KR20210107881A - 생물 유래 화합물을 포함하는 엘라스토머성 접착제 - Google Patents

생물 유래 화합물을 포함하는 엘라스토머성 접착제 Download PDF

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존 디킨스
요아힘 리터
제럴드 에이 반데젠드
조나슨 이 반데젠드
존 맥나마라
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지머젠 인코포레이티드
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Abstract

본 공개는 엘라스토머성 접착제 및 개질된 아민을 포함하는 엘라스토머를 다룬다. 개질된 아민은 아민과 마이클 억셉터의 반응 산물일 수 있다. 아민은 H2N-Ar-R1-NH2 (식에서 Ar 은 아릴렌이고, R1 은 알킬렌 및 알케닐렌으로부터 선택된다) 로 표시될 수 있다. 마이클 억셉터는 말레에이트, 푸마레이트, 아크릴레이트 등을 포함하는 여러 가지 화합물로부터 선택될 수 있다.

Description

생물 유래 화합물을 포함하는 엘라스토머성 접착제
관련 출원의 상호 참조
이 출원은 2019 년 1 월 22 일에 제출된 미국 가출원 제 62/795,473 호의 이익을 주장하며, 이 문헌은 그 전문이 인용에 의해 본원에 포함된다.
본 공개의 분야
본 공개는 일반적으로 엘라스토머 및 엘라스토머성 접착제의 분야에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 공개는 생물 유래 아민과 마이클 억셉터 (Michael acceptor) 로부터의 반응 산물 및 폴리이소시아네이트에 의해 형성된 신규한 엘라스토머성 수지에 관한 것이다. 상기 수지는 접착제, 실런트, 코팅, 및 기타 응용물로서 이용될 수 있다.
상업적으로 입수가능한 재료에 의해 제공되는 이점을 나타내면서도, 기타 유익한 특성 예컨대 환경 적합성, 낮은 독성, 및 최소 건강 영향을 특색으로 하는, 신규한 올리고머성 및 중합체성 재료에 대한 지속적이 필요가 존재한다. 게다가, 생물 기반 자원으로부터 유도가능한 신규한 (공)중합체에 대한 필요가 존재한다.
코팅 조성물에서 종래의 폴리아스파르테이트의 사용은 불충분한 화학적 저항성을 포함하는 특정 결점 및 충분한 가용 시간을 제공하는 용매에 대한 필요를 초래한다. 폴리아스파르테이트의 선택은 경화 속도에 영향을 미칠 수 있고, 회피되어야 하는 용매의 사용을 특정 응용물이 요구하기 때문에 어려울 수 있다. 게다가, 코팅은 일반적으로 다양한 결점, 예컨대 두꺼운 부분 코팅의 취성을 겪는데, 이것은 수축 및 크랙형성을 초래하여, 수분 및 공기가 새는 곳을 만든다. 따라서, 그러한 결점을 극복할 필요가 존재한다.
발명의 요약
제 1 양태에서, 엘라스토머성 접착제는 개질된 아민을 포함한다. 개질된 아민은 아민과 마이클 억셉터의 반응 산물일 수 있다. 아민은
Figure pct00001
(식에서 Ar 은 아릴렌이고, R1 은 알킬렌 및 알케닐렌으로부터 선택된다)
로 표시될 수 있다.
마이클 억셉터는 하기로부터 선택된다:
Figure pct00002
. R2 및 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬 또는 알케닐로부터 선택될 수 있고, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 알케녹시로부터 선택될 수 있다. 게다가, 엘라스토머성 접착제는 이소시아네이트 수지를 포함한다.
제 2 양태에서, 제 1 기판과 제 2 기판의 부착 방법은 엘라스토머성 접착제를 제 1 기판에 적용하는 단계를 포함한다. 방법은 제 2 기판을 엘라스토머성 접착제에 접촉시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 제 1 기판 및 제 2 기판은 독립적으로 금속, 유리, 세라믹, 또는 플라스틱으로부터 선택된다.
제 3 양태에서, 2-성분 접착제는 성분 A 및 성분 B 를 포함하며, 성분 A 는 하기를 포함한다:
Figure pct00003
[식에서 R5 는
Figure pct00004
로부터 선택되고,
R6 은 수소,
Figure pct00005
로부터 선택되고,
n 은 0, 1, 또는 2 일 수 있다
(식에서 R2 및 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알케닐로부터 선택되고, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 알케녹시로부터 선택된다)].
상세한 설명
이 서술된 명세서는 최선 모드를 포함하는 구현예를 개시하고, 또한 당업자가 본 발명을 제조하고 사용할 수 있게 한다. 특허가능한 범위는 청구항에 의해 정의되며, 당업자에게 발견되는 다른 예를 포함할 수 있다. 그러한 다른 예는, 청구항의 문언과 상이하지 않은 구조적 요소를 갖는 경우에 또는 청구항의 문언과 비실질적인 차이가 있는 균등한 구조적 요소를 포함하는 경우에, 청구 범위 내에 있는 것으로 의도된다.
일반 설명 또는 예에서 위에 기재된 모든 활동이 요구되는 것은 아니며, 구체적 활동의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 기재된 것에 더하여 하나 이상의 추가 활동이 수행될 수 있다는 점에 유의한다. 활동이 열거되는 순서가 반드시 활동이 수행되는 순서는 아니다.
이 명세서에서, 개념은 구체적 구현예를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는, 하기의 청구항에 제시된 바와 같은 본 발명의 범위에서 벗어나지 않으면서 다양한 변형 및 변경이 만들어질 수 있다는 것을 이해한다. 이에 따라, 명세 및 도면은 한정적 의미가 아니라 예시적 의미로 여겨져야 하고, 모든 그러한 변형은 본 발명의 범위 내에 포함되는 것이 의도된다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "포함한다", "포함하는", "포함되다", "포함되는", "가지다", "갖는" 또는 이의 임의의 다른 변형은 비배타적 포함을 커버하는 것이 의도된다. 예를 들어, 특색의 목록을 포함하는 프로세스, 방법, 물품 또는 장치는 반드시 오직 그 특색에만 한정되는 것이 아니고 그러한 프로세스, 방법, 물품 또는 장치에 고유하거나 또는 명백히 열거되지 않은 다른 특색을 포함할 수 있다. 또한, 명백히 반대로 언급되지 않는 한, "또는" 은 포괄적인 또는을 나타내고, 배타적인 또는을 나타내지 않는다. 예를 들어, 조건 A 또는 B 는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A 가 참이고 (또는 존재하고) B 가 거짓임 (또는 존재하지 않음), A 가 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B 가 참임 (또는 존재함), 및 A 와 B 둘 모두가 참임 (또는 존재함).
이점, 다른 장점 및 과제 해결수단이 본원에서 구체적 구현예와 관련하여 설명되었다. 그러나, 임의의 이점, 장점 또는 해결수단이 발생하거나 더 현저해지게 할 수 있는 이점, 장점, 과제 해결수단, 및 임의의 특색(들)이 임의의 또는 모든 청구항의 중요한, 요구되는 또는 필수적인 특색으로서 해석되어서는 안된다.
명세서를 읽은 후에, 당업자는 명료함을 위해 본원에서 별개의 구현예의 맥락에서 기재된 특정 특색이 또한 단일 구현예의 조합으로 제공될 수 있다는 것을 이해할 것이다. 반대로, 간결함을 위해 단일 구현예의 맥락에서 기재된 다양한 특색이 또한 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 제공될 수 있다. 또한, 범위로 표현된 값에 대한 언급은 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
발명의 요약에서 언급된 바와 같이, 엘라스토머성 접착제는 개질된 아민을 포함한다. 개질된 아민은 아민과 마이클 억셉터의 반응 산물일 수 있다. 아민은
Figure pct00006
(식에서 Ar 은 아릴렌이고, R1 은 알킬렌 및 알케닐렌으로부터 선택된다)
로 표시될 수 있다.
마이클 억셉터는 하기로부터 선택된다:
Figure pct00007
. R2 및 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알케닐로부터 선택될 수 있고, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 알케녹시로부터 선택될 수 있고. 게다가, 엘라스토머성 접착제는 이소시아네이트 수지를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 구현예에서, 엘라스토머성 접착제는 개질된 아민을 추가로 포함할 수 있으며, Ar 은 페닐렌, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 페녹시페닐, 4'-에틸렌옥시-페닐-4-에틸 안트라센, 테르페닐, 플루오렌, 피리딘, 1,2-디아진, 1,3-디아진, 1,4-디아진, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트라진, 1,3,5-트리아진, 퓨린, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 1H-1,2,3-트리아졸, 2H-1,2,3-트리아졸, 1H-1,2,4-트리아졸, 또는 4H-1,2,4-트리아졸로부터 선택될 수 있다.
또다른 구현예에서, R1 은 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 옥시-메틸렌, 옥시-에틸렌, 옥시-n-프로필렌, 이소-프로필렌, n-부틸렌, 시스-부테닐렌, 트랜스-부테닐렌, 부타디에닐렌, 폴리부타디에닐렌, 이소-부틸렌, sec-부틸렌, tert-부틸렌, n-펜틸렌, 이소-펜틸렌, 네오-펜틸렌, 시스-펜틸렌, 트랜스-펜틸렌, 시스,시스-1,3-펜타디에닐렌, 시스,트랜스-1,3-펜타디에닐렌, 트랜스,트랜스-1,3-펜타디에닐렌, 이소프레닐렌, 폴리이소프레닐렌, n-헥사닐렌, 이소-헥사닐렌, 3-메틸펜타닐렌, 네오-헥사닐렌, 2,3-디메틸부타닐렌, 2-메틸헥사닐렌, 2-에틸헥사닐렌, 2-프로필헥사닐렌, 헥세닐렌, 헥사디에닐렌, 또는 헥사트리에닐렌으로부터 선택될 수 있다.
추가의 구현예에서, R2 및 R3 은 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 시스-부테닐, 트랜스-부테닐, 부타디에닐, 폴리부타디에닐, 이소-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, 시스-펜틸, 트랜스-펜틸, 시스,시스-1,3-펜타디에닐, 시스,트랜스-1,3-펜타디에닐, 트랜스,트랜스-1,3-펜타디에닐, 이소프레닐, 폴리이소프레닐, n-헥사닐, 이소-헥사닐, 3-메틸펜타닐, 네오-헥사닐, 2,3-디메틸부타닐, 2-메틸헥사닐, 2-에틸헥사닐, 2-프로필헥사닐, 헥세닐, 헥사디에닐, 또는 헥사트리에닐로부터 선택될 수 있다.
마이클 억셉터는 전자 끄는 기 예컨대 케토 또는 카르복시 기에 인접한 알파 탄소와 베타 탄소 사이에 탄소-탄소 불포화를 포함하는 화합물이다. 예를 들어, 마이클 억셉터는 하기 산의 에스테르이다: 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 푸마르산, 메사콘산, 시트라콘산, 이타콘산, 및 무콘산.
하나의 구현예에서, 아민 또는 마이클 억셉터는 생물 기반이고 생물학적 제조, 예를 들어, 발효로부터 수득될 수 있다. 하나의 추가의 구현예에서, 상기 아민, 마이클 억셉터, 또는 접착제는 ASTM D6866 에 의해 확인되는 생물 기반 탄소 함량이 적어도 2 %, 예컨대 적어도 5 %, 적어도 10 %, 적어도 15 %, 적어도 20 %, 또는 적어도 25 % 이다. 본원에서 정의되는 바와 같은 생물 기반 탄소 함량은 화합물 내의 탄소의 총수에 대한 재생가능한 또는 생물기원의 공급원, 예컨대 식물 또는 동물로부터의 탄소의 백분율이다.
하나의 구현예에서,
Figure pct00008
로 표시되는 접착제의 아민은 하기로부터 선택될 수 있다:
Figure pct00009
Figure pct00010
(식에서 X7 및 X8 는 각 경우에 독립적으로 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소-프로필렌, n-부틸렌, 또는 sec-부틸렌으로부터 선택된다).
하나의 구현예에서, 상기 구조에서 Ar 은 페닐렌, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 페녹시페닐, 4'-에틸렌옥시-페닐-4-에틸 안트라센, 테르페닐, 플루오렌, 피리딘, 1,2-디아진, 1,3-디아진, 1,4-디아진, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트라진, 1,3,5-트리아진, 퓨린, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 1H-1,2,3-트리아졸, 2H-1,2,3-트리아졸, 1H-1,2,4-트리아졸, 또는 4H-1,2,4-트리아졸로부터 선택될 수 있다.
하나의 구현예에서, 엘라스토머성 접착제는 지방족 아민과 마이클 억셉터의 제 2 반응 산물을 추가로 포함할 수 있다. 그러한 구현예에서, 지방족 아민은 푸트레신, 카다베린, 노르스페르민딘, 스페르민, 노르스페르민, 스페르미딘, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 트리스(2-아미노에틸)아민, 시클렌, 1,4,7-트리아자시클로노난, 또는 1,1,1-트리스(아미노메틸)에탄으로부터 선택될 수 있다.
또다른 구현예에서, 아민 또는 지방족 아민은 그람 양성 박테리아, 그람 음성 박테리아, 진균, 및 효모로부터 발효에 의해 생산된다.
하나의 추가의 구현예에서, 엘라스토머성 접착제의 이소시아네이트 수지는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4-디이소시아나토디시클로헥실메탄, 1,4-디이소시아나토시클로헥산, 1-메틸-2,4-디이소시아나토시클로헥산, 1-메틸-2,6-디이소시아나토시클로헥산, 4-이소시아나토메틸-1,8-옥탄 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 이소시아누레이트 삼량체, 비우렛, 우레트디온 이량체, 또는 그들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
위에서 언급된 종류의 이소시아네이트 수지는 바람직하게는 NCO 기 함량이 5 내지 25 중량% 이고, 평균 NCO 관능성이 2.0 내지 5.0, 바람직하게는 2.8 내지 4.0 이고, 그의 제조에 사용되는 단량체성 디이소시아네이트의 잔량이 1 중량% 미만, 바람직하게는 0.5 중량% 미만이다.
하나의 구현예에서, 엘라스토머성 접착제는 하기로부터 선택되는 적어도 1 개의 특성, 예컨대 적어도 2 개, 또는 적어도 3 개의 특성을 포함한다:
a. 경화된 접착제의, ASTM D882-18 에서 정의된 바와 같은, 파단 신율이 10% 내지 700%, 10% 내지 500%, 10% 내지 300%, 10% 내지 200%, 10% 내지 100%, 또는 10% 내지 50% 임;
b. 금속, 유리, 세라믹, 및 플라스틱에 대한, ASTM D3359-17 에서 정의된 바와 같은, 크로스해치 (crosshatch) 부착성이 4B 초과임;
c. 경화된 접착제의, ASTM D3363-05 에서 정의된 바와 같은, 연필 경도가 3B 내지 7H, 2B 내지 6H, 또는 1B 내지 5H 임;
d. 경화된 접착제의, ASTM E313-15 에서 정의된 바와 같은, 황색도 지수가 2 미만; 1.9 미만, 1.8 미만, 1.7 미만, 1.6 미만, 1.5 미만, 1.4 미만, 1.3 미만, 1.2 미만, 1.1 미만, 1.0 미만, 0.9 미만, 또는 0.8 미만임;
e. 경화된 접착제의, ASTM D638-14 에서 정의된 바와 같은, 인장 탄성률이 0.1 MPa 초과, 0.2 MPa 초과, 0.5 MPa 초과, 1 MPa 초과, 2 MPa 초과, 5 MPa 초과, 10 MPa 초과, 20 MPa 초과, 50 MPa 초과, 60 MPa 초과, 80 MPa 초과, 100 MPa 초과, 110 MPa 초과, 120 MPa 초과, 130 MPa 초과, 140 MPa 초과, 150 MPa 초과, 200 MPa 초과, 또는 250 MPa 초과임;
f. 경화된 접착제의, ASTM D5402-15, Method B 에서 정의된 바와 같은, 용매 저항성이 10 rubs 초과, 20 rubs 초과, 30 rubs 초과, 40 rubs 초과, 50 rubs 초과, 60 rubs 초과, 80 rubs 초과, 100 rubs 초과, 120 rubs 초과, 140 rubs 초과, 160 rubs 초과, 180 rubs 초과, 또는 200 rubs 초과임;
g. 시차 주사 열량측정법에 의해 확인되는 유리 전이 온도가 -40 ℃ 초과, -30 ℃ 초과, -20 ℃ 초과, -10 ℃ 초과, 0 ℃ 초과, 10 ℃ 초과, 20 ℃ 초과, 또는 30 ℃ 초과임;
h. ASTM D1002 에 의해 확인되는 랩 전단 강도가 50 psi 초과, 80 psi 초과, 100 psi 초과, 200 psi 초과, 500 psi 초과, 또는 750 psi 초과임; 및/또는
i. 가용 시간이 30 초 초과, 1 분 초과, 2 분 초과, 4 분 초과, 6 분 초과, 8 분 초과, 또는 10 분 초과임.
가용 시간은 초기 혼합 점도가 1000 cP 에 도달하는데 걸리는 시간량으로서 정의된다. 타이밍은 제품이 혼합되는 순간으로부터 시작하고, 실온 (23℃) 에서 측정된다.
하나의 구현예에서, 파단 신율은 700% 이하이거나, 크로스해치 부착성은 5B 이거나, 연필 경도는 9H 이하 및 9B 이상이거나, 황색 지수는 적어도 0.05 이거나, 인장 탄성률은 1 GPa 이하이거나, 또는 용매 저항성은 1000 rubs 이하이다.
하나의 구현예에서, 엘라스토머성 접착제는 용매를 추가로 포함할 수 있다. 용매는 극성 양성자성 용매 또는 극성 반양성자성 용매로부터 선택될 수 있다. 적합한 용매는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 시클로헥사논, 에틸 아세테이트, 또는 그들의 혼합물일 수 있다.
하나의 구현예에서, 엘라스토머성 접착제는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 그러한 첨가제는 표면 개질제, 예를 들어, 실리콘 표면 개질제, 필러, 예를 들어, 실리카 또는 탄소계 필러, 예컨대 탄소 나노튜브, 금속 파일링 (filing), 파우더, 안료, 안료 안정화제, 소포제, 부착 촉진제, 예를 들어, 실란계 부착 촉진제, 산계 부착 촉진제 또는 알코올계 부착 촉진제, 사슬 연장제, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 증점제, 예를 들어, 셀룰로오스 또는 클레이, UV-흡수제를 포함한다.
하나의 구현예에서, 제 1 기판과 제 2 기판의 부착 방법은 엘라스토머성 접착제를 제 1 기판에 적용하는 단계를 포함할 수 있다. 접착제가 경화되는 경우에, 접착제는 기판에 대한 코팅으로서의 역할을 한다. 또다른 구현예에서, 방법은 제 2 기판을 엘라스토머성 접착제에 접촉시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 제 1 기판 및 제 2 기판은 독립적으로 금속, 유리, 세라믹, 또는 플라스틱으로부터 선택될 수 있다.
발명의 요약에서 기재된 바와 같이, 2-성분 접착제는 성분 A 및 성분 B 를 포함하며, 성분 A 는 하기를 포함한다:
Figure pct00011
[식에서 R5 는
Figure pct00012
로부터 선택되고,
R6 은 수소,
Figure pct00013
로부터 선택되고,
n 은 0, 1, 또는 2 일 수 있다
(식에서 R2 및 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알케닐로부터 선택되고, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 알케녹시로부터 선택된다)].
하나의 구현예에서, 아민은 p-아미노페닐에틸아민 (APEA), p-아미노페닐메틸아민 (APMA), 또는 p-아미노페닐프로필아민 (APPA) 으로부터 유도될 수 있다.
또다른 구현예에서, 기판은 금속, 유리, 세라믹, 또는 플라스틱으로부터 선택될 수 있다. 또다른 구현예에서, 금속은 냉간 압연 강재, 스테인리스 스틸, 알루미늄, 양극산화 알루미늄, 니켈, 합금, 무전해 도금 금속, 또는 전해 도금 금속으로부터 선택될 수 있다. 하나의 추가의 구현예에서, 유리는 보로실리케이트 유리 또는 석영으로부터 선택될 수 있다. 하나 더의 구현예에서, 플라스틱은 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리아미드, 필드 (filled) 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리(메틸 메타크릴레이트), 폴리아크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리비닐, 염화 폴리비닐, 또는 그의 라미네이트로부터 선택될 수 있다.
하나의 추가의 구현예에서, 물품의 엘라스토머는 ASTM D1653-13 에 따른 수증기 투과도가 100 g (m2 24h)-1 이하, 80 g (m2 24h)-1 이하, 60 g (m2 24h)-1 이하, 40 g (m2 24h)-1 이하, 20 g (m2 24h)-1 이하, 15 g (m2 24h)-1 이하, 10 g (m2 24h)-1 이하, 8 g (m2 24h)-1 이하, 5 g (m2 24h)-1 이하, 3 g (m2 24h)-1 이하, 2 g (m2 24h)-1 이하, 1 g (m2 24h)-1 이하, 0.8 g (m2 24h)-1 이하, 0.5 g (m2 24h)-1 이하, 0.2 g (m2 24h)-1 이하, 0.1 g (m2 24h)-1 이하, 또는 0.05 g (m2 24h)-1 이하이다. 하나의 구현예에서, 물 투과도는 적어도 0.0001 mg (m2 24h)-1 이다.
또다른 구현예에서, 코팅으로서 엘라스토머를 포함하는 물품은 웨어러블 전자 장치, 손에 들고 쓰는 전자 소비자용 디바이스, 전자 기기, 해양 전자 디바이스, 음향 디바이스, 설상 차량, 수상 차량, 또는 액체 용기일 수 있다.
하나의 구현예에서 물품은 ASTM D2357-18 에 따른 공기 투과도가 50 mL (m2 s)-1 이하, 30 mL (m2 s)-1 이하, 20 mL (m2 s)-1 이하, 10 mL (m2 s)-1 이하, 5 mL (m2 s)-1 이하, 2 mL (m2 s)-1 이하, 1 mL (m2 s)-1 이하, 0.8 mL (m2 s)-1 이하, 0.5 mL (m2 s)-1 이하, 0.2 mL (m2 s)-1 이하, 또는 0.1 mL (m2 s)-1 이하인 엘라스토머를 포함한다. 하나의 구현예에서, 공기 투과도는 적어도 0.0001 μL (m2 s)-1 이다.
하나의 추가의 구현예에서, 엘라스토머는 ASTM 표준 D1746-15 에 따른 투과율 (transmittance) 이 적어도 60%, 적어도 65 %, 적어도 70%, 적어도 75 %, 적어도 80%, 적어도 85 %, 적어도 90%, 적어도 92%, 적어도 93%, 또는 적어도 94% 이다. 하나의 구현예에서, 투과율은 99.9% 이하이다.
추가의 구현예에서, 본원에 기재된 바와 같은 엘라스토머성 접착제는 용매를 전혀 함유하지 않는 100% 수지 조성물인 조성물이다. 따라서, 접착제는 제로 VOC 접착제일 수 있다.
하나의 추가의 구현예에서, 코팅 또는 접착제로서 접착제를 사용하는 경우에, 그것은 유연한 기판에 적용될 수 있다. 유연한 기판은 규소 엘라스토머, 고무, 열가소성 폴리우레탄, 및 열가소성 엘라스토머를 포함한다. 또다른 구현예에서, 접착제가 코팅으로서 사용될 때, 그것은 촉각 코팅, 즉, 부드러운 또는 벨벳 느낌을 제공하는 코팅일 수 있다. 접착제는 스프레이 코팅, 닥터 블레이딩, 또는 롤 코팅 프로세스를 사용하여 적용될 수 있다.
하나의 구현예에서, 아민 및 말레에이트 에스테르는 첫째로 아래 제시된 바와 같이 반응하여 개질된 아민을 형성한다:
Figure pct00014
.
더욱 구체적인 예는 아래의 반응이다:
Figure pct00015
개질된 아민은 마이클 부가물을 포함하며, 그에 의해 아스파르테이트를 형성하고, 이것은 추가로 중합되어 폴리아스파르테이트가 된다. 그 다음, 아래 제시된 바와 같이, 이소시아네이트 수지 또는 폴리이소시아네이트가 첨가되어, 이것이 유리 아민과 반응하여 폴리우레아를 형성하고, 그 조성물이 전체로서 엘라스토머성 접착제이다:
Figure pct00016
실험:
개질된 아민의 합성:
디에틸헥실말레에이트 (DEHM) 를 p-아미노페닐에틸아민 (APEA) 과 1:1 비로 혼합했다. 혼합물을 GCMS, HPLC, 및 NMR 에 의해 모니터링하여 90% 초과 수율로 마이클 부가물을 수득했다. 조 생성물을 표준 기술 예컨대 실리카겔에서 플래시 크로마토그래피 또는 에틸 아세테이트에서 재결정화에 의해 정제하여 DEHM:APEA 부가물을 형성할 수 있다:
Figure pct00017
또다른 실험에서, APEA 및 DEHM 을 함께 반응시키고, 24 시간 후에, 1 당량의 부틸 아크릴레이트 (BA) 를 첨가하고, 화학량론량의 아세트산 또는 촉매량 (1 내지 5 mol%) 의 루이스 산 예컨대 SnCl2 또는 FeCl3 을 첨가했다. 혼합물을 또다른 24 시간 동안 100 ℃ 로 가열하고, GCMS, HPLC, 및 NMR 에 의해 모니터링했다. 조 생성물을 표준 기술 예컨대 실리카겔에서 플래시 크로마토그래피 또는 에틸 아세테이트에서 재결정화에 의해 정제할 수 있다. 단리 후에, DEHM:APEA:BA 부가물이 형성되었다:
Figure pct00018
동일한 절차를 사용하여 디메틸 시트라콘산 (DMC) 과 APEA 를 반응시켜 DMC:APEA 를 형성했다. 반응을 GCMS, HPLC, 및 NMR 에 의해 모니터링하고, 24 내지 48 시간 동안 온도를 40 ℃ 로 상승시켰다.
Figure pct00019
상기 절차를 사용하여 디메틸 메톡시-메틸렌-말로네이트 (DM-MMM) 와 APEA 를 반응시켜 마이클 부가물과 그것의 탈메톡시화 산물의 혼합물을 형성했다:
Figure pct00020
.
엘라스토머성 접착제 포뮬레이션
마이클 부가물을 아무것도 섞지 않고 그대로, 또는 10 wt% 이하의 시클로헥사논 또는 에틸 아세테이트와 함께, 이소시아네이트와 혼합하고, 기판, 예컨대 금속 (스테인리스 스틸) 또는 플라스틱 (Lexan 또는 Kalix) 에 적용했다. 대략 1:1 의 아미노:이소시아네이트 비를 달성하는 각각의 성분의 양. 적용된 혼합물을 오븐에서 기판의 성질 및 열안정성에 따라 70℃ 내지 200 ℃ 에서 경화시켰다. 적용된 혼합물의 두께를 시험하여 또는 FTIR 을 통해 이소시아네이트의 감소를 모니터링하여 경화도를 산발적으로 체크했다. 사용된 이소시아네이트는 다음과 같았다:
Figure pct00021
(식에서 R 은 알킬렌, 예컨대 1,2-에틸렌 또는 1,2,3-프로필렌이다).
표 1 은 제조된 제형을 나타내고, 표 2 는 얻어진 특성을 나타낸다.
표 1
Figure pct00022
표 2
Figure pct00023
표 2 에서 볼 수 있는 바와 같이, 생물 기반 엘라스토머성 접착제는 가치 있는 특성 예컨대 낮은 Tg, 높은 신율, 및 개선된 경도가 가변적인 가용 시간으로 얻어질 수 있다는 것을 보여준다.

Claims (15)

  1. 하기로 구성되는 엘라스토머성 접착제
    a. 아민과 마이클 억셉터의 반응 산물로 구성되는 개질된 아민,
    여기에서 아민은
    Figure pct00024

    (식에서 Ar 은 아릴렌이고, R1 은 알킬렌 및 알케닐렌으로부터 선택된다)
    로 표시되고,
    마이클 억셉터는 하기로 이루어지는 군으로부터 선택됨:
    Figure pct00025

    (식에서 R2 및 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알케닐로부터 선택되고, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 알케녹시로부터 선택됨); 및
    b. 이소시아네이트 수지.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기로부터 선택되는 적어도 1 개의 특성, 적어도 2 개의 특성, 또는 적어도 3 개의 특성을 포함하는 엘라스토머성 접착제
    a. 경화된 접착제의, ASTM D882-18 에서 정의된 바와 같은, 파단 신율이 10% 내지 700%, 10% 내지 500%, 10% 내지 300%, 10% 내지 200%, 10% 내지 100%, 또는 10% 내지 50% 임;
    b. 금속, 유리, 세라믹, 및 플라스틱에 대한, ASTM D3359-17 에서 정의된 바와 같은, 크로스해치 부착성이 4B 초과임;
    c. 경화된 접착제의, ASTM D3363-05 에서 정의된 바와 같은, 연필 경도가 3B 내지 7H, 2B 내지 6H, 또는 1B 내지 5H 임;
    d. 경화된 접착제의, ASTM E313-15 에서 정의된 바와 같은, 황색도 지수가 2 미만; 1.9 미만, 1.8 미만, 1.7 미만, 1.6 미만, 1.5 미만, 1.4 미만, 1.3 미만, 1.2 미만, 1.1 미만, 1.0 미만, 0.9 미만, 또는 0.8 미만임;
    e. 경화된 접착제의, ASTM D638-14 에서 정의된 바와 같은, 인장 탄성률이 0.1 MPa 초과, 0.2 MPa 초과, 0.5 MPa 초과, 1 MPa 초과, 2 MPa 초과, 5 MPa 초과, 10 MPa 초과, 20 MPa 초과, 50 MPa 초과, 60 MPa 초과, 80 MPa 초과, 100 MPa 초과, 110 MPa 초과, 120 MPa 초과, 130 MPa 초과, 140 MPa 초과, 150 MPa 초과, 200 MPa 초과, 또는 250 MPa 초과임;
    f. 경화된 접착제의, ASTM D5402-15, Method B 에서 정의된 바와 같은, 용매 저항성이 10 rubs 초과, 20 rubs 초과, 30 rubs 초과, 40 rubs 초과, 50 rubs 초과, 60 rubs 초과, 80 rubs 초과, 100 rubs 초과, 120 rubs 초과, 140 rubs 초과, 160 rubs 초과, 180 rubs 초과, 또는 200 rubs 초과임;
    g. 시차 주사 열량측정법에 의해 확인되는 유리 전이 온도가 -40 ℃ 초과, -30 ℃ 초과, -20 ℃ 초과, -10 ℃ 초과, 0 ℃ 초과, 10 ℃ 초과, 20 ℃ 초과, 또는 30 ℃ 초과임;
    h. ASTM D1002 에 의해 확인되는 랩 전단 강도가 50 psi 초과, 80 psi 초과, 100 psi 초과, 200 psi 초과, 500 psi 초과, 또는 750 psi 초과임; 또는
    i. 가용 시간이 30 초 초과, 1 분 초과, 2 분 초과, 4 분 초과, 6 분 초과, 8 분 초과, 또는 10 분 초과임.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    Ar 은 페닐렌, 벤젠, 나프탈렌, 바이페닐, 페녹시페닐, 4'-에틸렌옥시-페닐-4-에틸 안트라센, 테르페닐, 플루오렌, 피리딘, 1,2-디아진, 1,3-디아진, 1,4-디아진, 1,2,3-트리아진, 1,2,4-트라진, 1,3,5-트리아진, 퓨린, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 1H-1,2,3-트리아졸, 2H-1,2,3-트리아졸, 1H-1,2,4-트리아졸, 또는 4H-1,2,4-트리아졸로부터 선택되고;
    R1 은 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 옥시-메틸렌, 옥시-에틸렌, 옥시-n-프로필렌, 이소-프로필렌, n-부틸렌, 시스-부테닐렌, 트랜스-부테닐렌, 부타디에닐렌, 폴리부타디에닐렌, 이소-부틸렌, sec-부틸렌, tert-부틸렌, n-펜틸렌, 이소-펜틸렌, 네오-펜틸렌, 시스-펜틸렌, 트랜스-펜틸렌, 시스,시스-1,3-펜타디에닐렌, 시스,트랜스-1,3-펜타디에닐렌, 트랜스,트랜스-1,3-펜타디에닐렌, 이소프레닐렌, 폴리이소프레닐렌, n-헥사닐렌, 이소-헥사닐렌, 3-메틸펜타닐렌, 네오-헥사닐렌, 2,3-디메틸부타닐렌, 2-메틸헥사닐렌, 2-에틸헥사닐렌, 2-프로필헥사닐렌, 헥세닐렌, 헥사디에닐렌, 또는 헥사트리에닐렌으로부터 선택되고;
    R2 및 R3 은 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 시스-부테닐, 트랜스-부테닐, 부타디에닐, 폴리부타디에닐, 이소-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소-펜틸, 네오-펜틸, 시스-펜틸, 트랜스-펜틸, 시스,시스-1,3-펜타디에닐, 시스,트랜스-1,3-펜타디에닐, 트랜스,트랜스-1,3-펜타디에닐, 이소프레닐, 폴리이소프레닐, n-헥사닐, 이소-헥사닐, 3-메틸펜타닐, 네오-헥사닐, 2,3-디메틸부타닐, 2-메틸헥사닐, 2-에틸헥사닐, 2-프로필헥사닐, 헥세닐, 헥사디에닐, 또는 헥사트리에닐로부터 선택되는
    엘라스토머성 접착제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방족 아민과 마이클 억셉터의 제 2 반응 산물을 추가로 포함하는 엘라스토머성 접착제.
  5. 제 4 항에 있어서, 지방족 아민은 푸트레신, 카다베린, 노르스페르민딘, 스페르민, 노르스페르민, 스페르미딘, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 트리스(2-아미노에틸)아민, 시클렌, 1,4,7-트리아자시클로노난, 또는 1,1,1-트리스(아미노메틸)에탄으로부터 선택되는 엘라스토머성 접착제.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 아민 또는 지방족 아민은 그람 양성 박테리아, 그람 음성 박테리아, 진균, 및 효모로부터 발효에 의해 생산되는 엘라스토머성 접착제.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 이소시아네이트 수지는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 이소시아누레이트 삼량체, 비우렛, 우레트디온 이량체, 또는 그들의 임의의 조합을 포함하는 엘라스토머성 접착제.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Figure pct00026
    은
    Figure pct00027

    (식에서 X7 및 X8 는 각 경우에 독립적으로 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소-프로필렌, n-부틸렌, 또는 sec-부틸렌으로부터 선택된다)
    로부터 선택되는 엘라스토머성 접착제.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 용매를 추가로 포함하며, 용매는 극성 양성자성 용매 또는 극성 반양성자성 용매로부터 선택되는 엘라스토머성 접착제.
  10. 유연한 기판을 코팅하기 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 엘라스토머성 접착제의 용도.
  11. 제 10 항에 있어서, 유연한 기판은 규소 엘라스토머, 고무, 열가소성 폴리우레탄, 또는 열가소성 엘라스토머로부터 선택되는 용도.
  12. 하기 단계를 포함하는 제 1 기판과 제 2 기판의 부착 방법
    제 1 항에 따른 엘라스토머성 접착제를 제 1 기판에 적용하는 단계, 및
    제 2 기판을 엘라스토머성 접착제에 접촉시키는 단계;
    여기에서 제 1 기판 및 제 2 기판은 독립적으로 금속, 유리, 세라믹, 또는 플라스틱으로부터 선택됨.
  13. 성분 A 및 성분 B 를 포함하는 2-성분 접착제로서, 성분 A 가 하기를 포함하는 2-성분 접착제:
    Figure pct00028

    [식에서 R5 는
    Figure pct00029

    로부터 선택되고,
    R6 은 수소,
    Figure pct00030
    로부터 선택된다
    (식에서 R2 및 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알케닐로부터 선택되고, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알콕시, 또는 알케녹시로부터 선택된다)].
  14. 제 13 항에 있어서, 성분 B 는 이소시아네이트 수지인 2-성분 접착제.
  15. 제 14 항에 있어서, 이소시아네이트 수지는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 톨루엔 디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 이소시아누레이트 삼량체, 비우렛, 우레트디온 이량체, 또는 그들의 임의의 조합을 포함하는 2-성분 접착제.
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