JPS60255853A - アントラキノン系化合物 - Google Patents
アントラキノン系化合物Info
- Publication number
- JPS60255853A JPS60255853A JP11158184A JP11158184A JPS60255853A JP S60255853 A JPS60255853 A JP S60255853A JP 11158184 A JP11158184 A JP 11158184A JP 11158184 A JP11158184 A JP 11158184A JP S60255853 A JPS60255853 A JP S60255853A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- liquid crystal
- laser beam
- alkyl group
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
(イ)産業上の利用分野
本発明のアントラキノン系化合物の産業上の利用分野と
しては、液晶分野を挙げることができる。
しては、液晶分野を挙げることができる。
(ロ)従来の従術
現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収する化合物
を溶解させておき、この液晶に#レーザー光を照射して
照射部分を加熱することによ勺1等方性等に配列してい
る液晶を散乱状態とするなど、該レーザー光照射部分の
物質状態を変化させる、所謂、レーザー光による情報書
込み方式が検討されている(よりM Tθah、Dla
cl。
を溶解させておき、この液晶に#レーザー光を照射して
照射部分を加熱することによ勺1等方性等に配列してい
る液晶を散乱状態とするなど、該レーザー光照射部分の
物質状態を変化させる、所謂、レーザー光による情報書
込み方式が検討されている(よりM Tθah、Dla
cl。
Bull、、−己42007(/り7F)、Appl、
Phye、、j$(j)/33コ (/ 913 )、
Proc、Jrd Int、Display Res。
Phye、、j$(j)/33コ (/ 913 )、
Proc、Jrd Int、Display Res。
C0nf、 、 lAI& (/りfj)蝉りそしてこ
れらの方(ハ)発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。
れらの方(ハ)発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。
に)目 的
本発明は、レーザー光発振波長付近罠吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるアントラキノン系化合物を提供することを目的
とする。
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるアントラキノン系化合物を提供することを目的
とする。
発明の構成
本発明は、
レーザー光により記録表示可能な液晶に使用する化合物
であって、一般式〔1〕 (式中、RViハロゲン原子、アルコキシ基またはジア
ルキアミノ基を有していてもよいアルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基
、ハロゲン原子、77)基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、アルキル基またはハロゲン原子を有してい
てもよいフェノキシ基、アルキルアミノ基。
であって、一般式〔1〕 (式中、RViハロゲン原子、アルコキシ基またはジア
ルキアミノ基を有していてもよいアルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基
、ハロゲン原子、77)基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、アルキル基またはハロゲン原子を有してい
てもよいフェノキシ基、アルキルアミノ基。
ジアルキルアミノ基、アルキル基を有していてもよい含
窒素複素環残基またはシクロアルキル基で置換されてい
てもよいアルキル基;アルケニル基;アラルキル基;ア
ルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基:ア
ルキル基まで示されるアントラキノ/系化合物を、その
要旨とする。
窒素複素環残基またはシクロアルキル基で置換されてい
てもよいアルキル基;アルケニル基;アラルキル基;ア
ルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基:ア
ルキル基まで示されるアントラキノ/系化合物を、その
要旨とする。
本発明の上記一般式(1)で示されアントラキノン系化
合物において、Rで表わされる置換基の具体例としては
、炭素数/〜/lの直鎖、または分岐鎖状アルキル基;
炭素数/〜/3の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基、λ
−クロルエトキシ差等のハロゲン原子で置換された炭素
数λ〜3のアルコキシ基、炭素数/、jの直鎖または分
岐鎖状アルコキシ基で置換された炭素数λ〜3のアルコ
キシ基、 N、N−ジエチルアミノエチル基等のジアル
キルアミ7基で置換された炭素数2〜3のアルコキシ基
、炭素数/−jの直鎖ま九は分岐鎖状チオアルコキシ基
、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基等のアラルキルオキシ基等で置換された炭素数−
〜jのアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子″
&たはシアノ基で置換された炭素数λ〜jの直鎖iたは
分岐鎖状アルキル基;炭素数/〜13の直鎖または分岐
鎖状のアルコキシカルボニルエチル基;炭素数/−/J
の直鎖または分岐鎖状アルキル基またはアルコキシ基で
置換されていて屯よいフェノキシカルボニルエチル基;
炭素数/−1のアルキル基で置換されていてもよいシク
ロヘキシルオキシカルボニルエチルa:2−フェノキシ
エチルJ、/−メチル−°λ−フェノキシエチル基、−
一トリルオキシエチル基、λ−(≠−クロロフェニル)
エチル基等のフェノキシ基置換アルキル基; N、N−
ジブチルプロピル基、 N、N−ジブチルプロピル基等
のジアルキルアミノアルキル基:メチルアミノグロビル
基等のフルキルアミノアルキル基;2(ピペリジン−7
−イル)エチル基、λ(クーメチルピペリジン−/−イ
ル)エチル基、窒素複素環残基を有するアルキル基;炭
素数/〜rのアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基で置換された脚素数l−一のアルキル基;シ
クロペンチル基で置換された炭素数/〜−のアルキル基
;アリル基等のアルケニル基;ベンジル基、λ−フェニ
ルエチル、%、j−フェニルプロピル基フルフリル基等
のアラルキル基;炭素数/〜rのアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘプチル基等のシクロアルキル基:炭素数ノ〜/3
の直Sまたは分岐鎖状アルキル基ないしはアルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基;テトラヒドロフル
フリル基などを挙げることが出来る。
合物において、Rで表わされる置換基の具体例としては
、炭素数/〜/lの直鎖、または分岐鎖状アルキル基;
炭素数/〜/3の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基、λ
−クロルエトキシ差等のハロゲン原子で置換された炭素
数λ〜3のアルコキシ基、炭素数/、jの直鎖または分
岐鎖状アルコキシ基で置換された炭素数λ〜3のアルコ
キシ基、 N、N−ジエチルアミノエチル基等のジアル
キルアミ7基で置換された炭素数2〜3のアルコキシ基
、炭素数/−jの直鎖ま九は分岐鎖状チオアルコキシ基
、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基等のアラルキルオキシ基等で置換された炭素数−
〜jのアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子″
&たはシアノ基で置換された炭素数λ〜jの直鎖iたは
分岐鎖状アルキル基;炭素数/〜13の直鎖または分岐
鎖状のアルコキシカルボニルエチル基;炭素数/−/J
の直鎖または分岐鎖状アルキル基またはアルコキシ基で
置換されていて屯よいフェノキシカルボニルエチル基;
炭素数/−1のアルキル基で置換されていてもよいシク
ロヘキシルオキシカルボニルエチルa:2−フェノキシ
エチルJ、/−メチル−°λ−フェノキシエチル基、−
一トリルオキシエチル基、λ−(≠−クロロフェニル)
エチル基等のフェノキシ基置換アルキル基; N、N−
ジブチルプロピル基、 N、N−ジブチルプロピル基等
のジアルキルアミノアルキル基:メチルアミノグロビル
基等のフルキルアミノアルキル基;2(ピペリジン−7
−イル)エチル基、λ(クーメチルピペリジン−/−イ
ル)エチル基、窒素複素環残基を有するアルキル基;炭
素数/〜rのアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基で置換された脚素数l−一のアルキル基;シ
クロペンチル基で置換された炭素数/〜−のアルキル基
;アリル基等のアルケニル基;ベンジル基、λ−フェニ
ルエチル、%、j−フェニルプロピル基フルフリル基等
のアラルキル基;炭素数/〜rのアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘプチル基等のシクロアルキル基:炭素数ノ〜/3
の直Sまたは分岐鎖状アルキル基ないしはアルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基;テトラヒドロフル
フリル基などを挙げることが出来る。
本発明の一般式(1)で表わされるアントラキノン系化
合物は、一般式(Il)で示される化合物をオルトジク
ロルベンゼン中に溶解1..4(j〜1toCで硫化水
素を通じる方法により製造することが出来る(特公昭≠
7−≠tJj号公報)。
合物は、一般式(Il)で示される化合物をオルトジク
ロルベンゼン中に溶解1..4(j〜1toCで硫化水
素を通じる方法により製造することが出来る(特公昭≠
7−≠tJj号公報)。
(n) (1)
液晶としては、次に示すようなスメクテイック液晶また
はコレステリンク液晶を挙げることができる。
はコレステリンク液晶を挙げることができる。
スメクテイツク液晶としては、ビフェニル系液晶、ター
フェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキシルビ
フェニルシクロヘキサン系i晶、フェニル−シクロへキ
シルカルボキンレート系液晶、シクロヘキシル−シクロ
へキシルベンゾエート系i晶、シクロへキシルフェニル
−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキ
シル−シクロへキシルシクロへキシルカルボキシレート
系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用
することが出来る。
フェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキシルビ
フェニルシクロヘキサン系i晶、フェニル−シクロへキ
シルカルボキンレート系液晶、シクロヘキシル−シクロ
へキシルベンゾエート系i晶、シクロへキシルフェニル
−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキ
シル−シクロへキシルシクロへキシルカルボキシレート
系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用
することが出来る。
コレステリンク液晶としては、例えばシクロヘキシルシ
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系ia、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエ
ート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加える
仁とKよりコレステリンク状態をとらせ使用することが
出来る。
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系ia、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエ
ート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加える
仁とKよりコレステリンク状態をとらせ使用することが
出来る。
上記旋光性物質としてはカイラルネマチック化合物、例
えば、−一メチルブチル基、3−メチルブトキシ基、3
−メチルペンチル基、3−メチルブトキシ基、≠−メチ
ルベキシル基、蓼−メチルへキトキシ基などの光学活性
基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特開
昭j/−グjsa6号に示すt−メントール、d−ボル
ネオール等のアルコール誘導体、d−ショウノウ、3−
メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、d−シトロネ
ラ酸、t−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、d−シ
トロネラール等のアルデヒド誘導体、d−リノネン等の
アルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘
導体などの光学活性物質を挙けることができる。更に、
本発明のアントラキノン系化合物を使用する液晶には、
感知の二色性色素あるいは、減粘剤等の添加剤を併用す
ることが出来る。
えば、−一メチルブチル基、3−メチルブトキシ基、3
−メチルペンチル基、3−メチルブトキシ基、≠−メチ
ルベキシル基、蓼−メチルへキトキシ基などの光学活性
基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特開
昭j/−グjsa6号に示すt−メントール、d−ボル
ネオール等のアルコール誘導体、d−ショウノウ、3−
メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、d−シトロネ
ラ酸、t−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、d−シ
トロネラール等のアルデヒド誘導体、d−リノネン等の
アルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘
導体などの光学活性物質を挙けることができる。更に、
本発明のアントラキノン系化合物を使用する液晶には、
感知の二色性色素あるいは、減粘剤等の添加剤を併用す
ることが出来る。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
る実施例により限定されるものではない。
英雄例
実施例/
下記式
%式%)
で示される本発明のアントラキノン系化合物をシアノオ
クチルビフェニル(スメクチック相を有するビフェニル
系液晶にOi重量パーセントトルを測定した所、λma
xは7 j lr nmであり、710 nmを発振波
長とするI]aAtAθ半導体レーザーの発振波長に近
い値を示した。
クチルビフェニル(スメクチック相を有するビフェニル
系液晶にOi重量パーセントトルを測定した所、λma
xは7 j lr nmであり、710 nmを発振波
長とするI]aAtAθ半導体レーザーの発振波長に近
い値を示した。
このようKして調製した上記液体(液晶組成物)を透明
電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤(オクタ
デシルジメチル(J−(トリメトキシシリル)プロピル
〕アンモニウムクロライド)で垂直配向処理を施した上
下2枚のガラス基板からなる素子(基板間ギヤング:り
μm)K封入した。この素子に7 ’l Onm K発
振波長を有する()aAtAs半導体レーザーを照射し
、iopmのスポットを使用して記録した。このスポッ
ト部分は温度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液
晶分子が等方性液体状態に変化した。レーザー光の照射
を中止し、冷却波、この素子にハロゲンランプ光を透過
させてスクリーン上f10倍に拡大した投影図を映写す
ると、レーザー光で記録し、液晶分子の配列が乱れた部
分は、スクリーン上に黒く投映され、コントラストの良
好な表示が得られた。
電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤(オクタ
デシルジメチル(J−(トリメトキシシリル)プロピル
〕アンモニウムクロライド)で垂直配向処理を施した上
下2枚のガラス基板からなる素子(基板間ギヤング:り
μm)K封入した。この素子に7 ’l Onm K発
振波長を有する()aAtAs半導体レーザーを照射し
、iopmのスポットを使用して記録した。このスポッ
ト部分は温度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液
晶分子が等方性液体状態に変化した。レーザー光の照射
を中止し、冷却波、この素子にハロゲンランプ光を透過
させてスクリーン上f10倍に拡大した投影図を映写す
ると、レーザー光で記録し、液晶分子の配列が乱れた部
分は、スクリーン上に黒く投映され、コントラストの良
好な表示が得られた。
実施例コ
下記式
で示される本発明のアントラキノン系化合物をシアノオ
クチルビフェニルと7アノノニルビフエニルの/対/の
混合物K 00II重量バー七7)の割合で添加し、1
00以上に加熱攪拌して等方性液体に溶解させた。この
状態で吸収スペクトルを測定した所λmaXは7Sりn
mであった。
クチルビフェニルと7アノノニルビフエニルの/対/の
混合物K 00II重量バー七7)の割合で添加し、1
00以上に加熱攪拌して等方性液体に溶解させた。この
状態で吸収スペクトルを測定した所λmaXは7Sりn
mであった。
得られた等方性液体を使用し実施例/と同様にして表示
を行うと、コントラストの良好な結果が得られ九。
を行うと、コントラストの良好な結果が得られ九。
実施例3
第1filC示すアント2キノ/系化合物を使用し、実
施例/と同様にして等方性液体を製造した。この等方性
液体のλmaxを第1表に示す。
施例/と同様にして等方性液体を製造した。この等方性
液体のλmaxを第1表に示す。
第1表
上記等方性液体を使用して実施例/と同様にして表示を
行ったところ良好なコントラストが得られた。
行ったところ良好なコントラストが得られた。
効果
本発明の前記一般式(1)で表わされるアントラキノン
系化合物は、牛導体レーザーの発振波長付近の700〜
り00nHに極大吸収を有し、液晶に対する溶解性及び
安定性に優れてお夛、液晶と混合して、レーザー光を幽
てて記碌し、表示する液晶表示菓子用液晶に&lfに使
用することができる。
系化合物は、牛導体レーザーの発振波長付近の700〜
り00nHに極大吸収を有し、液晶に対する溶解性及び
安定性に優れてお夛、液晶と混合して、レーザー光を幽
てて記碌し、表示する液晶表示菓子用液晶に&lfに使
用することができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 要否用 −
〇ほか7名)
Claims (1)
- (1) レーザー光により記録表示可能な液晶に使用す
る化合物であって、一般式(1) (式中、Rはハロゲン原子、アルコキシ基ま九はジアル
キルアミノ基を有していてもよいアルコキシ基、チオア
ルコキ7基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、アルキル基またはハロゲン原子を有してい
てもよいフェノキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アルキル基を有していてもよい含窒素複素環
残基またはシクロアルキル基で置換されていてもよいア
ルキル基:アルケニル基;アラルキル基;アルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキル基:アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基;
テトラヒドロフルフリル基を表わす。) で示されるアントラキノン系化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11158184A JPS60255853A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | アントラキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11158184A JPS60255853A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | アントラキノン系化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60255853A true JPS60255853A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=14564999
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11158184A Pending JPS60255853A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | アントラキノン系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60255853A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5910393A (en) * | 1987-06-10 | 1999-06-08 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Optical recording material |
-
1984
- 1984-05-31 JP JP11158184A patent/JPS60255853A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5910393A (en) * | 1987-06-10 | 1999-06-08 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Optical recording material |
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