JPS6137789A - ｒ−ピロンリン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

ｒ−ピロンリン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ剤

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JPS6137789A
JPS6137789A JP16207884A JP16207884A JPS6137789A JP S6137789 A JPS6137789 A JP S6137789A JP 16207884 A JP16207884 A JP 16207884A JP 16207884 A JP16207884 A JP 16207884A JP S6137789 A JPS6137789 A JP S6137789A
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Yoshinori Endo
慶典 遠藤
Hisashi Takao
高尾　久
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Otsuka Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ｒ−じ０シリシ酸工ステル誘導体及び該誘導
体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ剤に
関する。
発明の開示 本発明のｒ−ピロルリン酸エステル誘導体は、文献未載
の新規化合物であって、下記一般式ＣＩ）で示される。
〔式中Ｒ工及びＲ２は同−又は異なって低級アル＋ル基
、シフ０アル中ル基又はフェニル基を示し、Ｒ３は水素
原子、低級アル中ル基、低級アルケニル基、シフ０アル
＋ル基又はフェニル基を示し、Ｒ４は沓素原子又はハロ
ゲン原子を有することのある低級アル中ル基を示し、Ｙ
ＦＩ酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 上記一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は、極めて
優れた殺虫活性及び殺ダニ活性を有している。殊に本発
明の化合物は、温血動物に対して社低毒性であって、今
後の農薬開発に望ましい特性を有している。
上記一般式ＣＩ）において、低級アル中ル基としては、
メチル、エチル、づＯピル、イソづＤビル、ブチル、１
ｆ＃ｒｔ−ブチル、ペシチル、へ士シル基等の炭素数１
〜６の直鎖又は分枝状のアルケニル基を例示できる。シ
フ０アル牛ル基としては、シフ０プ０ピル、シクロブチ
ル、シフ０ペンチル、シフＯへ中シル、シフ・０ヘプチ
ル、シクｏｆクチル基等の炭素数３〜８のシクＯアル＋
ル基を例示できる。低級アルケニル基としては、ビニル
、アリル、２−ブテニル、３−づテニル、ｌ−メチルア
リル、２−ベシテニル、２−へ＋セニル基等の桝素数２
〜６の直鎖又は分枝状のアルケニル基を例示できる。ま
たハロゲン原子を有することのある低級アル中ル基とし
ては、上述した低級アル＋ル基の他、フルオロメチル、
り０ロメチル、づ０′ｆ：メチル、２−りＯＯエチル、
３−りｏＯプ０ピル、４−り０ロブチル基等を例示でき
る。
本発明の化合物は、種々の方法によシ製造されるが、そ
の好ましい一例を示せば、下記一般式〔式中Ｒ３及びＲ
４は上記と同じ。〕 で示される３−ハイド０＋シーｒ−ピロン類と下記一般
式　　　　” Ｙ　　　゛ 〔式中Ｒ□、Ｒ２及びＹは上記と同じ。Ｘはハロゲン原
子を表わす。〕 で示されるリン酸ハライド類とを反応させることによシ
製造される。
一般式（Ｉｆ）で示される３−ハイド０牛シーｒ−じ０
：Ｊ類は公知化合物であり、例えばＴｔｔｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎＬｅｔｔ、、　１３６３’（１９７６）等に従っ
て合成されるが、具体例を示せば、３−ハイド０＋シー
γ−ピロル、２−メチル−３−ハイド０＋シーγ−ピロ
ル、２−エチル−３−ハイ１０士シーγ−ピ０ン、２−
イソプＯｔｌ？ルー３−ハイド０＋シーγ−ピロン、２
−ｎ−ブチル−３−ハイド０＋シーｒ−ピロル、２−イ
ソづチル−３−ハイド０＋シーｒ−ヒ０シ、２−ｎ−ア
ミル−３−ハイド０＋シーｒ−ピロン、２−ｎ−へ＋シ
ル−３−ハイド０＋シーｒ−ピロル、２−シフ０へ中シ
ルーγ−ピ○シ、２−フェニル−３−ハイド０中シーｒ
−ピロン、２−じニル−３−ハイド０牛シーγ−ピｏ、
７．２−アリル−３−ハイド０＋シーｒ−ピロル、２−
へ牛ｔニルー３−ハイド０中シーｒ−ピ０シ、３−ハ５
イド０＋シー６−メチルーγ−ピ０シ、３−ハイド〇十
シー６−り０ルメチルーｒ−ピロル、３−ハイド０十シ
ー６−づ０ムメチルーｒ−ピロル、２，６−デメ、チル
−１３−ハイドロ中シーγ−ピ０シ、２−エチル−３−
ハイドロ＋シー６−メチル−ｒ−ピロシ、２−イソプロ
ビル−３−ハイド０牛シー６−メチル−ｒ−ｅ’ｏン、
２−イソプロビル−３−ハイドロ中シー６−りＤジメチ
ル−γ−ピ０ン、２−イソブチル−３−ハイド０中シー
６−メチル−ｒ−ピロン、２−イソづチル−３−ハイド
０中シー６−り０ルメチルーγ−ピＯシ、２−アミル−
３−ハイドＯ＋シー６−メチルーｒ−ピ０シ、２−シフ
０へ＋シルー３−ハイド０＋シー６−メチル−ｒ−ピロ
シ、２−フェニル−３−ハイドＯ十シー６−メチルーｒ
−ピ０シ、２−ビニル−３−ハイド０＋シー６−メチル
−γ−ピ０シ等が挙げられる。
一方これと反応させるべき一般式（ＩＩＩ）で示される
リン酸ハライドも公知化合物であって、工業的に安価に
入手可能であるが、具体例を示せば、０２Ｓ−ジメチル
チオリン酸りＯライド、Ｏ−メチル−８−エチルチオリ
ン酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−ｎ−プロビルチオリ
ン酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−イソづ０ピルチオリ
ン酸クロライド、Ｏ−メチル−８−ｎ−づチルチオリン
酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−イソづチルチオリン酸
り０ライド、Ｏ−メチル−８−５ｅｃ−メチルチオリン
酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−シフ０へ士シルチオリ
シ酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−フェニルチオリン酸
り０ライド、〇−エチルー８−メチルチオリン酸り０ラ
イド、０２Ｓ−ジエチルチオリン酸りＯライド、〇−エ
チルー８−イソづ０ピルチオリシ酸り０ライド、〇−エ
チルー８−ｎ−プチルチオリシ酸り０ライド、〇−エチ
ルー８−シクＯへ＋シルチオリン酸り０ライド、０−エ
チル−８−フェニルチオリン酸り０ライド、〇−ｎ−づ
０ピル−８−メチルチオリン酸り０ライド、０−ｎ−プ
ロピル−８−エチルチオリン酸り０ライド、０−ｎ−づ
０ピル−５−ｎ−づチルチオリン酸り０ライド、０−ｎ
−づ０ピル−８−シフ０へ＋シルチオリン酸り０ライド
、０−ｎ−づチル−８−メチルチオリン酸り０ライド、
Ｏ，Ｓ−ジブチルチオリン酸りＯライド、０．Ｓ−ジメ
チルジチオリン酸り０ライド、０ｇ５−”；エチルジチ
オリン酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−エチルジチオリ
ン酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−ｎ−プロピルジチオ
リン酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−イソづ０ビルジチ
オリシ酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−ｎ−ブチルジチ
オリン酸り０ライド、Ｏ−メチル−８−シフ０へ士シル
ジチオリン酸り０ライド、〇−エチルー８−ｎ−プロピ
ルジチオリン酸り０ライド％　０−ｎ−づチル−８−エ
チルジチオリン酸りＯライド、Ｏ−シフ０へ＋シルー８
−エチルジチオリン酸り０ライド等が挙けられる。゛上
記一般式（ＩＩ）の化合物と一般式（ｍ）の化合物とに
よる一般式〔Ｉ）の化合物の製造線、適当な溶媒中、酸
受容体の存在下に行うのが好ましい。反応に用いられる
溶媒としては、例えばジオ牛サシ、テトラしドロフラン
、ジエチルエーテル等のエーテル類、塩化メチレジ、り
ｏｏホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベ
ニ、Ｉ−１！ン、トルニジ、十シレン等の芳香族炭化水
素類、アセトン、メチルエチルケトシ、メチルイソプチ
ルヶトシ等の脂肪族ケトシ類、アセトニトリル、プ０じ
オニトリル等の脂肪族ニトリル類、ジメチルボルムアミ
５ド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチル
スルホ牛シト、スルホラシ等のスルホ牛サイド類等を挙
けることができる。また酸受容体としては、一般的な酸
結合剤を使用でき゛るが、例えは水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ
ウム等の炭酸アルカリ金属塩、ナトリウムメチラート、
ナトリウムエラ５−ト等のアルコラード類、トリエチル
アミル、ジメチルアニリシ、ジエチルエーテル、ピリジ
ン等の脂肪族、芳香−、複素環式アミル等を挙げること
ができる。これらの酸受容体の使用量は、出発原料（Ｉ
Ｉ）に対して通常０．５〜３．０重量倍七ル、好ましく
は１．０〜１．５重量倍モル用いるのが良い。またこの
反応は、酸結合剤存在下で行う代シに３−ハイド０＋シ
ーｒ−ピロシ類の塩、好ましく社相当するナトリウム塩
及びカリウム塩とリシ酸ハライド類を反応させて得るこ
ともできる。
本発明の反応は、広い温度範囲内に於て実施することが
可能であるが、一般に一３０℃から溶媒の沸点温度の間
で実施され、好ましくは０〜１００℃の間で実施される
。反応時間は出発原料によって異なるが、１〜５時間の
範囲で反応紘完結する。
この様な条件下で得られた化合物は、通常の分離手段、
例えに溶媒抽出法、溶媒希釈法、蒸留法、再結晶法、カ
ラムク０マドグラフイー等によシ容易に単離精製でき、
目的とする一般式ＣＩ）で示されるｒ−ヒ０：Ｊリン酸
エステル誘導体を高純度で得ることができる。
かくして得られるｒ−ピＯ，／リシ酸エステル誘導体の
代表例を挙ければ次の通シである。
・・化合物１０ ・・化合物１１ ・・化合物１２ ・・化合物１３ ・・化３物１４ ・・化合物１６ ・・化合物１７ ・・化合物１８ ・・化合物１９ ・・化合物２４ シ　　　　　　　　　　　　　　・・化合物２６・・化
合物２８ ・・化合物２９ ・・化合物３０ ・・化合物３１ ・・化合物３２ ・・化合物３３ −・化合物３４ ・・化合物３５ ・・化合物３６ ・・化合物３７ ・・化合物５３ ・・化合物５４ ・・化合物５５ ・・化合物５６ ・・化合物５７ −・・−化合物６０ ・・化合物６１ じａ　、７．、曲化合物６６ 本発明に係る一般式ＣＩ）で示される化合物は、優れた
殺虫、殺ダニ活性を有していることが特徴である。即ち
一般式ＣＩ）で示される化合物は、農作物に発生する害
虫、タニ、又衛生害虫に対してＩ＃に優れた活性を示す
が、植物に対しては耐性であシ、温血動物に対する毒性
も低い。このため本発明の化合物り有害生物の全ての成
長段階又は特定の成長段階に対して効果を示すので、農
林業に係る有害生物駆除に極めて有効に使用することが
できる。
上述した有害生物としては、等縄目のもの、例えにオカ
タシｊムシ、シミ目のもの、例えばレプシマサツカリナ
、粘管目のもの、例えばヤ甲トビムシ七ド十、才二チウ
ルスアルマッス、等翅目のもの、例えばイエシロアリ、
ヤマトシロアリ、シラミ目のもの、例えばしトリラミ、
ケモノジラミ、ケ℃ノホリジラミ、ハジラミ目のもの、
例えばケモノハジラミ、膜翅目のもの、例えばイネアザ
ミウマ、ネｆアザミウマ、膜翅目のもの、例えばヒトノ
ミ、ネズ三ノミ、直翅目のもの、例えばハネナガイナｊ
１　トノサマバッタ、エシマコオＯｆ１つ℃シｊ十ブリ
、プラッタオリエンタリス、半翅目のもの、例えばマメ
アブラムシ、クイズアブラムシ、タイコシアブラムシ、
イネクロカメムシ、イネカメムシ、ミドリメクラガメ、
クヮコブカイガラムシ、オオ９タカイガ５モト牛、コシ
マカイ刀うムシ、ツノ０ウムシ、ヒメトビウンカ、ツノ
０ウムシ、ジスデルクス、イシテルメジウス、ビエスマ
、クワドラタ、０ドニウス、プロリクス、トリアトマ、
クリづトミミズ、リビス、ドラリス、フラバエ、ム千ヒ
ゲナ力アブラムシ、コブアブラムシ、ヒメヨコバイ、１
−スｔリス、ピＯバツス、鱗翅目のもの、例えばアオム
シ、アゲハ、アケビコノ八、イラガ、ウスエクリバ、ウ
メタンガ、エビガラスズメ、クリ三ガ、ウメケムシ、マ
メアブラムシ、アメリカシロヒドリ、ウラナミシ、；三
、ナカ、；０シタバ、ナミノｔスジシャクトリ、タバコ
ガ、コナガ、イネタテハマ十、フ＋ツメイガ、ニカメイ
ガ、イネヨトウ、トリトリクス、じす゛タナ、ハチミツ
力、鞘翅目のもの、例えばイネド０オイムシ、クワカミ
牛り、７１ジノ士クイムシ、リウムシ、コクリウムシ、
アズ＋ジウムシ、イネカメムシ、ニジュウヤホシテシト
ウ、ドウガネづイブイ、マメハ：）：ヨウ、クワハムシ
、ハリガネムシ、ソラマメリウムシ、膜翅目のもの、例
えばカば＋リウジ刀ガシボ、イネカラバエ、イネハモク
リバエ、ハモクリバエ、ダイズサＰタマバエ、ミバエ類
、イエバエ、ハタ二類のもの、例えはミカンハタニ、二
七す三ハタニ、オウトウへタニ、クローバーハタニ、ネ
タニ、′ミカシサピタニ、線虫類のも□の、例えばネコ
プセシチュウ、サヤクセシチュウ、イチｊメセシチュウ
、サツマイモネコづセシチュウ、ミナミネクサレセンチ
ュウ等である。
これら生物活性を有する本発明の化合物社、乳剤、水利
剤、懸濁剤、微粒剤、粉剤、水和性粉剤、塗布剤１、フ
オームスプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクＤｔ３
プセル製剤、天然又は合成物質への含浸製剤、薫蒸用製
剤、濃厚少量散布用製剤等の形態で用いることができる
。これらの製剤を調製するに当っては、乳化、分散、懸
濁、発泡させる為に各種界面活性剤を用いることができ
、例えば非イオン界面活性剤としてポリオ＋シエチ、レ
ン″ｐＩｆ、　　ｄヒ　ｎ、　　Ｔ　　−”Ｆ　　Ｗ、
　　　　　ｓｅ　　１１　　寸　−４−”ｔ　　Ｔ　　
４　１７　７ノ？　　＋シーｔ’　　Ｒ６エステル、ポ
リオ十シエチレシソルビタンアル中ルエステル、ソルビ
タンアル中ルエステル等を、陰イオシ界面活性剤として
アル牛ルベシゼンスルホネート、アル中ルスルホサクシ
ネート、アリルスルホネート、ポリオ＋ジエチレンアル
＋ルサルフエート、アリルスルホネート、リクニシ亜硫
酸塩等を使用することができる。また溶解剤、希釈剤、
担体としては、各種有機溶媒、各種ニアリール噴射剤、
各種天然鉱物及び植物並びに各種合成化合物等を用いる
ことができる。例えは有機溶媒としてれ種々あるが特に
好ましいものは、ベンゼン、トルニジ、＋シレシ、エチ
ルベンゼシ、り０ルベシｔ！シ、アル中ルナフタレジ、
ジグ０ルメタン、り０ルエチレン、シフ０へ＋サシ、シ
フ０へ＋サツシ、アセトン、メチルエチルケトシ、メチ
ルイソプチルケトシ、アルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホ牛シト、アセトニトリル、鉱油留
分等である。ニアリール噴射剤として紘例えばプＯバシ
、サツシ、ハロゲン化炭化水素、窒素、二酸化炭素等を
例示できる。鉱物質としては、例えば力オリシ、タルク
、ベントナイト、ケイソウ土、粘土、′ｅシモリ０ナイ
ト、チョーク、方解石、軽石、海泡石、ドロマイト等を
挙げることができる。植物類として杜、例えばクルミ殻
、タバ］茎、おがくず等、合成高分子化合物としては、
例えばアルミナ、ケイ酸塩、糖室合体等、また活着剤と
しては、例えばカルボ士ジメチルセル０−ス、アラビア
づム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等
を挙げることができる。
これらの製剤に紘有機あるい祉無機染料を用いて着色す
ることも可能である。本発明においては上記各種製剤を
製造するに当って本発明の化合物を約０．１〜９５重量
％、好ましくは約０．５〜９０重量％を含有するように
製剤することができる。
調製された製剤紘そのまま又は担体もしくは水で希釈し
て用いられるが、目的に合わせて約０、００００１〜１
００重量％の範囲で自由に希釈することができ、好まし
くは約０．０００１〜１０重量％の活性物質を含むよう
に希釈し使用するのが良い。
散布量は害央の発生状況、天候等によ）異るが一般には
１ヘクタ一ル当シ活性成分が０．１〜１０〜。
好ましくは０．１〜１．ＯＫｔ程度である。
実　　　　施　　　　例 本発明を更に詳しく説明するために以下に製造例及び試
験例を挙げる。
製造例　１ ３−ハイド０＋シーｒ−ピＯｙ１．１２Ｆ、）リエチル
アミシ１．１　ｆ及びジグ００メタシｌＱｄの混合物に
、１０℃以下に保ちなから０−メチル−８−１ｓｏ−ブ
チルチオリン酸り０ライド２．１ｔを攪拌下で徐々に滴
下した。滴下後、約１時間室温で攪拌した後、反応混合
物に四塩化炭素及び水を加え、四塩化炭素抽出した。四
塩化炭素層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去すると、３−（０−
メチル、　Ｓ　−１ｓｏ−プチルチオホスホリルオ＋シ
）−ｒ−ピロシ２．６ｔが淡黄色油状物として得られた
。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ、　）δ８．００　（ｄ’、　ｌ
　Ｈ）、γ、７２（ｄｕｌＨ）、６．２９（ｄ、ｌＨ）
、３．８２（ｄ、３Ｈ）、３．０４−２．６２　（ｍ　
、　２Ｈ）、２−１４−１−７７　（ｍ、　ｔＨ）、０
．９９　（ｄ　。
６Ｈ） λｍａｒ　（ニート）　　１６６０（ｃｍ０）、１５８
０（Ｃ＝Ｃ）１．１２６０　（Ｐ＝Ｏ）　ｃｍ−”製造
例　２ ２−メチル−３−ハイド０＋シーｒ−ピ０シ１．２６ｆ
％Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリシ１．２２及びじり００メタ
ンｌＱｄの混合物に１０℃以下に保ちながら、〇−エチ
ルー５−ｎ−プ０ピルチオリシ酸り０ライド２．１１を
攪拌下で徐々に滴下した。
滴下後、約１時間室温で攪拌した後、反応混合物に四塩
化炭素と水を加え、四塩化炭素抽出した。
四塩化炭素層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去すると、３−（０
−エチル、５−ｎ−づ０ピルチオホスホリルオ＋シ）−
２−メチル−ｒ−ピロン２．７ｔが淡黄色油状物として
得られた。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３，）ａ　７．６０Ｃｄ、ＩＨ）
、６．３２（ｄ、ＩＨ）、４．６０−４．１８　（ｍ　
、　２Ｈ）、３−３０−２−７５　（ｍ　ｓ　２Ｈ）、
２．４２　（ｄ　。
３Ｈ）、２．（５０−１，４０（ｍ　、　２Ｈ）、１．
４０（ｔ　、　３＃）、１．００　（ｔ　、　３Ｈ）λ
ｍｔｌＫ　に−ト）＋６６０（Ｃ＝Ｃ）、１５８０（Ｃ
＝Ｃ）、１２６０ＣＰ＝０）ｃｍ″″１製造例　３ ３−ハイド０＋シーγ−ピ０ン１．１２ｔとアセトニト
リル２０ｍ１との混合溶液に無水炭酸カリウム１．４　
ｆを添加して攪拌した。この混合物に、Ｏ−エチル−８
−１ｓｏ−づチルジチオリン酸り０ライド２．２ｆを１
０分間で滴下した。滴下終了後５０℃で５時間攪拌し反
応を終わった。室温に冷却後生成した無機塩を濾過し、
Ｆ液を減圧下で濃縮すると淡黄色油状物の３−Ｃｏ−エ
チル、５−ｉｓｏ−プチルジチオホスホリルオ＋シ）−
γ−ピ０　：／　２．５　ｆが得られた。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３３’）　　６８．００（ｄ、１
＃）、７．６７Ｃｄ、ＩＨ＞、６．３２Ｃｄ、ＩＨ）、
４．５３−．３３−９６（，２＃）、３．１５−２．６
９　Ｃｍ。
２Ｈ）、２．１５−１．５０　（ｍ　、　ｌ＃）、１．
３６（ｔ　、　３＃）、０．９８　（ｄ　、　６Ｈ）λ
ＷｌｔＩ□に−ト）１６６０（Ｃ＝Ｃ）、１５８０（Ｃ
＝Ｃ）、７９０ＣＰ＝Ｓ）、６６３（Ｐ＝Ｓ　）　ｃｍ
−” 製造例　４ ２−１ｓｏ−プロピル−３−ハイド０＋シーγ−ピ０ン
１．５４ｆとジメチルホルムアミド２０１Ｒ１の混合溶
液に無水炭酸カリウム１．４　ｔを添加して攪拌した。
この混合物にＯ−メチル−５−ｎ−プロピルジチオリン
酸り０ライド２．１ｆを１０分間で滴下した。滴下終了
後５０℃で５時間攪拌し反応を終った。室温に冷却後生
成した無機塩を濾過し、Ｆ液に飽和食塩水と酢酸エチル
を加え、酢酸エチル抽出した。酢酸エチル層を希塩酸、
飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。
溶媒を減圧下で留去すると、３−Ｃｏ−メチル。
５−ｎ−づ０ピルジチオホスホリルオ＋シ）−２−１ｓ
ｏ−づ０ピル−ｒ−ピロ、：／　２．６　ｔが淡黄色油
状物として得られた。
”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３’）　　δ７．６７　（ｄ　、
　Ｉ　Ｈ）　Ｊ　６．２８（ｄ、ＩＨ）、３．７０　（
ｄ　、　３Ｈ）、３．７５−３−１５　（ｍ、　ＩＨ）
、３．２７−２．６７　（ｍ　。
２Ｈ）、２．００−１．２２（ｍ、２Ｈ）、１．２３（
ｄ、６Ｈ）、０．９７　（ｔ　、　３Ｈ）λｆｎａｌ：
　に−ト）１６６０ＣＣ＝Ｏ）、１５８０（Ｃ＝Ｃ）、
７９０（７’＝Ｓ）、６６３（Ｐ＝Ｓ　）　ｃｍ−” 以下製造例１−４に準じて製造される本発明化合物の若
干例を第１表に挙げる。尚、表中赤外吸収はＩＲＣニー
ト、ω−ｉ）で、また核磁気共鳴はＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
’ 本発明製造例で得られた各化合物の殺虫、殺り二試験結
果を以下に示す。
試験例１（ハス七ンヨトウ試験）　　・所定の供試化合
物２重量部をア七トン９８重量部に溶解する。これを０
．０４１展着剤（日本農薬新すノー■使用）入ル水溶液
を用いて所定濃度に希釈する。牛ヤベツの葉に調製され
た液剤をしずくがたれ落ちるまで噴霧し、風乾後ハス′
ｆ−ンヨトウ３令幼虫を接種し、２日後の死亡率を求め
、第２表に示した。
但し 第　　２　　表 ■ 尚、比較化合物（Ａ）として市販のオルトラシ■を用い
た。
試験例２（コナガ試験） 直径８ｃｒｎのビニールポットに＋ヤベツ（２〜３葉期
）を定植し、コブｊｊ３令幼虫を各１０頭／ホットに放
飼し、所定の濃度に調製した各供試液を１０ｍ／３ポツ
ト散布し、２４時間後に生存成敗を調査して、死去率を
算出したものを第３表に挙げる。
尚ζこで各供試液とは所定の供試化合物２重量部をアセ
トシ９８重量部に溶解し、これを０．０４チ展着剤（日
本農薬新すノー■使用）入シ水溶液を用いて希釈したも
のを意味する。
第３表 尚、比較化合物（Ｂ）として市販のトクチオシを用いた
。
実施例３（’Ｅ：Ｅアカアブラムシ試＃Ｌ）ハウス内に
定植したビニールポットの＋ヤベツの葉に七モアカアブ
ラムシ成虫を各１０頭／ホットに放飼し、所定の濃度に
調製した各供試液１０ｄをｌＱｍＡ＋／３ボット散布し
、２４時間後に生存成敗を調査して、死去率を算出した
ものを第４表に示した。
第　　４　表 尚、比較化合物（Ｃ）としてオルトラシを用いた。
実施例４（ナミハタニ試験） 供試化合物２重量部をア七トシ９８重量部に溶解する。
これを０．０４％展着剤（日本農薬新すノー〇使用）入
〕水溶液を用いて所定の濃度に希釈して液剤を調製した
。ポット植えイシゲシにナミハタニ成虫を接種し、次い
で上記の如く調製された液剤をしずくがたれ落ちるまで
噴霧する。３日後の死虫率を測定し、その結果を第５表
に示した。
第　　５　　表 尚、比較化合物ＣＤ＞としてケルセシを用いた。
（以　上）

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なつて低級アルキ
    ル基、シクロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿３
    は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シク
    ロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿４は水素原子
    又はハロゲン原子を有することのある低級アルキル基を
    示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 で示されるｒ−ピロンリン酸エステル誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なつて低級アルキ
    ル基、シクロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿３
    は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シク
    ロアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ＿４は水素原子
    又はハロゲン原子を有することのある低級アルキル基を
    示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 で示されるｒ−ピロンリン酸誘導体を有効成分として含
    有することを特徴とする農園芸用殺虫、殺ダニ剤。
JP16207884A 1984-07-31 1984-07-31 ｒ−ピロンリン酸エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫、殺ダニ剤 Pending JPS6137789A (ja)

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