JPS61275285A - ブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 - Google Patents
ブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体Info
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- JPS61275285A JPS61275285A JP9169785A JP9169785A JPS61275285A JP S61275285 A JPS61275285 A JP S61275285A JP 9169785 A JP9169785 A JP 9169785A JP 9169785 A JP9169785 A JP 9169785A JP S61275285 A JPS61275285 A JP S61275285A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は優れた血圧降下作用を有し、高血圧治療薬とし
て有用な新規な化合物及びその製造方法に関するもので
ある。
て有用な新規な化合物及びその製造方法に関するもので
ある。
（従来の技術）
本発明に類似の化合物として１−０−アルキル−２−０
−アセチル−５ｎ−グリセロ−３−ホスホリルコリン（
ＰＡＦ ）は、強い血小板凝集作用、降圧作用、気管支
収縮作用等を示すことが知られている。１位アルキル及
び２位アセチルを変換し九類縁体について種々研究がな
され、血小板凝集活性についての報文は多い。（蛋白質
核酸 酵素 ２７巻１０号９１３４２〜４７．１９８
２年）（特開昭５８−１３５９２）。
−アセチル−５ｎ−グリセロ−３−ホスホリルコリン（
ＰＡＦ ）は、強い血小板凝集作用、降圧作用、気管支
収縮作用等を示すことが知られている。１位アルキル及
び２位アセチルを変換し九類縁体について種々研究がな
され、血小板凝集活性についての報文は多い。（蛋白質
核酸 酵素 ２７巻１０号９１３４２〜４７．１９８
２年）（特開昭５８−１３５９２）。
（発明が解決しようとする問題点）
１−０−アルキル−２−０−アセチル−３ｎ −グリセ
ロ−３−ホスホリルコリンは優れた降圧作τ 用を有するが、血小板凝集活性犬きわめて強いため血圧
降下剤としての利用は不可能である。本発明者らはＰＡ
Ｆの降圧活性に着目し、グリセロホスホリルコリン誘導
体について降圧活性を有し、しかも血小板凝集作用のな
い化合物を見い出すべく鋭意研究を行った。
ロ−３−ホスホリルコリンは優れた降圧作τ 用を有するが、血小板凝集活性犬きわめて強いため血圧
降下剤としての利用は不可能である。本発明者らはＰＡ
Ｆの降圧活性に着目し、グリセロホスホリルコリン誘導
体について降圧活性を有し、しかも血小板凝集作用のな
い化合物を見い出すべく鋭意研究を行った。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは式（１）又は式（Ｉｆ）
で表わされる化合物が優れた降圧作用を有し、しかも血
小板凝集作用が弱く、血圧降下剤として有用であること
を見い出した。
小板凝集作用が弱く、血圧降下剤として有用であること
を見い出した。
本発明化合物の製造にあたっては式（１）で表わされる
化合物にあっては式（ＩＩ） で表わされる化合物を有機溶媒中塩基の存在下アセチル
化することによシ製造される。
化合物にあっては式（ＩＩ） で表わされる化合物を有機溶媒中塩基の存在下アセチル
化することによシ製造される。
文武（Ｉ）で表わされる化合物にあっては式（■°）で
表わされる化合物を有機溶媒中塩基の存在下アセチル化
することによシ製造される。
表わされる化合物を有機溶媒中塩基の存在下アセチル化
することによシ製造される。
アセチル化剤としては無水酢酸が用いられる。
塩基としてはピリジン、トリエチルアミン等通常の塩基
が使用される。有機溶媒としてはクロロホルム等の一般
の不活性溶媒が使用できるが通常は用いるアセチル化剤
または塩基をそのまま溶媒として使用する。
が使用される。有機溶媒としてはクロロホルム等の一般
の不活性溶媒が使用できるが通常は用いるアセチル化剤
または塩基をそのまま溶媒として使用する。
反応は室温から溶媒の沸点まで、好ましくは穏やかな加
熱条件下、３０分から数時間行う。
熱条件下、３０分から数時間行う。
反応終了後、溶媒、塩基等を留去後、カラムクロマトグ
ラフィー等で精製して目的化合物を得る。
ラフィー等で精製して目的化合物を得る。
構造はＩＲ，ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等のスＲクトルによ）決
定した。
定した。
前記一般式（ＩＩ）、（ｍＶ）で表わされる化合物も新
規化合物であシ、例えば下記の反応式に示す方法によシ
製造することができる。
規化合物であシ、例えば下記の反応式に示す方法によシ
製造することができる。
（実施例）
次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
（２Ｓ１３Ｓ）−１−（２−）リメチルアンモニオエチ
ル）ホスホリル−２−アセトキシ−３−ヘキサデシルオ
キシブタン（化合物ｌ）。
ル）ホスホリル−２−アセトキシ−３−ヘキサデシルオ
キシブタン（化合物ｌ）。
（２５１３Ｓ） −１−（２−）リメチルアンモニオエ
チル）ホスホリル−３−ヘキサデシルオキシブタン−２
オールの１３４１１９の乾燥ピリジン２ａｌｌ溶液に、
無水酢酸１ｍｌを加え６０℃で３時間攪拌した。同じ温
度で溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクはマドグラ
フィー（クロロホルム：メタノール：水６５／３５／６
）で精製し、白色ワックス状の目的化合物１１２１１９
を得た。ｍ、ｐ、２２２〜２３０℃ 旋光度〔α）：”−ｔ、ｘ １″＜ ｃ ｔ ｓ ｏ、
ＣＨＣｌ３： ＣＨ３０Ｈ＝１：１） ＦＡＢ −ＭＳ Ｍ／ｅ ５３８ （Ｍ” ＋ １ ）
ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ 、 ＣＤＣ１Ｂ ： ＣＤ３０
Ｄ ＝ ４ ： １、ＴＭＳ 。
チル）ホスホリル−３−ヘキサデシルオキシブタン−２
オールの１３４１１９の乾燥ピリジン２ａｌｌ溶液に、
無水酢酸１ｍｌを加え６０℃で３時間攪拌した。同じ温
度で溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクはマドグラ
フィー（クロロホルム：メタノール：水６５／３５／６
）で精製し、白色ワックス状の目的化合物１１２１１９
を得た。ｍ、ｐ、２２２〜２３０℃ 旋光度〔α）：”−ｔ、ｘ １″＜ ｃ ｔ ｓ ｏ、
ＣＨＣｌ３： ＣＨ３０Ｈ＝１：１） ＦＡＢ −ＭＳ Ｍ／ｅ ５３８ （Ｍ” ＋ １ ）
ＮＭＲ（９０Ｍｌｌｚ 、 ＣＤＣ１Ｂ ： ＣＤ３０
Ｄ ＝ ４ ： １、ＴＭＳ 。
δ（ｐｐｍ））
０．８８ （ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ） 、Ｌｌ ６
（ｄ、 Ｊ＝６．８Ｈｚ１３Ｈ） 、Ｌ ２６ （
ｓ、２６Ｈ）、１．４５〜１．７０ （ｍ、 ２Ｈ）
、 ２．０８ （ｓ、 ３Ｈ） 、３．２６（ｓ、 ９
Ｈ） 、３．３２〜１８５ （ｍ、 ５Ｈ） 、３．８
６〜４．４６ （ｍ、 ４Ｈ） 、４．９０〜ａ １５
（ｍ、 ＩＨ）ＩＲ（ＫＢｒ １ａｎ−” ） ３４
２０．２９２０．２８４０．１７３２．１４６５．１２
３５ 実施例２ （２８，３Ｒ） −１−（２−トリメチルアンモニオエ
チル）ホスホリル−２−アセトキシ−３−ヘキサデシル
オキシブタン（化合物２）。
（ｄ、 Ｊ＝６．８Ｈｚ１３Ｈ） 、Ｌ ２６ （
ｓ、２６Ｈ）、１．４５〜１．７０ （ｍ、 ２Ｈ）
、 ２．０８ （ｓ、 ３Ｈ） 、３．２６（ｓ、 ９
Ｈ） 、３．３２〜１８５ （ｍ、 ５Ｈ） 、３．８
６〜４．４６ （ｍ、 ４Ｈ） 、４．９０〜ａ １５
（ｍ、 ＩＨ）ＩＲ（ＫＢｒ １ａｎ−” ） ３４
２０．２９２０．２８４０．１７３２．１４６５．１２
３５ 実施例２ （２８，３Ｒ） −１−（２−トリメチルアンモニオエ
チル）ホスホリル−２−アセトキシ−３−ヘキサデシル
オキシブタン（化合物２）。
（２８，３Ｒ） −１−（２−）リメチルアンモニオエ
チル）ホスホリル−３−ヘキサデシルオキシブタン−２
−オールの１４２ｉＩｖの乾燥ピリジン２−溶液に、無
水酢酸１ｍ１ｌを加え６０℃で３時間攪拌した。減圧下
濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
クロロホルム：メタノール：水６５／３５／６）で精製
して、白色ワックス状の目的化合物１０（Ｊ９を得た。
チル）ホスホリル−３−ヘキサデシルオキシブタン−２
−オールの１４２ｉＩｖの乾燥ピリジン２−溶液に、無
水酢酸１ｍ１ｌを加え６０℃で３時間攪拌した。減圧下
濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
クロロホルム：メタノール：水６５／３５／６）で精製
して、白色ワックス状の目的化合物１０（Ｊ９を得た。
ｍ、ｐ、２３２〜２４０℃
旋光度（（ｔ ）Ｄ−７，０３’（Ｃ１，８０、ＣＨＣ
ｌ３： ＣＨ３０Ｈ＝１：１） ＦＡＢ −ＭＳ Ｍ／ ｅ ５３ ｇ （Ｍ＋＋ １
）ＮＭＲ（９０ＰＭｚ ％ＣＤＣｌ３： ＣＤ、ＯＤ
＝ ３ ： １、ＴＭＳ １δ（ｐｐｍ ） ） ０．８８ （ｔ１Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ） 、１．２２
（ｄ、 Ｊ＝５．３Ｈ１，３Ｈ） 、１．２６ （ｓ
、 ２６Ｈ） 、１．４５〜１．７０ （ｍ１２Ｈ）
、２．０８ （ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｓ、９Ｈ） 、
３．３４〜３．９０ （ｍ、 ５Ｈ） 、３．８８〜４
．４８ （ｍ、 ４Ｈ） 、４．９０〜５．１５ （ｍ
、 ＩＭ）ＩＲ（ＫＢｒ％ｃＩｎ−１） ３４２０．２
９２０．２８４０，１７３２．１４６５．１２３５ （発明の効果−試験例） （１）血圧降下作用 体重的４００ｔのウィスター（Ｗｉ＠ｔｉｒ）系雄ラッ
トをインドパルビタール（６０岬／ｋｑ、Ｌｐ、）で麻
酔し、背位に固定後、左大腿動脈及び大腿動脈にそれぞ
れダリエチレン製カニエーレヲ挿入した。被験化合物（
生理食塩液または２ ％ Ｔｗｅｅｎ ８０−生理食塩
液に溶解または懸濁）を静脈カニ晶−しから投与し、血
圧の経時変化を動脈カニユーレに接続した圧トランスジ
為−サーを介して一リグラフ上に記録した。その結果を
第１表に示した。
ｌ３： ＣＨ３０Ｈ＝１：１） ＦＡＢ −ＭＳ Ｍ／ ｅ ５３ ｇ （Ｍ＋＋ １
）ＮＭＲ（９０ＰＭｚ ％ＣＤＣｌ３： ＣＤ、ＯＤ
＝ ３ ： １、ＴＭＳ １δ（ｐｐｍ ） ） ０．８８ （ｔ１Ｊ＝７Ｈｚ、 ３Ｈ） 、１．２２
（ｄ、 Ｊ＝５．３Ｈ１，３Ｈ） 、１．２６ （ｓ
、 ２６Ｈ） 、１．４５〜１．７０ （ｍ１２Ｈ）
、２．０８ （ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｓ、９Ｈ） 、
３．３４〜３．９０ （ｍ、 ５Ｈ） 、３．８８〜４
．４８ （ｍ、 ４Ｈ） 、４．９０〜５．１５ （ｍ
、 ＩＭ）ＩＲ（ＫＢｒ％ｃＩｎ−１） ３４２０．２
９２０．２８４０，１７３２．１４６５．１２３５ （発明の効果−試験例） （１）血圧降下作用 体重的４００ｔのウィスター（Ｗｉ＠ｔｉｒ）系雄ラッ
トをインドパルビタール（６０岬／ｋｑ、Ｌｐ、）で麻
酔し、背位に固定後、左大腿動脈及び大腿動脈にそれぞ
れダリエチレン製カニエーレヲ挿入した。被験化合物（
生理食塩液または２ ％ Ｔｗｅｅｎ ８０−生理食塩
液に溶解または懸濁）を静脈カニ晶−しから投与し、血
圧の経時変化を動脈カニユーレに接続した圧トランスジ
為−サーを介して一リグラフ上に記録した。その結果を
第１表に示した。
（２）血小板活性化作用
ジャーナル オプ クリニカル インベスティゲイシ璽
ン ６７ ９０３（１９８１）の方法に従い、１４Ｃ−
ラベルセロトニンをウサギ血小板に取シ込ませた後、被
験化合物を作用させ、その活性化の程度を５０チセロト
ニンの放出量によって測定した。その結果を第２表に示
した。
ン ６７ ９０３（１９８１）の方法に従い、１４Ｃ−
ラベルセロトニンをウサギ血小板に取シ込ませた後、被
験化合物を作用させ、その活性化の程度を５０チセロト
ニンの放出量によって測定した。その結果を第２表に示
した。
第 ２ 表
手続補正書
昭和６１年Ｉ月ゲ日
Claims (3)
- （１）、式（ I ）又は式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物。
- （２）、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物をアセチル化することを特徴とする
式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物の製造法。 - （３）、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる化合物をアセチル化することを特徴とする
式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9169785A JPS61275285A (ja) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | ブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
| EP86200707A EP0200267B1 (en) | 1985-04-27 | 1986-04-24 | Butane-1,2,3-triol derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same |
| DE8686200707T DE3661137D1 (en) | 1985-04-27 | 1986-04-24 | Butane-1,2,3-triol derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9169785A JPS61275285A (ja) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | ブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275285A true JPS61275285A (ja) | 1986-12-05 |
Family
ID=14033704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9169785A Pending JPS61275285A (ja) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | ブタン−１，２，３−トリオ−ル誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0200267B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61275285A (ja) |
| DE (1) | DE3661137D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0645764B2 (ja) * | 1988-06-24 | 1994-06-15 | 日本ペイント株式会社 | 金属顔料組成物 |
| WO2008018856A2 (en) | 2005-06-21 | 2008-02-14 | Crosslink Polymer Research | Signal activated decontaminating coating |
| US7842637B2 (en) | 2008-05-23 | 2010-11-30 | Lumimove, Inc. | Electroactivated film with polymer gel electrolyte |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4493832A (en) * | 1981-07-03 | 1985-01-15 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Certain glycerol-phosphoryl choline derivatives, compositions containing same and method of using same |
| DE3212387A1 (de) * | 1982-04-02 | 1983-10-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Glycerinphosphatide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
-
1985
- 1985-04-27 JP JP9169785A patent/JPS61275285A/ja active Pending
-
1986
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- 1986-04-24 EP EP86200707A patent/EP0200267B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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