JPH0544471B2 - - Google Patents
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- JPH0544471B2 JPH0544471B2 JP59152629A JP15262984A JPH0544471B2 JP H0544471 B2 JPH0544471 B2 JP H0544471B2 JP 59152629 A JP59152629 A JP 59152629A JP 15262984 A JP15262984 A JP 15262984A JP H0544471 B2 JPH0544471 B2 JP H0544471B2
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Description
発明の目的
(イ) 産業上の利用分野
本発明のアントラキノン系化合物の産業上の利
用分野としては、液晶分野を挙げることができ
る。 (ロ) 従来の技術 現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収す
る化合物を溶解させておき、この液晶に該レーザ
ー光を照射して照射部分を加熱することにより等
方性等に配列している液晶を散乱状態とするな
ど、レーザー光照射部分の物質状態を変化させ
る、所謂、レーザー光による情報書込方式が検討
されている（IBM Tech.Disel.Bull.、21 2007
（1978）、J.Appl.Phys.、54(3)1552（1983）、
Proc.3rd INT.Display Res.Cont.、486（1983）
等）。そしてこれらの方式には、Niキレート、シ
アニン系色素、アズレン系スクアリリウム系色素
等が使用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光
の発振波長付近に吸収波長を有すること、液晶に
十分溶解すること、光安定性が良好であること等
の特性を有することが必要である。 (ニ) 目的 本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長
を有し、液晶に対して良好な溶解性を有し、そし
て光安定性が良好であるアントラキノン系化合物
を提供すること目的とする。 発明の構成 本発明は、一般式〔〕又は一般式〔〕 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、またはハロゲン原子を示し、R2は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル
基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合
物及び該化合物を含有する液晶組成物をその要旨
とする。 本発明の前記一般式〔〕又は一般式〔〕で
表わされるアントラキノン系化合物は半導体レー
ザーの発振波長付近の700〜900nｍに極大吸収を
有し、液晶に対する溶解性及び安定性に優れてお
り、液晶と混合して、レーザー光を当て、記録
し、表示する液晶表示素子用液晶組成物を与え
る。 R1で表わされる置換基の具体例としては、水
素原子；炭素数１〜18の直鎖状または分岐鎖状ア
ルキル基；炭素数１〜13の直鎖状または分岐鎖状
アルコキシ基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子などが挙げられ、R2の具体例
としては、水素原子；炭素数１〜18の直鎖状また
は分岐鎖状アルキル基；炭素数１〜18のアルキル
基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘプチル基等のシクロア
ルキル基；炭素数１〜13の直鎖状もしくは分岐鎖
状アルキル基またはアルコキシ基で置換されてい
てもよいフエニル基；ベンジル基、２−フエニル
エチル基、３−フエニルプロピル基、フルフリル
基等のアラルキル基；テトラヒロフルフリル基な
どを挙げることが出来る。 本発明の一般式〔〕又は一般式〔〕で表わ
されるアントラキノン系化合物は、例えば次のよ
うにして製造することができる。すなわち、一般
式〔〕又は一般式〔〕 （式中、R2は一般式〔〕又は一般式〔〕に
おける同意義を示す。）で示される化合物と下記
式〔Ｖ〕 （但し、R1は一般式〔〕又は一般式〔〕に
おけると同意義を示す。）で示される化合物とを
アルカリ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中にて反応させることにより前記一般式〔〕又
は一般式〔〕で表わされるアントラキノン系化
合物を製造することができる。 本発明のアントラキノン系化合物と組合せて使
用する液晶としては、以下に示すようなスメクテ
イツク液晶またはコレステリツク液晶が挙げられ
る。 スメクテイツク液晶としては、ビフエニル系液
晶、ターフエニル系液晶、シクロヘキシルシクロ
ヘキサン系液晶、ビフエニルシクロヘキサン系液
晶、シクロヘキシルビフエニルシクロヘキサン系
液晶、フエニルシクロヘキシルカルボキシレート
系液晶、シクロヘキシルシクロヘキシルベンゾエ
ート系液晶、シクロヘキシルフエニルシクロヘキ
シルカルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシ
クロヘキシルシクロヘキシルカルボキシレート系
液晶、ピリミジン系液晶等が挙げられ、これらを
単独または混合して使用することが出来る。 コレステリツク液晶としては、例えばシクロヘ
キシルシクロヘキサン系液晶、フエニルシクロヘ
キサン系液晶、ビフエニル系液晶、ターフエニル
系液晶、フエニルシクロヘキシルカルボキシレー
ト系液晶、フエニルベンゾエート系液晶等のネマ
テイツク液晶に旋光性物質を加えることにより、
コレステリツク状態としたものが挙げられる。 上記旋光性物質としてはカイラルネマチツク化
合物、例えば２−メチルブチル基、３−メチルブ
トキシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペ
ントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶
に導入した化合物が挙げられる。また、特開昭51
−45546号公報に記載されているｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質を挙げることが出来る。更に本
発明において液晶組成物を形成する場合、公知の
二色性色素あるいは減和剤等の添加剤を併用する
ことが出来る。 実施例 以下、実施例により本発明を説明するが本発明
はかかる実施例により限定されるものではない。 実施例 １ ２−ニトロチオフエノール1.55ｇ及び炭酸カリ
ウム1.84ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml
に溶解させ、この溶液中に下記構造式〔〕 で示されるアントラキノン系化合物2.30ｇを加え
た。一時間還流反応させた後、室温に冷却し、反
応混合物を水中に排出した。析出物を取し、シ
リカゲルを担体とし、クロロホルム−ｎ−ヘキサ
ン（１：１）混合溶媒を分離溶媒とするカラムク
ロマトグラフイーで精製して下記構造式〔〕 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化
合物の融点は310℃以上であり、クロロホルム中
での吸収スペクトルは750（sh）ｎｍ、808nｍに
極大ピークを示した。得られた化合物をシアノオ
クチルビフエニル（スメクチツク相を有するビフ
エニル系液晶）に0.5重量パーセントの割合で添
加し、50℃以上に加熱撹拌して等方性液体となつ
た状態で溶解させた。この状態で吸収スペクトル
を測定した所、760（sh）ｎｍ、826nｍに極大ピ
ークを示した。該極大ピークの波長は、780nｍ
を発振波長とするGaAlAs半導体レーザーの発振
波長に近い値であつた。 このようにして調整した上記液体（液晶組成
物）を、透明電極を有し、液晶と接する面を垂直
配向処理剤（オクタデシルジメチル〔３−（トリ
メトキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロラ
イド）で垂直配向処理を施した上下２枚のガラス
基板からなる素子（基板間ギヤツプ：9μｍ）に
封入した。この素子に780nｍに発振波長を有す
るGaAlAs半導体レーザーを照射し、10μｍのス
ポツトで記録を行なつた。このスポツト部分は、
温度が上昇し、そして、規則正しく垂直配向して
いた液晶分子が等方性液体状態に変化した。レー
ザー光の照射を中止し、冷却後この素子にハロゲ
ンランプ光を透過させてスクリーン上に10倍に拡
大した投影図を映写すると、レーザー光で記録を
行なうことにより液晶分子の配列が乱れた部分は
スクリーン上に黒く投影されコントラストの良好
な表示が得られた。 実施例 ２ 式〔〕で表わされるアントラキノン系化合物
を実施例１の方法に従つて製造した。該化合物
は、クロロホルム中で吸収スペクトルを測定した
場合750（sh）ｎｍ、808nｍに極大ピークを示し、
そして融点は310℃以上であつた。この化合物を
シアノオクチルビフエニルとシアノノニルビフエ
ニルとの１対１の混合物に0.5重量パーセント添
加し、50℃以上に加熱して等方性液体となつた状
態で良くかき混ぜて溶解させた。この状態での吸
収スペクトルは760（sh）ｎｍ、828（ｎｍ）に極大
ピークを示した。 得られた等方性液体を使用し、実施例１と同様
にして表示を行うとコントラストの良好な結果が
得られた。 実施例 ３ 実施例１の方法に従つて、第１表及び第２表に
示したアントラキノン系化合物を製造した。また
得られたアントラキノン系化合物を使用し、実施
例１の方法に従つて等方性液体を製造し、その極
大吸収波長、λnax（クロロホルム）を第１表及び
第２表に示した。
用分野としては、液晶分野を挙げることができ
る。 (ロ) 従来の技術 現在、液晶中に特定波長のレーザー光を吸収す
る化合物を溶解させておき、この液晶に該レーザ
ー光を照射して照射部分を加熱することにより等
方性等に配列している液晶を散乱状態とするな
ど、レーザー光照射部分の物質状態を変化させ
る、所謂、レーザー光による情報書込方式が検討
されている（IBM Tech.Disel.Bull.、21 2007
（1978）、J.Appl.Phys.、54(3)1552（1983）、
Proc.3rd INT.Display Res.Cont.、486（1983）
等）。そしてこれらの方式には、Niキレート、シ
アニン系色素、アズレン系スクアリリウム系色素
等が使用されている。 (ハ) 発明が解決しようとする問題点 この方式に使用する色素としては、レーザー光
の発振波長付近に吸収波長を有すること、液晶に
十分溶解すること、光安定性が良好であること等
の特性を有することが必要である。 (ニ) 目的 本発明は、レーザー光発振波長付近に吸収波長
を有し、液晶に対して良好な溶解性を有し、そし
て光安定性が良好であるアントラキノン系化合物
を提供すること目的とする。 発明の構成 本発明は、一般式〔〕又は一般式〔〕 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、またはハロゲン原子を示し、R2は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル
基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合
物及び該化合物を含有する液晶組成物をその要旨
とする。 本発明の前記一般式〔〕又は一般式〔〕で
表わされるアントラキノン系化合物は半導体レー
ザーの発振波長付近の700〜900nｍに極大吸収を
有し、液晶に対する溶解性及び安定性に優れてお
り、液晶と混合して、レーザー光を当て、記録
し、表示する液晶表示素子用液晶組成物を与え
る。 R1で表わされる置換基の具体例としては、水
素原子；炭素数１〜18の直鎖状または分岐鎖状ア
ルキル基；炭素数１〜13の直鎖状または分岐鎖状
アルコキシ基；フツ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子などが挙げられ、R2の具体例
としては、水素原子；炭素数１〜18の直鎖状また
は分岐鎖状アルキル基；炭素数１〜18のアルキル
基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、シクロヘプチル基等のシクロア
ルキル基；炭素数１〜13の直鎖状もしくは分岐鎖
状アルキル基またはアルコキシ基で置換されてい
てもよいフエニル基；ベンジル基、２−フエニル
エチル基、３−フエニルプロピル基、フルフリル
基等のアラルキル基；テトラヒロフルフリル基な
どを挙げることが出来る。 本発明の一般式〔〕又は一般式〔〕で表わ
されるアントラキノン系化合物は、例えば次のよ
うにして製造することができる。すなわち、一般
式〔〕又は一般式〔〕 （式中、R2は一般式〔〕又は一般式〔〕に
おける同意義を示す。）で示される化合物と下記
式〔Ｖ〕 （但し、R1は一般式〔〕又は一般式〔〕に
おけると同意義を示す。）で示される化合物とを
アルカリ存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
中にて反応させることにより前記一般式〔〕又
は一般式〔〕で表わされるアントラキノン系化
合物を製造することができる。 本発明のアントラキノン系化合物と組合せて使
用する液晶としては、以下に示すようなスメクテ
イツク液晶またはコレステリツク液晶が挙げられ
る。 スメクテイツク液晶としては、ビフエニル系液
晶、ターフエニル系液晶、シクロヘキシルシクロ
ヘキサン系液晶、ビフエニルシクロヘキサン系液
晶、シクロヘキシルビフエニルシクロヘキサン系
液晶、フエニルシクロヘキシルカルボキシレート
系液晶、シクロヘキシルシクロヘキシルベンゾエ
ート系液晶、シクロヘキシルフエニルシクロヘキ
シルカルボキシレート系液晶、シクロヘキシルシ
クロヘキシルシクロヘキシルカルボキシレート系
液晶、ピリミジン系液晶等が挙げられ、これらを
単独または混合して使用することが出来る。 コレステリツク液晶としては、例えばシクロヘ
キシルシクロヘキサン系液晶、フエニルシクロヘ
キサン系液晶、ビフエニル系液晶、ターフエニル
系液晶、フエニルシクロヘキシルカルボキシレー
ト系液晶、フエニルベンゾエート系液晶等のネマ
テイツク液晶に旋光性物質を加えることにより、
コレステリツク状態としたものが挙げられる。 上記旋光性物質としてはカイラルネマチツク化
合物、例えば２−メチルブチル基、３−メチルブ
トキシ基、３−メチルペンチル基、３−メチルペ
ントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶
に導入した化合物が挙げられる。また、特開昭51
−45546号公報に記載されているｌ−メントール、
ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、ｄ−シ
ヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のア
ルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導
体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導体な
どの光学活性物質を挙げることが出来る。更に本
発明において液晶組成物を形成する場合、公知の
二色性色素あるいは減和剤等の添加剤を併用する
ことが出来る。 実施例 以下、実施例により本発明を説明するが本発明
はかかる実施例により限定されるものではない。 実施例 １ ２−ニトロチオフエノール1.55ｇ及び炭酸カリ
ウム1.84ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml
に溶解させ、この溶液中に下記構造式〔〕 で示されるアントラキノン系化合物2.30ｇを加え
た。一時間還流反応させた後、室温に冷却し、反
応混合物を水中に排出した。析出物を取し、シ
リカゲルを担体とし、クロロホルム−ｎ−ヘキサ
ン（１：１）混合溶媒を分離溶媒とするカラムク
ロマトグラフイーで精製して下記構造式〔〕 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化
合物の融点は310℃以上であり、クロロホルム中
での吸収スペクトルは750（sh）ｎｍ、808nｍに
極大ピークを示した。得られた化合物をシアノオ
クチルビフエニル（スメクチツク相を有するビフ
エニル系液晶）に0.5重量パーセントの割合で添
加し、50℃以上に加熱撹拌して等方性液体となつ
た状態で溶解させた。この状態で吸収スペクトル
を測定した所、760（sh）ｎｍ、826nｍに極大ピ
ークを示した。該極大ピークの波長は、780nｍ
を発振波長とするGaAlAs半導体レーザーの発振
波長に近い値であつた。 このようにして調整した上記液体（液晶組成
物）を、透明電極を有し、液晶と接する面を垂直
配向処理剤（オクタデシルジメチル〔３−（トリ
メトキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロラ
イド）で垂直配向処理を施した上下２枚のガラス
基板からなる素子（基板間ギヤツプ：9μｍ）に
封入した。この素子に780nｍに発振波長を有す
るGaAlAs半導体レーザーを照射し、10μｍのス
ポツトで記録を行なつた。このスポツト部分は、
温度が上昇し、そして、規則正しく垂直配向して
いた液晶分子が等方性液体状態に変化した。レー
ザー光の照射を中止し、冷却後この素子にハロゲ
ンランプ光を透過させてスクリーン上に10倍に拡
大した投影図を映写すると、レーザー光で記録を
行なうことにより液晶分子の配列が乱れた部分は
スクリーン上に黒く投影されコントラストの良好
な表示が得られた。 実施例 ２ 式〔〕で表わされるアントラキノン系化合物
を実施例１の方法に従つて製造した。該化合物
は、クロロホルム中で吸収スペクトルを測定した
場合750（sh）ｎｍ、808nｍに極大ピークを示し、
そして融点は310℃以上であつた。この化合物を
シアノオクチルビフエニルとシアノノニルビフエ
ニルとの１対１の混合物に0.5重量パーセント添
加し、50℃以上に加熱して等方性液体となつた状
態で良くかき混ぜて溶解させた。この状態での吸
収スペクトルは760（sh）ｎｍ、828（ｎｍ）に極大
ピークを示した。 得られた等方性液体を使用し、実施例１と同様
にして表示を行うとコントラストの良好な結果が
得られた。 実施例 ３ 実施例１の方法に従つて、第１表及び第２表に
示したアントラキノン系化合物を製造した。また
得られたアントラキノン系化合物を使用し、実施
例１の方法に従つて等方性液体を製造し、その極
大吸収波長、λnax（クロロホルム）を第１表及び
第２表に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
上記等方性液体を使用して実施例１の方法に従
つて表示を行つたところ良好なコントラストが得
られた。
つて表示を行つたところ良好なコントラストが得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕又は一般式〔〕 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、またはハロゲン原子を示し、R2は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル
基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合
物。 ２ 一般式〔〕又は一般式〔〕 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、またはハロゲン原子を示し、R2は水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール
基、アラルキル基または、テトラヒドロフルフリ
ル基を示す。）で表わされるアントラキノン系化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152629A JPS6130590A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152629A JPS6130590A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130590A JPS6130590A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0544471B2 true JPH0544471B2 (ja) | 1993-07-06 |
Family
ID=15544561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59152629A Granted JPS6130590A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | アントラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130590A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0615667B2 (ja) * | 1986-04-21 | 1994-03-02 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物 |
| JPS6315854A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | アントラキノン化合物 |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP59152629A patent/JPS6130590A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6130590A (ja) | 1986-02-12 |
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