JPS60235886A - 液晶用ナフトキノン系色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （イ）産業上の利用分野 本発明の液晶用ナフトキノン糸色素の産業上の利用分野
としては、液晶分野を卒けることができる。

（ロ）従来の技術 現在、液晶中に％定波長のレーザー光を吸収する色素を
溶解させておき、この液菖に該レーザー光を照射して照
射部分全加熱することにより、等方性等に配列している
液晶を散乱状！＃４♂するなど、該レーザー光照射部分
の物質状態を変化させる、所謂、レーザー光による情報
書込み方式が検討されている（ＩＢＭＴθｃｈ、　Ｄ１
θｃｌ。

Ｂｕｌｌ、、２／　２００７　（／り７ｆｆ）、　Ｊ、
ＡＩ）ｐＩ、Ｐｈｙｅ、。

王立（ｊ）／６！２　（／Ｙ＆’３）、　Ｐｒｏｃ、ｊ
　ｒｄ　Ｔｎｔ。

Ｄｉｓｐｌａｙ　Ｒｅｓ、Ｃｏｎｆ、、４Ｊ’６　（／
り１３）等）。　そしてこれらの方式には、Ｎ１キレー
ト、シアニン系色素、アズレン系スクアリウム色素等が
使用されている。

（ハ）発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光の発揚波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分浩解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。

に）目　的 本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好である色素を提供すること全目的とするものである。

発明の構成 （イ）問題点を解決するための手段 本発明は、 一般式〔１〕 （式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルキル
シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキ
７基、アルコキシアルコキシアルコキシ基、モノアルキ
ルアミ７基、ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、フェ
ニル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニルＭＫ
ｊシ置換されていてもよいフェニル基を表わす）で表わ
される液晶用ナフトキノン糸色ｙＡｌ。

を、その要旨とし、上記従来技術の問題点ヲ屏決するた
めの手段とするものである。

本発明の前記一般式（１）において、Ｒで表わされる置
換基としては、フェニル基；炭素数／〜２程度の直鎖又
は分岐鎖状のアルキル基置換フェニル基；シクロヘキシ
ル基置換フェニル基；Ｖ−メチルシクロヘキシル基、弘
−ブチルシクロヘキシル基、≠−へブチルシクロヘキシ
ル基等のアルキルシクロアルキル基置換フェニル基；メ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオ
キシ基等の直鎖状又は分岐飴状アルキル基置換フェニル
基；メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ブトキ
シエトキシ基、エトキシプロポキシ基、ヘキシルオキシ
エトキシ基、オクチルオキシエトキシ基等のアルコキシ
アルコキシ基置換フェニル基；エトキシエトキシエトキ
シ基等のアルコキシアルコキシアルコキシ基置換フェニ
ル基；モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノ
ブチルアミノ基等のモノアルキルアミン基置換７エ二ル
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルア
ミノ基等のジアルキルアミノ基置換フェニル基；フッ素
原子、塩Ｘ原子、臭素原子、沃素原子等の・・ログン原
子置換フェニル基；ビフェニル基、Ｐ−メチルビフェニ
ルＪ、ｐ−ｎ−フチルビフェニル基、Ｐ−エトキ７ビフ
ェニル基％Ｐ−ｎ−ブトキシビフェニル基等のビフェニ
ル基が挙げられる。

一般式〔１〕で表わされるす７トキノン糸色素似、例え
は一般式（１１） で表わされるナフトキノン化合物と、一般式（ＩＩＩ） Ｒ−ＮＨ，・・・・・・・・・・・・・・・・・〔川〕
で表わされるアミン化合物とを常法によシ反応させるこ
とにより合成することができるｌ（、Ｔ、　Ｃｈｅｍ、
　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　、　（Ｍ）　／Ｖ７１２３／り入
本発明の色素は、液晶組成物中、通常、Ｏ，ＯＳ〜１０
重ｔ％の範囲で使用することができる。

（ロ）作用 本発明の前記一般式（１）で衣わされるナフトキノン系
色素は、半導体レーザーの発振波長付近のｑｏＯ−Ｐ０
０ｎｍＫ＆大吸収を有し、液晶に対する溶解性及び安定
性に優れており液晶と混合して、レーザー元を当てるこ
とにより書き込み表示する液晶表示素子ｔ−型製造るこ
とができる。

本発明の色素を溶解させる液晶としては、次に示すよう
なスメクテイツク液晶またＦ′ｉフレステリック液晶金
挙げることができる。

スメクテイツク液晶としては、ビフェニル系液晶、ター
フェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサ７系液晶、　シクロへキシル
ビフェニルシクロヘキサン系Ｗ晶、フェニルシクロへキ
シルカルボキシｖ−）ＭＭＪ＆、Ｖクロヘキシル−シク
ロへキシルベンゾエート系液晶、シクロヘキシルフェニ
ル−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘ
キシル−シクロへキシルシクロへキシルカルボヤシレー
ト系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使
用することが出来るＯ コレステリック液晶としては例えばシクロヘキシルシク
ロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、ビ
フェニル系液晶、ターフエ＝に系液晶、フェニルシクロ
へキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエー
ト系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加えると
とによりコレステリック状態をとらせ使用することが出
来る。

本発明に用いる旋光性物質としてはカイラルネマチック
化合物、例えば、λ−メチルブチル基、３−メチルブト
キシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ
基、弘−メチルへキシル基、≠−メチルへキトキシ基な
どの光学番。

活性基をネマチック液晶に導入した化合物かある。また
特開昭ｊ／−Ｆｊおら号に示すｔ−メントール、ｄ−ボ
ルネオール％＋７）フルコ−ル誘４体、ｄ−ショウノウ
、３−メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シ
トロネラ酸、　１−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体
、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノ
ネン等のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニ
トリル誘導体などの光学活性物質を使用することができ
る。更に、本発明において液晶組成物を形成する場合、
公知の二色性色素あるいは、減粘剤等の添加剤を併用す
ることが出来る。

本発明の液晶を使用して液晶表示を行うための素子とし
ては、公知の液晶表示用素子を使用できる。すなわち、
一般に少くとも一方が透明な２枚のガラス基板上に任意
のパターンの透明電極を設け、電極面が対向するように
適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板が平行に
なるように素子を構成したものが用いられる。

この場合、スペーサーにより素子のギャップが決められ
る。、素子ギャップとしては３〜１００μｍ、特に５〜
ＳＯμｍが実用的見地から好喧しい。

以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。

実施例及び効果 実施例／ で示される！−アミノーλ、３−ジシアノー１−（ｐ／
　ｎ−へブチルアニリノ）−／、Ｑ−ナフトキノンの吸
収スペクトルのλｍａｚ　ｉｊ、クロロホルム中で測定
した場合、７７０　ｎｍであり、この色素をビフェニル
系スメクテイツク液晶であるシアノオクチルビフェニル
にＯ，Ｓ重量パーセント添加し、５００以上に加熱して
等方性液体となつ次状態で良く、かき混ぜてｆｇ＃させ
た。

この状態で吸収スペクトルを測定し７ｃ所、λｍａｚは
７１０　ｎｍであり、７　ｒ　Ｏｎｍ　ｆ発振波長とす
るＧａＡｔＡ３半導体レーザーの発振波長に一致してい
た。

このよう圧して調製した上記液晶組成物を透明電極を有
し、液晶と接する面を垂直配向処理剤であるオクタデシ
ルジメチル（ｊ−（トリメトキシシリル）プロピル〕ア
ンモニウムクロライドで垂直配向処理を施した上下２枚
のガラス基板からなる基板間キャップ２μｍの素子に封
入した。この素子に７ｆｆＯｎｍｌＣ発振波長を有する
ＧａＡｔＡθ半導体レーザー會しててＩＯｐｍのスポッ
トで記録した。このスポット部分は温度が上昇し、規則
正しく垂直配向していた液晶分子が等方性液体状態に変
った。レーザー光を当てるのを止め、冷却後、この素子
にハロゲンランプを当てスクリーン上に７０倍に拡大し
て投影するとレーザー光で記録して、液晶分子の配列が
乱れた部分はスクリーン上で黒く映シ、コントラストの
良好な表示が得られた。

実施例２ で示されるｊ−アミノ−，２，３−ジシアノ−１−（弘
′−ｎ−へキシルオキシアニリノ）　−／、Ｊ−す７ト
キノンの吸収スペクトルのλｍａｘ　ｕクロロホルム中
で測定した場合、７７ＡｎｍＴあり、この色素をビフェ
ニル系液晶であるシアノノニルビフェニルＩｃ　Ｏ、Ｉ
Ｉ　＄−）ｉバーセントＩＮ　加ｔ、、５０６以上に加
熱して、等方性数体となった状態で良くｔかき混ぜて溶
解させた。この状態で吸収スペクトルを測定した庖λｍ
ａｘは７１０　ｎｍであった。

この液晶組成物を使用し実施例１と同様にして表示を行
うと、コントラストの良好な結果が＋１ 得られた。

実施例３ で示される５−アミノ−λ、３−ジシアノー？−（＜ｚ
′−ジエチルアミノアニリノ）　’＋弘−ナフトキノン
の吸収スペクトルのλＢａｘ　＃−ｉクロロホルム中で
測定した場合、Ｉ　ｊ　７　ｎｍ　’″′ｃあり、この
色素をビフェニル系液晶であるシアノオクチルヒフェニ
ルトシアノノニルビフェニルノ等量混合物に０．３　’
ｊｊＪ量パーセパ−セント添加ｏｃ以上に加熱して、等
方性９体となった状態で良くｌかき混ぜて溶解させた。

この状態で吸収スペクトルを測定した所λｍａＸはｔ　
！ｒ　Ｏｎｍであった。

この液晶組成物を使用し、ざ３０ｎｍｆ発振波長とする
ＧａＡＩＡθ半導体レーザー全使用する以外は実施例／
と同様にして表示を行うと、コントラストの良好な結果
が得られた。

実施例≠ 第１表に示すナフトキノン糸色素全実施例／（扁／〜／
３及びＡ／Ａ〜２０）または実施例３（屋／≠及び／３
）と同様にして計晶組成物を製造した。この液晶組成物
のλｍａＸを第１衣に示す。

第１表 Ｒ−ＮＨ０ 上記液晶組成物を使用して実施例／（＆／〜４゜ ／３及び扁／ｌ〜−〇）または実施例３と１町様にして
表示全行なったところ艮好なコントラストが得られた。

出　願　人　三菱化成工業株式会社 代　理　人　弁理士　要否用　− （ほか１名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） ％式％）（ （式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルキル
   シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコル
   基、アルコキシアルコル基、アルコキシフェニル基によ
   り置換されていてもよいフェニル基を表わす）で表わさ
   れる液晶用ナフトキノン系色素。