JPS6127288A - 感熱発色性組成物 - Google Patents
感熱発色性組成物Info
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- JPS6127288A JPS6127288A JP59148929A JP14892984A JPS6127288A JP S6127288 A JPS6127288 A JP S6127288A JP 59148929 A JP59148929 A JP 59148929A JP 14892984 A JP14892984 A JP 14892984A JP S6127288 A JPS6127288 A JP S6127288A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- sulfinylbis
- forming composition
- butyl
- color forming
- Prior art date
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- Pending
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱発色性組成物に関し、更に詳しくは発色性
無色染料と特定のビスフェノール誘導体とを有効成分と
する感熱発色性組成物に関するものである。
無色染料と特定のビスフェノール誘導体とを有効成分と
する感熱発色性組成物に関するものである。
感熱発色性組成物は、含有している発色性無色染料と顕
色剤とが熱により溶融接触して発色する現象を利用する
ものであり、ファクシミリの受信紙、コンピューター用
プリンターなどのプリント用紙、各種記録計の記録用紙
、複写機用の複写用紙、更には、鉄道の切符に至るまで
広範囲の分野で使用されており、その需要は近年急増し
ている。
色剤とが熱により溶融接触して発色する現象を利用する
ものであり、ファクシミリの受信紙、コンピューター用
プリンターなどのプリント用紙、各種記録計の記録用紙
、複写機用の複写用紙、更には、鉄道の切符に至るまで
広範囲の分野で使用されており、その需要は近年急増し
ている。
発色性無色染料とし・ではラクトン、ラクタム、スピロ
ピラン環などの電子供与性基を有する無色または淡色の
ロイコ染料が使用され、顕色剤としては電子受容性のフ
ェノール系化合物が種々提案されているが必ずしも充分
満足し得るものではない。
ピラン環などの電子供与性基を有する無色または淡色の
ロイコ染料が使用され、顕色剤としては電子受容性のフ
ェノール系化合物が種々提案されているが必ずしも充分
満足し得るものではない。
例えばビスフェノールＡを顕色剤として用いた場合は
（１）発色像の耐光堅牢度が不充分であること、（２）
発色像が可塑剤等との接触により、濃度低下あるいは消
失する傾向を有すること、（３）感熱記録紙の耐湿性が
低く、高温高湿度条件下の保存時に自然発色（汚染）傾
向が大きいことなど、種々の問題点があり、これらの問
題点の改善が要望されていた。
（１）発色像の耐光堅牢度が不充分であること、（２）
発色像が可塑剤等との接触により、濃度低下あるいは消
失する傾向を有すること、（３）感熱記録紙の耐湿性が
低く、高温高湿度条件下の保存時に自然発色（汚染）傾
向が大きいことなど、種々の問題点があり、これらの問
題点の改善が要望されていた。
本発明者らはこのような状況に鑑み、フェノール系の顕
色剤についそ鋭意検討を重ねた結果、顕色剤として特定
のビスフェノール誘導体を使用すれば著しく性能の優れ
た感熱発色性組成物が得られることを見い出し本発明を
完成した。
色剤についそ鋭意検討を重ねた結果、顕色剤として特定
のビスフェノール誘導体を使用すれば著しく性能の優れ
た感熱発色性組成物が得られることを見い出し本発明を
完成した。
すなわち本発明は、発色性無色染料と下記一般式（■１
（式中、Ｋ□ 、Ｒ２は独立に水素または炭素数１〜５
の脂肪族基を示し、同時に水素であることはない。） で示されるスルフィニルビスフェノール誘導体とを有効
成分とする感熱発色性組成物を提供するものである。
の脂肪族基を示し、同時に水素であることはない。） で示されるスルフィニルビスフェノール誘導体とを有効
成分とする感熱発色性組成物を提供するものである。
本発明の感熱発色性組成物を使用すれば、（１）発色画
像が極めて濃色であり、しかも狭い温度範囲で十分な発
色濃度に達する。（２２発色画像が保存安定性に優れ、
特に優れた耐光堅牢度を示す。（３）発色画像が可塑剤
等と接触しても退職または消色しない。（４）湿熱条件
下での保存による自然発色傾向が少なく、地汚れの程度
が少ない、など種々の点で優れた結果が得られ、従来品
の問題点が解決される。
像が極めて濃色であり、しかも狭い温度範囲で十分な発
色濃度に達する。（２２発色画像が保存安定性に優れ、
特に優れた耐光堅牢度を示す。（３）発色画像が可塑剤
等と接触しても退職または消色しない。（４）湿熱条件
下での保存による自然発色傾向が少なく、地汚れの程度
が少ない、など種々の点で優れた結果が得られ、従来品
の問題点が解決される。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるスルフィニルビスフェ
ノール誘導体としては ４．４′−スルフィニルビス−（３−メチルフェノール
） ４．４′−スルフィニルビス−（３−エチルフェノール
） ４．４′−スルフィニルビス−（３−ｉ−プロピルフェ
ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（３−ｔ−ブチルフェノ
ール） ４．４′−スルフィニルビス−（３−ｎ−アミルフェノ
ール） ４．４′−スルフィニルビス−（２，５−ジメチルフェ
ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−エチ
ルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−ｉ−
プロピルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−ｔ−
ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−ｔ−
アミルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−エチル−５−メチ
ルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２，５−ジエチルフェ
ノール） ４ 、４’−スルフィニルビス−（２−エチル−５ｉ−
プロピルフェノール） ４ 、４’−スルフィニルビス−（２−エチル−５−ｔ
−ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−エチル−５−１−
アミルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−プロピル−５
−メチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−プロピル−５
−エチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２，５−ジー最−プロ
ピルフェ゛ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−ｉ−プロピル−５
−ｔ−ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−ｔ−ブチ
□ルー５−メチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−ブチル−５−
エチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−【−ブチル−５−
ｉ−プロピルフェノール） ４、、．４’−スルフィニルビス−（２，５−ジー（−
ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−【−アミル−５＋
ｎ−アミルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチルフェノール
） ４ 、４’−スルフィニルビス−（２−エチルフエノー
ル） ４，４′−スルフィニルビス−（２−ｉ−プロピルフェ
ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−【−ブチルフェノ
ール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−アミルフェノ
ール） などが例示される。これらのスルフィニルビスフェノー
ル誘導体は感圧複写紙用顕色剤としても有用であり対応
する４、４′−チオビスフェノールを例えば過酸化水素
などの酸化剤を使用することにより容易に製造できる。
ノール誘導体としては ４．４′−スルフィニルビス−（３−メチルフェノール
） ４．４′−スルフィニルビス−（３−エチルフェノール
） ４．４′−スルフィニルビス−（３−ｉ−プロピルフェ
ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（３−ｔ−ブチルフェノ
ール） ４．４′−スルフィニルビス−（３−ｎ−アミルフェノ
ール） ４．４′−スルフィニルビス−（２，５−ジメチルフェ
ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−エチ
ルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−ｉ−
プロピルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−ｔ−
ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチル−５−ｔ−
アミルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−エチル−５−メチ
ルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２，５−ジエチルフェ
ノール） ４ 、４’−スルフィニルビス−（２−エチル−５ｉ−
プロピルフェノール） ４ 、４’−スルフィニルビス−（２−エチル−５−ｔ
−ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−エチル−５−１−
アミルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−プロピル−５
−メチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−プロピル−５
−エチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２，５−ジー最−プロ
ピルフェ゛ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−ｉ−プロピル−５
−ｔ−ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−ｔ−ブチ
□ルー５−メチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−ブチル−５−
エチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−【−ブチル−５−
ｉ−プロピルフェノール） ４、、．４’−スルフィニルビス−（２，５−ジー（−
ブチルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−【−アミル−５＋
ｎ−アミルフェノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−メチルフェノール
） ４ 、４’−スルフィニルビス−（２−エチルフエノー
ル） ４，４′−スルフィニルビス−（２−ｉ−プロピルフェ
ノール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−【−ブチルフェノ
ール） ４．４′−スルフィニルビス−（２−１−アミルフェノ
ール） などが例示される。これらのスルフィニルビスフェノー
ル誘導体は感圧複写紙用顕色剤としても有用であり対応
する４、４′−チオビスフェノールを例えば過酸化水素
などの酸化剤を使用することにより容易に製造できる。
本発明の感熱発色性組成物は顕色剤として一般式（Ｉ）
で示される特定のビスフェノール誘導体を使用すること
を特徴とするものであるが、単独で使用できることは勿
論、用途及び所要特性に応じて、従来使用されているビ
スフェノールＡｔ Ｐ−ヒドロキシ安息ｆＦ酸エステル
類、Ｐ−フェニルフェノール類、Ｐ−ターシャリ−ブチ
ルフェノール類、ノボラック型フェノール樹脂類などの
フェノール誘導体、あるいはシェラ酸、マレイン酸、ク
エン酸、酒石酸、リンゴ酸、フタル酸、ステアリン酸、
Ｐ−トルイル酸、テレフタル酸等の有機酸類と併用する
ことも可能である。
で示される特定のビスフェノール誘導体を使用すること
を特徴とするものであるが、単独で使用できることは勿
論、用途及び所要特性に応じて、従来使用されているビ
スフェノールＡｔ Ｐ−ヒドロキシ安息ｆＦ酸エステル
類、Ｐ−フェニルフェノール類、Ｐ−ターシャリ−ブチ
ルフェノール類、ノボラック型フェノール樹脂類などの
フェノール誘導体、あるいはシェラ酸、マレイン酸、ク
エン酸、酒石酸、リンゴ酸、フタル酸、ステアリン酸、
Ｐ−トルイル酸、テレフタル酸等の有機酸類と併用する
ことも可能である。
また本発明に使用される発色性無色染料としては通常無
色または淡色の電子供与性染料であり、例えば３，３′
−ビス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリド、
３，３′−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
シメチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレット
ラクトン）、３，３′−ビス（Ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−シメチルアミノフタリド、３゜３′−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−クロルフタリド
、３ 、３’−ビス（Ｐ−ジブチルアミノフェニル）−
フタリドなどのトリフェニルメタン系染料のロイコ化合
物、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン
１．３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７
−（Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、３−ジメ
チルアミノ−５，７−シメチルフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７，８−ベンズフルオランなどのフルオラン系染料の
ロイコ化合物、３−（２’−ヒドロキシ−４１−ジメチ
ルアミノフェニル） −３−（２’−メトキシ−５′−
クロルフェニル）フタリド、３−（２’−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２’−メトキ
シ−５′−二トロフェニル）フタリド、３− （２’−
ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニル） −３−
（２’−メトキシ−５′−メチルフェニル）フタリド、
３− （２’−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル） −３−（２’−ヒドロキシ−４−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリドなどのラクトン化合物、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラン、
３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
、２−（Ｎ−（３’−）リフルオルメチルフェニル）ア
ミノ）−６−ジニチルアミノフルオラン、２−（３，６
−ビス（ジエチルアミノ）−９−（０−１０ルアニリノ
）キサンチル安息香酸ラクタム）フルオランなどのフル
オラン系染料のロイコ体ベースなどが単独もしくは混合
して用いられる。
色または淡色の電子供与性染料であり、例えば３，３′
−ビス−（Ｐ−ジメチルアミノフェニル）−フタリド、
３，３′−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−
シメチルアミノフタリド（別名クリスタルバイオレット
ラクトン）、３，３′−ビス（Ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−６−シメチルアミノフタリド、３゜３′−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−クロルフタリド
、３ 、３’−ビス（Ｐ−ジブチルアミノフェニル）−
フタリドなどのトリフェニルメタン系染料のロイコ化合
物、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロルフルオラン
１．３−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−５−メチル−７
−（Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ）フルオラン、３−ジメ
チルアミノ−５，７−シメチルフルオラン、３−ジエチ
ルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエチルアミノ
−７，８−ベンズフルオランなどのフルオラン系染料の
ロイコ化合物、３−（２’−ヒドロキシ−４１−ジメチ
ルアミノフェニル） −３−（２’−メトキシ−５′−
クロルフェニル）フタリド、３−（２’−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２’−メトキ
シ−５′−二トロフェニル）フタリド、３− （２’−
ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノフェニル） −３−
（２’−メトキシ−５′−メチルフェニル）フタリド、
３− （２’−メトキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル） −３−（２’−ヒドロキシ−４−クロル−５′−
メチルフェニル）フタリドなどのラクトン化合物、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオラン、
３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
、２−（Ｎ−（３’−）リフルオルメチルフェニル）ア
ミノ）−６−ジニチルアミノフルオラン、２−（３，６
−ビス（ジエチルアミノ）−９−（０−１０ルアニリノ
）キサンチル安息香酸ラクタム）フルオランなどのフル
オラン系染料のロイコ体ベースなどが単独もしくは混合
して用いられる。
本発明の感熱発色性組成物は発色性無色染料と前記一般
式（Ｉ）で示されるスルフィニルビスフェノール誘導体
とを有効成分とするものであるが、発色性無色染料に対
するスルフィニルビスフェノール誘導体の使用比率は通
常１〜１０重量倍である。
式（Ｉ）で示されるスルフィニルビスフェノール誘導体
とを有効成分とするものであるが、発色性無色染料に対
するスルフィニルビスフェノール誘導体の使用比率は通
常１〜１０重量倍である。
また本発明の感熱発色性組成物は必要に応じ各種の薬剤
を含有することができる。
を含有することができる。
例えば結合剤としてポリビニルアルコール、メトキシセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デンプン、ゼ
ラチン、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリルアミド、カルボキシメチルセル゛ロースなどの
水溶性のものあるいは、ポリスチレン、塩化ビニル・酢
酸ビニル共重合体、スチレン・ブタジェン共重合体など
のような水性エマルジ冒ン等を用いることができる。又
、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、シリカ、アルミ
ナ、マグネシア、硫酸バリウム、ステアリン酸アルミニ
ウム、水酸化アルミニウムなどの微粉末を添加すること
や、アマニ油、パラフィン、ポリエチレンワックス、ロ
ウラテックス等のバインダー、塩化パラフィンなどの潤
滑剤を添加し、サーマルヘッドの走行性を改善すること
ができる。
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、デンプン、ゼ
ラチン、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリルアミド、カルボキシメチルセル゛ロースなどの
水溶性のものあるいは、ポリスチレン、塩化ビニル・酢
酸ビニル共重合体、スチレン・ブタジェン共重合体など
のような水性エマルジ冒ン等を用いることができる。又
、カオリン、タルク、炭酸カルシウム、シリカ、アルミ
ナ、マグネシア、硫酸バリウム、ステアリン酸アルミニ
ウム、水酸化アルミニウムなどの微粉末を添加すること
や、アマニ油、パラフィン、ポリエチレンワックス、ロ
ウラテックス等のバインダー、塩化パラフィンなどの潤
滑剤を添加し、サーマルヘッドの走行性を改善すること
ができる。
また増感剤としてステアリン酸アミドなどのアミド系化
合物、ｐ−トリルカーボネートなどのカーボネート系化
合物、ナフタレンベンジルエーテルおよびアルキルフェ
ニルベンジルエーテルなどのベンジルエーテル系化合物
等も含有することができる。
合物、ｐ−トリルカーボネートなどのカーボネート系化
合物、ナフタレンベンジルエーテルおよびアルキルフェ
ニルベンジルエーテルなどのベンジルエーテル系化合物
等も含有することができる。
また光安定剤、例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、２−（２−とドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−【−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジー１−ブチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−シアミルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２，２，６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６
゜６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、２
−（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
） −２−ｎ −フチルーマロン酸ビス（１，２，２，
６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）、１−（２−
（３−（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル） −４−（３−（
３゜５−ジー【−ブチル−４・−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ）−２，２，８，６−チトラメチル
ピペリジン、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジン重縮合物、ジハロアルキレンとＮ、Ｎ’
−ビス（２゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アルキレンジアミンとの反応物、２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジン類とＮ、Ｎ’−ビス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルキレン
ジアミンとの反応物など、更にはツーノール系酸化防止
廂、例えば、２゜６− シー ｔ −フチルー４−メチ
ルフェノール、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
、２．２′−メチレンビス（４−メチル−６−【−ブチ
ルフェノール）、４．４’−ブチリデンビス（３−メチ
ル−６−１−−メチルフェノール）、４．４′−チオビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−ｔ
−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェニル アクリレー
ト、１．１．３−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−【−ブチルフェニル）ブタン、１゜３．５−）ジ
メチル−２，４，６−トリス（３−アルキル−５−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３．
５−）リス（３−アルキル−５−ｔ−フチルー４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３．５−）リ
ス（３−（３−アルキル−５−【−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシエチル）インシアヌ
レート、エチレングリコール ビス（３，３−ビス（４
−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）フタネート）
、ペンタエリスリトール テトラキス（３−（３−アル
キル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート）などを含有させることにより、更に耐候性
を改善せしめることができる。
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシ
ベンゾフェノン、２−（２−とドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−【−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジー１−ブチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−シアミルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２，２，６．６−テトラメ
チル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６
゜６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、２
−（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
） −２−ｎ −フチルーマロン酸ビス（１，２，２，
６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）、１−（２−
（３−（３，５−ジー【−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシ）エチル） −４−（３−（
３゜５−ジー【−ブチル−４・−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ）−２，２，８，６−チトラメチル
ピペリジン、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジン重縮合物、ジハロアルキレンとＮ、Ｎ’
−ビス（２゜２．６．６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）アルキレンジアミンとの反応物、２，６−ジクロロ
−１，３，５−トリアジン類とＮ、Ｎ’−ビス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルキレン
ジアミンとの反応物など、更にはツーノール系酸化防止
廂、例えば、２゜６− シー ｔ −フチルー４−メチ
ルフェノール、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
、２．２′−メチレンビス（４−メチル−６−【−ブチ
ルフェノール）、４．４’−ブチリデンビス（３−メチ
ル−６−１−−メチルフェノール）、４．４′−チオビ
ス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−ｔ
−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェニル アクリレー
ト、１．１．３−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−【−ブチルフェニル）ブタン、１゜３．５−）ジ
メチル−２，４，６−トリス（３−アルキル−５−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，３．
５−）リス（３−アルキル−５−ｔ−フチルー４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３．５−）リ
ス（３−（３−アルキル−５−【−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシエチル）インシアヌ
レート、エチレングリコール ビス（３，３−ビス（４
−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェニル）フタネート）
、ペンタエリスリトール テトラキス（３−（３−アル
キル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート）などを含有させることにより、更に耐候性
を改善せしめることができる。
以下に本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれらによって制限を受けるものではない。
はこれらによって制限を受けるものではない。
（スルフィニルビスフェノールの製造例）４．４′−チ
オビス（２−（−ブチル−５−メチルフェノール）３５
゜８ｆをエタノール１５０ｆに溶解し、３０％過酸化水
素水１８１を６０〜６５℃で滴下した。その後７０〜７
５℃で３時間保温して反応を完結し、反応液を２１の水
中にゆっくり注入すると、白色結晶が析出した。沖過し
、乾燥すると、３７ｆの４．４′−スルフィニルビス（
２−１−ブチル−５−メチルフェノール）が得られた。
オビス（２−（−ブチル−５−メチルフェノール）３５
゜８ｆをエタノール１５０ｆに溶解し、３０％過酸化水
素水１８１を６０〜６５℃で滴下した。その後７０〜７
５℃で３時間保温して反応を完結し、反応液を２１の水
中にゆっくり注入すると、白色結晶が析出した。沖過し
、乾燥すると、３７ｆの４．４′−スルフィニルビス（
２−１−ブチル−５−メチルフェノール）が得られた。
融点１８１℃〜１８２℃、液体クロマト純度９９．７チ
元素分析 Ｃ２２Ｈ３ｏＳ０３として
ＣＨＳ
測定値（刑 ７０゜５６８゜０６ ８．５６計算値
（％） ７０．３８ Ｂ。１２ ８．４８実
施例１ ボールミルを用いて次の分散液■、■、■を得た。顕色
剤として、４，４′−スルフィニルビス−（２，５−ジ
メチルフェノール）ヲ用いた。
（％） ７０．３８ Ｂ。１２ ８．４８実
施例１ ボールミルを用いて次の分散液■、■、■を得た。顕色
剤として、４，４′−スルフィニルビス−（２，５−ジ
メチルフェノール）ヲ用いた。
分散液■
クリスタルバイオレットラクトン １０９５％
ポリビニルアルコール水ｍ液 １ｏｏｙ計１１０
９ 分散液■ ４．４′−スルフィニルビス−４０９ （２，５−ジメチルフェノール） ５チポリビニルアルコール水溶液 ４００ｆ
計４４ｏｆ 分散液■ カ オ リ ン
４０９５％ポリビニルアルコール水溶液
４００ｆ計４４ｏｆ 分散液■、■、■を全量良く混合して塗液を得た。これ
を上質紙上に、乾燥塗布量が４±０゜５ｆ／−となるよ
うに塗布乾燥して感熱記録材料を得た。
ポリビニルアルコール水ｍ液 １ｏｏｙ計１１０
９ 分散液■ ４．４′−スルフィニルビス−４０９ （２，５−ジメチルフェノール） ５チポリビニルアルコール水溶液 ４００ｆ
計４４ｏｆ 分散液■ カ オ リ ン
４０９５％ポリビニルアルコール水溶液
４００ｆ計４４ｏｆ 分散液■、■、■を全量良く混合して塗液を得た。これ
を上質紙上に、乾燥塗布量が４±０゜５ｆ／−となるよ
うに塗布乾燥して感熱記録材料を得た。
実施例２
顕色剤として４．４′−スルフィニルビス−（２−【−
ブチル−５−メチルフェノール）を用いた他は実施例１
と同様にして感熱記録材料を得た。
ブチル−５−メチルフェノール）を用いた他は実施例１
と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例３
顕色剤として４，４′−スルフィニルビス−（２−【−
アミル−５−ｎ−アミルフェノール）を用いた以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を得た。
アミル−５−ｎ−アミルフェノール）を用いた以外は実
施例１と同様にして感熱記録材料を得た。
実施例４
顕色剤として４．４’−スルフィニルビス−（２＝ｔ−
ブチルフェノール）を用いた以外は実施例１と同様にし
て感熱記録材料を得た。
ブチルフェノール）を用いた以外は実施例１と同様にし
て感熱記録材料を得た。
比較例
顕色剤としてビスフェノールＡを用いた他は実施例１と
同様にして感熱記録材料を得た。
同様にして感熱記録材料を得た。
以上の試料について性能評価を行なった結果を表−１に
示す。
示す。
表 −１
備考
＋１１２００℃に加熱したスタンプに５秒間接触させて
発色、１０秒後にマクベス濃度針で測定 （２） （１１で発色させたシートを実験室内に放置
し、１チ月後の発色濃度を測定 （３） （１１で発色させたシートをｐｖｃシートで
カバーし６０℃で１０時間後の発色濃度を測定
発色、１０秒後にマクベス濃度針で測定 （２） （１１で発色させたシートを実験室内に放置
し、１チ月後の発色濃度を測定 （３） （１１で発色させたシートをｐｖｃシートで
カバーし６０℃で１０時間後の発色濃度を測定
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 発色性無色染料と下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は独立に水素または炭素数１〜
５の脂肪族基を示し、同時に水素であることはない。） で示されるスルフィニルビスフェノール誘導体とを有効
成分とする感熱発色性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148929A JPS6127288A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 感熱発色性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59148929A JPS6127288A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 感熱発色性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127288A true JPS6127288A (ja) | 1986-02-06 |
Family
ID=15463816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59148929A Pending JPS6127288A (ja) | 1984-07-17 | 1984-07-17 | 感熱発色性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6127288A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020000A3 (en) * | 1995-11-28 | 1997-09-25 | Kimberly Clark Co | Improved colorant stabilizers |
-
1984
- 1984-07-17 JP JP59148929A patent/JPS6127288A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020000A3 (en) * | 1995-11-28 | 1997-09-25 | Kimberly Clark Co | Improved colorant stabilizers |
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