JPS612756A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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- JPS612756A JPS612756A JP12347884A JP12347884A JPS612756A JP S612756 A JPS612756 A JP S612756A JP 12347884 A JP12347884 A JP 12347884A JP 12347884 A JP12347884 A JP 12347884A JP S612756 A JPS612756 A JP S612756A
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- alkyl
- substituted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
（イ）＆東上の利用分野
本発明のアントラキノン系化合物の産業上の利用分野と
しては、液晶分野を挙げることができる。
しては、液晶分野を挙げることができる。
仲）従来の技術
玩在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収する化合物
を溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することにより、等方性等に配列してい
る液晶を？１に乱状態とするなど、該レーザー光照射部
分の物質状態を変化式せる、所謂、レーザー光による情
報１込み方式が検討さＪＶでいる（Ｉ Ｂ Ｍ Ｔｎ
Ｃｈ、 ＤｉｓｃｌＢｕｌｌ、、 ２ ／ ２００７
（Ｈ７！ ）、Ｊ、 Ａｐｐ’１． Ｐｈｙｓ、、
ＩＩＩ（３）／ｓｓ、２（ｉ９ｇＢ、Ｐｒｏｃ、 Ｊ
ｒｄＩｎｔ、 ＤｉｓｐｌｙＲｅｓ、 ０Ｏｎｆ、、
ｕに／、 （／９に３）等〕。そしてこれらの方式に
は、Ｎ１キレート、シアニン系色素、アズレン系スクア
リリウム色素等が使用されている。
を溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することにより、等方性等に配列してい
る液晶を？１に乱状態とするなど、該レーザー光照射部
分の物質状態を変化式せる、所謂、レーザー光による情
報１込み方式が検討さＪＶでいる（Ｉ Ｂ Ｍ Ｔｎ
Ｃｈ、 ＤｉｓｃｌＢｕｌｌ、、 ２ ／ ２００７
（Ｈ７！ ）、Ｊ、 Ａｐｐ’１． Ｐｈｙｓ、、
ＩＩＩ（３）／ｓｓ、２（ｉ９ｇＢ、Ｐｒｏｃ、 Ｊ
ｒｄＩｎｔ、 ＤｉｓｐｌｙＲｅｓ、 ０Ｏｎｆ、、
ｕに／、 （／９に３）等〕。そしてこれらの方式に
は、Ｎ１キレート、シアニン系色素、アズレン系スクア
リリウム色素等が使用されている。
？号発明が解決しようとする問題点
この方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解するこ
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要である。
に）目 的
本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長を有し、
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるアントラキノン系化合物及び該化合物を含有す
る液晶組成物を提（式中、Ｒ′は、）・ロゲン原子、ア
ルコキシ基またはアルキルアミノ基で置換されていても
よいアルコキシ基；アルキルチオ基；アルケニルオキシ
基；アラルキルオキシ基：ハロゲン原子；シアノ基；カ
ルボン酸エステルの基；ノ・ログン原子またはアルキル
基で置換されていてもよいフェノキシ基；アルキルアミ
ノ基；アルキル基で置換されていても工い含輩素複素環
残基；または、アルキル基で置換されていても工いシク
ロアルキル基で置換さねていてもよいアルキル基：アル
ケニル基：アラルキル基：アルキル基で置換されていて
もよいシクａアルキル基：アルキル基、アルコキシ基ま
たはアルコキシアルコキシ基で置換されていてもよいア
リール基：または、テトラヒドロフルフリル基を表わし
。
液晶に対して良好な溶解性を有し、そして光安定性が良
好であるアントラキノン系化合物及び該化合物を含有す
る液晶組成物を提（式中、Ｒ′は、）・ロゲン原子、ア
ルコキシ基またはアルキルアミノ基で置換されていても
よいアルコキシ基；アルキルチオ基；アルケニルオキシ
基；アラルキルオキシ基：ハロゲン原子；シアノ基；カ
ルボン酸エステルの基；ノ・ログン原子またはアルキル
基で置換されていてもよいフェノキシ基；アルキルアミ
ノ基；アルキル基で置換されていても工い含輩素複素環
残基；または、アルキル基で置換されていても工いシク
ロアルキル基で置換さねていてもよいアルキル基：アル
ケニル基：アラルキル基：アルキル基で置換されていて
もよいシクａアルキル基：アルキル基、アルコキシ基ま
たはアルコキシアルコキシ基で置換されていてもよいア
リール基：または、テトラヒドロフルフリル基を表わし
。
Ｒ２，Ｒａは水素原子またはアミノ基を表わし、そのい
ずれか一方はアミン基を表わす。）で表わされるアント
ラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物ｋ
ｌｆゐをイ必娑賞ビ彩毛献・・ムも以下本発明を説明す
る。
ずれか一方はアミン基を表わす。）で表わされるアント
ラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物ｋ
ｌｆゐをイ必娑賞ビ彩毛献・・ムも以下本発明を説明す
る。
本発明の前記一般式Ｃ１〕で表わさハるアントラキノン
系化合物は、半導体レーザーの発振波長付近の’ｙｏｏ
〜り００ｎｍに極太吸収を有し、液晶に対する溶解性及
び安定性に優れておシ、液晶と混合して、レーザー光を
当てて記録し、表示する液晶表示素子用液晶組成物を与
える。
系化合物は、半導体レーザーの発振波長付近の’ｙｏｏ
〜り００ｎｍに極太吸収を有し、液晶に対する溶解性及
び安定性に優れておシ、液晶と混合して、レーザー光を
当てて記録し、表示する液晶表示素子用液晶組成物を与
える。
Ｒ１で表わされる置換基の具体例としては、炭素数ノ〜
／Ｉの直鎖または分岐鎖状アルキル基；炭素１５Ｉ／−
／３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基、ノークロルエ
トキシ基等のハロゲン原子で置換された炭素数、２〜３
のアルコキシ基、ト１゜Ｎ−ジエチルアミンエチル基等
のジアルキルアミノ基で置換さハた炭素数２〜３の１ル
コキシ基、炭素数／〜ｊの直鎖または分岐鎖状チオアル
コギシ基、アリルオキシ基等の１ルケニルオキン基、ベ
ンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基等で置換さｉま
た炭素数２〜ｊのアルキル基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはシアン基で置換された炭素数−〜ｊの直
鎖または分岐鎖状アルキル基；炭素数／−／ｊの直鎖ま
たは分Ｍｔｌのアルコキンカルボニルエチル基；炭素数
ノ〜ノ３の直鎖または分岐鎖状アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよいフェノキンカルボニルエ
チル基；炭素数ノ〜ｌのアルキル基で置換されていても
よいシクロへキシルオキシカルボニルエチル基；−−フ
ェノキシエチル基、ｌ−メチル−λ−フエノキシエチ＃
Ｊ、Ｊ−）リルオキシエチル基、ノー（弘−クロロフェ
ニル）エチル基等のフェノキシ基置換アルキル基； Ｎ
、Ｎ−ジメチルプロピル基、Ｎ。
／Ｉの直鎖または分岐鎖状アルキル基；炭素１５Ｉ／−
／３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基、ノークロルエ
トキシ基等のハロゲン原子で置換された炭素数、２〜３
のアルコキシ基、ト１゜Ｎ−ジエチルアミンエチル基等
のジアルキルアミノ基で置換さハた炭素数２〜３の１ル
コキシ基、炭素数／〜ｊの直鎖または分岐鎖状チオアル
コギシ基、アリルオキシ基等の１ルケニルオキン基、ベ
ンジルオキシ基等のアラルキルオキシ基等で置換さｉま
た炭素数２〜ｊのアルキル基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはシアン基で置換された炭素数−〜ｊの直
鎖または分岐鎖状アルキル基；炭素数／−／ｊの直鎖ま
たは分Ｍｔｌのアルコキンカルボニルエチル基；炭素数
ノ〜ノ３の直鎖または分岐鎖状アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよいフェノキンカルボニルエ
チル基；炭素数ノ〜ｌのアルキル基で置換されていても
よいシクロへキシルオキシカルボニルエチル基；−−フ
ェノキシエチル基、ｌ−メチル−λ−フエノキシエチ＃
Ｊ、Ｊ−）リルオキシエチル基、ノー（弘−クロロフェ
ニル）エチル基等のフェノキシ基置換アルキル基； Ｎ
、Ｎ−ジメチルプロピル基、Ｎ。
Ｎ−ジブチルプロピル基等のジアルキルアミノアルキル
基；メチルアミノプロピル基等のアルキルアミノアルキ
ル基；λ−（ピペリジン−７−イル）エチル基１．！−
（Ｆ−メチルピペリジン−７−イル）エチル基、！−（
ピリジンーコーイル〕エチル基、モｉ＝哄：ヒ４；フウ
ー＝＝二二イゴυＥ；にチ４３− （ピリジン−２−イ
ル）プロピル基、３−（ピリジン−３−イル）プロピル
基、３−（ピリジン−μｍイル）プロピル基等のアルキ
ル基を有していてもよい含窒素複素環残基な有するアル
キル基；炭素数／、ｆのアルキル基で置換されていても
よいシクロヘキシル基で置換された炭素数７−−のアル
キル基；シクロベンチル基で置換された炭素数７〜．２
のアルキル基；１リル基等のアルケニル基；ベンジル基
、λ−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、フ
ルフリル基等の１ラルキル基：炭素数／〜ｒのアルキル
基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロベ
ンチル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；炭
素数７〜１３の直鎖または分岐鎖状アルキル基ないしは
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；テト
ラヒドロフルフリル基などを挙けることが出来る。Ｒ２
＋Ｒ”ｔｉ水素原子またはアミノ基を表わし、いずれか
一方はアミノ基を表わす。
基；メチルアミノプロピル基等のアルキルアミノアルキ
ル基；λ−（ピペリジン−７−イル）エチル基１．！−
（Ｆ−メチルピペリジン−７−イル）エチル基、！−（
ピリジンーコーイル〕エチル基、モｉ＝哄：ヒ４；フウ
ー＝＝二二イゴυＥ；にチ４３− （ピリジン−２−イ
ル）プロピル基、３−（ピリジン−３−イル）プロピル
基、３−（ピリジン−μｍイル）プロピル基等のアルキ
ル基を有していてもよい含窒素複素環残基な有するアル
キル基；炭素数／、ｆのアルキル基で置換されていても
よいシクロヘキシル基で置換された炭素数７−−のアル
キル基；シクロベンチル基で置換された炭素数７〜．２
のアルキル基；１リル基等のアルケニル基；ベンジル基
、λ−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、フ
ルフリル基等の１ラルキル基：炭素数／〜ｒのアルキル
基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロベ
ンチル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；炭
素数７〜１３の直鎖または分岐鎖状アルキル基ないしは
アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基；テト
ラヒドロフルフリル基などを挙けることが出来る。Ｒ２
＋Ｒ”ｔｉ水素原子またはアミノ基を表わし、いずれか
一方はアミノ基を表わす。
本発明の一般式ＣＤで表わされるアントラキノン系化合
物は、例えば、次式示される方法、すなわち 〔ｌ） ［１） 一般式［１）で示される化合物（但し、Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ８Ｖｉ一般式ＣＩ）におけると同意義を示す。）を
オルトジクロルベンゼン中に溶解し、４ｔｊ〜ｌざ０℃
で硫化水素ガスを通じる方法によす製造することが出来
る（特公昭≠７−１ｉ６３３号公報）。
物は、例えば、次式示される方法、すなわち 〔ｌ） ［１） 一般式［１）で示される化合物（但し、Ｒ１、Ｒ２およ
びＲ８Ｖｉ一般式ＣＩ）におけると同意義を示す。）を
オルトジクロルベンゼン中に溶解し、４ｔｊ〜ｌざ０℃
で硫化水素ガスを通じる方法によす製造することが出来
る（特公昭≠７−１ｉ６３３号公報）。
Ｉす。
し、いずれか一方はニトロ基を示す。）を、上記一般式
〔■〕におけると同様に硫化水素ガスで処理すると、ニ
トロ基はアミン基に還元され、やはり、一般式（１，）
が得られる。
〔■〕におけると同様に硫化水素ガスで処理すると、ニ
トロ基はアミン基に還元され、やはり、一般式（１，）
が得られる。
原料である一般式［１）において、Ｒ２−ＮＨ２。
Ｒ３＝Ｈ（＝ｌｌａ）およびＲ２＝Ｈ，Ｒ”＝ＮＩＩ２
（−１１ｂ）の混合物を使用する場合、生成物の一般
式Ｃ１）して使用する場合はＩａ、Ｉｂ の混合物の秋
態で、使用してもよいし、ｌａ、ｌｂの混合物を再結晶
または、カラムクロマトグラフィー等で精製即離して、
ｌａおよびＩｂを洋品として用いてもよい。一般式［Ｉ
Ｄを原料として、使用する場合も同様である。
（−１１ｂ）の混合物を使用する場合、生成物の一般
式Ｃ１）して使用する場合はＩａ、Ｉｂ の混合物の秋
態で、使用してもよいし、ｌａ、ｌｂの混合物を再結晶
または、カラムクロマトグラフィー等で精製即離して、
ｌａおよびＩｂを洋品として用いてもよい。一般式［Ｉ
Ｄを原料として、使用する場合も同様である。
本発明のアントラキノン系化合物と組合せて使用する液
晶としては、次に示すようなスメクテイツク液晶または
コレステリック液晶が使用できる。
晶としては、次に示すようなスメクテイツク液晶または
コレステリック液晶が使用できる。
スメクテイツク液晶としては、ビフェニル系液晶、ター
フェニル系ｉ晶、シクロヘキンルシクロヘギサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサ７系液晶、シクロへキシルビ
フェニルシクロヘキサ７ 系液晶、フェニルーシクロヘ
キンルカルポキシレート系液晶、シクロヘキシル−シク
ロへキシルベンゾエート系液晶、シクロへキシルフェニ
ル−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘ
キシル−シクロへキシルシクロへキシルカルボキシレー
ト系液晶ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用
することが出来る。
フェニル系ｉ晶、シクロヘキンルシクロヘギサン系液晶
、ビフェニルシクロヘキサ７系液晶、シクロへキシルビ
フェニルシクロヘキサ７ 系液晶、フェニルーシクロヘ
キンルカルポキシレート系液晶、シクロヘキシル−シク
ロへキシルベンゾエート系液晶、シクロへキシルフェニ
ル−シクロへキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘ
キシル−シクロへキシルシクロへキシルカルボキシレー
ト系液晶ピリミジン系液晶等を単独または混合して使用
することが出来る。
コレステリック液晶としては例えばシクロヘキンルシク
ロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキ廿ン系液晶、ビ
フェニル系液晶、クーフェニル系液！、フェニルシクｎ
へキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾニー
１・系Ｐ 晶等のネマティック液晶に旋光性物ａを加え
ることにヨリコレステリック状卯をとらせ使用すること
が出来る。
ロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキ廿ン系液晶、ビ
フェニル系液晶、クーフェニル系液！、フェニルシクｎ
へキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾニー
１・系Ｐ 晶等のネマティック液晶に旋光性物ａを加え
ることにヨリコレステリック状卯をとらせ使用すること
が出来る。
上記旋光性物質としてはカイラルネマチック化合物、例
えば、λ−メチルブチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルはントキシ基、弘−メ
チルヘキシル基、弘−メチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特
開昭５ｉ−≠５タダ６号に示す９−メントール、ｄ−ボ
ルネメール等のアルコール誘導体、ｄ−７ヨウノウ、３
−メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロ
ネラ酸、ｐ−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−
７トロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等
のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニド１ノ
ル誘導体などの光学活性物質を挙げること力５出来る。
えば、λ−メチルブチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルはントキシ基、弘−メ
チルヘキシル基、弘−メチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特
開昭５ｉ−≠５タダ６号に示す９−メントール、ｄ−ボ
ルネメール等のアルコール誘導体、ｄ−７ヨウノウ、３
−メチルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロ
ネラ酸、ｐ−ショウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−
７トロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等
のアルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニド１ノ
ル誘導体などの光学活性物質を挙げること力５出来る。
更に、本発明において液晶組成物を形成する場合、公知
の二色性色素あるいは、減％Ｄ ｉｌｌ等の添加剤を併
用することが出来る。
の二色性色素あるいは、減％Ｄ ｉｌｌ等の添加剤を併
用することが出来る。
以下、実施例に１９本発明を説明する力５、本発明はか
かる実施例により駆足さ力るものではない。
かる実施例により駆足さ力るものではない。
実施例１
１１１ｂ （Ｒ’＝ １（、Ｒ’＝ＮＯ２）式１１１ａ
および式１１１ｂで表わされるアントラキノン系化合物
の混合物（／対／ ） ５ ｆ！をオルトジクロルベン
ゼンｉｏＯｍｌ中に刀口元、７００℃に加熱し７て溶解
する。１ｏｏ−ｔｏｓ’ｃＫ保ちつつ、この溶液中に硫
化水素ガスを吹き込み続ける。
および式１１１ｂで表わされるアントラキノン系化合物
の混合物（／対／ ） ５ ｆ！をオルトジクロルベン
ゼンｉｏＯｍｌ中に刀口元、７００℃に加熱し７て溶解
する。１ｏｏ−ｔｏｓ’ｃＫ保ちつつ、この溶液中に硫
化水素ガスを吹き込み続ける。
有トルエンを展開溶媒として、薄層クロマドグるアント
ラキノン系化合物（ａおよびＩｂ（Ｒｆ−０、≠ｒ、Ｒ
ｆ＝０．５３）がｌ対ノの割合で生成した。
ラキノン系化合物（ａおよびＩｂ（Ｒｆ−０、≠ｒ、Ｒ
ｆ＝０．５３）がｌ対ノの割合で生成した。
反応終了後、メルトジクロルベンゼンを減圧下留去し、
得られた残渣をシリカゲルを担体とし３％メタノール含
有クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製し−Ｃ１ｌａ及びｌｂの混合物（７対））を
０．り２得た。
得られた残渣をシリカゲルを担体とし３％メタノール含
有クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製し−Ｃ１ｌａ及びｌｂの混合物（７対））を
０．り２得た。
この混合物の極太吸収波長はクロロホルム中で７ｔりｎ
ｍであり、マススペクトルを測定した結ｅ 果ｈ（” ｍ／Ｉ ＝ ｊり６であった。
ｍであり、マススペクトルを測定した結ｅ 果ｈ（” ｍ／Ｉ ＝ ｊり６であった。
また、シリカゲルを担体とし、ｉｓ％酢醸エチル含有ト
ルエンを分離溶媒として上記混合物０、．２９を分離精
製し、前述の薄層クロマトグラフィーにてＲｆ＝０．≠
ｇおよびＲｆ＝０．夕３相当部分をそ）１ぞれｊ、２ｍ
ｇ、！；Ｏｑ得た。これらのマススベクトルを測定した
結果、共にＭ十ｍ／＃＝３９乙であり、前述の混合物が
式１ａおよびＩｂの混合物であることを確認した。
ルエンを分離溶媒として上記混合物０、．２９を分離精
製し、前述の薄層クロマトグラフィーにてＲｆ＝０．≠
ｇおよびＲｆ＝０．夕３相当部分をそ）１ぞれｊ、２ｍ
ｇ、！；Ｏｑ得た。これらのマススベクトルを測定した
結果、共にＭ十ｍ／＃＝３９乙であり、前述の混合物が
式１ａおよびＩｂの混合物であることを確認した。
実用上は、ｌａ、ｌｂは、分離せず、次のごとく、混合
物の状態で使用することが出来る。
物の状態で使用することが出来る。
すなわち、上述のごとくして得られ、た ｌａ及ヒＩｂ
の混合物（ｌ対））をシアノオクチルビフェニル（スメ
クチック相ヲ有スルヒフェニル系液晶） Ｉｃ ｏ、ｓ
ｉｉ量パーセントの割合で添加し５０℃以上に加熱攪
拌して等方性液体となった状態で溶解させた。この状態
で吸収スペクトルを測定した所、λｍａＸは７６りｎｍ
であシ、７♂Ｏｎｍを発振波長とするＧａＡ１θ半導体
レーザーの発振波長に近い値を示した。
の混合物（ｌ対））をシアノオクチルビフェニル（スメ
クチック相ヲ有スルヒフェニル系液晶） Ｉｃ ｏ、ｓ
ｉｉ量パーセントの割合で添加し５０℃以上に加熱攪
拌して等方性液体となった状態で溶解させた。この状態
で吸収スペクトルを測定した所、λｍａＸは７６りｎｍ
であシ、７♂Ｏｎｍを発振波長とするＧａＡ１θ半導体
レーザーの発振波長に近い値を示した。
このようにして調製した上記液体（液晶組成物）を、透
明電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤（オク
タデシルジメチル〔３−（）１１７トキシシリル）プロ
ピル〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施し
た上下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ
：りμｍ）に封入した。この素子に７ｇＯｎｍに発振波
長を有するＧｎＡＮＡＩｌ！半導体レーザーを照射しＩ
Ｏｐｍ のスポットで記録した。このスポット部分は温
度が上昇し、規則止しく垂直配向していた液晶分子が等
方性液体状態に変化した。レーザー光の照射を中止し、
冷却後、この素子にハロゲンランプ光を透溝させてノ、
クリーン上にｉｏ倍に拡大した投影図を映写するとレー
、ザー光で記録して、液晶分子の配列が乱れた部分はス
クリーン上に黒く投映され、コントラストの良好な表示
が得られた。
明電極を有し、液晶と接する面を垂直配向処理剤（オク
タデシルジメチル〔３−（）１１７トキシシリル）プロ
ピル〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施し
た上下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ
：りμｍ）に封入した。この素子に７ｇＯｎｍに発振波
長を有するＧｎＡＮＡＩｌ！半導体レーザーを照射しＩ
Ｏｐｍ のスポットで記録した。このスポット部分は温
度が上昇し、規則止しく垂直配向していた液晶分子が等
方性液体状態に変化した。レーザー光の照射を中止し、
冷却後、この素子にハロゲンランプ光を透溝させてノ、
クリーン上にｉｏ倍に拡大した投影図を映写するとレー
、ザー光で記録して、液晶分子の配列が乱れた部分はス
クリーン上に黒く投映され、コントラストの良好な表示
が得られた。
実施例Ｊ
ｌｃ （Ｒ２＝ＮＨ２，Ｒ３＝ Ｈ）
ｌｄ （Ｒ’＝ Ｈ、Ｒ”＝ＮＨ２）
式Ｉｃ及びＩａで表わされるアントラキノン系化合物の
混合物（）対ｌ）を実施例１と同様の方法で製造し、ク
ロロホルム中でλｍａｘ を測定した場合、λｍａｘ
は７７０ ｎｍ であり、この混合物をシアノオクチ
ルビフェニルとシアノノニルビフェニルのｌ対／の混合
物Ｋ ｏ、４を重量パーセント添加し、ＳＯ℃以上に加
熱して、等方性液体となった状態で良く、かき混ぜて溶
解させた。
混合物（）対ｌ）を実施例１と同様の方法で製造し、ク
ロロホルム中でλｍａｘ を測定した場合、λｍａｘ
は７７０ ｎｍ であり、この混合物をシアノオクチ
ルビフェニルとシアノノニルビフェニルのｌ対／の混合
物Ｋ ｏ、４を重量パーセント添加し、ＳＯ℃以上に加
熱して、等方性液体となった状態で良く、かき混ぜて溶
解させた。
この状態で吸収スペクトルを測定した所λｍａＸは７７
０ ｎｍであった。
０ ｎｍであった。
得られた拓方性液体を使用し実施例１と同様にして表示
を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
実施例３
実施例／と同様にして、第７表に示したアントラキノン
系化合物を製造した。これらはいずれも下記ＡとＢがｌ
：ｌの混合物であるが、実施例／と同様にして分離する
ことができる。
系化合物を製造した。これらはいずれも下記ＡとＢがｌ
：ｌの混合物であるが、実施例／と同様にして分離する
ことができる。
また、得られたアントラキノン系化合物（Ａ：］３＝／
：／）を使用し、実施例／と同様にして等方性液体を製
造し、そのλＩＩＭＬＸを第１表に示した。
：／）を使用し、実施例／と同様にして等方性液体を製
造し、そのλＩＩＭＬＸを第１表に示した。
第７表
上記等方性液体を使用して実施例１と同様にして表示を
行ったところ良好なコントラストが得られた。
行ったところ良好なコントラストが得られた。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −、・′Ｆ′−１′
！′−） （ほか１名） −
！′−） （ほか１名） −
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は、ハロゲン原子、アルコキシ基または
アルキルアミノ基で置換されていてもよいアルコキシ基
；アルキルチオ基；アルケニルオキシ基；アラルキルオ
キシ基；ハロゲン原子；シアノ基；カルボン酸エステル
の基；ハロゲン原子またはアルキル基で置換されていて
もよいフェノキシ基；アルキルアミノ基；アルキル基で
置換されていてもよい含窒素複素環残基；または、アル
キル基で置換されていてもよいシクロアルキル基で置換
されていてもよいアルキル基；アルケニル基；アラルキ
ル基；アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル基；アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基；または、
テトラヒドロフルフリル基を表わし、Ｒ＾２、Ｒ＾３は
水素原子またはアミノ基を表わし、そのいずれか一方は
アミノ基を表わす。）で表わされるアントラキノン系化
合物。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は、ハロゲン原子、アルコキシ基または
アルキルアミノ基で置換されていてもよいアルコキシ基
；アルキルチオ基；アルケニルオキシ基；アラルキルオ
キシ基；ハロゲン原子；シアノ基；カルボン酸エステル
の基；ハロゲン原子またはアルキル基で置換されていて
もよいフェノキシ基；アルキルアミノ基；アルキル基で
置換されていてもよい含窒素複素環残基；または、アル
キル基で置換されていてもよいシクロアルキル基で置換
されていてもよいアルキル基；アルケニル基；アラルキ
ル基；アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル基；アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
コキシ基で置換されていてもよいアリール基；または、
テトラヒドロフルフリル基を表わし、Ｒ＾２、Ｒ＾３は
水素原子またはアミノ基を表わし、そのいずれか一方は
アミノ基を表わす。）で表わされるアントラキノン系化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12347884A JPS612756A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12347884A JPS612756A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS612756A true JPS612756A (ja) | 1986-01-08 |
| JPH0586437B2 JPH0586437B2 (ja) | 1993-12-13 |
Family
ID=14861622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12347884A Granted JPS612756A (ja) | 1984-06-15 | 1984-06-15 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS612756A (ja) |
-
1984
- 1984-06-15 JP JP12347884A patent/JPS612756A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0586437B2 (ja) | 1993-12-13 |
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