CN109704962A - 一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体及其制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体。羟基丙烯类烯酸酯与甲醛反应而成。通过本发明的制备的化合物中，能够得到多羟基多丙烯酸酯单体，并且本发明提供了多羟基多丙烯酸酯的制备方法，该方法结构较为简单，反应条件较为容易得到。

Description

一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体及其制备方法

技术领域

本发明涉及聚合物的制备领域，特别涉及一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体及其制备方法。

背景技术

多丙烯酸酯单体，如三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯，被广泛地应用于诸多领域，如光涂、印刷、电子、包装、粘合剂和复合材料等，是一种非常重要的功能性丙烯酸酯单体。多羟基化合物，如甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇等由于其含有多个羟基，由于其含有多个羟基，常用作合成树脂的扩链剂和合成树枝状高分子的单体，是一类非常重要的精细化学品。含多羟基和多丙烯酸酯的单体兼具多羟基化合物和所丙烯酸酯的功能，在精细化学品和合成树脂领域有着重要的应用前景。

现有技术中心能够合成单羟基的丙烯酸化合物，但是多羟基多丙烯酸酯目前难以合成。

发明内容

针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体及其制备方法。

为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：

一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体，

其结构式为：

作为本发明的进一步改进：

由羟基丙烯类烯酸酯与甲醛反应而成。

作为本发明的进一步改进：

所述羟基丙烯类烯酸酯与甲醛的物质的量比为1∶1～10。

作为本发明的进一步改进：

所述羟基丙烯类烯酸酯为三羟基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯中至少一种。

作为本发明的另一发明目的：

取羟基丙烯类烯酸酯与甲醛在催化剂条件下得到分子式为 的化合物。

作为本发明的进一步改进：

所述所述羟基丙烯类烯酸酯与甲醛的物质的量比为1∶1～10。

作为本发明的进一步改进：

所述所述羟基丙烯类烯酸酯为三羟基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯中至少一种。

作为本发明的进一步改进：

所述催化剂为1，4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷。

作为本发明的进一步改进：

将原料混合在30-80℃之间反应24-96个小时后，减压蒸馏除去水和多余甲醛，得到多羟基多丙烯酸酯单体。

本发明的有益效果：Baylis-Hillman反应是一种常见的增加碳链的有机化学反应。本发明利用多丙烯酸酯化合物和甲醛反应，得到含有多羟甲基和多丙烯酸酯结构的单体。通过本发明的制备的化合物中，能够得到多羟基多丙烯酸酯单体，并且本发明提供了多羟基多丙烯酸酯的制备方法，该方法结构较为简单，反应条件较为容易得到。

具体实施方式

实施例一、三羟甲基乙烷三(2-羟甲基)丙烯酸酯的合成：

2.82g(0.01mol)三羟甲基乙烷三丙烯酸酯、300mL(0.1mol)甲醛标准溶液、0.01g对羟基苯酚(阻聚剂)和0.11g(0.01mol)1，4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷(DABC0)催化剂，加热回流96小时后，减压蒸馏除去水和多余甲醛，得到三羟甲基乙烷三(2-羟甲基)丙烯酸酯。1HNMR(CDCl3)：1.23(s，3H)，4.04(s，6H)，4.32(s，6H)，5.56(d，3H)，6.32(d，3H)。

实施例二、三羟甲基丙烷三(2-羟甲基)丙烯酸酯的合成

2.96g(0.01mol)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、15.6g(0.1mol)癸醛、0.01g对羟基苯酚(阻聚剂)和1.2g1，4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化剂溶解与50mL丙酮中，加热回流96小时后，减压蒸馏除去溶剂和多余的丙烯酸甲酯，得到三羟甲基丙烷三(2-羟甲基)丙烯酸酯。1H NMR(CDCl3)：0.94(t，3H)，1.28(m，2H)，4.04(s，6H)，4.56(s，6H)，5.43(d，3H)，6.32(d，3H)。

实施例三、季戊四醇四(2-羟甲基)丙烯酸酯的合成

3.52g(0.01mol)季戊四醇四丙烯酸酯、15.6g(0.1mol)癸醛、0.01g对羟基苯酚(阻聚剂)和1.2g1，4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化剂溶解与50mL丙酮中，加热回流96小时后，减压蒸馏除去溶剂和多余的丙烯酸甲酯，得到季戊四醇四(2-羟甲基)丙烯酸酯。1HNMR(CDCl3)：0.94(t，3H)，1.28(m，2H)，4.04(s，6H)，4.56(s，6H)，5.43(d，3H)，6.32(d，3H)。

本发明的有益效果：Baylis-Hillman反应是一种常见的增加碳链的有机化学反应。本发明利用多丙烯酸酯化合物和甲醛反应，得到含有多羟甲基和多丙烯酸酯结构的单体。通过本发明的制备的化合物中，能够得到多羟基多丙烯酸酯单体，并且本发明提供了多羟基多丙烯酸酯的制备方法，该方法结构较为简单，反应条件较为容易得到。

以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体，其特征在于：

其结构式为：

2.根据权利要求1所述的一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体，其特征在于：由羟基丙烯类烯酸酯与甲醛反应而成。

3.根据权利要求2所述的一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体，其特征在于：所述羟基丙烯类烯酸酯与甲醛的物质的量比为1∶1～10。

4.根据权利要求2所述的一种可聚合阴离子表面活性剂，其特征在于：

所述羟基丙烯类烯酸酯为三羟基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯中至少一种。

5.一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于：

取羟基丙烯类烯酸酯与甲醛在催化剂条件下得到分子式为 的化合物。

6.根据权利要求5所述的一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体的制备方法，其特征在于：

所述所述羟基丙烯类烯酸酯与甲醛的物质的量比为1∶1～10。

7.根据权利要求5所述的一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体的制备方法，

其特征在于：

所述所述羟基丙烯类烯酸酯为三羟基乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯中至少一种。

8.根据权利要求5所述的一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体的制备方法，

其特征在于：

所述催化剂为1，4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷。

9.根据权利要求5所述的一种水溶性多羟基多丙烯酸酯单体的制备方法：

将原料混合在30-80℃之间反应24-96个小时后，减压蒸馏除去水和多余甲醛，得到多羟基多丙烯酸酯单体。