JPS61141784A - 液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、スクアリリウム化合物を含有する液晶組成物
に関する。

従来の技術 近年、拡大投射レーザー書き込み液晶ディスプレイ（以
下、液晶ディスプレイと記す）による表示が提案されて
いる（口軽エレクトロニクス、／りｔθ年？月ダ日号、
ｐ、ｔｏ−ｔａ）。

この液晶ディスプレイは、二枚のガラス基板の間に液晶
を注入し、かつガラス基板と液晶との間にレーザー光吸
収層を挿入ｊ−た液晶セルに、レーザー光を照射して該
吸収層に熱を吸収させ、そしてその吸収熱による液晶の
相転移を起こさせることにより、液晶セルへの畜き込み
を行な−、この液晶セルに別の光を当てて投射拡大表示
するものである。

また、このような液ムディスプレイにおいて、液晶セル
に用いる液晶に対して、さらにレーザー光発振波長付近
に吸収を■する化合物を加えた液晶組成物を使用し、こ
れにレーザー光を照射了′ると該化合＃４！Ｊが直接レ
ーザー光を吸収するためエネルギー交換率を改良できる
ことが報告ジャパン　　ディスプレイ されている（　ＪＡＰＡＮ　ＤＸＳＰＬＡＹ　’７３、
ｐ、４ｔ♂≦−ダ♂？）。

一方、下記構造式［Ａ）で表わされる化合物は、ご００
〜／／θＯｎｍのレーザー光発振波長付近に吸収を有し
、上記液晶ディスプレーとけ違って、液晶を使用しない
電子感光材料、光ディヌク用記録材料あるいは赤外ｉカ
ットフィルターに有用性が期待されている（％開昭ｊｌ
−２／７Ｊ−ｊｒ号公報）。

発明が解決しようとする問題点 本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるスクアリリウム化合物を含有する液晶組成物の
提供を目的とする。

問題点を解決するための手段 本発明は一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示す。）で表わされるスクアリリウム
化合物を含Ｍする液晶組成物を要旨とする。

前記一般式［１）で表わされる不発明のスクアリリウム
化合物にお込て、Ｒで表わされる置換基としては、水素
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などの
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プｐボキシ基、
ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチ
ルオキシ基などのアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられる。

前記一般式ｍで表わされる本発明のスクアリリウム化合
物は例えば次のよう忙して製造することができる。

すなわち、下記一般式［１１３ （式中、Ｒは前記一般式〔１〕と同一の意義を示す。）
で表わされる化合物とスクアリック酸とを溶媒中で反応
させるとと建よって製造される。

本発明の献品組成物を製造する場合、前記一般式ＣＩ〕
で表わされる本発明のスクアリリウム化合物と組合せて
使用することができる液晶としては、次に示すようなヌ
メクテイツク液晶またはコレステリンク液晶が挙げられ
る。

ヌメクテイツク液晶としてはピフェニル系液晶、ターフ
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶、
ピフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキシルビフ
ェニルシクロヘキサン系ｉ晶、フェニルシクロへキシル
カルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシクロへキシ
ルへｙ　／　ｘ−−）　系液晶、シクロヘキシルフェニ
ルシフ四へキシルカルホキシレー）Ｍｌｌｌｌｉ晶、シ
クロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキシルカルボキシ
レート系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合し
て使用することが出来る。

コレステリック液晶としては、例えはシクロヘキシルシ
クロヘキサンＩＡ　液＆　、フェニルシクロヘキサン系
液晶、ピフェニル系液晶、ターフェニル８Ｈ＆、フェニ
ルシクロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベ
ンゾエート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を
加えることによシ、コレステリック状態をとらせ、使用
することが出来る。

上記旋光性物質としては、カイ２ルネマチッり化合物、
例えばλ−メチルブチル基、Ｊ−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、ダーメ
チルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特
開ｆＪｆＪｒ／−４ｔｊＪｊ’４ｔイ号に示す！−メン
トール、ｄ−ボルネオール等のアルコール等のアルコー
ル誘導体、ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサン
等の誘導体、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等の
カルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、ぞの他のア
ミン、アミド、ニトリル１！尋体などの光学活性物質を
挙げることが出来る。

更に、本発明の液晶組成物を製造する場合、前記一般式
ＣＤで表わされる本発明のスクアリリウム化合物および
上記スメクテイック液晶またはコレステリック液晶のほ
か忙公知の二色性色素あるいは減和剤等の添加剤を併用
することが出来る。

勤粂 前記一般式［１１で表わされる本発明のスクア１７　リ
ウム化合物社半導体レーザーの発振波長付近（ｒｏｏ　
−９ｊＯｎｍ　）に極大吸収を示し、そして液晶に対す
る溶解性及び安定性に優れているので、上記で得られる
液晶組成物は、前記液晶ディスプレイ用の液晶組成物と
して用いることができる。

以下、実施例によシ本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例によ）限定されるものではない。

実施例 実施例／ ｉ、ｕ−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−／。

コージオン０．２ｊｆにｎ−ブチルアルコール／！−を
加え、約１００’ＣＫ加熱して溶解した。

この溶液にキノリン／ｄ、ヨウ化−−−メチルーダ、６
−ジーｐ−ｎ−ベンチルフェニルピリリクムー、−６ｆ
およびベンゼン１０ｄｆ順次加え、り１〜７０３℃で約
３時間撹拌した。その際、ベンゼン１０ｇｄ及びブチル
アルコールご−を分割添加しながら、生じる水を共沸的
に留去した。

冷却後、ｎ−へ中サンを加え結晶を析出させた。

得られた結晶を力２ムクロマトグラフイー釦より精製し
て、下記構造式 で示されるスクアリリウム化合物（下記第１表のＩ６？
の化合物）を製造した。本化合一のクロロホルム中での
吸収スペクトルは、ｒ！Ｏｎｍ及びり００　ｎｍＶｃ極
大ピークを示した。

上述の如くして得られたスクアリリウム化合物ヲ、シア
ノオクチルビフェニル（スメクチック相を有するビフェ
ニル系液晶）Ｋθ、１重量パーセントの割合で添加し、
５０℃以上に加熱撹拌して等方性液体となった状態で溶
解させ、液晶組成物を製造した。この状態で得られた液
晶組成物の吸収スペクトルを測定した所、／６−ｎｍ及
びり／　２　ｎｍに極大ピークを示し、ｚ３゜ｎｍを発
振波長とするＧａＡｌＡｓ半導体レーザーの発振波長に
近い値を示した。

このようにして調整した上記液晶組成物を、メトキシシ
リル）グ四ピル〕アンモニウムクロッイド）で垂直配向
処理を施した上下一枚のガラス基板からなる素子（基板
間ギャップ＝９μｍ）に両人した。この素子に♂ｊ　Ｏ
ｎｍに発振波長を有するＧａＡｌＡｓ半導体レーザーを
照射し、７０μｍのスポットで記−した。このスポット
部分は温度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液晶
部分が等方性液体状態忙変化した。レーザー光の照射を
中止し、冷却後、この素子忙ハロゲンランプ光を透過さ
せてスクリーン上に７０倍に拡大した投影図を映写する
とレーザー光で記録して、液晶分子の配列が乱れた部分
はスクリーン上に黒く投影され、コントラストの良好な
表示が得られた。

実施例λ 下記構造式 で表わされるスクアリリウム化合物（下記第１表の扁２
の化合物〕を実施例／の方法に従って製造し、クロロホ
ルム中で吸収スペクトルを測定した場合、／　ｊ　Ｏｎ
ｍ及び？ＯＱｎｍＶｃ＆大ピークを示した。この化合物
をシアノオクチルビフェニルとシアノノニルビフェニル
の／　対／の混合物忙０．１重量パーセント添加し、ｊ
Ｏ’Ｃ以上に加熱して等方性液体となった状態で良くか
き混ぜて溶解させ、液晶組成物を製造した。

この状態で得られた液晶組成物の吸収スペクトルは♂４
λｎｍ及びり／λｎｍに極大ピークを示した。

得られた液晶組成物を使用し、実施例１の方法に従って
表示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。

実施例３ 実施例／の方法忙従って、下記第１表に示したスクアリ
リウム化合物を製造した。また得られたスクアリリウム
化合物を使用し、実施例／の方法に従って液晶組成物を
製造し、得られた液晶組成物の極大吸収波長は、下記第
１表に示すとお）であった。

該液晶組成物を使用し、実施例／の方法に従って表示を
行うと、コントラストの良好な結果が得られた。

第１表

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   ・〔 I 〕 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
   はハロゲン原子を示す。）で表わされるスクアリリウム
   化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。