JPS6134092A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS6134092A JPS6134092A JP15445684A JP15445684A JPS6134092A JP S6134092 A JPS6134092 A JP S6134092A JP 15445684 A JP15445684 A JP 15445684A JP 15445684 A JP15445684 A JP 15445684A JP S6134092 A JPS6134092 A JP S6134092A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- tables
- formula
- formulas
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
の利用分野としては液晶分野を皺げることができる。
（ロ）従来の技術
現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収する化合物
を溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することによシ等方性等に配列している
液晶を散乱状態とするなど、該レーザー光照射部分の物
質状態を変化させる。所謂、レーザー光による情報書込
方式が検討されて因る（よりＭＴｅｃｈ、Ｄｉｓｃｌ、
Ｅｕ１ｕ、、 Ｊ／ ２θ０？ （／９７／）、 Ｊ
。
を溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することによシ等方性等に配列している
液晶を散乱状態とするなど、該レーザー光照射部分の物
質状態を変化させる。所謂、レーザー光による情報書込
方式が検討されて因る（よりＭＴｅｃｈ、Ｄｉｓｃｌ、
Ｅｕ１ｕ、、 Ｊ／ ２θ０？ （／９７／）、 Ｊ
。
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 、 Ｑ （３）
／ｊ！２ （／り／Ｊｌ）、 Ｐｒｏｃ。
／ｊ！２ （／り／Ｊｌ）、 Ｐｒｏｃ。
３ｒｄ工ｎｔ、 Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅｓ、０ｏｎｆ、
、 ４＃ｄ （／９？３）等）。そしてこれらの方式
には、 Ｎｉキレート、シアニン系色素、アズレン系
スクアリリウム系色素等が使用されている。
、 ４＃ｄ （／９？３）等）。そしてこれらの方式
には、 Ｎｉキレート、シアニン系色素、アズレン系
スクアリリウム系色素等が使用されている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること。
長付近に吸収波長を有すること。
液晶に充分溶解することが光安定性が良好であること等
の特性を有することが必要であるが、従来の色素は必ず
しもこれら特性を満足するものではない。
の特性を有することが必要であるが、従来の色素は必ず
しもこれら特性を満足するものではない。
に） 目 的
本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるクロコニウム系化合物を提供することを目的と
する。
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるクロコニウム系化合物を提供することを目的と
する。
問題点を解決するだめの手段
本発明は一般式［１）
ゼン環またはナフタレン環を示し、Ｘは酸素原子、イオ
ウ原子またはセレン原子を示し、Ｒけハロゲン原子；ア
ルキル基；アルコキシ基↓アルキル基またはアルコキシ
基を弔′シていてもよＬｎ７ｊ−ニル基またはフェノキ
シ基を示し、ＲＩＩｆｉアルコキシ基、ハロゲンＬ’Ｘ
子、シクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシル基、
アリール基。
ウ原子またはセレン原子を示し、Ｒけハロゲン原子；ア
ルキル基；アルコキシ基↓アルキル基またはアルコキシ
基を弔′シていてもよＬｎ７ｊ−ニル基またはフェノキ
シ基を示し、ＲＩＩｆｉアルコキシ基、ハロゲンＬ’Ｘ
子、シクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシル基、
アリール基。
アリールオキシ基またはアルコキシカルボニル基で置換
されていてもよいアルキル基を示し。
されていてもよいアルキル基を示し。
ｍはθ、／またはコを示す。）で表わされるクロコニウ
ム系化合物を含有することを特徴とする液晶組成物に存
する。
ム系化合物を含有することを特徴とする液晶組成物に存
する。
本発明の前記一般式［１）で表わされるクロコニウム系
化合物は半導体レーザーの発振波長付近の７００−９０
０ｎｒｎＫ極大吸収を有し、液晶対する溶解性及び安定
性に優れておシ、液晶と混合してレーザー光を当てて記
録し１表示する液晶表示素子用液晶組成物を与える。
化合物は半導体レーザーの発振波長付近の７００−９０
０ｎｒｎＫ極大吸収を有し、液晶対する溶解性及び安定
性に優れておシ、液晶と混合してレーザー光を当てて記
録し１表示する液晶表示素子用液晶組成物を与える。
Ｈの具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のノ・ロゲン原子；炭素数／〜／３のアルキル基また
はアルコキシ基；フェニル基；炭素ｔＩＩ／〜／３のア
ルキル基またはアルコキシ基で置換されたフェニル基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
等のノ・ロゲン原子；炭素数／〜／３のアルキル基また
はアルコキシ基；フェニル基；炭素ｔＩＩ／〜／３のア
ルキル基またはアルコキシ基で置換されたフェニル基；
フェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
Ｒ１の具体例としては、ｆ換基を有していてもよいメチ
ル基、エチル基、グロビル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基等の炭素数／〜／ｒのアルキル
基を示す。
ル基、エチル基、グロビル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基等の炭素数／〜／ｒのアルキル
基を示す。
アルキル基の置換基としては、フッ素原子。
塩素原子、臭素原子等のノ・ロゲン原子；Ｆ２素数／〜
／３のアルコキシ基；シクロヘキシル基；炭素数／〜／
３のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基；フェニ
ル基；炭素数／〜／３のアルキル基またはアルコキシ基
で置換されたフェニル基等のアリール基：フエノキシ基
、炭素数／〜／３のアルキル基またはアルコキシ基で置
換されたフェノキシ基；炭素ｌＸ！ｉ／〜／３のアルコ
キシカルボニル基等が挙りられる。
／３のアルコキシ基；シクロヘキシル基；炭素数／〜／
３のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基；フェニ
ル基；炭素数／〜／３のアルキル基またはアルコキシ基
で置換されたフェニル基等のアリール基：フエノキシ基
、炭素数／〜／３のアルキル基またはアルコキシ基で置
換されたフェノキシ基；炭素ｌＸ！ｉ／〜／３のアルコ
キシカルボニル基等が挙りられる。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は例えば次の
ようにして製造することができる。すなわち下記式 （式中、環Ａ、Ｘ、Ｒ，Ｒ１およびｍは一般式［１）と
同一の意義を有し、Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子を表わす。）で示される化合物とク
ロコン酸（＋’、−ｆ−ジヒドロキシーグーシクロペン
テン−／１２．３− ） ＩＪアミンとを溶媒中で反応
させることによって製造される。
ようにして製造することができる。すなわち下記式 （式中、環Ａ、Ｘ、Ｒ，Ｒ１およびｍは一般式［１）と
同一の意義を有し、Ｙは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子等のハロゲン原子を表わす。）で示される化合物とク
ロコン酸（＋’、−ｆ−ジヒドロキシーグーシクロペン
テン−／１２．３− ） ＩＪアミンとを溶媒中で反応
させることによって製造される。
本発明のクロコニウム系化合物と組合せて使用する液晶
として次に水子ようなスメタテイツク液晶またはコレス
テリック液晶が使用できる。
として次に水子ようなスメタテイツク液晶またはコレス
テリック液晶が使用できる。
スメタテイツク液晶としてはビフェニル系液晶、ターフ
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶、
ピフェニルシクロヘキサン系ｉａ、シクロヘキシルビフ
ェニルシクロヘキサン系液晶、フェニルシクロへキシル
カルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシクロへキシ
ルベンゾニー） 系ＲＡ −シクロヘキシルフェニルシ
クロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキシル
シクロへキシルシクロヘキ／／Ｉ／カルボキシレート系
液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用す
ることが出来る。
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶、
ピフェニルシクロヘキサン系ｉａ、シクロヘキシルビフ
ェニルシクロヘキサン系液晶、フェニルシクロへキシル
カルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシクロへキシ
ルベンゾニー） 系ＲＡ −シクロヘキシルフェニルシ
クロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキシル
シクロへキシルシクロヘキ／／Ｉ／カルボキシレート系
液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用す
ることが出来る。
コレステリック液晶としては１例えばシクロヘキシルシ
クロヘキサン系液＆、フェニｋ シｐロヘキサン系液晶
、ビフェニル系液晶、ターフェニル系液晶、 フェニル
シクロへキシルカルホキシレー） 系液晶、フェニルベ
ンゾエート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を
加えることによシ、コレステリック状態をとらせ、使用
することが出来る。
クロヘキサン系液＆、フェニｋ シｐロヘキサン系液晶
、ビフェニル系液晶、ターフェニル系液晶、 フェニル
シクロへキシルカルホキシレー） 系液晶、フェニルベ
ンゾエート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を
加えることによシ、コレステリック状態をとらせ、使用
することが出来る。
上記旋光性物質としては、カイラルネマチック化合物１
例えばコーメチルプチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、グーメ
チルヘキシル基。
例えばコーメチルプチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、グーメ
チルヘキシル基。
弘−メチルへキトキシ基などの光学活性基をネマチック
液晶に導入した化合物がある。また特開昭ｊ／−’４６
！ダ６号に示すＬ−メントール。
液晶に導入した化合物がある。また特開昭ｊ／−’４６
！ダ６号に示すＬ−メントール。
ｄ−ボルネオール等のアルコール訪導体、ｄ−ショウノ
ウ、３−メチルシクロヘキサン寺のケトン誘導体、ｄ−
シトロネラ酸、Ｊ−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体
、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導体 ｄ−リン
ネン等のアルケ／誘導体、その他のアミン、アミド、ニ
トリル誘導体などの光学活性物質を挙げることが出来る
。更に本発明において液晶組成物を形成する場合、公知
の二色性色素あるいは減和剤等の添加剤を併用すること
が出来る。
ウ、３−メチルシクロヘキサン寺のケトン誘導体、ｄ−
シトロネラ酸、Ｊ−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体
、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導体 ｄ−リン
ネン等のアルケ／誘導体、その他のアミン、アミド、ニ
トリル誘導体などの光学活性物質を挙げることが出来る
。更に本発明において液晶組成物を形成する場合、公知
の二色性色素あるいは減和剤等の添加剤を併用すること
が出来る。
実施例等
以下、実施例により本発明を説明するが１本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
る実施例により限定されるものではない。
実施例／
りｏ コア酸０．／ ％ ９ニｎ−メチルアルコール１
０ｔｎｌを加え、１００℃に加熱して溶解する。
０ｔｎｌを加え、１００℃に加熱して溶解する。
この溶液に下記構造式
％式％（）
で示される化合物０．ｔ？／？、ｏ−ジクロロベンゼン
／６ｒｎ１．、トリエチルアミン−２ｄを加え、還流下
、生ずる水を除きながら３０分反応させた。
／６ｒｎ１．、トリエチルアミン−２ｄを加え、還流下
、生ずる水を除きながら３０分反応させた。
室謁に冷却後反応液をカラムクロマトによ）初製して下
記構造式 シム中で測定した場合、７Ｊ’？ｎｍに極太ピークを示
した。
記構造式 シム中で測定した場合、７Ｊ’？ｎｍに極太ピークを示
した。
上述の如くして得られた化合物を、シアノオクチルピフ
ェニル（スメクチック相を有するビフェニル系液晶）に
０．３＊Ｎパーセントの害す合で添加し、！θ℃以上に
加熱撹拌して等方性液体となった状態で溶解させた。こ
の状態で吸収スペクトルを測定した所、７９Ｊ”ｎｍ、
に倹犬ピークを示し７ Ｊ’ Ｏｎｍを発振波長と
するＧａＡＬＡ日半導体レーザーの発振波長に近い値を
示した。
ェニル（スメクチック相を有するビフェニル系液晶）に
０．３＊Ｎパーセントの害す合で添加し、！θ℃以上に
加熱撹拌して等方性液体となった状態で溶解させた。こ
の状態で吸収スペクトルを測定した所、７９Ｊ”ｎｍ、
に倹犬ピークを示し７ Ｊ’ Ｏｎｍを発振波長と
するＧａＡＬＡ日半導体レーザーの発振波長に近い値を
示した。
このようにして調整した上記液体（液晶組成物）を透明
電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤（オクタ
デシルジメチルＣ３−（トリメトキシシリル）プロピル
〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ：９
μｆｒＬ）に封入した。この素子に７１０ｎｍＫ発振波
長を有するＧａＡ２Ａｓ半導体レーザーを照射し、７０
μｍのスポットで記録した。このスポット部分は温度が
上昇し、規則正しく垂直配向していた液晶分子が等方性
推体状態に変化した。
電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤（オクタ
デシルジメチルＣ３−（トリメトキシシリル）プロピル
〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ：９
μｆｒＬ）に封入した。この素子に７１０ｎｍＫ発振波
長を有するＧａＡ２Ａｓ半導体レーザーを照射し、７０
μｍのスポットで記録した。このスポット部分は温度が
上昇し、規則正しく垂直配向していた液晶分子が等方性
推体状態に変化した。
レーザー光の照射を中止し、冷却後との素子にハロゲン
ランプ光を透過させてスクリーン上に７０倍に拡大した
投影図を映写するとレーザー光で記録して、液晶分子の
配列が乱れた部分はスクリーン上に黒く投影されコント
ラストの艮好な辰示が得られた。
ランプ光を透過させてスクリーン上に７０倍に拡大した
投影図を映写するとレーザー光で記録して、液晶分子の
配列が乱れた部分はスクリーン上に黒く投影されコント
ラストの艮好な辰示が得られた。
実施例コ
実施例／と同様にして第１表に示したクロコニウム系化
合物を製造した。また得られたクロコニウム系化合物を
使用し、実施例／と同様にして等方性液体を製造し、そ
のλｍａｘを第１表に示した。
合物を製造した。また得られたクロコニウム系化合物を
使用し、実施例／と同様にして等方性液体を製造し、そ
のλｍａｘを第１表に示した。
上記等方性液体を使用して実施例／と同様にして表示を
行ったところ良好なコントラストが得られた。
行ったところ良好なコントラストが得られた。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 良否用 −
ほか／名
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ａ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼を示し、Ａ＾２は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。但し
、環Ａはベ ンゼン環またはナフタレン環を示し、Ｘは酸素原子、イ
オウ原子またはセレン原子を示し、Ｒはハロゲン原子；
アルキル基；アルコキシ基；アルキル基またはアルコキ
シ基を有していてもよいフェニル基、またはフェノキシ
基を示し、Ｒ＾１はアルコキシ基、ハロゲン原子、シク
ロヘキシル基、アルキルシクロヘキシル基、アリール基
、アリールオキシ基またはアルコキシカルボニル基で置
換されていてもよいアルキル基を示し、ｍは０、１また
は２を示す。）で表わされるクロコニウム系化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15445684A JPS6134092A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15445684A JPS6134092A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6134092A true JPS6134092A (ja) | 1986-02-18 |
Family
ID=15584622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15445684A Pending JPS6134092A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6134092A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992004415A1 (en) * | 1990-08-29 | 1992-03-19 | Cabot Corporation | Improved performance carbon blacks |
| JP2007084792A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-04-05 | General Electric Co <Ge> | 有機色素組成物及び光電池への使用 |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15445684A patent/JPS6134092A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992004415A1 (en) * | 1990-08-29 | 1992-03-19 | Cabot Corporation | Improved performance carbon blacks |
| JP2007084792A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-04-05 | General Electric Co <Ge> | 有機色素組成物及び光電池への使用 |
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