JPS6153238A - 末端に2重結合を有する2−イナ−ル類及びそれを含有する香料組成物 - Google Patents
末端に2重結合を有する2−イナ−ル類及びそれを含有する香料組成物Info
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- JPS6153238A JPS6153238A JP17629684A JP17629684A JPS6153238A JP S6153238 A JPS6153238 A JP S6153238A JP 17629684 A JP17629684 A JP 17629684A JP 17629684 A JP17629684 A JP 17629684A JP S6153238 A JPS6153238 A JP S6153238A
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- compound
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- ynal
- double bond
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- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は末端に2重結合を有する2−イナール類及びそ
れを含有する香料組成物に関する。
れを含有する香料組成物に関する。
従来、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルデヒド中には多
くの有用な香料化合物が仰られている。
くの有用な香料化合物が仰られている。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために鎮めてX要である。
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために鎮めてX要である。
C問題点を解決するための手段〕
本発明者は、香料として有用な不飽和アルデヒド誘導体
を得るべく鋭意探索を行った結果、今般新たに合成され
た文献未記載の化合物である一般式(I) %式%(I) (式中、nは3〜8の数を表わす。) で表わされる末端に2N結合を有する2−イナール類が
強い香気を有することを見い出し、本発明を完成した。
を得るべく鋭意探索を行った結果、今般新たに合成され
た文献未記載の化合物である一般式(I) %式%(I) (式中、nは3〜8の数を表わす。) で表わされる末端に2N結合を有する2−イナール類が
強い香気を有することを見い出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、上記式(I)で表わされる末端に2
型締合を有する2−イナール類(以下、「本馳明イナー
ル類」という)及びそれを含有する香料組底物を提供す
るものである。
型締合を有する2−イナール類(以下、「本馳明イナー
ル類」という)及びそれを含有する香料組底物を提供す
るものである。
本発明イナール類(I)は、例えばアルカン−α、ω−
シバライドを原料物質として、下記反応式に従って合成
される。
シバライドを原料物質として、下記反応式に従って合成
される。
CHHO−LL
X$H「八X
Φ) HMPA −THF
山・リンドラ−触媒
CHHO4CHx +n C三CH)
(It) キノリン/EtO
H1、EtMgBr ■+ CH!=CH(C市)nC三〇−CH(OEt )z−
一→(至) CHs=CH(CHz )−rlC三〇 −CHO(式
中、Xは塩素、臭素、ヨウ素等のハロダン原子、nは3
〜8の数を表わす) 即ち、アルカン−α、ω−シバライド(■)を、テトラ
ヒドロフラン(THF )及びヘキサメチルホスホルア
ミド(HMPA )混合溶媒中で、2モルのりチウムア
セチリドと反応させ、アルカンジイン1)を得る。次い
で、(I)をキノリンで被毒したリンドラ−触媒を用い
て半還元して(菊の化合物を得る。錆にエチルマグネシ
ウムブロマイド(EtMgBr )を作用させてグリニ
ア反応を行なった後、オルトギ酸エチルを反応させると
アセタール(ト)が生成する。更に、アーセタール閏に
酸を作用させることにより目的の化合物(I)が得られ
る。
H1、EtMgBr ■+ CH!=CH(C市)nC三〇−CH(OEt )z−
一→(至) CHs=CH(CHz )−rlC三〇 −CHO(式
中、Xは塩素、臭素、ヨウ素等のハロダン原子、nは3
〜8の数を表わす) 即ち、アルカン−α、ω−シバライド(■)を、テトラ
ヒドロフラン(THF )及びヘキサメチルホスホルア
ミド(HMPA )混合溶媒中で、2モルのりチウムア
セチリドと反応させ、アルカンジイン1)を得る。次い
で、(I)をキノリンで被毒したリンドラ−触媒を用い
て半還元して(菊の化合物を得る。錆にエチルマグネシ
ウムブロマイド(EtMgBr )を作用させてグリニ
ア反応を行なった後、オルトギ酸エチルを反応させると
アセタール(ト)が生成する。更に、アーセタール閏に
酸を作用させることにより目的の化合物(I)が得られ
る。
叙上の如くして得られる本発明イナール類(I)はいず
れも強い芳香を有するが、その香調はnの値、即ち総炭
素数によって微妙に変化する。総炭素数8 (n=3
)の化合物は、シンナミックアルデヒド的ニュアンスの
ある、ス、eイシー、グリーンなアルデヒド的香調を有
する。総炭素数9(、n=4)の化合物は、海藻的な匂
いのマリングリーン的香気を有する。総炭素数10(、
n=5)の化合物は、オレンジ様のシトラスで、ワック
ス的なグリーンな香気を有する。総炭素数11(n=s
)の化合物は、果実様でラクトン的な甘さのあ名脂肪的
な香気を有する。また、総炭素数x2(n=8)の化合
物は、オゾン様のグリーンなアルデヒド的香調を有し、
シトロネリロキシ アセトアルデヒドに類似の香がする
。
れも強い芳香を有するが、その香調はnの値、即ち総炭
素数によって微妙に変化する。総炭素数8 (n=3
)の化合物は、シンナミックアルデヒド的ニュアンスの
ある、ス、eイシー、グリーンなアルデヒド的香調を有
する。総炭素数9(、n=4)の化合物は、海藻的な匂
いのマリングリーン的香気を有する。総炭素数10(、
n=5)の化合物は、オレンジ様のシトラスで、ワック
ス的なグリーンな香気を有する。総炭素数11(n=s
)の化合物は、果実様でラクトン的な甘さのあ名脂肪的
な香気を有する。また、総炭素数x2(n=8)の化合
物は、オゾン様のグリーンなアルデヒド的香調を有し、
シトロネリロキシ アセトアルデヒドに類似の香がする
。
従って、本発明イナールm (I)は、それぞれ単独で
または他の香料成分と調合して、香料の添加が要求され
る種々の製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、
洗剤、シャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食
品、保健、衛生、医薬品等に添加して使用することがで
きる。
または他の香料成分と調合して、香料の添加が要求され
る種々の製品、例えば香水、芳香剤、化粧品、石けん、
洗剤、シャンプー、ヘアリンス等の家庭用品、更には食
品、保健、衛生、医薬品等に添加して使用することがで
きる。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例1
100rnt容の反応フラスコにエタノール30ゴとキ
ノリン1.38 f (0,0106moj ) を
入れ、更にリンドラ−触媒1.1(5%−Pd含有)を
加え、十分水素置換するととくより触媒表面に水素を吸
着させた後、1,6−へゾタゾイン24.3f((J−
264moj )を注射器を用いて注入した。その後、
常温、常圧で1当量の水素(5916m)を吸収させた
。
ノリン1.38 f (0,0106moj ) を
入れ、更にリンドラ−触媒1.1(5%−Pd含有)を
加え、十分水素置換するととくより触媒表面に水素を吸
着させた後、1,6−へゾタゾイン24.3f((J−
264moj )を注射器を用いて注入した。その後、
常温、常圧で1当量の水素(5916m)を吸収させた
。
触媒を6tのフロースーツツーセル(珪藻土)をのせた
グラスフィルター(3G4 )で戸別し、F液をピグロ
ーカラムをつけて常圧下で1!に縮シタ。次いで、エー
テル200−に溶解し、IN*酸100−で3回洗浄後
、10%炭ばナトリウム水溶液loom/で2回、飽和
食塩水100−で3回洗浄した。エーテル層を無水硫酸
す) IJウムで乾燥後濃縮すると23?の液体を得念
。これt−GLC分析するとヘノター1−エン−6−イ
ンを40%含んでいたが、rlI製することなく以下の
反応に用いた。
グラスフィルター(3G4 )で戸別し、F液をピグロ
ーカラムをつけて常圧下で1!に縮シタ。次いで、エー
テル200−に溶解し、IN*酸100−で3回洗浄後
、10%炭ばナトリウム水溶液loom/で2回、飽和
食塩水100−で3回洗浄した。エーテル層を無水硫酸
す) IJウムで乾燥後濃縮すると23?の液体を得念
。これt−GLC分析するとヘノター1−エン−6−イ
ンを40%含んでいたが、rlI製することなく以下の
反応に用いた。
窒素気流下、上記濃縮物23Fと無水エーテル200r
ntを2ノ容4つロフラスコに加え、室温で攪拌しなが
らエチルマグネシウムブロマイドエーテル溶液(3M)
500m/(I,5mol )を約15分間で滴下し、
2時間還流した。次に蒸留したオルトギ酸エチル220
?(I,48mol )を約20分を要して加えり後、
4時間攪拌還流し、更に一晩室温で攪拌した。
ntを2ノ容4つロフラスコに加え、室温で攪拌しなが
らエチルマグネシウムブロマイドエーテル溶液(3M)
500m/(I,5mol )を約15分間で滴下し、
2時間還流した。次に蒸留したオルトギ酸エチル220
?(I,48mol )を約20分を要して加えり後、
4時間攪拌還流し、更に一晩室温で攪拌した。
反応終了後、フラスコ内に生じた白黄色の付着物が消失
するまで50%酢酸水浴液を加えた。その後10%炭酸
ナトリウム水溶液で中性として、エーテル層を飽和食塩
水500ゴで4回洗浄した。熱水硫酸ナトリウムで乾燥
、濃縮後、減圧蒸留(I06〜b I(r)すると無色の液体である7−オクテン−2−イ
ナールゾエチルアセタール9.8F(I゜6−ヘゾタゾ
インよりの収率18.9%)を得た。
するまで50%酢酸水浴液を加えた。その後10%炭酸
ナトリウム水溶液で中性として、エーテル層を飽和食塩
水500ゴで4回洗浄した。熱水硫酸ナトリウムで乾燥
、濃縮後、減圧蒸留(I06〜b I(r)すると無色の液体である7−オクテン−2−イ
ナールゾエチルアセタール9.8F(I゜6−ヘゾタゾ
インよりの収率18.9%)を得た。
窒素気流下、50−容の反応フラスコに9.8 ft
(0,05moj )の7−オクテン−2−イナールゾ
エチルアセタールと4%硫酸18−を加え、更にアセト
ンを均一溶液となるまで加えた後、65〜70℃の水浴
上で穏やかに3時間還流した。今後、10%炭酸す)
IJウム溶液で中性とした後、エーテル100−で抽出
した。エーテルI―を飽和食塩水5〇−で4回洗浄した
後、無水硫酸ナトIJクムで乾燥、濃縮を行ない、減圧
蒸留すると、無色透明の液体である7−オクテン−2−
イナール5.8?(I,6−ヘデタゾインよりの収系1
8チ)を得九。
(0,05moj )の7−オクテン−2−イナールゾ
エチルアセタールと4%硫酸18−を加え、更にアセト
ンを均一溶液となるまで加えた後、65〜70℃の水浴
上で穏やかに3時間還流した。今後、10%炭酸す)
IJウム溶液で中性とした後、エーテル100−で抽出
した。エーテルI―を飽和食塩水5〇−で4回洗浄した
後、無水硫酸ナトIJクムで乾燥、濃縮を行ない、減圧
蒸留すると、無色透明の液体である7−オクテン−2−
イナール5.8?(I,6−ヘデタゾインよりの収系1
8チ)を得九。
沸点ニア6.5〜78℃/15111JH?IR(ne
at ; crn−’):2200.1680.164
5、990.91() I H−NMR(C工j3; 89戸):1.4〜1.
9 (2H,rn)、2.0〜2.3 (2H、m )
、2.36(2H,t)、4.8〜5.2 (2’EI
、 m )、5.4〜6.1(LH,m)、9.2(
LH,s)MS(m/ e ) : 122 (M”
) ;79(I00)、??(57)、44(56)、
93(47)、91 (46)、53(45)、41(
43)、55(42)、51(29)、66(z8) 実施例2 1.7−オクタジインを出発原料とし、実施例1と同様
の操作を行ない8−ノネン−2−イナールを得た。
at ; crn−’):2200.1680.164
5、990.91() I H−NMR(C工j3; 89戸):1.4〜1.
9 (2H,rn)、2.0〜2.3 (2H、m )
、2.36(2H,t)、4.8〜5.2 (2’EI
、 m )、5.4〜6.1(LH,m)、9.2(
LH,s)MS(m/ e ) : 122 (M”
) ;79(I00)、??(57)、44(56)、
93(47)、91 (46)、53(45)、41(
43)、55(42)、51(29)、66(z8) 実施例2 1.7−オクタジインを出発原料とし、実施例1と同様
の操作を行ない8−ノネン−2−イナールを得た。
沸点:445〜45℃10.6朋Ht
IR(neat ;3−” ):2200%l 675
.1640゜990.910 ’H−NMR(CDCjs、δppm) :1.5〜x
、7(4H,m)、2.0〜2.3 (2H,m)、2
.4(2H,t)、5−0〜5.1 (2R、tn )
、5.4〜6.2 (I11、m )、9.2(IH,
11)Ms(m/e)=136(M+); 41(I0G)、79(90)、39(80)、93(
46)、67(38)、107(36)、91(36)
、77(33)、80(28)実施例3 1.8−ノナジインを出発原料とし、実施例1と同様の
操作を行ない9−デセン−2−イナールを得た。
.1640゜990.910 ’H−NMR(CDCjs、δppm) :1.5〜x
、7(4H,m)、2.0〜2.3 (2H,m)、2
.4(2H,t)、5−0〜5.1 (2R、tn )
、5.4〜6.2 (I11、m )、9.2(IH,
11)Ms(m/e)=136(M+); 41(I0G)、79(90)、39(80)、93(
46)、67(38)、107(36)、91(36)
、77(33)、80(28)実施例3 1.8−ノナジインを出発原料とし、実施例1と同様の
操作を行ない9−デセン−2−イナールを得た。
沸点:56℃10.6flH?
IR(neat ;倒−’ ): 2200.16
70.1635.990.910 ” H−NIaCCDCIM、δppm):12〜1.
8 (611,m )、2−0〜2.3 (2H、m
)、2.4(2H,t)、47〜5−2(2H,m)、
5.4〜6.1 (IH,m)、9−1(lH,s)M
S(m/e):150(M”); 41(Zoo)、55(64)、79(55)、44(
37)、67(35)、53(31)、93(30)、
91(29)、81(28)、実施例4 1.9−デカジインを出発原料とし、実施例1と同様の
操作を行ない10−ウンデセン−2−イナールを得fc
。
70.1635.990.910 ” H−NIaCCDCIM、δppm):12〜1.
8 (611,m )、2−0〜2.3 (2H、m
)、2.4(2H,t)、47〜5−2(2H,m)、
5.4〜6.1 (IH,m)、9−1(lH,s)M
S(m/e):150(M”); 41(Zoo)、55(64)、79(55)、44(
37)、67(35)、53(31)、93(30)、
91(29)、81(28)、実施例4 1.9−デカジインを出発原料とし、実施例1と同様の
操作を行ない10−ウンデセン−2−イナールを得fc
。
沸点:69℃10.7WjaHt
IR(neat ;cv* −” ) :2200.1
670.1640.995.910 ’H−NMR(CDCjs、Jppm):1.2〜IJ
(8H,m)、2.0〜2.3(2H,m)、2.3(
!H,t)、4.7〜5.2(2H,m)、54〜6.
2 (I H、rn )、9.1(LH,!l)MS(
ra/e ) :164 (M+) ;41(I0G)
、55(67)、79 (58)、44(54)、67
(39)、93(33)、91(31)、81(3)、
53 (30)、実施例5 窒素気概下、2!容の4つ口反応フラスコに無水テトラ
ヒドロフラン400fと蒸留した無水へキサメチルホス
ホルアミド100tを加えた。次にh−ブチルリチウム
(I,6Mn−ヘキサン溶液) 160m/(0,25
mol )を注射器で加え、ドライアイス−アセトンを
用いて十分冷却した後、攪拌しながら乾燥したアセチレ
ンガスを吹き込みモノリチウムアセチリドを生成させた
。次いで、1,7−ゾプロモヘゾタ756.471!
(2,18XI O−1mol )を無水テトラヒドロ
フラン70mgK[解した溶液を約30分を要して滴下
した。滴下終了後、更にドライアイス−アセトン浴中で
2時間反応させた後、室@まで戻し更に一晩攪拌した。
670.1640.995.910 ’H−NMR(CDCjs、Jppm):1.2〜IJ
(8H,m)、2.0〜2.3(2H,m)、2.3(
!H,t)、4.7〜5.2(2H,m)、54〜6.
2 (I H、rn )、9.1(LH,!l)MS(
ra/e ) :164 (M+) ;41(I0G)
、55(67)、79 (58)、44(54)、67
(39)、93(33)、91(31)、81(3)、
53 (30)、実施例5 窒素気概下、2!容の4つ口反応フラスコに無水テトラ
ヒドロフラン400fと蒸留した無水へキサメチルホス
ホルアミド100tを加えた。次にh−ブチルリチウム
(I,6Mn−ヘキサン溶液) 160m/(0,25
mol )を注射器で加え、ドライアイス−アセトンを
用いて十分冷却した後、攪拌しながら乾燥したアセチレ
ンガスを吹き込みモノリチウムアセチリドを生成させた
。次いで、1,7−ゾプロモヘゾタ756.471!
(2,18XI O−1mol )を無水テトラヒドロ
フラン70mgK[解した溶液を約30分を要して滴下
した。滴下終了後、更にドライアイス−アセトン浴中で
2時間反応させた後、室@まで戻し更に一晩攪拌した。
n−ペンタンaoo−を加、t、水200−で4回洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、減圧蒸留(6
9〜71℃751DH?) を行なうと、i色to液
体1,1゜−ウンデカシイン23f(駅名71%)を得
た。
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、減圧蒸留(6
9〜71℃751DH?) を行なうと、i色to液
体1,1゜−ウンデカシイン23f(駅名71%)を得
た。
合成した1、10−ウンデカシインを用いて実施例1と
同様な操作を行ない11−ドデセン−2−イナール(I
,10−ウンデカシインよりの駅名30%)を得た。
同様な操作を行ない11−ドデセン−2−イナール(I
,10−ウンデカシインよりの駅名30%)を得た。
沸点=65℃/ 0.07 s asHyIR(nea
t ; cm″″”):220Q、1670,1640
゜995.910 1 H−NMR(CDCj 、、δppm ) :1.
3〜1−7 (I0H,m)、2.0〜2.3 (2H
,m )、z、4(2H,t)、4.9〜5.1 (2
H、m )、5.7〜5.9 (l H,m )、9−
2(IH,S)MS (m/ e ) :178 (M
+) z41(I00)、79(59)、55(58)
、39 (57)、67 (53)、81(37)、9
3(34)、27(31)、29(28)、実施例6 コロンタイゾフレグランス: レモン油 450肚部ベルガモツト
油 200 ライム油 100ラベンダー油モ
ンプ2ン40/4256 50α−へキシルシンナミ
ックアルデヒド50カルノ々ルデヒド
50シトロネロール 5゜
サンダルウツド油 10 エチレンブラシレー) 10 ベチベリルアセタート 20 1.000 上記コロンタイプの処方に7−オクテン−2−イナール
を5部加えるとややス/Q (シーグリーンなコロン用
フレグランスが得られ念。
t ; cm″″”):220Q、1670,1640
゜995.910 1 H−NMR(CDCj 、、δppm ) :1.
3〜1−7 (I0H,m)、2.0〜2.3 (2H
,m )、z、4(2H,t)、4.9〜5.1 (2
H、m )、5.7〜5.9 (l H,m )、9−
2(IH,S)MS (m/ e ) :178 (M
+) z41(I00)、79(59)、55(58)
、39 (57)、67 (53)、81(37)、9
3(34)、27(31)、29(28)、実施例6 コロンタイゾフレグランス: レモン油 450肚部ベルガモツト
油 200 ライム油 100ラベンダー油モ
ンプ2ン40/4256 50α−へキシルシンナミ
ックアルデヒド50カルノ々ルデヒド
50シトロネロール 5゜
サンダルウツド油 10 エチレンブラシレー) 10 ベチベリルアセタート 20 1.000 上記コロンタイプの処方に7−オクテン−2−イナール
を5部加えるとややス/Q (シーグリーンなコロン用
フレグランスが得られ念。
実施例7
上記コロンタイプの処方に8−ノネン−2−イナールを
5部加えると海藻様のマリン的フレッシュ感を持つ次コ
ロン用7レグランスが得られた。
5部加えると海藻様のマリン的フレッシュ感を持つ次コ
ロン用7レグランスが得られた。
実施例8
上記コロンタイプの処方KIO−ウンデセンー2−イナ
ールを5都加えるとやや甘く)ルーティな香りのコロン
用フレグランスが得られた。
ールを5都加えるとやや甘く)ルーティな香りのコロン
用フレグランスが得られた。
実施例9
ミューゲベース:
p−t−ブチル−α−メチル−
ヒドロシンナミックアルデヒド 100fi部
ガルバナム油 2 フエニルアセトアルデヒドゾメチル アセタール 502.4
(又は3.5)−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−
カルバルデヒド3アルデヒドC−1010%DEP
5アルデヒドC−12MNA 10係DEP 5ゲ
ラニオール 190 α−へキシルシンナミックアルデヒド 100β
−フェニルエチルアルコール 195メチルゾ
ヒドロゾヤスモネート50 1−カルバルデヒド 100フエニ
ルエチルゾメチルカルピノール 20リナロール
80アセチルセドレン
50上記ミューダペース香料950部に
ll−ドデセン−2−イナールt−s og加えること
により、甘くシやくやく様のフローラル感を持ったミュ
ーゲベースが得られた。
ガルバナム油 2 フエニルアセトアルデヒドゾメチル アセタール 502.4
(又は3.5)−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−
カルバルデヒド3アルデヒドC−1010%DEP
5アルデヒドC−12MNA 10係DEP 5ゲ
ラニオール 190 α−へキシルシンナミックアルデヒド 100β
−フェニルエチルアルコール 195メチルゾ
ヒドロゾヤスモネート50 1−カルバルデヒド 100フエニ
ルエチルゾメチルカルピノール 20リナロール
80アセチルセドレン
50上記ミューダペース香料950部に
ll−ドデセン−2−イナールt−s og加えること
により、甘くシやくやく様のフローラル感を持ったミュ
ーゲベースが得られた。
実施例10
オレンジベース:
オレンジバレンシアカリフォルニア 500重量部
オレンシバレンジアギニア 500上記オ
レンジベース1000部に9−デセン−2−イナールを
10m加えることにより、より甘さが1いややグリーン
感のあるオレンジベースが得られた。
オレンシバレンジアギニア 500上記オ
レンジベース1000部に9−デセン−2−イナールを
10m加えることにより、より甘さが1いややグリーン
感のあるオレンジベースが得られた。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) CH_2=CH−(CH_2)−_nC≡C・CHO(
I )(式中、nは3〜8の数を表わす) で表わされる末端に2重結合を有する2−イナール類。 2、一般式( I ) CH_2=CH−(CH_)−_nC≡C・CHO(
I )(式中、nは3〜8の数を表わす) で表わされる末端に2重結合を有する2−イナール類を
含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17629684A JPS6153238A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 末端に2重結合を有する2−イナ−ル類及びそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17629684A JPS6153238A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 末端に2重結合を有する2−イナ−ル類及びそれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6153238A true JPS6153238A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=16011102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17629684A Pending JPS6153238A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | 末端に2重結合を有する2−イナ−ル類及びそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6153238A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010146258A3 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-09-29 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
-
1984
- 1984-08-24 JP JP17629684A patent/JPS6153238A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010146258A3 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-09-29 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
US9265852B2 (en) | 2009-06-18 | 2016-02-23 | Robertet S.A. | Deordorising compositions and deodorising products containing same |
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