JP2955725B2 - 変性キシリレンジアミン組成物 - Google Patents
変性キシリレンジアミン組成物Info
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- JP2955725B2 JP2955725B2 JP3128418A JP12841891A JP2955725B2 JP 2955725 B2 JP2955725 B2 JP 2955725B2 JP 3128418 A JP3128418 A JP 3128418A JP 12841891 A JP12841891 A JP 12841891A JP 2955725 B2 JP2955725 B2 JP 2955725B2
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- residue
- xylylenediamine
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- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１級アミノ基を有する
キシリレンジアミンの対応する２級アミンへの変性方法
および変性組成物に関する。
キシリレンジアミンの対応する２級アミンへの変性方法
および変性組成物に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】２級アミノ基を有するキシリ
レンジアミンは、ポリウレア系のＲＩＭ、エラストマー
その他の原料として、またエポキシ樹脂等のプラスチッ
クの原料として有用であることが知られている。２級ア
ミノ基を有するキシリレンジアミンは、対応する１級ア
ミンに比しポリイソシアネートとの反応性および得られ
るポリウレアの物性面等において優れた特徴を持ってい
る。
レンジアミンは、ポリウレア系のＲＩＭ、エラストマー
その他の原料として、またエポキシ樹脂等のプラスチッ
クの原料として有用であることが知られている。２級ア
ミノ基を有するキシリレンジアミンは、対応する１級ア
ミンに比しポリイソシアネートとの反応性および得られ
るポリウレアの物性面等において優れた特徴を持ってい
る。
【０００３】２級アミノ基を有するアラルキルジアミン
を製造するための既知方法の一つは、例えば特開平２−
４１３１０に開示されているように、１級アラルキルジ
アミンをハロゲン化アルキル等によりアルキル化し、１
級アミノ基を２級化する方法である。この方法は副生す
るハロゲン化水素の結合のために原料１級アミン自身の
一部が消費されるか、または別に水酸化アルカリのよう
な酸結合剤を使用しなければならないが、それでも２級
アミンへの転換率は比較的低く、アルキル化剤が比較的
高価である欠点を有する。
を製造するための既知方法の一つは、例えば特開平２−
４１３１０に開示されているように、１級アラルキルジ
アミンをハロゲン化アルキル等によりアルキル化し、１
級アミノ基を２級化する方法である。この方法は副生す
るハロゲン化水素の結合のために原料１級アミン自身の
一部が消費されるか、または別に水酸化アルカリのよう
な酸結合剤を使用しなければならないが、それでも２級
アミンへの転換率は比較的低く、アルキル化剤が比較的
高価である欠点を有する。
【０００４】また、アラルキルジアミンではないが、特
開平２−２５１５１５に開示されているようにマイケル
付加反応を利用して直鎖脂肪族ジアミン、脂環族ジアミ
ン等の低分子量脂肪族ジアミンと（メタ）アクリル単量
体を常温から１５０℃の間で反応させて、対応する２級
脂肪族ジアミンを製造する方法がある。しかし、これに
基づき本発明者らが実験したところ、メタクリル単量体
との反応において対応する２級アミン含有量は低く満足
なものではない。
開平２−２５１５１５に開示されているようにマイケル
付加反応を利用して直鎖脂肪族ジアミン、脂環族ジアミ
ン等の低分子量脂肪族ジアミンと（メタ）アクリル単量
体を常温から１５０℃の間で反応させて、対応する２級
脂肪族ジアミンを製造する方法がある。しかし、これに
基づき本発明者らが実験したところ、メタクリル単量体
との反応において対応する２級アミン含有量は低く満足
なものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上に述べ
た既知方法の欠点を解消し、さらに２級アミノ基の２番
目の置換基が既知の２級アミノ基キシリレンジアミンと
は異なる新規なキシリレンジアミン組成物を提供するこ
とを目的とする。
た既知方法の欠点を解消し、さらに２級アミノ基の２番
目の置換基が既知の２級アミノ基キシリレンジアミンと
は異なる新規なキシリレンジアミン組成物を提供するこ
とを目的とする。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】本発明の概要 本発明は、キシリレンジアミンのアミノ基の少なくとも
一部分が、１級アミノ基と式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ（式
中、Ｒは水素またはメチル基を意味し、Ｙは電子吸引基
を意味する。）の不飽和化合物とのマイケル付加反応に
よって２級化されていることを特徴とするプラスチック
製造用変性キシリレンジアミン組成物を提供する。
一部分が、１級アミノ基と式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ（式
中、Ｒは水素またはメチル基を意味し、Ｙは電子吸引基
を意味する。）の不飽和化合物とのマイケル付加反応に
よって２級化されていることを特徴とするプラスチック
製造用変性キシリレンジアミン組成物を提供する。
【０００７】また、方法面において、本発明は、キシリ
レンジアミンと、式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ（式中の符号
は前記と同じ意味を有する。）とをマイケル付加反応に
付すことを特徴とするキシリレンジアミンの変性方法を
提供する。
レンジアミンと、式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ（式中の符号
は前記と同じ意味を有する。）とをマイケル付加反応に
付すことを特徴とするキシリレンジアミンの変性方法を
提供する。
【０００８】本発明のマイケル付加反応は、以下の式に
よって表わすことができる。 −ＮＨ2 ＋ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ → −ＮＨＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ）−Ｙ
よって表わすことができる。 −ＮＨ2 ＋ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ → −ＮＨＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ）−Ｙ
【０００９】先行技術の２級アミノ基アラルキルジアミ
ンにあっては、２級アミノ基の２番目の置換基は一般に
官能基に有しない炭化水素基であり、従って本発明の変
性組成物は構造上新規化合物を含んでいる。
ンにあっては、２級アミノ基の２番目の置換基は一般に
官能基に有しない炭化水素基であり、従って本発明の変
性組成物は構造上新規化合物を含んでいる。
【００１０】詳細な議論 キシリレンジアミンには１，２−、１，３−および１，
４−の位置異性体があり、ここではこれら位置異性体お
よびそれらの混合物を含めてキシリレンジアミンとい
う。
４−の位置異性体があり、ここではこれら位置異性体お
よびそれらの混合物を含めてキシリレンジアミンとい
う。
【００１１】本発明に用いられるキシリレンジアミン
は、対応するジニトリルをニッケル、あるいはコバルト
系触媒を用いて水素添加して得られる。かかるキシリレ
ンジアミンは、市販されており、例えばショウアミンＸ
（昭和電工製）がある。
は、対応するジニトリルをニッケル、あるいはコバルト
系触媒を用いて水素添加して得られる。かかるキシリレ
ンジアミンは、市販されており、例えばショウアミンＸ
（昭和電工製）がある。
【００１２】他方の原料化合物である式ＣＨ2 ＝Ｃ
（Ｒ）−Ｙ（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を、Ｙ
はエステル残基、ケトン残基、未置換もしくは置換アミ
ド残基、スルホン残基、スルホン酸エステル残基から選
ばれた電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物として
は、例えば、アクリル酸エステル類（アクリル酸ｎ−ブ
チル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、
アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸メチル、ア
クリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸
２−ヒドロキシルエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、アクリル酸プロピルなど）、メタクリル酸エス
テル類（メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブ
チル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸２−エチ
ルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ラウリ
ル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸プロピルなど）、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、メチルビニルケトン、エチル
ビニルケトン、メチルビニルスルホン、エチルビニルス
ルホン、メチルビニルスルホネート、エチルビニルスル
ホネートなどがある。これらのいずれもが本発明におい
て、好都合に用いられる。
（Ｒ）−Ｙ（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を、Ｙ
はエステル残基、ケトン残基、未置換もしくは置換アミ
ド残基、スルホン残基、スルホン酸エステル残基から選
ばれた電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物として
は、例えば、アクリル酸エステル類（アクリル酸ｎ−ブ
チル、アクリル酸ｉ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、
アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸メチル、ア
クリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸
２−ヒドロキシルエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプ
ロピル、アクリル酸プロピルなど）、メタクリル酸エス
テル類（メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブ
チル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸２−エチ
ルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ラウリ
ル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸プロピルなど）、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアクリルアミド、メチルビニルケトン、エチル
ビニルケトン、メチルビニルスルホン、エチルビニルス
ルホン、メチルビニルスルホネート、エチルビニルスル
ホネートなどがある。これらのいずれもが本発明におい
て、好都合に用いられる。
【００１３】本発明によるマイケル付加反応は、エステ
ル化反応に一般に使用される中性または酸性触媒を該反
応の触媒として使用することによって促進される。この
ような触媒の使用は式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−ＹにおいてＲ
がメチル基である不飽和化合物を使用する場合には高い
転化率を得るために実際上必要である。かかるエステル
化触媒としては、例えば、通常酸として用いられている
（塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、プロピオン酸、蟻酸、酢
酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢
酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸など）、固体酸
として単元系金属酸化物（酸化アルミニウム、酸化ケイ
素、酸化ニオブなど）、複合系金属酸化物（ＳｉＯ2 −
Ａｌ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 −ＳｉＯ2 、ＳｉＯ2 −Ｌａ2 Ｏ
3 、ＴｉＯ2 −Ａｌ2 Ｏ3 など）、硫化物（硫化亜鉛な
ど）、金属硫酸塩（硫酸ニッケル、硫酸銅など）、金属
リン酸塩（リン酸アルミニウム、チタンリン酸塩な
ど）、塩化物（塩化アルミニウム、塩化銅など）、粘土
鉱物（酸性白土、モンモリロナイト、カオリンなど）、
固型化酸（固型化リン酸、固型化硫酸、固型化ホウ酸な
ど）、樹脂（イオン交換樹脂など）、ゼオライトなど、
有機金属化合物として有機スズ化合物（ジブチルチンオ
キサイド、ジブチルチンジラウレートなど）、有機アル
ミニウム化合物（トリアルコキシ、キレート、アシレー
ト類）（アルミニウムイソプロピレート、モノｓｅｃ−
ブトキシアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウ
ムエチレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジ
イソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセト
アセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネ
ート）、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノ
アセチルアセトネートなど）、有機チタン化合物（テト
ラアルコキシ、キレート、アシレート類）（テトライソ
プロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テト
ラキス−２−エチルヘキソキシチタン、テトラステアロ
キシチタン、ジ−イソ−プロポキシ・ビス（アセチルア
セトナト）チタン、イソ−プロポキシ（２−エチルヘキ
サンジオラト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリ
エタノールアミナト）チタン、ヒドロキシ・ビス（ラク
タト）チタンなど）などがある。これらも本発明におい
て好都合に用いられる。
ル化反応に一般に使用される中性または酸性触媒を該反
応の触媒として使用することによって促進される。この
ような触媒の使用は式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−ＹにおいてＲ
がメチル基である不飽和化合物を使用する場合には高い
転化率を得るために実際上必要である。かかるエステル
化触媒としては、例えば、通常酸として用いられている
（塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、プロピオン酸、蟻酸、酢
酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢
酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸など）、固体酸
として単元系金属酸化物（酸化アルミニウム、酸化ケイ
素、酸化ニオブなど）、複合系金属酸化物（ＳｉＯ2 −
Ａｌ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 −ＳｉＯ2 、ＳｉＯ2 −Ｌａ2 Ｏ
3 、ＴｉＯ2 −Ａｌ2 Ｏ3 など）、硫化物（硫化亜鉛な
ど）、金属硫酸塩（硫酸ニッケル、硫酸銅など）、金属
リン酸塩（リン酸アルミニウム、チタンリン酸塩な
ど）、塩化物（塩化アルミニウム、塩化銅など）、粘土
鉱物（酸性白土、モンモリロナイト、カオリンなど）、
固型化酸（固型化リン酸、固型化硫酸、固型化ホウ酸な
ど）、樹脂（イオン交換樹脂など）、ゼオライトなど、
有機金属化合物として有機スズ化合物（ジブチルチンオ
キサイド、ジブチルチンジラウレートなど）、有機アル
ミニウム化合物（トリアルコキシ、キレート、アシレー
ト類）（アルミニウムイソプロピレート、モノｓｅｃ−
ブトキシアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウ
ムエチレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジ
イソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセト
アセテート）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネ
ート）、アルミニウムビスエチルアセトアセテートモノ
アセチルアセトネートなど）、有機チタン化合物（テト
ラアルコキシ、キレート、アシレート類）（テトライソ
プロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テト
ラキス−２−エチルヘキソキシチタン、テトラステアロ
キシチタン、ジ−イソ−プロポキシ・ビス（アセチルア
セトナト）チタン、イソ−プロポキシ（２−エチルヘキ
サンジオラト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（トリ
エタノールアミナト）チタン、ヒドロキシ・ビス（ラク
タト）チタンなど）などがある。これらも本発明におい
て好都合に用いられる。
【００１４】この場合、１級キシリレンジアミンと前記
不飽和化合物とはアミノ基と不飽和結合との当量比で１
／１〜１／１０の割合で反応せられる。従って、得られ
るキシリレンジアミン組成物には、未反応１級キシリレ
ンジアミンおよび過剰の不飽和化合物の残存が許容され
る。また、エステル化触媒は通常アミノ基に対して０．
１当量％以下使用される。
不飽和化合物とはアミノ基と不飽和結合との当量比で１
／１〜１／１０の割合で反応せられる。従って、得られ
るキシリレンジアミン組成物には、未反応１級キシリレ
ンジアミンおよび過剰の不飽和化合物の残存が許容され
る。また、エステル化触媒は通常アミノ基に対して０．
１当量％以下使用される。
【００１５】反応条件はエステル化触媒の種類や量にも
よるが、一般には、室温から１００℃の反応温度で行わ
れる。
よるが、一般には、室温から１００℃の反応温度で行わ
れる。
【００１６】反応終了後は特定の後処理を要しないが、
必要に応じて残存不飽和化合物を適当な重合開始剤を加
えポリマー化しても良く、また酸を除く処理を行っても
よい。以下、実施例により本発明を説明する。
必要に応じて残存不飽和化合物を適当な重合開始剤を加
えポリマー化しても良く、また酸を除く処理を行っても
よい。以下、実施例により本発明を説明する。
【００１７】実施例１ ショウアミンＸ（２官能性、アミン当量６８、分子量１
３６）１０２ｇを、攪拌翼、コンデンサー、滴下ロー
ト、温度計、および窒素導入管を付けた５００mlのガラ
ス製５つ口フラスコ中に仕込み、８０℃まで昇温してか
らアクリル酸２−エチルヘキシル２７６ｇを２４時間か
けて滴下した。その後、さらに１２時間反応させ、２級
化したキシリレンジアミン混合物を得た。Ｃ．Ｄ．ワー
グナー法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９，２６
０９（１９４７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６
９，２６１１（１９４７））に準じ、サリチルアルデヒ
ド法により、２級アミンへの転化率を測定した。また、
生成混合物の蒸留精製後、ＦＴ−ＩＲ、ＬＣ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ測定により２級アミノ基生成を確認した。結果を表
−１に示す。
３６）１０２ｇを、攪拌翼、コンデンサー、滴下ロー
ト、温度計、および窒素導入管を付けた５００mlのガラ
ス製５つ口フラスコ中に仕込み、８０℃まで昇温してか
らアクリル酸２−エチルヘキシル２７６ｇを２４時間か
けて滴下した。その後、さらに１２時間反応させ、２級
化したキシリレンジアミン混合物を得た。Ｃ．Ｄ．ワー
グナー法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９，２６
０９（１９４７）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６
９，２６１１（１９４７））に準じ、サリチルアルデヒ
ド法により、２級アミンへの転化率を測定した。また、
生成混合物の蒸留精製後、ＦＴ−ＩＲ、ＬＣ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲ測定により２級アミノ基生成を確認した。結果を表
−１に示す。
【００１８】実施例２ 実施例１において、アクリル酸２−エチルヘキシルの代
わりに、アクリル酸ｎ−ブチル１９２ｇを用いた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を表−１
に示す。
わりに、アクリル酸ｎ−ブチル１９２ｇを用いた以外
は、実施例１と同一条件で反応を行った。結果を表−１
に示す。
【００１９】実施例３ 実施例１において、ショウアミンＸを２０４ｇ、アクリ
ル酸２−エチルヘキシルの代わりに、メチルビニルケト
ン２１０ｇを用い、反応温度を７０℃にかえた以外は、
実施例１と同一条件で反応を行った。結果を表−１に示
す。
ル酸２−エチルヘキシルの代わりに、メチルビニルケト
ン２１０ｇを用い、反応温度を７０℃にかえた以外は、
実施例１と同一条件で反応を行った。結果を表−１に示
す。
【００２０】実施例４ 実施例１において、ショウアミンＸ５１ｇとパラトルエ
ンスルホン酸（ＰＴＳ）７．１ｇを仕込み、アクリル酸
２−エチルヘキシルの代わりに、メタクリル酸ｎ−ブチ
ル２２２ｇを用い、滴下時間を４時間に、その後の反応
時間を２０時間にかえた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を表−１に示す。
ンスルホン酸（ＰＴＳ）７．１ｇを仕込み、アクリル酸
２−エチルヘキシルの代わりに、メタクリル酸ｎ−ブチ
ル２２２ｇを用い、滴下時間を４時間に、その後の反応
時間を２０時間にかえた以外は、実施例１と同一条件で
反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２１】実施例５ 実施例４において、パラトルエンスルホン酸の代わり
に、酢酸２．３ｇを用いた以外は、実施例４と同一条件
で反応を行った。結果を表−１に示す。
に、酢酸２．３ｇを用いた以外は、実施例４と同一条件
で反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２２】実施例６ 実施例４において、パラトルエンスルホン酸の代わり
に、シリカ−アルミナ触媒（Ｎ６３１ＨＮ）（日輝化学
（株）製）１０ｇを用いた以外は、実施例４と同一条件
で反応を行った。結果を表−１に示す。
に、シリカ−アルミナ触媒（Ｎ６３１ＨＮ）（日輝化学
（株）製）１０ｇを用いた以外は、実施例４と同一条件
で反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２３】実施例７ 実施例１において、アクリル酸２−エチルヘキシルの代
りにアクリル酸２−ヒドロキシプロピル１９５ｇを用
い、反応時間を４時間とする以外は同じ条件で反応を行
った。結果を表１に示す。
りにアクリル酸２−ヒドロキシプロピル１９５ｇを用
い、反応時間を４時間とする以外は同じ条件で反応を行
った。結果を表１に示す。
【００２４】比較例 実施例４において、パラトルエンスルホン酸を用いず、
反応時間を４０時間にかえた以外は、実施例４と同一条
件で反応を行った。結果を表−１に示す。
反応時間を４０時間にかえた以外は、実施例４と同一条
件で反応を行った。結果を表−１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０８Ｇ 18/32 Ｃ０８Ｇ 18/32 Ｂ (72)発明者 山本 聡 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本 ペイント株式会社内 (72)発明者 出雲 孝治 大阪府寝屋川市池田中町19番17号 日本 ペイント株式会社内 (56)参考文献 特公 昭47−1114（ＪＰ，Ｂ１) 新保正樹編集、エポキシ樹脂ハンドブ ック、日刊工業新聞社、昭和62年、第 162−165頁 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 227/06 C07C 229/14 C07C 253/30
Claims (3)
- 【請求項１】キシリレンジアミンのアミノ基の少なくと
も一部分が、１級アミノ基と、１級アミノ基に対する当
量比が１／１〜１／１０の式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ（式
中、Ｒは水素またはメチル基を意味し、Ｙはエステル残
基、ケトン残基、未置換もしくは置換アミド残基、スル
ホン残基、またはスルホン酸エステル残基から選ばれた
電子吸引基を意味する。）の不飽和化合物とのマイケル
付加反応によって２級化されていることを特徴とするプ
ラスチック製造用キシリレンジアミン組成物。 - 【請求項２】キシリレンジアミンと、キシリレンジアミ
ンの１級アミノ基に対する当量比が１／１〜１／１０の
式ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ）−Ｙ（式中、Ｒは水素またはメチル
基を意味し、Ｙはエステル残基、ケトン残基、未置換も
しくは置換アミド残基、スルホン残基、またはスルホン
酸エステル残基から選ばれた電子吸引基を意味する。）
の不飽和化合物とをマイケル付加反応に付すことを特徴
とするキシリレンジアミンの変性方法。 - 【請求項３】前記マイケル付加反応を中性または酸性エ
ステル化触媒の存在下実施する請求項２の変性方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3128418A JP2955725B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 変性キシリレンジアミン組成物 |
| DE69220586T DE69220586T2 (de) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyaminzusammensetzungen, die sekundäre Aminogruppen enthalten |
| AU10880/92A AU647580B2 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyamine compositions containing secondary amine functions |
| CA002061042A CA2061042A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyamine compositions containing secondary amine functions |
| EP92102265A EP0499206B1 (en) | 1991-02-12 | 1992-02-11 | Polyamine compositions containing secondary amine functions |
| US07/941,294 US5367095A (en) | 1991-02-12 | 1992-09-04 | Polyamine compounds containing secondary amino substituents and compositions containing such compounds |
| US08/037,823 US5359123A (en) | 1991-02-12 | 1993-03-29 | Polyoxyalkylene polyamines having secondary amino groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3128418A JP2955725B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | 変性キシリレンジアミン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04330044A JPH04330044A (ja) | 1992-11-18 |
| JP2955725B2 true JP2955725B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=14984272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| JP (1) | JP2955725B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210107881A (ko) * | 2019-01-22 | 2021-09-01 | 지머젠 인코포레이티드 | 생물 유래 화합물을 포함하는 엘라스토머성 접착제 |
-
1991
- 1991-04-30 JP JP3128418A patent/JP2955725B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 新保正樹編集、エポキシ樹脂ハンドブック、日刊工業新聞社、昭和６２年、第１６２−１６５頁 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04330044A (ja) | 1992-11-18 |
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