JPS6155918B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6155918B2
JPS6155918B2 JP56019133A JP1913381A JPS6155918B2 JP S6155918 B2 JPS6155918 B2 JP S6155918B2 JP 56019133 A JP56019133 A JP 56019133A JP 1913381 A JP1913381 A JP 1913381A JP S6155918 B2 JPS6155918 B2 JP S6155918B2
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JP
Japan
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formula
group
solution
amino
general formula
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Application number
JP56019133A
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English (en)
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JPS56128785A (en
Inventor
Marushiri Reonarudo
Furancheshi Jonni
Sanfuiritsuho Oorora
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Pfizer Italia SRL
Original Assignee
Farmitalia Carlo Erba SRL
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Publication date
Application filed by Farmitalia Carlo Erba SRL filed Critical Farmitalia Carlo Erba SRL
Publication of JPS56128785A publication Critical patent/JPS56128785A/ja
Publication of JPS6155918B2 publication Critical patent/JPS6155918B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/18—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、リフアマイシン誘導体の製造法に関
する。 本発明によれば、一般式（）： 〔式中：Ｙはアセチル基を表わし；R1及びR2はメ
チル基又はイソプロピル基である；かあるいは
R1及びR2は、これらが結合している窒素原子と
一緒になつてピペリジル基、モルホリニル基、ヘ
キサヒドロアゼピニル基、ピロリジル基及び４−
メチル−ピペラジニル基を表わす〕で示されるリ
フアマイシン化合物が得られる。 本発明によるリフアマイシン化合物は、グラム
陽性菌及びグラム陰性菌ならびに結核菌に対して
抗菌作用を有する。一般式（）の化合物は、黄
橙色の固体である。この化合物は、一般に殆んど
の有機溶媒、例えば塩素化溶媒、アルコール及び
エステルに可溶であり、特に芳香族炭化水素に可
溶である。一般式（）の化合物は、一般に７〜
８のPHで水溶液に可溶である。 一般式（）の化合物は、ジクロルメタン又は
テトラヒドロフラン中に溶解した、一般式
（）： 〔式中、Ｙはアセチル基を表わす〕で示される３
−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフアマ
イシンＳを、−40℃〜０℃の温度で、一般式
（）： 〔式中、R1及びR2は前記のものを表わす〕で示さ
れるクロルフオルミミニウムクロリドと、トリエ
チルアミンの存在下に反応させ、この反応混合物
を室温に昇温させ、所望の生成物を適当な溶剤か
らの結晶化によつて遂次単離することよりなる方
法によつて製造することができる。この方法は、
本発明の範囲内のものである。 一般式（）の化合物は、英国特許第1534075
号明細書に開示されている。一般式（）の化合
物は、英国特許第1293590号明細書に記載されて
いる。本発明によるリフアマイシン化合物は、薬
学的に認容性の担持剤又は稀釈剤と混合して医薬
組成物を形成させることができる。該化合物は、
単独でか又は医薬組成物として常用の単位用量形
で投与するために処方することができる。 実施例中、 lＨ−核磁気共鳴スペクトルにおけ
る炭素原子数は、IUPAC（純正・応用化学国際
連合）規格により算出されることに注意すべきで
ある。 本発明方法を次の実施例につき詳説する。 例 １ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・４
−イミダゾリル−（3′H）−〔2′（Ｎ−ピペリジ
ル）〕リフアマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフ
アマイシンＳ ８ｇをジクロルメタン100mlに溶
解し、これにトリエチルアミン７mlを添加し、こ
の溶液を−40℃に冷却した。この溶液にジクロル
メタン50mlのクロルピペリジルフオルミミニウム
クロリド８ｇの溶液を滴加し、温度を−40℃で60
分間維持した。この溶液を適度に室温に昇温さ
せ、希酢酸で洗浄し、次に水で洗浄した。無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した後、この溶液を濃縮し
て30mlにした。 この溶液に石油エーテル10mlを添加し、溶液を
結晶させた。一般式（）（但し、Ｙ＝COCH3及
びNR1R2＝ピペリジル）の橙色の化合物0.6ｇが
得られた。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.35δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（22）〕；0.43δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（20）〕；0.88δ〔ｄ、CH3−Ｃ（16）〕；1.04δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（18）〕；1.82δ〔ｓ、CH3−Ｃ
（２）〕；2.00δ〔ｓ、CH3−COO−Ｃ（21）〕；
2.11δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；2.19δ〔ｓ、CH3
−Ｃ（４）〕；3.04δ〔ｓ、CH3−Ｏ〕；3.3−3.8
δ〔ｍ、
【式】〕；4.6−5.4δ〔ｍ、Ｃ （21）Ｈ及びＣ（24）Ｈ〕；6.0−6.6δ〔ｍ、Ｃ
（13）Ｈ、Ｃ（14）Ｈ、Ｃ（15）Ｈ及びＣ（25）
Ｈ〕；8.90δ〔ｓ、Ｎ（3′）Ｈ〕；13.07δ〔ｓ、
Ｃ（５）OH及びＣ（６）OH〕。 質量スペクトル：804（M+） 例 ２ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・４
−イミダゾリル−（3′H）−2′−モルホリノ−リフ
アマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノーリフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン100ml
に溶解した。この溶液にトリエチルアミン10mlを
添加し、温度を０℃に低下させ、クロルモルホリ
ノフオルミミニウムクロリド８ｇを滴加した。０
℃で60分間及び環境温度で120分間撹拌した後、
この溶液を酢酸15mlを含有する水600mlに滴加し
た。得られた沈殿物を別し、水で洗浄し、次い
でジエチルエーテル500mlに溶解した。この有機
溶液をPH7.5で燐酸塩緩衝液で抽出した。次に、
水相を酢酸でPH６の酸性にし、ジクロルメタンで
抽出した。このジクロルメタン溶液を、水で洗浄
しかつ無水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、濃縮
して10mlにし、次にこれに石油エーテル30mlを添
加した。粗生成物0.45ｇを得、次にこれをカラム
クロマトグラフイーによりシリカゲルで精製し、
クロロホルム：メタノール96：４で溶離した。収
量：一般式（）（但し、Ｙ＝COCH3及びNR1R2
＝モルホリノ）の化合物0.400ｇ。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.49δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（22）〕；0.38δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（20）〕；0.87δ〔ｄ、CH3−Ｃ（16）〕；1.01δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（18）〕；1.80δ〔ｓ、CH3−Ｃ
（２）〕；2.00δ〔ｓ、CH3−COO−Ｃ（21）〕；
2.10δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；2.22δ〔ｓ、CH3
−Ｃ（４）〕；3.03δ〔ｓ、CH3−Ｏ〕；3.2−4.1
〔ｍ、
【式】 〕；4.6−5.4δ〔ｍ、Ｃ（21）Ｈ及びＣ（24）
Ｈ〕；6.0−6.6δ〔ｍ、Ｃ（13）Ｈ、Ｃ（14）
Ｈ、Ｃ（15）Ｈ及びＣ（25）Ｈ〕；8.57δ〔bs、
Ｎ（3′）Ｈ〕；12.27及び13.60δ〔bs、Ｃ（５）
OH及びＣ（６）OH〕 質量スペクトル：806（M+） 例 ３ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・４
−イミダゾリル−（3′H）−〔2′（ヘキサヒドロ−
1H−アゼピン−１−イル）〕リフアマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン100ml
に溶解し、この溶液にトリエチルアミン8.5ｇを
添加し、温度を０℃に低下させた。この溶液にク
ロルヘキサヒドロアゼピニルフオルミミニウムク
ロリド７ｇを滴加し、溶液を室温で120分間撹拌
した。ジクロルメタン300mlを添加し、この有機
溶液を希酢酸で洗浄し、次に水で洗浄し、最後に
無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発
除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフイーに
よりシリカゲルで精製し、クロロホルム：メタノ
ール99：１で溶離した。収量：一般式（）（但
し、Ｙ＝COCH3及びNR1R2＝ヘキサヒドロアゼ
ピニル）の化合物0.75ｇ。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.24δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（22）〕；0.43δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（20）〕；0.85δ〔ｄ、CH3−Ｃ（16）〕；1.03δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（18）〕；1.83δ〔ｓ、CH3−Ｃ
（２）〕；1.99δ〔ｓ、CH3−COO−Ｃ（21）〕；
2.13δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；2.20δ〔ｓ、CH3
−Ｃ（４）〕；3.06δ〔ｓ、CH3−Ｏ〕；3.3−3.8
δ〔ｍ、
【式】〕；4.82δ〔bd、Ｃ（21）Ｈ〕； 5.35δ〔dd、Ｃ（24）Ｈ〕；6.0−6.5δ（ｍ、Ｃ
（13）Ｈ、Ｃ（14）Ｈ、Ｃ（15）Ｈ、Ｃ（25）
Ｈ〕；8.43δ〔ｓ、Ｎ（3′）Ｈ〕；11.70及び
12.97δ〔bs、Ｃ（５）OH及びＣ（６）OH〕。 質量スペクトル：818（M+）。 例 ４ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・４
−イミダゾリル−（3′H）−2′−Ｎ−ジメチルアミ
ノリフアマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフ
アマイシンＳ ８ｇをジクロルメタン40mlに溶解
し、この溶液にトリエチルアミン８mlを添加し、
温度を０℃に低下させた。この溶液にクロルジメ
チルフオルミミニウムクロリド5.5ｇを滴加し、
溶液を環境温度で30分間撹拌した。ジクロルメタ
ン100mlを添加し、この有機溶液を希酢酸で洗浄
し、次に水で洗浄し、最後に無水硫酸ナトリウム
上で乾燥させた。過後、石油エーテル100mlを
添加し、沈殿物を別し、溶媒を蒸発させた。こ
うして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ
イーによりシリカゲルで精製し、クロロホルム：
メタノール95：５で溶離した。収量：一般式
（）（但し、Ｙ＝COCH3及びR1＝R2＝CH3）の化
合物1.0ｇ。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.35δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（22）〕；0.39δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（20）〕；0.86δ〔ｄ、CH3−Ｃ（16）〕；1.03δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（18）〕；1.80δ〔ｓ、CH3−Ｃ
（２）〕；1.97δ〔ｓ、CH3−COO−Ｃ
（21）〕；2.08δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；2.19δ
〔ｓ、CH3−Ｃ（４）〕；3.04δ〔ｓ、CH3−
Ｏ〕；3.21δ〔ｓ、Ｎ（CH3）2〕；4.6−5.5δ
〔ｍ、ｃ（21）Ｈ及びＣ（24）Ｈ〕；6.0−6.7
δ〔ｍ、Ｃ（13）Ｈ、Ｃ（14）Ｈ、Ｃ（15）
Ｈ、Ｃ（25）Ｈ〕；8.53δ〔bs、Ｎ（3′）
Ｈ〕；12.00及び13.23δ〔bs、Ｃ（５）OH及
びＣ（６）OH〕。 質量スペクトル：764（M+） 例 ５ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・
４−イミダゾリル−（3′H）−〔2′−（Ｎ−ピロリ
ジニル）〕リフアマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン40mlに
溶解した。この溶液にトリエチルアミン10ml及び
クロルピロリジニルフオルミミニウムクロリド
7.5ｇを滴加し、温度を40℃にまで上昇させ、溶
液を30分間撹拌した。クロロホルム100mlを添加
し、この溶液を希酢酸で洗浄し、次に水で洗浄
し；有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次
いで濃縮して30mlにした。 この溶液に石油エーテル10mlを添加し、溶液を
０℃で３時間結晶させた。一般式（）（但し、
Ｙ＝COCH3及びNR1R2＝ピロリジル）の橙色の
化合物3.5ｇが得られた。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.28δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（22）〕；0.40δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（20）〕；0.85δ〔ｄ、CH3−Ｃ（16）〕；1.03δ
〔CH3−Ｃ（18）〕；1.79δ〔ｓ、CH3−Ｃ
（２）〕；1.95δ〔ｓ、CH3−COO−Ｃ（21）〕；
2.06δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；2.17δ〔ｓ、CH3
−Ｃ（４）〕；3.03δ〔ｓ、CH3O−Ｃ（23）〕；
3.56δ〔ｍ、2CH2−Ｎ〕；4.7−5.5δ〔ｍ、Ｃ
（21）Ｈ及びＣ（24）Ｈ〕；5.9−6.6δ〔ｍ、Ｃ
（13）Ｈ、Ｃ（14）Ｈ、Ｃ（15）Ｈ及びＣ（25）
Ｈ〕；8.48δ〔ｓ、
【式】〕；12.0及び 13.29δ〔ｓ、Ｃ（５）OH及びＣ（６）OH〕。 質量スペクトル：790（M+） 例 ６ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・４
−イミダゾリル−（3′H）−〔2′−Ｎ−（４−メチル
−ピペラジニル）〕リフアマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン40mlに
溶解した。この溶液に＋５℃でトリエチルアミン
10ml、さらに４−メチル−クロルピペラジニルフ
オルミミニウムクロリド9.5ｇを滴加した。30分
後、この反応混合物をクロロホルム200mlで稀釈
し、この溶液を希酢酸で洗浄し、次に水で洗浄
し；有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次
に蒸発乾涸した。この粗製残滓を酢酸エチル300
mlに溶解し、この溶液を２％重炭酸ナトリウム水
溶液で洗浄した。この水相をエチルエーテルで洗
浄し、酢酸でPH3.5の酸性にし、次にクロロホル
ムで抽出した。この有機相を水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発乾涸した。この残
滓をアセトン−石油エーテルから結晶させた。一
般式（）（但し、Ｙ＝COCH3及びNR1R2＝４−
メチル−ピペラジニル）の赤色の化合物2.2ｇが
得られた。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.5δ〜
−0.25δ〔bd、CH3−Ｃ（22〕；0.41δ〔ｄ、
CH3−Ｃ（20）；0.86δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（16）〕；1.02δ〔ｄ、CH3−Ｃ（18）〕；1.78δ
〔ｓ、CH3−Ｃ（２）〕；2.00δ〔ｓ、CH3−COO
−Ｃ（21）〕；2.08δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；
2.21δ〔ｓ、CH3−Ｃ（４）〕；2.38δ〔ｓ、
【式】〕；2.56δ〔ｓ、2CH2〓N− CH3〕；3.03δ〔ｓ、CH3O−Ｃ（23）〕；3.61δ
〔bs、2CH2〓N−CH3〕；4.7−5.5′δ〔ｍ、Ｃ
（21）Ｈ及びＣ（24）Ｈ〕；6.1−６・６δ〔ｍ、
Ｃ（13）Ｈ、Ｃ（14）Ｈ、Ｃ（15）Ｈ及びＣ
（25）Ｈ〕；8.70δ〔ｓ、
【式】〕；11.71 及び12.50δ〔bs、Ｃ（５）OH及びＣ（６）
OH〕。 質量スペクトル：819（M+）。 例 ７ ３−アミノ−４−デオキシ−４−アミノ−３・４
−イミダゾリル−（3′H）−2′−Ｎ−ジイソプロピ
ルアミノ−リフアマイシンSV ３−アミノ−４−デオキソ−４−イミノ−リフ
アマイシンＳ ８ｇをテトラヒドロフラン40mlに
溶解した。この溶液に０℃でトリエチルアミン10
ml、さらにクロルジイソプロピルフオルミミニウ
ムクロリド７ｇを滴加した。20分間撹拌した後、
この反応混合物をジクロルメタン100mlで稀釈
し、希酢酸で洗浄し、次に水で洗浄し；有機相を
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、次に濃縮して50
mlにする。この溶液に石油エーテル30mlを添加
し、溶液を＋５℃で結晶させた。一般式（）
（但し、Ｙ＝COCH3及び
【式】）の 赤色の化合物2.7ｇが得られた。1 H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）：−0.28δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（22）〕；0.47δ〔ｄ、CH3−Ｃ
（20）〕；0.81δ〔ｄ、CH3−Ｃ（16）〕；1.02δ
〔ｄ、CH3−Ｃ（18）〕；1.52（ｄ、
【式】1.78δ〔ｓ、CH3−Ｃ （２）〕；1.97δ〔ｓ、CH3−COO−Ｃ（21）〕；
2.12δ〔ｓ、CH3−Ｃ（12）〕；2.15δ〔ｓ、CH3
−Ｃ（４）〕；3.05δ〔ｓ、CH3−Ｏ−Ｃ
（23）〕；4.7−5.4δ〔ｍ、Ｃ（21）Ｈ及びＣ
（24）Ｈ〕；6.0−6.4δ〔ｍ、Ｃ（13）Ｈ、Ｃ
（14）Ｈ、Ｃ（15）Ｈ及びＣ（25）Ｈ〕；8.57δ
〔ｓ、
【式】〕；12.17及び13.57δ〔ｓ、 Ｃ（５）OH及びＣ（６）OH〕 質量スペクトル：820（M+） 例１及び例２の記載のようにして得られたリフ
アマイシン化合物の試験管内での活性を、若干の
グラム陽性菌及びグラム陰性菌ならびに結核菌に
対して検査した（系列稀釈法）。この結果は、次
表に示してある。表中の数字は、最小抑制濃度
（MIC）（mcg/ml）の値である。
【表】
【表】
【表】 組織及び血漿レベル 雌のCD1コブス（Cobs）マウスの群に化合物
10mg/Kgを経口投与した。15分後、30分後、60分
後、120分後、240分後、420分後に群あたり３匹
のマウスを殺し、ヘパリン血液を捕集し、遠心分
離し；肺及び肝臓を除去し、かつPH7.2の燐酸塩
緩衝液中で均質化した。組織及び血漿をミクロコ
ツカス・ルテウス（Micrococcus luteus）
ATCC9341についての微生物学的検定に使用し
た。
【図面の簡単な説明】
添付図面は、2.5mg/Kg及び10mg/Kgの例１、例
３の化合物及びリフアムピシンの時間（日数）に
対する体重指数（WI）を表す線図であり、この
場合左上の線図は、健康な動物の成長曲線を示
す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）： ［式中：Ｙは−COCH3基であり；R1及びR2はメ
    チル基又はイソプロピル基であるか又はR1及び
    R2は、これらが給合している窒素原子と一緒に
    なつてピペリジル基、モルホリニル基、ヘキサヒ
    ドロアゼピニル基、ピロリジル基及び４−メチル
    −ピペラジニル基を表す］で示されるリフアマイ
    シン誘導体の製造法において、ジクロルメタン又
    はテトラヒドロフラン中に溶解した、式（）： ［式中、Ｙは前記のものを表す］で示される化合
    物を、−40℃〜０℃の温度で式（）： ［式中、R1及びR2は前記のものを表す］で示され
    るクロルフオルミミニウムクロリドと、トリエチ
    ルアミンの存在下に反応させ、この反応混合物を
    室温に昇温させ、所望の生成物を適当な溶剤から
    の結晶化によつて遂次単離することを特徴とす
    る、式（）のリフアマイシン誘導体の製造法。
JP1913381A 1980-02-13 1981-02-13 Rifamycin derivative, its manufacture and antibacterial medicinal composition containing it Granted JPS56128785A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8004848 1980-02-13

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Publication Number Publication Date
JPS56128785A JPS56128785A (en) 1981-10-08
JPS6155918B2 true JPS6155918B2 (ja) 1986-11-29

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ID=10511321

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1913381A Granted JPS56128785A (en) 1980-02-13 1981-02-13 Rifamycin derivative, its manufacture and antibacterial medicinal composition containing it

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4305941A (ja)
JP (1) JPS56128785A (ja)
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AU (1) AU533176B2 (ja)
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CA (1) CA1173030A (ja)
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DK (1) DK11381A (ja)
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NZ (1) NZ195943A (ja)
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