JPS6132310B2 - - Google Patents
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- JPS6132310B2 JPS6132310B2 JP54005451A JP545179A JPS6132310B2 JP S6132310 B2 JPS6132310 B2 JP S6132310B2 JP 54005451 A JP54005451 A JP 54005451A JP 545179 A JP545179 A JP 545179A JP S6132310 B2 JPS6132310 B2 JP S6132310B2
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式（）
（式中、Ｒはピリジル基を示す）
で表わされる親規なグアニジノ安息香酸及びその
酸付加塩に関する。 本発明者らはグアニジノ安息香酸の種々の誘導
体を合成し、その生理活性を調べていたところ、
上記一般式（）で表わされる化合物が蛋白分解
酵素、例えばトリプシン、プラスミン、キモトリ
プシン、トロンビン等に対して優れた阻害作用を
有し、医薬及び食品等の分野において有用な化合
物であることを見出し本発明を完成した。 本発明化合物（）は、例えば次の反応式に従
つてグアニジノ安息香酸（）またはその活性誘
導体にヒドロキシピリジン（）を反応させるこ
とにより製造される。 本方法で使用されるグアニジノ安息香酸（）
の活性誘導体としては酸ハロゲニド、酸無水物、
混合酸無水物及び活性エステル等が挙げられる。 本方法の反応は通常のエステル化の条件下行な
われる。グアニジノ安息香酸（）とヒドロキピ
リジン（）を直接反応させる場合にはDCC等
の縮合剤を使用するのが好ましい。 得られた化合物（）は、常法により、例え
ば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
の塩あるいは、酢酸、プロピオン酸、マレイン
酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸
等の有機酸の塩に導くことができる。 斯くして得られた本発明化合物（）の各種酵
素阻害作用は次の如くである。 (a) トリプシン阻害作用 村松らの方法〔ザ・ジヤーナル・オブ・ビオ
ケミストリー、58、214（1967）〕により被検化
合物のジメチルスルホキシド溶液0.1ml、緩衝
液0.1ml〔0.1Mトリス−塩酸緩衝液（PH8.0）に
塩化カルシウム10mMを溶かした溶液〕及びト
リプシン2.5μｇ／mlの緩衝液溶液0.1mlを混合
した溶液を10分間インキユベートし、これにト
シルアルギニンメチルエステル25ｍＭの緩衝液
0.2mlを加え混合し、37℃で30分間反応させ
た。反応終了後ヘステリン法により発色させ、
530nmの吸光度を測定することにより残存する
基質の量を求めた。なお比較化合物としてはト
ラジロールを用いた。 この結果は第１表の通りである。
酸付加塩に関する。 本発明者らはグアニジノ安息香酸の種々の誘導
体を合成し、その生理活性を調べていたところ、
上記一般式（）で表わされる化合物が蛋白分解
酵素、例えばトリプシン、プラスミン、キモトリ
プシン、トロンビン等に対して優れた阻害作用を
有し、医薬及び食品等の分野において有用な化合
物であることを見出し本発明を完成した。 本発明化合物（）は、例えば次の反応式に従
つてグアニジノ安息香酸（）またはその活性誘
導体にヒドロキシピリジン（）を反応させるこ
とにより製造される。 本方法で使用されるグアニジノ安息香酸（）
の活性誘導体としては酸ハロゲニド、酸無水物、
混合酸無水物及び活性エステル等が挙げられる。 本方法の反応は通常のエステル化の条件下行な
われる。グアニジノ安息香酸（）とヒドロキピ
リジン（）を直接反応させる場合にはDCC等
の縮合剤を使用するのが好ましい。 得られた化合物（）は、常法により、例え
ば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
の塩あるいは、酢酸、プロピオン酸、マレイン
酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸
等の有機酸の塩に導くことができる。 斯くして得られた本発明化合物（）の各種酵
素阻害作用は次の如くである。 (a) トリプシン阻害作用 村松らの方法〔ザ・ジヤーナル・オブ・ビオ
ケミストリー、58、214（1967）〕により被検化
合物のジメチルスルホキシド溶液0.1ml、緩衝
液0.1ml〔0.1Mトリス−塩酸緩衝液（PH8.0）に
塩化カルシウム10mMを溶かした溶液〕及びト
リプシン2.5μｇ／mlの緩衝液溶液0.1mlを混合
した溶液を10分間インキユベートし、これにト
シルアルギニンメチルエステル25ｍＭの緩衝液
0.2mlを加え混合し、37℃で30分間反応させ
た。反応終了後ヘステリン法により発色させ、
530nmの吸光度を測定することにより残存する
基質の量を求めた。なお比較化合物としてはト
ラジロールを用いた。 この結果は第１表の通りである。
【表】
(b) プラスミン阻害作用
村松らの方法〔ザ・ジヤーナル・オブ・ビオ
ケミストリー、62、408（1967）参照〕により
被検化合物のジメチルスルホキシド溶液0.1
ml、緩衝液0.1ml〔0.1Mトリス−塩酸緩衝液
（PH7.8）〕及びプラスミン2.5単位／mlの緩衝液
溶液0.1mlを混合した溶液を10分間インキユベ
ートし、これにトシルアルギニンメチルエステ
ル25mMの緩衝液0.2mlを加え混合し、37℃で
30分間反応させた。反応終了後ヘステリン法に
より発色させ、530nmの吸光度を測定すること
により残存する基質の量を求めた。なお比較化
合物としてはトラジロールを用いた。 この結果は第２表の通りである。
ケミストリー、62、408（1967）参照〕により
被検化合物のジメチルスルホキシド溶液0.1
ml、緩衝液0.1ml〔0.1Mトリス−塩酸緩衝液
（PH7.8）〕及びプラスミン2.5単位／mlの緩衝液
溶液0.1mlを混合した溶液を10分間インキユベ
ートし、これにトシルアルギニンメチルエステ
ル25mMの緩衝液0.2mlを加え混合し、37℃で
30分間反応させた。反応終了後ヘステリン法に
より発色させ、530nmの吸光度を測定すること
により残存する基質の量を求めた。なお比較化
合物としてはトラジロールを用いた。 この結果は第２表の通りである。
【表】
これらの試験結果から明らかな如く、本発明化
合物（）は各種蛋白分解酵素に対し阻害作用を
有する化合物であり、人及び動物の〓臓疾患治療
剤として、また肉、鮮魚等の保存剤としての用途
を有する極めて有用な化合物である。 以下更に実施例を挙げ説明する。 実施例 １ ３−ピリジルｐ−グアニジノペンゾエート： (i) ｐ−グアニジノ安息香酸8.96ｇ（50mmol）
にチオニルクロライド40ｇを加えて80℃で30分
間撹拌した。次いでｎ−ヘキサンを加えると、
ｐ−グアニジノ安息香酸クロライド１塩酸塩の
結晶が得られた。この結晶を３−ヒドロキシピ
リジン4.76ｇ（50mmol）のピリジン150ml溶液
に加え、室温で一夜撹拌すれば溶液中に結晶が
析出した。更に溶液に水を加え析出した結晶を
溶解させた後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を
加えれば３−ピリジルｐ−グアニジノ安息香酸
の炭酸塩結晶が得られた。この結晶を取し、
更に水、アセトンで洗浄後乾燥すれば融点97.5
〜101.5℃の結晶10.90ｇ（収率68.5％）が得ら
れた。 (ii) (i)で得た結晶をエタノール200mlに懸濁さ
せ、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物17.2ｇ
を加えたのち、エーテル及び石油エーテルを加
えれば融点174〜176.5℃の無色結晶として３−
ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・2p−
トルエンスルホン酸塩18.10ｇ（収率60.3％）
が得られた。 元素分析値：C27H28N4O8S2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 54.08 4.54 9.34 実験値（％） 53.87 4.67 9.31 同様にして以下の塩が得られた。 ３−ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・１
メタンスルホン酸塩（融点201〜204℃） ３−ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・２
メタンスルホン酸塩（融点182〜184℃） ３−ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・１
塩酸塩（融点213.5〜215.5℃）
合物（）は各種蛋白分解酵素に対し阻害作用を
有する化合物であり、人及び動物の〓臓疾患治療
剤として、また肉、鮮魚等の保存剤としての用途
を有する極めて有用な化合物である。 以下更に実施例を挙げ説明する。 実施例 １ ３−ピリジルｐ−グアニジノペンゾエート： (i) ｐ−グアニジノ安息香酸8.96ｇ（50mmol）
にチオニルクロライド40ｇを加えて80℃で30分
間撹拌した。次いでｎ−ヘキサンを加えると、
ｐ−グアニジノ安息香酸クロライド１塩酸塩の
結晶が得られた。この結晶を３−ヒドロキシピ
リジン4.76ｇ（50mmol）のピリジン150ml溶液
に加え、室温で一夜撹拌すれば溶液中に結晶が
析出した。更に溶液に水を加え析出した結晶を
溶解させた後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を
加えれば３−ピリジルｐ−グアニジノ安息香酸
の炭酸塩結晶が得られた。この結晶を取し、
更に水、アセトンで洗浄後乾燥すれば融点97.5
〜101.5℃の結晶10.90ｇ（収率68.5％）が得ら
れた。 (ii) (i)で得た結晶をエタノール200mlに懸濁さ
せ、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物17.2ｇ
を加えたのち、エーテル及び石油エーテルを加
えれば融点174〜176.5℃の無色結晶として３−
ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・2p−
トルエンスルホン酸塩18.10ｇ（収率60.3％）
が得られた。 元素分析値：C27H28N4O8S2として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 54.08 4.54 9.34 実験値（％） 53.87 4.67 9.31 同様にして以下の塩が得られた。 ３−ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・１
メタンスルホン酸塩（融点201〜204℃） ３−ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・２
メタンスルホン酸塩（融点182〜184℃） ３−ピリジルｐ−グアニジノベンゾエート・１
塩酸塩（融点213.5〜215.5℃）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒはピリジル基を示す） で表わされるグアニジノ安息香酸誘導体及びその
酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP545179A JPS5598164A (en) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | Guanidinobenzoic acid derivative and its acid appition salt |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP545179A JPS5598164A (en) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | Guanidinobenzoic acid derivative and its acid appition salt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5598164A JPS5598164A (en) | 1980-07-25 |
| JPS6132310B2 true JPS6132310B2 (ja) | 1986-07-25 |
Family
ID=11611566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP545179A Granted JPS5598164A (en) | 1979-01-19 | 1979-01-19 | Guanidinobenzoic acid derivative and its acid appition salt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5598164A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114714707B (zh) * | 2022-05-11 | 2024-04-12 | 苏州西铁牛电子商务有限公司 | 一种透气高弹口罩面料及其制备方法 |
-
1979
- 1979-01-19 JP JP545179A patent/JPS5598164A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5598164A (en) | 1980-07-25 |
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