JPS61285993A - フェナシルアルコ−ル類の製造方法 - Google Patents
フェナシルアルコ−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPS61285993A JPS61285993A JP12828985A JP12828985A JPS61285993A JP S61285993 A JPS61285993 A JP S61285993A JP 12828985 A JP12828985 A JP 12828985A JP 12828985 A JP12828985 A JP 12828985A JP S61285993 A JPS61285993 A JP S61285993A
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- Japan
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- alcohol
- phenacyl
- alcohols
- phenethyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフェナシルアルコールの製造方法に関し、詳し
くはシュードモナス属に属する細菌をアセトフェノン類
もしくはα−フェネチルアルコール類に作用させ、反応
液中に生成するフェナシルアルコール類を分離、採取す
ることからなるフェナシルアルコール類の製造方法に関
する。
くはシュードモナス属に属する細菌をアセトフェノン類
もしくはα−フェネチルアルコール類に作用させ、反応
液中に生成するフェナシルアルコール類を分離、採取す
ることからなるフェナシルアルコール類の製造方法に関
する。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕フェナ
シルアルコールは医薬、農薬等の中間原料として有用で
あり、この物質の製造法に関しては従来、シュードモナ
ス属に属するフェナシルアルコール生産菌をビフェニル
を含有する培地に培養して培養物からフェナシルアルコ
ールを採取する方法が知られている（特開昭５４−１４
５２８５号公報）。しかしながら、この方法は目的とす
るフェナシルアルコールの他に各種の副生成物ができる
という欠点がある。
シルアルコールは医薬、農薬等の中間原料として有用で
あり、この物質の製造法に関しては従来、シュードモナ
ス属に属するフェナシルアルコール生産菌をビフェニル
を含有する培地に培養して培養物からフェナシルアルコ
ールを採取する方法が知られている（特開昭５４−１４
５２８５号公報）。しかしながら、この方法は目的とす
るフェナシルアルコールの他に各種の副生成物ができる
という欠点がある。
本発明者はフェナシルアルコール生産菌を培養してフェ
ナシルアルコールを製造する際の上記欠点を解消すべく
研究を重ねた結果、製造原料として、アセトフェノン類
もしくはα−フェネチルアルコール類を使用することに
より一段でフェナシルアルコール類を製造できることを
見出し、かかる知見に基いて本発明を完成したのである
。
ナシルアルコールを製造する際の上記欠点を解消すべく
研究を重ねた結果、製造原料として、アセトフェノン類
もしくはα−フェネチルアルコール類を使用することに
より一段でフェナシルアルコール類を製造できることを
見出し、かかる知見に基いて本発明を完成したのである
。
すなわち本発明は、シュードモナス属に属するフェナシ
ルアルコール生産菌をアセトフェノン頻もしくはα−フ
ェネチルアルコール類に作用させることを特徴とするフ
ェナシルアルコール類の製造方法である。
ルアルコール生産菌をアセトフェノン頻もしくはα−フ
ェネチルアルコール類に作用させることを特徴とするフ
ェナシルアルコール類の製造方法である。
本発明に用いるシュードモナス属の微生物としては、ア
セトフェノン類もしくはα−フェネチルアルコール類を
資化し、かつ反応液中に採取するのに十分な量のフェナ
シルアルコールを生産する能力を有するものであればよ
く、たとえばシュードモナス５Ｇ９６１１株（ＦＥＲＭ
Ｐ−４４６９）が適している。本菌の菌学的性質の
詳細は特開昭５４−１４５２８５号公報に説明されてい
る通りである。
セトフェノン類もしくはα−フェネチルアルコール類を
資化し、かつ反応液中に採取するのに十分な量のフェナ
シルアルコールを生産する能力を有するものであればよ
く、たとえばシュードモナス５Ｇ９６１１株（ＦＥＲＭ
Ｐ−４４６９）が適している。本菌の菌学的性質の
詳細は特開昭５４−１４５２８５号公報に説明されてい
る通りである。
本発明者においては、前記菌株のほかその人工ならびに
自然変異種は勿論のこと、シュードモナス属に属し、ア
セトフェノン類もしくはα−フェネチルアルコール類か
らフェナシルアルコール類を生産する菌をすべて使用す
ることができる。
自然変異種は勿論のこと、シュードモナス属に属し、ア
セトフェノン類もしくはα−フェネチルアルコール類か
らフェナシルアルコール類を生産する菌をすべて使用す
ることができる。
ここで本発明においてアセトフェノン類とは一般式
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル、
低級アルコキシルまたは水酸基を示し、ｎは１または２
の整数を示す。） で表わされ、例えばアセトフェノン、ｐ−り巳ルアセト
フエノン、ｐ−フルオロアセトフェノン。
低級アルコキシルまたは水酸基を示し、ｎは１または２
の整数を示す。） で表わされ、例えばアセトフェノン、ｐ−り巳ルアセト
フエノン、ｐ−フルオロアセトフェノン。
ｐ−メチルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノ
ンなどが挙げられる。
ンなどが挙げられる。
また、α−フェネチルアルコール類とは一般式（式中、
Ｒおよびｎは上記と同じ） で表わされ、例えばα−フェネチルアルコール。
Ｒおよびｎは上記と同じ） で表わされ、例えばα−フェネチルアルコール。
ｐ−クロルフェネチルアルコール、ｐ−フルオロフェネ
チルアルコール、ｐ−メチルフェネチルアルコール、ｐ
−メトキシフェネチルアルコールなどが挙げられる。
チルアルコール、ｐ−メチルフェネチルアルコール、ｐ
−メトキシフェネチルアルコールなどが挙げられる。
本発明の方法では上記したアセトフェノン類。
α−フェネチルアルコール類を原料として下記のフェナ
シルアルコール類を製造する。本発明の方法により製造
するフェナシルアルコール類とは一般式 （Ｒおよびｎは前記のものと同じ） で表わされるものであり、フェナシルアルコール。
シルアルコール類を製造する。本発明の方法により製造
するフェナシルアルコール類とは一般式 （Ｒおよびｎは前記のものと同じ） で表わされるものであり、フェナシルアルコール。
ｐ−クロルフェナシルアルコール、ｐ−フルオロフェナ
シルアルコール、ｐ−メチルフェナシルアルコール、ｐ
−メトキシフェナシルアルコールなどが例示できる。
シルアルコール、ｐ−メチルフェナシルアルコール、ｐ
−メトキシフェナシルアルコールなどが例示できる。
次に、本発明に使用する微生物の培養には、通常の培地
成分として用いられている炭素源を使用できるが、主た
る炭素源としてビフェニル、安息香酸やアセトフェノン
類、α−フェネチルアルコール類が最適である。
成分として用いられている炭素源を使用できるが、主た
る炭素源としてビフェニル、安息香酸やアセトフェノン
類、α−フェネチルアルコール類が最適である。
次に、窒素源としては特に限定されることはないが、硝
酸カリ、硝安、硫安、塩安、燐安、ポリペプトン等を用
いることができる。また、無機塩類としてリン酸二ナト
リウム、リン酸−カリウム等を用い、微量金属として硫
酸マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸第１鉄等を用い
ることができる。さらに、必要に応じて界面活性剤、消
泡剤などを添加してもよい。培養温度は５〜３５℃、好
ましくは２５〜３５°Ｃ１培養ｐＨは中性付近、培養日
数は１〜６日間、好ましくは２〜４日間が適当である。
酸カリ、硝安、硫安、塩安、燐安、ポリペプトン等を用
いることができる。また、無機塩類としてリン酸二ナト
リウム、リン酸−カリウム等を用い、微量金属として硫
酸マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸第１鉄等を用い
ることができる。さらに、必要に応じて界面活性剤、消
泡剤などを添加してもよい。培養温度は５〜３５℃、好
ましくは２５〜３５°Ｃ１培養ｐＨは中性付近、培養日
数は１〜６日間、好ましくは２〜４日間が適当である。
本発明では上記条件下でフェナシルアルコール生産菌を
培養した後、培養液中より該菌体を適当な方法で、例え
ば濾過したのち遠心分離にて集菌したのち適当な緩衝液
で洗浄し、原料であるアセトフェノン類もしくはα−フ
ェネチルアルコール類を添加した緩衝液に上記の洗浄し
た菌体を懸濁し、目的とするフェナシルアルコール類を
ＩＪ 造する。原料であるアセトフェノン類、α−フェ
ネチルアルコール類は分割して添加してもよい。反応温
度は５〜３５℃、好ましくは２５〜３５℃が適当である
。
培養した後、培養液中より該菌体を適当な方法で、例え
ば濾過したのち遠心分離にて集菌したのち適当な緩衝液
で洗浄し、原料であるアセトフェノン類もしくはα−フ
ェネチルアルコール類を添加した緩衝液に上記の洗浄し
た菌体を懸濁し、目的とするフェナシルアルコール類を
ＩＪ 造する。原料であるアセトフェノン類、α−フェ
ネチルアルコール類は分割して添加してもよい。反応温
度は５〜３５℃、好ましくは２５〜３５℃が適当である
。
また、本発明では上記フェナシルアルコール生産菌の培
養液中に、原料であるアセトフェノン類もしくはα−フ
ェネチルアルコール類を直接添加して培養することによ
り目的物質を得ることもできる。この方法によれば、目
的とするフェナシルアルコール類を一段で製造すること
ができる。ここで、原料であるアセトフェノン類もしく
はα−フェネチルアルコール類は培養開始時に全量を加
えてもよく、あるいは培養中に分割して添加しても良い
。
養液中に、原料であるアセトフェノン類もしくはα−フ
ェネチルアルコール類を直接添加して培養することによ
り目的物質を得ることもできる。この方法によれば、目
的とするフェナシルアルコール類を一段で製造すること
ができる。ここで、原料であるアセトフェノン類もしく
はα−フェネチルアルコール類は培養開始時に全量を加
えてもよく、あるいは培養中に分割して添加しても良い
。
本発明によれば、アセトフェノン類もしくはα−フェネ
チルアルコール類を利用してフェナシルアルコール類を
一段で製造することができ、副生成物が少ないため、効
率良く製造することができる。本発明によって得られる
フェナシルアルコール類は医薬、農薬等の中間体として
有用である。
チルアルコール類を利用してフェナシルアルコール類を
一段で製造することができ、副生成物が少ないため、効
率良く製造することができる。本発明によって得られる
フェナシルアルコール類は医薬、農薬等の中間体として
有用である。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
シュードモナスＳＧ９６１１株（ＦＥＲＭ”Ｐ−４４６
９）をビフェニル１０ｇ／ｌ、硝酸カリウム２ｇ／ｊ２
． リン酸−カリウム５．５ｇ／ｌ。
９）をビフェニル１０ｇ／ｌ、硝酸カリウム２ｇ／ｊ２
． リン酸−カリウム５．５ｇ／ｌ。
リン酸二ナトリウム（１２水塩）１０ｇ／Ｌ 硫酸マグ
ネシウム（７水塩）０．２ｇ／１．塩化カルシウム（２
水塩） ０．０１ ｇ／１．硫酸第１鉄（７水塩） ０
．００１ ｇ／ｐ、酵母エキス０．１ｇ／ｌ。
ネシウム（７水塩）０．２ｇ／１．塩化カルシウム（２
水塩） ０．０１ ｇ／１．硫酸第１鉄（７水塩） ０
．００１ ｇ／ｐ、酵母エキス０．１ｇ／ｌ。
コーン・ステイープ・リカー０．１ｇ／ｊ！よりなるｐ
Ｈ７の培地５ Ｑ ｍ ＩＩに接種し、３０℃で３日間
培養した。
Ｈ７の培地５ Ｑ ｍ ＩＩに接種し、３０℃で３日間
培養した。
培養終了後、培養液を東洋濾紙■製１１ｈ２濾祇で濾過
し、濾液を遠心分離（Ｘ １０．０００Ｇ） して集菌
し、１ ／１５Ｍのリン酸緩衝液で２回洗浄した。
し、濾液を遠心分離（Ｘ １０．０００Ｇ） して集菌
し、１ ／１５Ｍのリン酸緩衝液で２回洗浄した。
次に、洗浄した菌体を２ミリモル／ｊ２（２４０■／ｌ
）のアセトフェノンを含む１／１５Ｍのリン酸緩衝液５
ｍ ｌｌに懸濁し、３０℃で１０分間振盪して反応さ
せた。得られた反応液（懸濁液）の一部をとリガスクロ
マトグラフィー（カラム； Ｔ）１６ｒｍｏｎ３０００
ｃｅｌｉｔ ５４５ ０．５ｍ、カラム温度１８０
℃、窒素流量７０ｍＡ／分）により生産物の分析を行な
ったところ、リテンシヨンタイム１．４８分にフェナシ
ルアルコールのピークを見い出した。
）のアセトフェノンを含む１／１５Ｍのリン酸緩衝液５
ｍ ｌｌに懸濁し、３０℃で１０分間振盪して反応さ
せた。得られた反応液（懸濁液）の一部をとリガスクロ
マトグラフィー（カラム； Ｔ）１６ｒｍｏｎ３０００
ｃｅｌｉｔ ５４５ ０．５ｍ、カラム温度１８０
℃、窒素流量７０ｍＡ／分）により生産物の分析を行な
ったところ、リテンシヨンタイム１．４８分にフェナシ
ルアルコールのピークを見い出した。
生産物の分析結果を第１表に示す。
実施例２
実施例１において、２ミリモル／ｌのアセトフェノンの
代りに２ミリモル／ｌのα−フェネチルアルコールを用
いて３０分間反餌テなったこと以外は実施例１と同様に
行なった。結果を第１表に示す。
代りに２ミリモル／ｌのα−フェネチルアルコールを用
いて３０分間反餌テなったこと以外は実施例１と同様に
行なった。結果を第１表に示す。
比較例
実施例１において、２ミリモル／ｌのアセトフェノンの
代りに２ミリモル／１のビフェニルを用いたこと以外は
実施例１と同様に行なった。結果を第１表に示す。
代りに２ミリモル／１のビフェニルを用いたこと以外は
実施例１と同様に行なった。結果を第１表に示す。
参考例
実施例１で使用したシュードモナス５Ｇ９６１１株をビ
フェニル２％、硝酸カリウム０．２％、リン酸二ナトリ
ウム（１２水塩）１％、リン酸−カリウム０．５５％、
硫酸マグネシウム（７水塩）０．０２％、塩化カルシウ
ム（２水塩）０．００１％、硫酸第１鉄（７水塩）０．
０００１％、酵母エキス０．０１％、コーン・ステイー
プ・リカー０．０１％を含むｐＨ７，０の培地５０ｍ１
（５００ｍｊ！突起付変形フラスコ）に植菌し、３０℃
で３日間回転培養を行なった。
フェニル２％、硝酸カリウム０．２％、リン酸二ナトリ
ウム（１２水塩）１％、リン酸−カリウム０．５５％、
硫酸マグネシウム（７水塩）０．０２％、塩化カルシウ
ム（２水塩）０．００１％、硫酸第１鉄（７水塩）０．
０００１％、酵母エキス０．０１％、コーン・ステイー
プ・リカー０．０１％を含むｐＨ７，０の培地５０ｍ１
（５００ｍｊ！突起付変形フラスコ）に植菌し、３０℃
で３日間回転培養を行なった。
培養終了後、培養液を遠心分離して得られた除菌培養液
から常法により中性画分、酸性画分を得た。それぞれの
両分についてガスクロマトグラフィー（実施例１と同条
件）により定量分析した。
から常法により中性画分、酸性画分を得た。それぞれの
両分についてガスクロマトグラフィー（実施例１と同条
件）により定量分析した。
結果を第２表に示す。表に示した如く、この場合は目的
とするフェナシルアルコールの生成量が少なく、その上
副生成物が多い。
とするフェナシルアルコールの生成量が少なく、その上
副生成物が多い。
Claims (2)
- （１）シュードモナス属に属するフェナシルアルコール
生産菌をアセトフェノン類もしくはα−フェネチルアル
コール類に作用させることを特徴とするフェナシルアル
コール類の製造方法。 - （２）シュードモナス属に属するフェナシルアルコール
生産菌がシュードモナスＳＧ９６１１株（ＦＥＲＭ Ｐ
−４４６９）である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12828985A JPS61285993A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12828985A JPS61285993A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285993A true JPS61285993A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0358274B2 JPH0358274B2 (ja) | 1991-09-04 |
Family
ID=14981132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12828985A Granted JPS61285993A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | フェナシルアルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61285993A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0456107A2 (de) | 1990-05-07 | 1991-11-13 | Forschungszentrum Jülich Gmbh | Enzymatisches Verfahren zur Reduktion von Oxoverbindungen, insbesondere Acetophenon und dafür geeignetes Enzym |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP12828985A patent/JPS61285993A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0456107A2 (de) | 1990-05-07 | 1991-11-13 | Forschungszentrum Jülich Gmbh | Enzymatisches Verfahren zur Reduktion von Oxoverbindungen, insbesondere Acetophenon und dafür geeignetes Enzym |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0358274B2 (ja) | 1991-09-04 |
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