JPS6147423A - 低級パラフイン系炭化水素の芳香族炭化水素への変換方法 - Google Patents

低級パラフイン系炭化水素の芳香族炭化水素への変換方法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は低級パラフィン系炭化水素を芳香族炭化水素に
変換する方法に関するものである。
更に詳細には、本発明は炭素数５以下の低級パラフィン
系炭化水素例えばエタン、ノロパン、ブタン、ペンタン
およびこれらの混合物を芳香族炭化水素へ変換する方法
に関するものである。
従来技術 天然ガスに含まれる低級パラフィン系炭化水素および石
油精製工程工９生産される軽質パラフィン系炭化水素の
利用はこれらの炭化水素の生産量が多量である故重要な
問題である。
最近エタンをイオン交換したＨ　−２８Ｍ−５系触媒を
用いて芳香族炭化水素へ変換する技術が多数報告されて
いる。例えば米国特許第４、１２０．９１０号公報（１
９７８）にはモーピルオイル社でＣローＺｎ／Ｈ−ＺＳ
Ｍ−５系触媒を使用する方法が報告されている。米国特
許第４，３５０．８３５号公報（１９８２）Ｋはモーピ
ルオイル社でＱａ／Ｈ−ＺＳＭ−５系触媒を使用する方
法が報告されている。またヨーロッパ特許出願ＥＰ　５
０．０２１号公報（１９８２）にはガリウム交換アルミ
ノシリケート触媒を使用する方法が報告されている。
発明の解決しようとする問題点 しかしながら、従来技術ではエタンの変換率および芳香
族炭化水素への選択率は共に高くなく、さらに触□媒の
改良および反応特性の研究が必要であった。このため低
級パラフィン系炭化水素例えばプロパンを液体燃料また
は芳香族炭化水素へ選択的に変換するための新規触媒の
研究が行われた。
問題点を解決するための手段 本発明者は先にアルミノシリケート触媒の製法について
研究し几（％願昭５５−１３６７５号）。
上記の形状選択性にすぐｎたメタロシリケート触媒と脱
水素機能をもつ触媒とを組み合わせた触媒及びガリウム
−シリケート触、媒は低級パラフィン系炭化水素を芳香
族炭化水素へ高変換率でしかも高選択率で変換できるこ
とを見出した。
作用 低級パラフィン系炭化水素から芳香族炭化水素への変換
反応は最初低級パラフィン系炭化水０　　　　素（例え
ば！・バ・）が脱水素触媒（例えばｐｔ　）の作用でオ
レフィン系炭化水素（例えばノロペン）に脱水素し、次
にメタロシリケート触媒の酸性点においてノロベン分子
が重合して高分子オレフィンになり次いで芳香族炭化水
素が生成する。主なる反応生成物はメタン、エタンおよ
び芳香族炭化水素に限定されるが、炭素数１お工び２の
炭化水素の生成を抑制することが必要である。
触媒の製法 本発明方法で使用するｐｔ又はＱａ　／メタロシリケー
ト触媒お工びＱａ−シリケート触媒の製法は次の如くで
ある。
（１）　　白金担持メタロシリケート触媒（ｓｔ７ｙｅ
＝２５〜３２００）　（Ｍｅ　：　＃ＸＧｅ、　Ｔｉ、
Ｚｒ。
Ｑｅ、　ｌ、ａ、　ｋｂｌ、ｃｒｌｓｃ、　ｖ、　ｐ（
Ｗ、　ＭＯ，Ｎｉ　）を担体とし、これに所定濃度のテ
トラアンミン　　。
白金塩（ｐｔ　（Ｎｕ、）４ｐ　）水溶液を用いて含浸
法またはイオン交換法でｐｔ　ｆ担持した。
メタロシリケート触媒の製法は次の如くである。
次の組成（モル％） ｓｔ／Ｍｅ　　２５−３２００ ＯＨＡｏ、　　　０．３　−１．０ Ｈ，Ｏ／ｓｔ０．　３０−１００ Ｒ／　Ｒ＋アルカリ金属０．０５〜０．１５Ｎａ（１１
ｔ／Ｈ，ＯＯ，０１−０，０’６　　　　”（式中Ｒは
第４級アルキルアンモニウムカチオン、好ましくは第４
級アルキルアンモニウムカチオンであり、ア拗す金属は
ナトリウムまたはカリウムイオン、Ｍｅ’Ｍ、Ｇａ％”
　７Ｚ％Ｚｒ、Ｇｅ、Ｌａ、ＭｎＳ　Ｃｒ、８Ｃ，Ｖ、
Ｆａ、Ｗ。
ＭＯｌＮｉである） で表わされる金属塩、含窒素有機カチオン、および無機
塩を含む水溶液をＡ液゛とし、ケイ酸塩水溶液ｔ−Ｂ液
とし、イオン−整剤（ｌｑａα）水溶液ｔ−Ｃ液とし、
Ａ液およびＢ液゛をそれぞｉ一定速度でＣ液に添加する
に際し、Ａ液にはイオン調整剤を添加し゛、Ｃ液に黴含
−素有機カチオン、無機酸および水酸化アルカリを添加
して各液組成の濃度変化を少なくしてＡ液およびＢ液１
ｃ液へ添加し゛（第１工程）、得られたゲル混合物を摺
潰、細分′化しく第２゛工程）、さらに得られたゲル混
合物を室温から１００℃ないし１９０℃まで一定速度′
ま゛たは指数函数的速度で昇温して水熱合成反応（＃Ｉ
３工程）を行って製造し−ｆＬ（％願昭５Ｑ′−１１６
９８７号）。
（２）　　ガリウムシリケート触媒 上記の白金担持メタロシリケート触媒（８７Ｎａ　＝　
２５〜３２００）の担体として使用゛するメタロシリケ
ート触媒＜ｓｔ７Ｍｅ　＝’２５〜３２Ｍ）のＭｅとし
てはＳｔ　／　Ｍ　ｅの原子比が２５〜３２００に相当
する例えばＧ’ｈ　（８０４）Ｓ・８Ｈ，Ｏを使用して
製造した。　□ 反応条件 使用触媒は０．２５ないし１．５重量％（好ましくは０
．５ないし１．０重量％）のｐｔまたはＧｍを拍持した
′メタロシリケート触媒（ｓｔ／ｙｅ　＝　２５〜ａ２
ｏｏ）（Ｎｔ・は前記と同意義を有す゛る）である。　
　　　パ 触媒担体である一タロシリケート触媒（ｓｔ／Ｍｅ）ｉ
７Ｍｅが〃の他にＧａ、’　ＴＬ、　Ｚｒ、　ｃｅ、　
’Ｌａ％Ｍｎ％　Ｃｒ％　　ＳＣ％　Ｖ％　ＦＡ、　Ｗ
、　ＭＯ１Ｎｉノイずれか１個又はこれらの混合物ニジ
選ばれた金属である触媒を使用する。
ｐｔまたはＧａ金属の担持法はイオン交換法または含浸
法が使用される。
例えばｐｉを含浸法で担持する場合には、例えば水溶性
のテトラアンミン白金塩（ｐｔ　（ＮＨ，）、ｐ）水溶
液をメタロシリケート触媒に含浸させ友後乾燥し、空気
中にて２００ないし４００℃で熱分解して製造した。
ガリウム−シリケート触媒は上記メタロシリケート触媒
（Ｓｉ／Ｇａ）の場合と同様にして製造した。
次に実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定さ
れるものではない。
実施例 上記の如くして調製したＰｔ／アルミノシリケート触媒
（Ｓｉ／Ａｔ＝　４０　）　、およびガリウム−シリケ
ート触媒（ｓｔ／ａａ＝４ｏ　）を打錠成型後１０ない
し２０メツシユに破砕した。
得られた触媒０．５ｆを内径６ｗａａの反応管に充填し
、通常の常圧流通反応装置を用い、プロパン２０％（容
量）と窒素８０％（容ｔ）とを含む混合ガｘｆ常圧下、
５Ｖ（ＧＨ８ｖ）　２，０００ｈｒ−’、０．８０Ｃ／
分の一定速度で反応温度まで昇温した。
生成ガス中の成分はインチグレーター付のガスクロマト
グラフィーで分析した。
使用カラムはＭＳ　−５Ａ　、シリコンＯＶお工びｖｚ
−１０であつ友。
による影響 各種濃度の白金またはガリウム担持アルミノシリケート
触媒およびガリウムシリケート触媒についての選択性と
温度との関係を調べ、アルミノシリケート触媒と比較し
、その結果を表−１に示し友。
表−】に示したＰｔ／アルミノシリケート触媒、Ｇａ／
アルミノシリケー）触媒Ｇａ−シリケート触媒およびＨ
−２８Ｍ−５触媒によるプロパン転化率と反応温度（２
００〜５００℃）との関係を第１図に示した。
反応条件は供給ガスＣ８Ｈ，２０％（容１）、Ｎ２８０
％（容量）：　５Ｖ＝２０００ｈｒ−’であった。
特開昭Ｇ１−４７４２３（４） 膿−一一唖へ ■　　ト　　−　　の　　ｃＱ　　０ のトのののの Ｎ　　へ　　ロ　　−　　啼　　ロ 表−１および第１図工り含浸法およびイオン交換法によ
る触媒およびガリウム−シリケート触媒はともに反応温
度３００℃付近から反応が開始されることがわかつ、ｔ
ｏまた含浸性調製によるものは５００℃で転化率が７０
％にとソまったが、イオン交換性調製によるものは転化
率が９０％以上に達した。
これは担持されたｐｔおよびＧａのシリケート触媒のミ
クロ構造中への分散がイオン交換法の方がよいことにも
とづくものと考察される。
ｐｔ／　７　ル／　’／　ｌｊ　ケ−）触媒（Ａｔ／５
ｔ＝２５−３２００　）についてｐｔ含量が０．２５重
量％以下ではノロパン転化率が小さく、一方ｐｔ含量が
１．５重量％以上では分解反応が主反応となり、芳香族
選択率が小さい。好ましい範囲は０．５ないし１．０％
（重量）である。
Ｇａ／アルミノンリケード触媒（ル／ＳＬ　＝２５−３
２００　）お工びＧａ−シリケート触媒についてもＱａ
含量はＢの３８　’＝と同様であった。
〔Ｂ〕生成ガス中の炭化水素分布の温度依存性含浸法に
よって調製した０、５重量％ｐｔ　／アルミノシリケー
ト触媒（Ｓｉ／Ａｔ＝４　ｏ　）を使用した。
反応条件は供給ガスＣ３Ｈ８２０％、Ｎ２８０％：　５
ｖ＝２ｏｏｏｈｒ−’反応温度３００〜５００℃であっ
た。
生成ガス中の芳香族炭化水素、Ｃ４以上のパラフィン系
炭化水素、Ｃ３Ｈ６、Ｃ２Ｈ４、Ｃ２Ｈ６、ＣＨ４お工
びＣ，Ｈ，の分布状態を調べた。
その結果を第２図に示した。
また、イオン交換法にニジ調製した０、５重量％ｐｔ　
／アルミノンリケード触媒（Ｓｉ／μ−４０）を使用し
て同様に実験し、その結果を第３図に示した。
更にイオン交換法により調製した１、０重量％ｐｔ／ア
ルミノシリケート触媒（Ｓｉ／Ａｌ＝４０）を用いて同
様に実験し、その結果は第４図に示した。
反応条件は上記と同一であった。
第２図、第３図および第４図において、同一反応温度に
おけるノロパン転化率、生成ガス中のＣ，−Ｃ２炭化水
素および芳香族炭化水素の含量は含浸法よりイオン交換
法によって調製した触媒の方が高いことがわかった。
また反応温度の依存性は含浸法で作った触媒もイオン交
換法で作った触媒も同様の傾向を示した。すなわち、反
応温度が高くなるに従って生成ガス中のＣ５ないしＣ２
炭化水素および芳香族炭化水素の含有率が高くなシ、反
応温度４０　（１℃以上では炭素数４以上の炭化水素は
殆んど芳香族炭化水素であった。
こ扛は供給ガス中のプロパンが触媒中の白金成分の脱水
素能によシプロペンになり、これが重合して重合オレフ
ィンになるが、反応温度が高温であるため重合オレフィ
ンはすべてＣ，−Ｃ，炭化水素と芳香族に変換しｔもの
と考えられる。
発明の効果 脱水素機能を有する担持金属ｐｔお工びＱａが高分散の
状態でメタロシリケート触媒のミクロ構造中に分散して
いるので、ツクラフインから芳香族への変換反応におい
で高活性のため低温で反応が行われるので芳香族の分解
に、【る選択性の低下を防止でき、芳香族の収率が増大
する。
【図面の簡単な説明】
第１図はプロパン転化率（へ）と反応温度（ト）との関
係金示すグラフ： 第２図は含浸法によって調製した０、５（重量）％Ｐｔ
　／アルミノシリケート触媒（Ａ１）の反応温度（℃）
と生成ガス中の炭化水素分布（Ｃ−ｗｔ％）との関係を
示すグラフ： 第３図はイオン交換法によって調製し７’ｃＯ，５（重
量）％ｐｔ／アルミノシリケート触媒（ム２）の反応温
度（℃）と生成ガス中の炭化水素分布（ｃ−ｗｔ）との
関係を示すグラフ： 第４図はイオン交換法によって調製した１、０重量％ｐ
ｔ／アルミノシリケート触媒（Ａ　３　）の反応温度（
℃）と生成ガス中の炭化水素分布（Ｃ−ｗｔ％）との関
係を示すグラフである。 第１図において曲線の墓は触媒番号を示す。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 低級パラフィン系炭化水素を０．２５ないし１．５重量
    ％の白金またはガリウム担持メタロシリケート触媒（Ｓ
    ｉ／Ｍｅ＝２５〜３２００）（式中ＭはＡｌ、Ｇａ、Ｔ
    ｉ、Ｚｒ、Ｇｅ、Ｌａ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｓｃ、Ｖ、Ｆｌ、
    Ｗ、Ｍｏ、Ｎｉを意味する）またはガリウムシリケート
    触媒の存在下で反応温度３００℃ないし５００℃で処理
    することを特徴とする低級パラフィン系炭化水素の芳香
    族炭化水素への変換方法。
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