JPS61267543A - アルフア−ポリハロケトキシム化合物およびそれを含む有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、殺生物剤、殺菌剤、および有害生物防除剤と
しての活性金示す新規な化合物、これらの化合物を含有
する組成物、およびこれらの組成ｖｌＪｔ−用いるバク
テリア、菌、および昆虫等の新規な防除方法に関する。

ある種のケトキシム誘導体は、昆虫、菌、およびバクテ
リアを防除するのに有効な剤として知られてい友。しか
し、得られるオキシム誘導体の有効性は、置換基の調査
からは予測できない。極めて近縁の化合物でもバクテリ
ア、菌、および有害生物に対して全く異る能力金示して
いる。更に、種々なオキシム誘導体は、活性および選択
性において重なり合った９ま７′ｃはお互いに補う領域
ｔＶしており、それ故、単一の組成物音用いるよりも種
々の生？Ｉｔ−防除するのに組合せた＠全使用するのが
１効である。

優れ九活性および低毒性の組合せｔＶする化合物を探求
することが続けられている。本発明のアルファーポリハ
ロケトキシムは、優れた活性を示し、かつ既知のケトキ
シム誘導体よシも低毒性である化合物である。

発明の概要 本発明の新規なアルファーポリハロケトキシム（以後、
「ポリハロケトキシム」と称する）は、式 １式中、 ＸおよびＸ′は、塩素、弗素、臭素、および沃素から選
ばれる、同じかまたは異ったハロゲンであり、 Ｒは、メチルまたはハロメチルであり、Ｒｌａ、直鎖！
＊Ｕ枝分れ鎖の（Ｃ１−０１２）アルキル〔ただし任意
的に、同じかまたは異ったハ”５’　７　、低級（Ｃ１
−０４）アルコキシ、シアノ、またはニトロ、０１個ま
たはそれ以上で置換されていてもよい〕、 （Ｃ３ｓ−Ｃａ　）シクロアルキル、 直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｏｘ　−０４）アルコキシ
〔ただし任意的に、１個またはそれ以上のハロゲンで置
換されていてもよい〕−弐ＮＨＲ”　［：式中、Ｒ２は
、水素、ま７？、は直ｌｉｔたは枝分れ鎖の低級（Ｃ１
−０４）アルキル、ｔだし任意的に、同じかまたは異っ
たハロゲン、（Ｃｌ　−０６）シクロアルキル、直鎖ま
交は枝分れ（Ｃａ　−Ｃ６）アルケニル、またはアリー
ル、で置換されていてもよい〕を有するアミノ基、式８
Ｒ３〔式中　Ｒ３は、直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｃ１
−０４）アルキル、ただし任意的に、同じかまたは異つ
九ハロゲン、またはアリール、の１個まｆｃ！ｒＬそれ
以上で置換されてい【もよい〕會有するチオ基、 直鎖または枝分れ鎖の（Ｃｍ　−Ｃｅ　）アルクール〔
ただし任意的に、１ｇＭまたはそれ以上のハｏｆンで置
換されていてもよい〕、 アリール〔ただし任意的に、同じかまたは異ったハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、低級（０１−０４，’アルキル、
低級（Ｏｘ　−０４）アルコキシ、または低級（Ｃ１−
Ｃ４）ハロアルキル、０１個ま交はそれ以上で置換され
ていてもよい〕、ペテロ環、 ７エナルキル〔ただし、アルキル基は１〜４個の炭素原
子ｔ−Ｖし、かつフェニル環は、任意的に、同じかま九
は異ったハロゲン、シアノ、ニトロ、低級（ｃｌ　−０
番）アルキル、低級（Ｃｘ−Ｃ４）アルコキシ、または
低級（Ｃ１−０４）ハロアルキル、の１個またはそれ以
上で置換されていてもよい〕、 フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
素原子を臂し、かつフェニル環は、任意的に、同じかま
たは異ったハセデン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ１−０
４）アルキル、低級（Ｃｘ　−０４）アルコキシ、まｆ
ｃは低級（Ｃ１−０４）ハロアルキル、の１個またはそ
れ以上で置換されていてもよい〕、 フェノキシ〔ただし任意的に、同じかまたは異ったハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、低級（ｃｌ’−Ｃ４）アルキル
、低級（Ｃ１−０４）アルコキシ、または低級’（Ｃｚ
　−０４）ハロアルキル、の１個またはそれ以上で置換
されていてもよい〕、または ベンジルオキシ〔ただし、フェニル環は、任意的に、同
じかまｆｃは異ったハロゲン、シアノ、ニトロ、低級（
Ｃ１−Ｃ４）アルキル、低級（ｃｌ−０４）アルコキシ
、マｆｃは低級（”１−０４）ハロアルキル、の１個ま
たはそれ以上で置換され曵いてもよい〕である） ｔＭする。

好ましい態様の記載 用語「ハロゲン」には、塩素、弗素、臭素、および沃素
が包含される。用語「了り−ル」には、例えば、ベンゼ
ン、ナフタレン、および１０個までの核炭素原子會肩す
る同類物、のような基が包含される。用語「ハロメチル
」には、モノ−、ジー、およびトリーハロメチル基、例
えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメ
チル、ジブロモメチル等、が包含される。用語「アルキ
ル」には、前述の炭素原子の数を含む基、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、ヘソチル、
オクチル、ノニル、テシル、ウンデシル、ドデシル、お
よびこれ等の枝分れ鎖ヲ有する幾何異性体、例えば、ｔ
−ブチル、１−プロピル等、が包含される。用語「シク
ロアルキル」には、シクロゾロぎル、シクロブチル、シ
クロペンチル、およびシクロヘキシル、が包含される。

用語「アルケニル」には、前述の炭素原子の数を含む基
、これ等の枝分れ鎖ｔＶする幾何異性体、が包含され、
および、炭素の二重結合ｔ−Ｖする１個またはそれ以上
の炭素原子上室む基、例えは、エチニル１ゾロベニル、
１−ブテニル、４−メチル−２−ペンテニル、アｖ　ニ
ル（ａｌｌｅｎ７１　）、１，６−ブタジェン、１，４
−ペンタジェン、１．３．５−ヘキサトリエン、インプ
ロペニル、１−インブテニル等、のような基が包含され
る。用語「ヘテロ環」には、例えは、フリル、チェニル
、ピリジル等１のような基か包含される。用語「フェナ
ルキル」には、例えば、ベンジル、７エネチル、アルフ
ァーメチル−ベンジル、３−フェニルゾロビル、２−フ
ェニルゾロピル等、のような基が包含される。

用語「フェナルキル」には、例えば、スチレン、シンナ
ミル（１−フェニル−ゾロペン）、６−フェニルゾロペ
ン、２−フェニル−ブテン、４−フェニル−２−ブテン
、４−フェニルブテン、５−フェニル−１，３−−ｅン
タジエン、５−フェニル−１，４−ペンタジェン、６−
フェニル−１，２−プロパジエン等、のような基が包含
される。用語「フェノキシ」には、例えば、４−シアノ
フェノキシ１，３−ニトロフェノキシ、２，４−ジクロ
筒フェノキシ、６，５−ジブロモフェノキシ等、のよう
な基が包含される。用語「ベンジルオキシ」には、例え
ば、２−シアノベンジルオキシ、４−二トロベンジルオ
キシ、２．−４−ジブロモペンジルオキシ、２．５−ジ
クロロベンジルオキシ等、のような基が包含される。

式（１）の範囲内の典型的化合物には、次の化合物が包
含されるが、しかしこれらに限定されない。

０−トリクロロアクリリル−１，１−ジクロロアセトン
オキシム Ｏ−アセテルー１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−クロトニル−１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−クロロアセテルー１．１−ジクロロアセトンオキシ
ム Ｏ−ジクロロアセチル−１，１−ジクロロアセトンオキ
シム ０−ブローオニル−１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−トリクロロアセチル−１，１−ジクロロアセトンオ
キシム １．１−ジクロロアセトンオキシム−〇−メチルカーざ
ネート １．１−ジクロロアセトンオキシム−〇−エチルカーボ
ネート １．１−ジクロロアセトンオキシム−０−インブチルカ
ーざネート ０−４−／ローベンゾイル−１，１−ジ／口。

アセトンオキシム ０−ベンゾイル−１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−４−ニトロベンゾイル−１、１−シ／ロＨアセトン
オキシム ０−２．４−ジクロロベンゾイル−１，１−ジクロロア
セトンオキシム ０−３−クロロベンゾイル−１、１−シ／ロロアセトン
オキシム １．１−ジクロロアセトンオキシム−〇−（Ｎ’−フェ
ニル）カルバメート ０−２〜フロイル−１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−４−メトキシベンゾイル−１，１−ジクロロアセト
ンオキシム ０−３．４−ジクロロベンゾイル−１，１−ジクロロア
セトンオキシム ０−４−フルオロベンゾイル−１，１−ジクロロアセト
ンオキシム ０−４−メチルベンゾイル−１，１−ジクロロアセトン
オキシム １　、　Ｉ　ＩＦジクロロアセトンオキシム〇−（Ｎ’
−メチル）カルバメート ０−ブチリル−１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−バレーリルー１．１−ジクロロアセトンオキシム ０−　（２−）　ＩＪ　／ロロエトキシカルボニル）−
１，１−ジクロロアセトンオキシム ０−メチルチオカルボニル−１，１−ジクロロアセトン
オキシム ０−（２，４−へキサジェノイル）−１，１−ジクロロ
アセトンオキシム ０−（２−クロロベンゾイル）　−１、１−ジクロロア
セトンオキシム ０−（２−メチルベンゾイル）−１，１−ジクロロアセ
トンオキシム ′　０−メタクリロイル−１，１−ジクロロアセトンオ
キシム １．１，３．３−テトラクロロアセトンオキシム Ｏ−ブローオニル−１，１，３，３−テトラクロロアセ
トンオキシム ０−アセチル−１，１，３，３−テトラクロロアセトン
オキシム ０−メトキシカルボニル−１，１，５，５−テトラクロ
ロアセトンオキシム ０−ベンゾイル−１，１，３，３−テトラクロロアセト
ンオキシム ０−（４−メチルベンゾイル）−１，１，３゜６−テト
ラクロロアセトンオキシム ０−メタクリロイル−１，１，３，３−テトラクロロア
セトンオキシム ０−（ぜ−メチルカルバミル）−１，１，３，３−テト
ラクロロアセトンオキシム および ｏ−（？ｚ５−ジクロロベンゾイル）−１，１−ジクロ
ロアセトンオキシム ０−（３，３−ジメチルアクリロイル）−１゜１−ジク
ロロアセトンオキシム ０−（フェニルアセチル）−１，１−ジクロロアセトン
オキシム ０−シクロヘキシル−１，１−ジクロロアセトンオキシ
ム ０−（６−クロロプロピオニル）−１，１−ジクロロア
セトンオキシム ０−（２−クロロプロピオニル）１．１−ジクロロアセ
トンオキシム ０−（ヒドロシンナそイル）−１，１−ジクロロアセト
ンオキシム ０−（シンナモイル）−１，，１−ジクロロアセトンオ
キシム ０−（メトキシアセチル）−１，１−ジクロロアセトン
オキシム Ｏ−（ベンゾキシカル、ボニル）−１，１−ジクロロア
セトンオキシム ０−（６−トリフルオロメチルベンゾイル）−１，１−
ジクロロアセトンオキシム ０−（２，４−ヘキサジエノイル）−１，１−ジクロロ
アセトンオキシム Ｏ−アクリロイル−１，１−ジクロロアセトンオキシム ｏ−（Ｎ′−シクロヘキシルカルバミル）−１゜１−ジ
クロロアセトオキシム ０−（４−クロロベンゾイル）−１，１，５−トリクロ
ロアセトンオキシム ０−プロピオニル−１，１，３−）ジクロロアセトンオ
キシム ０−（メトキシカルボニル）−１，１，３−）ジクロロ
アセトンオキシム ０−（メタクリロイル）−１，１，３−）ジクロロアセ
トンオキシム ０−（クロロアセチル）−−１，１，３−トリクロロア
セトンオキシム ０−シクロヘキシルカルボニル−１，１，３−トリクロ
ロアセトンオキシム ０−フェニルアセテルー１．１．３−）ジクロロアセト
ンオキシム ０−（ハイドロシンナモイル）−１，１，３−トリクロ
ロアセトンオキシム ｏ−（２−クロロプロピオニル）−１，１，３−トリク
ロロアセトンオキシム ０−（６−クロロゾロぎオニル）−１，１，３−トリク
ロロアセトンオキシム ０−ベンゾキシカルボニル−１１１＃３−）ＩＪジクロ
ロセトンオキシム ０−（４−ブロモベンゾイル）−１，１，５−トリクロ
ロアセトンオキシム ０−（２−クロロベンゾイル）−１、１，３−トリクロ
ロアセトンオキシム ０−（３−クロロベンゾイル）−１，１，３−トリクロ
ロアセトンオキシム ０−（３，４−ジクロロベンゾイル）−１，１゜６−ト
リクロロアセトンオキシム ０−（２，６−シクロロベンゾイルンー１．１゜６−ト
リクロロアセトンオキシム ０−（３，５−ジクロロベンゾイル）−１，１゜３−ト
リクロロアセトンオキシム ０−ベンゾイル−１，１，３−トリクロロアセトンオキ
シム ｏ−（４−メチルベンゾイルツー１．１．３−トリクロ
ロアセトンオキシム ０−（４−ニトロベンゾイル）−１，１，３−トリクロ
ロアセトンオキシム Ｏ−アセテルー１．１．３−トリクロロアセトンオキシ
ム Ｑ−ｎ−ブチリル−１，１，３−トリクロロアセトンオ
キシム ０−（ラウロイル）−１，１，５−）ジクロロアセトン
オキシム ０−（４−メトキシベンゾイル）−１，１，３−トリク
ロロアセトンオキシム ０−（２，４−へキサジェノイル）−１，１゜６−トリ
クロロアセトンオキシム ０−（３，３−ジメチルアクリロイル）−１゜１．３−
トリクロロアセトンオキシム ０−（エトキシカルざニル）−１，１，６−トリクロロ
アセトンオキシム ０−　（Ｎ’−メ？＃＊ルハミル）　−１ｅ　１　＃　
３−トリクロロアセトンオキシム Ｏ−アクリロイル−１，１，３−）ジクロロアセトンオ
キシム ０−クロトニル−１，１，３−トリクロロアセトンオキ
シム ０−（３−）９フルオロメチルベンゾイル）−１，１，
３−）ジクロロアセトンオキシム０−ヂチリルー１．１
，３．３−テトラクロロアセトンオキシム ０−（２−クロロゾロぎオニル）−１，１，３゜３−テ
トラクロロアセトンオキシム ０−（３−クロロプロぎオニル）−１，１，３゜３−テ
トラクロロアセトンオキシム ０−フェニルアセチル−１，１，３，３−テトラクロロ
アセトンオキシム ０−（２，４−へキサジェノイル）−１，１゜３．３−
テトラクロロアセトンオキシム０−ラウロイル−１，１
，３，５−テトラクロロアセトンオキシム ０・−（ハイドロシンナモイル）−１，１，３゜３−テ
トラクロロアセトンオキシム ０−メトキシアセテルー１．１，３．３−テトラクロロ
アセトンオキシム ０−ベンゾキシカルボニル−１，１，３，３−テトラク
ロロアセトンオキシム 〇−エトキシカルボニルー１．１，３．３−テトラクロ
ロアセトンオキシム ０−シクロヘキシルカルボニル−１，１，３゜３−テト
ラクロロアセトンオキシム ０−クロロアセチル−１，１，３，３−テトラクロロア
セトンオキシム ０−アクリロイル−１，１，３，３−テトラクロロアセ
トンオキシム Ｏ−クロトニル−１，１，５，３−テトラクロロアセト
ンオキシム ０−（３−）リフルオロメチルベンゾイル）−１，１，
３，３−テトラクロロアセトンオキシム および ０−（Ｎ’−シクロヘキシルカルバミル）−１゜１．３
．４−テトラクロロアセトンオキシム主として、殺生物
性、殺菌性、および／または、重書生物防除性の活性の
ために、好ましいポリハロケトキシムは、式（Ｉ）にお
いて、 （ＸおよびＸ′は、塩素または具累から選ばれる、同じ
かまたは異つ九ハロｒンであり、 Ｒは、メチルまたはハロメチルであり、そしてＲ１は、
（Ｃ１−Ｃｓ　）アルキル〔ただし、任意的に、同じか
一！友は異ったハロゲンの１個またはそれ以上で置換さ
れていてもよい〕、 （Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、 直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｃ１−０４）アルコキシ〔
ただし、任意的に、１個１ｆｃはそれ以上のハロゲンで
置換されていてもよい〕、式ＮＨＲ２（式中、Ｈａは、
水素、直鎖まｆｃは枝分れ鎖の低級（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルである〕を肩するアミノ基、または了り−ル、 式８Ｒ３〔式中、Ｒ３は、直鎖まｆｃは枝分れ鎖の低級
（Ｃｘ　−０４）アルキルである）ｔ−Ｎするチオ基、 低級（０２−０６）アルケニル〔ただし、任意的に、１
個まｆｃはそれ以上の）１０ｒンで置換さ詐ていてもよ
い〕、 アリール〔ただし、任意的に、同じかまたは異ったハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、低ｉ（Ｃ’よ−Ｃ４）アルキル
、低級（ｃｌ−０番）アルコキシ、または低級（Ｃ１−
Ｃ４）ハロアルキル、の１個またはそれ以上で置換され
ていてもよい〕、ペテロ環 フェナルキル〔ただし、アルキル基に１〜４個の炭素原
子ｔ−有する〕、 フエナルケニル〔友だし、アルケニル基は２〜５個の炭
素原子ｔ−Ｎｕ、かつフェニル環は、任意的に、同じか
ま次は異ったハロゲン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ１−
０４）アルキル、低級（Ｃ１−０４）アルコキシ、ま友
は低級（Ｃｘ−０４）ハロアルキル、０１個またはそれ
以上で置換されていてもよい〕である） ｔ−肩するポリハロケトキシム化合物である。

更に好ましいハロケトキシムは、式（１）において、（
ＸおよびＸ′は、塩素であシ九 Ｒは、メチル、クロロメチル、マ几ニジクロロメチル、
であり、 Ｒ１は、低級（Ｃｘ　−Ｃ４）アルキル〔ただし、任意
的に、同じかマ几は異り几ハロｒンの１〜３個で置換さ
れていてもよい〕、 （０３−Ｃａ　）シクロアルキル、 低級（Ｃ１−０４）アルコキシ、 式ＮＨＲ”　Ｃ式中、Ｒ２は、低級（Ｃｘ　−０４）ア
ルキル、　１７ｔ１．はフェニルである〕ヲ有するアミ
ノ基、 フェニル〔ただし、任意的に、同じかまたは異ったハロ
ゲン、ニトロ、低、ｉ　（Ｃ１−Ｃ４）　フルキル、ま
たは低級（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、０１〜６個で置換
されていてもよい〕、フリル、 フェナルキル〔、りだし、アルキル基は１〜４イムの炭
素原子ｔ−有する〕、 フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
素原子ｔ−有する〕であ今）ヲ有するハロケトキシム化
合物である。

式（Ｉ）のポリハロケトキシムの全てに、アミノ誘導体
（Ｈｌは）ＪＨＲ”である）ｔ−例外として、式 〔式中、ｘ、ｘ’およびＲは、前記式（Ｉ）の定義と同
じである〕を肩するオキシムと、 式 ％式％（［ 〔式中、Ｒ１は、前記例外の一他に、前記式（１１の定
義と凹じであシ、２は、〕）口ｒン、好ましくは塩素、
ま九は０ＣＯＲ１，かつＲ１は前記例外の他は、前記式
（１）の定義と同じである〕ｔ−有する化合物と金１反
応させることによって製造することができる。この反応
は、溶媒または溶媒混合物、および塩基、の存在におい
て実施する。

式（Ｉ）　（７’？だし　ＨｌがＮＨＲ”である〕のポ
リハロケトキシムは、式■のオキシムと、 式 ％式％（ 〔式中　Ｂ、ＩＩ−は、前記式（１１の定義と同じであ
る〕を肩するインシアネートとを、溶媒または溶媒混合
物の存在に鉛いて、かつ任意的に適当な触媒の存在にお
いて、反応させることにより製造することができる。

式（１）のオキシムと式＠）の化合物との反応を実施す
るには、式（２）の化合物の約１〜約１．２モルと塩基
の約１〜約１．２モルを、好ましくは、式（１）のオキ
シムの１モルについて使用する。この反応は、約り℃〜
約８０℃の範囲の温度において遂行する。

一般に、この反応は、発熱反応であジ、それ故大抵の場
合において加熱は必要でない。式（Ｉ）のポリハロケト
キシムは、既知の方法によって単離する。

この反応のために適当な溶媒は、不活性の有機溶媒であ
り、例えは、トルエン、クロロホルム、塩化メチレン、
四塩化炭素等である。この反応のために好ましい塩基は
、有機第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリ
ジン等であり、または、無機塩基、例えば、炭酸水素ナ
トリウム、カリウムハイＰロカーボネイト（ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎａｔｅ　）等である。

式（ｔ）のオキシムと式ＭＯインシアネートとを反応さ
せて、式（Ｉ）のアミノ誘導棒金製造するには、インシ
アネートの約１〜約４モルを、好ましくは、オキシムの
１モルについて使用する。この反応は、約り℃〜約１１
０℃、好ましくは約０６Ｃ〜約８５℃、の温度にて遂行
する。好ましい溶媒は、不活性の有機溶媒、例えば、ア
セトン、アセトニトリル、クロロホルム、四塩化炭素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルム、ア
ミド、塩化メチレン等である。適当な触媒全便っても使
わなくてもよいが、これ等にはトリエチルアミン、ピリ
ジン、および肩機錫化＠ｒ物、例えばジプチル錫ジラウ
レ・　　−ト、がある。式（Ｉ）のアミノ誘導体を単離
するには、溶媒を蒸発さセ、残渣を既知の方法によシ処
理する。

式（１）のオキシムの典型的な例には、１．１−ジクロ
ロアセトンオキシムがあり、これは、既知の方法、例え
は、１，１−ジクロロアセトンとヒドロキシルアミンと
金１浴媒′ｆ、友は混合溶媒中において塩基の存在下、
約０６Ｇ−約５０℃の温度において反応させることによ
って製造することができる。式（１）の出発物質の他の
例は、例えば１，１゜３．３−テトラクロロアセトンオ
キシムまたは１．１．３−）ジクロロアセトンオキシム
であｐｌこれ等も同じ方法で製造することができる。

前述の反応に用いることができる式ｌ）の化合物の例に
は、塩化プロピオニル、塩化ブチル、塩化ドデシル、塩
化クロルアセチル、エチルクロロホルメート、塩化ベン
ゾイル、塩化３，５−ジクロロベンゾイル、塩化シン、
ナモイル、塩化メチルチオニル、塩化２−フロイル、無
水酢酸、無水クロトニル等が包含される。一般に、式画
の化合物は、市販品を用いることもでき、また既知方法
で造ることもできゐ。

前述の反応に用いることができる式（Ｉｖ’＋の典型的
インシアネートには、アルキルイソシアネート、例えば
、メチルイソシアネー）’！ｆｃＦＸ、エチルイソシア
ネート、フェニルインシアネート等が包含される。一般
に、弐潤のイソシアネートは、市販品を用いることもで
き、ま九既知方法で造るごともできる。

次の実施例で更に本発明全例示するが、本発明がこの実
施例のみに限定されないことは容易に理解されよう。第
１表において、前述の方法によって製造され、かつ実施
例１〜１１９の構成成分金有する式（１）の化合物の態
様金示す。実施例１〜１１９の化合物の構造は、ＮＭＲ
分析によって確認した。実施例７．１０．１６−１−２
６．３１．３４．６６．６７．３９、および７９の製造
例を次いで示した。

第　　１　　表 １ｃＨ３−ｃｃｘ−ｃｃ１２８０−１１０１０．１１１ ２　　　　　ＣＨ３−ＣＨ２ＣＨ２す９ＣＨ，４油３０
Ｈ３−ＣＨ３油 ４　　ＣＨｓ　　−ＣＨ，Ｃ１３８−４０５ＣＨ３−Ｃ
１ｌＩ−ＣＨＣＨ３ ６ＣＢ５−ＣｌＩＣ１゜ ７　ＣＨ３−ＣＨ２ＣＨ３油 ８　ＣＨ３−ＣＣｌ、油 ９　　ＣＨ３−０ＣＨｒ５ １０　ＣＨ３−ＯＣＨ，ＣＨ３油 実施例　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ、Ｐ、ま
たは腐　　　　ＲＲＩ　　　　　　Ｍ、？。

１２　　　ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４（１’１−４１３　　０Ｈ
３−ｃ、Ｂ５ １４　　　ＣＨ３−Ｃ６Ｈ，ＮＯ２−４１５ＣＨ３−Ｃ
６Ｈ３Ｃ１２−２＊４油１６　　　ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４Ｃ
１−３ １７ＣＨ３−ＮＨＣ，Ｂ５ １９　　　ＣＨ３−ｃ、ａ、ｏｃａ、、−４２０ＣＨ３
−Ｃ５Ｈ３Ｃ１，−５，４ ２１ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４Ｉ’−４ ２２ＣＨ３−ｃａＨ，ｃｍ、５−Ｂ ２３　　　ＣＨ３−ＮＨＣＨ３ ２４ｃｍ３−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３一旦油実施例　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｂ、Ｐ、またはΔｉｉ　　
　　　　　　　　　ＲＲ五　　　　　　　　　　　　　
　Ｍ、Ｐ−２５ＣＨ３−ＣＨ２ＣＨ２ＣＥＩ２ＣＨｓ−
ｎ油２６　　　ＣＨ，−０ＣＨ２ＣＣ１３ ２７０日、　　　　−８ＣＨｓ ２８　　　ＣＨ３−ＣＨ−０Ｈ−ＯＨ−ＣＨＣＨ３２９
ＣＨ３−ｃ、ａ、ａｘ−２ ３Ｑ　　　ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＣＨｓ−２３１ＣＨ３−Ｃ
（ＣＨ３）冨ＣＨ２油 ３２　　　ＣＨ５−Ｃ，Ｈ，Ｃ１□−３，５７０−９０
５５ＣＨ３−ＣＨ諺ＣＨ−ＣａＨ５ ３４ＣＨＣｌ２−ＣＨ２ＣＨ３ ３５ＣＨＣｌｇ　　−ＣＨｒ５ ５６　　　ＣＨＣｌ２−０ＣＨ３ ５７ＣＨ（’１２　−ＣａＨｓ ５８Ｃｆ（Ｃ１２−ｃ、ａ、ＣＨ３−、Ｂ３９　　　Ｃ
ＨＣｌ２　−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２４Ｑ　　　ＣＨＣｌ
２　−ＮＨＣＨ３ ４１ＣＨＣｌ２　−ＣＨ−ＣＨＣ６Ｈ５笑施例　　　　
　　　　　　　　　　　　　Ｂ、Ｐ、ま几は／Ｉ６　　
　　　ＲＲＩ　　　　　　　　Ｍ、Ｐ。

４２　　　　ｃａｃｌ２−ｃ、ａ４ｃ１−４　　　　　
　９６−１０２４３　　　　ｃａｃｘ、　　　−ｃ、ａ
、ｃｌ−３７３−１０２４４ｃＨｃ１２−ｃ、ａ、ｃｌ
、−２７８−９３４５ＣＨＣｌ２　　−Ｃ６Ｈ３（’１
２−２ｅ４　　　８０−９２４６　　　　ｃａｃｌ２−
ｃ６ａ３ｃ１．−３，４　　　　８７−９４４７　　　
ｃａｃｌ、　　　−Ｃ６Ｈ５Ｃ１２−３＊５　　　１２
３−１３６４８　　　　ＣＨＣｌ２　　−Ｃ６Ｈ３Ｃ１
ｇ−２＊６　　　　９１−１０９４９　　　ＣＨＣｌ２
−Ｃ，Ｈ，０ＣＨ３−３５８−７０５０ＣＨＣｌ２−ｃ
、ａ、ｏｃａ３−４　　　　１１４−１２８５１　　　
　ＣＨＣｌ２−ｃ、ｕ、ｃｍ３−３　　　　　８４−９
７５２　　　ＣＨＣｌｚ　　　−Ｃ６Ｈ４ＣＨ３−２８
６−９５５３ＣＨＣｌ　　　−Ｃ６Ｈ，Ｎｏ□−４１２
５−１３７５４ＣＨＣｌ２−Ｃ，Ｈ４Ｎｏ２−３　　　
　　１２２−１２７５５　　　ＣＨＣｌ２　　−Ｃ６Ｈ
４Ｂｒ−４９６−１０９５７ＣＨＣＨ３２−Ｃ，Ｈ，Ｆ
−４ 実ｍ例Ｂ、Ｐ、ま′ｆｃは　　実施ｆｌ１５８　　　Ｃ
Ｈ３−ｃａ−ｃ（ｃｕ、、）、　　　　　　　　　　　
　　７３５９　　　ＣＨ３−ｃａ２ｃａａ５　　　　　
　　　　　　　　　７４６１　　°６°　　　−ＣＨ，
ＣＨ，（’ｌ　　　　　　　　　　　　　　７７６２　
　　　ＣＨ３−Ｃ（ａ）ＣＨＣＨ３６３ＣＨ３−０Ｈ２
ＣＨ２Ｃ，１（、７８６４ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨＣ，Ｈ２
ＳＯ−９０７９６５ＣＨ３−ｃａ２ｏｃａ、、　　　　
　　　　　　油　　　　　　　　８０６６　　　ＣＨ，
−ｏｃａｚｃ６ａ、、　　　　　　　　　　　　　　８
１６７　　　ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４ＣＦ３−３　　　　　　
　　　　　　８２６８　　　ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨＣＨ冨
ＣＨ−ＣＨ３８３６９ＣＨ，−ＣＨＨＣＣｌ３　　　　
　　　　　油　　　　　　　　８４７１　　　ｃａ２ａ
１−ｃ、ｕ、ｃｘ−４７０−７３８７７２ＣＨ２（’ｌ
　　　−ＣＨ２Ｃｌ（３油　　　　　　　　８８Ｂ、Ｐ
、または ＲＨＩ　　　　　　　Ｍ−Ｐ・ ＣＨ２Ｃｌ、−０ＣＨ３油 ＣＨ２Ｃｌ−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２油 ＣＨ２（Ｊ−ＣＨ２Ｃ１油 ｃａ、ａｌ　　　−ｃａ−ｃｕｅ、ａ、　　　　　　　
　　９４−９８ＣＨ２１ｊ−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５油 ＣＨ２Ｃ’ｌ　　　−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ＣＨ２Ｃ１
−Ｃ（Ｈ）ＣＩＣ穐油 ＯＨ，（Ｊ−ＯＨ２Ｃ）！２Ｃ１油 ＣＨ，Ｃ１−０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５油 ０Ｈ２Ｃ１−Ｃ６Ｈ，１’−４油 ＣＨ２Ｃｌ　　　−Ｃ６Ｈ４Ｂ？−４６４−７０ＣＨ２
Ｃ１−Ｃ６Ｈ４１Ｊ−２油 ｃａ２ａｘ　　　−ｃ、ａ、ｃｌ−３６９−７４ＣＨ２
Ｃ１−Ｃ６Ｈ３Ｃ１２−３，４油ＣＨ２Ｃｌ　　　−Ｃ
６Ｈ５Ｃ１ｇ−２ｅ６　　　　９６−１０１実施例　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｂ、Ｐ、まｆｃは　　
実施例腐　　　　ＲＲＩ　　　　　　Ｍ−Ｐ−ム８９　
　　ｃＨ２ｃ１−ｃ、ａ３ｃｘ２−３，５　　　７２−
７８　　　１０６９０　　　　ＣＨ２Ｃｌ　　　−Ｃ６
Ｈ５油　　　　　　　　１０７９１　　　ｃＨ２ｃ１−
Ｃ，Ｈ，０Ｈ３−４７６−８２１０８９２ＣＨ２Ｃｌ　
　−Ｃ，Ｈ，Ｎｏ２−４　　　　９８−１０４　　　１
０９９３　　　　ｃａ２ｃ１　−ＣＨ３油　　　　　　
　　１１０９４　　　　ＣＨ２Ｃｌ　　　−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ３油　　　　　　　　１１１９５　　　　ａｎ２
ａ１　−ＣＨ２−（ＣＨ２）９−ＣＨ３油　　　　　　
　　１１２９６　　　　ｃＨ２Ｃ１−Ｃ６Ｈ４０ＣＨ３
−４油　　　　　　　　１１６９８　ＣＨ２Ｃｌ−ＣＨ
−Ｃ（ＣＨ３）２油９９　　　　ＣＨ２Ｃｌ　　−０Ｃ
Ｈ２ＣＨ３油　　　　　　　　１１５１００　　　　Ｃ
Ｈ２Ｃｌ　　　−ＮＨ−ＣＨ３油　　　　　　　　１１
６１０１　　　　ＣＨ２Ｃｌ　　　−ＣＨ閣ＣＨ２油　
　　　　　　　１１７１０２　　　　ＣＨ２Ｃ’ｌ　　
　−ＣＨ−ＣＨＣＨ３油　　　　　　　　１１８１０４
　　　０日Ｃ１□　　　−Ｃｆ（２ＣＨ２ＣＨ３油Ｂ、
Ｐ、または ＣＨ（Ｊ２−ＯＨ２ＣＥ（２Ｃ１油 ＣＨＣｌ２−ｃＨ２ｃ６ａ５ ＣＨＣ１２−ＣＨ−ＣＨＣ−ＣＨ−ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＨ
３ＣＨＣｌ２−ＣＨ２（ＣＨ２）油ＣＨＣｌ、　　−Ｃ
Ｈ２０Ｈ２Ｃ，Ｈ５ＣＨＣ’ｌ、　　−０Ｈ２０ＣＨ３ ｃａｃｘ２−ＯＣＨ２ＣａＨ，８６ ＣＨＣ１□　−０ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨＣＨ２−Ｃｆ’ｌ２Ｃ１ ＣＨＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２ ＣＨ（Ｊ２　−Ｃｆ（−ＣＨＣＨ３ ＣＨＯＰ、　　−Ｃ６ｆ（、ＣＦ３−３　　　　　　６
５実施例７ トルエンに溶かした１、１−ジクロロアセトンオキシム
（５，！ｉ＋、３５．２ミリモル）と塩化プロピオニル
（３，４１１，３６ミリモル）の混合物中に、機械的に
攪拌をしながら、ピリジン（３，６８１１ｊ、３５ミリ
モル）をゆつく９と添加した。得られた白色懸濁液を室
温において３０分間攪拌した。この反応混合物をトルエ
ン（２０１１１１ｊ）　ｔ−用いて希釈し、Ｈ２Ｏおよ
びプライン（ｂｒｉｎｅ　）で洗°つた。この有機層を
Ｍｇ８０．にて乾燥し、濾過した。次いで、溶媒を蒸発
させ、０−ブローオール−１，１−ジクロロアセトンオ
キシムの６．６３９　（、オキシムを基準として９５９
ｋ）を得た。

実施例１０ トルエン（１００３１７）に溶かし九１，１−ジクロロ
アセトンオキシム（７，１０ｇ、０．０５モル）とエチ
ルクロロホーメイト（６，５４、Ｆ、０．０６モル）の
混合物を、１０〜２０℃において、激しく機械的に攪拌
しながら、１０分間かけて、トリエチルアミン（９，１
ｉｕ、　ｏ、ｏ　６モル）で処理した。

更に攪拌？２０分間続けた。この反応混合物をトルエン
の２５１／で希釈し、次いで、水（２×２０ｄ）および
プラインで洗った。有機層ｆＩ：Ｍｇ８０．にて乾燥し
、次いで濾過した。溶媒を蒸発させ、〇−エトキシカル
ボニルー１．１−）ジクロロアセトンオキシムの７．５
　ｇ（理論収率７５％）を得た。

実施例１６ トルエン（５０３１７）に溶かした１、１−ジクロロア
セトンオキシム（２，５ｇ、１７．６ミリモル）と塩化
、３−クロロベンゾイル（３，１５Ｍ、　　１８ミリモ
ル）の混合物を、室温において、機械的に攪拌しながら
、トリエチルアミン（２，５＋１１１７．　１８ミリそ
ル）でゆつくシ処理した。添加完了後、反応混合物を更
に１時間攪拌した。得られた懸濁液をトルエンの５０ｄ
で希釈し、次いで、水、希釈したＮａＨＣＯ３、水、お
よびプラインで洗った。有機層をＭｇ５Ｏ，で乾燥し、
次いで濾過した。溶媒を蒸発させ、ｏ−３−クロロベン
ゾイル−１，１−ジクロロアセトンオキシムの４．４７
．９　（理論収率９０．５チ）を得た。

実施例２３ １．１−ジクロロアセトンオキシム（４ＪＦ。

２８．２ミリモル）の塩化メチレン（５ＱＩＬｌ）溶液
に１室温（ＲＴ　）において、メチルイソシアネートＣ
３，４２１１，６０ミリモル）とトリエチルアミンの１
０滴を添加した。この反応混合物をＲＴにおいて４８時
間攪拌した。次いで、揮発物を、回転式蒸発器を用いて
蒸発させ、０−（Ｎ’−エチルカルバミル）−１，１−
ジクロロアセトンオキシムのＳ、Ｏ、Ｖ　＜理論収率９
６チ）を得た。

実施例３１ オキシムの製造 トルエン（５Ｏｍ）Ｋ溶かした１、１−ジクロロアセト
ンオキシム（４ｇ、２８．２ミリモル）とメタアクリロ
イルクロライド（４，３５ｇ、３０ミリモル）の混合物
に、５〜１０℃にて、機械的に攪拌しながら、ピリジン
（３Ｉ１７．３５ミリモル）をゆつ〈シ添加した。添加
後、反応混合物を室温において１時間攪拌した。得られ
た白色懸濁液を、１１！ｔＯＡｃを用いて希釈し、次い
で′Ｈ２０、希釈したＮａＨＣＯ３、水およびプライン
で洗った。シラインで洗滌後、有機層をＭｇ８０４を用
いて乾燥した。溶媒を蒸発させ、０−メタアクリロイル
−１，１−ジクロロアセトンオキシムの４．１　ｇ（理
論収率７０チ）を得た。

実施例３４ 実施例７で述べた操作と同様な操作を行った。

ただし、トルエン（７５１１７）−に溶かした１、１゜
３．３−テトラクロロアセトンオキシムの４ｇ（１８，
９６ミリモル）と塩化ゾロぎオニルの１．８１＃　（１
９，５ミリモル）を、ぎリジン（１，６Ｒ／、２０ミリ
モル）で処理した。前記操作完了後、０−プロピオニル
−１，１，３，３−テトラクロロアセトンオキシムの４
．２６１１（理論収率８４％）を得た。

実施例３６ 実施例１０で述べた操作と同様な操作を行った。

ただし、トルエン（６０１１１）に溶かした１、１゜３
．３−テトラクロロアセトンオキシムの４ｇ（１８，９
６モル）、メチルクロ四ホーメイトの１．８５．９　（
１９，５ミリモル）ピリジンの１．６１＋１／　（２０
モル）を出発物質として用いた。カーボネート〇−メト
キシカルボニル−１，１，３，３−テトラクロロアセト
ンオキシムの生成物４．２２９　（理論収率８５％）を
得た。

実施例６７ アセトンオキシムの製造 実施例１６で述べた操作と同様な操作を行った。

ただし、１．１．３．３−テトラクロロアセトンオキシ
ムの４　＃　（１８，９６ミリモル）、塩化ベンゾイル
の２．７４９　（１９，５ミリモル）、およびぎリジン
の１．６１１１７（２０ミリモル）を出発物質として用
いた。０−ベンゾイル−１，１２，３，３−テトラクロ
ロアセトンオキシムの生成物５．２２　ＩＩ（理論収率
８７．４　％　）を得た。

実施例３９ 実施例３１で述べた操作と同様な操作を行った。

ただし、トルエン（３０ｊｌｊ）に溶かした１、１゜３
．３−テトラクロロアセトンオキシムの３Ｉ（１４，２
ミリモル）、塩化メタクリロイルの２．１８ｇ（１５ミ
リモル）、およびピリジンの１．３ｄ（１６ミリモル）
を出発物質として用いた。〇−メタクリロイルー１．１
．３．３−テトラクロロアセトンオキシムの３．８５　
ｇ（理論収率９７％）を得た。

実施例７９ 、塩化メチレン（１，００ｍ）に溶かした１、１゜３−
トリクロロアセトンオキシム（４，９，２３ミリモル）
とハイドロシンナミルクロライド（４，２７１１２５ミ
リモル）の混合物に、０〜５℃にて、電磁攪拌しながら
、ピリジン（２ＩＩ、２５ミリモル）を滴下した。添加
後、反応混合物を０〜５°ＣＫて１０分間、そして室温
において６０分間攪拌した。

反応混合物を分液漏斗に移し、Ｒ２０およびプラインで
洗った。有機層をＭｇＳＯ４を用いて乾燥し、濾過した
。溶媒を蒸発させ、０−ハイドロシンナモイル−１，１
，３−）ジクロロアセトンオキシムの７．ＯＮ　（オキ
シムを基準として９９チ）を得た。

本発明の新規ポリハロケトキシムは殺生物活性化合物で
あシ、生布機体および特に微生物の防除用として適して
いる。

主として、前記の活性のために、殺生物剤としｔ最も好
ましいプリハロケトキシムは、式（Ｉ）において、 （Ｘおよびガは、塩素であり、 Ｒは、メチル、クロロメチル、またはジクロロメチルで
あり、 Ｒ１は、低級（Ｏｘ−０４）アルキル〔ただし、任意的
に、同じかまたは異ったハロゲンの１〜３個で置換され
ていてもよい〕、 シクロヘキシル、 低級（０１−０４）アルコキシ、 低級（０２−Ｏｓ　）アルケニル、 〔ただし、任意的に、同じかまたは異ったハロゲン、低
級（ＯＸ　−０４）アルキル、または低級（Ｏｘ　−０
４）アルコキシの１〜３個で置換されていてもよい〕、 フリル、 フェナルキル〔ただし、−アルキル基は１〜４個の炭素
原子を有する〕、または フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
素原子を有する〕である） を有する化合物である。

殺バクテリア活性および殺菌活性は、シリアル・ダイリ
ューション　テスト（ａｅｒｉａｌ　Ｄｉｌｕｔｉｏｎ
Ｔｅｓｔ　（ブロース　タイター　テスト：　Ｂｒｏｔ
ｈＴｉｔｅｒ　Ｔｅ５ｔ　）　）で評価した。この試験
は、５００ｐ’ｐｍで出発した。試験用化合物および生
育機体の種々の希釈度の一連の肉汁（ブロース）が、２
等分されてゆく方法である。測定値は第２表に示した。

これらの測定値は、最も近い整数値に訂正し、試験用化
合物が、生育機体を完全に防除するｐｐｍで表わした防
除用最小濃度を表わしている。この試験では次の菌およ
びバクテリアを用いた。

菌　　　　　　　　　　　バクテリア （ＡＮ工Ｇ）　　　　　　　　　（１００Ｌ）第　　２
　　表 １　１２５　６３　　１２５　　＞■　５００　　＞　
　　５００２　〉　　−〇　−−一〉− ３＜４　　　　＜４　　　８　　　　　＞　　　　　２
５０　　１２５　　５００４＞　　−−−−＞　　− ５８８６３＞＞＞＞ ６６３６３６３＞＞＞＞ ７　　　＜４　　　　＜４　　　　＜４　　　　＞　　
　　　５００　　１２５　　５００８＞　　−−−−＞
　　− ９＜４　＜４３１　＞　　５００５００５００１０　　
　＜４　　　　＜４　　　　＜４　　　　＞　　　　　
＞　　　　　＞　　　　　５００１１３１６３６３＞　
＞　＞　＞ １２　＜４６３３１　＞　＞　＞　　２５０１３＜４８
　３１　＞　＞　＞　　５００１４３１１６３１　＞　
＞　＞　　５００１５８　１６２５０＞　＞　＞　＞ 実施例 １６　８　　　３１　　６３　　　＞　　　　＞　　　
　５００　５００１７＞−−−−＞　　　　− １８＜４　　８　　　１６＞　　　　＞　　　　５００
　５００１９　１６　　１６　　２５０　　＞　　　　
＞　　　　５００　　＞２０＜４　　８　　　１６　　
　＞　　　　＞　　　　５００　　＞２１　　　＜４　
　　　＜４　　　３１　　　　＞　　　　　＞　　　　
　５００　　５００２２　　＜４　　　＜４　　２５０
　　＞　　　　＞　　　　５００　　＞２３５００−　
　　−　　　−　　　−＞　　　　−２４＜４　　　８
　　　　　＜４　　　　＞　　　　　＞　　　　　５０
０　　　＞２５１６　　１６　　　＜４　　　＞　　　
　＞　　　　５００　　＞２６１２５　　６３　　３１
　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞２７．５１　
　２５０　１２５　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　
＞２８８８６３＞＞＞＞ ２９８　　　１６　　２５０　　＞　　　　＞　　　　
＞　　　　５００３０１６　　２５０　　＞　　　＞　
　　　＞　　　　＞　　　　５００３１　　　＜４　　
　８　　　　３１　　　　＞　　　　　＞　　　　　＞
　　　　　５００３２２５０−　　　−　　　−　　　
−　　　　＞　　　　−３３８１６＞＞＞＞＞ 実施例 ４　　ＡＮＩＧ　　ＡＰＵＬ　　０ＡＬＢ　　Ｋ（！Ｏ
Ｌ　　ＰＥＡＫ　　ＰＳＦＩ、　　５ＡＵＲ５４６３＜
４＜４＞　　　　　＞　　　　　＞　　　　　＞３５　
６３８８＞＞＞＞ ３６　１２５　１６　　１６　　　＞　　　　＞　　　
　５００　　＞３７＜４＜４８　　　　＞　　　　＞　
　　　＞　　　　　＜４３８＜４＜４８　　　　　＞　
　　　　＞　　　　　＞　　　　　＜４３９　　＞　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　−４０　
　＞　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
−４１　　　＜４　　　８　　　　１２５＞　　　　　
＞　　　　　＞　　　　　３１４２＜４＜４＞　　　　
　＞　　　　　＞　　　　　＞　　　　　９４３＜４＜
４＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　８４４８
＜４＞＞＞＞８ ４５１６　　＜４＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　
　　　３１４６１６＜４＞　　　　＞　　　　＞　　　
　＞　　　　６３４７２５０−　　　−　　　−　　　
−　　　　＞　　　　−４８＞−−−−さ　　　− ４９＜４＜４＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　
　　３１５０＜４−−−−＞− ５１＜４８＞＞＞＞　　　　　８ ５２１６８　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞
　　　　＜４５３５００−　　　　−　　　　−　　　
−　　　　＞　　　　−５４５００−−−−＞　　　　
− ５５１２５−−−−＞　　　　− ５６８１６＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　
６３５７　　　＜４　　　　＜４　　　５００　　　＞
　　　　　＞　　　　　５００　　　＜４５８＜４　　
２５０＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞５
９１６１６＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　
＞６０８　　　１６＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞
　　　　５０Ｑ６１　　　＜４　　　　＜４　　　２５
０　　５００　　５００　　５００　　５００６２　　
＜４　　　１２５　　５００　　　＞　　　　＞　　　
　５００　　　＞６３８　　　１６　　　＞　　　　＞
　　　　＞　　　　５００　　５００６４＜４　　　１
６＞　　　　　＞　　　　　＞　　　　　＞　　　　　
＞６６８６３　　＞＞＞＞＞ ６７６３３１　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　
＞　　　　＞６８８１６＞＞＞＞＞ ６９３１　　　１６＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞
　　　　＞７［１＞−−−−＞− ７１＜４　　　＜４　　　６３　　　　＞　　　　＞　
　　　＞　　　　３１７２　　＜４　　　＜４　　　１
６　　　１２５　　１２５　　１２５　　６３７３＜４
　　　−　　　−　　　　−　　　−　　　’５００　
　−７４　　＜４　　　＜４　　　１２５　　　＞　　
　　２５０　　２５０　　６３７６８　　　　＜４　　
　＞　　　　＞　　　　＞　　　　５００　　３１７７
＜４＜４＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　６
３７８　　＜４　　３１　　　２５０　　　＞　　　　
５００　　５００　　５００７９　　＜４　　　＜４　
　１２５　　　＞　　　　５００　　５００　　６３ｓ
ｏ　　＞　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５［］０　　−８１　　　＜４　　　　＜４　　　６
３　　２５０　　２５０　　２５０　　１２５８２　８
　　　　＜４　　　２５０　　　＞　　　　５００　　
５００　　５００８３　　　＜４　　　　＜４　　　　
＞　　　　　＞　　　　　５００　　５００　　１６８
４＜４　　　　＜４　　　　＞　　　　　＞　　　　　
＞　　　　　５００　　６３８５　　　＜４　　　　＜
４　　　１２５　　　＞　　　　　２５０　　５００　
　６３８６＜４　　　　＜４　　　　＞　　　　＞　　
　　＞　　　　　５００　　６５８８＞−−−−＞− ８９＜４＜４＞　　　　　＞　　　　　＞　　　　　＞
　　　　　３１９０　　　＜４　　　　＜４　　　１２
５　　　＞　　　　　２５０　　２５０　　　！１１９
１＜４＜４　　　　＞　　　　　＞　　　　　＞　　　
　　＞　　　　　＞９２１６−−　　　　　　　　−二
　　　　　　〉　　　　　　　−９３＜４　　　　＜４
　　　３１　　　２５０　　２５０　　１２５　　５０
０９４　　　＜４　　　　＜４　　　１２５　　５００
　　５００　　１２５　　５００９５６３　　２５０　
　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　２５０　　＞９６
＜４＜４＞　　　　＞　　　　、＞　　　　＞　　　　
＞９７＜４　　　＜４　　　＞　　　　＞　　　　＞　
　　　２５０　　＞９８　　＜４　　　＜４　　２５０
　　＞　　　　＞　　　　５００　　＞９９＜４　　　
＜４　　２５０　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　　
＞１００１２５　　−　　−　　　−　　　−　　　　
＞　　　　−１０１３１−−−−＞　　　　− １０２＜４　　　＜４　　２５０　　　＞　　　　＞　
　　　＞　　　　＞１０３＜４＜４＞　　　　＞　　　
　＞　　　　＞　　　　＞１０４　６５　　１６　　２
５０　　＞　　　　＞　　　　５００　　＞１０５＞　
　　　−−−−５００− 実施例 １０．！Ｓ　　５００　　−　　　　　　　　　　　　
　　　５００　　−１０８　８　　　１６　　５００　
　＞　　　　＞　　　　５００　　＞１０９＞　　　　
−−−−＞　　　　−１１０３１＜４　　　　＞　　　
　＞　　　　＞　　　　＞　　　　　シ１１１　５００
　２５０　２５０　　　＞　　　　＞　　　　＞　　　
　＞１１２１２５−　　　−　　　−　　　−　　　　
＞　　　　’＋１１４１６　　１６　　　＞　　　　＞
　　　　＞　　　　＞　　　　＞１１５＞　　　　−−
−−５００− １１６３１３１２５０＞　　　　＞　　　　５００　　
＞１１７　８　　　１６　　　＞　　　　＞　　　　５
００　　５００　５００１１８６３８　　　　＞　　　
　＞　　　　＞　　　　＞　　　　＞１１９２５０−　
　　−　　　−　　　−　　　　＞　　　　−注）■：
　５００　ｐｐｍよシ多い。

■：測定値記録されない。

また、本発明のポリハロケトキシムは、種々の植物病原
性菌に対しても活性を示す・ 主として、この活性のために、殺菌剤として最も好まし
いポリハロケトキシムは、式（Ｉ）において、 （ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ１は、弐
Ｎｌ”　（式中　Ｒ２は、フェニルである〕を有するア
ミノ基、 フェニル〔ただし、任意的に、同じかまたは異ツタハロ
ゲン、ニトロ、低４１（Ｃ１−Ｃａ　）アルキル、また
は低級（Ｃｚ　−０４）アル；キシ、０１〜３個で置換
されていてもよい〕、または フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
素原子を有する〕である） を有する化合物である。

本発明の化合物を評価するために、菌による疫病に感受
性がある適当な生育状態のポットテスト用植物に、試験
用の化合物の懸濁液を、移動ベルト上で、約１５０ガロ
ン／ニーカーのキャリヤー容量の用量系列で、懸濁液が
流れ落ちるまで噴霧した。次いで噴霧された植物を乾燥
した。次いで、これらの適当な植物に菌胞子を感染（接
種）させ、病気が生育するまで温室した。次いで病害の
数を数えた。

次の特定の試験方法は、本発明の化合物の殺菌活性を測
定するのに使用した。

実施例１２０ きゅうりの炭痕病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　Ａｎｔｈｒａｃ
ｎｏｓｅ（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎ
ａｒｉｕｍ　）　）きゅうり（ｖａｒ、　＠Ｍａｒｋｅ
ｔｅｒ”）の苗木は、処理時には１４日経ったものであ
った。

炭痕病菌（ＣＣｏ１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｅ　ｌａｇｅｎ
ａｒｉｕｍ　）　ｉｊ。

ペトリー皿中の背豆寒天（ＧＢＡ）上で、暗い条件下で
７日間培養した。このＧＢＡのペトリー皿を、接種用の
針状物で、媒質上に接種物が拡がるまで゛　接種した。

次いで、ＧＢＡ皿に脱イオン水を加えることによって、
胞子をこの皿から採取した。寒天表面は、ゴムのポリス
マン（ｐｏｌｉｃｅｍａｎ　）または同じような太い針
状の物、を用いてこすり念。胞子懸濁液をチーズクロス
（Ｃｈａｅａｅｃｌｏｔｈ　）を通して濾過し、菌糸状
および寒天の破片等を除き、次いで１〜２　Ｘ　１０Ｓ
胞子／１１１Ｌｌに調節した。

この液を、試験用化合物で処理されたきゅうり植物に、
感染された均質の膜が植物上に観察されるまで、その葉
（特に下側）に噴霧することによって感染させた。感染
された植物を、７０°−７５”Ｐにおける湿気環境下で
７２時間温室した。

これらを湿気環境下から除外し、乾燥し、温室条件下に
置いた。

感染後１０−１４日間して、これらの処理比較を行った
。典型的な炭痕病の徴候は、葉の全部に、黄色かつ水で
ぬれたような小さい領域から出始めた小さい斑点であっ
て、かつその領域は急速に太き（なり、しかもえそ状に
なってゆくことである。

実施例１２１ きゅうりのベト病（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ　Ｄｏｖｎｅｙ　
Ｍｉｌｄｅｗ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｓｐｏｒａ　ａ
ｕｂｅｎｓｉ−ｓ、　）　）きゅうり（ｖａｒ、　”　
Ｍａｒｋｅｔｅｒ”）の苗木は、使用する前に、適度の
光の中で６５〜７５°Ｐの温度で６週間生育させた。

ベト病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕ
ｂｅｎｓｉｓ　）は、適度の光の中（光のある期間と暗
い期間を交互にする）で６５〜７５ａＩｉ’の温度で７
日間、きゅうり苗木上で培養した。次いで、それに脱イ
オン水を加えることにより胞子を採取し、葉をフォート
ジャー（ｑｕａｒｔ　ｊａｒ　）中で振とうした。胞子
の懸濁液をチーズクロスを通して濾過して植物の破片（
ずを除き、ｌＸ１０”胸子／―の濃度に調製した。

この液を、デビルビス噴霧器（Ｄθ７１１１＋　１θ８
ａｔｏｍｉｚｅｒ　）を用いて、葉上に小滴が観察され
るまで葉の下側に噴霧し友。感染した葉を、薄い霧のあ
る部屋で、７０°Ｆの温度で２４時間温温室、次いで薄
い霧のある６５〜７５’ｌ？に温度調節された部屋で６
〜７日間温置温室。

これらの処理比較物を、感染後７日間置き、感染した葉
の表面のチを測定した。ベト病の・徴候は、上部の葉の
表面が黄変し、かつ低部の葉の表面に灰色の小胞子が生
育してくることである。

実施例１２２ 米の葉枯れ病（Ｒｌｃｅ　Ｂｌａｓｔ　（Ｐｉｒｉｃｕ
ｌａｒｉａＯｒｙｉａｅ　）　］ 米の植物（ｖａｒ、　Ｃａ１ｒｏａｅ　）を、化学薬剤
を適用する２４時間前に、約５インチの高さに刈り込ん
だ。この操作は、均一の高さの植物を提供して、化学薬
剤で処理された植物の急速な感染を可能にするためであ
る。米植物は、その葉と幹を、エアブラシ（ａｉｒ　ｂ
ｒｕｓｈ　）を用いて、接種物の均質な膜が葉上に観察
されるまで噴霧することによって感染させた。感染され
た植物は、温室条件に移子前に、湿気環境下（７５−８
５’ｉＦ）で２４時間温温室た。

感染後７〜８日間してこれらの処理比較を行った。初期
の米の葉枯れ病の病害は、群集上の小さい褐色のえぞ状
の斑点である。典型的な病害は、大きなえぞ状の灰色の
中心部および褐色のへり部を有する長さ１〜２ｃｘｔの
長円形である。

実施例１２６ 米の葉鞘枯れ病（Ｒｌｃｅ　８ｈｅａｔｈ　Ｂｌｉｇｈ
ｔ　（Ｐｅ１ｌｉｃ−１０日間経った米の苗木（ｖａｒ
、　Ｌｅｂｏｎｔｘｅｔ　）を、化学薬剤を適用する２
４時間前に、均一の高さに苅り込んだ。

米の葉鞘枯れ病菌（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｆｉｌ
ａｍｅｎｔｏａａｆ、　ｓｐ、　ａａｓａｋｉｉ　）は
、５００１１１１容の広ロエルレンマイヤーフラスコ中
の粉砕した米の種子／じゃがいもデキストロースのブロ
ース（１００＃／３０ｄ）のオートクレープ減菌処理し
た混合物上で培養した。１０日間経った培養物を、デレ
ンダ−（ｂｌｅｎｄｅｒ　）にかけ、均質な接種物を造
った。

接種物の茶さじ約１杯分を、米の苗木の間で、各ポット
（３＃直径）の土壌表面上に拡げ九。感染した種本を、
湿気のあるキャビネット（８５−９０°Ｐ）中で５日間
湿量した。キャビネットから苗木を除いた後、これらの
処理比較を行つ九。この病気は、苗木の枠上に土壌表面
から拡がった柔毛質またはウェブ様の菌糸体の生長にみ
られる。

実施例１２４ トマトの葉枯れ病（Ｔｏｍａｔｏ　Ｌａｔｅ　Ｂｌｉｇ
ｈｔ２．５〜３インチの高さのトマト（ｖａｒ、　Ｒｕ
ｔｇｅｒｓ）の苗木を、化学薬剤の適用４〜５日間前に
い水溶性肥料を用いて旋圧し、急速な水気の多い生長と
より良好な徴候を示すように速めた。胞子懸濁液を、デ
ビルビス噴霧器を用いて、８〜１Ｑ　ｐｓｉの空気圧で
、小滴が生成するまで葉の下面に噴霧した。７０〜７５
ａｌ？の温室に移す前に、感染した苗木を、湿気環境下
、６０−６５°Ｆにて４０〜４５時間置いた装感染後５
日間経って、処理比較を行った。典型的なトマトの葉枯
れ病の徴候は、不規則な、緑黒色かつ水でぬれたような
斑点（ｐａｔｃｈｅａ）であり、これは太き（なり、堅
い波形のしわ表面を有する褐色状のものになる。ひどく
感染すると霜害に似ているよう、になる。

実施例１２５ 小麦のうどんこ病（１ｉｆｈｅａｔ　Ｐｏｗｄｅｒｙ　
Ｍｉｌｌｅｗ（ｌ１ｔｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ａ　）　）ペンノル（Ｐｅｎｎ０１ｌ　）小麦の苗木（
７〜１４日間経ったもの）を、化学薬剤の適用２４時間
前に苅り込み、均一の高さの植物にし、かつ均質に感染
し易いようにした。

小麦うどんこ病菌は、６５〜７５ヤの調節された温度で
小麦苗木上で培養した。

うどんと病胞子を、培養植物から苗木上に振った。感染
した苗木を調節され次温度の部屋に保ち、かつ少し潅注
した。疫病防除の結果観察は感染８〜１０日間後に行っ
た。

実施例１２６ 小麦茎サビ病（Ｔｈｅａｔ　Ｓｔｅｍ　Ｒｕ５ｔ　（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉａ　ＩＦ、　ｓｐ、　ｔ
ｒｉｔｉｃｉ　ｒａｃｅ　１５　Ｂ　−２）　）７日間
経った小麦植物（ｖａｒ、　ＷａｎＩＩｏｒ　）を１化
学薬剤の適用２４時間前に、約２．５インチに苅り込ん
で植物を均一の高さにし、均質に感染し易いようにした
。小麦サビ病菌を、温室条件下で１４日間、小麦苗木（
ｖａｒ、　７ａｎｇｏｒ　）上で培養した。

小麦植物に、デビルビルス噴霧器を用いかつ５ｐｓｉ空
気圧で、茎すビ病胞子懸濁液が流出するまで、膣液を適
用することによって感染させた＠感染後、この植物を湿
気環境下にて約６８℃に置いた。タイマーを使用し、連
続して暗い状態で１２時間、次いで５００フートキヤン
ドルの強度を有する光で最少３〜４時間置装た。部屋の
温度を８５’ｌ？を越えないようにした。照光時間の終
りにおいて、植物を温室環境下に置いた。植物を、温室
条件下で２週間生長させ、次いで処理比較を行った。小
麦茎サビ病の特徴は、小麦苗木の葉および茎上の不規則
な形状の胞子の５群（ｅｏｒｌ）中の煉瓦状赤色胞子に
ある。

第　　３　　表 ’−００００５００ １２００８５ｏ　９ｏ　　ｏ　　。

１８　　０　　ｏ　５ｏ　　ｏ　１ｏｏ　　ｏ　７゜２
６−０００００５ｇ ４１−００１ｊ０９８９５ ６ローーーー　　　　−００ ６フーーーー　　　−００ （５３−−一−−００ ９９−一−−−Ｄ。

１０１−−−一−０７５ １１４−−−−−ＤＯ 注）■：３００ｐｐｍにおける有害生物防除チ。

臼＝米の葉枯れ病（Ｒｌｃｅ　Ｂｌａｓｔ　）Ｗ８Ｒ＝
小麦茎サビ病（司ｍａｔ　８ｔｅｍ　Ｒｕ５ｔ　）■＝
測定値記録されない。

また、本発明のポリハロケトキシムは有害生物防除剤と
しての活性がある。主として、この活性のために、殺虫
剤として最も好ましいポリハロケトキシムは、式（１）
において、 （Ｘおよび！’は、塩素であり、 Ｒは、メチル、クロロメチル、またはジクロロメチルで
あり、 ＨＡは、式ＮＨＲ２〔式中、Ｒ２は、低級（Ｃ１−Ｃ４
）アルキルである〕を有するアミノ基、 シクロヘキシル、または フェニル〔ただし、任意的に、同じかまたは異ったハロ
ゲノまたは低級（Ｃ１−０４）アルキル、の１〜６個で
置換されていてもよい〕である） を有する化合物である。

本発明の化合物は、節足動物（生育の段階で色色と変化
する）、ダニおよびマダニによって表わされるダニ目（
蛛形動物）を包含するくも形類綱の部員および昆虫を包
含する昆虫綱、に対して有効である。更に、本発明の化
合物は、線虫活性を示す。

最初の評価は、次の有害生物に対して実施した二ＢＡＹ
　　南アワヨトウ　　　　スホドゾテラ　エリダニア（
８ｏｕｔｈｅｒｎ　ａｒｍｙｗｏｒｍ）　（８ｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　ｅｒｉｄａｎｉａ）ＭＢＢ　　　メキシコ
豆甲虫　　　エゾイラチナバリベステイス（ＭＢｘｉｃ
ａｎ　ｂｅａｎ　ｂｅｅｔｌ、ｅ　）　　　（ｌｌｉｉ
ｌａｃｈｔａ　ｖａｒｉｖｅｅｔｉｓ　）ＢＹ　　綿花
ゾウムシ　　　Ｔへロ影０巧Ａス乃巧シス（Ｂｏｌｌｗ
ｅ　ｅｖｉｌ）　　　　（ＡｎｔｈｒＯｒＩＤｎｕｅ　
ｇｒａｎｄｉｓ　ｐａｚｘＬｉｓ）ＣＲＹ　　南コーン
根食い昆虫・線虫　ディアゾロチイカ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ） ウンデシムパンクタタ （ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ） ホバルデイ （ｈｏｗａｒｄｉ） ＧＰＡ　　　グリンビーチアリマキ　ミズス　ペルシカ
（Ｇｒｅｅｎ　ｐｅａｃｈ　ａｐｈｌｄ）（Ｍｙｚｕｓ
　ｐｅｒａｉｃａｅ）ＭＴＡ　　　ツースポットクモダ
ニ　　テトラニカス　ウルチカ（Ｔｗｏ−ｐｔｅｅａ　
＠１ｄｅｒ　ｍ１ｔｅ）　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
ｔｒｒｔｉｃａｅ）ＮＩＣＭ　　内機こぶ線虫　　　メ
ロイＶイネ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ）　
（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）線虫　　　　　　　インコ
グニタ （ｎｅｍａｔｏｄｅ）　　　　　　（ｉｎｃｏｇｎｉｔ
ａ　）本発明の試験用化合物の６００　ｐｐｍを含む試
験用溶液を、該試験用化合物を溶媒（アセトン：メタノ
ール＝１：１）に溶解し、界面活性剤、次いで水を加え
、アセトン：メタノール：水の系が１０：１０：８０に
なるようにして造った。アルキルアリールホリエーテル
アルコールＣ商ＩＩ：ＴｒｉｔＯｎＯＸ　−１５５トし
て市販されティる）と変成フタリック・グリセロールア
ルキル樹脂（商標：ＴｒｌｔｏＩｌｏＢ−１９５６トシ
テ市販サレテイル）との１層１混合物を、界面活性剤と
して、試験用溶液の１オンス／１００ガロンの量で使用
した。

ダニに対する試験のために、約５０匹のダニを含有させ
はびこらせた豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕａ　ｌｉｍｅａｎｕ
ａ　）の円板杉葉（直径：１．２５インチ）、およびグ
リーンビーチアリマキに対する試験のために、約５０匹
のアリマキを含有させはびこらせたブロッコリ（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　ｏｘｅｒａｃｅａ　１ｔａｌｉｃａ　）の
葉またはその部分を、湿めらせた木綿片上のふたをした
ペトリー皿中に置いた。次いで、これらの葉に、試験用
溶液を回転台を用いて噴霧した。これらを２４時間靜装
し、次いで死んだ虫の優を測定した。

豆甲虫およびアワヨトウに対する試験のために、湿めっ
た濾紙片上の切り取った豆の葉に、前記ダニに対する試
験に用いたペトリー皿と同様の皿を用い、および同様の
方法で噴霧し、次いで乾燥した。そのような皿の１個に
、１０／３齢のメキシコ豆甲虫の幼虫を含有させはびこ
らせた。他の１個の皿には、１０／ｌ齢の南アワヨトウ
を含有させはびこらせ九。これらの皿を掩った。４８時
間置いた後、死んだ虫のチを測定した。

線虫に対する試験のために、土壌を、根こぶ線虫を多量
に群がらせたトマトの根の柔らかにした混合物で、均質
に汚染させた。試験用溶液の１０ｄを、１６オンスのジ
ャー中の汚染された土壌の２００ゴに添加し、約５０　
ｐｐｍの濃度（容量ンになろように゛した。次いで、こ
のジャーを振盪して充分に混合し、直ちに栓を取り、空
気中に２４時間置い念。次いで、この土壌を３インチの
プラスチックポット中に置き、その時期後、６個のきゅ
うり（Ｃｕａｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕａ　）の種子を植
えた・約２３日間経ってから、きゅうり植物を土壌から
除き、こぶの存在に関して根の組織を調べた。全部で２
５のこぶまたはそれ以下が、防除の測定尺度として考え
られる。

殺卵および殺幼虫試験を、本発明の代表的化合物を用い
て実施した。これらの化合物は殺卵および殺幼虫の活性
を示した。

雨コーンウリハムシ（：　５ｏｕｔｈｅｒｎ　ｃｏｒｎ
　ｒｏｏｔｗｏｒｍ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅ
ｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ　）　）の卵
子（ｏｖａ）および幼虫（１ａｒｖａｅ　）の試験のた
めに、４．２５ｃｍの濾紙の２層を、小ペトリー皿中に
置き、回転台上で試験用溶液の６００　ｐｐｍを噴霧し
、乾燥させた。水の約１ｗＬｌ中にある約１００個の卵
をピペットで前記濾紙上に取り、このペトリー皿を掩っ
た。これらを６日間静置し、顕微鏡で調べた。卵子およ
び幼虫、の死んだ俤を測定した。

綿花ゾウムシに対する試験のために、３インチのポット
中の棉（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　ｖａ
ｒ。

Ａｃａｌａ　）の苗木に、デビルビス噴霧器を用い、２
Ｑ　ｐｓｉにて、試験用溶液が流れ落ちるまで噴霧した
。乾燥後、各ポットをプラスチック箱（７，テ長さＸ　
５．２５“幅Ｘ　３．７５“深さ）中に置いた。若い綿
花ゾウムシを、乾燥させた植物を有する各プラスチック
箱中に置いた。次いで、各相を、換気孔を有する蓋で掩
った。植物を必要により水で濡らし、開放された棚上で
、かつ８０±５１で、連続螢光灯下に保持した。処理し
てから６日間後、死んだ俤を測定した。

第４表は、前述の有害生物を防除した結果を示す。

第　　４　　表 ２　　Ｄｏｏｏｏｏｏ ｉｏｏｏ□−ｏｏ− １５−−−一−−− １８００Ｑ−０１００− ２０００６Ｑ　　　−０１００８５ 実施例　　　有害生物防除結果（防除チ）２１−一−−
−−− ！１１０００００００ ３３−−−−−−一 ３８　　２０　４０　　０　　−　　０１００’　　−
４２０００−００一 実施例　　　有害生物防除結果（防除係）ｓｏｏｏｏ−
ｏｏ− ｓｉｏｏｏ−ｏｏ− ５７０００−ＱＱ− ５８−ｍ−−−−− ５９−一−−−−− ６３−−−−一−− 実施例　　　有害生物防除結果（防除％）ａｏｏｏｏｏ
ｏｏ。

ｓｓｏｏｏｏｏｉｏｏ。

実施例　　　有害生物防除結果（防除 ｓａｏｏｏｏｏｏ。

ｉｏｏｏｏｏｏｏｏ。

１０２　　　０　　０　．０　　０　　０１００　　０
ｉｏｓｏｏｏｏｏｏ。

実施例　　　有害生物防除結果（防除チ）ｉｉ６　　　
ｏｏｏｏｏｏ。

注）■：１５０ｐｐｍにおいて試験した。

■：測定値記録されない。

一般に、微生物の防除は、ポリケトキシムを、前記微生
物を防除する有効量を用いて、微生物と直接接触させる
か、または、微生物によって汚染された場所に接触させ
ることにより、本発明によって達成させることができる
。このためには、当業界で知られているどのような技術
も、所望の接触を達成させるような方法で、本発明の化
合物を散布するのに使用することができる。このような
技術では、噴霧方法や燻蒸方法が典型的な方法である。

本発明の化合物は、殺バクテリア剤、殺菌剤、有害生物
防除剤、または、それらを組合せた剤として、どのよう
な場所、例えば、紙パルプの各種プロセス、水性重合体
懸濁液、水性ペイント、種子処理への適用等、に用いる
ことができる。更に、本発明の化合物およびそれらを含
む組成物は、例えば、繊維または皮革用防腐剤、木材用
防腐剤、化粧用防腐剤、石鹸用添加剤、衛生用剤、例え
ヲｆ１洗濯用石鹸または洗剤、および、金属に作用させ
る配合物用防腐剤、例えば乳化性切削油、燃料用防腐剤
、繊維紡糸仕上剤用の殺生物剤、等として用いることも
できる。

一般に、微生物によって汚染された場所は、ポリハロケ
トキシムを、前記微生物を防除する有効量を用いて、前
記場所に散布等することによって、本発明により防護す
ることができる。用語「汚染（ｃｏｎｔａｍｉｎａｔｉ
ｏｎ　）　Ｊは、微生物の攻撃により、化学的または物
理的分解、またはその場所の崩壊、劣化活性を伴うこと
なしにその場所内における微生物の”増殖等、を意味す
る。必要とするポリハロケトキシムの正確な使用量は、
防除される媒質、使用されるポリハロケトキシムまたは
それらのポリハロケトキシムを含有する組成物、および
その他の因子によって変る。典型的には、液体媒質にお
いては、ポリハロケトキシムが、約０．０１〜約１０＊
０００　ｐｐｍの範囲または組成物の重量を基準として
９５ｑｂｔでを組み入れられたとき、秀れた防除が得ら
れる。約０．０５〜約２＝５００　ｐｐｍの範囲が好ま
しい。

本明細書中で用いられる用語「防除（ｃｏｎｔｒｏｌ）
　Ｊは、生きている有機体または微生物の存在または生
長に対して、任意の方法によって得られる逆の影響を与
える効果、として理解される。この効果には、完全な殺
生作用、根絶、生長の抑止、阻止、数の減少、またはこ
れらの組合せ等、が包含されるＯ 本発明のポリハロケトキシムは、農業用の殺菌剤として
有用である。特に、殺菌性組成物として配合されたとき
に価値がある。このような組成物には、通常、農耕上許
容される担体、および活性成分としてのポリハロケトキ
シムまたはポリハロケトキシムの混合物が包含される。

必要により、または所望により、界面活性剤またはその
他の添加剤を配合して、均質な配合混合物を造るように
することもできる。

用語「農耕上許容される担体」は、毒物（有効物質）の
効果を損なうことなしに、担体の中に配合された化学物
質を、溶解し、分散し、または拡散するのに用いること
ができ、かつ土壌のような環境、装置、および農業経済
的に農作物に恒久的な損害を与えない物質を意味する。

農業用の殺菌剤として使用するためには、通常、本発明
の化合物を、農耕上許容される担当上に付けるか、また
は該化合物を散布に適するように配合する。例えば、ポ
リハロケトキシムを、湿潤性粉末、乳濁濃厚物、ダスト
（ｄｕｓｔｓ　）　、粒状配合物、エアゾール、または
流動性乳化性濃厚物、として配合することができる。こ
のような配合物におい′Ｃは、ポリハロケトキシムを、
液体または固体の担体で増量させることができ、また、
所望により適当な界面活性剤を加えることもできる。

有害生物防除剤として使用するためには、本発明の化合
物”を、有機溶媒中の溶液として、または配合物として
、使用することができる。例えば、本発明の化合物を、
湿潤性粉末、乳化性濃厚物、ダスト、粒状配合物、また
は流動性乳化性濃厚物として使用することができる。こ
のような配合物においては、ポリハロケトキシムを、農
耕上許容される液体ま九は固体の担体で増電させること
ができ、また、所望により適当な界面活性剤を加えるこ
ともできる。当業界で通常使用される界面活性剤は、ジ
ョン　ダプリュ　マツクチェオン出版社（、Ｔｏｈｎ　
Ｗ、　ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ、工ｎｃ、　Ｐｕｂｌｉｃ
ａｔｉｏｎ　）の１界面活性剤および乳化剤・年報（Ｄ
ｅｔｅｒｇｅｎｔａａｔｏＬ　Ｂｍｕｌａｉｆｉｅｒｅ
ムｎｎｕａ１）”の中に見出すことができる。

本発明の化合物は、水混和性の液体、例えば、エタノー
ル、イソゾロパノール、アセトン等に溶解させることが
でき、このような溶液は、水で容易に増量させることが
できる。

ポリハロケトキシムは、微粉固体の担体、例えまた、有
機性の担体も使用することができる。ダスト濃厚物は、
通常、ポリハロケトキシムを、約２０チ〜約８０９６（
重量］の範囲で存在させることにより造ることができる
。最終的な施用のためには、通常、これらの濃厚物は、
約１チ〜約２０％（重量）の固体を追加させて増量する
ことができる。

湿潤性粉末配合物は、１種以上の乳化剤、湿潤剤、分散
剤、または展着剤、またはこれらの混合物と共に、不活
性の微分割された固体担体中に、本発明の化合物を配合
することによって造ることができる。ポリハロケトキシ
ムは、通常、約１０チ〜約８０％　（重量）の範囲で存
在させ、かつ界面活性剤は、約０・５チ〜約１０係（重
量）である。

通常使用される乳化剤または湿潤剤には、アルキルフェ
ノールのポリオキシエチル化誘導体、脂肪アルコール、
脂肪酸、およびアルキルアミン、アルキルアレンスルホ
ネート、オヨヒシアルキルスルホサクシネートが包含さ
れる。展着剤には、グリセロールマンエタンラウレート
、およびポリグリセロールと無水７タル酸で変性された
オレイン酸との縮合物、のような物質が包含される。分
散剤には、無水マレイン酸とオレフィン例えばジイソゾ
チレンとの共重合体のナトリウム塩、リグニンスルホン
酸ナトリウム、およびホルムアルデヒドナフタレンスル
ホネート等、のような物質が包含される。

固体の配合物を製造するための便利な方法の１つは、ポ
リハロケトキシム毒物を、揮発性溶媒例えばアセトンを
用いて、固体の担体上に含浸させることである。この方
法においては、また、助３１１゜例えば活性剤、接着剤
、植物用栄養素、相剰剤、および種々な界面活性剤を、
組み入れることができる。

乳化性濃厚配合物は、本発明のポリハロキシム・　　シ
ムを、農耕上許容される有機溶媒に溶解させ、この溶媒
に可溶性の乳化剤を添加することによって造ることがで
きる。適当な溶媒は、通常、水と非混和性であり、炭化
水素、塩素化炭化水素、ケトン、エステル、アルコール
、および有機溶媒としてのアミド、の中に見出すことが
できる。通常、溶媒の混合物が使用される。乳化剤とし
て使用される界面活性剤は、乳化性濃厚物の約０．５チ
〜約１０１（重量）を構成し、アニオン性、カチオン性
、またはノニオン性である。アニオン性界面活性剤には
、アルコールのサルフェートまたはスルホネート、アル
キルアレンのスルホネートおよびスルホサクシネート、
が包含される。カチオン性界面活性剤には、脂肪酸のア
ルキルアミン塩、および脂肪酸のアルキル第四級物、が
包含される。

ノニオン性乳化剤には、アルキルフェノール、脂肪フル
コール、メルカプタン、および脂肪酸のアルキレンオキ
サイド付加物、が包含される。活性成分の濃度は、約１
０％〜約８０％（重量）に変えることができ、好ましく
は約２５１〜約５０％の範囲である。

殺菌剤として使用するためには、本発明の化合物は、当
業界周知の技術によって、所望の殺生物活性を与えるの
に充分な有効量において施用すべきである。通常、これ
は、ポリハロケトキシムを、農耕上許容される担体に配
合したときの有効量において、保護されるべき場所に施
用することを意味する。しかし、ある種の状況において
は、本発明の化合物を、担体の実質量を存在させること
なしに、保護されるべき場所に、直接施用することが望
ましくまた有利であることもある・これは１ポリハロケ
トキシムの物性が、１低−容量”の施用として知られて
いるとき、すなわち、該化合物が、高沸点溶媒による液
体形態または高沸点溶媒に実質的に可溶であるときに特
に有用な方法である。

施用割合は、施用の目的、使用されるポリハロケトキシ
ム、散布の頻度等によって変ってくるり有害生物防除剤
としての使用には、本発明の化合物は、当業界周知の技
術によって、所望の有害生物防除活性を与えるのに充分
な有効量において使用する。通常、これは、ポリハロケ
トキシムを、農耕上許容される担体に配合したときの有
効量において、有害生物から保護されるべき場所または
有害生物を免かれるような場所に施用することを意味す
る。しかし、ある種の状況においては、本発明の化合物
を、担体の実質量を存在させることなしに、有害生物か
ら保護されるべき場所または有害生物を免かれる場所に
、直接施用することが望ましくまた有利であることもあ
る。これは、ポリハロケトキシムの物性が、１低−容量
”の施用として知られているとき、すなわち、該化合物
力ζ高沸点溶媒による液体形態または高沸点溶媒に可溶
であるときに特に有用な方法である。

施用割合は、施用の目的、使用されるポリハロキシム、
散布の頻度等によって変って（る。

農業上の殺バクテリア剤および殺菌剤としての使用には
、希釈した噴霧剤を、噴霧剤の１００ガロンにつきポリ
ハロキシム活性成分の約０．０５〜約２０ポンドの濃度
において施用する。これらは、通常、１００ガロンにつ
き約０．１〜約１０ボンド、好ましくは１００ガロンに
つき約０．１２５〜約５ポンドの濃度で施用する。より
濃厚な噴霧剤では、活性成分は、２〜１２の７アクター
によって増加する。希釈ｇＪｔ霧剤を用いるときは、通
常、それが流れ落ちるまで植物に施用する。一方、より
濃厚な噴霧剤または低−容量噴霧剤を用いるときは、こ
れらを薄い霧状物〔ミスト（ｍｉｓｔ））として施用す
る。

殺虫剤および殺ダニ剤としての使用には、希釈噴霧剤を
、噴霧剤の１００ガロンにつぎポリハロケトキシム成分
の約０．０１〜約２０ボンドの濃度において施用する。

これらは、通常、１００．ｆｔ＝ｔンにつき約０．１〜
約５ボンドの濃度で施用する。

より濃厚な噴霧剤では、活性成分は、約２〜約１２のフ
ァクターによって増加する。希釈噴霧剤を用いるときは
、通常、それ（支）；流れ落ちるまで植物に施用する。

一方、より濃厚な噴霧剤または低−容積噴霧剤を用いる
ときは、これらを薄い霧状物として施用する。

殺菌性種子保護剤としての使用には、種子上に被覆され
た毒物の量は、通常、種子の１００ポンドにつき約０．
１〜約２０オンスの用量割合である。

土壌殺菌剤としての使用には、通常、化学薬剤を、１ニ
ーカーにつき約０．１〜約５０ボンドの割合で、土壌の
中に入れるか、またはその表面に施用する。

集用の殺菌剤としての使用には、通常、毒物を、１ニー
カーにつき約０．２５〜約１０ボンドの割合で生長して
いる植物に施用する。

殺線虫剤、浸透殺虫剤、または土壌殺虫剤としての使用
には、ポリハロケトキシムを、固体配合物、好ましくは
粒状配合物または希釈された液体調製物として、散布、
側方施肥、土壌混入、または種子処理、によって施用す
ることができる。

また、本発明の組成物は、透明な水にも添加することが
でき、または、線虫、土壌虫（および、だに）および全
生体への取込みを経由する葉につく有害生物から殺菌消
毒し、および／または防菌、防虫性を残留させるように
、生長段階に使用された植物を生長させる力の部分、例
えば、種子、塊基（ｔｕｂｅｒｓ　）　、根、苗木等、
のための浸漬剤（ｄｉｐｓ　）および浸透剤（５ｏａｋ
ｓ　）　、として使用することもできる。

この施用割合は、約０．５〜約５０ポンド／ニーカーで
あるが、しかし、これより高い割合で施用することもで
きる。好ましい割合は、約１〜約２５ボンド／ニーカー
である。土壌中に入れる場合は、本発明の化合物活性成
分を約１〜約１１００ｐｐの割合で土壌中に混ぜる。

本発明の化合物は、殺生物剤として単独で使用できるが
、ｆ九個の殺菌剤、殺バクテリア剤、殺藻剤、殺変形菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、またはその他の有害生物防除剤
、と併用して用いることもできる。

なお、特許請求の範囲に記載された本発明の思想および
範囲から逸脱することなしに、種々の変容および態様が
なされうろことは容易に理解されるであろう。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛式中、 ＸおよびＸ′は、塩素、弗素、臭素、および沃素から選
   ばれる、同じかまたは異つたハロゲンであり、 Ｒは、メチルまたはハロメチルであり、 Ｒ＾１は、直鎖または枝分れ鎖の（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２
   ）アルキル〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロ
   ゲン、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、シアノ、ま
   たはニトロ、の１個またはそれ以上で置換されていても
   よい〕、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、 直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ〔ただし任意的に、１個またはそれ以上のハロゲンで
   置換されていてもよい〕、 式ＮＨＲ＾２〔式中、Ｒ＾２は、水素、または直鎖また
   は枝分れ鎖の低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ただし
   任意的に、同じかまたは異つたハロゲン、（Ｃ＿３−Ｃ
   ＿６）シクロアルキル、直鎖または枝分れの（Ｃ＿２−
   Ｃ＿６）アルケニル、またはアリール、で置換されてい
   てもよい〕を有するアミノ基、式ＳＲ＾３〔式中、Ｒ＾
   ３は、直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルキル、ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲン
   、またはアリール、の１個またはそれ以上で置換されて
   いてもよい〕を有するチオ基、 直鎖または枝分れ鎖の（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル〔
   ただし任意的に、１個またはそれ以上のハロゲンで置換
   されていてもよい〕、 アリール〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲ
   ン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、または低級（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個またはそれ以上で
   置換されていてもよい〕、 ヘテロ環、 フエナルキル〔ただし、アルキル基は１〜４個の炭素原
   子を有し、かつフエニル環は、任意的に、同じかまたは
   異つたハロゲン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキル、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ま
   たは低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個また
   はそれ以上で置換されていてもよい〕、 フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
   素原子を有し、かつフエニル環は、任意的に、同じかま
   たは異つたハロゲン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキル、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   、または低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個
   またはそれ以上で置換されていてもよい〕、 フエノキシ〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロ
   ゲン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、または低級（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個またはそれ以上
   で置換されていてもよい〕、またはベンジルオキシ〔た
   だし、フエニル環は、任意的に、同じかまたは異つたハ
   ロゲン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
   キル、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、または低級
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個またはそれ以
   上で置換されていてもよい〕である｝ を有する化合物。 （２）式（ I ）において、 ｛ＸおよびＸ′は、塩素、臭素または弗素から選ばれる
   、同じかまたは異つたハロゲンであり、Ｒは、メチルま
   たはハロメチルであり、 Ｒ＾１は、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル〔ただし任意的
   に、同じかまたは異つたハロゲンの１個またはそれ以上
   で置換されていてもよい〕、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、 直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキ
   シ〔ただし任意的に、１個またはそれ以上のハロゲンで
   置換されていてもよい〕、 式ＮＨＲ＾２〔式中、Ｒ＾２は、水素、または直鎖また
   は枝分れ鎖の低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、または
   アリール、である〕を有するアミノ基、式ＳＲ＾３〔式
   中、Ｒ＾３は、直鎖または枝分れ鎖の低級（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルキルである〕を有するチオ基、 低級（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル〔ただし任意的に、
   １個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい
   〕、 アリール〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲ
   ン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、または低級（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個またはそれ以上で
   置換されていてもよい〕、 フリル、 フエナルキル〔ただし、アルキル基は１〜４個の炭素原
   子を有する〕、 フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
   素原子を有し、かつフエニル環は、任意的に、同じかま
   たは異つたハロゲン、シアノ、ニトロ、低級（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキル、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   、または低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロアルキル、の１個
   またはそれ以上で置換されていてもよい〕である｝ を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）式（ I ）において、 ｛式中、 ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ＾１は、
   低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル〔ただし任意的に、同
   じかまたは異つたハロゲンの１〜３個で置換されていて
   もよい〕、 （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、 低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、 式ＮＨＲ＾２〔式中、Ｒ＾２は、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキルまたはフエニル、である〕を有するアミノ基
   、 フエニル〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲ
   ン、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、または
   低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシの１〜３個で置換さ
   れていてもよい〕、 フリル、 フエナルキル〔ただし、アルキル基は１〜４個の炭素原
   子を有する〕、または フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
   素原子を有する〕である｝ を有する特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）式（ I ）において、 ｛式中、 ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチル、クロロメチルまたはシクロメチルであり
   、 Ｒ＾１は、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル〔ただし任
   意的に、同じかまたは異つたハロゲンの１〜３個で置換
   されていてもよい〕、 シクロヘキシル、 低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、 低級（Ｃ＿２−Ｃ＿５）アルケニル、 フエニル〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲ
   ン、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、または低級（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、の１〜３個で置換されてい
   てもよい〕、 フリル、 フエナルキル〔ただし、アルキル基は１〜４個の炭素原
   子を有する〕、または フエナルケニル〔ただし、アルケニル基は２〜５個の炭
   素原子を有する〕である｝ を有する特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （５）式（ I ）において、 ｛ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルまたはジクロロメチルであり、Ｒ＾１は、
   式ＮＨＲ＾２〔式中、Ｒ＾２は、フエニルである〕を有
   するアミノ基、 フエニル〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲ
   ン、ニトロ、低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、または
   低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、の１〜３個で置換
   されていてもよい〕、またはフエナルケニル〔ただし、
   アルケニル基は２〜５個の炭素原子を有する〕である｝ を有する特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （６）式（ I ）において、 （ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチル、クロロメチルまたジクロロメチルであり
   、 Ｒ＾１は、式ＮＨＲ＾２〔式中、Ｒ＾２は、低級（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルキルである〕を有するアミノ基、 シクロヘキシル、または フエニル〔ただし任意的に、同じかまたは異つたハロゲ
   ン、または低級（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、の１〜３
   個で置換されていてもよい〕である） を有する特許請求の範囲第３項記載の化合物。 （７）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、メチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （８）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、エチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （９）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、メトキシである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１０）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、エトキシである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１１）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、４−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１２）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、フエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１３）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、２−フリルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１４）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、３，４−ジクロロフエニルである、特許請求
   の範囲第４項記載の化合物。 （１５）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、４−フルオロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１６）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、４−メチルフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１７）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、ｎ−プロピルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１８）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、イソプロペニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （１９）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、フエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２０）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−メチルフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２１）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、スチリルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２２）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２３）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、３−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２４）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、３−メトキシフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２５）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−メトキシフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２６）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、３−メチルフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２７）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、ジクロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−フルオロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２８）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、１−イソブテニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （２９）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、２−クロロエチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３０）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、１−クロロエチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３１）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、スチリルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３２）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３３）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、エチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３４）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、メトキシである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３５）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、イソプロペニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３６）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、シクロヘキシルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３７）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、ベンジルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３８）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ１は、２−フエニルエチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （３９）ＸおよびＸ′は、塩素であり Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、２−クロロエチルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４０）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−フルオロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４１）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−ブロモフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４２）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、２−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４３）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、３−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４４）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、３，５−ジクロロフエニルである、特許請求
   の範囲第４項記載の化合物。 （４５）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、フエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４６）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−メチルフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４７）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、４−メトキシフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （４８）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、１，３−ペンタジエニルである、特許請求の
   範囲第４項記載の化合物。 （４９）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルでありＮそして Ｒ＾１は、１−イソブテニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５０）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、エトキシである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５１）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、１−プロペニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５２）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、クロロメチルであり、そして Ｒ＾１は、３−トリフルオロメチルフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５３）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、４−ニトロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５４）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、アニリノである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５５）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、３−クロロフエニルである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （６６）ＸおよびＸ′は、塩素であり、 Ｒは、メチルであり、そして Ｒ＾１は、メチルアミノである、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 （５７）特許請求の範囲第１項記載の化合物および農耕
   上許容される担体を含有する、殺菌性、殺バクテリア性
   、または有害生物防除性の組成物。 （５８）特許請求の範囲第２項記載の化合物および農耕
   上許容される担体を含有する、殺菌性、殺バクテリア性
   、または含有生物防除性の組成物。 （５９）特許請求の範囲第３項記載の化合物および農耕
   上許容される担体を含有する、殺菌性、殺バクテリア性
   、または含有生物防除性の組成物。 （６０）菌、バクテリア、または有害生物、または菌、
   バクテリア、または有害生物による攻撃から解放されま
   たは保護されるべき場所に、特許請求の範囲第１項記載
   の化合物の殺菌用、殺バクテリア用、または有害生物防
   除用の有効量を、直接施用することから成る、菌、バク
   テリア、または有害生物を防除する方法。 （６１）菌、バクテリア、または有害生物、または菌、
   バクテリア、または有害生物による攻撃から解放されま
   たは保護されるべき場所に、特許請求の範囲第２項記載
   の化合物の殺菌用、殺バクテリア用、または有害生物防
   除用の有効量を、直接施用することから成る、菌、バク
   テリア、または有害生物を防除する方法。 （６２）菌、バクテリア、または有害生物、または菌、
   バクテリア、または有害生物による攻撃から解放されま
   たは保護されるべき場所に、特許請求の範囲第３項記載
   の化合物の殺菌用、殺バクテリア用、または有害生物防
   除用の有効量を、直接施用することから成る、菌、バク
   テリア、または有害生物を防除する方法。 （６３）菌、バクテリア、または有害生物、または菌、
   バクテリア、または有害生物による攻撃から解放されま
   たは保護されるべき場所に、特許請求の範囲第５７項記
   載の化合物の殺菌用、殺バクテリア用、または有害生物
   防除用の有効量を、直接施用することから成る、菌、バ
   クテリア、または有害生物を防除する方法。 （６４）菌、バクテリア、または有害生物、または菌、
   バクテリア、または有害生物による攻撃から解放されま
   たは保護されるべき場所に、特許請求の範囲第５８項記
   載の化合物の殺菌用、殺バクテリア用、または有害生物
   防除用の有効量を、直接施用することから成る、菌、バ
   クテリア、または有害生物を防除する方法。 （６５）菌、バクテリア、または有害生物、または菌、
   バクテリア、または有害生物による攻撃から解放されま
   たは保護されるべき場所に、特許請求の範囲第５９項記
   載の化合物の殺菌用、殺バクテリア用、または有害生物
   防除用の有効量を、直接施用することから成る、菌、バ
   クテリア、または有害生物を防除する方法。