JPS6128679B2 - - Google Patents

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JPS6128679B2
JPS6128679B2 JP53115536A JP11553678A JPS6128679B2 JP S6128679 B2 JPS6128679 B2 JP S6128679B2 JP 53115536 A JP53115536 A JP 53115536A JP 11553678 A JP11553678 A JP 11553678A JP S6128679 B2 JPS6128679 B2 JP S6128679B2
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JP
Japan
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alkyl group
formula
lower alkyl
atom
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JP53115536A
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JPS5547695A (en
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Yoshuki Okada
Yasuo Sato
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Priority to BR7905949A priority patent/BR7905949A/pt
Priority to CH842579A priority patent/CH643859A5/de
Priority to GB7932526A priority patent/GB2031895B/en
Publication of JPS5547695A publication Critical patent/JPS5547695A/ja
Priority to SU813336896A priority patent/SU1215623A3/ru
Priority to US06/367,608 priority patent/US4424214A/en
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/650905—Six-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
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  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規ピラゾール系リン酸エステル類、
その製造方法および殺虫殺ダニ剤に関する。 更に詳しくは、本発明は、一般式（） （式中、R1はアルキル基、アラルキル基また
はハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換さ
れていてもよいフエニル基を、R2は水素原子ま
たは低級アルキル基を、R3は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、低級アルキル基または式−
COOR6（式中、R6は低級アルキル基）で示され
る基を、R4は低級アルキル基を、R5は低級アル
キルチオ基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
わす）で表わされるピラゾール系リン酸オステル
類、その製造方法及び該化合物類を有効成分とし
て含有する殺虫殺ダニ剤に関する。 本発明者らは、工業的に有利に製造し得て、し
かも植物に対する薬害が殆んどなく、かつ温血動
物や魚類に対する毒性が低く安全に使用しうる殺
虫殺ダニ剤の開発を目的として、多数の有機化合
物を合成し、生物試験を行うなど種々研究を重ね
た。その結果、前記一般式（）で示される本発
明化合物が、衛生害虫、植物害虫及び植物寄生性
ダニ類に対し優れた殺虫殺ダニ効果を有すると共
に、工業的にも有利に得られることを見い出し
た。 一般式（）中、R1が示すアルキル基として
は炭素数１〜10の直鎖状、分枝鎖状あるいは環状
アルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、ｎ−ベンチル、イソベン
チル、シクロベンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル基等が、アラルキル基としてはベ
ンジル基、フエネチル基等が挙げられる。R1は
低級アルキル基あるいはハロゲン原子で置換され
たフエニル基であつてもよい。そのような低級ア
ルキル基ならびにR2，R3，R4，R6が示す低級ア
ルキル基としては炭素数１〜４の直鎖状、分枝鎖
状のアルキル基を意味し、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル基等が挙げられる。R5が示す、
低級アルキル基としては、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−
ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオ
基等が挙げられ、就中ｎ−プロピルチオ基が好ま
しい。R1で示される置換フエニル基中のハロゲ
ン原子及びR3で示されるハロゲン原子は、フツ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり
中でもフツ素、塩素、臭素が望ましい。 R1で示される置換フエニルの置換分が複数あ
る場合は、これら置換分は同一であつてもよく異
なつていてもよい。そのような置換フエニル基と
しては、具体的には例えば、２，４−ジクロルフ
エニル、２，６−ジクロルフエニル、３，４−ジ
クロルフエニル、３，５−ジクロルフエニル、
２，４，５−トリクロルフエニル、２，４，６−
トリクロルフエニル、２，４−ジブロムフエニ
ル、４−ブロム−２−クロルフエニル、４−クロ
ル−２−フロルフエニル、２，３−ジメチルフエ
ニル、２，４−ジメチルフエニル、２，５−ジメ
チルフエニル、２，６−ジメチルフエニル、３，
４−ジメチルフエニル、３，５−ジメチルフエニ
ル、２，４，６−トリメチルフエニル、３−クロ
ム−４−メチルフエニル、３−クロル−２−メチ
ルフエニル、４−クロル−２−メチルフエニル、
５−クロル−２−メチルフエニル、２−ブロム−
４−メチルフエニル、４−ブロム−２−メチルフ
エニル、４−ブロム−２，６−ジメチルフエニル
等が挙げられる。 本発明の化合物のうち、特に重要な化合物の一
群はR4がエチル基を、R5がｎ−プロピルチオ基
を意味し、R1，R2，R3およびＸが前記と同意義
を有する一般式（）の化合物である。このうち
特に興味ある化合物の一群としては、R4がエチ
ル基を、R5がｎ−プロピルチオ基を、Ｘが酸素
原子を意味し、R1，R2およびR3が前記と同意義
を有する一般式（）の化合物が挙げられる。 さらに、好ましい化合物の一群としては、R4
がエチル基を、R5がｎ−プロピルチオ基を、Ｘ
が酸素原子、R1がメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、イソブチル基、シクロヘキシル基、ベ
ンジル基、フエニル基、４−クロルフエニル基ま
たは４−メチルフエニル基を、R2が水素原子
を、R3が水素原子、メチル基、塩素原子または
臭素原子を、Ｘが酸素原子を意味する一般式
（）の化合物が挙げられる。 本発明の化合物のうち、特に重要な化合物の一
群はR4がエチル基、R5がｎ−プロピルチオ基の
組合せを持つものであり、このグループは優れた
殺虫殺ダニ作用を保持しながら、しかも比較的温
血動物に対する径口急性毒性が低いという特徴を
持つている。この低毒性である傾向は、R1がフ
エニル基あるいは置換フエニル基において著し
い。 又、この一群は多くの昆虫に対し殺虫作用を示
すが、とりわけ、鱗麺目害虫及びダニ類に対しす
ぐれた防除効果を示す。この作用は、本発明化合
物を害虫の寄生する植物等に散布するなど直接昆
虫に接触させることによつても発現するが、薬剤
を根、葉、茎等から一旦植物に吸収させた後、こ
の植物を害虫が吸汁、咀嚼するか、これに接触す
ることによつて発現する。このような浸透性殺虫
作用はR1がアルキル基の場合に著しい。 本発明化合物は、自体公知の方法によつて製造
されてよい。たとえば一般式（） （式中、R1，R2，R3は前記に同意義）で示さ
れる化合物又はその塩を一般式（） （式中、Ｙはハロゲン原子を表わしR4，R5は
前記に同意義）で表わされる化合物でエステル化
させることにより製造することができる。エステ
ル化の反応は酸結合剤の存在下に行うのが好まし
い。 適当な酸結合剤としては、特にトリアルキルア
ミン、ピリジン、γ−コリジンのような第三級ア
ミン類あるいは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
水酸化物、酸化物、炭酸塩、重炭酸塩並びにアル
カリ金属アルコラート類が用いられる。一般式
（）の３−ヒドロキシピラゾール化合物の塩は
対応するアルカル金属塩が適当で、ナトリウム
塩、カリウム塩等が望ましい。反応は一般に、適
当な不活性溶媒中で行われるのが望ましく、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホ
ルムアミド等の酸アミド類、酢酸エチル等のエス
テル類及びジメチルスルホキシド等のスルホキシ
ド類が使用できる。 反応温度は−20゜〜150℃の範囲で反応の進行
する温度を適宜選びうるが、一般に０゜〜100℃
が適当である。反応は0.5時間〜６時間で完結す
るが、その終了は薄層クロマトグラフイー等によ
つて確認することができる。 反応終了後、反応混合物を自体公知の手段に付
して目的物を取得することができる。たとえば、
反応液をそのまゝ水洗するか、溶媒を除去後、ト
ルエン等の有機溶媒で抽出し水洗する。これを無
水硫酸ナトリウム等で乾燥後、溶媒を留去し本発
明化合物を得る。所望により、さらに蒸溜、再結
晶、カラムクロマトグラフイー等の手段でさらに
精製してもよい。 またさらに、本発明目的化合物は、一般式
（）の化合物又はその塩を一般式（） （式中、Ｘ，ＹおよびR5は前記規定と同意
義）で示される化合物で、上記一般式（）の化
合物と一般化（）の化合物との反応と同様に、
エステル化して一般式（） （式中、R1，R2，R3，R5，ＸおよびＹは前記
と同意義）で示される化合物を取得し、ついでこ
れと式R4OH（R4は前記と同意義）で示される化
合物を反応させて一般式（）の化合物を製造す
ることができる。これらの反応に使用される原料
化合物は公知方法又はそれと類似の方法によつて
容易に製造できる。 本発明化合物（）は衛生害虫、植物寄生昆
虫、ダニ類の防除に有効である。 より詳しくは、本発明化合物ならびにそれを含
有する製剤はたとえば、ナガメ（Eurydema
rugosa）、イネクロカメムシ（Scotinophara
lurida）、ホソヘリカメムシ（Riptortus
claratus）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、
ヒメトビウンカ（laodelphax stiatellus）、ツマ
グロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ヤノネ
カイガラムシ（Umaspis yanonensis）、ダイズ
アブラムシ（Aphis glycines）、ニセダイコンア
ブラムシ（Lipaphis pseudobrassicae）、ダイコ
ンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ワタア
ブラムシ（Ashis gossypii）等の半翅目害虫、た
とえばハスモンヨトウ（Spodostera littura）、コ
ナガ（Plutella maculipennis）、モンシロチヨウ
（Pieris rapa crueivora）、ニカメイガ（Chilo
suppressalis）、タマナギンウワバ（Plusia
nigrisigna）、タバコガ（Helicovorpa assulta
Guenec）、アワヨトウ（Lencania separata）、ヨ
トウガ（Mamestra brassicae）、コカクモンハマ
キ（Adoxophyes orana）、ワタノメイガ
（Syllepta derogata）、コブノメイガ
（Cnaphalocrocis medinalis）、ジヤガイモガ
（Phthorimaea operculella）等の鱗翅目害虫、た
とえばニジユウヤホシテントウムシ（Epilachna
vigintioctopunctata）、ウリハムシ
（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ
（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ
（Oulema orgzae）、イネゾウムシ
（Echinocnemus squameus）等の鞘翅目害虫、
たとえばイエバエ（Masca domestica vicina）、
アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ウシバエ
（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya
antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）等の双
翅目害虫、たとえばトノサマバツタ（Locusta
migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）等の
直翅目害虫、たとえばチヤバネゴキブリ
（Blattella germanica）、クロゴキブリ
（Periplaneta fuliginosa）等のゴキブリ目害虫、
たとえばナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミ
カンハダニ（Panonychus citri）、カンザワハダ
ニ（Tetranychus kanzawai）、ニセナミハダニ
（Tetranychus cinnabarinus）、リンゴハダニ
（Pansnychus ulmi）、ミカンサビダニ（Aculops
pelekassi）等のハダニ類、たとえばイネシンガ
レセンチユウ（Aphelenchoides besseyi）等の
線虫などの防除に特に有効である。 本発明の化合物（）を殺虫殺ダニ剤として使
用するにあたつては、一般の農薬のとりうる形
態、即ち、化合物（）の１種又は２種以上を使
用目的によつて適当な液体の担体に溶解するか分
散させ、また適当な固体担体と混合するか吸着さ
せ、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴
霧剤、軟膏などの剤型として使用する。これらの
製剤は必要ならば、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸
透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加しても
よく、自体公知の方法で調製することができる。 殺虫殺ダニ剤中の有効成分の含有割合は使用目
的によつて異なるが、乳剤、水和剤などは10〜90
重量％程度が適当であり、油剤、粉剤などとして
は0.1％〜10重量％程度が適当であり、粒剤とし
ては１％〜20重量％程度が適当であるが、使用目
的によつては、これらの濃度を適宜変更してもよ
い。なお、乳剤、水和剤などは使用に際して、水
などで適宜希釈増量（たとえば100〜100000倍）
して散布するのがよい。 使用する液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（たとえば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、エチレングライコールなど）、ケトン
類（たとえば、アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、エーテル類（たとえば、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、セルソルブなど）、脂肪族炭化
水素類（たとえば、ガソリン、ケロシン、灯油、
燃料油、機械油など）、芳香族炭化水素類（たと
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、メチルナフタレンなど）、ハロゲン化
炭化水素類（たとえば、クロロホルム、四塩化炭
素など）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホル
ムアミドなど）、エステル類（たとえば、酢酸エ
チルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸のグ
リセリンエステルなど）、ニトリル類（たとえ
ば、アセトニトリルなど）などの溶媒が適当であ
り、これらの１種または２種以上の混合物を使用
する。固体担体としては、植物性粉末（たとえば
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性
粉末（たとえばカオリン、ベントナイト、酸性白
土などのクレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタル
ク類、珪藻土、雲母粉などのシリカ類など）さら
にアルミナ、硫黄粉末、活性炭なども用いられ、
これらの１種又は２種以上の混合物を使用する。 また、軟膏基剤としては、たとえばポリエチレ
ングライコール、ペクチン、たとえばモノステア
リン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価
アルコールエステル、たとえばメチルセルローズ
等のセルローズ誘導体、アルギン酸ナトリウム、
ベントナイト、高級アルコール、たとえばグリセ
リン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリ
ン、流動パラフイン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、ロウ類、樹脂類等の
１種または２種以上あるいはこれらの各種界面活
性剤その他を添加したもの等を適宜選択すること
ができる。 また、乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などと
して使用される界面活性剤としては、必要に応じ
て石けん類、ポリオキシアルキルアリールエステ
ル類（例、ノナール、竹本油脂〓製）、アルキ
ル硫酸塩類（例、エマール10、エマール40、
花王ストラス〓製）、アルキルスルホン酸塩類
（例、ネオゲン、ネオゲンTR、第一工業製薬〓
製：ネオペレツクス、花王アトラス〓製）ポリ
エチレングリコールエーテル類（例、ノニポール
85、ノニポール100、ノニポール160、三洋
化成〓製）、多価アルコールエステル類（例、ト
ウイーン20、トウイーン80、花王アトラス〓
製）などが用いられる。又、本発明化合物と例え
ば他種の殺虫剤（ピレスリン系殺虫剤、有機リン
系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、天然殺虫剤な
ど）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモ
ン剤、植物発育調節物質、殺菌剤（たとえば銅系
殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、
フエノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌
避剤、色素、肥料などを配合し、混合使用するこ
とも可能である。 次に実施例によつて本発明を記載するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるべきものではな
い。 実施例 １ ０−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−０−（１−イ
ソプロピル−４−メチルピラゾール−３−イ
ル）チオリン酸エステル（化合物No.13） １−イソプロピル−３−ヒドロキシ−４−メチ
ルピラゾールのナトリウム塩3.2ｇ（0.02モル）
をメチルエチルケトン60mlに懸濁し、これに０−
エチル−Ｓ−ｎ−プロピルチオリン酸クロリド
4.0ｇ（0.02モル）を加え室温で３時間撹拌す
る。反応終了後、メチルエチルケトンを留去し、
残留物にトルエンを加えトルエン層を水洗後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥する、トルエンを留去し
残留物をシリカゲル−クロマトグラフイーで精製
（展開溶媒：クロロホルム）し無色透明油状物質
4.3ｇを得る。ｎ２５ Ｄ1.4860 実施例 ２ ０−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−０−（１−フ
エニル−４−クロルピラゾール−３−イル）チ
オリン酸エステル（化合物No.30） １−フエニル−３−ヒドロキシ−４−クロルプ
ラゾールのナトリウム塩4.3ｇ（0.02モル）をア
セトン100mlに懸濁し、０−エチル−Ｓ−ｎ−プ
ロピルチオリン酸クロリド4.0ｇ（0.02モル）を
加え室温で３時間撹拌する。反応終了後、アセト
ンを留去する。以下の操作は実施例１に同じ。無
色透明油状物質5.4ｇを得る。ｎ２０ Ｄ1.5616 次に実施例１と同様の方法で合成した化合物を
実施例１〜２で得られた化合物も含め第１表に記
載する。
【表】
【表】
【表】 実施例 ３ 乳 剤 化合物No.41 20重量％ キシレン 75重量％ ポリオキシエチレングリコールエーテル （ノニポール85） ５重量％ を含有する乳剤（上記成分を混合して製造し
た）。 実施例 ４ 水和剤 化合物No.40 30重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポキオキシエチレングリコールエーテル （ノニポール85） ５重量％ クレイ 60重量％ を含有する水和剤（上記成分を混合して製造し
た）。 試験例 １ ヒメトビウンカ（Laodolphax striatellus）に
対する効果 ａ 供試化合物を実施例３の処方に従つて乳剤と
し水で稀釈し、40ppmの処理液を調製した。
この処理液2.5mlを試験管（径1.7cm、深さ４
cm）に入れ、この中に水稲の芽出し苗（発芽後
７日目）を３本立て２時間根部を浸漬したの
ち、浸漬苗を底に水１mlを試験管に移し、ヒメ
トビウンカの３令幼虫10頭を放つた。試験管を
室内（28℃）に24時間置き、死亡虫数を調べ
た。試験は２反復で行ない、試験結果は死亡率
で表２に表示した。
【表】 する番号である。
試験例 ２ ハスモンヨトウ（Spodoptera littura）に対す
る効果 供試化合物（実施例３処方乳剤）の500ppmの
水稀釈液（展着剤ダイン3000倍添加）20mlをア
イスクリームカツプで水耕したダイズの実生苗
（発芽後10日）にスプレーチエンバー内でスプレ
ーガン（噴圧１Kg／cm2）を用いて散布した。 散布２時間後にダイズの本葉２枚を切り取り、
それぞれ１枚づつアイスクリームカツプ（径６
cm、深さ４cm）中に収め、ハスモンヨトウの２令
幼虫10頭を放ち、放虫後カツプを室内（25℃）に
置き、48時間後の死亡虫数を調べた。試験は２反
復で、試験結果は死亡率で表３に表示した。 試験例 ３ ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）
に対する効果 供試化合物を実施例４の処方に従つて水和剤と
し、水（展着剤ダイン3000倍添加）で稀釈し、
500ppmの水懸濁液を調整した。この水懸濁液20
mlをポツト（径９cm）植えしたカラタチ実生苗
（発芽後２カ月）に寄生させたヤノネカイガラム
シの２令雌幼虫（寄生頭数10〜50頭）に散布し
た。散布後のポツトを温室（25〜30℃）内に移
し、散布後20日目に成虫に生育した個体数を調べ
た。試験は２反復で、試験結果は死亡率で表４に
表示した。死亡率（％）は下記の式によつて算出
した。 死亡率（％）＝100−生育成虫数／供試２令幼虫数×1
00
【表】
【表】 する番号である。
試験例 ４ ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する
効果 供試化合物を実施例３の処方で乳剤とし、水
（展着剤ダイン3000倍添加）で稀釈し500ppm
の水溶液を調整した。アイスクリームカツプで水
耕したインゲンの実生苗にナミハダニの雌成虫10
頭を接種し、24時間ガラス室（28℃）に置き、水
溶液20mlをインゲンに散布した。散布後カツプを
ガラス室内に戻し、散布後２日および７日目に葉
上に生息している幼成虫数を調べた。試験は２反
復で行ない、試験結果は減少率を下記の式によつ
て求め、効力段階によつて表５に表示した。 減少率（％） ＝
供試ダニ数−各調査日の生息幼成虫数／供試ダニ数×10
0
【表】
【表】 表５の化合物番号は表１の化合物番号
と対応する番号である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はアルキル基、アラルキル基また
    はハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換さ
    れていてもよいフエニル基を、R2は水素原子ま
    たは低級アルキル基を、R3は水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、低級アルキル基または式 −COOR6（式中、R6は低級アルキル基）で示さ
    れる基を、R4は低級アルキル基を、R5は低級ア
    ルキルチオ基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
    表わす）で表わされる化合物。 ２ 一般式 （式中、R1はアルキル基、アラルキル基また
    はハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換さ
    れていてもよいフエニル基を、R2は水素原子ま
    たは低級アルキル基を、R3は水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、低級アルキル基または式 −COOR6（式中、R6は低級アルキル基）で示さ
    れる基を表わす）で示される化合物またはその塩
    を式 （式中、R4は低級アルキル基を、R5は低級ア
    ルキルチオ基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子
    を、Ｙはハロゲン原子を表わす）で示される化合
    物でエステル化することを特徴とする一般式 （式中、R1，R2，R3，R4，R5およびＸは前記
    規定と同意義）で示される化合物の製造法。 ３ 一般式 （式中、R1はアルキル基、アラルキル基また
    はハロゲン原子あるいは低級アルキル基で置換さ
    れていてもよいフエニル基を、R2は水素原子ま
    たは低級アルキル基を、R3は水素原子、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、低級アルキル基または式 −COOR6（式中、R6は低級アルキル基）で示さ
    れる基を、R4は低級アルキル基を、R5は低級ア
    ルキルチオ基を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
    表わす）で表わされる化合物を有効成分として含
    有することを特徴とする殺虫殺ダニ剤。
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