剤としての使用法に関
する。
ルタン、その製造法及びその除草剤としての使用法に関
する。
ベンゾジスルタンは従来文献から公知でない。
また類似の化合物の除草剤としての使用も従来公知でな
い。
い。
今回、一般式（Ｉ）
〔式中 Ｂｒはアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアル中ル、アラルキル及
びアリールを含んでなる系からの随時＃換されていても
よい基を表わし、 Ｒｚ は水素を表わすか或いはアルキル、アルケニル、
アルキニル及びアラルキルを含んでなる系からの随時置
換されていてもよい基を表わし、そして ７ｔｌは少くとも１つの望素原子を含有する随時置換さ
れていてもよく及び／又は随時印台していてもよい６員
芳香族複累環基を表わす〕 新規なベンゾジスルタンが発見された。
クロアルキル、シクロアルキルアル中ル、アラルキル及
びアリールを含んでなる系からの随時＃換されていても
よい基を表わし、 Ｒｚ は水素を表わすか或いはアルキル、アルケニル、
アルキニル及びアラルキルを含んでなる系からの随時置
換されていてもよい基を表わし、そして ７ｔｌは少くとも１つの望素原子を含有する随時置換さ
れていてもよく及び／又は随時印台していてもよい６員
芳香族複累環基を表わす〕 新規なベンゾジスルタンが発見された。
式（Ｉ）の新規な化合物は、式（２）
のベンゼン−１，２−ソスルホン硬ツクロリドを、藪受
容体の存在下に、及び過当ならは希釈剤の存在下に１式
ω １Ｏ 〔式中、ＲＩ、Ｒ１及びＲ１は上述の意味を有する〕 のオキシグアエノン誘導体類と反応させる方法によって
製造される。
容体の存在下に、及び過当ならは希釈剤の存在下に１式
ω １Ｏ 〔式中、ＲＩ、Ｒ１及びＲ１は上述の意味を有する〕 のオキシグアエノン誘導体類と反応させる方法によって
製造される。
式（Ｉ）の新規なベンゾジスルタンは強力な除草活性が
特色である。驚くことに式（Ｉ）め新規な化合物は、同
一の作用傾向を有する従来公知の化学化合物よりかなり
強力な除草作用を有する。
特色である。驚くことに式（Ｉ）め新規な化合物は、同
一の作用傾向を有する従来公知の化学化合物よりかなり
強力な除草作用を有する。
本発明は好ましくは、
ＲＩが（随時弗素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ，アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル又はノー（Ｃ１
〜Ｃ４アルキル）アミノ−カルボニルで置換された）Ｃ
，〜ＣＩ！Ｃ４アルキルし、或いは（随時弗素、塩素又
は臭素で置換された）Ｃ３アＣ，アルケニルを表わし、
或いはＣ８〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキ
ル、Ｃ１１〜Ｃ６シクロアルキルーＣＩ〜Ｃ２アルキル
、又は（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ又はＣＩ〜Ｃ４アルコ
キシカルボニルで置換された）フェニル−ＣＩ−Ｃ！フ
ルキルを表わし或いは（ＩＩｊＥ時置換された弗素、塩
素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、トリフルオ
ルメチル、ＣｌＮＣ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，フルオル
アル′コキシ、ＣＩ〜Ｃ４アルキルチオ、トリフルオル
メチルチオ又はＣ８〜Ｃ４アルコギシカルボニルで置換
されｆｃ）フェニルを表わし、Ｒ１が水素、（随時弗素
、塩素、シアノミＣ２〜Ｃ４アルコキン、Ｃｌ−５−Ｃ
４アルキｋｆ；ｔ、ＣＩ〜Ｃ，アルキルスルフィニル、
Ｃ１〜Ｃ４アルギルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカ
ルボニル、Ｃ８〜Ｃ４アルコキシみルボニル、０１〜Ｃ
４フルキルアミノカルボニル又はノー（Ｃ３〜Ｃ４アル
キル）アミノカルボニルで置換された）ＣＩ〜Ｃ４アル
キルを表わし、或いはＣ５〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ
，アルキニル又は（随時弗素、塩素、ニトロ、シアン、
Ｃ３〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ又はＣＩ〜
Ｃ４アルコキシカルボニルで置換された）フェニル−Ｃ
，、Ｃオアルキルを表わし、 Ｒ１が基 を表わし、但し Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ，−Ｃ，アルキル
、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ７〜Ｃ４
アルコキシ、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）
０１〜Ｃ４アルキルチオ、アミン、Ｃ３〜Ｃ４アルキル
アミン又はノー（’＋〜Ｃ４アルキル）アミンを表わし
、Ｘが窒素又はメチン（ＣＩＩ ）橋を表わし、Ｙが窒
素又は随時置換されたメチン倫Ｃ−Ｒ”を表わし、なお Ｒ６が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ，〜Ｃ４Ｃ４アル
コキシカルポニルヲし、そして Ｚは窒素又は随時置換され九メチン橋Ｃ−Ｒ６を表わし
、なお Ｒ６が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）０１〜Ｃ４アルキル
、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）（Ｉ’ｌ〜
Ｃ４アルコキシ、（ＩＩｊＩ時弗素及び／又は塩素で置
換されｆｃ）Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、アミノ、Ｃ５〜
Ｃ４アルキルアミノ又はノー（Ｃ，、Ｃ，アルキル）−
アミノを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ＣＩ〜Ｃ，アルキルスル
フィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ，
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル又はノー（Ｃ１
〜Ｃ４アルキル）アミノ−カルボニルで置換された）Ｃ
，〜ＣＩ！Ｃ４アルキルし、或いは（随時弗素、塩素又
は臭素で置換された）Ｃ３アＣ，アルケニルを表わし、
或いはＣ８〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ，シクロアルキ
ル、Ｃ１１〜Ｃ６シクロアルキルーＣＩ〜Ｃ２アルキル
、又は（随時弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ又はＣＩ〜Ｃ４アルコ
キシカルボニルで置換された）フェニル−ＣＩ−Ｃ！フ
ルキルを表わし或いは（ＩＩｊＥ時置換された弗素、塩
素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、トリフルオ
ルメチル、ＣｌＮＣ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，フルオル
アル′コキシ、ＣＩ〜Ｃ４アルキルチオ、トリフルオル
メチルチオ又はＣ８〜Ｃ４アルコギシカルボニルで置換
されｆｃ）フェニルを表わし、Ｒ１が水素、（随時弗素
、塩素、シアノミＣ２〜Ｃ４アルコキン、Ｃｌ−５−Ｃ
４アルキｋｆ；ｔ、ＣＩ〜Ｃ，アルキルスルフィニル、
Ｃ１〜Ｃ４アルギルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカ
ルボニル、Ｃ８〜Ｃ４アルコキシみルボニル、０１〜Ｃ
４フルキルアミノカルボニル又はノー（Ｃ３〜Ｃ４アル
キル）アミノカルボニルで置換された）ＣＩ〜Ｃ４アル
キルを表わし、或いはＣ５〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ
，アルキニル又は（随時弗素、塩素、ニトロ、シアン、
Ｃ３〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４アルコキシ又はＣＩ〜
Ｃ４アルコキシカルボニルで置換された）フェニル−Ｃ
，、Ｃオアルキルを表わし、 Ｒ１が基 を表わし、但し Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ，−Ｃ，アルキル
、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ７〜Ｃ４
アルコキシ、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）
０１〜Ｃ４アルキルチオ、アミン、Ｃ３〜Ｃ４アルキル
アミン又はノー（’＋〜Ｃ４アルキル）アミンを表わし
、Ｘが窒素又はメチン（ＣＩＩ ）橋を表わし、Ｙが窒
素又は随時置換されたメチン倫Ｃ−Ｒ”を表わし、なお Ｒ６が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ，〜Ｃ４Ｃ４アル
コキシカルポニルヲし、そして Ｚは窒素又は随時置換され九メチン橋Ｃ−Ｒ６を表わし
、なお Ｒ６が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）０１〜Ｃ４アルキル
、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）（Ｉ’ｌ〜
Ｃ４アルコキシ、（ＩＩｊＩ時弗素及び／又は塩素で置
換されｆｃ）Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、アミノ、Ｃ５〜
Ｃ４アルキルアミノ又はノー（Ｃ，、Ｃ，アルキル）−
アミノを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明は、特に
Ｒ１が（随時弗素又は塩素で置換された）ＣＩ〜Ｃ８ア
ルキル〜Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、ＣＩＡ−Ｃ！アルコキ
シカルボニルメチル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シア
ノ、メチル、メトキシ又はメトキシカルボニル−１１’
ｆｉ： 換された）フェニル、フェニルエチル又はペ
ンツルを表わし、 Ｒ″が水素を表わしそして Ｒ３が基 を表わし、但し Ｒ４が塩気号、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ又はソフルオルメトギシを表わＸが窒素を表わし、 Ｙがメチン橋（ｃｇ）を表わし、セしてＺが随時Ｗ換き
れだメチン＠Ｃ−１？’を表わし、なお Ｒ６が水素、塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ツメチルアミノ又はソエチルアミ
ンを表わす、式（Ｉ）の化合物１／（関する。
ルキル〜Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、ＣＩＡ−Ｃ！アルコキ
シカルボニルメチル、（随時弗素、塩素、ニトロ、シア
ノ、メチル、メトキシ又はメトキシカルボニル−１１’
ｆｉ： 換された）フェニル、フェニルエチル又はペ
ンツルを表わし、 Ｒ″が水素を表わしそして Ｒ３が基 を表わし、但し Ｒ４が塩気号、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ又はソフルオルメトギシを表わＸが窒素を表わし、 Ｙがメチン橋（ｃｇ）を表わし、セしてＺが随時Ｗ換き
れだメチン＠Ｃ−１？’を表わし、なお Ｒ６が水素、塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ツメチルアミノ又はソエチルアミ
ンを表わす、式（Ｉ）の化合物１／（関する。
例えばＮ’−（ａ、６−ソメチルーピリミノンー２−イ
ｈ）−Ｎ”−アリロキシーグアニソン及びベンゼン−１
，２−ソスルホン酸ヅクロライドを本発明の方法忙おけ
る出発物質として用いる場合、反応の過程は次の方程式
で表わすことができる： 弐＠Ｄは本発明の方法における出発物質として使用しう
るオキシグアニシンの一般的な定義を与える。一般式佃
において、Ｒ１１Ｒ１及びＲｓは好ましくは又は特に好
ましくは、それぞれ式（Ｉ）に対する置換基の定義と関
連して好適又は特に好適なものとして上述したものと同
一の意味を有する。
ｈ）−Ｎ”−アリロキシーグアニソン及びベンゼン−１
，２−ソスルホン酸ヅクロライドを本発明の方法忙おけ
る出発物質として用いる場合、反応の過程は次の方程式
で表わすことができる： 弐＠Ｄは本発明の方法における出発物質として使用しう
るオキシグアニシンの一般的な定義を与える。一般式佃
において、Ｒ１１Ｒ１及びＲｓは好ましくは又は特に好
ましくは、それぞれ式（Ｉ）に対する置換基の定義と関
連して好適又は特に好適なものとして上述したものと同
一の意味を有する。
次のものは式（イ）の出発物質の例として言及しうる：
＃’−（４−メチルビリミジン−２−イル）−１Ｎ’−
＜４．６−ソメチルーピリミソンー２−イル）−１Ｎ’
−＜４−メトキシ−６−メチル−ビリミジン−２−イル
）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）−１Ｎ’−（４−クロル−６−メドキシピリ
ミノンー２−イル）−１Ｎ’−（４−クロルエトキシビ
リミジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−クロル−６−ツ
メチルアミノ−ピリミジンー２−イル）−１Ｎ’−（４
−メチル−６−メチルチオピリミノノー２−イル）−及
びＮ’−（４−ツメチルアミノ−６−メチルピリミジン
−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−グアニシン、−Ｎ“−
エトキシグアニシン、−Ｎ“−グロポキシーグアニソン
−、ｙ／／ −イングロボキシグアニノン、−Ｎ“−
グトキシーグアニソン、−Ｎ“−インプトキシーグアニ
ノン、−Ｎ“−ａｇｅ−７”トキシグアニソン、−Ｎ“
−ベントキシ−グアニシン、−Ｎ“−イソペントキシ−
グアニシン、−Ｎ“−へキシ０キシーグアニソン、−Ｎ
“−オクチロキシ−グアニシン、−Ｎ“−アリロキシ−
グアニシン、−Ｎ“−（２−クロルエトキシ）−グアニ
シン、−Ｎ”−（２−フルオルエトキシ）−グアニシン
、−Ｎ“−（２−クロルプロポキシ）−グアニシン −
ｕ／／ −（２−フェニルエトキシ）−グアニシン −
Ｎｉｔ −（３−クロルプロポキシ）−グアニシン、−
Ｎ”−（４−クロルブトキシ）−グアニシン −Ｈｌｔ
−メトキシカルボニルメトキシ−グアニシン、−Ｎ“−
エトキシカルポニルメトキシーグアニノン、−Ｎ“−（
Ｉ−メトキシカルボニルエトキ７）−グアニシン、−Ｎ
“−（Ｉ−エトキシカルボニルエトキシ）−グアニシン
、−Ｎ“−ツメチルアミノカルボニルメトキシ−グアニ
シン、−Ｎ“−（２−フェニルエトキシ）−グアニシン
、−Ｎ“−フェノキシ−グアニシン、−Ｎ“−（４−メ
チルペンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（４−フル
オルベンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（４−クロ
ルベンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ”−（４−二トロ
ペンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（２，６−ソク
ロルベンジロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（４−メト
キシカルボニルベンジロキシ）−グアニソン及０−Ｎ”
−（４−、ｚトキシカルポニルベンジロキシ）−グアニ
シン。
＃’−（４−メチルビリミジン−２−イル）−１Ｎ’−
＜４．６−ソメチルーピリミソンー２−イル）−１Ｎ’
−＜４−メトキシ−６−メチル−ビリミジン−２−イル
）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチルピリミジン−
２−イル）−１Ｎ’−（４−クロル−６−メドキシピリ
ミノンー２−イル）−１Ｎ’−（４−クロルエトキシビ
リミジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−クロル−６−ツ
メチルアミノ−ピリミジンー２−イル）−１Ｎ’−（４
−メチル−６−メチルチオピリミノノー２−イル）−及
びＮ’−（４−ツメチルアミノ−６−メチルピリミジン
−２−イル）−Ｎ“−メトキシ−グアニシン、−Ｎ“−
エトキシグアニシン、−Ｎ“−グロポキシーグアニソン
−、ｙ／／ −イングロボキシグアニノン、−Ｎ“−
グトキシーグアニソン、−Ｎ“−インプトキシーグアニ
ノン、−Ｎ“−ａｇｅ−７”トキシグアニソン、−Ｎ“
−ベントキシ−グアニシン、−Ｎ“−イソペントキシ−
グアニシン、−Ｎ“−へキシ０キシーグアニソン、−Ｎ
“−オクチロキシ−グアニシン、−Ｎ“−アリロキシ−
グアニシン、−Ｎ“−（２−クロルエトキシ）−グアニ
シン、−Ｎ”−（２−フルオルエトキシ）−グアニシン
、−Ｎ“−（２−クロルプロポキシ）−グアニシン −
ｕ／／ −（２−フェニルエトキシ）−グアニシン −
Ｎｉｔ −（３−クロルプロポキシ）−グアニシン、−
Ｎ”−（４−クロルブトキシ）−グアニシン −Ｈｌｔ
−メトキシカルボニルメトキシ−グアニシン、−Ｎ“−
エトキシカルポニルメトキシーグアニノン、−Ｎ“−（
Ｉ−メトキシカルボニルエトキ７）−グアニシン、−Ｎ
“−（Ｉ−エトキシカルボニルエトキシ）−グアニシン
、−Ｎ“−ツメチルアミノカルボニルメトキシ−グアニ
シン、−Ｎ“−（２−フェニルエトキシ）−グアニシン
、−Ｎ“−フェノキシ−グアニシン、−Ｎ“−（４−メ
チルペンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（４−フル
オルベンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（４−クロ
ルベンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ”−（４−二トロ
ペンソロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（２，６−ソク
ロルベンジロキシ）−グアニシン、−Ｎ“−（４−メト
キシカルボニルベンジロキシ）−グアニソン及０−Ｎ”
−（４−、ｚトキシカルポニルベンジロキシ）−グアニ
シン。
式（ト）の出発物質のいくつかは公知である〔参照、ソ
エイ・ケム・ツク（Ｉ，Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ暑、１９６
２．３９１５及びヨーロッノ５特許願第１２１，０８２
号〕。
エイ・ケム・ツク（Ｉ，Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ暑、１９６
２．３９１５及びヨーロッノ５特許願第１２１，０８２
号〕。
式（ｔＩＤの化合物は、式（■
〔式中、Ｒｔ及びＲ″は上述の意味を有するのシアナミ
ド誘導体を、適当ならば希釈剤例えばエタノール、グロ
パノール又はブタノールの存在下に弐Ｍ Ｈ，Ｎ−ＯＲ’ Ｍ〔式中、Ｒ′は
上述の意味を有する〕 のヒドロキシルアミン銹導体と又はその塩酸塩と２０〜
１２０℃の温度で反応させ、そして必要ならば反応生成
物を酸受体例えばアンモニア、炭酸”カリウム又は水酸
化ナトリウムで処理する場合に得られる。
ド誘導体を、適当ならば希釈剤例えばエタノール、グロ
パノール又はブタノールの存在下に弐Ｍ Ｈ，Ｎ−ＯＲ’ Ｍ〔式中、Ｒ′は
上述の意味を有する〕 のヒドロキシルアミン銹導体と又はその塩酸塩と２０〜
１２０℃の温度で反応させ、そして必要ならば反応生成
物を酸受体例えばアンモニア、炭酸”カリウム又は水酸
化ナトリウムで処理する場合に得られる。
式Ｗのシアナミド誘導体のいくつかは公知である〔参照
、ソエイ・ケム・ツク、１９５３．１７２５〕。人員の
化合物は本質的に次の合成経路により、 （α） シアナミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金
属塩、例えばナトリウムシアナミド又はカルシウムシア
ナミドを、弐■ Ｃ１−Ｒ３鵠 〔式中、Ｒ’ｕ上述の意味を有する〕 の、クロルヘタレンと反応させ、次いで必要ならばＲ２
が水素を表さない場合、この生成物を適当ならば不活性
な希釈剤例えばアセトン、アセトニトリル又はツメチル
ホルムアミドの存在下に弐Ｍ−Ｑ−Ｒ１■ 〔式中、Ｒ１は随時置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル及びアラルキルからなる系からの基を表わし
、そして Ｑは埴素、臭素ヌはヨウ素を表わす〕 のハロケ°ン化合物と０〜１００℃の温度で反応させる
、 ことによって得られる。
、ソエイ・ケム・ツク、１９５３．１７２５〕。人員の
化合物は本質的に次の合成経路により、 （α） シアナミドのアルカリ金属又はアルカリ土類金
属塩、例えばナトリウムシアナミド又はカルシウムシア
ナミドを、弐■ Ｃ１−Ｒ３鵠 〔式中、Ｒ’ｕ上述の意味を有する〕 の、クロルヘタレンと反応させ、次いで必要ならばＲ２
が水素を表さない場合、この生成物を適当ならば不活性
な希釈剤例えばアセトン、アセトニトリル又はツメチル
ホルムアミドの存在下に弐Ｍ−Ｑ−Ｒ１■ 〔式中、Ｒ１は随時置換されたアルキル、アルケニル、
アルキニル及びアラルキルからなる系からの基を表わし
、そして Ｑは埴素、臭素ヌはヨウ素を表わす〕 のハロケ°ン化合物と０〜１００℃の温度で反応させる
、 ことによって得られる。
混合物を蒸発させ、残液を水に溶解した後、式ｔＶ＋の
シアナミド誘導体は例えば塩酸で酸性にすることによっ
て沈殿させ１つ吸引Ｆ遇することによって分離すること
ができる。
シアナミド誘導体は例えば塩酸で酸性にすることによっ
て沈殿させ１つ吸引Ｆ遇することによって分離すること
ができる。
他に、弐■の化合物は、
（ｂ）Ｒ１が置換されたピリミノル基を表わす場合、シ
アノグラニソン（″ソシアノソアミド″）ヲβ−ノカル
ボニル化合物例えばアセチルアセトン（参府、ソエイ・
ケム・ノック（Ｊ、 Ｃ’ｈｅｍ、、 Ｓｏｃ、）１９
５３．１７２５〜１７３０）、アセトアセテート〔参胛
、ソエイ・グラフト・ケム（Ｌｐｒα−ｋｔ、ｃｈｇｔ
ｎ、）７７（Ｉ９０８）、５４２及びソエイ・ケム・ツ
ク、１９４８．５８６：）又ｒ」マロネート（参照、強
国特許第１５８．５９１号）と反応させることによって
間られる。
アノグラニソン（″ソシアノソアミド″）ヲβ−ノカル
ボニル化合物例えばアセチルアセトン（参府、ソエイ・
ケム・ノック（Ｊ、 Ｃ’ｈｅｍ、、 Ｓｏｃ、）１９
５３．１７２５〜１７３０）、アセトアセテート〔参胛
、ソエイ・グラフト・ケム（Ｌｐｒα−ｋｔ、ｃｈｇｔ
ｎ、）７７（Ｉ９０８）、５４２及びソエイ・ケム・ツ
ク、１９４８．５８６：）又ｒ」マロネート（参照、強
国特許第１５８．５９１号）と反応させることによって
間られる。
アセト酢酸エステル又はマロン酸エステルから得うれる
２−シアノアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−又は
−４，６−ノヒドロキシーピリミソンは、常法に従い、
適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノール、
九−及びイソーデロノぐノール、アセトン、ソオキサン
又はツメチルポルムアミドの存在下に、及び酸結合剤例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム又は炭ツカリウムの存在下に、アルキル化剤例えば硫
酸ツメチル又はソエチルと反応させることによって対応
する２−シアノアミノ−４−アルコキシ−６−メチル−
又は−４，６−ツアルコキシーピリミソンに転化するこ
とができる。必要ならばＮ−アルキル化を避けるために
、アシル化剤例えば無水酢酸又はアセチルクロライドで
のアシル化が行なわれ、アルキル死後水性酸又は塩を用
いて再就脱アシル化を行なう。
２−シアノアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−又は
−４，６−ノヒドロキシーピリミソンは、常法に従い、
適当ならば希釈剤例えば水、メタノール、エタノール、
九−及びイソーデロノぐノール、アセトン、ソオキサン
又はツメチルポルムアミドの存在下に、及び酸結合剤例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム又は炭ツカリウムの存在下に、アルキル化剤例えば硫
酸ツメチル又はソエチルと反応させることによって対応
する２−シアノアミノ−４−アルコキシ−６−メチル−
又は−４，６−ツアルコキシーピリミソンに転化するこ
とができる。必要ならばＮ−アルキル化を避けるために
、アシル化剤例えば無水酢酸又はアセチルクロライドで
のアシル化が行なわれ、アルキル死後水性酸又は塩を用
いて再就脱アシル化を行なう。
他の別法において、式（’ｒ５の化合物は、（Ｃ）
式（至） ＨｔＮ−Ｒ３（至） 〔式中、ＲＳは上述の意味を有する〕・のアミノへタレ
／を、適当ならば不活性な希釈剤例えばアセトン、アセ
トニトリル又はトルエンの存在下に式へ ＲチーＣ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ ｔ
Ｘ）〔式中、ＲＹはエトキシ又はフェニルを表わす〕 のカルボニルイソチオシアネートと０〜１００℃の温度
で反応させ、このようにして生成せしめた式■ ＯＳ ８丁−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ”
（’０〔式中、Ｒａ及びＲＹは上述の意味を有
する〕のカルボニルチオ尿素を、必要ならば混合物を蒸
発させた後に吸引戸別し、そして適当ならば有機溶媒例
えばテトラヒドロフラン又はソオキサンの存在下に水性
水酸化アルカリ金属又はアルカリ土類金属と０〜１２０
℃の温度で反応させ、更に例えは塩酸での酸性化後に結
晶形で得られる式（ＸＴ）Ｈ，Ｎ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ３（Ｘ
Ｉ ） 〔式中 Ｈｓは上述の意味を有する〕 のチオ尿素を吸引戸別し、そして水性水酸化アルカリ金
属又はアルカリ土類金属溶液例えば水酸化ナトリウム溶
液の存在下に１硫化水素を結合しうる金属化合物例えば
酢酸鉛（２）、酢酸鋼（＋１）、酢酸水銀（２）又は酢
酸鉄（２）と２０〜１００℃の温度で反応させ、そして
反応が完結した時混合物をＦ３Ｄし目つテ液を酸例えば
酢酸で酸性にする、 場合に得られる。この方法において結晶形で得られる式
■の生成物は吸引濾過によって分離することができる。
式（至） ＨｔＮ−Ｒ３（至） 〔式中、ＲＳは上述の意味を有する〕・のアミノへタレ
／を、適当ならば不活性な希釈剤例えばアセトン、アセ
トニトリル又はトルエンの存在下に式へ ＲチーＣ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ ｔ
Ｘ）〔式中、ＲＹはエトキシ又はフェニルを表わす〕 のカルボニルイソチオシアネートと０〜１００℃の温度
で反応させ、このようにして生成せしめた式■ ＯＳ ８丁−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ”
（’０〔式中、Ｒａ及びＲＹは上述の意味を有
する〕のカルボニルチオ尿素を、必要ならば混合物を蒸
発させた後に吸引戸別し、そして適当ならば有機溶媒例
えばテトラヒドロフラン又はソオキサンの存在下に水性
水酸化アルカリ金属又はアルカリ土類金属と０〜１２０
℃の温度で反応させ、更に例えは塩酸での酸性化後に結
晶形で得られる式（ＸＴ）Ｈ，Ｎ−Ｃ−ＮＨ−Ｒ３（Ｘ
Ｉ ） 〔式中 Ｈｓは上述の意味を有する〕 のチオ尿素を吸引戸別し、そして水性水酸化アルカリ金
属又はアルカリ土類金属溶液例えば水酸化ナトリウム溶
液の存在下に１硫化水素を結合しうる金属化合物例えば
酢酸鉛（２）、酢酸鋼（＋１）、酢酸水銀（２）又は酢
酸鉄（２）と２０〜１００℃の温度で反応させ、そして
反応が完結した時混合物をＦ３Ｄし目つテ液を酸例えば
酢酸で酸性にする、 場合に得られる。この方法において結晶形で得られる式
■の生成物は吸引濾過によって分離することができる。
式ｉ）のシアナミド８４体に対しくα’） 、 （６）
及び（Ｃ）で上述した製造法に対する出発物質は、公知
であ夛及び／又はそわ自体公知の方法で製造できる。
及び（Ｃ）で上述した製造法に対する出発物質は、公知
であ夛及び／又はそわ自体公知の方法で製造できる。
これらは式へ１のクロルヘタレン〔参照、ソエイ・ケム
・ノック（ｃ）１９６６．２０５１；ケム・ファーム・
ブｋ （Ｃｈｅｍ、 ｐんａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、 ）
、１１（Ｉ９６３）、１３８２〜１３８８ 、及びアー
ク・ファーム（Ａｒｃｈ、 ｐｈａｒｍ、）２９５；
（Ｉ９６２）、６４９〜６５７〕、式（支）のハロダン
化物（市販品）、式■のアミノへタレン（参照、ケム・
ファーム・プル、１１．（Ｉ９６３）、１３８２〜１３
８８ ｉヅエイ・ケム・ツク、１９４６１８１及び米国
特許第４．２９９．９６０号）、及び式（ＸＩ）のカル
ボニルインチオシアネート〔参照、ソエイ・ヘテロシク
ル・ケム（Ｊ、 ＨｇｔｅｒｏｃｙｃＬ。
・ノック（ｃ）１９６６．２０５１；ケム・ファーム・
ブｋ （Ｃｈｅｍ、 ｐんａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、 ）
、１１（Ｉ９６３）、１３８２〜１３８８ 、及びアー
ク・ファーム（Ａｒｃｈ、 ｐｈａｒｍ、）２９５；
（Ｉ９６２）、６４９〜６５７〕、式（支）のハロダン
化物（市販品）、式■のアミノへタレン（参照、ケム・
ファーム・プル、１１．（Ｉ９６３）、１３８２〜１３
８８ ｉヅエイ・ケム・ツク、１９４６１８１及び米国
特許第４．２９９．９６０号）、及び式（ＸＩ）のカル
ボニルインチオシアネート〔参照、ソエイ・ヘテロシク
ル・ケム（Ｊ、 ＨｇｔｅｒｏｃｙｃＬ。
Ｃｈｇ情薯５．（Ｉ９６６）、８３７及び米国特許第４
，１６０，０３７号〕を含む。
，１６０，０３７号〕を含む。
本発明の、式（Ｉ）の新規な化合物の製造法は好ましく
け希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は実質的に
すべての不活性な有機の、好ましくは中性極性溶媒であ
る。これらは随時置換された炭化水素例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、トルエン及びクロルベンゼン、ニト
リル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ツメ
チルホルムアミド、ツメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、ピリジノ及び２−メチル−５
−エチルピリソンを含む。
け希釈剤を用いて行なわれる。適当な希釈剤は実質的に
すべての不活性な有機の、好ましくは中性極性溶媒であ
る。これらは随時置換された炭化水素例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、トルエン及びクロルベンゼン、ニト
リル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、ツメ
チルホルムアミド、ツメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、ピリジノ及び２−メチル−５
−エチルピリソンを含む。
本発明の方法における酸受体としては実質的にすべての
通常使用される酸結合剤が使用できる。
通常使用される酸結合剤が使用できる。
これらは特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化
物、有機金属化合物例えばブチルリチウム、並びに脂肪
族、芳香族又は複素環族アミン例えばトリメチルアミン
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、
Ｎ−ツメチルペンツルアミン、ソアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ソアザビ７クロウ／デカｙ（ＤＥＵ）
、ピリジ／、２−メチル−５−エチルーピリソン及び４
−ノメチルアミンピリソンを含む。
物、有機金属化合物例えばブチルリチウム、並びに脂肪
族、芳香族又は複素環族アミン例えばトリメチルアミン
、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、
Ｎ−ツメチルペンツルアミン、ソアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ソアザビ７クロウ／デカｙ（ＤＥＵ）
、ピリジ／、２−メチル−５−エチルーピリソン及び４
−ノメチルアミンピリソンを含む。
本発明の方法において、反応温度は比較的広範囲に変え
ることができる。一般に反応は一８０〜＋１００℃、好
ましくは一４０〜＋５０℃で行なわれる。本発明の方法
は一般に常圧下で行なわれる。
ることができる。一般に反応は一８０〜＋１００℃、好
ましくは一４０〜＋５０℃で行なわれる。本発明の方法
は一般に常圧下で行なわれる。
本発明の方法を行なり場合、式（ト）のオキシグアニノ
ン誘導体１モル当り、一般に１〜１．５モル、好ｔＬ＜
Ｕｌ、０〜１．２モルの式（２）のベンゼン−１゜２−
ノスルホン酸ソクロライドを用いる。普通反応物を室温
で或いは外部から冷却しながら一緒にし、この反応混合
物を反応が完了するまで攪拌する。
ン誘導体１モル当り、一般に１〜１．５モル、好ｔＬ＜
Ｕｌ、０〜１．２モルの式（２）のベンゼン−１゜２−
ノスルホン酸ソクロライドを用いる。普通反応物を室温
で或いは外部から冷却しながら一緒にし、この反応混合
物を反応が完了するまで攪拌する。
式（Ｉ）の新規な化合物は常法で処理且つ単離できる。
例えば混合物を実質的に水と混和しない有機溶媒例えば
塩化メチレンで希釈し、希塩酸で及び水で洗浄し、乾燥
し、Ｐ３Ｉ４シ、そして濃縮する。
塩化メチレンで希釈し、希塩酸で及び水で洗浄し、乾燥
し、Ｐ３Ｉ４シ、そして濃縮する。
残渣に残る式（Ｉ）の生成物を、適当な有機溶媒例えば
エタノールでのそしゃくによって結晶化させ、吸引濾過
によって分離する。
エタノールでのそしゃくによって結晶化させ、吸引濾過
によって分離する。
不発Ｆ３ＡＫよる活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉
樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することが
できる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望ま
ない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明に
よる物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤また
は選択的除草剤として作用する。
樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することが
できる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望ま
ない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明に
よる物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤また
は選択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： メクンパイナズナｌＡ（Ｌｇｉｐｉｄｉｗｍ ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ ） １．ｐｓ コベ属（５ｔ
ｅＬｌａｒｉａ ）、シカギクＩＡ（Ｍａｔｒｓｃａｒ
ｉａ ）、カミｙｖモドキｔｈ（Ａｎｔｈａｔｎｉｓ
）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ）、アカザ属
（Ｃｈｇｎｏｐｏｄｉｗｍ ）、イラクサ属（Ｕｒ−ｔ
ｉｃａ）、キオン属（５ｅｎｅｃｉｏ ） 、ヒュｍ
（Ｉｍａ−ｒａｎｔｈｕｓ ）、スペリヒュＰＡ（Ｐｏ
ｒｔｘＬａ６（Ｌ ） 、オナモミ属（）ｒａｎｔｈｉ
ｑｃｒｎ ）、ヒルガオｊ％ （Ｃｏｎｖｏ −１ｖｗ
１１Ｌｓ ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｇα）、タデ
妬（ｐｏｌｙｇｏｎｗｒｎ ）、セスパニ７７ｇ （５
ｅｓｂａｎｉａ ）、オナモミ属（，４ｍｂｒｏｇｉａ
）、アザミ％ （Ｃ１ｒｓｉｕｔｎ）、ヒレアザミね
（Ｃａｒｄｕｗｓ ）、ノＩｒ”ｙ属（５ｏｎｃｈ−ｕ
ｓ）、ナスＭ （Ｓ ｏ ｔａｎｕｍ ）、イヌｆラシ
属（Ｒｏｒｉｐｐａ ）、キカシグサ１ｍ （Ｒｏｔａ
ｌａ ）、アゼナＰＡ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ）、ラミ
ラム属（Ｌａｔｎｉｘｍ）、クワガタンウ棋（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ） 、イチビ属（Δｂｕｔｉｌｏｎ）、エメ
クス属（Ｅｍｇｚ）、チョウセンアサガオ属（ＤαｈＬ
ｒα）、スミレ属（Ｖｉｏ−１ａ）、ｆ’／−１ｙＦト
リ：１７ 属（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ ）、ケシ属（ｐａ
ｐａｖｔｔｒ ）及び七ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｗ−
ｒｇα）。
用することができる： メクンパイナズナｌＡ（Ｌｇｉｐｉｄｉｗｍ ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ ） １．ｐｓ コベ属（５ｔ
ｅＬｌａｒｉａ ）、シカギクＩＡ（Ｍａｔｒｓｃａｒ
ｉａ ）、カミｙｖモドキｔｈ（Ａｎｔｈａｔｎｉｓ
）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ）、アカザ属
（Ｃｈｇｎｏｐｏｄｉｗｍ ）、イラクサ属（Ｕｒ−ｔ
ｉｃａ）、キオン属（５ｅｎｅｃｉｏ ） 、ヒュｍ
（Ｉｍａ−ｒａｎｔｈｕｓ ）、スペリヒュＰＡ（Ｐｏ
ｒｔｘＬａ６（Ｌ ） 、オナモミ属（）ｒａｎｔｈｉ
ｑｃｒｎ ）、ヒルガオｊ％ （Ｃｏｎｖｏ −１ｖｗ
１１Ｌｓ ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｇα）、タデ
妬（ｐｏｌｙｇｏｎｗｒｎ ）、セスパニ７７ｇ （５
ｅｓｂａｎｉａ ）、オナモミ属（，４ｍｂｒｏｇｉａ
）、アザミ％ （Ｃ１ｒｓｉｕｔｎ）、ヒレアザミね
（Ｃａｒｄｕｗｓ ）、ノＩｒ”ｙ属（５ｏｎｃｈ−ｕ
ｓ）、ナスＭ （Ｓ ｏ ｔａｎｕｍ ）、イヌｆラシ
属（Ｒｏｒｉｐｐａ ）、キカシグサ１ｍ （Ｒｏｔａ
ｌａ ）、アゼナＰＡ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ）、ラミ
ラム属（Ｌａｔｎｉｘｍ）、クワガタンウ棋（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ） 、イチビ属（Δｂｕｔｉｌｏｎ）、エメ
クス属（Ｅｍｇｚ）、チョウセンアサガオ属（ＤαｈＬ
ｒα）、スミレ属（Ｖｉｏ−１ａ）、ｆ’／−１ｙＦト
リ：１７ 属（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ ）、ケシ属（ｐａ
ｐａｖｔｔｒ ）及び七ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｗ−
ｒｇα）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタＭ （Ｇｏｓｓｙｐｓｕ
ｍ）、ダイズ１４ （Ｇｌｙｃｉｎｅ ）、フダンソウ
属（Ｂｇｔａ）、ニンソ７Ｘ （Ｄａｕｃｕｓ ）、イ
ンダンマメｓ＜ｐんα−ａｇｏ！ｕｓ ）、エントウＩ
Ａ（ｐｉ８ｕ？？Ｌ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｗｍ）、ア
Ｔ ＩＲ（Ｌｉｎｕｍ ）、 サツマイモｆｆｉ （Ｉ
ｐｏｍｏｇａ ）、ソラマメｇ、 （ｙｉｃｉａ ）、
タバコＱ （Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ）、トマト属（Ｌ
ｙｃｏ７ｙｇｒｓｉ−ｃｏｎ ）、ラッカセイ属（Ａｒ
αＣ屓８）、アブラナ’ｉｇ （Ｒｒａｓｓｉｃａ ）
、アキツノＰ シＰＡ（Ｌａｃｔｕｃａ ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｗｍｉｓ ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ−
ｔα）。
ｍ）、ダイズ１４ （Ｇｌｙｃｉｎｅ ）、フダンソウ
属（Ｂｇｔａ）、ニンソ７Ｘ （Ｄａｕｃｕｓ ）、イ
ンダンマメｓ＜ｐんα−ａｇｏ！ｕｓ ）、エントウＩ
Ａ（ｐｉ８ｕ？？Ｌ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｗｍ）、ア
Ｔ ＩＲ（Ｌｉｎｕｍ ）、 サツマイモｆｆｉ （Ｉ
ｐｏｍｏｇａ ）、ソラマメｇ、 （ｙｉｃｉａ ）、
タバコＱ （Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ ）、トマト属（Ｌ
ｙｃｏ７ｙｇｒｓｉ−ｃｏｎ ）、ラッカセイ属（Ａｒ
αＣ屓８）、アブラナ’ｉｇ （Ｒｒａｓｓｉｃａ ）
、アキツノＰ シＰＡ（Ｌａｃｔｕｃａ ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｗｍｉｓ ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉ−
ｔα）。
エノコログサ属（５ｅｔａｒｉａ ）、キビ）ｃＡ （
Ｐａｎ１−ｃｕｍ）、メヒシバｊ％ （Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉα）、 アワガリエｊ［（Ｐｈｌｅｕｍ） 、スズメ
ノカタビラ１ｍ（ＰＯα）、ウシノケグサｌＡ（Ｆｅ５
ｔｕｃａ ） 、オヒシバ）１ （Ｉ’：ｌｅ−ｕｓｓ
ｎｇ ） 、ブラキアリアＪ！％（Ｄｒａｃｈｉａｒｉ
ａ ）、ドグムギ属（ＬｏＬｉｕｎｓ ） 、スズメノ
チャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ ）、カラスムギＫ （Ａｖ
ｇｎａ ）、カヤツリグサＩＡ （Ｃｙｔｐｇｒｕｓ
）、モｏ コシｆｉ、 （Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモノグ
サ属（ＡＱｒｏｐｙｒｏｎ ） 、シ／ ）” ７ 属
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ） 、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ ）、テンツキ属（Ｆｉｒｎｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ ） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ） 、
ハリイ属（Ｅｌｔｔｏｃｈａｒｉｓ ）、ホタルイＷ４
（５ｃｉｒｐｕｓ ）、ノｚスａルムｌｊ４ （Ｐａ５
−ｐａｔｕｔｎ ） 、カモノハシＭ （Ｉｓｃｈａｅ
ｎｔｕｍ、 ）、スフニックレアＪＩｊ４（５ｐｈｅｎ
ｏｃＬｅａ ）、 タフチロクチニウムＭ （Ｄａｃｔ
ｙＬｏｃｔｇｎｉｕｔｎ ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔ
ｉｓ ）、スズメノテッボウ属（Ａｌｏｐｅ−ｃｌＬｒ
ｕｓ ）及びアペラに％（Ａｐｅｒａ ）。
Ｐａｎ１−ｃｕｍ）、メヒシバｊ％ （Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉα）、 アワガリエｊ［（Ｐｈｌｅｕｍ） 、スズメ
ノカタビラ１ｍ（ＰＯα）、ウシノケグサｌＡ（Ｆｅ５
ｔｕｃａ ） 、オヒシバ）１ （Ｉ’：ｌｅ−ｕｓｓ
ｎｇ ） 、ブラキアリアＪ！％（Ｄｒａｃｈｉａｒｉ
ａ ）、ドグムギ属（ＬｏＬｉｕｎｓ ） 、スズメノ
チャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ ）、カラスムギＫ （Ａｖ
ｇｎａ ）、カヤツリグサＩＡ （Ｃｙｔｐｇｒｕｓ
）、モｏ コシｆｉ、 （Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモノグ
サ属（ＡＱｒｏｐｙｒｏｎ ） 、シ／ ）” ７ 属
（Ｃｙｎｏｄｏｎ ） 、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ ）、テンツキ属（Ｆｉｒｎｂｒｉｓｔｙｌｉ
ｓ ） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ） 、
ハリイ属（Ｅｌｔｔｏｃｈａｒｉｓ ）、ホタルイＷ４
（５ｃｉｒｐｕｓ ）、ノｚスａルムｌｊ４ （Ｐａ５
−ｐａｔｕｔｎ ） 、カモノハシＭ （Ｉｓｃｈａｅ
ｎｔｕｍ、 ）、スフニックレアＪＩｊ４（５ｐｈｅｎ
ｏｃＬｅａ ）、 タフチロクチニウムＭ （Ｄａｃｔ
ｙＬｏｃｔｇｎｉｕｔｎ ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔ
ｉｓ ）、スズメノテッボウ属（Ａｌｏｐｅ−ｃｌＬｒ
ｕｓ ）及びアペラに％（Ａｐｅｒａ ）。
次の楓の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚα）、トウ
モロコシ属（Ｚｇｃ）、：＋ムギＪ＠ （７ｒｉｔｉｔ
ｓｂｒｎ）、オオムギ７１４ （Ｉｌｏｒｄｅｘｍ ）
、カラスムギ属（Ａｖｅ−九α）、ライムギＩＡ （Ｓ
ｅｃａｌｇ ）、モロコシ１４（Ｓｏｒｇｈｕｍ ）、
キビＭ （Ｐα罰ｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈ
ａｒｕｍ ）、アナナス１ｉｊ４ （Ａｎａｎａｓ ）
、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ）およびネ
ギ属（ＡＬ ｌ １ｕｎＬ）。
モロコシ属（Ｚｇｃ）、：＋ムギＪ＠ （７ｒｉｔｉｔ
ｓｂｒｎ）、オオムギ７１４ （Ｉｌｏｒｄｅｘｍ ）
、カラスムギ属（Ａｖｅ−九α）、ライムギＩＡ （Ｓ
ｅｃａｌｇ ）、モロコシ１４（Ｓｏｒｇｈｕｍ ）、
キビＭ （Ｐα罰ｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈ
ａｒｕｍ ）、アナナス１ｉｊ４ （Ａｎａｎａｓ ）
、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ）およびネ
ギ属（ＡＬ ｌ １ｕｎＬ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に１化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に１化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉栽培物中
の単子葉及び双子葉雑草を、発芽前及び発芽後法によっ
て駆除するのに適当である。また多年生栽培物中の胞子
の、党芽した及びすでに生育した雑草の駆除並びに耕作
してない土地における全植物の駆除も可能である。
の単子葉及び双子葉雑草を、発芽前及び発芽後法によっ
て駆除するのに適当である。また多年生栽培物中の胞子
の、党芽した及びすでに生育した雑草の駆除並びに耕作
してない土地における全植物の駆除も可能である。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、燃
焼装置に用いる組成物、例えばくん類カートリッジ、く
ん蒸カン及びくん族コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト組成物に変えることができる。
剤、粉末、粉剤、包沫剤、塗布剤、水利剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、燃
焼装置に用いる組成物、例えばくん類カートリッジ、く
ん蒸カン及びくん族コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／’
ｔｆｃは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／’
ｔｆｃは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。
框体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエン４Ｌ＜ｔｉアルキルナフタレン、塩素化きれ
た芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素ｆｉｌ
Ｌ ｒｌクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化
ノチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、また
はパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール基びＫそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド
及びツメチルスルホキシド並びに水が適している；固体
の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ／、ク
レイ、タルク、チョーク、石英、アタパルツヤイト、モ
ントモリロナイト、またはケインウ土並びに粉砕しン’
ｃ合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白謂石並びに無械及び有様のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えはポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えはアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
ヒにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト隔液及びメチルセル
ロースが適している。
、トルエン４Ｌ＜ｔｉアルキルナフタレン、塩素化きれ
た芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素ｆｉｌ
Ｌ ｒｌクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化
ノチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、また
はパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール例えばブタノールもしくはグリコール基びＫそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、強い有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド
及びツメチルスルホキシド並びに水が適している；固体
の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリ／、ク
レイ、タルク、チョーク、石英、アタパルツヤイト、モ
ントモリロナイト、またはケインウ土並びに粉砕しン’
ｃ合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している；粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白謂石並びに無械及び有様のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えはポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えはアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
ヒにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト隔液及びメチルセル
ロースが適している。
接着剤例えばカルボキンメチルセルロース並ヒに粒状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油でおることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
ゾルシアングルー並びに有機染料例えばアリプリン染料
及び金属フタロシア二ノ染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いること゛ができる。
ゾルシアングルー並びに有機染料例えばアリプリン染料
及び金属フタロシア二ノ染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、鋼、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いること゛ができる。
調製物は一般に活性化合物α１乃至９５重量％間、好ま
しくは０．５乃至９ｏｅｍ％間を含有する。
しくは０．５乃至９ｏｅｍ％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはそのｖ
ｊ４製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または種混合が可能である。
ｊ４製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または種混合が可能である。
混合物に対する適当な除草剤は、公知の除草剤例えばＮ
−（２〜ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ツメチル尿素
、３−（３−クロル−４−メチルフェニル）−１，１−
ツメチル尿素、３−（４−イソプロピルフェニル）−１
，１−ツメチル尿素、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ツメ
チルエチル）−５−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ノ−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ツ
メチル−エチル）−５−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジノ−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オー３−（２，２−ツメチルグロピル）−１，５，５−
トリエノ７−２．４〜（Ｉ〃。
−（２〜ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ツメチル尿素
、３−（３−クロル−４−メチルフェニル）−１，１−
ツメチル尿素、３−（４−イソプロピルフェニル）−１
，１−ツメチル尿素、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ツメ
チルエチル）−５−メチルチオ−１，２，４−トリアジ
ノ−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ツ
メチル−エチル）−５−エチルチオ−１，２，４−トリ
アジノ−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチ
オー３−（２，２−ツメチルグロピル）−１，５，５−
トリエノ７−２．４〜（Ｉ〃。
３Ｈ）−フォノ、４−アミノ−５−メチル−６＝フェニ
ル−１，２，４−トリアジノ−５（４＃）−オン、２−
クロル−４−エチルアミノ−６−イングロビルアミノー
１，３．５−）リアジン、・（トリメチルシリル）−メ
チル２−（４−（３゜５−フクロルーピリノン−２−イ
ロキシ）−フェノΦシ〕−プロピオネートのＲ対掌体、
（２−ペンソロキシ）−エチル２−Ｃ４−＜５．５−フ
クロルーピリド−２−イロキシ）−フェノキシ〕−プロ
ビオネートのＲ対掌体、２．４−ソクロルフエノキシー
酢酸、２−（２，４−ヅクロルフエノキシ）−プロピオ
ン酸、４−クロル−２−メチル−７二ノキシ酢酸、２−
（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−プロピオン酸
、６，５−ノヨードー４−ヒドロキシーベンゾニトリル
、３．５−ツブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル
及ヒソフェニルエーテル及びフェニルビリダソン例えば
ピリデートである。驚くことにいくつかの混合物は相乗
作用も有する。
ル−１，２，４−トリアジノ−５（４＃）−オン、２−
クロル−４−エチルアミノ−６−イングロビルアミノー
１，３．５−）リアジン、・（トリメチルシリル）−メ
チル２−（４−（３゜５−フクロルーピリノン−２−イ
ロキシ）−フェノΦシ〕−プロピオネートのＲ対掌体、
（２−ペンソロキシ）−エチル２−Ｃ４−＜５．５−フ
クロルーピリド−２−イロキシ）−フェノキシ〕−プロ
ビオネートのＲ対掌体、２．４−ソクロルフエノキシー
酢酸、２−（２，４−ヅクロルフエノキシ）−プロピオ
ン酸、４−クロル−２−メチル−７二ノキシ酢酸、２−
（２−メチル−４−クロルフェノキシ）−プロピオン酸
、６，５−ノヨードー４−ヒドロキシーベンゾニトリル
、３．５−ツブロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル
及ヒソフェニルエーテル及びフェニルビリダソン例えば
ピリデートである。驚くことにいくつかの混合物は相乗
作用も有する。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤（Ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ａｓ ）、殺線虫剤（ｎｅｍｔＬｔｉｃｉｄｅｒｓ ）
、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が
可能である。
ｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ａｓ ）、殺線虫剤（ｎｅｍｔＬｔｉｃｉｄｅｒｓ ）
、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が
可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用す５ることかできる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｇｒｉｎｇ ） 、
スプレー、アトマイソング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ ）ま
たは粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ）Ｋよって施用
される。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用す５ることかできる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｇｒｉｎｇ ） 、
スプレー、アトマイソング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ ）ま
たは粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ ）Ｋよって施用
される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１５に９間、好ましくは０．０５乃至
１０ｋｌ？／に０間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１５に９間、好ましくは０．０５乃至
１０ｋｌ？／に０間である。
以下の実施例は本発明による活性化合物の製造法及び使
用法を例示する。
用法を例示する。
製造例
実施例１
Ｎ’−（４，６−ノメチルピリミソンー２−イル）−Ｎ
／／−メトキシグアニノン１０？（０，０５モル）、ピ
リジノ１２２（α１５モル）及び塩化メチレン１００−
の混合物に、ペンゼ：ｙ−１，７゜−ソスルホン酸ツク
ロリド１４ｒ（ｏ、ｏｓモル）を−２０℃で一部ずつ添
加した。攪拌を一２０℃で５時間及び＋２０℃で１５時
間続けた。次いで反応混合物を冷却した希塩酸及び氷水
で清浄１１．た。
／／−メトキシグアニノン１０？（０，０５モル）、ピ
リジノ１２２（α１５モル）及び塩化メチレン１００−
の混合物に、ペンゼ：ｙ−１，７゜−ソスルホン酸ツク
ロリド１４ｒ（ｏ、ｏｓモル）を−２０℃で一部ずつ添
加した。攪拌を一２０℃で５時間及び＋２０℃で１５時
間続けた。次いで反応混合物を冷却した希塩酸及び氷水
で清浄１１．た。
この塩化メチレン溶液を乾燥し、蒸発させた。この方法
において結晶形で得られた残渣を吸引Ｐ優により分離し
た。
において結晶形で得られた残渣を吸引Ｐ優により分離し
た。
上記構造式の及び融点１５８°Ｃ（分解）の化合物１１
．５Ｍ（理論量の５８に）を得た。
．５Ｍ（理論量の５８に）を得た。
反応混合物は、反応が完結した時、混合物を完全に蒸発
させ、残渣をジオキサン中に入れ、混合物を濾過し、ｐ
液を再び蒸発させ、残渣を再結晶させるという方法によ
っても処耶できた。
させ、残渣をジオキサン中に入れ、混合物を濾過し、ｐ
液を再び蒸発させ、残渣を再結晶させるという方法によ
っても処耶できた。
下表１に示す式（Ｉ）の化合物も、例えば上記実施例に
記述した方法で製造できた： ヘ ヘ
Ｗｍ り 喚 １ 喚＋ｏｒ
＋−＋の Ｎ Ｎ
Ｎ式［相］の出発物質の製造 実施例（ＴＩＴ−１） ２−シアノアミノ−４，６−ノメチルーピリミソン１４
３Ｐ（０，９７モル）、０−″５ｅｃ−ブチルーヒドロ
キシルアミン９４Ｆ（Ｉ，０６モル）及びエタノール１
９０ゴの混合物を、還流下に６時間沸とうするまで加熱
した。次いで混合物を吸引濾過し、戸液な蒸発させ、残
渣に水５００−を添加した。この方法において結晶形で
得られた生成物を吸引濾過によって分離した。
記述した方法で製造できた： ヘ ヘ
Ｗｍ り 喚 １ 喚＋ｏｒ
＋−＋の Ｎ Ｎ
Ｎ式［相］の出発物質の製造 実施例（ＴＩＴ−１） ２−シアノアミノ−４，６−ノメチルーピリミソン１４
３Ｐ（０，９７モル）、０−″５ｅｃ−ブチルーヒドロ
キシルアミン９４Ｆ（Ｉ，０６モル）及びエタノール１
９０ゴの混合物を、還流下に６時間沸とうするまで加熱
した。次いで混合物を吸引濾過し、戸液な蒸発させ、残
渣に水５００−を添加した。この方法において結晶形で
得られた生成物を吸引濾過によって分離した。
この結果、融点５２℃のＮ’−（４，６−ツメチルーピ
リミノンー２−イル）−Ｎ” −ｓｅａ −プトキシー
グアニノン１３１Ｆ（理論量の５７％）を得た。
リミノンー２−イル）−Ｎ” −ｓｅａ −プトキシー
グアニノン１３１Ｆ（理論量の５７％）を得た。
下表２に示す式［Ｆ］ａの化合物を同様に製造すること
ができた： ０−Ｒ’ −−鳴 夷 の ＋ｏ ト
の「Ｎ
寸−−噴 吟 賃
の喚 −鳴 ζ ＨＮ ＣＮ目
目 −ヘ
−〇 １
つへ ヘ
へａ 日
＝喚 喚
噴ヘ
ロ ロ喚
−−喚 ζ ロ − 〜
哨！ 寸
Ｖ 寸日
日 日
；口 ｌ 喚 鳴
喚Ｉ＞
唖ロ
い喚 喚
鳴 ζ。
ができた： ０−Ｒ’ −−鳴 夷 の ＋ｏ ト
の「Ｎ
寸−−噴 吟 賃
の喚 −鳴 ζ ＨＮ ＣＮ目
目 −ヘ
−〇 １
つへ ヘ
へａ 日
＝喚 喚
噴ヘ
ロ ロ喚
−−喚 ζ ロ − 〜
哨！ 寸
Ｖ 寸日
日 日
；口 ｌ 喚 鳴
喚Ｉ＞
唖ロ
い喚 喚
鳴 ζ。
−喚 喚
式ハリの出発物質の製造
実施例（ＴＶ−１）
（態様（ｂ））
シアノアミノン（″′ソシアノソアミド＃）４２Ｆ（α
５モル）及び４ンタンー２，４−フォノ（″アセチルア
セトン＃）の混合物、を１５時間１２０℃に加熱した。
５モル）及び４ンタンー２，４−フォノ（″アセチルア
セトン＃）の混合物、を１５時間１２０℃に加熱した。
次いで反応混合物を冷却した後、水５００−を添加し、
溶液を塩酸で０〜１０℃下に酸性にした。この方法にお
いて結晶形で侍られる生成物を吸引−過によって分離し
た。
溶液を塩酸で０〜１０℃下に酸性にした。この方法にお
いて結晶形で侍られる生成物を吸引−過によって分離し
た。
この結果融点２０５℃の２−シアノアミノ−４゜６−ノ
メチルーピリミソン５１．８Ｆ（理論量の７０％）を得
た。
メチルーピリミソン５１．８Ｆ（理論量の７０％）を得
た。
（態様（Ｃ））
水１０〇−中水酸化カリウム２４？（０４２７モル）の
、１００℃まで加熱した溶液を、１００℃において、４
，６−ツメトキシビリミノンー２−イルーチオ尿素９．
２ ｆ （０，０４５モル）及び水７０−の攪拌混合物
に添加した。攪拌を１００’Ｃで２時間給け、次いで水
３ｏ−中酢酸鉛（Ｉｆ）１６．２Ｆ（０，０５モ＃）Ｏ
１１００’Ｃに加熱した溶液に添加した。この混合物を
更に５分間還流下に加熱し、次いで０〜５℃まで冷却し
、氷酢酸５ｏ−をこの水溶液に添加した。この方法にお
いて結晶形で得られた生成物を吸引濾過により分離した
。
、１００℃まで加熱した溶液を、１００℃において、４
，６−ツメトキシビリミノンー２−イルーチオ尿素９．
２ ｆ （０，０４５モル）及び水７０−の攪拌混合物
に添加した。攪拌を１００’Ｃで２時間給け、次いで水
３ｏ−中酢酸鉛（Ｉｆ）１６．２Ｆ（０，０５モ＃）Ｏ
１１００’Ｃに加熱した溶液に添加した。この混合物を
更に５分間還流下に加熱し、次いで０〜５℃まで冷却し
、氷酢酸５ｏ−をこの水溶液に添加した。この方法にお
いて結晶形で得られた生成物を吸引濾過により分離した
。
８点２０２℃の２−シアノアミノ−４，６−ツメトキシ
ーピリミノン６．５？（理論量の８１．５％）を得た。
ーピリミノン６．５？（理論量の８１．５％）を得た。
下表５に示す弐■の化合物も、例えば上記実施例の方法
で製造することができた： 第６表 第５表一つづき 第３表一つづき 第３表一つづき ＣＭ。
で製造することができた： 第６表 第５表一つづき 第３表一つづき 第３表一つづき ＣＭ。
第３表一つづき
式ｉｖ）の２−（アルキルシアノアミノ）−ピリミジン
は例えば次のように製造することができた：実施例（ｒ
Ｖ−２２） 水６０−中２−シアノアミノー４−ヒドロキシ−６−メ
チル−ピリミジン（態様（６）Ｋよって製造）１５ｆ（
ＣＬ１モル）及び水駿化ナトリウム４．１１（α１モル
）の溶液に硫酸ジメチル１２．６９（０，１モル）を滴
々に添加した。この時反応温度は２０から４０℃まで上
昇した。攪拌を２０’Ｃで２時間行なった後、結晶形で
得られた生成物を吸引濾過によって分ｐした。
は例えば次のように製造することができた：実施例（ｒ
Ｖ−２２） 水６０−中２−シアノアミノー４−ヒドロキシ−６−メ
チル−ピリミジン（態様（６）Ｋよって製造）１５ｆ（
ＣＬ１モル）及び水駿化ナトリウム４．１１（α１モル
）の溶液に硫酸ジメチル１２．６９（０，１モル）を滴
々に添加した。この時反応温度は２０から４０℃まで上
昇した。攪拌を２０’Ｃで２時間行なった後、結晶形で
得られた生成物を吸引濾過によって分ｐした。
この結果融点２９０℃の２−（メチルシアノアミノ）−
４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン１ｔ１ｒ（理
論量の６８％）を得た。
４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン１ｔ１ｒ（理
論量の６８％）を得た。
次の化合物も同様に製造した：
実施例（ｒＶ−２３）：
融点：２１５〜２２０℃。
実施例（ＴＶ−２４）：
水７５０ｔＩＬｔ中２−シアノアミノ−４−ヒドロキシ
−６−メチル−ピリミジン（態様（ｂ）によって製造）
７５５’（０，５モル）及び水酸化ナトリウム４４ ｙ
（Ｉ，１モル）の溶液に硫酸ツメグール１２７．５２
（Ｉモル）を滴々に添加した。この時反応温度Ｖｉ２０
℃から５５℃まで上昇した。攪拌を２０℃で１２時間行
なった後、水酸化ナトリウム溶液を添加してｐＨ値を９
〜１０に調節し、そして結晶形で得られる生成物を吸引
戸別した。
−６−メチル−ピリミジン（態様（ｂ）によって製造）
７５５’（０，５モル）及び水酸化ナトリウム４４ ｙ
（Ｉ，１モル）の溶液に硫酸ツメグール１２７．５２
（Ｉモル）を滴々に添加した。この時反応温度Ｖｉ２０
℃から５５℃まで上昇した。攪拌を２０℃で１２時間行
なった後、水酸化ナトリウム溶液を添加してｐＨ値を９
〜１０に調節し、そして結晶形で得られる生成物を吸引
戸別した。
融点１２６℃の２−（メチル−シアノ−アミノ）−４−
メトキシ−６−メチルピリミソン１５ｆ（理論量の１５
％）を得た。
メトキシ−６−メチルピリミソン１５ｆ（理論量の１５
％）を得た。
次の化合物を同様にして得た：
実施例（ＩＶ−２５）：
融点：１０４℃。
実施例（ＩＶ−２６）：
融点ニア１℃。
式■の出発物質の製造
実施例（Ｘ−１）
２−アミノ−４，６−ツメトキシピリミソン１５．５ｆ
（０，１モル）、エトキシカルボニルインチオシアネー
）１ｉ１Ｐ（０，１モル）及びアセトニトリル２００−
の混合物を６０℃で２時間攪拌した。次いで混合物を１
０℃まで冷却し、結晶形で得られた生成物を吸引濾過に
よって分離した。
（０，１モル）、エトキシカルボニルインチオシアネー
）１ｉ１Ｐ（０，１モル）及びアセトニトリル２００−
の混合物を６０℃で２時間攪拌した。次いで混合物を１
０℃まで冷却し、結晶形で得られた生成物を吸引濾過に
よって分離した。
融点１９４℃（分解）の１−（エトキシカルボニル）−
３−（４，６−ツメトキシーピリミソンー２−イル）−
チオ尿素２２．５ｆ（理論量の７９％）を得た。
３−（４，６−ツメトキシーピリミソンー２−イル）−
チオ尿素２２．５ｆ（理論量の７９％）を得た。
下表４の式■の化合物も、例えば上の実施例に記述した
方法で製造することができた：Ｗ
寸 リ￥
に に
哨 寸
りＸ Ｘ
ＸｃＳ
リフ の ＯＮ Ｏ〒−へ ＋１ Ｘ Ｘ 式（ＸＩ）の出発物質の製造 実施例（Ｘｒ−１） １−（エトキシカルボニル）−３−（４，６−ツメトキ
シーピリミノンー２−イル）−チオ尿素５．０ｒ（００
１７５モル）、水酸化ナトリウム４、Ｏｒ（［１１モル
）及び水１００−の混合物を２０℃で２日間攪拌し、ｆ
Ｐ：、。次いで溶液が酸性になり、ＣＯ，の発生が終る
まで、希塩酸を攪拌しなから滴々に添加した。結晶形で
得られた生成物を吸引涙過によって分離した。
方法で製造することができた：Ｗ
寸 リ￥
に に
哨 寸
りＸ Ｘ
ＸｃＳ
リフ の ＯＮ Ｏ〒−へ ＋１ Ｘ Ｘ 式（ＸＩ）の出発物質の製造 実施例（Ｘｒ−１） １−（エトキシカルボニル）−３−（４，６−ツメトキ
シーピリミノンー２−イル）−チオ尿素５．０ｒ（００
１７５モル）、水酸化ナトリウム４、Ｏｒ（［１１モル
）及び水１００−の混合物を２０℃で２日間攪拌し、ｆ
Ｐ：、。次いで溶液が酸性になり、ＣＯ，の発生が終る
まで、希塩酸を攪拌しなから滴々に添加した。結晶形で
得られた生成物を吸引涙過によって分離した。
融点２４５〜８℃（分解）の４，６−ツメトキシビリミ
ノンー２−イルーチオ尿素五５ｆ（理論量の９４％）を
得た。
ノンー２−イルーチオ尿素五５ｆ（理論量の９４％）を
得た。
下表５に示す式（ＸＴ ）の化合物も、例えば上の実施
例に記述した方法で製造することができた。
例に記述した方法で製造することができた。
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールイリグリコールエーテ・ ル
１置部部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
１置部部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
試験植物の電子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は！要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は！要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。
３週間後に、植物の被害の程度を、処置してない対照群
の発育と比較し、被害％として決定した。
の発育と比較し、被害％として決定した。
数値は次の意味を示す；
０％＝効果なしく処置してない対照群と同様）１００％
＝全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）の活性第５
表一つづき Ｒａ −ＮＨ−Ｃ−ＮＨ，（Ｘ Ｔ ）第５表 化合物は単子葉及び双子葉雑草の駆除に非常に良好′ｆ
ｒ活性を示した。
＝全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）の活性第５
表一つづき Ｒａ −ＮＨ−Ｃ−ＮＨ，（Ｘ Ｔ ）第５表 化合物は単子葉及び双子葉雑草の駆除に非常に良好′ｆ
ｒ活性を示した。
実施例Ｂ
発芽什試験
溶 媒ニア七トン５置部部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１１
Ｒ量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
Ｒ量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
高さ５〜１５ｃＩｔの試験植物に、活性化釡物の調製物
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧１．た。噴霧液の＃度は、所望の量の活性化合
物が水２．０００１７ｈαで施用されるように選択した
。３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生
育と比較し、被害％として評価した。数値は次の意味を
示す：０に＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００
９（＝全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）の活性化金
物は単子葉及び双子葉雑草の駆除に、ｔｈ常に良好な活
性を示した。
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧１．た。噴霧液の＃度は、所望の量の活性化合
物が水２．０００１７ｈαで施用されるように選択した
。３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生
育と比較し、被害％として評価した。数値は次の意味を
示す：０に＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００
９（＝全体が死滅 この試験において、例えば製造実施例（Ｉ）の活性化金
物は単子葉及び双子葉雑草の駆除に、ｔｈ常に良好な活
性を示した。
０発 明 者 ロベルト会アール・シ ドイユミッ
ト ２嗜 ツ連邦共和国チー５０６０ベルギツシューグラートバツ
ハイムバルトビンケル １１０
ト ２嗜 ツ連邦共和国チー５０６０ベルギツシューグラートバツ
ハイムバルトビンケル １１０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルキル アルキル、アラルキル及びアリールを含ん でなる系からの随時置換されていてもよい 基を表わし、 Ｒ＾２は水素を表わすか或いはアルキル、アルケニル、
アルキニル及びアラルキルを含 んでなる系からの随時置換されていてもよ い基を表わし、そして Ｒ＾３は少くとも１つの窒素原子を含有する随時置換さ
れていてもよく及び／又は随時 融合していてもよい６員芳香族複素環基を 表わす〕 のベンゾジスルタン類。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼……（II） のベンゼン−１，２−ジスルホン酸ジクロリドを、酸受
容体の存在下に、及び適当ならば希釈剤の存在下に、式
（III） ▲数式、化学式、表等があります▼……（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述の意味を有す
る〕 のオキシグアニジン誘導体類と反応させることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のベン
ゾジスルタン類の製造法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のベン
ゾジスルタン類の少くとも１種を含有する除草剤。 ４、望ましからぬ植物の駆除に、特許請求の範囲第１項
記載の一般式（ I ）のベンゾスルタン類の使用法。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のベン
ゾジスルタン類を増量剤及び／又は表面活性剤と混合す
ることを特徴とする除草剤の製造法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3431922 | 1984-08-30 | ||
| DE3431922.0 | 1984-08-30 | ||
| DE3516616.9 | 1985-05-09 | ||
| DE19853516616 DE3516616A1 (de) | 1984-08-30 | 1985-05-09 | Benzodisultame |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160686A true JPS6160686A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0566955B2 JPH0566955B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=25824318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60188709A Granted JPS6160686A (ja) | 1984-08-30 | 1985-08-29 | ベンゾジスルタン類 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4680052A (ja) |
| EP (1) | EP0173314B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6160686A (ja) |
| KR (1) | KR920008821B1 (ja) |
| AT (1) | ATE42099T1 (ja) |
| AU (1) | AU576888B2 (ja) |
| BR (1) | BR8504153A (ja) |
| CA (1) | CA1244015A (ja) |
| DE (2) | DE3516616A1 (ja) |
| DK (1) | DK394285A (ja) |
| ES (1) | ES8604941A1 (ja) |
| GR (1) | GR852088B (ja) |
| HU (1) | HU195963B (ja) |
| IL (1) | IL76215A (ja) |
| NZ (1) | NZ213262A (ja) |
| TR (1) | TR22398A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5456969A (en) * | 1988-10-28 | 1995-10-10 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Thermo-transfer sheet and label and manufacturing method of the same |
| JP2012514608A (ja) * | 2009-01-09 | 2012-06-28 | ドリッテ・パテントポートフォリオ・ベタイリグンスゲゼルシャフト・エムベーハー・ウント・コンパニー・カーゲー | 医薬の生物活性を改善するための方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3528099A1 (de) * | 1985-08-06 | 1987-02-19 | Bayer Ag | Benzodisultame |
| RU2717583C2 (ru) * | 2015-03-31 | 2020-03-24 | Конинклейке Филипс Н.В. | Чистящее устройство для полости рта с регулируемой формой и способ чистки полости рта |
| CN110452134B (zh) * | 2019-07-22 | 2021-06-08 | 浙江工业大学 | 一种一氧化氮供体小分子及其制备与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3313811A (en) * | 1963-10-25 | 1967-04-11 | Olin Mathieson | Cyclic n, n'-dimethylurea disulfonimides |
| US3803149A (en) * | 1966-12-19 | 1974-04-09 | Science Union & Cie | 5-piperazinyl-10-dioxo-dibenzo(c,f)thiazepines and process for making them |
| US3671528A (en) * | 1967-06-23 | 1972-06-20 | Upjohn Co | 5-phenyl-1,2,4-benzothiadiazepine-1,1-dioxides |
| US3974155A (en) * | 1972-08-12 | 1976-08-10 | Pfizer Inc. | 2 AND 3-Substituted-4-(heterocyclic-amino-sulfonyl)benzene sulfonamides |
| DK259280A (da) * | 1979-07-20 | 1981-01-21 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| DE3431930A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-iso(thio)-harnstoffe |
-
1985
- 1985-05-09 DE DE19853516616 patent/DE3516616A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-19 EP EP85110825A patent/EP0173314B1/de not_active Expired
- 1985-08-19 AT AT85110825T patent/ATE42099T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-08-19 DE DE8585110825T patent/DE3569377D1/de not_active Expired
- 1985-08-23 TR TR36702/85A patent/TR22398A/xx unknown
- 1985-08-23 US US06/769,191 patent/US4680052A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-26 AU AU46654/85A patent/AU576888B2/en not_active Ceased
- 1985-08-27 NZ NZ213262A patent/NZ213262A/en unknown
- 1985-08-27 IL IL76215A patent/IL76215A/xx unknown
- 1985-08-28 GR GR852088A patent/GR852088B/el unknown
- 1985-08-28 CA CA000489612A patent/CA1244015A/en not_active Expired
- 1985-08-29 DK DK394285A patent/DK394285A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-08-29 HU HU853277A patent/HU195963B/hu unknown
- 1985-08-29 JP JP60188709A patent/JPS6160686A/ja active Granted
- 1985-08-29 BR BR8504153A patent/BR8504153A/pt unknown
- 1985-08-29 KR KR1019850006254A patent/KR920008821B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-08-30 ES ES546555A patent/ES8604941A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-02-12 US US07/013,611 patent/US4769455A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5456969A (en) * | 1988-10-28 | 1995-10-10 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Thermo-transfer sheet and label and manufacturing method of the same |
| JP2012514608A (ja) * | 2009-01-09 | 2012-06-28 | ドリッテ・パテントポートフォリオ・ベタイリグンスゲゼルシャフト・エムベーハー・ウント・コンパニー・カーゲー | 医薬の生物活性を改善するための方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870002137A (ko) | 1987-03-30 |
| ATE42099T1 (de) | 1989-04-15 |
| DE3516616A1 (de) | 1986-03-13 |
| JPH0566955B2 (ja) | 1993-09-22 |
| AU576888B2 (en) | 1988-09-08 |
| DE3569377D1 (de) | 1989-05-18 |
| GR852088B (ja) | 1985-12-30 |
| US4680052A (en) | 1987-07-14 |
| KR920008821B1 (ko) | 1992-10-09 |
| EP0173314B1 (de) | 1989-04-12 |
| DK394285D0 (da) | 1985-08-29 |
| DK394285A (da) | 1986-03-01 |
| IL76215A0 (en) | 1986-01-31 |
| US4769455A (en) | 1988-09-06 |
| HU195963B (en) | 1988-08-29 |
| EP0173314A2 (de) | 1986-03-05 |
| ES8604941A1 (es) | 1986-03-01 |
| AU4665485A (en) | 1986-03-06 |
| NZ213262A (en) | 1988-02-29 |
| BR8504153A (pt) | 1986-06-24 |
| ES546555A0 (es) | 1986-03-01 |
| TR22398A (tr) | 1987-03-25 |
| EP0173314A3 (en) | 1986-12-10 |
| IL76215A (en) | 1989-05-15 |
| HUT39445A (en) | 1986-09-29 |
| CA1244015A (en) | 1988-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6048973A (ja) | 新規なｎ―アルコキシ―およびｎ―アルキルスルホニルアミノスルホニル尿素およびそれらを含有する除草剤 | |
| CA2036907C (en) | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
| JPS61286379A (ja) | ５−アミノ−４−ヘテロサイクリル−１−ピリジル−ピラゾ−ル類 | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPS6117565A (ja) | ５‐アミノ‐４‐複素環‐１‐フエニルピラゾール | |
| JPS5841871A (ja) | 複素環式置換スルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| JPH01275572A (ja) | 置換されたトリアゾール | |
| JPS6160686A (ja) | ベンゾジスルタン類 | |
| JPH0421672B2 (ja) | ||
| JPS6270358A (ja) | Ｎ−置換３、４、５、６−テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| JPS61286378A (ja) | ５−アミノ−４−シアノ−１−ピリジル−ピラゾ−ル類 | |
| JPS6239575A (ja) | １−アリ−ル−ピラゾ−ル類 | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| JPS58124775A (ja) | ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| JPS6117572A (ja) | 置換カルボン酸アニリド | |
| JPS6067479A (ja) | 新規なビラゾリル‐およびイソキゾリルスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| KR920007555B1 (ko) | 1-(2-옥시아미노설포닐페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법 | |
| JPS63130586A (ja) | ５‐アシルアミノ‐ピラゾール誘導体 | |
| JPS6160666A (ja) | 置換アリールスルホニルグアニジン及びその酸付加物 | |
| JPH0358974A (ja) | ２ｈ―ピリダジノン誘導体 | |
| JPS6239574A (ja) | １−アリ−ル−５−ヒドラジノ−ピラゾ−ル類 | |
| JPS61263976A (ja) | ベンゾラクタム−スルタン | |
| JPH02290850A (ja) | 除草活性を有する１―フェニル―ピペリジン―２，６―ジオン | |
| EP0122130B1 (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives | |
| JPH02279677A (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 |