JP2011506311A - 高接着性アクリレートモノマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決課題】高接着性アクリレートモノマーは特定の化学式を有する。前記モノマーは簡単な方法で容易に製造することができ、L−DOPAとその末端に付着されるアクリレート基との間に多種のリンカーを利用することができるので、全体的な物質の分子量やサイズの調節が容易である。また、リンカーとして利用されるイソシアネート化合物に結合されるアクリレートの多様な選択ができるので、多様な形態の分子を容易に合成することができる。
【選択図】なし
Description
下記表1によって区分設定された各成分物質とその含量に従って用意した組成成分を反応器に順次添加した後、コーティング液が均一になるまで混合した。このとき、L−DOPAアクリレートはシクロヘキサノンに10重量%で溶解されている状態で添加した。以後、0.45mmサイズのフィルターでフィルタリングしてコーティング液組成物を製造した。このように用意したコーティング液組成物を、マイヤーバー(Meyer bar #12)を使用してCOPフィルム上に塗布し、これを60ないし90℃で4分程度乾燥して膜を形成した後、UVを3,000mJ/cm2の強度で照射してコーティング液組成物を硬化させてコーティング膜を形成した。
下記表1によって区分設定された組成を有するように用意されたコーティング液組成物を、マイヤーバー(Meyer bar #12)を使用してPETフィルム上に塗布したことを除いては、前記実施例1と同様に行った。
下記表1によって区分設定された組成を有するように用意されたコーティング液組成物を、マイヤーバー(Meyer bar #12)を使用してガラス上に塗布したことを除いては、前記実施例1と同様に行った。
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下記表1によって区分設定された組成を有するように用意されたコーティング液組成物を、マイヤーバー(Meyer bar #12)を使用してPETフィルム上に塗布したことを除いては、前記実施例1と同様に行った。
下記表1によって区分設定された組成を有するように用意されたコーティング液組成物を、マイヤーバー(Meyer bar #12)を使用してガラスフィルム上に塗布したことを除いては、前記実施例1と同様に行った。
前記実施例1ないし3及び比較例1ないし3に従ってそれぞれの基材に形成された架橋硬化されたコーティング膜に、クロスカットニチバンテープ(cross cut Nichiban tape)剥離試験を行った。具体的に、コーティング膜に1mm間隔で基材まで到逹するように横縦それぞれ11個の目盛を刻んで1mm2の目を100個作った。次いで、その上にニチバンテープを張ってから急激に剥がす操作を1ヶ所当たり3回繰り返した。それから、下記の評価基準に従ってその結果をそれぞれ測定した。その測定結果は、下記表2にそれぞれ示した。
良好:3回繰り返しても架橋硬化
普通:3回繰り返して剥離された目数が1〜50である場合
不良:3回繰り返して剥離された目数が51〜100である場合
Claims (6)
- 3,4−ジヒドロキシフェニル−L−アラニン(L−DOPA)にアクリレート基を含むジイソシアネート系化合物を結合させて請求項1による高接着性アクリレートモノマーを製造することを特徴とする高接着性アクリレートモノマー製造方法。
- 前記高接着性アクリレートモノマー製造方法は、
(S1)前記3,4−ジヒドロキシフェニル−L−アラニンをメチル化させる段階;
(S2)前記(S1)段階の生成物をアクリレート基を含むジイソシアネート系化合物に付加させる段階;を含むことを特徴とする請求項2に記載の高接着性アクリレートモノマー製造方法。 - 前記ジイソシアネート系化合物は、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス−(4−シクロヘキシルイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、トルエン−2,4−ジイソシアネート、及びメチレンジフェニル−4,4´−ジイソシアネートからなる群から選択された一つまたは二つ以上の物質であることを特徴とする請求項2に記載の高接着性アクリレートモノマー製造方法。
- 前記ジイソシアネート系化合物に含まれるアクリレート基は、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ−ポリ(アルキレンオキシ)アルキル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールヒドロキシトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、及びジトリメチロールプロパンヒドロキシトリメタクリレートからなる群から選択された一つまたは二つ以上の物質であることを特徴とする請求項2に記載の高接着性アクリレートモノマー製造方法。
- 前記(S1)段階は、
(S11)−50℃ないし−20℃の温度条件で、メタノールにL−DOPAを入れ撹拌する段階;及び
(S12)前記L−DOPAモル当量に対して塩化チオニル1ないし2倍の量をゆっくり添加した後、12ないし24時間撹拌してメチル化させる段階;を含むことを特徴とする請求項3に記載の高接着性アクリレートモノマー製造方法。
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US11130886B2 (en) * | 2017-12-31 | 2021-09-28 | Purdue Research Foundation | Adhesives |
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4670506A (en) * | 1985-12-23 | 1987-06-02 | Ciba-Geigy Corporation | Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom |
CN1951906A (zh) * | 2006-11-15 | 2007-04-25 | 蒋伟哲 | 左旋多巴甲酯盐酸盐的合成及纯化方法 |
WO2007065742A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Beiersdorf Ag | Acrylatklebemasse mit wasserfesten klebeigenschaften |
JP2007153785A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Sanei Gen Ffi Inc | 2−アセチル−1−ピロリンの製造方法 |
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US5574134A (en) * | 1989-07-11 | 1996-11-12 | University Of Delaware | Polypeptide monomers, linearly extended and/or crosslinked forms thereof, and applications thereof |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4670506A (en) * | 1985-12-23 | 1987-06-02 | Ciba-Geigy Corporation | Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom |
JP2007517776A (ja) * | 2003-12-09 | 2007-07-05 | スフェリックス, インコーポレイテッド | カテコール官能基を有する生体接着性ポリマー |
JP2007527871A (ja) * | 2004-02-27 | 2007-10-04 | ノースウエスタン ユニバーシティ | 重合化合物及び関連した使用方法 |
JP2007153785A (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Sanei Gen Ffi Inc | 2−アセチル−1−ピロリンの製造方法 |
WO2007065742A1 (de) * | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Beiersdorf Ag | Acrylatklebemasse mit wasserfesten klebeigenschaften |
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