JPS6131490A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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Publication number
JPS6131490A
JPS6131490A JP15374384A JP15374384A JPS6131490A JP S6131490 A JPS6131490 A JP S6131490A JP 15374384 A JP15374384 A JP 15374384A JP 15374384 A JP15374384 A JP 15374384A JP S6131490 A JPS6131490 A JP S6131490A
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JP
Japan
Prior art keywords
group
liquid crystal
liquid
nitrogen
croconium compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP15374384A
Other languages
English (en)
Inventor
Konoe Miura
三浦 近衛
Tetsuo Ozawa
鉄男 尾澤
Junko Iwanami
岩波 淳子
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP15374384A priority Critical patent/JPS6131490A/ja
Publication of JPS6131490A publication Critical patent/JPS6131490A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 産業上の利用分野 本発明のクロコニウム系化合物の産業上の利用分野とし
ては液晶分野を挙げることができる。
従来の技術 現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収する化合物
全溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することにより等方性等圧配列している
液晶を散乱状態にするなど、該レーザー光照射部分の物
質状態を変化させる、所謂レーザー光による情報書込方
式が検討されている(よりM Tθoh、 Discl
Bull、 、 、2/ 、2007 (/り71)等
)。そしてこれらの方式には、Niキレート、シアニン
系色素、アズレン系スクアリリウム系色素等が使用され
ている。
発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要であるが、従来の色素はこれらの特性を必ずしも満
足するものではない。
目   的 本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるクロコニウム系化合物を提供することを目的と
する。
問題点を解決するための手段 本発明は一般式(1) (式中R+およびR2は水素原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、またはテトラヒドロフルフリル基を
示し、またR1とR1は互いに連結して含窒素環を形成
していてもよい。R3、R4、R1+及びR6は水素原
子、置換基を有していてもよいアルキル基もしくはアル
コキシ基、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示し、
またR3及びR4並びにR1及びR6は互いに連結して
芳香族環全形成していてもよく、R′およびR6はR1
およびR2と連結して含窒素環を形成していてもよい。
)で表わされるクロコニウム系化合物を含有する液晶組
成物に存する。
本発明の前記一般式(1)で表わされるクロコニウム系
化合物は半導体レーザーの発振波長付近の7θO−タo
onmに極大吸収を示し、液晶に対する液晶性及び安定
性に優れておシ、液晶と混合してレーザー光を当てて記
録し、表示する液晶表示素子用液晶組成物を与える。
R1およびR2で表わされる置換基の具体例としては置
換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等
のアルキル基、または、テトラヒドロフルフリル基を示
す。
置換基としては、ヒドロ午シ基;シアノ基;フッ素原子
、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、
プロポキシ基:ブトキシ基、オクトキシ基等のアルコキ
シ基:メトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、エト
キシメトキシ基、ヒドロキシブトキシ基等のアルコキシ
アルコキシ基ニジクロヘキシル基、プロピルシクロヘキ
シル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基ニアセチルアミノ基、ペン
タノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基等のアシルア
ミノ基ニアセチルオキシ基、グロパノイルオキシ基、ヘ
キサノイルオキシ基等のアシルオキシ基;フェニル基、
プロピルフェニル基、ブチルフェニル基。
ヘプチルフェニル基、7’i、キシフェニル基、ペンチ
ルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、ヘプ
チルオキシフェニル基、フトキシメチルフェニル基等の
7リール基;フェノキシ−益 − 基、ブチルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ブト
キシフェノキシ基、エトキシメチルフェノキシ基等の7
リールオキシ基:プロポキンカルボニル基、ブトキシカ
ルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基等が挙げられる。
また R1、!:R1は互いに連結してモルホリノ基、
ピペラジ7基等の含窒素環を形成していてもよい。
R1、R4、R1およびR・ の具体例としては、水素
原子、置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基等のアルキル基もしくはメトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基、ヒドロ
キシ基、または、フッ素原子、臭素原子、塩素原子等の
ハロゲン原子を示す。
ここでアルキル基の置換基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等のアルコキシ
基; N、N−ジメチルアはノ基、N−メチル−N−エ
チルアはノ基、N−、+’チルーN−ブチルアミノ基等
のアルキルアミノ基等が挙げられる。また、アルコキシ
基の置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキ
シ基等のアルコキシ基:メトキシェトキ7基、エトキシ
ブトキシ基、プトキシェトキ7基等のアルコキシアルコ
キシ基等が挙げられる。
またRa及びR4並びにR11及びR6は互いに連結し
てベンゼン環、ピリジン環などの芳香族環を形成してい
てもよ< R4及びR6はR1および成していてもよい
本発明の一般式(1)で表わされる化合物は、例えば次
のようにして製造することができる。
すなわち一般式(U) a  R4 (式中R1〜R6は一般式(1)と同一の意義を示す。
)で示される化合物とクロコン酸(!、j−ジヒドロキ
シーμmシクロペンテン−/、2.3−トリオン)とを
溶媒中で反応させることによって製造される。
本発明のクロコニウム系化合物と組合せて使用する液晶
として次に示すようなスメクテインク液晶またはコレス
テリンク液晶が使用できる。
スメクテイツク液晶としてはビフェニル系液晶、ターフ
ェニル系液晶、¥クロヘキシルシフ四ヘキサン系i晶、
ビフェニルシクロヘキサン系a晶、シクロヘキシルビフ
ェニルシクロヘキサン系液a、フェニルシクロへキシル
カルホキシレ−)系iA% シクロヘキシルシクロへキ
シルベンゾエート系液晶、シクロヘキシルフェニルシク
ロへキシルカルホキシレー)系iA、シーツ− クロヘキシルシフ日ヘキシルシクロへキシルカルボキシ
レート系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合し
て使用することが出来る。
コレステリック液晶としては、例えばシクロヘキシルシ
クロヘキサン系ia、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系液晶、フ:r−ニル
シク四へキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベン
ゾニー)f[晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加
えることによシ、コレステリック状態をとらせ、使用す
ることが出来る。
上記旋光性物質としては、カイラルネマチック化合物、
例えばコーメチルプチル基、3−メチルブトキシ基、3
−メチルペンチル基、3−メチルペントキシ基、t−メ
チルヘキシル基、≠−メチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特
開昭j/−≠sspぶ号に示すt−メントール、d−ボ
にネオール等のアルコール等のアルコール誘導体、d−
ショウノウ、3−メチルシクロヘキサン等の誘導体、d
−シトロネラ酸、 1−ショウノウ酸等のカルボン酸誘
導体、d−シトロネラール等のアルデヒド誘導体、d−
リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド
、ニトリル誘導体などの光学活性物旬を挙げることが出
来る。更に本発明において液晶組成物を形成する場合、
公知の二色性色素あるいは滅和剤等の添加剤を併用する
ことが出来る。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
実施例及び効果 実施例/ り四コンHo、xrtにn−7’チルアルコール10−
を加えioo℃に加熱して溶解する。この溶液に一一メ
チルーj−ヒドロキシーN−エチルアニリンo、3r 
tと0−ジクロロベンゼン/m/l−加え還流下、生ず
る水を除きながら30分反応させた。室温に冷却後反応
液をカラムクロマトによシ精製して下記構造式 で示される化合物を得た。本化合物のクロロホルム中で
の吸収スペクトルは10りnmに極大ピークを示した・ 上述の如くして得られた化合物を、シアノオクチルビフ
ェニル(スメクチック相を有するビフェニル系液晶)に
Q、j重量パーセントの割合で添加し、50℃以上に加
熱攪拌して等方性液体となった状態で溶解させた。この
状態で吸収スペクトルを測定した所、lコ/ nmに極
大ピークを示し、fjOnmを発振波長とする()aA
/!、A6半導体レーザーの発振波長に近い値を示した
このようにして調整した上記液体(液晶組成物)を透明
電極を有し液晶と接する面を垂直配向処理剤(オクタデ
シルジメチル〔3−(トリメトキシシリル)グロビル〕
アンモニウムクロライド)で垂直配向処理を施した上下
2枚のガラス基板からなる素子(基板間ギャップ:りμ
m)に封入した。この素子にfjOnmに発振波長を有
するGaAtAs牛導体レーザーを照射し、/ Opm
のスポットで記録した。このスポット部分は温度が上昇
し、規則正しく垂直配向していた液晶部分が等方性液体
状態に変化した。レーザー光の照射を中止し、冷却後、
この素子にハロゲンランプ光を透過させてスクリーン上
に10倍に拡大した投影図を映写するとレーザー光で記
録して、液晶分子の配列が乱れた部分はスクリーン上に
黒く投影され、コントラストの良好な表示が得られた。
実施例コ 式([1)で表わされるクロコニウム系化合物を実施例
1と同様の方法で製造し、クロロホルム中ス で吸収Iベクトルを測定した場合、122mmに極大ピ
ークを示した。この化合物をシアノオクチルビフェニル
とシアノノニルビフェニルの 。
l対lの混合物に0.jT重量パーセント添加し、50
℃以上に加熱して等方性液体となつ之状態で良くかき混
ぜて溶解させた。この状態での吸収スペクトルは♂3≠
n、mに極大ピークを示した。
得られた等方性液体を使用し、実施例1と同様にして表
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
実施例3 式(IV)で表わされるクロニウム系化合物を実施例/
と同様の方法で製造し、クロロホルム中で吸収スペクト
ルを測定した場合、r Ot nmに極大ピークを示し
た。この化合物をシアノオフチルビフェニルとシアノノ
ニルビフェニルの/対lの混合物にO,j重量パーセン
ト添加し、SO℃以上に加熱して等方性液体となった状
態で良くかき混ぜて溶解させた。この状態での吸収スペ
クトルはg/りnmに極大ピークを示した。
得られた等方性液体を使用し、実施例1と同様にして表
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
実施例μ 式(V)で表わされるクロコニウム系化合物を実施例/
と同様の方法で製造し、クロロホルム中で吸収スペクト
ルを測定しfCs合、12/nrnに極大ピークを示し
た。この化合物をシアノオクチルビフェニルとシアノノ
ニルビフェニルの/対ノの混合物にO,S重量パー七ン
ト添加し、SO℃以上に加熱して等方性液体となった状
態で良くかき混ぜて溶解させた。この状態での吸卯スペ
クトルはJ’ 3 j nmに極大ピークを示した。
得られた等方性液体を使用し、実施例1と同様にして表
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
実施例j 実施例/と同様にして第1表に示したクロコニウム系化
合物を製造した。−!f、た得られたクロコニウム系化
合物を使用し、実施例/と同様にして等方性液体を製造
し、そのλmaxを第1表に示した。
第1表 (第1表のつづき) (第1表のつづき) (第1表のつづき) (第1表のつづき) (第7表のつづき) 上記等方性液体を使用して実施例1と同様にして表示を
行ったところ良好なコントラストが得られた。
出 願 人  三菱化成工業株式会社 代 理 人  弁理士 長谷用   −(ほか1名)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中R^1およびR^2は水素原子、置換基を有して
    いてもよいアルキル基、またはテトラヒドロフルフリル
    基を示し、またR^1とR^2は互いに連結して含窒素
    環を形成していてもよい。 R^3、R^4、R^5およびR^6は水素原子、置換
    基を有していてもよいアルキル基もしくはアルコキシ基
    、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子を示し、またR^
    3及びR^4並びにR^5及びR^6は互いに連結して
    芳香族環を形成していてもよくR^4およびR^6はR
    ^1およびR^2と連結して含窒素環を形成していても
    よい)で表わされるクロコニウム系化合物を含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
JP15374384A 1984-07-24 1984-07-24 液晶組成物 Pending JPS6131490A (ja)

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