JPS61268661A - ナフタレン誘導体 - Google Patents
ナフタレン誘導体Info
- Publication number
- JPS61268661A JPS61268661A JP10850585A JP10850585A JPS61268661A JP S61268661 A JPS61268661 A JP S61268661A JP 10850585 A JP10850585 A JP 10850585A JP 10850585 A JP10850585 A JP 10850585A JP S61268661 A JPS61268661 A JP S61268661A
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なナフタレン誘導体および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したもめ
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があシ、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。現在のところ単一の液晶物質でその
ような条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質を混合
し、または、液晶混合物にさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定であることを要求されている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したもめ
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があシ、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。現在のところ単一の液晶物質でその
ような条件をみたす物質はなく、数種の液晶物質を混合
し、または、液晶混合物にさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定であることを要求されている。
また、光学異方性値（以下Δｎと略記する）の大きな液
晶組物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一に
よる色むらの発生を抑制でき、また基板間距離を小さく
できるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる
などの利点がある。そのためΔｎの大きな液晶組成物の
構成成分として好適な化合物が要求されている。
晶組物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一に
よる色むらの発生を抑制でき、また基板間距離を小さく
できるため、同じ印加電圧でも電界強度を大きくできる
などの利点がある。そのためΔｎの大きな液晶組成物の
構成成分として好適な化合物が要求されている。
本発明者らは上記の要求をみたす化合物として、次式（
Ｉｆ） （式中、Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示し、−Ｘ
−は−〇−または−ＣＨ，−を示し、ＹはＦ１關 Ｃ１もしくはＢｒのハロゲン原子またはシアノ基を示す
） で表わされるナフタレン誘導体を発明し、特願昭５９−
１１８９１２号として出願した。本発明者らはΔｎの大
きな液晶組成物を提供するという上記の目的にそってさ
らに検討を重ねた結果、Δｎの太き々液晶組成物の構成
成分として好適な新規な化合物を見出し本発明に到達し
た。
Ｉｆ） （式中、Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基を示し、−Ｘ
−は−〇−または−ＣＨ，−を示し、ＹはＦ１關 Ｃ１もしくはＢｒのハロゲン原子またはシアノ基を示す
） で表わされるナフタレン誘導体を発明し、特願昭５９−
１１８９１２号として出願した。本発明者らはΔｎの大
きな液晶組成物を提供するという上記の目的にそってさ
らに検討を重ねた結果、Δｎの太き々液晶組成物の構成
成分として好適な新規な化合物を見出し本発明に到達し
た。
すなわち本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を、れるす７
タレン誘導体および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
タレン誘導体および該化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物である。
本発明の化合物をさらに詳しく説明すると、式（１）の
Ｒはアルキル基であり、具体的なアルキル基としては、
直鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ−”ｊロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−：にエチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルであシ、
分岐アルキル基のものではイソプロピル、１−メチルブ
チル、°イソブチル、１−メチルブチル、２−メチルプ
チル、インペンチル、１−メチルペンチル、１−エチル
ペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、
２−エチルヘキシル、１−メチルヘプチルなどである。
Ｒはアルキル基であり、具体的なアルキル基としては、
直鎖アルキル基ではメチル、エチル、ｎ−”ｊロピル、
ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−：にエチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルであシ、
分岐アルキル基のものではイソプロピル、１−メチルブ
チル、°イソブチル、１−メチルブチル、２−メチルプ
チル、インペンチル、１−メチルペンチル、１−エチル
ペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、
２−エチルヘキシル、１−メチルヘプチルなどである。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのΔｎを増加させることができる。
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加することによ
ってそのΔｎを増加させることができる。
本発明の化合物はたとえば次の反応式に従って製造でき
る。
る。
まず対応する置換アセチルクロリド（化合物（Ｉ［０）
と２−ブロモナフタレン（化合物ＱＶ））を無水塩化ア
ルミニウムの存在下で７リーデル・クラフッ反応させ、
ナフチルケトン誘導体（化合物（■））を製造する。次
いでこれをＮ、 Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン等の塩基性溶媒中でシアン化第１
銅と反応させて目的のナフタレン誘導体（化合物（Ｉ）
）を製造する。
と２−ブロモナフタレン（化合物ＱＶ））を無水塩化ア
ルミニウムの存在下で７リーデル・クラフッ反応させ、
ナフチルケトン誘導体（化合物（■））を製造する。次
いでこれをＮ、 Ｎ’−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン等の塩基性溶媒中でシアン化第１
銅と反応させて目的のナフタレン誘導体（化合物（Ｉ）
）を製造する。
本発明の液晶組成物は前述の一般式（１）で示す本発明
のす７タレン誘導体を含有することを特徴とする。本発
明の液晶組成物の成分にできる（１）式の化合物以外の
他の成分としては、例エバエステル系、シッフ塩基系、
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等
の液晶化合物をあげることができる。
のす７タレン誘導体を含有することを特徴とする。本発
明の液晶組成物の成分にできる（１）式の化合物以外の
他の成分としては、例エバエステル系、シッフ塩基系、
ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等
の液晶化合物をあげることができる。
これらの化合物の具体例としてはエステル系液晶化合物
としてけトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボ
ン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−４−
アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−フルコキシフ
ェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキ
ルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−シア
ノフェニルエステル、４−（）ランス−４−アルキルシ
クロヘキシル） 安息香酸−４−シアノフェニルエステ
ルなト、シック塩基系液晶化合物としては４−アルコキ
シベンジリチン−４−アルカノイルオキシアニリン、４
−アルコキシベンジリチン−４−アルキルアニリン、４
−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリンなど、
ビフェニル系液晶化合物としては、４′−アルキル−４
−シアノビフェニル、４′−アルコキシ−４−シアノビ
フェニル、４’−フルフキシー４−アルキルビフェニル
なト、フェニルシクロヘキサン系液晶化合物としてはト
ランス−４−フルキル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサンナト、複素環系液晶化合物と
しては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）−
１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノ
フェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキ
ルフェニル）ピリミジンなどをあげることができる。
としてけトランス−４−アルキルシクロへキサンカルボ
ン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−４−
アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−フルコキシフ
ェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキ
ルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−シア
ノフェニルエステル、４−（）ランス−４−アルキルシ
クロヘキシル） 安息香酸−４−シアノフェニルエステ
ルなト、シック塩基系液晶化合物としては４−アルコキ
シベンジリチン−４−アルカノイルオキシアニリン、４
−アルコキシベンジリチン−４−アルキルアニリン、４
−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリンなど、
ビフェニル系液晶化合物としては、４′−アルキル−４
−シアノビフェニル、４′−アルコキシ−４−シアノビ
フェニル、４’−フルフキシー４−アルキルビフェニル
なト、フェニルシクロヘキサン系液晶化合物としてはト
ランス−４−フルキル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシ
フェニル）シクロヘキサンナト、複素環系液晶化合物と
しては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）−
１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノ
フェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキ
ルフェニル）ピリミジンなどをあげることができる。
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分に
対して１〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％であ
る。具体例としては、たとえばトランス−４−アルキル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１〜数種ノ
混合物７０〜９９重量％、本発明のす７タレン誘導体１
〜３０重量％、好ましくは前者８５〜９５重量％に対し
、後者５〜１５重量−のものである。
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分に
対して１〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％であ
る。具体例としては、たとえばトランス−４−アルキル
−（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１〜数種ノ
混合物７０〜９９重量％、本発明のす７タレン誘導体１
〜３０重量％、好ましくは前者８５〜９５重量％に対し
、後者５〜１５重量−のものである。
以下に実施例によυ本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
６−ジアツー２−す７チルー（４−ブチルベンジル）ケ
トン ６−ブロモナフタレン４３ＩＩ（０，２１ｍｏｌ）と４
−ブチルフェニル酢酸クロリド４４．９（０，２１ｍｏ
１ ）とを二硫化炭素ｚｏｏｍ／に溶解し、氷−塩浴
にて一１０℃に冷却した。ここに撹拌しながら無水塩化
アルミニウムの粉末３３１ （０，２５ｍｏｆ）を少量
ずつ３０分かけて加えた。その後−５〜−１０℃を保ち
ながら１０時間、さらに室温で１０時間攪拌した。この
反応混合物を６Ｎ＝塩酸２００１１１１と氷塊５００ｇ
を撹拌する中へ徐々に庄原し、３０分撹拌した後縁色が
かった黄色の油状物をトルエンで抽出した。トルエン層
を６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
溶媒を留去した。得られた茶褐色の油状残渣’１８ｆｉ
を再びトルエン２００１１１Ｃ溶解し、活性アルミナの
カラムを通してタール状の不純物を除いた。減圧下トル
エンを留去して得た油状物７３ｇをエタノールで再結晶
し、６−ブロモ−２−ナフチル−（４−ブチルベンジル
）ケトン２０１ （０，０５３ｍｏｌ）を得た（収率２
５チ）。このものの融点は１２２．０℃であった。
トン ６−ブロモナフタレン４３ＩＩ（０，２１ｍｏｌ）と４
−ブチルフェニル酢酸クロリド４４．９（０，２１ｍｏ
１ ）とを二硫化炭素ｚｏｏｍ／に溶解し、氷−塩浴
にて一１０℃に冷却した。ここに撹拌しながら無水塩化
アルミニウムの粉末３３１ （０，２５ｍｏｆ）を少量
ずつ３０分かけて加えた。その後−５〜−１０℃を保ち
ながら１０時間、さらに室温で１０時間攪拌した。この
反応混合物を６Ｎ＝塩酸２００１１１１と氷塊５００ｇ
を撹拌する中へ徐々に庄原し、３０分撹拌した後縁色が
かった黄色の油状物をトルエンで抽出した。トルエン層
を６Ｎ−塩酸、２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下
溶媒を留去した。得られた茶褐色の油状残渣’１８ｆｉ
を再びトルエン２００１１１Ｃ溶解し、活性アルミナの
カラムを通してタール状の不純物を除いた。減圧下トル
エンを留去して得た油状物７３ｇをエタノールで再結晶
し、６−ブロモ−２−ナフチル−（４−ブチルベンジル
）ケトン２０１ （０，０５３ｍｏｌ）を得た（収率２
５チ）。このものの融点は１２２．０℃であった。
次いでこの６−ブロモー２−ナフチル−（４−ブチルベ
ンジル）ケトン８． Ｏｇ （０，０２１ｍｏｌ ）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５０−に溶解し、ここに
撹拌しながらシアン化第１銅の粉末２、．４１ （０，
０１３ｍｏｌ）を加えて懸濁させた後、これを撹拌しな
がら２０６〜２０８℃の温度で７時間加熱した。室温ま
で冷却した暗褐色の反応混合物に、無水塩化第２鉄４．
８１ （０，０２９ｍｏｌ ）を濃塩酸１０ｒｆＬｔと
水２０ゴに溶解したものを、撹拌しながら１０分かけて
滴下した。この間反応混合物が３０℃をこえないように
氷水で冷却した。滴下終了後、トルエン１００１ｄを加
え、水浴で６０〜６５℃に加熱しながら２時間撹拌した
。これを室温まで冷却して分液し、水層よシさらにトル
エンで生成物の残シを抽出した液を加えたトルエン層を
６Ｎ−塩酸、５％−炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過によ
って乾燥剤を除き、減圧下溶媒を留去して得た赤褐色の
粘稠な油状物を再びトルエンに溶解し、活性アルミナの
カラムを通して着色している不純物を除いた。このトル
エン溶液を再び減圧下濃縮し、得られた油状物をエタノ
ールで再結晶して、目的物である６−ジアツー２−ナフ
チル−（４−ブチルベンジル）ケトン２． ｓ ｙ （
０，００８６ｍｏｌ ）を得た（収率４１％）。このも
のの融点は１３１．２℃であり、また、元素分析値はＣ
：８４．７１％、Ｈ：６．５０％％Ｎ：４．４５チ（計
算値Ｃ：８４．３７チ、Ｈ： ６．４ ｒ％、 Ｎ ：
４．２ ｓＴｏ ）テあった。
ンジル）ケトン８． Ｏｇ （０，０２１ｍｏｌ ）を
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１５０−に溶解し、ここに
撹拌しながらシアン化第１銅の粉末２、．４１ （０，
０１３ｍｏｌ）を加えて懸濁させた後、これを撹拌しな
がら２０６〜２０８℃の温度で７時間加熱した。室温ま
で冷却した暗褐色の反応混合物に、無水塩化第２鉄４．
８１ （０，０２９ｍｏｌ ）を濃塩酸１０ｒｆＬｔと
水２０ゴに溶解したものを、撹拌しながら１０分かけて
滴下した。この間反応混合物が３０℃をこえないように
氷水で冷却した。滴下終了後、トルエン１００１ｄを加
え、水浴で６０〜６５℃に加熱しながら２時間撹拌した
。これを室温まで冷却して分液し、水層よシさらにトル
エンで生成物の残シを抽出した液を加えたトルエン層を
６Ｎ−塩酸、５％−炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過によ
って乾燥剤を除き、減圧下溶媒を留去して得た赤褐色の
粘稠な油状物を再びトルエンに溶解し、活性アルミナの
カラムを通して着色している不純物を除いた。このトル
エン溶液を再び減圧下濃縮し、得られた油状物をエタノ
ールで再結晶して、目的物である６−ジアツー２−ナフ
チル−（４−ブチルベンジル）ケトン２． ｓ ｙ （
０，００８６ｍｏｌ ）を得た（収率４１％）。このも
のの融点は１３１．２℃であり、また、元素分析値はＣ
：８４．７１％、Ｈ：６．５０％％Ｎ：４．４５チ（計
算値Ｃ：８４．３７チ、Ｈ： ６．４ ｒ％、 Ｎ ：
４．２ ｓＴｏ ）テあった。
実施例２
６−ジアツー２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シルアセチル）ナフタレン 実施例１における４−ブチルフェニルアセチルクロリド
に替えてトランス−４−プロピルシクロヘキシルアセチ
ルクロリドを用いて、実施例ＩＫ準じた操作を行い、６
一プロ％−２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルアセチル）ナフタレン（融点６４．０℃）を合成し、
これをシアノ化して６−ジアツー２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシルアセチル）ナフタレンを製造し
た。このものの融点は１１６．１℃であり、また元素分
析結果はＣ： ８３．１０％、Ｈニア、９５チ、Ｎ：４
．４７％（計算値Ｃ：８２．７２チ、Ｈ： ７．８９チ
、Ｎ ： ４．３９％）であった。
シルアセチル）ナフタレン 実施例１における４−ブチルフェニルアセチルクロリド
に替えてトランス−４−プロピルシクロヘキシルアセチ
ルクロリドを用いて、実施例ＩＫ準じた操作を行い、６
一プロ％−２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルアセチル）ナフタレン（融点６４．０℃）を合成し、
これをシアノ化して６−ジアツー２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシルアセチル）ナフタレンを製造し
た。このものの融点は１１６．１℃であり、また元素分
析結果はＣ： ８３．１０％、Ｈニア、９５チ、Ｎ：４
．４７％（計算値Ｃ：８２．７２チ、Ｈ： ７．８９チ
、Ｎ ： ４．３９％）であった。
実施例３（応用例）
なる組成の液晶混合物囚のＮ−Ｉ点は５２．１℃、誘電
異方性値（以下Δεと略記する）は１１．２．２０℃に
おける粘度は２３．４ｃｐ、Δｎは０．１１９である。
異方性値（以下Δεと略記する）は１１．２．２０℃に
おける粘度は２３．４ｃｐ、Δｎは０．１１９である。
この液晶混合物（４）９５重量％に本発明の実施例１で
製造した６−ジアツー２−ナフチル−（４−ブチルベン
ジル）ケトン５重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５
０．２℃、Δεは１２．２．２０℃における粘度は２
＆ ３ ｃｐであシ、Δｎは０．１２６と著しく増加し
た。
製造した６−ジアツー２−ナフチル−（４−ブチルベン
ジル）ケトン５重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５
０．２℃、Δεは１２．２．２０℃における粘度は２
＆ ３ ｃｐであシ、Δｎは０．１２６と著しく増加し
た。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を、▲数式
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
示す） で表わされるナフタレン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を、▲数式
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
示す） で表わされるナフタレン誘導体を含有することを特徴と
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10850585A JPS61268661A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | ナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10850585A JPS61268661A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | ナフタレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61268661A true JPS61268661A (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=14486479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10850585A Pending JPS61268661A (ja) | 1985-05-21 | 1985-05-21 | ナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61268661A (ja) |
-
1985
- 1985-05-21 JP JP10850585A patent/JPS61268661A/ja active Pending
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