JPS61145284A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS61145284A JPS61145284A JP26789084A JP26789084A JPS61145284A JP S61145284 A JPS61145284 A JP S61145284A JP 26789084 A JP26789084 A JP 26789084A JP 26789084 A JP26789084 A JP 26789084A JP S61145284 A JPS61145284 A JP S61145284A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- formula
- compd
- squarylium
- Prior art date
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
産業上の利用分野
本発明のスクアリリウム系化合物の産業上の利用分野と
しては液晶分野を挙げることができる。
しては液晶分野を挙げることができる。
従来の技術
現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収する化合物
を溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することにより等方性等に配列している
液晶を散乱状態にするなど、該レーザー光照射部分の物
質状態を変化させる、所謂レーザー光による情報書込方
式が検討されている（より Ｍ ＴｅＱｈ、 ｒＨｅＣ
ｌ−Ｂｕｌｌ、 、 ２／ ２００７（／り７／）等）
。そしてこれらの方式には、 Ｎ１キレート、シアニ
ン系色素、アズレン系スクアリリウム系色素等が使用さ
れていることは知られている（特開昭！９−／９７ダ／
ｊ）。
を溶解させておき、この液晶に該レーザー光を照射して
照射部分を加熱することにより等方性等に配列している
液晶を散乱状態にするなど、該レーザー光照射部分の物
質状態を変化させる、所謂レーザー光による情報書込方
式が検討されている（より Ｍ ＴｅＱｈ、 ｒＨｅＣ
ｌ−Ｂｕｌｌ、 、 ２／ ２００７（／り７／）等）
。そしてこれらの方式には、 Ｎ１キレート、シアニ
ン系色素、アズレン系スクアリリウム系色素等が使用さ
れていることは知られている（特開昭！９−／９７ダ／
ｊ）。
発明が解決しようとする問題点
との方式に使用する色素としては、レーザー光の発振波
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解すると
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要であるが、従来の色素はこれらの特性を必ずしも満
足するものではない。
長付近に吸収波長を有すること、液晶に充分溶解すると
と、光安定性が良好であること等の特性を有することが
必要であるが、従来の色素はこれらの特性を必ずしも満
足するものではない。
目 的
本発明は上述した特性を満足し、特に従来の色素に比べ
液晶に対する溶解性に優れ、光安定性が良好であるスク
アリリウム化合物を提供することを目的とする。
液晶に対する溶解性に優れ、光安定性が良好であるスク
アリリウム化合物を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明は一般式〔１〕
（式中Ｒ１は水素原子、または炭素数ｌ〜／３のアルキ
ル基を示し、Ｒ１およびＲ１け水素原子、炭素数７〜１
３のアルキル基、または炭素数ｌ〜１３のアルコキシ基
を示す。但し％ Ｒ２およびＲ８は、！位、を位または
２位に位置する。）で表わされるスクアリリウム化合物
を含有するととを特徴とする液晶組成物に存する。
ル基を示し、Ｒ１およびＲ１け水素原子、炭素数７〜１
３のアルキル基、または炭素数ｌ〜１３のアルコキシ基
を示す。但し％ Ｒ２およびＲ８は、！位、を位または
２位に位置する。）で表わされるスクアリリウム化合物
を含有するととを特徴とする液晶組成物に存する。
本発明の前記一般式［１）で表わされるスクアリリウム
化合物は、半導体レーザーの発振波長付近の７００−ｒ
ｏｏｎｍに極大吸収を示し、液晶に対する溶解性及び安
定性に優れておシ、液晶と混合してレーザー元をあてて
記録し表示する液晶表示素子用液晶組成物を与える。
化合物は、半導体レーザーの発振波長付近の７００−ｒ
ｏｏｎｍに極大吸収を示し、液晶に対する溶解性及び安
定性に優れておシ、液晶と混合してレーザー元をあてて
記録し表示する液晶表示素子用液晶組成物を与える。
Ｒ１で表わされる置換基の具体例としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などの炭素数７
〜／３のアルキル基が挙げられ ｎｔおよびＲ８の具体
例としては水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、デシル基などの炭素数７〜／３のアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキ
シ基、デシルオキシ基などのアルコキシ基等が挙げられ
る。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などの炭素数７
〜／３のアルキル基が挙げられ ｎｔおよびＲ８の具体
例としては水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基、デシル基などの炭素数７〜／３のアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキ
シ基、デシルオキシ基などのアルコキシ基等が挙げられ
る。
３一
本発明の一般式ＣＤで表わされる化合物は、例えば次の
ようにして製造することができる。
ようにして製造することができる。
すなわち下記式〔■〕
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は一般式（１）と同一の
意義を示す。）で表わされる化合物とスクアリック酸と
を溶媒中で反応させることによって製造される。
意義を示す。）で表わされる化合物とスクアリック酸と
を溶媒中で反応させることによって製造される。
本発明のスクアリリウム系化合物と組合せて使用する液
晶として次に示すようなスメタテイツク液晶またはコレ
ステリック液晶が使用できる。
晶として次に示すようなスメタテイツク液晶またはコレ
ステリック液晶が使用できる。
スメタテイツク液晶としてはビフェニル系液晶、ターフ
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系１１ｉ
ＪｉＬ ビフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキ
クルビフェニルシクロヘキー 番 − ルヘンソエート系液晶、シクロへキシルフェニルシクロ
へキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシク
ロへキシルフクロへキシルカルボキシレート系液晶、ビ
リミジシ系液晶等を単独または混合して使用することが
出来る。
ェニル系液晶、シクロヘキシルシクロヘキサン系１１ｉ
ＪｉＬ ビフェニルシクロヘキサン系液晶、シクロヘキ
クルビフェニルシクロヘキー 番 − ルヘンソエート系液晶、シクロへキシルフェニルシクロ
へキシルカルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシク
ロへキシルフクロへキシルカルボキシレート系液晶、ビ
リミジシ系液晶等を単独または混合して使用することが
出来る。
コレステリック液晶としては、例えばシクロヘキシルシ
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル糸ｉ晶、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエ
ート系液晶等のネマティック液晶に旋ｙＣ性物質を加え
ることによ勺、コレステリック状態をとらせ、使用する
ことが出来る。
クロヘキサン系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、
ビフェニル系液晶、ターフェニル糸ｉ晶、フェニルシク
ロへキシルカルボキシレート系液晶、フェニルベンゾエ
ート系液晶等のネマティック液晶に旋ｙＣ性物質を加え
ることによ勺、コレステリック状態をとらせ、使用する
ことが出来る。
上記旋光性物質としては、カイラルネマチック化合物、
例えば２−メチルブチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、グーメ
チルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特
開昭ｊ／−４ｔ、ｆｊグー４ｔ、ｆｊグメントール、ｄ
−ボルネオール等のアルコール等のアルコール誘導体、
ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサンφの誘導体
、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等のカルボン酸
誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ）Ｉ誘導体、
ａ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミン、ア
ミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を挙げること
が出来る。史に本発明において液晶組成物を杉成する場
合、公知の二色性色素あるいは減和剤等の訂ミ加剤を併
用するととが出来る。
例えば２−メチルブチル基、３−メチルブトキシ基、３
−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、グーメ
チルヘキシル基、グーメチルへキトキシ基などの光学活
性基をネマチック液晶に導入した化合物がある。また特
開昭ｊ／−４ｔ、ｆｊグー４ｔ、ｆｊグメントール、ｄ
−ボルネオール等のアルコール等のアルコール誘導体、
ｄ−ショウノウ、３−メチルシクロヘキサンφの誘導体
、ｄ−シトロネラ酸、１−ショウノウ酸等のカルボン酸
誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒ）Ｉ誘導体、
ａ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミン、ア
ミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を挙げること
が出来る。史に本発明において液晶組成物を杉成する場
合、公知の二色性色素あるいは減和剤等の訂ミ加剤を併
用するととが出来る。
し下、実施例により本発明を説明するが１本発明はかか
る実施ｆ＋１により限定されるものではない。
る実施ｆ＋１により限定されるものではない。
実施例及び効果
実Ｍ５ｆ１１ノ
３、ｇ−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−７、コージ
オンθＪノ１にｎ−ブチルアルコールｌ！−を加え、約
ｌθθ℃に加熱して溶解した。
オンθＪノ１にｎ−ブチルアルコールｌ！−を加え、約
ｌθθ℃に加熱して溶解した。
この溶液に／−ｎ−プロピル−！−イソプロピルアズレ
ンθ、グに１１ベンゼンｌｏｇ１１ヲ加ｊＬ？！〜１０
Ｊ’℃で生じる水を共４的に留去しガから約７時間攪拌
した。冷却後％ｎ−ヘキサンを添加し析出した結晶をカ
ラムクロマトにより精製して下記構造式 で示される化合物を得た。本化合物は、 、２Ｇｔ／、
θ〜−２９ｔ３・０℃の融点を示し、クロロホルム溶液
中、での可視吸収スペクトルの極大吸収波長は７．２６
ｎｍであった。
ンθ、グに１１ベンゼンｌｏｇ１１ヲ加ｊＬ？！〜１０
Ｊ’℃で生じる水を共４的に留去しガから約７時間攪拌
した。冷却後％ｎ−ヘキサンを添加し析出した結晶をカ
ラムクロマトにより精製して下記構造式 で示される化合物を得た。本化合物は、 、２Ｇｔ／、
θ〜−２９ｔ３・０℃の融点を示し、クロロホルム溶液
中、での可視吸収スペクトルの極大吸収波長は７．２６
ｎｍであった。
上述の如くして得られた化合物を、シアノオクチルビフ
ェニル（スメクチック相を有するビフェニル糸液晶）に
ｏ 、ｓ Ｉｋ憤パーセントの割合で添加し、ｊθ℃以
上に加熱攪拌して等方性液体となった状態で溶解させた
。この状態で吸収スペクトルを測定したＳ、 ７ ｊ
９ ｎｍ Ｋ極大ピークを示した。
ェニル（スメクチック相を有するビフェニル糸液晶）に
ｏ 、ｓ Ｉｋ憤パーセントの割合で添加し、ｊθ℃以
上に加熱攪拌して等方性液体となった状態で溶解させた
。この状態で吸収スペクトルを測定したＳ、 ７ ｊ
９ ｎｍ Ｋ極大ピークを示した。
−ツ −
このようにして調整した上記液体（液晶組成物）を透明
電極を有し液晶と接する面を垂直配回処理剤（オクタデ
シルジメチル［３−（）ＩＪメトキシシリル）プロピル
〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ：？
μｍ）に封入した。この素子に７♂θｎｍに発振波長を
有するＧａＡｔＡｓ半導体レーザーを照射し７．７０μ
ｍのスポットで記録した。このスポット部分は温度が上
列し、規則正しく垂直配向していた液晶部分が等方性液
体状態に変化し７た。レーザー光の照射を中止し、冷却
少、この素子にハロゲンランプ党を透過させてスクリー
ン上に１０倍に拡大した投影図を映写するとレーザー光
で記録して、液晶分子の配列が乱れ先部分はスクリーン
上に黒く投影きれ、コントラストの良好な表示が得られ
た。
電極を有し液晶と接する面を垂直配回処理剤（オクタデ
シルジメチル［３−（）ＩＪメトキシシリル）プロピル
〕アンモニウムクロライド）で垂直配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる素子（基板間ギャップ：？
μｍ）に封入した。この素子に７♂θｎｍに発振波長を
有するＧａＡｔＡｓ半導体レーザーを照射し７．７０μ
ｍのスポットで記録した。このスポット部分は温度が上
列し、規則正しく垂直配向していた液晶部分が等方性液
体状態に変化し７た。レーザー光の照射を中止し、冷却
少、この素子にハロゲンランプ党を透過させてスクリー
ン上に１０倍に拡大した投影図を映写するとレーザー光
で記録して、液晶分子の配列が乱れ先部分はスクリーン
上に黒く投影きれ、コントラストの良好な表示が得られ
た。
（ＯＨ３＼ＯＨＨＯ（ＯＨ，）。
式（１）で表わされるスクアリリウム系化合物を実施例
／と同様の方法で製造した。本化合物は、２６６．５−
．２４７．０℃の融点を示し、クロロホルム中で吸収ス
ペクトルを則定した場合、７３２ｎｒｎに・重大ピーク
を示した。この化合物を７アノオクチルビフエニルとシ
アノノニルビフェニルの７対ノの混合物にθ、！重景パ
ーセント添加し、ｊθ’ＣＩＪ上に加熱して等方性液体
となった状態で良くかき混ぜて溶解させた。この状態で
の吸収スペクトルは７ ｕ Ｏｎｍに極大ピークを示し
た。
／と同様の方法で製造した。本化合物は、２６６．５−
．２４７．０℃の融点を示し、クロロホルム中で吸収ス
ペクトルを則定した場合、７３２ｎｒｎに・重大ピーク
を示した。この化合物を７アノオクチルビフエニルとシ
アノノニルビフェニルの７対ノの混合物にθ、！重景パ
ーセント添加し、ｊθ’ＣＩＪ上に加熱して等方性液体
となった状態で良くかき混ぜて溶解させた。この状態で
の吸収スペクトルは７ ｕ Ｏｎｍに極大ピークを示し
た。
得られた等方性液体を使用し、実施例１と同様にして表
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
示を行うと、コントラストの良好な結果が得られた。
実施例３
実施例１と同様にして第７表に示したスクアリリウム化
合物を製造した。また得られたスクアリリウム化合物を
使用し、実施ｆｌＩ／と同様にして等方性液体を製造し
そのλｍａｗを第７表に示した。
合物を製造した。また得られたスクアリリウム化合物を
使用し、実施ｆｌＩ／と同様にして等方性液体を製造し
そのλｍａｗを第７表に示した。
第 ７ 表
Ｃ，１
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 （式中Ｒ＾１は水素原子または炭素数１〜１３のアルキ
ル基を示し、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子、炭素数１
〜１３のアルキル基、または炭素数１〜１３のアルコキ
シ基を示す。但し、Ｒ＿２およびＲ＾３は５位、６位、
または８位に位置する。）で表わされるスクアリリウム
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26789084A JPS61145284A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 液晶組成物 |
| DE8585309198T DE3583013D1 (de) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium-verbindungen und fluessigkristallzusammensetzungen, die diese enthalten. |
| EP85309198A EP0187015B1 (en) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
| US07/605,215 US5037575A (en) | 1984-12-19 | 1990-10-29 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26789084A JPS61145284A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 液晶組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60025662A Division JPS61145143A (ja) | 1984-12-19 | 1985-02-13 | スクアリリウム化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145284A true JPS61145284A (ja) | 1986-07-02 |
Family
ID=17451042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26789084A Pending JPS61145284A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145284A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2018135618A1 (ja) * | 2017-01-20 | 2019-11-07 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 |
| JPWO2018135617A1 (ja) * | 2017-01-20 | 2019-11-07 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59197485A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Sony Corp | 液晶表示装置 |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP26789084A patent/JPS61145284A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59197485A (ja) * | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Sony Corp | 液晶表示装置 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2018135618A1 (ja) * | 2017-01-20 | 2019-11-07 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 |
| JPWO2018135617A1 (ja) * | 2017-01-20 | 2019-11-07 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜及び染料系偏光板 |
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