JPS61260053A - ビウレット類とその製法 - Google Patents
ビウレット類とその製法Info
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- JPS61260053A JPS61260053A JP61102211A JP10221186A JPS61260053A JP S61260053 A JPS61260053 A JP S61260053A JP 61102211 A JP61102211 A JP 61102211A JP 10221186 A JP10221186 A JP 10221186A JP S61260053 A JPS61260053 A JP S61260053A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/62—Y being a nitrogen atom, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，３．５−１リアジントリオ７類の新規な
製造方法、該方法の実施用に使用できる中間生成物類、
および該中間生成物類の製造方法に関するものである。
製造方法、該方法の実施用に使用できる中間生成物類、
および該中間生成物類の製造方法に関するものである。
１．３．５−１リアジントリオン類を尿素類およびカル
ボニルインシアネート類から製造できることはすでに公
知である。
ボニルインシアネート類から製造できることはすでに公
知である。
この方法は、カルボニルインシアネート類を使用すると
いう欠点を有する。これらの化合物類の工業的規模での
製造および取扱いには問題がある。これらの中間生成物
類の貯蔵にも同様に広範囲の安全上の注意が必要である
。
いう欠点を有する。これらの化合物類の工業的規模での
製造および取扱いには問題がある。これらの中間生成物
類の貯蔵にも同様に広範囲の安全上の注意が必要である
。
本発明は。
１、式（Ｉ）
１式中。
Ｒは任意に２１検されていてもよいアリールを示し、そ
して ＲＩおよびＲ２は水素、ハロゲン、並びにアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルおよびア
リールからなる群からの任意にわ換されていてもよい基
を示す］の１．３．５−）リアジントリオン類の製造方
法において１式（ＩＩ） Ｒ−ＮＨ−Ｃ’０−ＮＲＩ −Ｃｏ−ＮＨＲ２（■） ［式中、 Ｒ，Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のビウレッ
ト類を２強塩基類の存在下でそして希望により希釈剤類
の存在下で１式（ｍ）（Ｒ” Ｏ）ｔ Ｃｏ
（ｍ）［式中。
して ＲＩおよびＲ２は水素、ハロゲン、並びにアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルおよびア
リールからなる群からの任意にわ換されていてもよい基
を示す］の１．３．５−）リアジントリオン類の製造方
法において１式（ＩＩ） Ｒ−ＮＨ−Ｃ’０−ＮＲＩ −Ｃｏ−ＮＨＲ２（■） ［式中、 Ｒ，Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する］のビウレッ
ト類を２強塩基類の存在下でそして希望により希釈剤類
の存在下で１式（ｍ）（Ｒ” Ｏ）ｔ Ｃｏ
（ｍ）［式中。
Ｒ３はアルキルを示す］
の１Ｍジアルキルと反応させることを特徴とする方法。
２、式（■）
Ｒ−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＲＩ −Ｃｏ−ＮＨＲ’（ｎ）
［式中。
Ｒは基
を示し、
ここでＲ４は任意にハロゲン、シアン、ニトロ、アミン
、アルキル、フルコキシ、フルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル。
、アルキル、フルコキシ、フルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル。
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミ７カ
ルポニル、アルキルカルボニルルアミノおよび／または
スルホニルアミノにより置換されていてもよいフェニル
を示すか２または基 ｌぴ を示し、ここで Ｒ９，Ｈｌｏ、Ｒ１１および）１１２は同一であるかま
たは異なっており、そして水素、ｌ＼ロゲン、アルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシを示し、そして 又は酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
ルポニル、アルキルカルボニルルアミノおよび／または
スルホニルアミノにより置換されていてもよいフェニル
を示すか２または基 ｌぴ を示し、ここで Ｒ９，Ｈｌｏ、Ｒ１１および）１１２は同一であるかま
たは異なっており、そして水素、ｌ＼ロゲン、アルキル
、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシを示し、そして 又は酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
Ｒ５、Ｒ６，ＲＦおよびＲ１は同一であるかまたは異な
っており、そして水素、ハロゲン、アルキルまたはアル
コキシを示し、そして Ｙは酸素、硫黄または基−Ｃｏ−，−３＋。
っており、そして水素、ハロゲン、アルキルまたはアル
コキシを示し、そして Ｙは酸素、硫黄または基−Ｃｏ−，−３＋。
−５Ｏ２−、−ＣＨｙ ＋、−ｃＨ２０−もり。
〈は−０ＣＨ２−を示し、そして
Ｒ１およびＲ２は水素、ハロゲン、並びにアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチ第５アルキルスルホニルおよびア
リールからなる群からの任意に置換されていてもよい基
を示す］の新規なビウレット類。
ルコキシ、アルキルチ第５アルキルスルホニルおよびア
リールからなる群からの任意に置換されていてもよい基
を示す］の新規なビウレット類。
３、式（ｎ）の新規なビウレット類の製造方法において
０式（ＩＴ） Ｒ−Ｎ Ｇ Ｏ（ｒＶ） ［式中。
０式（ＩＴ） Ｒ−Ｎ Ｇ Ｏ（ｒＶ） ［式中。
Ｒは上記の（２）で指定されている意味を有する］
のイソシアネート類を、希望により希訳剤類の存在下で
、式（Ｖ） ＲＩ ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ’ （Ｖ）［式中。
、式（Ｖ） ＲＩ ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ’ （Ｖ）［式中。
ＲＩおよびＲ２は上記の（１）で指定されている意味を
有する〕 の尿素類と反応させることを特徴とする方法。
有する〕 の尿素類と反応させることを特徴とする方法。
４、Ｒ２が水素を示す式（ｎ）の新規なビウレット類の
製造方法において、第一段階において式％式％（） ［式中。
製造方法において、第一段階において式％式％（） ［式中。
Ｒは上記の（２）で指定されている意味を有する】
のアミン類を、０℃〜８０℃の間の温度において不活性
希釈剤類の存在下で、式（■） ＲＩ ＮＣＯ（■） ［式中。
希釈剤類の存在下で、式（■） ＲＩ ＮＣＯ（■） ［式中。
）ＩＩは上記の（１）で指定されている意味を有する］
の化合物類と反応させて１式（ＶｌＮ）Ｒ−ＮＨ−Ｃｏ
−ＮＲＩ Ｈ（［） ［式中。
−ＮＲＩ Ｈ（［） ［式中。
ＲおよびＲ１は上記の（２）で指定されている意味を有
する］ の化合物類を与え、そしてその後希望によりそれらの単
離後に第二段階において０１〜８０℃の間の温度におい
て、希望するなら不活性希釈剤類の存在下で、ホスゲン
と反応させて１式（ＩＸ）Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＩ −
ＣＯＣ１（ＩＸ）［式中。
する］ の化合物類を与え、そしてその後希望によりそれらの単
離後に第二段階において０１〜８０℃の間の温度におい
て、希望するなら不活性希釈剤類の存在下で、ホスゲン
と反応させて１式（ＩＸ）Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＩ −
ＣＯＣ１（ＩＸ）［式中。
ＲおよびＲ１は上記の（２）で指定されている意味を有
する］ 、のＮ−クロロカルボニル尿素類を与え、そしてその後
希望によりそれらの単離後に第三段階においてθ℃〜１
００℃の間の温度において、希望するなら不活性希釈剤
類の存在下で、アンモニアと反応させることを特徴とす
る方法、 ５゜式ｃｒｘ＞ Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＩ −ＣＯＣ１（ＩＫ）［式中。
する］ 、のＮ−クロロカルボニル尿素類を与え、そしてその後
希望によりそれらの単離後に第三段階においてθ℃〜１
００℃の間の温度において、希望するなら不活性希釈剤
類の存在下で、アンモニアと反応させることを特徴とす
る方法、 ５゜式ｃｒｘ＞ Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲＩ −ＣＯＣ１（ＩＫ）［式中。
ＲおよびＲ１は上記の（２）で指定されている意味を有
する】 の新規なＮ−クロロカルボニル尿素類。
する】 の新規なＮ−クロロカルボニル尿素類。
に関するものである。
式（１）の化合物類を高純度および高収率で製造するた
めに本発明に従う方法（１）を使用できるということは
驚異的なことである。
めに本発明に従う方法（１）を使用できるということは
驚異的なことである。
本方法の利点は、使用する中間生成物類が大規模でも比
較的簡単に製造できることである。さらに、中間生成物
類の貯蔵にも広範囲の安全上の注意を必要としない。
較的簡単に製造できることである。さらに、中間生成物
類の貯蔵にも広範囲の安全上の注意を必要としない。
本発明に従う方法（１）は好適には。
Ｒが任意に七ノーもしくはポリ−置換されていてもよい
炭素数が６〜１０のアリールを示し。
炭素数が６〜１０のアリールを示し。
Ｒ１およびＲ２が水素、ハロゲン、任意に／へロゲンー
置換されていてもよいｃ、−ｃ６−アルキル、ｃ、−ｃ
６−アルコキシ、ｃ、−Ｃ６−フルキルチオおよびＣ，
−Ｃ，−フルキルスルホニルを示し、そして任意にハロ
ゲン−、Ｃ，−０２−フルキル−１ｃ、−Ｃ２−アルコ
キシ−、Ｃ，−０２−フルキルチオ−、ハロゲノ−Ｃ１
−ｃ、−アルキル−、ハロゲ／−Ｃ１−ｃ２−アルコキ
シ−および／またはハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２−アルキルチ
オ−ご換されていてもよい炭素数が６〜１０のアリール
を示すが、Ｒ１およびＲ２の両方が同時に水素を示して
はならない 式（Ｉ）の化合物類の製造用に使用される。
置換されていてもよいｃ、−ｃ６−アルキル、ｃ、−ｃ
６−アルコキシ、ｃ、−Ｃ６−フルキルチオおよびＣ，
−Ｃ，−フルキルスルホニルを示し、そして任意にハロ
ゲン−、Ｃ，−０２−フルキル−１ｃ、−Ｃ２−アルコ
キシ−、Ｃ，−０２−フルキルチオ−、ハロゲノ−Ｃ１
−ｃ、−アルキル−、ハロゲ／−Ｃ１−ｃ２−アルコキ
シ−および／またはハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２−アルキルチ
オ−ご換されていてもよい炭素数が６〜１０のアリール
を示すが、Ｒ１およびＲ２の両方が同時に水素を示して
はならない 式（Ｉ）の化合物類の製造用に使用される。
特に好適なものは。
Ｒが上記（２）で指定されている意味を有し、Ｒ１およ
びＲ２が水素、弗素、Ｉｌ！！素、臭素を示すか、また
は任意に弗素−１塩素−１および／または臭素−置換さ
れていてもよいｃ、−ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−フ
ルコキシ、ｃ、−ｃ４−アルキルチオおよびｃｌ−ｃ４
−フルキルスルホニル並びに任意に弗素−１塩素−１臭
素−、メチル−、メトキシ−、メチルチオ−、トリフル
オロメチル−、トリフルオロメトキシ−および／または
トリフルオロメチルチオ−置換されていてもよいフェニ
ルを示すが、Ｒ１およびＲ２の両方が同時に水素を示し
てはならない 式（Ｉ）の化合物類の製造用である。
びＲ２が水素、弗素、Ｉｌ！！素、臭素を示すか、また
は任意に弗素−１塩素−１および／または臭素−置換さ
れていてもよいｃ、−ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−フ
ルコキシ、ｃ、−ｃ４−アルキルチオおよびｃｌ−ｃ４
−フルキルスルホニル並びに任意に弗素−１塩素−１臭
素−、メチル−、メトキシ−、メチルチオ−、トリフル
オロメチル−、トリフルオロメトキシ−および／または
トリフルオロメチルチオ−置換されていてもよいフェニ
ルを示すが、Ｒ１およびＲ２の両方が同時に水素を示し
てはならない 式（Ｉ）の化合物類の製造用である。
下記の式Ｉの化合物類が個々の例である：１−（４−（
４−７エ／キシ）−フェニル］−１１−（３，５−ジク
ロロ−４−（４−シアノ−７エ／キシ）−フェニル］−
，１−［３，５−ジクロロ−４−（４−１リフルオロメ
チル−スルホニル−フェノキシ）−フェニル］−，１−
（３，５−ジメチル−４−（４−）リフルオロメチルス
ルホニル−フェノキシ）−フェニル］−，１−（３−ク
ロロ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
）−フェニル］−，１−［３−メトキシ−４−（４−ト
リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−，
１−（２−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−およびｌ−［３−メチル
−４−（５，６−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリルオキ
シ）−フェニル】−３−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２，４，６−トリオン。
４−７エ／キシ）−フェニル］−１１−（３，５−ジク
ロロ−４−（４−シアノ−７エ／キシ）−フェニル］−
，１−［３，５−ジクロロ−４−（４−１リフルオロメ
チル−スルホニル−フェノキシ）−フェニル］−，１−
（３，５−ジメチル−４−（４−）リフルオロメチルス
ルホニル−フェノキシ）−フェニル］−，１−（３−ク
ロロ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ
）−フェニル］−，１−［３−メトキシ−４−（４−ト
リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル］−，
１−（２−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオ
−フェノキシ）−フェニル］−およびｌ−［３−メチル
−４−（５，６−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリルオキ
シ）−フェニル】−３−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２，４，６−トリオン。
例えば出発物質類としての炭酸ジエチルおよびｌ−メチ
ル−５−［３−メチル−４−（４−）リフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−ビウレット並びに酸受
体としてのカリウムターシャリーーブチレートを使用し
て、または出発物質類としての３−メチル−５−（３−
メトキシ−４−（４−）リフルオロメチルチオ−フェノ
キシ）−フェニル］−ビウレットおよび炭酸ジエチル並
びに酸受体としてのナトリウムメチレートを使用して本
発明に従う方法（１）を実施する場合、友応は下記の反
応式により表わすことができる：本発明に従う方法（１
）用の出発物質類として使用される化合物類は一般的に
式（１１）により定義される９式（ＩＩ）の化合物類の
一部は公知である（例えば「有機化学の方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｇｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ）ｉ、ＥＮ巻、１０４０頁、 （＊ ’ｙ ヘ
ｙ −ウェイルーミュラー）、チェノ・フェルラグース
タットガルト参照）＃ Ｒ１Ｒ’およびＲ２が式１の化
合物類の場合に指定されている好適な意味を有する式■
の化合物類の使用が好ましい０個々の例を以下に記す： ｌ−メチル−５−（４−（４−フェノキシ）−フェニル
ｊ−１−５−［３，５−ジクロロ−４−（４−シアノ−
フェノキシ）−フェニル］−，−５−（３，５−ジクロ
ロ−４−（４−）リフルオロメチル−スルホニル−フェ
ノキシ）−フェニル］−，−５−（３，５−ジメチル−
４−（４−トリフルオロメチルスルホニル−７エノキシ
）−フェニル］ ＋、−５− ［３−クロロ−４−（４
−トリフルオａメチルチオ−７エノキシ）−フェニル］
＋、−！５− ［３−メトキシ−４−（４−トリフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−７エニル〕＋、−ｓ−
［２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−７
エノキシ）−７エニル】−および−５−［３−メチル−
４−（５，８−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ
）−フェニル】−ビウレット並びにこれらの化合ｕｊ類
の対応する３−メチル誘導体類。
ル−５−［３−メチル−４−（４−）リフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−ビウレット並びに酸受
体としてのカリウムターシャリーーブチレートを使用し
て、または出発物質類としての３−メチル−５−（３−
メトキシ−４−（４−）リフルオロメチルチオ−フェノ
キシ）−フェニル］−ビウレットおよび炭酸ジエチル並
びに酸受体としてのナトリウムメチレートを使用して本
発明に従う方法（１）を実施する場合、友応は下記の反
応式により表わすことができる：本発明に従う方法（１
）用の出発物質類として使用される化合物類は一般的に
式（１１）により定義される９式（ＩＩ）の化合物類の
一部は公知である（例えば「有機化学の方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｇｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ）ｉ、ＥＮ巻、１０４０頁、 （＊ ’ｙ ヘ
ｙ −ウェイルーミュラー）、チェノ・フェルラグース
タットガルト参照）＃ Ｒ１Ｒ’およびＲ２が式１の化
合物類の場合に指定されている好適な意味を有する式■
の化合物類の使用が好ましい０個々の例を以下に記す： ｌ−メチル−５−（４−（４−フェノキシ）−フェニル
ｊ−１−５−［３，５−ジクロロ−４−（４−シアノ−
フェノキシ）−フェニル］−，−５−（３，５−ジクロ
ロ−４−（４−）リフルオロメチル−スルホニル−フェ
ノキシ）−フェニル］−，−５−（３，５−ジメチル−
４−（４−トリフルオロメチルスルホニル−７エノキシ
）−フェニル］ ＋、−５− ［３−クロロ−４−（４
−トリフルオａメチルチオ−７エノキシ）−フェニル］
＋、−！５− ［３−メトキシ−４−（４−トリフル
オロメチルチオ−フェノキシ）−７エニル〕＋、−ｓ−
［２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−７
エノキシ）−７エニル】−および−５−［３−メチル−
４−（５，８−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ
）−フェニル】−ビウレット並びにこれらの化合ｕｊ類
の対応する３−メチル誘導体類。
Ｒ，Ｒ１およびＲ２が（２）中で指定されている意味を
有する式（ＩＩ）の化合物類は新規である。
有する式（ＩＩ）の化合物類は新規である。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ４が任意にハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭素
、シア／、ニドＪ アミ／、 ｃｌ −Ｃ４−アルキル
、ｃｌ−ｃ、−アルコキシ、ＣＩすｉ−フルキルチオ、
ｃ、−Ｃ４−フルキルスルフィニル、ｃ、−Ｃ４−フル
キルスルホニル、ハロゲノ−Ｃｉ−Ｃ４−アルキル、ハ
ロゲノ−Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ
４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃｊ−Ｃ４−アルキル−
スルホニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アル
キルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、ｃｉ−Ｃ４−アルフキジカルボニル
アミノおよび／またはスルホニルアミノにより置換され
ていてもよいフェニルを示すか、或いは 基 を示し、ここで Ｒり、ＲＩＯ，Ｒ１１およびＲ１りは同一または異なっ
ており、そして水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素もし
くは臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ。
、シア／、ニドＪ アミ／、 ｃｌ −Ｃ４−アルキル
、ｃｌ−ｃ、−アルコキシ、ＣＩすｉ−フルキルチオ、
ｃ、−Ｃ４−フルキルスルフィニル、ｃ、−Ｃ４−フル
キルスルホニル、ハロゲノ−Ｃｉ−Ｃ４−アルキル、ハ
ロゲノ−Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ
４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃｊ−Ｃ４−アルキル−
スルホニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アル
キルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、ｃｉ−Ｃ４−アルフキジカルボニル
アミノおよび／またはスルホニルアミノにより置換され
ていてもよいフェニルを示すか、或いは 基 を示し、ここで Ｒり、ＲＩＯ，Ｒ１１およびＲ１りは同一または異なっ
ており、そして水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素もし
くは臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ。
−アルキルまたはハロゲ／−Ｃｌ−Ｃ４−アルコキシを
示し、そして Ｘが酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
示し、そして Ｘが酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
Ｒ５，Ｒ６，ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており
、そして水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭
素、Ｃ，−Ｃ４−アルキルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキ
シを示し、そしてＹが＃素、硫黄または基−ＣＯ−，−
３ｏ−。
、そして水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭
素、Ｃ，−Ｃ４−アルキルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキ
シを示し、そしてＹが＃素、硫黄または基−ＣＯ−，−
３ｏ−。
−５ｏ、＋、−ＣＨ，−、−ＣＨ，Ｏ−もしくは−０Ｃ
Ｈ２−を示し、そして Ｒ’８よびＲ２は水素、ハロゲン、任意にハロゲン−置
換されていてもよいｇｘ−Ｃｓ−フルキル、 ＣＩ −
Ｃｔｓ−７７レコキシ、Ｃ曹−ＣＧ−７ルキルチオおよ
びＣ，−Ｃ５−フルキルスルホニル、並びに任意にハロ
ゲン−、ｃｌ−Ｃ２−アルキル−、Ｃ，−Ｃ２−フルフ
キシー、Ｃｌ −ｃ。
Ｈ２−を示し、そして Ｒ’８よびＲ２は水素、ハロゲン、任意にハロゲン−置
換されていてもよいｇｘ−Ｃｓ−フルキル、 ＣＩ −
Ｃｔｓ−７７レコキシ、Ｃ曹−ＣＧ−７ルキルチオおよ
びＣ，−Ｃ５−フルキルスルホニル、並びに任意にハロ
ゲン−、ｃｌ−Ｃ２−アルキル−、Ｃ，−Ｃ２−フルフ
キシー、Ｃｌ −ｃ。
−アルキルチオ−、ハロゲノ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル−
、ハロゲノ−ｃ、−Ｃ２−アルコキシ−および／または
ハロゲノ〜ｃ、−ｃ２−フルキルチオ−置換されていて
もよいフェニルを示す新規な式（ＩＩ）の化合物類が好
適である。
、ハロゲノ−ｃ、−Ｃ２−アルコキシ−および／または
ハロゲノ〜ｃ、−ｃ２−フルキルチオ−置換されていて
もよいフェニルを示す新規な式（ＩＩ）の化合物類が好
適である。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ４が任意に弗素２塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、Ｃ，−Ｃｔ−アルキル、 Ｃｌ −Ｃ２−フルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ２−フルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−フルキル
スルフィニル、ｃｌ−Ｃ２−フルキルスルホニル、ハロ
ゲノ−Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ハロゲノ−ｃ、−Ｃ２−
フルコキシ、ハロゲノ−ｃ、−ｃ２−アルキルチ第５ハ
ロゲノ−ＣＩ Ｃ２−フルキルスルホニル、ｃ、−Ｃ
２−アルキルカルボニル、ｃ、−Ｃ２−フルコキシカル
ポニル、アミノカルボニル、Ｃ，−Ｃ２−フルコキシ力
ルポニルアミノおよび／またはスルホニルアミノにより
ＩＩされていてもよいフェニルを示すか、或いは 基 パ９ を示し、ここで Ｒ９，Ｒｌｏ、ＲＩ ＋およびＩＩ２は同一または異な
っており、そして水素、弗素、塩素、臭素。
ノ、Ｃ，−Ｃｔ−アルキル、 Ｃｌ −Ｃ２−フルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ２−フルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−フルキル
スルフィニル、ｃｌ−Ｃ２−フルキルスルホニル、ハロ
ゲノ−Ｃ，−Ｃ４−アルキル、ハロゲノ−ｃ、−Ｃ２−
フルコキシ、ハロゲノ−ｃ、−ｃ２−アルキルチ第５ハ
ロゲノ−ＣＩ Ｃ２−フルキルスルホニル、ｃ、−Ｃ
２−アルキルカルボニル、ｃ、−Ｃ２−フルコキシカル
ポニル、アミノカルボニル、Ｃ，−Ｃ２−フルコキシ力
ルポニルアミノおよび／またはスルホニルアミノにより
ＩＩされていてもよいフェニルを示すか、或いは 基 パ９ を示し、ここで Ｒ９，Ｒｌｏ、ＲＩ ＋およびＩＩ２は同一または異な
っており、そして水素、弗素、塩素、臭素。
Ｃｌ−Ｃ２−アルキル、ｃ、−Ｃ２−フルコキシ、ハロ
ゲノ−ｃ１−ｃ２−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ１−Ｃ
２−アルコキシを示し、モしてＸが酸素、硫黄または基
−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
ゲノ−ｃ１−ｃ２−アルキルまたはハロゲノ−Ｃ１−Ｃ
２−アルコキシを示し、モしてＸが酸素、硫黄または基
−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
Ｒ５，Ｒ６，ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており
、そして水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−０２−アルキ
ルまたはｃ、−Ｃ２−アルコキシを示し、そして Ｙが酸素または硫黄を示し、そして Ｒ１およびＲ２が水素、弗素、塩素、臭素、または任意
に弗素−１塩素−および／または臭素−置換されていて
もよいｃｌ−Ｃｔ−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ
、ｃｌ−ｃ、−アルキルチオおよびｃｌ−Ｃ４−アルキ
ルスルホニル、並びに任意に弗素−１塩素−１臭素−６
メチル−、メトキシ−、メチルチオ−、トリフルオロメ
チル−。
、そして水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−０２−アルキ
ルまたはｃ、−Ｃ２−アルコキシを示し、そして Ｙが酸素または硫黄を示し、そして Ｒ１およびＲ２が水素、弗素、塩素、臭素、または任意
に弗素−１塩素−および／または臭素−置換されていて
もよいｃｌ−Ｃｔ−アルキル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ
、ｃｌ−ｃ、−アルキルチオおよびｃｌ−Ｃ４−アルキ
ルスルホニル、並びに任意に弗素−１塩素−１臭素−６
メチル−、メトキシ−、メチルチオ−、トリフルオロメ
チル−。
トリフルオロメトキシ−および／またはトリフルオロメ
チル千オー置換されていてもよいフェニルを示す 新規な式（Ｕ）の化合物類が特に好適である。
チル千オー置換されていてもよいフェニルを示す 新規な式（Ｕ）の化合物類が特に好適である。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ４が任意に弗素、塩素、臭素、シア／、ニトロ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチル千オ、トリフルオロエチルチオおよび／またはト
リフルオロメチルスルホニルにより２１換されていても
よいフェニルを示すか、或いは 基 を示し、ここで Ｒ９、ＲＩ Ｏ、ＲＩ ＩおよびＲ１２は同一または異
なっており、そして水素、弗素、塩素、臭素。
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチル千オ、トリフルオロエチルチオおよび／またはト
リフルオロメチルスルホニルにより２１換されていても
よいフェニルを示すか、或いは 基 を示し、ここで Ｒ９、ＲＩ Ｏ、ＲＩ ＩおよびＲ１２は同一または異
なっており、そして水素、弗素、塩素、臭素。
メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジクロロフル
オロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシを示し、そして Ｘが酸素、ｌｊ！黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
オロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシを示し、そして Ｘが酸素、ｌｊ！黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’およびＲ＠は同一または異なっており
、そして水素、塩素、メチルまたはメトキシを示し、そ
して Ｙが酸素または硫賛を示し、そして ＲＩおよびＲ２が水素、弗素、塩素、臭素、または任意
に弗素−１塩素−および／または臭素−置換されていて
もよいメチル、エチル、メトキシ。
、そして水素、塩素、メチルまたはメトキシを示し、そ
して Ｙが酸素または硫賛を示し、そして ＲＩおよびＲ２が水素、弗素、塩素、臭素、または任意
に弗素−１塩素−および／または臭素−置換されていて
もよいメチル、エチル、メトキシ。
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスル、ホニ
ルおよびエチルスルホニル、並びに任意に弗素−１塩素
−１臭素−、メチル−、メトキシ−。
ルおよびエチルスルホニル、並びに任意に弗素−１塩素
−１臭素−、メチル−、メトキシ−。
メチルチオ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメ
トキシ−および／またはトリフルオロメチルチオ−置換
されていてもよいフェニルを示すが ｌ（＋およびＲ２
の両方は同時に水素を示さない 新規な式（■）の化合物類が特に非常に好適である。
トキシ−および／またはトリフルオロメチルチオ−置換
されていてもよいフェニルを示すが ｌ（＋およびＲ２
の両方は同時に水素を示さない 新規な式（■）の化合物類が特に非常に好適である。
下記の式■の化合物類が個々の例である：ｌ−メチルー
５− （４−（４−フェノキシ）−フェニル］−１−５
−［３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシ）−フェ
ニル］ ＋、 −５−［３，５−ジクロロ−４−（４−
トリフルオロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェ
ニル］−１−５−（３，５−ジメチル−４−（４−）リ
フルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］
＋、−５− ［３−クロロ−４−（４−トリフルオロ
メチルチオ−７エノキシ）−フェニル】−１−５−［３
−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−７エ
ノキシ）−フェニル］−，−５−［２−クロロ−４−（
４−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
］−および−５−［３−メチル−４−（５，６−ジクロ
ロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ）−フェニ、ＩＬ；］
−ビウレット並びにこれらの化合物類の対応する３−メ
チル誘導体類。
５− （４−（４−フェノキシ）−フェニル］−１−５
−［３，５−ジクロロ−４−（４−フェノキシ）−フェ
ニル］ ＋、 −５−［３，５−ジクロロ−４−（４−
トリフルオロメチル−スルホニル−フェノキシ）−フェ
ニル］−１−５−（３，５−ジメチル−４−（４−）リ
フルオロメチルスルホニル−フェノキシ）−フェニル］
＋、−５− ［３−クロロ−４−（４−トリフルオロ
メチルチオ−７エノキシ）−フェニル】−１−５−［３
−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−７エ
ノキシ）−フェニル］−，−５−［２−クロロ−４−（
４−）リフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル
］−および−５−［３−メチル−４−（５，６−ジクロ
ロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ）−フェニ、ＩＬ；］
−ビウレット並びにこれらの化合物類の対応する３−メ
チル誘導体類。
式（ＩＩ）の新規な化合物類は、（上記の）本発明に従
う方法３に従い製造できる（下記参照）。
う方法３に従い製造できる（下記参照）。
本発明に従う方法〔１）用の出発物質類として使用され
る炭酸ジアルキル類は、一般的に式（ｍ）により定義さ
れる。
る炭酸ジアルキル類は、一般的に式（ｍ）により定義さ
れる。
この式において Ｒ３はアルキルを示す、好適には Ｒ
３はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
３はＣ１−Ｃ４−アルキルを示す。
式（Ｉｌｌ）の化合物類は公知の有機化学化合物である
。
。
式（Ｕ［［）の化合物類の例は、炭酸ジメチル、炭庸ジ
エチルおよび炭酸ジ−ｎ−プロピルである。
エチルおよび炭酸ジ−ｎ−プロピルである。
式（Ｉ）の化合物類を製造するための本発明に従う方法
（１）は好適には希釈剤を用いずに実施される。該方法
は好適には過剰の式（ｍ）の炭酸ジアルキルの存在下で
実施される。
（１）は好適には希釈剤を用いずに実施される。該方法
は好適には過剰の式（ｍ）の炭酸ジアルキルの存在下で
実施される。
本発明に従う方法（１）は強塩甚類の存在下で実施され
る。特に適しているものは、アルカリアルコレート類１
例えばナトリウムおよびカリウムメチレートまたはメチ
レート並びにカリウムターシャリーーブチレートである
。
る。特に適しているものは、アルカリアルコレート類１
例えばナトリウムおよびカリウムメチレートまたはメチ
レート並びにカリウムターシャリーーブチレートである
。
本発明に従う方法（１）は一般的にＯ℃〜１４０℃の間
の温度において実施される。２０℃〜１２０℃の間の範
囲が好適である。該反応は一般的に常圧下で実施される
。
の温度において実施される。２０℃〜１２０℃の間の範
囲が好適である。該反応は一般的に常圧下で実施される
。
本発明に従う方法（１）を実施するには、１モルの式（
ＩＩ）の化合物当たりに使用される量は。
ＩＩ）の化合物当たりに使用される量は。
１〜３モルの、好適には１〜２．０モルの１強塩基およ
び５〜３０モルの、好適には１０〜２５モルの、式（Ｉ
ＩＩ）の炭酸ジアルキルである。処理は一般的な方法で
１例えば反応混合物への水の添加およびその後の塩酸を
用いる中和により、実施される。希望により、混合物を
次に例えば塩化メチレンの如き有機溶媒に加え、そして
有機相を一般的な方法で、洗浄、乾燥および蒸留による
溶媒の除去により、処理する。
び５〜３０モルの、好適には１０〜２５モルの、式（Ｉ
ＩＩ）の炭酸ジアルキルである。処理は一般的な方法で
１例えば反応混合物への水の添加およびその後の塩酸を
用いる中和により、実施される。希望により、混合物を
次に例えば塩化メチレンの如き有機溶媒に加え、そして
有機相を一般的な方法で、洗浄、乾燥および蒸留による
溶媒の除去により、処理する。
例えば出発物質類として３−メチル−４−（４−トリフ
ルオロメチルチオフェノキシ）−フェニルイソシアネー
トおよびｌ−メチル尿素を使用して本発明に従う方法（
３）を実施する場合には。
ルオロメチルチオフェノキシ）−フェニルイソシアネー
トおよびｌ−メチル尿素を使用して本発明に従う方法（
３）を実施する場合には。
該反応は下記の反応式により表わすことができる：
本発明に従う方法（３）用の出発物質類として使用され
る化合物類は一般的に式（■）により・定義される。こ
の式において、Ｒは好適には式（ｎ）の化合物類用に好
適であると指定されている基を示す、下記の式■の化合
物類が個々の例である： ４−（４−７エノキシ）−フェニル、３．５−ジクロロ
−４−（４−シアノ−７エノキシ）−フェニル、３．５
−ジクロロ−４−（４−トリフルオａメチルスルホニル
−フェノキシ）−フェニル、３．５−ジメチル−４−（
４−トリフルオロメチル−スルホニル−７エノキシ）−
フェニル。
る化合物類は一般的に式（■）により・定義される。こ
の式において、Ｒは好適には式（ｎ）の化合物類用に好
適であると指定されている基を示す、下記の式■の化合
物類が個々の例である： ４−（４−７エノキシ）−フェニル、３．５−ジクロロ
−４−（４−シアノ−７エノキシ）−フェニル、３．５
−ジクロロ−４−（４−トリフルオａメチルスルホニル
−フェノキシ）−フェニル、３．５−ジメチル−４−（
４−トリフルオロメチル−スルホニル−７エノキシ）−
フェニル。
３−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオ−フェ
ノキシ）−フェニル、３−メトキシ−４−（４−トリフ
ルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル、２−クロ
ロ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）
−フェニルおよび３−メチル−４−（５，６−ジクロロ
−２−ベンゾチアゾリルオキシ）−フェニルイソシアネ
ート。
ノキシ）−フェニル、３−メトキシ−４−（４−トリフ
ルオロメチルチオ−フェノキシ）−フェニル、２−クロ
ロ−４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）
−フェニルおよび３−メチル−４−（５，６−ジクロロ
−２−ベンゾチアゾリルオキシ）−フェニルイソシアネ
ート。
式（ＩＶ）の化合物類は公知であるか、または公知の方
法により製造できる（例えばヨーロッパ公開明絽書９３
，９７６参照）。
法により製造できる（例えばヨーロッパ公開明絽書９３
，９７６参照）。
その池水発明に従う方法用に使用される化合物類は一般
的に式（Ｖ）により定義されている。
的に式（Ｖ）により定義されている。
この式において、Ｒ１およびＲ２は好適には式（ｎ）の
化合物類用に上記で好適であると指定されている基を示
す。
化合物類用に上記で好適であると指定されている基を示
す。
）ＩＩおよびＲ２が水素を示す式（Ｖ）の尿素類を使用
する場合には Ｒ１が水素を示す式ＣＵ）のビウレット
類を製造することが好ましい Ｒ２が水素を示す式（ｎ
）の異性体ビウレット類が製造中に副生物類として生成
する。これらの式（ｎ）の二種の異性体類の比は反応条
件を変えることにより変えることができる。
する場合には Ｒ１が水素を示す式ＣＵ）のビウレット
類を製造することが好ましい Ｒ２が水素を示す式（ｎ
）の異性体ビウレット類が製造中に副生物類として生成
する。これらの式（ｎ）の二種の異性体類の比は反応条
件を変えることにより変えることができる。
式（Ｖ）の化合物類は公知の有機化学化合物類である。
式（ＩＩ）の化合物類を製造するための本発明に従う方
法（３）は好適には希釈剤類を使用して実施される。希
釈剤類は特に不活性有機溶媒類であることができる。
法（３）は好適には希釈剤類を使用して実施される。希
釈剤類は特に不活性有機溶媒類であることができる。
これらには特に、脂肪族および芳香族の任意にハロゲン
化されていてもよい炭化水素類１例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ナフ
サ、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、エーテルＭ、
例えばジエチルおよびジプチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオ午サン。
化されていてもよい炭化水素類１例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ナフ
サ、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、エーテルＭ、
例えばジエチルおよびジプチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランおよびジオ午サン。
ケトン類１例えばアセトン、メチルエチル、メチルイソ
プロピルおよびメチルインブチルケトン、エステル類１
例えば酢酸メチル、酪酸エチルおよびＩＲｍジエチル、
ニトリル類１例えばアセトニトリルおよびプロピオニト
リル、７ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサ
メチルホスホルアミドおよびピリジンが包含される。
プロピルおよびメチルインブチルケトン、エステル類１
例えば酢酸メチル、酪酸エチルおよびＩＲｍジエチル、
ニトリル類１例えばアセトニトリルおよびプロピオニト
リル、７ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサ
メチルホスホルアミドおよびピリジンが包含される。
本発明に従う方法（３）を実施する反応温度は比較的広
い範囲内で変えることができる。一般に、該方法はＯ℃
〜１４０℃の間の、好適には０℃〜１２０℃の間の、温
度において実施される。
い範囲内で変えることができる。一般に、該方法はＯ℃
〜１４０℃の間の、好適には０℃〜１２０℃の間の、温
度において実施される。
反応は一般に常圧下で実施される。
方法（３）を実施するには、１モルの式（ＴＶ）の化合
物当たりに使用される量は、１〜２モルの、好適には１
．０〜１．４モルの１式（Ｖ）の尿素である１反応生成
物は一般的な方法で処理される。
物当たりに使用される量は、１〜２モルの、好適には１
．０〜１．４モルの１式（Ｖ）の尿素である１反応生成
物は一般的な方法で処理される。
例えば出発物質類として３−メチル−４−（４−トリフ
ルオロメチルチオフェノキシ）−アユ１ハ メチルイソ
シアネート、ホスゲンおよびアンモニアを使用して本発
明に従う方法（４）を実施する場合には、該反応は下記
の反応式により表わすことができる： 本発明に従う方法（４）の第一段階用の出発物質類とし
て使用されるアミン類は一般的に式（ＶＩ）により定義
される。この式において、Ｒは好適には式（７１）の化
合物類用に上記で好適であると指定されている基を示す
。
ルオロメチルチオフェノキシ）−アユ１ハ メチルイソ
シアネート、ホスゲンおよびアンモニアを使用して本発
明に従う方法（４）を実施する場合には、該反応は下記
の反応式により表わすことができる： 本発明に従う方法（４）の第一段階用の出発物質類とし
て使用されるアミン類は一般的に式（ＶＩ）により定義
される。この式において、Ｒは好適には式（７１）の化
合物類用に上記で好適であると指定されている基を示す
。
下記の式■の化合物類が個々の例である＝４−フェノキ
シ−１３，５−ジクロロ−４−（４−シア／フェノキシ
）−１３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチ
ルスルホニルフェノキシ）−，３，５−ジメチル−４−
（４−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ）−，
３−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノ
キシ）−１３−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチ
ルチオフェノキシ） −，２−クロロ−４−（４−トリ
フルオロメチルチオフェノキシ）−および３−メチル−
４−（５，６−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ
）−アニリン。
シ−１３，５−ジクロロ−４−（４−シア／フェノキシ
）−１３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチ
ルスルホニルフェノキシ）−，３，５−ジメチル−４−
（４−トリフルオロメチルスルホニルフェノキシ）−，
３−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノ
キシ）−１３−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチ
ルチオフェノキシ） −，２−クロロ−４−（４−トリ
フルオロメチルチオフェノキシ）−および３−メチル−
４−（５，６−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリルオキシ
）−アニリン。
式（ＶＴ）の化合物類は公知であるか、または公知の方
法により製造できる（例えばドイツ公開明細書２，４１
３，７２２およびドイツ公開明細書２．７１８，７９９
参照）。
法により製造できる（例えばドイツ公開明細書２，４１
３，７２２およびドイツ公開明細書２．７１８，７９９
参照）。
式（■ａ）の化合物である３−メチル−４−（４−トリ
フルオロメチルチオフェノキシ）−アニリンは新規であ
る： この化合物は、３−メチル−４−（４−）リフルオロメ
チルチオフェノキシ）−二トロベンゼンを、２０℃〜１
５０℃の間の温度においてそして５〜１５０バールの間
の圧力下で１例えばラネーニッケルの如き水素化触媒の
存在下で、例えばトルエンの如き希釈剤の存在下で、水
素を用いて水素化することにより製造される。
フルオロメチルチオフェノキシ）−アニリンは新規であ
る： この化合物は、３−メチル−４−（４−）リフルオロメ
チルチオフェノキシ）−二トロベンゼンを、２０℃〜１
５０℃の間の温度においてそして５〜１５０バールの間
の圧力下で１例えばラネーニッケルの如き水素化触媒の
存在下で、例えばトルエンの如き希釈剤の存在下で、水
素を用いて水素化することにより製造される。
３−メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノ
キシ）−二トロベンゼンも同様に新規であり、そして例
えば４−トリフルオロメチルチオフェノールを５例えば
水酸化ナトリウムの如き酸受体類の存在下で４そして例
えばジメチルスルホキシドの如！！希釈剤類の存在下で
、０℃〜２００℃の間の温度において、２−メチル−４
−ニトロク口口ベンゼンと反応させることにより製造で
きる。
キシ）−二トロベンゼンも同様に新規であり、そして例
えば４−トリフルオロメチルチオフェノールを５例えば
水酸化ナトリウムの如き酸受体類の存在下で４そして例
えばジメチルスルホキシドの如！！希釈剤類の存在下で
、０℃〜２００℃の間の温度において、２−メチル−４
−ニトロク口口ベンゼンと反応させることにより製造で
きる。
４−トリフルオロメチルチオフェノールおよび２−メー
Ｆ−ルー４−ニトロクロロベンゼンは一般的に公知の有
機化学化合物類である。
Ｆ−ルー４−ニトロクロロベンゼンは一般的に公知の有
機化学化合物類である。
その池水発明に従う方法（４）の第一段階用の出発物質
類として使用される化合物類は一般的に式（■）により
定義される。
類として使用される化合物類は一般的に式（■）により
定義される。
この式において Ｒ１は好適には式（ＩＩ）の化合物類
用に上記で好適であると指定されている基を示す、下記
の式■の化合物類が個々の例である： メチルイソシアネート、エチルイソシアネート。
用に上記で好適であると指定されている基を示す、下記
の式■の化合物類が個々の例である： メチルイソシアネート、エチルイソシアネート。
ｎ−プロピルイソシアネート、フェニルイソシアネート
、４−クロロフェニルイソシアネート。
、４−クロロフェニルイソシアネート。
その池水発明に従う方法（４）の第二段階用の出発物質
類として使用される化合物類は一般的に式１）により定
義される。この式において、ＲおよびＲ１は好適には式
（ｒｌ）の化合ｏ：１類用に上記で好適であると指定さ
れている基を示す、下記の式■の化合物類が個々の例で
ある： ｌ−メチルー３−［４−（４−フェノキシ）−フェニル
］−１−３−［３，５−ジクロロ−４−（４−シアノ７
エ／キシ）−フェニル］ ＋、 −３−（３，５−ジク
ロロ−４−（４−）リフルオロメチルスルホニルフェノ
キシ）−フェニルコー。
類として使用される化合物類は一般的に式１）により定
義される。この式において、ＲおよびＲ１は好適には式
（ｒｌ）の化合ｏ：１類用に上記で好適であると指定さ
れている基を示す、下記の式■の化合物類が個々の例で
ある： ｌ−メチルー３−［４−（４−フェノキシ）−フェニル
］−１−３−［３，５−ジクロロ−４−（４−シアノ７
エ／キシ）−フェニル］ ＋、 −３−（３，５−ジク
ロロ−４−（４−）リフルオロメチルスルホニルフェノ
キシ）−フェニルコー。
−３−［３，５−ジメチル−４−（４−トリフルオロメ
チルスルホニルフェノキシ）−７エニルコ＋、 −３−
［３−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオフェ
ノキシ）−フェニル］−，−３−［３−メトキシ−４−
（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−フェニル
］ ＋、 −３−［２−クロロ−４−（４−）リフルオ
ロメチルチオフェノキシ）−フェニル］−および−３−
［３−メチル−４−（５，６−ジクロロ−２−ベンゾチ
アゾリルオキシ）−フェニル］−尿素。
チルスルホニルフェノキシ）−７エニルコ＋、 −３−
［３−クロロ−４−（４−）リフルオロメチルチオフェ
ノキシ）−フェニル］−，−３−［３−メトキシ−４−
（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−フェニル
］ ＋、 −３−［２−クロロ−４−（４−）リフルオ
ロメチルチオフェノキシ）−フェニル］−および−３−
［３−メチル−４−（５，６−ジクロロ−２−ベンゾチ
アゾリルオキシ）−フェニル］−尿素。
式１）の化合物類は公知であるかまたは公知の方法によ
り製造できる（ドイツ公開明細書２゜４１３．７２２お
よびドイツ公開明細書２，７１８．７９９参照）。
り製造できる（ドイツ公開明細書２゜４１３．７２２お
よびドイツ公開明細書２，７１８．７９９参照）。
本発明に従う方法（４）の第三段階用の出発物質類とし
て極用される化合物類は一般的に式（ＩＸ）により定義
される。この式において、ＲおよびＲ１は好適には式（
■）の化合物類用に上記で好適であると指定されている
基を示す。
て極用される化合物類は一般的に式（ＩＸ）により定義
される。この式において、ＲおよびＲ１は好適には式（
■）の化合物類用に上記で好適であると指定されている
基を示す。
式（■）の化合物類の一部は公知である（例えば「有機
化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）Ｊ。
化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）Ｊ。
Ｅ ｒｆ巻、１０２６頁、（ホウベン−ウェイルーミ
ュラー）、チェメーフェルテグースタットガルト参照）
。
ュラー）、チェメーフェルテグースタットガルト参照）
。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ’が任、ｔにハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アミンカルボニル、フル
コキシ力ルポニルアミノおよび／またはスルホニルアミ
ノによりＭ換されていてもよいフェニルを示すか。
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アミンカルボニル、フル
コキシ力ルポニルアミノおよび／またはスルホニルアミ
ノによりＭ換されていてもよいフェニルを示すか。
或いは
基
ｊ（１＆
を示し、ここで
Ｒ９，ＨＩＯ，８口およびＲ１２は同一または異なって
おり、そして水素、／＼ロゲン、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキルまたは１１０ゲノアルコキシを示し
、そして Ｘが酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
おり、そして水素、／＼ロゲン、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキルまたは１１０ゲノアルコキシを示し
、そして Ｘが酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
Ｈｓ、Ｒ６，ＨｙおよびＲ１は同一または異なっており
、そして水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを
示し、そして Ｙが酸素、硫黄または基−ｃｏ−，−５ｏ−１−ＳＯ２
−５−ＣＨ２−１−ＣＨ２０−モジ＜は−０ＣＨ２−を
示し、そして ＲＩが水素、ハロゲン、並びにアルキル、アルコキシ、
アルキルチオおよびアルキルスルホニルおよびアリール
からなる群からの任意にＷ１検されていてもよい基を示
す 式（ＩＸ）のＮ−クロロカルボニル尿素類は新規である
。
、そして水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを
示し、そして Ｙが酸素、硫黄または基−ｃｏ−，−５ｏ−１−ＳＯ２
−５−ＣＨ２−１−ＣＨ２０−モジ＜は−０ＣＨ２−を
示し、そして ＲＩが水素、ハロゲン、並びにアルキル、アルコキシ、
アルキルチオおよびアルキルスルホニルおよびアリール
からなる群からの任意にＷ１検されていてもよい基を示
す 式（ＩＸ）のＮ−クロロカルボニル尿素類は新規である
。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ４が任意にハロゲン、例えば弗素、塩素もしくは臭素
、シアノ、ニトロ、アミノ、ｃ、−Ｃ４−アルキル、Ｃ
，−Ｃ，−アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ４−フルキルチオ
、ｃ、−Ｃ４−フルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルスルホニル、ハロゲ／−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
ハロゲノ−Ｃ，−０４−アルコキシ、ハロゲノ−ｃ、−
Ｃ４−フルキルチオ、ハロゲ／−Ｃ１−Ｃ４−フルキル
スルホニル、ヒドロキシカルボニル、ｃｌ−Ｃ４−アル
キルカルボニル、ｃｌ−Ｃ４−アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、ｃ、−Ｃ４−フルコキシ力ルポニル
アミノおよび／またはスルホニルアミノにより置換され
ていてもよいフェニルを示すか、或いは を示し、ここで Ｒタ ３１（１０，Ｒ１１およびＲ１２は同一または異
なっており、そして水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素
もしくは臭素、ｃｌ−Ｃ４−アルキル。
、シアノ、ニトロ、アミノ、ｃ、−Ｃ４−アルキル、Ｃ
，−Ｃ，−アルコキシ、 Ｃ１−Ｃ４−フルキルチオ
、ｃ、−Ｃ４−フルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，−ア
ルキルスルホニル、ハロゲ／−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、
ハロゲノ−Ｃ，−０４−アルコキシ、ハロゲノ−ｃ、−
Ｃ４−フルキルチオ、ハロゲ／−Ｃ１−Ｃ４−フルキル
スルホニル、ヒドロキシカルボニル、ｃｌ−Ｃ４−アル
キルカルボニル、ｃｌ−Ｃ４−アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、ｃ、−Ｃ４−フルコキシ力ルポニル
アミノおよび／またはスルホニルアミノにより置換され
ていてもよいフェニルを示すか、或いは を示し、ここで Ｒタ ３１（１０，Ｒ１１およびＲ１２は同一または異
なっており、そして水素、ハロゲン、例えば弗素、塩素
もしくは臭素、ｃｌ−Ｃ４−アルキル。
ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−ｃｌ −Ｃ４−ア
ルキルまたはハロゲノ−ｃ、−Ｃａ−アルコキシを示し
、そして Ｘが猷素、硫黄または基−Ｎ÷ＣＨ−を示し、Ｒ６，Ｒ
６，ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており、そして
水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは
Ｃ４−Ｃ４−アルコキシを示し、そして Ｙが酸素、硫黄または基−ＣＯ−１−ＳＯ−。
ルキルまたはハロゲノ−ｃ、−Ｃａ−アルコキシを示し
、そして Ｘが猷素、硫黄または基−Ｎ÷ＣＨ−を示し、Ｒ６，Ｒ
６，ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており、そして
水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたは
Ｃ４−Ｃ４−アルコキシを示し、そして Ｙが酸素、硫黄または基−ＣＯ−１−ＳＯ−。
−５０２＋、−ｃ）（２＋、−ＣＨ２０−もＬ＜４＊−
〇ＣＨ２−を示し、そして Ｒ１が水素、ハロゲン、任意にハロゲン−ａｍされてい
てもよいｃ、−Ｃ６−アルキル、Ｃｌ−Ｃ６−アルコキ
シ、ｃ、−Ｃ６−フルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−フル
キルスルホニル、並びに任意にハロゲン−、Ｃｍ−Ｃ２
−フルキル−１ＣＩ−Ｃ２−フルコキシー、ｃ、−ｃ２
−アルキルチオ−、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２−アルキル−
、ハロゲノ−ｃ、−Ｃ２−アルコキシ−および／または
、ハロゲノ−Ｃｌ−Ｃ２−フルキルチオ−ｇＬ検されて
いてもよいフェニルを示す 新規な式（■）の化合物類が好適である。
〇ＣＨ２−を示し、そして Ｒ１が水素、ハロゲン、任意にハロゲン−ａｍされてい
てもよいｃ、−Ｃ６−アルキル、Ｃｌ−Ｃ６−アルコキ
シ、ｃ、−Ｃ６−フルキルチオおよびＣ１−Ｃ６−フル
キルスルホニル、並びに任意にハロゲン−、Ｃｍ−Ｃ２
−フルキル−１ＣＩ−Ｃ２−フルコキシー、ｃ、−ｃ２
−アルキルチオ−、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２−アルキル−
、ハロゲノ−ｃ、−Ｃ２−アルコキシ−および／または
、ハロゲノ−Ｃｌ−Ｃ２−フルキルチオ−ｇＬ検されて
いてもよいフェニルを示す 新規な式（■）の化合物類が好適である。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ４が任意に弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、アミ
ノ、Ｃ，−Ｃ２−アルキル、ｃ、−０２−フルコキシ、
Ｃ＋−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−０２−アルキルスル
フィニル、ｃ、−Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロゲノ
−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２−アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ハロゲ
ノ−ｃ、−Ｃ２−フルキルスルホニル、ヒドロキシカル
ボニル、Ｃ，−Ｃ，−フルキルカルボニル、ｃ、−Ｃ２
−アルコキシカルボニル、アミ７カルポニル、Ｃ１−ｃ
、−フルコキシ力ルポニルアミノおよび／またはスルホ
ニルアミ／により置換されていてもよいフェニルを示す
か、或いは 。
ノ、Ｃ，−Ｃ２−アルキル、ｃ、−０２−フルコキシ、
Ｃ＋−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−０２−アルキルスル
フィニル、ｃ、−Ｃ２−アルキルスルホニル、ハロゲノ
−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ２−アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ハロゲ
ノ−ｃ、−Ｃ２−フルキルスルホニル、ヒドロキシカル
ボニル、Ｃ，−Ｃ，−フルキルカルボニル、ｃ、−Ｃ２
−アルコキシカルボニル、アミ７カルポニル、Ｃ１−ｃ
、−フルコキシ力ルポニルアミノおよび／またはスルホ
ニルアミ／により置換されていてもよいフェニルを示す
か、或いは 。
基
ノＣ
を示し、ここで
Ｒ９、ＲＩＯ，Ｒ１１およびＲ１２は同一または異なっ
ており、そして水素、弗素、ｊｆ！素、臭素。
ており、そして水素、弗素、ｊｆ！素、臭素。
ｃ、−Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ２−フルコキシ、ハロ
ゲノ−ｃ、−Ｃ２−アルキルまたはハロゲノ−ｃ、−Ｃ
２−アルコキシを示し、モしてＸが酸素、硫黄または基
−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
ゲノ−ｃ、−Ｃ２−アルキルまたはハロゲノ−ｃ、−Ｃ
２−アルコキシを示し、モしてＸが酸素、硫黄または基
−Ｎ＝ＣＨ−を示し。
Ｒ５，Ｒ”、ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており
、そして水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−０２−アルキ
ルまたはｃ、−Ｃ，−アルコキシを示し、そして Ｙが酸素または硫黄を示し、そして Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、または任意に弗素−１
廖素−および／または臭素−置換されていてもよいＣ，
−Ｃ４−アルキル、 Ｃ，−ｃｉ、−アルコキシ、ｃ、
−Ｃ４−フルキルチオおよびＣ１−０４−フルキルスル
ホニル、並びに任意に弗素−１塩素−１臭素−、メチル
−、メトキシ−、メチルチオ−、トリプルオロメチルー
、トリフルオロメトキシ−および／またはトリフルオロ
メチルチオ−置換されていてもよいフェニルを示す新規
な式（ＩＩ）の化合物類が特に好適である。
、そして水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−０２−アルキ
ルまたはｃ、−Ｃ，−アルコキシを示し、そして Ｙが酸素または硫黄を示し、そして Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、または任意に弗素−１
廖素−および／または臭素−置換されていてもよいＣ，
−Ｃ４−アルキル、 Ｃ，−ｃｉ、−アルコキシ、ｃ、
−Ｃ４−フルキルチオおよびＣ１−０４−フルキルスル
ホニル、並びに任意に弗素−１塩素−１臭素−、メチル
−、メトキシ−、メチルチオ−、トリプルオロメチルー
、トリフルオロメトキシ−および／またはトリフルオロ
メチルチオ−置換されていてもよいフェニルを示す新規
な式（ＩＩ）の化合物類が特に好適である。
Ｒが基
を示し、ここで
Ｒ４が任意に弗素、ｊｊ２素、臭素、シア／、ニトロ、
トリフルオロメチル、トリプルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、トリフルオロエチルチオおよび／また
はトリフルオロメチルスルホニルにより２１検されてい
てもよいフェニルを示すか、或いは 基 を示し、ここで Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１およびｌ（＋２は同一または異な
っており、そして水素、弗素、塩素、臭素。
トリフルオロメチル、トリプルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、トリフルオロエチルチオおよび／また
はトリフルオロメチルスルホニルにより２１検されてい
てもよいフェニルを示すか、或いは 基 を示し、ここで Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１およびｌ（＋２は同一または異な
っており、そして水素、弗素、塩素、臭素。
メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジクロロフル
オロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシを示し、そして Ｘが酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｒ５，Ｒ
６，ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており、そして
水素、塩素、メチルまたはメトキシを示し、そして Ｙが酸素または硫黄を示し、そして Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、または任意に弗素−２
塩素−および／または臭素−置換されていてもよいメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルスルホニルおよびエチルスルホニル、並び
に任意に弗素−１塩素−５臭宋−、メチル−２メトキシ
−、メチルチオ−、トリフルオロメチル−、トリフルオ
ロメトキシ−および／またはトリフルオロメチル千オー
置模されていてもよいフェニルを示す 新規な式（ＤＯの化合物類が特に非常に好適である。
オロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたはトリフルオロメトキシを示し、そして Ｘが酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示し、Ｒ５，Ｒ
６，ＲＦおよびＲ１は同一または異なっており、そして
水素、塩素、メチルまたはメトキシを示し、そして Ｙが酸素または硫黄を示し、そして Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、または任意に弗素−２
塩素−および／または臭素−置換されていてもよいメチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルスルホニルおよびエチルスルホニル、並び
に任意に弗素−１塩素−５臭宋−、メチル−２メトキシ
−、メチルチオ−、トリフルオロメチル−、トリフルオ
ロメトキシ−および／またはトリフルオロメチル千オー
置模されていてもよいフェニルを示す 新規な式（ＤＯの化合物類が特に非常に好適である。
下記の式■の化合物類が個々の例である＝１−クロロカ
ルボニル−１−メチル−３−［４−（４−フェノキシ）
−フェニル］ ＋、 −３＋ ［３，５−ジクロロ−４
−（４−シアノフェノキシ）−フェニル］−，−３−［
３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルスル
ホニルフェノキシ）−フェニル］−，−３−［３，５−
ジメチル−４−（４−）リフルオロメチルスルホニルフ
ェノキシ）−フェニル］ ＋、−３− ［３−クロロ−
４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニル］ ＋、−３− ［３−メトキシ−４−（４−）
リフルオロメチルチオフェノキシ）−フェニル］ ＋、
−３− ［２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−および−３−［３−メ
チル−４−、（５、６−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリ
ルオキシ）−フェニル］−尿素。
ルボニル−１−メチル−３−［４−（４−フェノキシ）
−フェニル］ ＋、 −３＋ ［３，５−ジクロロ−４
−（４−シアノフェノキシ）−フェニル］−，−３−［
３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチルスル
ホニルフェノキシ）−フェニル］−，−３−［３，５−
ジメチル−４−（４−）リフルオロメチルスルホニルフ
ェノキシ）−フェニル］ ＋、−３− ［３−クロロ−
４−（４−トリフルオロメチルチオ−フェノキシ）−フ
ェニル］ ＋、−３− ［３−メトキシ−４−（４−）
リフルオロメチルチオフェノキシ）−フェニル］ ＋、
−３− ［２−クロロ−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−および−３−［３−メ
チル−４−、（５、６−ジクロロ−２−ベンゾチアゾリ
ルオキシ）−フェニル］−尿素。
ｔ、 （ＩＸ） ノＮ−クロロカルボニル尿素類は１本
発明に従う方法（４）の第二段階中の如くして製造でき
、そしてその後本発明に従う方法（４）の第三段階の如
く反応させて ｌ（２が水素を示す式（ｎ）の化合物類
を与える。
発明に従う方法（４）の第二段階中の如くして製造でき
、そしてその後本発明に従う方法（４）の第三段階の如
く反応させて ｌ（２が水素を示す式（ｎ）の化合物類
を与える。
本発明に従う方法（４）は三段階全てにおいて好適には
希釈剤類を使用して実施される。適当な希釈剤類は本発
明に従う方法（３）用にすでに記されている有機溶媒類
である。
希釈剤類を使用して実施される。適当な希釈剤類は本発
明に従う方法（３）用にすでに記されている有機溶媒類
である。
本発明に従う方法（１）は一般的に０℃〜１００℃の間
の、好適には１５℃〜８０℃の間の、温度において実施
される。該反応は一般的に常圧下で実施される。
の、好適には１５℃〜８０℃の間の、温度において実施
される。該反応は一般的に常圧下で実施される。
本発明に従う方法（４）を実施するには、１モルの式（
ＶＩ）のアミン昌たりに第一段階において使用される量
は、１〜２モルの、好適には１〜１．５モルの１式（Ｖ
ｒｌ）の化合物であり１次に第二段階において希望によ
り式（Ｖｌ）の化合物の単＃後に１．０〜３．０モルの
、好適にはｔ、Ｓ〜２．５モルの、ホスゲンを加え、そ
して次に第三段階において希望により式（■）のＮ−ク
ロロカルボニル尿素類の単離後にアンモニアを式（ＩＸ
）の化合物類が完全に転化するまで通す、処理は一般的
な方法で実施される。
ＶＩ）のアミン昌たりに第一段階において使用される量
は、１〜２モルの、好適には１〜１．５モルの１式（Ｖ
ｒｌ）の化合物であり１次に第二段階において希望によ
り式（Ｖｌ）の化合物の単＃後に１．０〜３．０モルの
、好適にはｔ、Ｓ〜２．５モルの、ホスゲンを加え、そ
して次に第三段階において希望により式（■）のＮ−ク
ロロカルボニル尿素類の単離後にアンモニアを式（ＩＸ
）の化合物類が完全に転化するまで通す、処理は一般的
な方法で実施される。
本発明に従う方法（４）の個々の段階は、各段階後に生
成した化合物類を単離し精製した後に。
成した化合物類を単離し精製した後に。
別個に実施することもできる。それらを次にさらに反応
させることもまたは他の方法で使用することもできる。
させることもまたは他の方法で使用することもできる。
本発明に従う方法（１）により容易に得られる式（Ｉ）
の化合物類は動物類に対する優れたｔ長促進活性および
顕著なコクシジウム抑制剤活性を有する（例えばドイツ
公開明細書２，４１３，７２２および２，７１８，７９
９参照）。
の化合物類は動物類に対する優れたｔ長促進活性および
顕著なコクシジウム抑制剤活性を有する（例えばドイツ
公開明細書２，４１３，７２２および２，７１８，７９
９参照）。
又皿尖夏当
χ癒例」
３９９ｇ （１モル）の１−メチル−５−（３−メチル
−４−（４−１リフルオロメチルチオフエノキシ）−フ
ェニルゴービウレット、１０８ｇ（２モル）のナトリウ
ムメチレートおよび２．４００’ｍｌの炭酸ジエチルを
３時間還流させた。生成したアルコールを同時に蒸留除
去した。混合物を２５℃に冷却し、４，８００ｇの水を
それに加え、塩酸で中和し、そして有機相を分離した。
−４−（４−１リフルオロメチルチオフエノキシ）−フ
ェニルゴービウレット、１０８ｇ（２モル）のナトリウ
ムメチレートおよび２．４００’ｍｌの炭酸ジエチルを
３時間還流させた。生成したアルコールを同時に蒸留除
去した。混合物を２５℃に冷却し、４，８００ｇの水を
それに加え、塩酸で中和し、そして有機相を分離した。
水相を炭酸ジエチルで一回抽出した。−緒にした有機相
を水ジエツト真空中で濃縮した。
を水ジエツト真空中で濃縮した。
これにより、４２１ｇ（理論値の９４％）の１９１℃の
融点（エタノール）を有する純度９５％の１−［３−メ
チル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）
−フェニル］−３−メチル−１，３，５−）リアジン−
２，４，６−ト１ノオンが得られた。
融点（エタノール）を有する純度９５％の１−［３−メ
チル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）
−フェニル］−３−メチル−１，３，５−）リアジン−
２，４，６−ト１ノオンが得られた。
Ｘ惠焦ヱ
２ｇ（０，００５モル）の９９．３％純度の３−メチル
−５−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチルチ
オフェノキシ）−フェニル】−ビウレット、０．７ｇ（
０，０１モル）のナトリウムメチレートおよび１０ｇの
炭酸ジエチルを２０℃において３時間攪拌した。その後
、水を添加し、塩酸で中和し、そして塩化メチレンで抽
出した。有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。
−５−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチルチ
オフェノキシ）−フェニル】−ビウレット、０．７ｇ（
０，０１モル）のナトリウムメチレートおよび１０ｇの
炭酸ジエチルを２０℃において３時間攪拌した。その後
、水を添加し、塩酸で中和し、そして塩化メチレンで抽
出した。有機相を分離し、乾燥し、濃縮した。
初期蒸留すると、２．１ｇ（理論値の１００％）の１９
０℃の融点を有する９７．３％の純度の１−［３−メチ
ル−４−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシ）−
フェニルゴー３−メチル−１，３，５−トリアジン−２
，４，６−）りオンが得られた。
０℃の融点を有する９７．３％の純度の１−［３−メチ
ル−４−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシ）−
フェニルゴー３−メチル−１，３，５−トリアジン−２
，４，６−）りオンが得られた。
■の
Ｘ惠貫旦
（方法３）
３２５．３ｇ（１モル）の３−メチル−４−（４−トリ
フルオロメチルチオフェノキシ）−フェニルイソシアネ
ート、７４．１ｇ （１モル）のメチル尿素および９５
ｍ１の塩化メチレンを次に加え、そして混合物を０℃に
冷却した。生成物を・濾別し、乾燥した。
フルオロメチルチオフェノキシ）−フェニルイソシアネ
ート、７４．１ｇ （１モル）のメチル尿素および９５
ｍ１の塩化メチレンを次に加え、そして混合物を０℃に
冷却した。生成物を・濾別し、乾燥した。
これにより、９８ｇ（理論値の７５％）の１５３℃の融
点（ナフサ）を有するｌ−メチル−５−［３−メチル−
４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−フェ
ニルゴービウレットが得られた。
点（ナフサ）を有するｌ−メチル−５−［３−メチル−
４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−フェ
ニルゴービウレットが得られた。
（方法（４）「単一容器方法」）
４０ｍｌのトルエン中の４．２ｇ（ｏ、ｏｘ４モル）の
３−メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノ
キシ）−アニリンに２０℃において、Ｏ，８４ｇ （０
，０１５モル）のメチルイソシアネートを加え、その後
約１２時間攪拌した。
３−メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノ
キシ）−アニリンに２０℃において、Ｏ，８４ｇ （０
，０１５モル）のメチルイソシアネートを加え、その後
約１２時間攪拌した。
１２．５ｇのトルエン中２０％強度ホスゲン溶液（０，
０２５モル）を次に滴々添加し、その後２０℃で８時間
攪拌し１次に６０℃で３時間加熱した。転化の完了を薄
層クロマトグラフィで検査した後に、アンモニアを２０
℃においてこの溶液中に、 Ｅｌｅクロマトグラフィに
よりもはやＮ−クロロカルボニル尿素が検出できなくな
るまで、通した。混合物を次に吸引濾過し、ｙＪ、渣を
木と充分攪拌し、濾別し、そして乾燥した。
０２５モル）を次に滴々添加し、その後２０℃で８時間
攪拌し１次に６０℃で３時間加熱した。転化の完了を薄
層クロマトグラフィで検査した後に、アンモニアを２０
℃においてこの溶液中に、 Ｅｌｅクロマトグラフィに
よりもはやＮ−クロロカルボニル尿素が検出できなくな
るまで、通した。混合物を次に吸引濾過し、ｙＪ、渣を
木と充分攪拌し、濾別し、そして乾燥した。
これにより、５．２ｇ（理論値の９３％）の１８２−１
８３℃の融点を有する９８．５％の純度の３−メチル−
５−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチルチオ
フェノキシ）−フェニル］−ビウレー、トが得られた。
８３℃の融点を有する９８．５％の純度の３−メチル−
５−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチルチオ
フェノキシ）−フェニル］−ビウレー、トが得られた。
Ｘ直桝１
アンモニアを２０℃以下において、４．２ｇ（０、０１
モル）のアンモニアを１−クロロカルボニル−１−メチ
ル−３−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−尿素（実施例９参照）
の２０ｍ１のトルエン中溶液に、全ての出発物質が消え
るまで。
モル）のアンモニアを１−クロロカルボニル−１−メチ
ル−３−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−尿素（実施例９参照）
の２０ｍ１のトルエン中溶液に、全ての出発物質が消え
るまで。
通した。混合物を次に吸引濾過し、残渣を４０ｍ１の水
と共に撹拌し、濾別し、そして乾燥した。
と共に撹拌し、濾別し、そして乾燥した。
これにより、３．８ｇ（理論値の９５％）の１８２℃の
融点を有する９９％の純度の３−メチル−５−［３−メ
チル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）
−フェニル］−ビウレー。
融点を有する９９％の純度の３−メチル−５−［３−メ
チル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）
−フェニル］−ビウレー。
トが得られた。
４ＢＯＫのクロロベンゼンおよび１８０ｇのホスゲンを
０℃において用意し、そして３００ｇ（１モル）の３−
メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ
）−アニリンの５５０ｇのクロロベンゼン中溶液を３０
分間にわたり加え、その間に温度は２５℃に上昇した。
０℃において用意し、そして３００ｇ（１モル）の３−
メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ
）−アニリンの５５０ｇのクロロベンゼン中溶液を３０
分間にわたり加え、その間に温度は２５℃に上昇した。
その後１時間加熱神隠させ、その間にさらにホスゲンを
。
。
８０℃からもはや塩化水素が検出不能となるまで（約１
時間）１通した。
時間）１通した。
過剰のホスゲンを窒素と共に流出させ、溶媒を除去し、
そして粗製生を物を蒸留した。
そして粗製生を物を蒸留した。
これにより、：Ｈｓｇ（理論値の９６％）の１６２℃／
２ミリバールの情意を有する９９％の純度の３−メチル
−４−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシ）−７
エニルイソシアネートが得られた。
２ミリバールの情意を有する９９％の純度の３−メチル
−４−（４−トリフルオロメチルチオフェノキシ）−７
エニルイソシアネートが得られた。
■ の出 合
Ｘ良賀ヱ
３２９．３ｇ（１モル）の３−メチル−４−（４−トリ
フルオロメチルチオフェノキシ）−二トロベンゼンをｉ
、１ｏｏｒのトルエン中に溶解させ、そして２０ｇの
ラネーニッケルの添加後に９０℃および９０バールの水
素圧において水素化した。水素の吸収が終った時に、触
媒を濾別し２溶媒を蒸留除去し、そして生成物を油ポン
プ真空中で精製した。
フルオロメチルチオフェノキシ）−二トロベンゼンをｉ
、１ｏｏｒのトルエン中に溶解させ、そして２０ｇの
ラネーニッケルの添加後に９０℃および９０バールの水
素圧において水素化した。水素の吸収が終った時に、触
媒を濾別し２溶媒を蒸留除去し、そして生成物を油ポン
プ真空中で精製した。
これにより、２７０．７ｒ： （理論値の９０％）の９
９．５％の純度および４４−４５℃の融点を有する３−
メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ
）−アニリンが得られた。
９．５％の純度および４４−４５℃の融点を有する３−
メチル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ
）−アニリンが得られた。
１９８．１ｇ （１，０２モル）の４−トリフルオロメ
チルチオフェノールを３３０ｇのジメチルスルホキシド
中に用意した。２０℃において４４．０ｒ（１，１モル
）の水酸化ナトリウム片を加え、そして９０℃に加熱す
ることにより溶解させた。３３０ｇのジメチルスルホキ
シド中に溶解している１７１．６ｇ（１モル）の２−メ
チル−４−二トロクロロベンゼンを３０分間にわたり加
えた３次に温度を９０℃から１４０℃に上昇させ、そし
て攪拌を３０分間続けた。溶媒を２時間にわたり１４０
℃において蒸留除去し、その間に圧力を徐々に１０〜２
０Ｅリバールに下げた。残液を次に２０℃に冷却し、そ
して１リツトルの水を加えた。生成した懸濁液を濾過し
、沈澱を希水酸化ナトリウム溶液および水で洗浄し、乾
燥し、そして石油エーテルから再結晶化させた。
チルチオフェノールを３３０ｇのジメチルスルホキシド
中に用意した。２０℃において４４．０ｒ（１，１モル
）の水酸化ナトリウム片を加え、そして９０℃に加熱す
ることにより溶解させた。３３０ｇのジメチルスルホキ
シド中に溶解している１７１．６ｇ（１モル）の２−メ
チル−４−二トロクロロベンゼンを３０分間にわたり加
えた３次に温度を９０℃から１４０℃に上昇させ、そし
て攪拌を３０分間続けた。溶媒を２時間にわたり１４０
℃において蒸留除去し、その間に圧力を徐々に１０〜２
０Ｅリバールに下げた。残液を次に２０℃に冷却し、そ
して１リツトルの水を加えた。生成した懸濁液を濾過し
、沈澱を希水酸化ナトリウム溶液および水で洗浄し、乾
燥し、そして石油エーテルから再結晶化させた。
これにより、２８１．３ｇ （理論値の８５％）の９９
．５％の純度および８１−６２℃の融点を有する亭−メ
チル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）
−二トロベンゼンが得られた。
．５％の純度および８１−６２℃の融点を有する亭−メ
チル−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）
−二トロベンゼンが得られた。
式（［）の出発化合
Ｘ厘忽亙
７４８．３ｇ（２，５モル）の３−メチル−４−（４−
トリフルオロメチルチオフェノキシ）−アニリンを２，
１７０ｇの無水トルエン中に溶解させ、１５７ｇ （２
，７５モル）のメチルインシアネートを４０℃において
２時間にわたり加え。
トリフルオロメチルチオフェノキシ）−アニリンを２，
１７０ｇの無水トルエン中に溶解させ、１５７ｇ （２
，７５モル）のメチルインシアネートを４０℃において
２時間にわたり加え。
そして次に混合物をさらに３時間攪拌した。過剰のメチ
ルイソシアネートを真空中で８００ｇのトルエンと共に
蒸留除去した。残液を次に１０℃においてさらに１時間
攪拌した。生成物を蒸留除去し、１０℃においてトルエ
ンで洗浄し、そして乾燥した。
ルイソシアネートを真空中で８００ｇのトルエンと共に
蒸留除去した。残液を次に１０℃においてさらに１時間
攪拌した。生成物を蒸留除去し、１０℃においてトルエ
ンで洗浄し、そして乾燥した。
これにより、ｇａｌ、９ｇ（理論値の９８％）の９９％
の純度および１２９−１３０℃の融点を有する１−メチ
ル−３−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−Ｒ素が得られた。
の純度および１２９−１３０℃の融点を有する１−メチ
ル−３−［３−メチル−４−（４−トリフルオロメチル
チオフェノキシ）−フェニル］−Ｒ素が得られた。
２５ｍ１のトルエン中の７．１ｇ（０，０２モル）の１
−メチル−３−［３−メチル−４−（４−トリフルオロ
メチルチオフェノキシ）−７エニル】−尿素を２０℃に
おいて、１７．８ｇのホスゲンのトルエン中２０％強度
溶ｌ（０，０３８モル）に加え、２０℃においてさらに
１５−１６時間にわたり攪拌し、そして次に５０℃〜６
０℃にさらに４時間加熱した。
−メチル−３−［３−メチル−４−（４−トリフルオロ
メチルチオフェノキシ）−７エニル】−尿素を２０℃に
おいて、１７．８ｇのホスゲンのトルエン中２０％強度
溶ｌ（０，０３８モル）に加え、２０℃においてさらに
１５−１６時間にわたり攪拌し、そして次に５０℃〜６
０℃にさらに４時間加熱した。
ｅｉ縮しそして初期蒸留すると、８．４ｇ （理論値の
１００％）の９４％の純度および７９℃の融点を有する
１−クロロカルボニル−１−メチル−３−［３−メチル
−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−フ
ェニル］−尿素２＞（残った。
１００％）の９４％の純度および７９℃の融点を有する
１−クロロカルボニル−１−メチル−３−［３−メチル
−４−（４−）リフルオロメチルチオフェノキシ）−フ
ェニル］−尿素２＞（残った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒは任意に置換されていてもよいアリールを示し、そし
て Ｒ＾１およびＲ＾２は水素、ハロゲン、任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルホニルおよびアリールからなる群からの同一
もしくは異なる基を示す］ の１，３，５−トリアジントリオン類の製造方法におい
て、式（II） Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ＾１−ＣＯ−ＮＨＲ＾２（II）［
式中、 Ｒ、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有する］のビウ
レット類を、強塩基類の存在下でそして希望により希釈
剤類の存在下で、式（III） （Ｒ＾３Ｏ）＿２ＣＯ（III） ［式中、 Ｒ＾３はアルキルを示す］ の炭酸ジアルキルと反応させることを特徴とする方法。 ２、式（II） Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ＾１−ＣＯ−ＮＨＲ＾２（II）［
式中、 Ｒは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 ここでＲ＾４は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニ ル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノお
よび／またはスルホニルアミノにより置換されていても
よいフェニルを示す か、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は同
一であるかまたは異なっており、そして水素、ハロゲン
、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシを示し、そして Ｘは酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示 し、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は同一であるかま
たは異なっており、そして水素、ハロゲ ン、アルキルまたはアルコキシを示し、そして Ｙは酸素、硫黄または基−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿
２−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ
＿２−を示し、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は水素、ハロゲン、任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルホニルおよびアリールからなる群からの同一
もしくは異なる基を示す］ のビウレット類。 ３、式（II） Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ＾１−ＣＯ−ＮＨＲ＾２（II）［
式中、 Ｒは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 ここでＲ＾４は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニ ル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノお
よび／またはスルホニルアミノにより置換されていても
よいフェニルを示す か、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は同
一であるかまたは異なっており、そして水素、ハロゲン
、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシを示し、そして Ｘは酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示 し、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は同一であるかま
たは異なっており、そして水素、ハロゲ ン、アルキルまたはアルコキシを示し、そして Ｙは酸素、硫黄または基−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿
２−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ
＿２−を示し、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は水素、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニルおよびアリ
ールからなる群からの同一もしくは異なる基を示す］ のビウレット類の製造方法において、 ａ）式（IV） Ｒ−ＮＣＯ（IV） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のイソシアネート類を、希望により希釈剤類の存在下で
、式（Ｖ） Ｒ＾１ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ＾２（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は指定されている意味を有する］ の尿素類と反応させることを特徴とするか、或いは ｂ）Ｒ＾２が水素を示す式IIの化合物類を製造する場合
には、第一段階において式（VI） Ｒ−ＮＨ＿２（VI） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のアミン類を、０℃〜８０℃の間の温度において不活性
希釈剤類の存在下で、式（VII） Ｒ＾１ＮＣＯ（VII） ［式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有する］ の化合物類と反応させて、式（VIII） Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ＾１Ｈ（VIII） ［式中、 ＲおよびＲ＾１は上記の意味を有する］ の化合物類を与え、そしてその後希望によりそれらの単
離後に第二段階において０℃〜８０℃の間の温度におい
て、希望するなら不活性希釈剤類の存在下で、ホスゲン
と反応させて、式（IX）Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ＾１−Ｃ
ＯＣｌ（IX）のＮ−クロロカルボニル尿素類を与え、そ
してその後希望によりそれらの単離後に第三段階におい
て０℃〜１００℃の間の温度において、希望するなら不
活性希釈剤類の存在下で、アンモニアと反応させる ことを特徴とする方法。 ４、式（IX） Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ＾１−ＣＯＣｌ（IX）［式中、 Ｒは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、 ここでＲ＾４は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、アルキル
カルボニル、アルコキシカルボニ ル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニルアミノお
よび／またはスルホニルアミノにより置換されていても
よいフェニルを示す か、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、ここで Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は同
一であるかまたは異なっており、そして水素、ハロゲン
、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシを示し、そして Ｘは酸素、硫黄または基−Ｎ＝ＣＨ−を示 し、 Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は同一であるかま
たは異なっており、そして水素、ハロゲ ン、アルキルまたはアルコキシを示し、そして Ｙは酸素、硫黄または基−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿
２−、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−もしくは−ＯＣＨ
＿２−を示し、そして Ｒ＾１は水素、ハロゲン、任意に置換されていてもよい
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホ
ニルおよびアリールを示す］ のＮ−クロロカルボニル尿素類。 ５、特許請求の範囲第４項記載の式IXのＮ−クロロカル
ボニル尿素類の製造方法において、式VIIIＲ−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＲ＾１Ｈ（VIII） ［式中、 ＲおよびＲ＾１は上記の意味を有する］ の化合物類をホスゲンと反応させることを特徴とする方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853516632 DE3516632A1 (de) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-triazintrionen |
| DE3516632.0 | 1985-05-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260053A true JPS61260053A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0832675B2 JPH0832675B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=6270208
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61102211A Expired - Fee Related JPH0832675B2 (ja) | 1985-05-09 | 1986-05-06 | ビウレット類とその製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874860A (ja) |
| EP (1) | EP0201030B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0832675B2 (ja) |
| CA (1) | CA1273925A (ja) |
| CS (1) | CS264276B2 (ja) |
| DE (2) | DE3516632A1 (ja) |
| ES (1) | ES8704911A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015526437A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ベンゾオキサジノンを製造する方法 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4888348A (en) * | 1986-09-04 | 1989-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides |
| EP0364765A3 (de) * | 1988-10-08 | 1991-07-17 | Bayer Ag | Substituierte 1,3,5-Triazintrione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung gegen parasitäre Protozoen |
| DE3834862A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Klein Schanzlin & Becker Ag | Wellenlagerung einer spaltrohrmotorpumpe |
| DE4228000A1 (de) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Bayer Ag | 3-Aryl-triazin-2,4-dione |
| US6861523B2 (en) | 2002-02-08 | 2005-03-01 | Torrey Pines Institute For Molecular Studies | 1,3,5- trisubstituted-1,3,5-triazine-2,4,6-trione compounds and libraries |
| DE60330798D1 (de) * | 2002-10-09 | 2010-02-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Zusammensetzung zur bildung einer antireflexschicht für die lithographie |
| KR100592797B1 (ko) | 2005-02-02 | 2006-06-28 | 한국화학연구원 | 3-메틸-4-페녹시페닐아민 유도체의 제조 방법 |
| CN1896068B (zh) * | 2005-07-16 | 2010-12-08 | 凌青云 | 一种制备甲苯三嗪酮的方法 |
| CN101108831B (zh) * | 2006-07-18 | 2011-06-29 | 洛阳普莱柯生物工程有限公司 | 一种托曲珠利的制备方法 |
| CN102731351B (zh) * | 2012-06-27 | 2014-01-01 | 浙江国邦药业有限公司 | 一种1-甲基-5-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基-苯氧基)-苯基]-缩二脲的制备方法及其应用 |
| EP2740470A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Treatment of Coccidiosis with intramuscular triazine composition |
| EP2740469A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | New treatments with triazines |
| EP2740492A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Triazine formulations with a second active ingredient and surfactant(s) |
| ITUA20162489A1 (it) * | 2016-04-11 | 2017-10-11 | Erregierre Spa | Procedimento per la preparazione di toltrazuril e intermedio utile per la sua preparazione |
| IL276624B2 (en) | 2018-02-26 | 2023-10-01 | AlzeCure Pharma AB | Triazine derivatives for the treatment of neurotrophin-related diseases |
| GB201810668D0 (en) | 2018-06-28 | 2018-08-15 | Stiftelsen Alzecure | New compounds |
| CN111153863A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-05-15 | 浙江工业大学 | 一种合成动物用抗球虫药物妥曲珠利的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2115096A1 (de) * | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Basf Ag | Substituierte Chlorcarbonylharnstoffe |
| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| JPS58152859A (ja) * | 1982-03-05 | 1983-09-10 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | ビウレツト誘導体 |
| DE3405241A1 (de) * | 1984-02-15 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-/4-(benzothia- oder -oxazol-2-ylthio- oder -2-yloxy) phenyl/-1,3,5-triazin-2,4,6-(1h,3h,5h)-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
-
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- 1985-05-09 DE DE19853516632 patent/DE3516632A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1986-04-29 DE DE8686105901T patent/DE3674055D1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1986-05-06 JP JP61102211A patent/JPH0832675B2/ja not_active Expired - Fee Related
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-
1987
- 1987-12-18 US US07/136,253 patent/US4874860A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015526437A (ja) * | 2012-08-17 | 2015-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ベンゾオキサジノンを製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0201030A3 (en) | 1987-09-09 |
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| US4874860A (en) | 1989-10-17 |
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| JPH0832675B2 (ja) | 1996-03-29 |
| CS264276B2 (en) | 1989-06-13 |
| EP0201030B1 (de) | 1990-09-12 |
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