CS264276B2 - Process for preparing 1,3,5-triazintriones - Google Patents
Process for preparing 1,3,5-triazintriones Download PDFInfo
- Publication number
- CS264276B2 CS264276B2 CS863268A CS326886A CS264276B2 CS 264276 B2 CS264276 B2 CS 264276B2 CS 863268 A CS863268 A CS 863268A CS 326886 A CS326886 A CS 326886A CS 264276 B2 CS264276 B2 CS 264276B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- compounds
- trifluoromethylthiophenoxy
- mol
- Prior art date
Links
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical class OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 4-trifluoromethylthiophenoxy Chemical group 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- JTAFVIYRPVOQHO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylaniline Chemical compound CC=1C=C(N)C=CC1SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F JTAFVIYRPVOQHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BGDCQZFFNFXYQC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methyl-4-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl BGDCQZFFNFXYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYNVFMBSFPHJFY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methyl-4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)thiophene Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC1=CC(C(F)(F)F)=CS1 JYNVFMBSFPHJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWAAVFBUYFEOOL-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanato-2-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylbenzene Chemical compound CC=1C=C(C=CC1SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)N=C=O FWAAVFBUYFEOOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCMLRSZJUIKVCW-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzenethiol Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(S)C=C1 WCMLRSZJUIKVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSFAKMRVNVJAIU-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-[[3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylphenyl]carbamoyl]carbamoyl chloride Chemical compound ClC(=O)N(C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C)C BSFAKMRVNVJAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- YNKDRTCJDFVUTJ-UHFFFAOYSA-N carbonyl diisocyanate Chemical class O=C=NC(=O)N=C=O YNKDRTCJDFVUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTSDHCGJBRKQO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylphenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC=1C=C(C=CC=1SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)N1C(N(C(NC1=O)=O)C)=O SUTSDHCGJBRKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQTXNFBWCGDRPE-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylphenyl]urea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C PQTXNFBWCGDRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMCBBOMSLCWHB-UHFFFAOYSA-N CN(C(N)=O)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C Chemical compound CN(C(N)=O)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C PJMCBBOMSLCWHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXDCBJPVXIBOEZ-UHFFFAOYSA-N CNC(=O)NC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C Chemical compound CNC(=O)NC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)SC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)C CXDCBJPVXIBOEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000991061 Homo sapiens MHC class I polypeptide-related sequence B Proteins 0.000 description 1
- 102100030300 MHC class I polypeptide-related sequence B Human genes 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HXNHPKXDEAJANR-UHFFFAOYSA-N n-carbamoylcarbamoyl chloride Chemical compound NC(=O)NC(Cl)=O HXNHPKXDEAJANR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/58—Y being a hetero atom
- C07C275/62—Y being a nitrogen atom, e.g. biuret
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká nového způsobu výroby 1,3,5-triazintrionů.
Je již známo, že 1,3,5-triazintriony je možno vyrábět z močoviny a karbonylisolkyanátů.
Nevýhodou tohoto postupu je použití karbonylisokyanátů. Výroba těchto sloučenin, jakož i manipulace s těmito sloučeninami je ve velkoprovozním měřítku problematická. Rovněž pro skladování těchto meziproduktů jsou nutná nákladná bezpečnostní opatření.
Předložený vynález se týká způsobu výroby 1,3,5-triazintrionů obecného vzorce I
v němž
R' a R2 znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, který spočívá v tom, že se na biuret obecného vzorce II
v němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy, působí dialkylestery uhličité kyseliny obecného vzorce III (R3O)2CO ' - (III) v němž
R3 znamená alkylovou skupinu, v přítomnosti silných bází a popřípadě za přítomnosti ředidel.
Nové biurety obecného vzorce II
CONrlO
Ol) n němž
R1 a R2 mají shora uvedené významy, které se používají jako výchozí látky, se připravují tím, že se na isokyanáty vzorce IV
R1 a R2 mají shora uvedené významy, popřípadě za přítomnosti ředidel.
Tento postup bude dále označován jako postup a).
Nové biurety obecného vzorce II, v němž R2 znamená atom vodíku, se mohou připravovat tím, že se iv 1. stupni působí na aminy vzorce VI
RiNH—CO—NHR2 (V) sloučeninami obecného vzorce VII v němž
R1NCO působí močovinami obecného vzorce V (W) (VII) v němž
R1 má shora uvedený význam, v přítomnosti inertních ředitel při teplotách mezi 0°C a 80 CC, za vzniku sloučenin obecného vzorce VIII
264278 v němž
R1 má shora uvedený význam, načež se popřípadě po jejich izolaci působí na uvedené sloučeniny ve 2. stupni fosgenem, popřípadě v přítomnosti inertních ředidel při teplotách mezi 0°C a 80 °C za vzniku N-chlorkarbonylmočovin obecného vzorce IX
(vin)
ve kterém
R1 má shora uvedený význam, a poté se popřípadě po jejich izolaci působí na tyto sloučeniny ve 3. stupni amoniakem, popřípadě v přítomnosti inertních ředidel při teplotách mezi 0 °C a 100 °C. Tento po stup bude označován dále také jalko po stup b).
N-chlorkarbonylmočoviny obecného vzor се IX
ve kterém
R1 má shora uvedený význam, jsou novými sloučeninami.
S překvapením se dají postupem podle vynálezu vyrábět sloučeniny obecného vzorce I v dobré čistotě a s vysokými výtěžky.
Výhodnou při tomto postupu je skutečnost, že používané meziprodukty se mohou i ve velkoprovozním měřítku vyrábět poměrně jednoduchým způsobem. Dále pak pro skladování těchto meziproduktů nejsou nutná žádná bezpečnostní opatření.
Použije-li se například pro postup podle vynálezu jako výchozích látek diethylesteru uhličité kyseliny a l-methyl-5-(3-methyl-4- (4-trif luormethylthiof enoxy ] fenyl ] biuretu, jalkož i terc.butoxidu draselného jako prostředku vázajícího kyselinu, popřípadě použije-li se jako výchozích látek 3-methyl-5-[3-methyl-4-( 4-trif luormethylthiof enoxy) fenyl jbiuretu a diethylesteru uhličité kyseliny a methoxidu sodného jako činidla vázajícího kyselinu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
+ (^5СИ°^° *(Н3С)3СОК v
★ (Н^О^СО + NaOCH3
Dialkylestery uhličité kyseliny, které se dále používají jako výchozí látky pro postup podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III.
V tomto vzorci znamená symbol R3 alkylovou skupinu. Výhodně palk symbol R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Sloučeniny obecného vzorce III jsou známými sloučeninami organické chemie.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce III lze uvést:
dimethylester uhličité kyseliny, diethylester uhličité kyseliny a n-propylester uhličité kyseliny.
Postup podle vynálezu к výrobě sloučenin obecného vzorce I se provádí výhodně bez ředidel. Výhodně se pracuje v přítomnosti nadbytku dialkylesteru uhličité kyseliny vzorce III.
Postup podle vynálezu se provádí za přítomnosti silných bází. Zde nutno zvláště uvést alkoxidy alkalických Ikovů, jako methoxid sodný a methoxid draselný nebo ethoxid sodný a ethoxid draselný.
Postup podle vynálezu se obecně provádí při teplotách mezi 0 CC a 140 °C. Výhodně se pracuje při teplotách v rozsahu mezi 20 °C a 120 °C. Reakce se obecně provádějí při atmosférickém tlaku.
К provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol sloučeniny obecného vzorce II 1 až 3 moly, výhodně 1 až 2 moly silné báze a 5 až 30 molů, výhodně 10 až 25 molů dialkylesteru uhličité kyseliny obecného vzorce III. Zpracování se provádí obvyklým způsobem, například přidáním vody к reakční směsi a zneutralizováním, například chlorovodíkovou kyselinou. Potom se к reakční směsi popřípadě přidá organické rozpouštědlo, jako například methylenchlorid a organická fáze se zpracuje obvyklým způsobem promytím, vysušením a oddestilováním rozpouštědla.
Použije-li se při výrobě sloučenin obecného vzorce II, které slouží jako výchozí látky, 3-methyl-4- (4-trif luormethylthiof enoxyjfenylisokyanátu a 1-methylmočoviny, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
Sloučeniny používané jako výchozí látky při výrobě sloučenin obecného vzorce II jsou definovány vzorcem IV.
Sloučeniny vzorce IV jsou známé nebo se dají vyrábět známými postupy (srov. například EP-OS 93 976).
Sloučeniny, které se dále používají jako další výchozí látky, jsou obecně definovány vzorcem V.
Pro případ, že se používají močoviny obecného vzorce V, v němž R1 a R2 znamenají vodík, pak se vyrábějí výhodně biurety obecného vzorce II, v němž R1 znamená atom vodíku. Isomerní biurety obecného vzorce II, v němž R2 znamená atom vodíku, vznikají přitom jako vedlejší produkty. Poměr těchto obou isomerů vzorce II je možno změnit změnou reakčních podmínek.
Sloučeniny obecného vzorce V jsou známými sloučeninami organické chemie.
Postup к výrobě sloučenin obecného vzorce II se provádí výhodně za použití ředidel. Jako ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla. К těm náleží zejména alifatické a aromatické, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen, o-dichlorbenzen, ethery, jalko diethylether a dibutylether, glykoldimethylether a diglvkoldimethylether, tetrahydrofuran a dioxan, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon, estery, jako methylester octové kyseliny a ethylester octové kyseliny a diethylester uhličité kyseliny, nitrily, jako například acetonitril a propionitril, amidy, jako například dimethylformamid, dimethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i dimethylsulfoxid, tetramethylensulfon, hexamethylfosfortriamid a pyridin.
Reakční teploty se mohou při provádění tohoto postupu měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0°C a 140 °C, výhodně při teplotách mezi 0 °C a 120 CC. Realkce se provádějí obecně za atmosférického tlaku.
Při provádění této reakce se používá na 1 mol sloučeniny vzorce IV 1 až 2 moly, výhodně 1,0 až 1,4 molu močoviny obecného vzorce V. Zpracování reakční směsi se daří obvyklými metodami.
Použije-li se při výrobě nových biuretů obecného vzorce II jako výchozích látek 3-methyl-4-(4-trif luormethylthiof enoxy) anilinu, methylisokyanátu, fosgenu a amoniaku, pak lze reakci znázornit následujícím reakčním schématem:
í
Aminy používané jako výchozí látky pro 1. stupeň tohoto postupu jsou obecně definovány vzorcem VI.
Sloučenina vzorce Via
t j. 3-methy 1-4- (4-trif luormethylthiof enoxy ] anilin, je novou sloučeninou.
Tato sloučenina se připravuje hydrogenací 3-methyl-4- (4-trif luormethylthiof enoxy jnitrobenzenu vodíkem, v přítomnosti hydrogenačních katalyzátorů, například Raney-niklu, za přítomnosti ředidel, jako například toluenu, při teplotách mezi 20 CC a 150 °C a při tlaku mezi 0,5 a 15,0 MPa.
3- methyl-4-(4-trif luormethylthiof enoxy)nitrobenzen je rovněž novou sloučeninou a může se připravovat například reakcí 4-trif luormethylthiof enolu s 2-methyl-4-nitrochlorbenzenem v přítomnosti prostředků vázajících kyseliny, jako například hydroxidu sodného a v přítomnosti ředidel, jako například dimethylsulfoxidu, při teplotách mezi 0 °'C a 200 °C.
4- trifluormethylthiofenol a 2-methyl-4-nitrochlorbenzen jsou rovněž známými sloučeninami organické chemie.
Sloučeniny, které se dále používají jako výchozí látky pro 1. stupeň uvedeného po stupu, jsou obecně definovány vzorcem VII.
Sloučeniny obecného vzorce VII jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Sloučeniny, které se používají jako výchozí látky pro 2. stupeň uvedeného postupu, jsou obecně definovány vzorcem VIII.
Sloučeniny obecného vzorce VIII jsou známé nebo se dají vyrábět známými postupy (srov. například DE-OS 2 413 722 a DE-OS 2 718 799).
Sloučeniny, které se používají jako výchozí látky pro 3. stupeň zmíněného postupu jsou obecně definovány vzorcem IX.
Sloučeniny obecného vzorce IX jsou z části známými sloučeninami (srov. například ,,Methoden der organischen Chemie“, sv. E IV, str. 1 026 Houben-Weyl-Muller, Verlag Stuttgart).
N-chlorkarbonylmočoviny obecného vzorce IX jsou novými sloučeninami.
N-chlorkarbonylmočoviny obecného vzorce IX se dají připravovat analogicky podle stupně 2 postupu b) a potom se podle stupně 3 postupu b) nechají reagovat za vzniku sloučenin obecného vzorce II, v němž R2 znamená atom vodíku.
Postup b) se provádí ve všech třech stupních výhodně za použití ředidel. Jako ředidla přicházejí v úvahu organická rozpouštědla, která již byla uvedena pro postup a).
Reakční teploty se mohou při provádění postupu b) ve všech třech stupních pohybovat v širokých mezích.
Obecně se pracuje ve všech třech stup264276 nich při teplotách mezi 0°C a 100 CC, výhodně při teplotách mezi 15 °C a 80 °C. Reakce se obecně provádějí za .atmosfériclkého tlaku.
Při provádění postupu b) se používá v 1. stupni na 1 mol aminu vzorce VI 1 až 2 moly, výhodně 1 až 1,5 molu sloučeniny vzorce VII, poté se ve 2. stupni, popřípadě po izolaci sloučeniny vzorce VIII, přidá 1,0 až 3,0 moly, výhodně 1,5 až 2,5 molu fosgenu a potom ve 3. stupni — popřípadě po izolaci N-chlorkarbonylmočovin vzorce IX, se až po úplnou konversi sloučenin vzorce IX zavádí amoniak. Zpracování se daří obvyklými metodami.
Jednotlivé stupně postupu b) se dají provádět také odděleně. Přitom se po každém stupni vzniklé sloučeniny izolují a čistí. Tyto sloučeniny se pak mohou nechat dále reagovat nebo se použijí jiným způsobem.
Sloučeniny obecného vzorce I, které jsou snadno dostupné postupem podle vynálezu, mají výtečný účinek při stimulaci růstu zvířat a dále pak vykazují vynikající ikokcidiostatický účinek (srov. například ГЭЕ-OS č. 2 413 a DE-OS 2 718 799).
Příklady provedení:
Příklad 1
СН5 О \|.ц
399 g (1 mol) l-methyl-5-[3-methyl-4-(4-trif luormethy lthiof enoxy) fenyl Jbiuretu, 108 gramů (2 moly) methoxidu sodného a 2 400 mililitrů dicthylkarbonátu sc zahřívá podobu 3 hodin к varu pod zpětným chladičem. Vzniklý alkohol se současně oddestiluje. Reakční směs se ochladí na 25 ?C, přidá se 4 800 g vody, směs se zneutralizuje chlorovodíkovou kyselinou a organická fáze se oddělí. Vodná fáze se jednou extrahuje diethylkarbonátein. Spojené organické fáze se zahustí ve vakuu vodní vývěvy.
Získá se 421 g (94 % teorie) 1-13-methyl-4-(4-lrifluormethylthiofenoxy)fenylJ-3-methyl-l,3,5-tri.azin-2,4,6-trionu s čistotou 95 % a o teplotě tání 191 °C (z ethanolu).
Příklad 2 g (0,005 molu) 99,3% 3-methyl-5~í3· -methyl-4-(4-triflu rmethylthiofenoxy)fenyl jbiuretu, 0,7 g (0,01 molu) methoxidu sodného a 10 g diethylkarbonátu se míchá při teplotě 20 :C po dobu. 3 hodin. Potom se přidá voda, pomccí chlorovodíkové kyseliny se směs zneutralizuje a extrahuje se methylenchloridem. Organická fáze se oddělí, vysuší se a zahustí se.
Po oddestilování se získá 2,1 g (100 % teorie) l-[ 3-methyl-4- (4-trifluormethylthiof enoxy) fenyl J-3-methyl-l,3,5-triazin-2,4,6-trionu a s čistot .li 97,3 % a o teplotě tání 190 °C.
Příprava výchozích látek vzorce 11:
Příklad 3
Postup a)
325,3 g (1 mol) 3-methyl-4-(4-trifluormethylthiofenoxy)fenylisokyanátu, 74,1 g (1 mol) methylmočoviny a 95 ml methylenchloridu se zahřívá рэ dobu 3 hodin к varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá 230 ml methylenchloridu a reakční směs se ochladí na 0T. Produkt se odfiltruje a vysuší se.
Tímto způsobem se z ská 298 g (75 % teorie) l-methyl-5- [ 3-methyl-4- (4-trif luormethylthiof enoxy) fenyl jbiuretu o teplotě tání 153 °C (z benzinu).
Příklad 4
C//.; i
'N-CG-Nl·^
В 4 2 7 6
Postup b) — v jediné realkční nádobě
К 4,2 g (0,014 molu) 3-methyl-4-(4-trifluormethylthiof enoxy) anilinu ve 40 ml toluenu se při teplotě 20 °C přikape 0,84 g (0,015 molu) methylisokyanátu a reakční směs se dále míchá asi 12 hodin. Potom se к reakční směsi přikape 12,5 g 20% roztoku fosgenu v toluenu (0,025 molu), směs se dále míchá 8 hodin při teplotě 20 °C a potom se zahřívá 3 hodiny na 60 °C. Po kontrole úplné konverse pomocí chromatograniu na tenké vrstvě se do roztoku zavádí při teplotě 20 CC tak dlouho amoniak, až již chromatografii na tenké vrstvě nelze prokázat přítomnost N-chlorkarbonylmočoviny. Potom se reakční směs zfiltruje, zbytelk na filtru se dobře rozmíchá s vodou, směs se zfiltruje a zbytek na filtru se vysuší.
Získá se 5,2 g (93 % teorie) 3-methyl-5-| 3-methyl-4-(4-trifluormethylthiofenoxy)fenyljbiuretu s čistotou 98,5 % a o teplotě tání 182 až 183 CC.
P ř í к 1 a d 5
Roztokem 4,2 g (0,01 molu) 1-chlorkarbonyl-l-methyl-3-[3-methyl-4-(4-trif luormethylthiofenoxy Jfenyl ] močoviny (srov. příklad 9) ve 20 ml toluenu se při teplotě pod 20 °C vede amoniak tak dlouho, až již není přítomna žádná výchozí látka.
Potom se reakční směs zfiltruje, zbytek na filtru se rozmíchá ve 40 ml vody, směs se znovu zfiltruje a zbytek na filtru se vysuší.
Získá se 3,8 g (95 % teorie) 3-methyl-5-(3-methyl-4-(4-trifluormethylthiof enoxy)fenyljbiuretu s čistotou 99 % a o teplotě tání 182 °C.
Příprava výchozích látek vzorce IV:
P ř í к 1 a d 6
480 g chlorbenzenu a 180 g fosgenu se předloží při teplotě 0°C a potom se během 30 minut přidá roztok 300 g (1 mol) 3-methyl-4-(4-trifluormethylthiofenoxy)anilinu v 550 g chlorbenzenu, přičemž teplota vystoupí na 25 CC. Potom se realkční směs zahřívá po dobu 1 hodiny až к teplotě varu, přičemž se od 80 °C dále zavádí fosgen až do stavu, když již více nelze prokázat přítomnost chlorovodíku (asi 1 hodinu).
Nadbytečný fosgen se odstraní zavedením proudu dusíku a surový produkt se destiluje.
Získá se 316 g (96 % teorie) 3-methyl-4- (4-trif luor methylthiof enoxy) f enylisokyanátu o čistotě 99 % a s teplotou varu 162° Celsia/200 Pa.
Příprava výchozích sloučenin obecného vzorce VI:
Příklad 7
CH3
329,3 g (1 mol) 3-methyl-4-( 4-trif luormethylthiofenoxyJnitrobenzenu se rozpustí v 1100 g toluenu a potom se po přidání 20 g Raney-niklu provádí hydrogenace při teplotě 90 CC a při tlaku vodíku 9,0 MPa. Po ukončení spotřeby vodíku se katalyzátor odfiltruje, rozpouštědlo se oddestiluje a produkt se rektifikuje za vakua olejové vývěvy.
Zťslká se 270,7 g (90 % teorie 3-methyl-4-[4-trifluormethylthiofenoxy)anilinu s čistotou 99,5 % a o teplotě tání 44 až 45 °C.
CH3
Předloží se 198,1 g (1,02 molu) 4-trifluormethylthiofemolu ve 330 g dimethylsulfoxidu. Při teplotě 20 °C se přidá 44,0 g (1,1 molu) hydroxidu sodného ve formě šupinek a rozpustí se za zahřívání na teplotu 90 CC. Potom se v průběhu 30 minut přidá 171,6 g (1 mol) 2-methyl-4-nitrochlorbenzenu rozpuštěného ve 330 g dimethylsulfoxidu. Poté se teplota zvýší z 90 GC na 140 °C a směs se dále mícbá po dobu 3 hodin. V průběhu 2 hodin se při teplotě 140 °C rozpouštědlo oddestiluje, přičemž se tlak pozvolna snižuje na 1 000 až 2 000 Pa. Přitom se dále zbytek ochladí na 20 CC a přidá se 1 litr vody. Vzniklá suspenze se zfiltruje, sraženina se promyje zředěným roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší se a překrystaluje se z petroletheru.
Zrská se 281,3 g (85 % teorie) 3-methyl-4-(4-trifluormethylthiofenoxy)nitrobenzenu o čistotě 99,5 % a o teplotě tání 61 až 62 °C.
Příprava výchozích látek obecného vzorce VIII:
je se při teplotě 10 °C toluenem a vysuší se.
Získá se 881,9 g (98 % teorie) 1-methyl-3-( [ 3-methyl-4- (4-triflu«ormethylthiofenoxyJfenylJmočoviny s čistotou 99 % a s teplotou tání 129 až 130°C.
Příprava «výchozích sloučenin obecného vzorce IX:
Příklad 9
1S
Příklad 8
748,3 g (2,5 molu) 3-methyl-4-(4-trifluormethylthiofenoxyjanilinu se rozpustí v 2 170 g bezvodého toluenu а к získanému roztoku se při teplotě 40 CC během 2 hodin přidá 157 g (2,75 molu) methylisokyanátu, načež se reakční směs dále míchá ještě 3 hodiny. Nadbytečný methylisokyanát se Oddestiluje se 600 g toluenu ve vakuu. Zbytek se potom míchá ještě 1 hodinu při teplotě 10 °C. Realkční produkt se «odfiltruje, promy-
CH3
К 7,1 g (0.02 molu) l-methyl-3-[3-rnethyl-4-(4-trifluormethylthiiofen«oxy) fenyl]močoviny ve 25 ml toluenu se při teplotě 20 °C přikape 17,8 g 20% roztoku (0,036 molu) fosgenu v toluenu, reakční směs se dále míchá až 16 hodin při teplotě 20 °C a poté se zahřívá ještě 4 hodiny při bmlotě 50 až 60 CC.
Po zahuštění a dodestilování se získá 8,4 gramu (100 % teorie) 1-chlorkarbonyl-l-methyl-3- [ 3-methy 1-4- (4-trifluormethylthiofenoxy) fenyl] močoviny o čistotě 94 % a «o teplotě tání 79 °C.
Claims (1)
- Způsob výroby 1,3,5-triazintrionů obecného vzorce I v němžR1 a R2 znamenají atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že se biure-y obecného vzorce П v nemzR1 a R2 mají shora uvedené významy, nechají reagovat s dialkylestery uhličité kyseliny obecného vzorce III (R3O)2CO (III) v němžR3 znamená alkylovou skupinu, v přítomnosti silných bází a popřípadě v přítomnosti ředidel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853516632 DE3516632A1 (de) | 1985-05-09 | 1985-05-09 | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-triazintrionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS326886A2 CS326886A2 (en) | 1988-09-16 |
| CS264276B2 true CS264276B2 (en) | 1989-06-13 |
Family
ID=6270208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863268A CS264276B2 (en) | 1985-05-09 | 1986-05-06 | Process for preparing 1,3,5-triazintriones |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4874860A (cs) |
| EP (1) | EP0201030B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0832675B2 (cs) |
| CA (1) | CA1273925A (cs) |
| CS (1) | CS264276B2 (cs) |
| DE (2) | DE3516632A1 (cs) |
| ES (1) | ES8704911A1 (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4888348A (en) * | 1986-09-04 | 1989-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides |
| EP0364765A3 (de) * | 1988-10-08 | 1991-07-17 | Bayer Ag | Substituierte 1,3,5-Triazintrione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung gegen parasitäre Protozoen |
| DE3834862A1 (de) * | 1988-10-13 | 1990-04-19 | Klein Schanzlin & Becker Ag | Wellenlagerung einer spaltrohrmotorpumpe |
| DE4228000A1 (de) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Bayer Ag | 3-Aryl-triazin-2,4-dione |
| US6861523B2 (en) | 2002-02-08 | 2005-03-01 | Torrey Pines Institute For Molecular Studies | 1,3,5- trisubstituted-1,3,5-triazine-2,4,6-trione compounds and libraries |
| JP4171920B2 (ja) * | 2002-10-09 | 2008-10-29 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
| KR100592797B1 (ko) | 2005-02-02 | 2006-06-28 | 한국화학연구원 | 3-메틸-4-페녹시페닐아민 유도체의 제조 방법 |
| CN1896068B (zh) * | 2005-07-16 | 2010-12-08 | 凌青云 | 一种制备甲苯三嗪酮的方法 |
| CN101108831B (zh) * | 2006-07-18 | 2011-06-29 | 洛阳普莱柯生物工程有限公司 | 一种托曲珠利的制备方法 |
| CN102731351B (zh) * | 2012-06-27 | 2014-01-01 | 浙江国邦药业有限公司 | 一种1-甲基-5-[3-甲基-4-(4-三氟甲硫基-苯氧基)-苯基]-缩二脲的制备方法及其应用 |
| CA2881026C (en) * | 2012-08-17 | 2021-04-13 | Basf Se | Process for manufacturing benzoxazinones |
| EP2740469A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | New treatments with triazines |
| EP2740492A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Triazine formulations with a second active ingredient and surfactant(s) |
| EP2740470A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Treatment of Coccidiosis with intramuscular triazine composition |
| ITUA20162489A1 (it) * | 2016-04-11 | 2017-10-11 | Erregierre Spa | Procedimento per la preparazione di toltrazuril e intermedio utile per la sua preparazione |
| KR102782749B1 (ko) | 2018-02-26 | 2025-03-18 | 알제큐어 파마 에이비 | 뉴로트로핀과 관련된 질병을 치료하기 위한 트리아진 유도체 |
| GB201810668D0 (en) | 2018-06-28 | 2018-08-15 | Stiftelsen Alzecure | New compounds |
| CN111153863A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-05-15 | 浙江工业大学 | 一种合成动物用抗球虫药物妥曲珠利的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2115096A1 (de) * | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Basf Ag | Substituierte Chlorcarbonylharnstoffe |
| DE2718799A1 (de) * | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| DE3405241A1 (de) * | 1984-02-15 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-/4-(benzothia- oder -oxazol-2-ylthio- oder -2-yloxy) phenyl/-1,3,5-triazin-2,4,6-(1h,3h,5h)-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
-
1985
- 1985-05-09 DE DE19853516632 patent/DE3516632A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-29 DE DE8686105901T patent/DE3674055D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-29 EP EP86105901A patent/EP0201030B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-06 CS CS863268A patent/CS264276B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-05-06 JP JP61102211A patent/JPH0832675B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-07 CA CA000508601A patent/CA1273925A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-08 ES ES554759A patent/ES8704911A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-12-18 US US07/136,253 patent/US4874860A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8704911A1 (es) | 1987-04-16 |
| ES554759A0 (es) | 1987-04-16 |
| JPS61260053A (ja) | 1986-11-18 |
| US4874860A (en) | 1989-10-17 |
| CS326886A2 (en) | 1988-09-16 |
| EP0201030B1 (de) | 1990-09-12 |
| EP0201030A3 (en) | 1987-09-09 |
| DE3516632A1 (de) | 1986-11-13 |
| CA1273925A (en) | 1990-09-11 |
| JPH0832675B2 (ja) | 1996-03-29 |
| EP0201030A2 (de) | 1986-11-12 |
| DE3674055D1 (de) | 1990-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS264276B2 (en) | Process for preparing 1,3,5-triazintriones | |
| KR100512227B1 (ko) | 헤테로(방향족)히드록실아민의 제조 방법 | |
| US4466915A (en) | Non-catalytic ketoform syntheses | |
| US7220863B2 (en) | Process for preparing 2-aminopyridine derivatives | |
| CA1235430A (en) | Process for the preparation of basically substituted phenylacetonitriles | |
| US10053420B2 (en) | Processes for the preparation of compounds, such as 3-arylbutanals, useful in the synthesis of medetomidine | |
| JP3205648B2 (ja) | ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法 | |
| US2719861A (en) | 2-amino-1, 3, 3-tricyano-2-propene and preparation of same | |
| US5103011A (en) | Preparation of 2-chloro-5- methyl-pyridine | |
| US5808086A (en) | Process for preparing bis (2-hydroxyphenyl-3-benztriazole) methanes | |
| US10487062B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| KR102229493B1 (ko) | 2-클로로 아세토아세트산 아미드 및 에스테르의 제조 방법 | |
| US20040199002A1 (en) | Process for producing(2-nitrophenyl)acetonitrile derivative and intermediate therefor | |
| US5162529A (en) | Process for the preparation of 5-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine derivatives | |
| GB1571990A (en) | Process for the preparation of cyanoacetic acid anilide derivatives | |
| JPH02289563A (ja) | ｏ―カルボキシピリジル―およびｏ―カルボキシキノリルイミダゾリノンの改良製造法 | |
| US6734324B2 (en) | Method for producing acetoacetylated aromatic amines | |
| US5639890A (en) | Preparation of N-akenylcarbamic esters | |
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| KR100909295B1 (ko) | 6-아미노메틸- 6,11-디하이드로-5Ｈ-디벤즈[ｂ,ｅ]아제핀의 제조방법 | |
| US3923827A (en) | Preparation of 4-imidazolin-2-ones | |
| McKay et al. | The Reaction of Amines with Nitro and Nitroso Derivatives of Cyclic Ureas and Cyclic Guanidines | |
| NL8501727A (nl) | Bereiding van aminederivaten. | |
| JP3946789B2 (ja) | ２−アミノ−２−アリールエタノールおよび新規中間体の製造法 | |
| US6562979B1 (en) | Process for the preparation of substituted benzisothiazole compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20010506 |