JPS61275270A - 重合反応性メラミン化合物およびその製法 - Google Patents
重合反応性メラミン化合物およびその製法Info
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- JPS61275270A JPS61275270A JP60117305A JP11730585A JPS61275270A JP S61275270 A JPS61275270 A JP S61275270A JP 60117305 A JP60117305 A JP 60117305A JP 11730585 A JP11730585 A JP 11730585A JP S61275270 A JPS61275270 A JP S61275270A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、重合反応性メラミン化合物とその製法、特に
式： ％式％（１） ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基（たとえばメチ
ル、エチル、プロピル）を示し、ＭＦはトリアジン環骨
格を有する活性水素化合物から付加反応に関与した水素
原子を除外した残基を示す。］で表わされる新規な重合
反応性メラミン化合物とその製造方法に関する。
式： ％式％（１） ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基（たとえばメチ
ル、エチル、プロピル）を示し、ＭＦはトリアジン環骨
格を有する活性水素化合物から付加反応に関与した水素
原子を除外した残基を示す。］で表わされる新規な重合
反応性メラミン化合物とその製造方法に関する。
［従来技術］
イソシアネート基を有する化合物は、その優れた反応性
の故に、高分子化学の領域で広く用いられている。特に
重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネート基の両者
を同一分子内に宵する化合物は、それらの両官能基がそ
れぞれ異なる反応機構で種々の反応に参与するため、法
尻な工業技術分野で使用することが出来る。このような
有用性に着目し、本発明者らは先に次式で表わされるイ
ソシアネート化合物を提供した［特願昭５８−２２５２
２６号］： ｃＨｔ＝ｃ （ＩＩ）Ｃ−Ｎ
＝Ｃ＝０ ［式中、Ｒは低級アルキル基を示す。］。
の故に、高分子化学の領域で広く用いられている。特に
重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネート基の両者
を同一分子内に宵する化合物は、それらの両官能基がそ
れぞれ異なる反応機構で種々の反応に参与するため、法
尻な工業技術分野で使用することが出来る。このような
有用性に着目し、本発明者らは先に次式で表わされるイ
ソシアネート化合物を提供した［特願昭５８−２２５２
２６号］： ｃＨｔ＝ｃ （ＩＩ）Ｃ−Ｎ
＝Ｃ＝０ ［式中、Ｒは低級アルキル基を示す。］。
この発明方法はＲが水素の場合にも用いることができる
。
。
上記イソシアネート化合物（ＩＩ）は、一般に常温で安
定な液体であって、取り扱いが容易である一方、その分
子中に重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネート基
を有するのみならず、これら両官能基間にそれらに隣接
してカルボニル基が存在するため、炭素−炭素不飽和基
の活性が高められていると共にイソシアネート基の活性
を高められており、かつ多様な付加反応を営みうる状態
にある。すなわち、イソシアネート化合物（ＩＩ）は次
式のへ部分（共役二重結合）とＭＦ部分（アシルイソシ
アネート基）のそれぞれに基づく種々の反応たとえばラ
ジカル重合、アニオン重合、三量化、三量化、極性付加
、反応水素付加などを営むことが出来る： 従って、イソシアネート化合物（Ｉｔ）は工業用製造原
料として法尻な用途が期待されるものである。
定な液体であって、取り扱いが容易である一方、その分
子中に重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネート基
を有するのみならず、これら両官能基間にそれらに隣接
してカルボニル基が存在するため、炭素−炭素不飽和基
の活性が高められていると共にイソシアネート基の活性
を高められており、かつ多様な付加反応を営みうる状態
にある。すなわち、イソシアネート化合物（ＩＩ）は次
式のへ部分（共役二重結合）とＭＦ部分（アシルイソシ
アネート基）のそれぞれに基づく種々の反応たとえばラ
ジカル重合、アニオン重合、三量化、三量化、極性付加
、反応水素付加などを営むことが出来る： 従って、イソシアネート化合物（Ｉｔ）は工業用製造原
料として法尻な用途が期待されるものである。
［発明の目的コ
本発明は、上記のようなイソシアネート化合物（ｎ）の
有用性を更に高める目的で行なわれたものである。
有用性を更に高める目的で行なわれたものである。
［発明の構成］
本発明は式：
％式％（１）
［式中、Ｒは水素または低級アルキル基を示し、ＭＰは
トリアジン環骨格を有する活性水素化合物から付加反応
に関与した水素原子を除外した残基を示す。コ で表わされる重合反応性メラミン化合物およびその製造
を提供する。
トリアジン環骨格を有する活性水素化合物から付加反応
に関与した水素原子を除外した残基を示す。コ で表わされる重合反応性メラミン化合物およびその製造
を提供する。
本発明化合物を得る第１の方法は式（［［）で表わされ
るイソシアネート化合物を式： ％式％（［［） ［式中、ＭＰは前記と同意義。］ で表わされるトリアジン環骨格を有する活性水素化合物
と反応させることにより得られる。
るイソシアネート化合物を式： ％式％（［［） ［式中、ＭＰは前記と同意義。］ で表わされるトリアジン環骨格を有する活性水素化合物
と反応させることにより得られる。
イソシアネート化合物（ＩＩ）は前述した特顆昭５８−
２２５２２６号の方法により得てもよいが、ディー・マ
クロモレクラーレ・ケミ−（Ｄ ｉｅＭａｋｒｏｍｏｌ
ｅｋｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ） １３１ （１９７０
）２４７〜２５７（Ｎｏ、３１９９）に記載の中間体を
経て製造してもよい。通常、原料物質たるイソシアネー
ト化合物（ｎ）は、α−アルキルアクリルアミドとオキ
ザリルハライドの反応によって製造することが出来る。
２２５２２６号の方法により得てもよいが、ディー・マ
クロモレクラーレ・ケミ−（Ｄ ｉｅＭａｋｒｏｍｏｌ
ｅｋｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ） １３１ （１９７０
）２４７〜２５７（Ｎｏ、３１９９）に記載の中間体を
経て製造してもよい。通常、原料物質たるイソシアネー
ト化合物（ｎ）は、α−アルキルアクリルアミドとオキ
ザリルハライドの反応によって製造することが出来る。
反応は、通常、ハロゲン化炭化水素のような不活性溶媒
の存在下、０〜８０℃の温度で行なわれる。
の存在下、０〜８０℃の温度で行なわれる。
前記したように、イソシアネート化合物（ＩＩ）は種々
の反応を営む可能性を有筆るものであるから、これにト
リアジン環骨格を有する活性水素化合物（ｍ）を作用さ
せた場合、所望のイソシアネート化合物（ｎ）とトリア
ジン環骨格を有する活性水素化合物（ＩＩ［）の間の付
加反応に加えおよび／または代わりに、イソシアネート
化合物（ＩＩ）自体の三量化、三量化、多量化（重合）
などや、生成した重合反応性メラミン化合物（１）の重
合、生成した重合反応性メラミン化合物（１）のアミド
態ＮＨ基とイソシアネート化合物（ｎ）の反応など種々
の副反応の進行が予測されたのであるが、現実には少な
くと６１００℃を超えない温度範囲においては上記所望
反応が優先的に進行することが確認された。
の反応を営む可能性を有筆るものであるから、これにト
リアジン環骨格を有する活性水素化合物（ｍ）を作用さ
せた場合、所望のイソシアネート化合物（ｎ）とトリア
ジン環骨格を有する活性水素化合物（ＩＩ［）の間の付
加反応に加えおよび／または代わりに、イソシアネート
化合物（ＩＩ）自体の三量化、三量化、多量化（重合）
などや、生成した重合反応性メラミン化合物（１）の重
合、生成した重合反応性メラミン化合物（１）のアミド
態ＮＨ基とイソシアネート化合物（ｎ）の反応など種々
の副反応の進行が予測されたのであるが、現実には少な
くと６１００℃を超えない温度範囲においては上記所望
反応が優先的に進行することが確認された。
特に室温（０〜３０°Ｃ）を越えない比較的低温下では
、所望の反応のみが定量的に進行し、予測された種々の
副反応は実質的完全に回避することが出来る。
、所望の反応のみが定量的に進行し、予測された種々の
副反応は実質的完全に回避することが出来る。
本発明に用いる活性水素化合物（Ｉ［Ｉ）はメラミン、
（モノ−ヘキサ）メチロール化メラミン類、メタノール
、プロパツール、ブタノールなど、Ｃｌ−Ｃ８の直鎖状
脂肪族アルコールで変性されたアルコキシメチロールメ
ラミン類等；グアナミン類、例えば、ホルモグアナミン
、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、フェニルアセ
トグアナミン、メトキシグアナミン等が挙げられる。
（モノ−ヘキサ）メチロール化メラミン類、メタノール
、プロパツール、ブタノールなど、Ｃｌ−Ｃ８の直鎖状
脂肪族アルコールで変性されたアルコキシメチロールメ
ラミン類等；グアナミン類、例えば、ホルモグアナミン
、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、フェニルアセ
トグアナミン、メトキシグアナミン等が挙げられる。
通常、反応は不活性溶媒中で行なわれる。
不活性溶媒としては反応に悪影響を及ぼさない限り特に
制限はなく、種々のものを使用することが出来る。例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン
などの脂環式炭化水素、石油エーテル、石油ベンジンな
どの炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、アニソール、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
などのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどから適宜に選択すればよい。これら
は単独または混合物のいずれを使用してもよい。
制限はなく、種々のものを使用することが出来る。例え
ば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水
素、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水
素、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカリン
などの脂環式炭化水素、石油エーテル、石油ベンジンな
どの炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、１，
２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒、
エチルエーテル、イソプロピルエーテル、アニソール、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
などのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどから適宜に選択すればよい。これら
は単独または混合物のいずれを使用してもよい。
反応は一般に一２０〜ｌＯＯ℃で行なうことが好ましい
が、室温（０〜３０℃）付近で行なうのが有利である。
が、室温（０〜３０℃）付近で行なうのが有利である。
１００℃以上の高温では副反応を起こす可能性があり、
他方、余り低温になると反応速度が小となって不利であ
る。反応に際し、触媒の使用が考慮されてもよいが、通
常は触媒使用の必要性を認めない。
他方、余り低温になると反応速度が小となって不利であ
る。反応に際し、触媒の使用が考慮されてもよいが、通
常は触媒使用の必要性を認めない。
なお、末端二重結合の不必要な重合を避けるために、反
応系に重合禁止剤を存在せしめてもよい。
応系に重合禁止剤を存在せしめてもよい。
重合禁止剤の具体例としては、ハイドロキノン、ｐ−メ
トキンフェノール、２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール、４−ｔ−ブチルカテコール、ビスジヒド
ロキシベンジルベンゼン、２゜２°−メチレンビス（６
−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４°−ブ
チリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール
）、４，４°−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチル
フェノール）、ｐ−ニトロソフェノール、ジイソプロピ
ルキサントゲンスルフィド、Ｎ−ニトロソフェニルヒド
ロキシルアミン・アンモニウム塩、■、１−ジフェニル
ー２−ピクリルヒドラジル、１，３．５−１−リフェニ
ルフエルダジル、２．６−ジーｔ−ブチル−α−（３，
５−ジ−ブチル−４−オキソ−２，５−シクロへキサジ
エン−１−イリデン）−ｐ−トリオキシ、２，２．６．
６−テトラメチル−４−ピペリドン−１−オキシル、ジ
チオベンゾイルスルフィド、ｐ、ｐ’−ジトリルトリス
ルフィド、ｐ、ｐ’−シト、リルテトラスルフィド、ジ
ベンジルテトラスルフィド、テトラエチルチウラムジス
ルフィドなどが挙げられる。
トキンフェノール、２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール、４−ｔ−ブチルカテコール、ビスジヒド
ロキシベンジルベンゼン、２゜２°−メチレンビス（６
−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４°−ブ
チリデンビス（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール
）、４，４°−チオビス（６−ｔ−ブチル−３−メチル
フェノール）、ｐ−ニトロソフェノール、ジイソプロピ
ルキサントゲンスルフィド、Ｎ−ニトロソフェニルヒド
ロキシルアミン・アンモニウム塩、■、１−ジフェニル
ー２−ピクリルヒドラジル、１，３．５−１−リフェニ
ルフエルダジル、２．６−ジーｔ−ブチル−α−（３，
５−ジ−ブチル−４−オキソ−２，５−シクロへキサジ
エン−１−イリデン）−ｐ−トリオキシ、２，２．６．
６−テトラメチル−４−ピペリドン−１−オキシル、ジ
チオベンゾイルスルフィド、ｐ、ｐ’−ジトリルトリス
ルフィド、ｐ、ｐ’−シト、リルテトラスルフィド、ジ
ベンジルテトラスルフィド、テトラエチルチウラムジス
ルフィドなどが挙げられる。
上記方法以外に、本発明のブロック化イソシアネート化
合物は 式： ％式％（） ［式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記と同意義。
合物は 式： ％式％（） ［式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記と同意義。
コ
で表わされるイソシアネート化合物とトリアジン環骨格
を有する活性水素化合物（ＩＩＩ）と反応した後に、脱
ハロゲン化水素剤と反応することにより得てもよい。
を有する活性水素化合物（ＩＩＩ）と反応した後に、脱
ハロゲン化水素剤と反応することにより得てもよい。
前記ディー・マクロモレクラーレ・ケミ−（Ｄ ｉｅ
Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）には
イソシアネート化合物（Ｉ［）の製造に際し、イソシア
ネート化合物（ＩＶ）も副生ずることが記載されている
。この化合物（ＩＶ）は化合物（■・）の炭素−炭素二
重結合にハロゲン化水素が付加したものであり、イソシ
アネート基とトリアジン環骨格を有する活性水素化合物
の反応の後、脱ハロゲン化水素剤と反応して二重結合を
復活させればよい。
Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ）には
イソシアネート化合物（Ｉ［）の製造に際し、イソシア
ネート化合物（ＩＶ）も副生ずることが記載されている
。この化合物（ＩＶ）は化合物（■・）の炭素−炭素二
重結合にハロゲン化水素が付加したものであり、イソシ
アネート基とトリアジン環骨格を有する活性水素化合物
の反応の後、脱ハロゲン化水素剤と反応して二重結合を
復活させればよい。
使用するトリアジン環骨格を有する活性水素化合物およ
び反応条件は上記の通りである。
び反応条件は上記の通りである。
脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミン、１．
８−ジアゾビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７、ピ
リジン、キノリンのようなアミン類、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムのようなアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、酸化銅、酸化
マグネシウム、酸化カルシウム、アルミナ、酸化鉄のよ
うな金属酸化物、（Ｐ ｈｓＰ ）ｔＲｕ（Ｇ Ｏ）ｓ
、（Ｐ ｈｓＰ ）ｓＰ ｔ、のような金属錯体化合物
、塩化リチウム、四塩化チタン、塩化アルミニウム、塩
化ナトリウムのような金属ハロゲン化物、ナフテン酸亜
鉛、酢酸ニッケル、硫酸バリウム、リン酸カリウムのよ
うな金属塩類、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエ
トキシド、ナトリウムイソプロポキシドのような金属ア
ルコキシド、モレキュラーシーブ、多孔性ガラスのよう
な合成ゼオライト類、ホウ酸、オキシラン、金属亜鉛な
ど。これらの内でも特にアミン類、金属酸化物、金属ハ
ロゲン化物、合成ゼオライト類等が挙げられる。
８−ジアゾビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７、ピ
リジン、キノリンのようなアミン類、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムのようなアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、酸化銅、酸化
マグネシウム、酸化カルシウム、アルミナ、酸化鉄のよ
うな金属酸化物、（Ｐ ｈｓＰ ）ｔＲｕ（Ｇ Ｏ）ｓ
、（Ｐ ｈｓＰ ）ｓＰ ｔ、のような金属錯体化合物
、塩化リチウム、四塩化チタン、塩化アルミニウム、塩
化ナトリウムのような金属ハロゲン化物、ナフテン酸亜
鉛、酢酸ニッケル、硫酸バリウム、リン酸カリウムのよ
うな金属塩類、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムエ
トキシド、ナトリウムイソプロポキシドのような金属ア
ルコキシド、モレキュラーシーブ、多孔性ガラスのよう
な合成ゼオライト類、ホウ酸、オキシラン、金属亜鉛な
ど。これらの内でも特にアミン類、金属酸化物、金属ハ
ロゲン化物、合成ゼオライト類等が挙げられる。
［作用および効果］
本発明のトリアジン環骨格を有する活性水素化合物は以
下に示すように２つの反応に寄与する官能基を有してい
るので、それぞれの官能基に特徴的な反応性を有してい
る： ａで示される共役二重結合により、単独または他のエチ
レン系不飽和モノマーと重合反応を行ない、フェス樹脂
として用いられ得る。また、得られたポリマーは塗料、
接着剤、プラスチック、エラストマー等の用途に用いら
れる。Ｃ官能基による重合反応により、ｂおよびＣ官能
基をポリマー中に導入することがてき、ｂおよびＣ官能
基による後述の如き利点をポリマーに導入できる。
下に示すように２つの反応に寄与する官能基を有してい
るので、それぞれの官能基に特徴的な反応性を有してい
る： ａで示される共役二重結合により、単独または他のエチ
レン系不飽和モノマーと重合反応を行ない、フェス樹脂
として用いられ得る。また、得られたポリマーは塗料、
接着剤、プラスチック、エラストマー等の用途に用いら
れる。Ｃ官能基による重合反応により、ｂおよびＣ官能
基をポリマー中に導入することがてき、ｂおよびＣ官能
基による後述の如き利点をポリマーに導入できる。
ｂで示される官能基は分子間水素結合形成能、分子間凝
集力の強いアシルウレタン結合またはアシル尿素結合等
であり、これは優れた物性（強靭性、接着性、分散性等
）をポリマーに付与する。
集力の強いアシルウレタン結合またはアシル尿素結合等
であり、これは優れた物性（強靭性、接着性、分散性等
）をポリマーに付与する。
Ｃで示されるメラミン官能基は、架橋反応性の基であっ
て、架橋反応点となる。
て、架橋反応点となる。
なお、トリアジン環骨格を有する活性水素化合物（ＩＩ
Ｉ）に活性水素が複数個存在する場合、通常はそれぞれ
の活性水素に対してイソシアネート化合物（Ｉｆ）が反
応する。従って、トリアジン環骨格を有する活性水素化
合物（■）１モルに対しそのヒドロキシル基の数に対応
したモル数またはそれ以上のイソシアネート化合物（Ｉ
Ｉ）を使用すれば、トリアジン環骨格を有する活性水素
化合物（Ｉ［［）のすべての反応点にイソシアネート化
合物（ＩＩ）が反応したメラミン化合物（Ｉ）が得られ
る。この上うな成積体を含め、少なくとも１個のヒドロ
キシル基がイソシアネート化合物（ＩＩ）と反応してい
る限り、得られた成積体は本発明の目的化合物たるメラ
ミン化合物（Ｉ）の範躊に属するものと理解されなけれ
ばならない。
Ｉ）に活性水素が複数個存在する場合、通常はそれぞれ
の活性水素に対してイソシアネート化合物（Ｉｆ）が反
応する。従って、トリアジン環骨格を有する活性水素化
合物（■）１モルに対しそのヒドロキシル基の数に対応
したモル数またはそれ以上のイソシアネート化合物（Ｉ
Ｉ）を使用すれば、トリアジン環骨格を有する活性水素
化合物（Ｉ［［）のすべての反応点にイソシアネート化
合物（ＩＩ）が反応したメラミン化合物（Ｉ）が得られ
る。この上うな成積体を含め、少なくとも１個のヒドロ
キシル基がイソシアネート化合物（ＩＩ）と反応してい
る限り、得られた成積体は本発明の目的化合物たるメラ
ミン化合物（Ｉ）の範躊に属するものと理解されなけれ
ばならない。
［実施例］
本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
メタクリロイルイソシアネート ８．３３ｇ（０゜０７
５ ｍｍｏｌ）のジクロロエタン ３ｇ溶液に、ブチル
化メラミン（サイノルＣ−１１５６；アメリカン・シア
ナミド社製）（分子量９９０）３５．２ｇ（０，０３６
モル）のジクロロエタン ５０％溶液７０ｇｔ−水冷下
に滴下した。滴下後、２０時間、室温下で攪拌した後、
ジクロロエタンおよび過剰のメタクリロイルイソシアネ
ートを減圧下に留去したのち、真空乾燥し、付加体（Ｍ
ＡＩ−ＣＩ＋５６と略す）を得た。
５ ｍｍｏｌ）のジクロロエタン ３ｇ溶液に、ブチル
化メラミン（サイノルＣ−１１５６；アメリカン・シア
ナミド社製）（分子量９９０）３５．２ｇ（０，０３６
モル）のジクロロエタン ５０％溶液７０ｇｔ−水冷下
に滴下した。滴下後、２０時間、室温下で攪拌した後、
ジクロロエタンおよび過剰のメタクリロイルイソシアネ
ートを減圧下に留去したのち、真空乾燥し、付加体（Ｍ
ＡＩ−ＣＩ＋５６と略す）を得た。
付加体：無色油状物質
分子量１１６０ （ＧＰＣより）
粘 度 ２３，０ＯＯｃｐ （東京計器製；Ｅ型粘度計
） 実施例２ β−クロロイソブチロイルイソシアネート ５゜３１９
（０，０３６モル）のクロロホルム ５０１１２溶液に
、ブチル化メラミン（サイヌルＣ−１１５６０分子量９
９０） ３５．２９（０，０３６モル）のクロロホル
ム５０１１２溶液を水冷下に滴下した。滴下後２４時間
、室温下で攪拌した。滴下後、トリエチルアミン塩酸塩
４．９５９をデ別したのち、？液より溶媒を減圧留去し
、ＭＡｒ−０１１５６付加体を得た。
） 実施例２ β−クロロイソブチロイルイソシアネート ５゜３１９
（０，０３６モル）のクロロホルム ５０１１２溶液に
、ブチル化メラミン（サイヌルＣ−１１５６０分子量９
９０） ３５．２９（０，０３６モル）のクロロホル
ム５０１１２溶液を水冷下に滴下した。滴下後２４時間
、室温下で攪拌した。滴下後、トリエチルアミン塩酸塩
４．９５９をデ別したのち、？液より溶媒を減圧留去し
、ＭＡｒ−０１１５６付加体を得た。
付加体：無色油状物質
分子量 １１８０ （ＧＰＣより）
粘 度 ２３．４００ｃｐ （東京計器製；Ｅ型帖度計
）
）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基を示し、ＭＦは
トリアジン環骨格を有する活性水素化合物から付加反応
に関与した水素原子を除外した残基を示す。］ で表わされる重合反応性メラミン化合物。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基を示す］で表わ
されるイソシアネート化合物と、 式：ＭＦ−Ｈ ［式中、ＭＦはトリアジン環骨格を有する活性水素化合
物から付加反応に関与した水素原子を除外した残基を示
す。］ で表わされるトリアジン環骨格を有する活性水素化合物
と反応させて、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲおよびＭＦは前記と同意義。］ で表わされる重合反応性メラミン化合物を得ることを特
徴とする重合反応性メラミン化合物の製法。 ３、反応を不活性溶媒中で実施する第２項記載の製法。 ４、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中：Ｒは水素または低級アルキル基を示し、Ｘはハ
ロゲン原子を示す。］ で表わされるイソシアネート化合物と、 式：ＭＦ−Ｈ ［式中、ＭＦはトリアジン環骨格を有する活性水素化合
物から付加反応に関与した水素原子を除去した残基を示
す］ で表わされるトリアジン環骨格を有する活性水素化合物
と反応させて、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲおよびＭＦは前記と同意義。］ で表わされるメラミン化合物を得たのち、脱ハロゲン化
水素剤と反応させて、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＲおよびＭＦは前記と同意義。］ で表わされる重合反応性メラミン化合物を得ることを特
徴とする重合反応性メラミン化合物の製法。 ５、反応を不活性溶媒中で実施する第４項記載の製法。 ６、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基を示す］で表さ
れるイソシアネート化合物からなるメラミン化合物に対
する重合性共役二重結合導入試剤。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP11730585A JPH0739403B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 重合反応性メラミン化合物およびその製法 |
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| EP85304739A EP0177122B1 (en) | 1984-07-03 | 1985-07-03 | Acrylamide derivatives |
| CA000486249A CA1310958C (en) | 1984-07-03 | 1985-07-03 | Physical property-improving reagent |
| KR1019850004779A KR930006196B1 (ko) | 1984-07-03 | 1985-07-03 | 물성 향상제의 제조방법 |
| DE8585304739T DE3585763D1 (de) | 1984-07-03 | 1985-07-03 | Acrylamid-derivate. |
| US07/058,782 US4935413A (en) | 1984-07-03 | 1987-06-05 | Carbamate physical property-improving reagent |
| US07/486,864 US5354495A (en) | 1984-07-03 | 1990-03-01 | Alkenoylcarbamate compounds as elasticity, adhesion, and dispersibility enhancer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11730585A JPH0739403B2 (ja) | 1985-05-28 | 1985-05-28 | 重合反応性メラミン化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS61275270A true JPS61275270A (ja) | 1986-12-05 |
| JPH0739403B2 JPH0739403B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11730585A Expired - Lifetime JPH0739403B2 (ja) | 1984-07-03 | 1985-05-28 | 重合反応性メラミン化合物およびその製法 |
Country Status (1)
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1391986B1 (it) | 2008-11-18 | 2012-02-02 | Giovannetti | Ciabatta di tipo perfezionato |
-
1985
- 1985-05-28 JP JP11730585A patent/JPH0739403B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0739403B2 (ja) | 1995-05-01 |
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