JPS60255853A - アントラキノン系化合物 - Google Patents
アントラキノン系化合物Info
- Publication number
- JPS60255853A JPS60255853A JP11158184A JP11158184A JPS60255853A JP S60255853 A JPS60255853 A JP S60255853A JP 11158184 A JP11158184 A JP 11158184A JP 11158184 A JP11158184 A JP 11158184A JP S60255853 A JPS60255853 A JP S60255853A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- liquid crystal
- laser beam
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
（イ）産業上の利用分野
本発明のアントラキノン系化合物の産業上の利用分野と
しては、液晶分野を挙げることができる。
しては、液晶分野を挙げることができる。
（ロ）従来の従術
現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収する化合物
を溶解させておき、この液晶に＃レーザー光を照射して
照射部分を加熱することによ勺１等方性等に配列してい
る液晶を散乱状態とするなど、該レーザー光照射部分の
物質状態を変化させる、所謂、レーザー光による情報書
込み方式が検討されている（よりＭ Ｔθａｈ、Ｄｌａ
ｃｌ。
を溶解させておき、この液晶に＃レーザー光を照射して
照射部分を加熱することによ勺１等方性等に配列してい
る液晶を散乱状態とするなど、該レーザー光照射部分の
物質状態を変化させる、所謂、レーザー光による情報書
込み方式が検討されている（よりＭ Ｔθａｈ、Ｄｌａ
ｃｌ。
Ｂｕｌｌ、、−己４２００７（／り７Ｆ）、Ａｐｐｌ、
Ｐｈｙｅ、、ｊ＄（ｊ）／３３コ （／ ９１３ ）、
Ｐｒｏｃ、Ｊｒｄ Ｉｎｔ、Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅｓ。
Ｐｈｙｅ、、ｊ＄（ｊ）／３３コ （／ ９１３ ）、
Ｐｒｏｃ、Ｊｒｄ Ｉｎｔ、Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅｓ。
Ｃ０ｎｆ、 、 ｌＡＩ＆ （／りｆｊ）蝉りそしてこ
れらの方（ハ）発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。
れらの方（ハ）発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。
に）目 的
本発明は、レーザー光発振波長付近罠吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるアントラキノン系化合物を提供することを目的
とする。
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるアントラキノン系化合物を提供することを目的
とする。
発明の構成
本発明は、
レーザー光により記録表示可能な液晶に使用する化合物
であって、一般式〔１〕 （式中、ＲＶｉハロゲン原子、アルコキシ基またはジア
ルキアミノ基を有していてもよいアルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基
、ハロゲン原子、７７）基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、アルキル基またはハロゲン原子を有してい
てもよいフェノキシ基、アルキルアミノ基。
であって、一般式〔１〕 （式中、ＲＶｉハロゲン原子、アルコキシ基またはジア
ルキアミノ基を有していてもよいアルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基
、ハロゲン原子、７７）基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、アルキル基またはハロゲン原子を有してい
てもよいフェノキシ基、アルキルアミノ基。
ジアルキルアミノ基、アルキル基を有していてもよい含
窒素複素環残基またはシクロアルキル基で置換されてい
てもよいアルキル基；アルケニル基；アラルキル基；ア
ルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基：ア
ルキル基まで示されるアントラキノ／系化合物を、その
要旨とする。
窒素複素環残基またはシクロアルキル基で置換されてい
てもよいアルキル基；アルケニル基；アラルキル基；ア
ルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基：ア
ルキル基まで示されるアントラキノ／系化合物を、その
要旨とする。
本発明の上記一般式（１）で示されアントラキノン系化
合物において、Ｒで表わされる置換基の具体例としては
、炭素数／〜／ｌの直鎖、または分岐鎖状アルキル基；
炭素数／〜／３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基、λ
−クロルエトキシ差等のハロゲン原子で置換された炭素
数λ〜３のアルコキシ基、炭素数／、ｊの直鎖または分
岐鎖状アルコキシ基で置換された炭素数λ〜３のアルコ
キシ基、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル基等のジアル
キルアミ７基で置換された炭素数２〜３のアルコキシ基
、炭素数／−ｊの直鎖ま九は分岐鎖状チオアルコキシ基
、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基等のアラルキルオキシ基等で置換された炭素数−
〜ｊのアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子″
＆たはシアノ基で置換された炭素数λ〜ｊの直鎖ｉたは
分岐鎖状アルキル基；炭素数／〜１３の直鎖または分岐
鎖状のアルコキシカルボニルエチル基；炭素数／−／Ｊ
の直鎖または分岐鎖状アルキル基またはアルコキシ基で
置換されていて屯よいフェノキシカルボニルエチル基；
炭素数／−１のアルキル基で置換されていてもよいシク
ロヘキシルオキシカルボニルエチルａ：２−フェノキシ
エチルＪ、／−メチル−°λ−フェノキシエチル基、−
一トリルオキシエチル基、λ−（≠−クロロフェニル）
エチル基等のフェノキシ基置換アルキル基； Ｎ、Ｎ−
ジブチルプロピル基、 Ｎ、Ｎ−ジブチルプロピル基等
のジアルキルアミノアルキル基：メチルアミノグロビル
基等のフルキルアミノアルキル基；２（ピペリジン−７
−イル）エチル基、λ（クーメチルピペリジン−／−イ
ル）エチル基、窒素複素環残基を有するアルキル基；炭
素数／〜ｒのアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基で置換された脚素数ｌ−一のアルキル基；シ
クロペンチル基で置換された炭素数／〜−のアルキル基
；アリル基等のアルケニル基；ベンジル基、λ−フェニ
ルエチル、％、ｊ−フェニルプロピル基フルフリル基等
のアラルキル基；炭素数／〜ｒのアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘプチル基等のシクロアルキル基：炭素数ノ〜／３
の直Ｓまたは分岐鎖状アルキル基ないしはアルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基；テトラヒドロフル
フリル基などを挙げることが出来る。
合物において、Ｒで表わされる置換基の具体例としては
、炭素数／〜／ｌの直鎖、または分岐鎖状アルキル基；
炭素数／〜／３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基、λ
−クロルエトキシ差等のハロゲン原子で置換された炭素
数λ〜３のアルコキシ基、炭素数／、ｊの直鎖または分
岐鎖状アルコキシ基で置換された炭素数λ〜３のアルコ
キシ基、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル基等のジアル
キルアミ７基で置換された炭素数２〜３のアルコキシ基
、炭素数／−ｊの直鎖ま九は分岐鎖状チオアルコキシ基
、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基、ベンジルオ
キシ基等のアラルキルオキシ基等で置換された炭素数−
〜ｊのアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子″
＆たはシアノ基で置換された炭素数λ〜ｊの直鎖ｉたは
分岐鎖状アルキル基；炭素数／〜１３の直鎖または分岐
鎖状のアルコキシカルボニルエチル基；炭素数／−／Ｊ
の直鎖または分岐鎖状アルキル基またはアルコキシ基で
置換されていて屯よいフェノキシカルボニルエチル基；
炭素数／−１のアルキル基で置換されていてもよいシク
ロヘキシルオキシカルボニルエチルａ：２−フェノキシ
エチルＪ、／−メチル−°λ−フェノキシエチル基、−
一トリルオキシエチル基、λ−（≠−クロロフェニル）
エチル基等のフェノキシ基置換アルキル基； Ｎ、Ｎ−
ジブチルプロピル基、 Ｎ、Ｎ−ジブチルプロピル基等
のジアルキルアミノアルキル基：メチルアミノグロビル
基等のフルキルアミノアルキル基；２（ピペリジン−７
−イル）エチル基、λ（クーメチルピペリジン−／−イ
ル）エチル基、窒素複素環残基を有するアルキル基；炭
素数／〜ｒのアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基で置換された脚素数ｌ−一のアルキル基；シ
クロペンチル基で置換された炭素数／〜−のアルキル基
；アリル基等のアルケニル基；ベンジル基、λ−フェニ
ルエチル、％、ｊ−フェニルプロピル基フルフリル基等
のアラルキル基；炭素数／〜ｒのアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘプチル基等のシクロアルキル基：炭素数ノ〜／３
の直Ｓまたは分岐鎖状アルキル基ないしはアルコキシ基
で置換されていてもよいフェニル基；テトラヒドロフル
フリル基などを挙げることが出来る。
本発明の一般式（１）で表わされるアントラキノン系化
合物は、一般式（Ｉｌ）で示される化合物をオルトジク
ロルベンゼン中に溶解１．．４（ｊ〜１ｔｏＣで硫化水
素を通じる方法により製造することが出来る（特公昭≠
７−≠ｔＪｊ号公報）。
合物は、一般式（Ｉｌ）で示される化合物をオルトジク
ロルベンゼン中に溶解１．．４（ｊ〜１ｔｏＣで硫化水
素を通じる方法により製造することが出来る（特公昭≠
７−≠ｔＪｊ号公報）。
（ｎ） （１）
液晶としては、次に示すようなスメクテイック液晶また
はコレステリンク液晶を挙げることができる。
はコレステリンク液晶を挙げることができる。
スメクテイツク液晶としては、ビフェニル系液晶、ター
フェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキシルビ
フェニルシクロヘキサン系ｉ晶、フェニル−シクロへキ
シルカルボキンレート系液晶、シクロヘキシル−シクロ
へキシルベンゾエート系ｉ晶、シクロへキシルフェニル
−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキ
シル−シクロへキシルシクロへキシルカルボキシレート
系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用
することが出来る。
フェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキシルビ
フェニルシクロヘキサン系ｉ晶、フェニル−シクロへキ
シルカルボキンレート系液晶、シクロヘキシル−シクロ
へキシルベンゾエート系ｉ晶、シクロへキシルフェニル
−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキ
シル−シクロへキシルシクロへキシルカルボキシレート
系液晶、ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用
することが出来る。
コレステリンク液晶としては、例えばシクロヘキシルシ
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系ｉａ、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエ
ート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加える
仁とＫよりコレステリンク状態をとらせ使用することが
出来る。
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル系ｉａ、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエ
ート系液晶等のネマティック液晶に旋光性物質を加える
仁とＫよりコレステリンク状態をとらせ使用することが
出来る。
上記旋光性物質としてはカイラルネマチック化合物、例
えば、−一メチルブチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルブトキシ基、≠−メチ
ルベキシル基、蓼−メチルへキトキシ基などの光学活性
基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特開
昭ｊ／−グｊｓａ６号に示すｔ−メントール、ｄ−ボル
ネオール等のアルコール誘導体、ｄ−ショウノウ、３−
メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネ
ラ酸、ｔ−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シ
トロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等の
アルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘
導体などの光学活性物質を挙けることができる。更に、
本発明のアントラキノン系化合物を使用する液晶には、
感知の二色性色素あるいは、減粘剤等の添加剤を併用す
ることが出来る。
えば、−一メチルブチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルブトキシ基、≠−メチ
ルベキシル基、蓼−メチルへキトキシ基などの光学活性
基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特開
昭ｊ／−グｊｓａ６号に示すｔ−メントール、ｄ−ボル
ネオール等のアルコール誘導体、ｄ−ショウノウ、３−
メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネ
ラ酸、ｔ−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シ
トロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等の
アルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘
導体などの光学活性物質を挙けることができる。更に、
本発明のアントラキノン系化合物を使用する液晶には、
感知の二色性色素あるいは、減粘剤等の添加剤を併用す
ることが出来る。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
る実施例により限定されるものではない。
英雄例
実施例／
下記式
％式％）
で示される本発明のアントラキノン系化合物をシアノオ
クチルビフェニル（スメクチック相を有するビフェニル
系液晶にＯｉ重量パーセントトルを測定した所、λｍａ
ｘは７ ｊ ｌｒ ｎｍであり、７１０ ｎｍを発振波
長とするＩ］ａＡｔＡθ半導体レーザーの発振波長に近
い値を示した。
クチルビフェニル（スメクチック相を有するビフェニル
系液晶にＯｉ重量パーセントトルを測定した所、λｍａ
ｘは７ ｊ ｌｒ ｎｍであり、７１０ ｎｍを発振波
長とするＩ］ａＡｔＡθ半導体レーザーの発振波長に近
い値を示した。
このようＫして調製した上記液体（液晶組成物）を透明
電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤（オクタ
デシルジメチル（Ｊ−（トリメトキシシリル）プロピル
〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギヤング：り
μｍ）Ｋ封入した。この素子に７ ’ｌ Ｏｎｍ Ｋ発
振波長を有する（）ａＡｔＡｓ半導体レーザーを照射し
、ｉｏｐｍのスポットを使用して記録した。このスポッ
ト部分は温度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液
晶分子が等方性液体状態に変化した。レーザー光の照射
を中止し、冷却波、この素子にハロゲンランプ光を透過
させてスクリーン上ｆ１０倍に拡大した投影図を映写す
ると、レーザー光で記録し、液晶分子の配列が乱れた部
分は、スクリーン上に黒く投映され、コントラストの良
好な表示が得られた。
電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤（オクタ
デシルジメチル（Ｊ−（トリメトキシシリル）プロピル
〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギヤング：り
μｍ）Ｋ封入した。この素子に７ ’ｌ Ｏｎｍ Ｋ発
振波長を有する（）ａＡｔＡｓ半導体レーザーを照射し
、ｉｏｐｍのスポットを使用して記録した。このスポッ
ト部分は温度が上昇し、規則正しく垂直配向していた液
晶分子が等方性液体状態に変化した。レーザー光の照射
を中止し、冷却波、この素子にハロゲンランプ光を透過
させてスクリーン上ｆ１０倍に拡大した投影図を映写す
ると、レーザー光で記録し、液晶分子の配列が乱れた部
分は、スクリーン上に黒く投映され、コントラストの良
好な表示が得られた。
実施例コ
下記式
で示される本発明のアントラキノン系化合物をシアノオ
クチルビフェニルと７アノノニルビフエニルの／対／の
混合物Ｋ ００ＩＩ重量バー七７）の割合で添加し、１
００以上に加熱攪拌して等方性液体に溶解させた。この
状態で吸収スペクトルを測定した所λｍａＸは７Ｓりｎ
ｍであった。
クチルビフェニルと７アノノニルビフエニルの／対／の
混合物Ｋ ００ＩＩ重量バー七７）の割合で添加し、１
００以上に加熱攪拌して等方性液体に溶解させた。この
状態で吸収スペクトルを測定した所λｍａＸは７Ｓりｎ
ｍであった。
得られた等方性液体を使用し実施例／と同様にして表示
を行うと、コントラストの良好な結果が得られ九。
を行うと、コントラストの良好な結果が得られ九。
実施例３
第１ｆｉｌＣ示すアント２キノ／系化合物を使用し、実
施例／と同様にして等方性液体を製造した。この等方性
液体のλｍａｘを第１表に示す。
施例／と同様にして等方性液体を製造した。この等方性
液体のλｍａｘを第１表に示す。
第１表
上記等方性液体を使用して実施例／と同様にして表示を
行ったところ良好なコントラストが得られた。
行ったところ良好なコントラストが得られた。
効果
本発明の前記一般式（１）で表わされるアントラキノン
系化合物は、牛導体レーザーの発振波長付近の７００〜
り００ｎＨに極大吸収を有し、液晶に対する溶解性及び
安定性に優れてお夛、液晶と混合して、レーザー光を幽
てて記碌し、表示する液晶表示菓子用液晶に＆ｌｆに使
用することができる。
系化合物は、牛導体レーザーの発振波長付近の７００〜
り００ｎＨに極大吸収を有し、液晶に対する溶解性及び
安定性に優れてお夛、液晶と混合して、レーザー光を幽
てて記碌し、表示する液晶表示菓子用液晶に＆ｌｆに使
用することができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 要否用 −
〇ほか７名）
Claims (1)
- （１） レーザー光により記録表示可能な液晶に使用す
る化合物であって、一般式（１） （式中、Ｒはハロゲン原子、アルコキシ基ま九はジアル
キルアミノ基を有していてもよいアルコキシ基、チオア
ルコキ７基、アルケニルオキシ基、アラルキルオキシ基
、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基、アルキル基またはハロゲン原子を有してい
てもよいフェノキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アルキル基を有していてもよい含窒素複素環
残基またはシクロアルキル基で置換されていてもよいア
ルキル基：アルケニル基；アラルキル基；アルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキル基：アルキル基ま
たはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；
テトラヒドロフルフリル基を表わす。） で示されるアントラキノン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11158184A JPS60255853A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | アントラキノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11158184A JPS60255853A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | アントラキノン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255853A true JPS60255853A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=14564999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11158184A Pending JPS60255853A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | アントラキノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60255853A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5910393A (en) * | 1987-06-10 | 1999-06-08 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Optical recording material |
-
1984
- 1984-05-31 JP JP11158184A patent/JPS60255853A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5910393A (en) * | 1987-06-10 | 1999-06-08 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Optical recording material |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0187015A2 (en) | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same | |
| GB2045274A (en) | Liquid crystal mixture | |
| JPS60255853A (ja) | アントラキノン系化合物 | |
| Basturk et al. | Ester-substituted anthraquinone dyes soluble in nematic liquid crystal mixtures | |
| JPS6131490A (ja) | 液晶組成物 | |
| KR920007662B1 (ko) | 치환된 안트라센형 등방성 염료를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 액정 디스플레이 장치 | |
| Aftergut et al. | N-Substituted 2, 3-Dicarboximido-Anthraquinone Dichroic Dyes | |
| JPS61145143A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JPH0544471B2 (ja) | ||
| JPS612756A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS61145284A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS6134092A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH03261753A (ja) | アズレン誘導体、これを用いた液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS61143370A (ja) | スクアリリウム化合物 | |
| JPS60235886A (ja) | 液晶用ナフトキノン系色素 | |
| JP3182872B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2561710B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS62148570A (ja) | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPS60260653A (ja) | ベンゾ（チオ）キサンテン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPS6264865A (ja) | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPS61141784A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS60262887A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS63502988A (ja) | 液晶化合物、混合物及びデバイス | |
| JPH0717850B2 (ja) | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH02286653A (ja) | アゾ系化合物及びそれを含有する液晶組成物 |