JPS58152859A - ビウレツト誘導体 - Google Patents
ビウレツト誘導体Info
- Publication number
- JPS58152859A JPS58152859A JP3552382A JP3552382A JPS58152859A JP S58152859 A JPS58152859 A JP S58152859A JP 3552382 A JP3552382 A JP 3552382A JP 3552382 A JP3552382 A JP 3552382A JP S58152859 A JPS58152859 A JP S58152859A
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- JP
- Japan
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- derivative
- biuret
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- formula
- diseases
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なビウレット誘導体に関するものである。
本発明のビウレット誘導体は下記一般式〔１〕で表わさ
れる。
れる。
υ ０
〔式中Ｒ１，Ｒ１およびＲｓは同一または相異なって水
素原子または低級アルキル基を、Ｒ４は低級アルコキシ
基またはベンジルオキシ基を示す。〕上記において低級
アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖状または分校状
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基等を、また低級
アルコキレ基としては炭素数２〜Ｆ１の直鎖状または分
枝状１ルコキシ基、例えばエトキシ、プロポキシ、イソ
〕 プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基等を、
夫々例示できる。
素原子または低級アルキル基を、Ｒ４は低級アルコキシ
基またはベンジルオキシ基を示す。〕上記において低級
アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖状または分校状
アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル基等を、また低級
アルコキレ基としては炭素数２〜Ｆ１の直鎖状または分
枝状１ルコキシ基、例えばエトキシ、プロポキシ、イソ
〕 プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基等を、
夫々例示できる。
本発明の上記一般式〔１〕で表わされるビウレット誘導
体は、文献未記載の新規化合物であり、免疫調節作用を
有し、−リウマチをはじめとする膠原病や免疫機能の異
常を伴う諸疾患、例えば腎および肝疾患、自己免疫疾患
、細１ＩＩＩ１１染症、喘息等の治療剤として何月であ
る。
体は、文献未記載の新規化合物であり、免疫調節作用を
有し、−リウマチをはじめとする膠原病や免疫機能の異
常を伴う諸疾患、例えば腎および肝疾患、自己免疫疾患
、細１ＩＩＩ１１染症、喘息等の治療剤として何月であ
る。
本発明のビウレット誘導体は、例えば以下に示す各方法
に従い製造することができる。
に従い製造することができる。
〈方法Ａン
（２） （８）
〔１〕
〔式中Ｒ，、Ｒｇ、Ｒ１およびＲ４は前記に同じ。〕卸
ち本発明のビウレット誘導体は、一般式〔２〕で示され
るニトロビウレット誘導体と、一般式〔８〕で示される
アニリン誘導体とを反応させることにより製造される。
ち本発明のビウレット誘導体は、一般式〔２〕で示され
るニトロビウレット誘導体と、一般式〔８〕で示される
アニリン誘導体とを反応させることにより製造される。
上記においてニトロビウレット誘導体〔２〕およびアニ
リン誘導体〔８〕は、いずれも公知化合物である。２咎
化合物の反応は、通常Ｓ媒中で行なわれる。＃！媒とし
ては反応に関与しないものである限り特に限定されない
が、一般にエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ジクロルメタン、ジクロルエタン等の
ハロゲン化炭化水系鎖、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素数、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、水等が使用される。
リン誘導体〔８〕は、いずれも公知化合物である。２咎
化合物の反応は、通常Ｓ媒中で行なわれる。＃！媒とし
ては反応に関与しないものである限り特に限定されない
が、一般にエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ジクロルメタン、ジクロルエタン等の
ハロゲン化炭化水系鎖、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素数、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、水等が使用される。
之等のうちで特に水は生成物の収率及びその単一収得操
作の面で鰻も好適である。ニトロビウレット誘導体（２
）とアニリン誘導体（３）との使用割合は、適宜に選択
できるが、通常等モル前後とするのが好家しい。反応＃
ｉ度も迩宜遇択でき特に制限はないが、一般番こ約６０
〜１００℃とすればよく、これにより反応は有利に進行
する。
作の面で鰻も好適である。ニトロビウレット誘導体（２
）とアニリン誘導体（３）との使用割合は、適宜に選択
できるが、通常等モル前後とするのが好家しい。反応＃
ｉ度も迩宜遇択でき特に制限はないが、一般番こ約６０
〜１００℃とすればよく、これにより反応は有利に進行
する。
〈方法Ｂ〉
〔１〕
〔式中Ｒ１、Ｒ１、Ｒ−およびＲ４は前記に同じ。〕即
ち本発明のビウレット誘導体〔１〕は、一般式〔４〕で
示されるアジド誘導体と、一般式〔５〕で示される公知
のアミン誘導体とを反応させる仁とによっても製造され
る。上記アジド誘導体〔４〕）よ、新規化合物であるが
、公知の方法例えばカナディアン ジャーナル オブ
ケミストリー（Ｏａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ ｏｈ８ｍｉ８ｔｒｙ ） ４４．８４６−８５１（
１９６６）に記載の方法に従い容易に収得できる。
ち本発明のビウレット誘導体〔１〕は、一般式〔４〕で
示されるアジド誘導体と、一般式〔５〕で示される公知
のアミン誘導体とを反応させる仁とによっても製造され
る。上記アジド誘導体〔４〕）よ、新規化合物であるが
、公知の方法例えばカナディアン ジャーナル オブ
ケミストリー（Ｏａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏ
ｆ ｏｈ８ｍｉ８ｔｒｙ ） ４４．８４６−８５１（
１９６６）に記載の方法に従い容易に収得できる。
上記アジド−導体〔４〕とアミン１導体（５）との反応
は、通常＃Ｉ謀中で実施される。溶媒としては反応に関
与しない各種のもの、例えばエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化ｍ化水ｓ類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素数、メタノール、
エタノール等のアルコール類、水温を使用でき、特に水
は好適である。腺料化合−′の使用割合は適宜決定でき
るが、通常アジド誘導体〔４〕とアミン誘導体〔６〕と
を等モル程度用いるのが好ましい。反応温度も適宜選択
できるが、一般に約６〜６０°Ｃにおいて反応は有利に
進行する。
は、通常＃Ｉ謀中で実施される。溶媒としては反応に関
与しない各種のもの、例えばエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲン化ｍ化水ｓ類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素数、メタノール、
エタノール等のアルコール類、水温を使用でき、特に水
は好適である。腺料化合−′の使用割合は適宜決定でき
るが、通常アジド誘導体〔４〕とアミン誘導体〔６〕と
を等モル程度用いるのが好ましい。反応温度も適宜選択
できるが、一般に約６〜６０°Ｃにおいて反応は有利に
進行する。
〈方法０〉
（６） （６）〔１〕
〔式中Ｒ１、ＲｇｌＲｌおよびＲ４は前記に同じ。〕本
発明のビウレット誘導体〔１〕は、また上記の通り一般
式〔６〕で表わされる公知の塩化アロファノイル誘導体
と、一般式〔６〕で表わされる公知のアミン誘導体とを
反応させることによっても製造できる。上記反応は、縮
合剤の存在下に通常遍当な溶媒中で行なわれる。縮合剤
としては上記アミン誘導体〔５〕自体がその作用を兼ね
るので、特に他の化合物を用いる必要はないが、所望に
応じて通常の塩基例えばトリエチルアミン等の第三級ア
ルキルアミン類やピリジン等の芳香族アミン類等を適宜
用いることができる。またｌｓ媒としては反応に関与し
ない各種のもの、例えばエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ペンセン、トルエン、キ
シレン等の芳ｉ族炭化水素類、ジクロルメタン、ジクロ
ルエタン等のハロゲン化炭化水素類等を使用することが
できる。塩化アロファノイル誘導体〔６〕とアミン６１
導体（５）との使用割合は、適宜選択できる。通常アミ
ン誘導体〔５〕を縮合剤と兼ねて用いる場合は、これを
塩化アロファノイル銹導体〔６〕に対し２倍モル前後用
いるのが好ましい。他の縮合剤を別途用いる場合、上記
アミン縣導体〔６〕と縮合剤は、夫々塩化アロファノイ
ル誘導体〔６」と等モル程度で用いるのが好適である。
発明のビウレット誘導体〔１〕は、また上記の通り一般
式〔６〕で表わされる公知の塩化アロファノイル誘導体
と、一般式〔６〕で表わされる公知のアミン誘導体とを
反応させることによっても製造できる。上記反応は、縮
合剤の存在下に通常遍当な溶媒中で行なわれる。縮合剤
としては上記アミン誘導体〔５〕自体がその作用を兼ね
るので、特に他の化合物を用いる必要はないが、所望に
応じて通常の塩基例えばトリエチルアミン等の第三級ア
ルキルアミン類やピリジン等の芳香族アミン類等を適宜
用いることができる。またｌｓ媒としては反応に関与し
ない各種のもの、例えばエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、ペンセン、トルエン、キ
シレン等の芳ｉ族炭化水素類、ジクロルメタン、ジクロ
ルエタン等のハロゲン化炭化水素類等を使用することが
できる。塩化アロファノイル誘導体〔６〕とアミン６１
導体（５）との使用割合は、適宜選択できる。通常アミ
ン誘導体〔５〕を縮合剤と兼ねて用いる場合は、これを
塩化アロファノイル銹導体〔６〕に対し２倍モル前後用
いるのが好ましい。他の縮合剤を別途用いる場合、上記
アミン縣導体〔６〕と縮合剤は、夫々塩化アロファノイ
ル誘導体〔６」と等モル程度で用いるのが好適である。
反応温度としては、一般に約−８０℃乃至室温程度が採
用される。
用される。
上記各方法に従い得られる本発明のビウレット籾導体〔
１〕は、反応生成物中より通常の分一手段、例えば抽出
法、カラムクロマトグラフィー、再結８法等により容易
に分離精製することがで伽る。
１〕は、反応生成物中より通常の分一手段、例えば抽出
法、カラムクロマトグラフィー、再結８法等により容易
に分離精製することがで伽る。
以下本発明を更に詳細に説明するため実施例を挙げる。
実施例１
１−ニトロビウレット１．６ｆ（０，０１モル）とｐ−
フエ＊チ’）ン１．４ ｆ （０，０１モアＬ’ ）と
を水ＳＯｄ中に加え、混合物を８０℃で８時間攪拌した
のち、析出物を枦取し水洗後、エタノールより再結晶し
て融点１９２〜１９８°Ｃの１−（ｐ−エトキレフェニ
ル）ビウレット（化合物１）の１．６ｆ得た（収率７２
％）。
フエ＊チ’）ン１．４ ｆ （０，０１モアＬ’ ）と
を水ＳＯｄ中に加え、混合物を８０℃で８時間攪拌した
のち、析出物を枦取し水洗後、エタノールより再結晶し
て融点１９２〜１９８°Ｃの１−（ｐ−エトキレフェニ
ル）ビウレット（化合物１）の１．６ｆ得た（収率７２
％）。
実施例２
４−（ｐ−エトキシフェニル）−２−メチルアロファノ
イルクロライド２．６Ｆ（０，０１モル）全乾燥テトラ
ヒドロフラン５０ｄ中に加え、０°Ｃ以下で攪拌しなが
らこれにアンモニアガスを吹き込み、反応液がアルカリ
性を呈したところで吹き込みを止め、８０分間攪拌後水
金加え溶媒を減°圧下留去し残渣を水洗後エタノールよ
り再結晶して融点１８４〜１８６℃の１−’（ｐ−エト
キシフェニル）−８−メチルビウレット（化合物２）１
．８＃を得た（収率７６％）。
イルクロライド２．６Ｆ（０，０１モル）全乾燥テトラ
ヒドロフラン５０ｄ中に加え、０°Ｃ以下で攪拌しなが
らこれにアンモニアガスを吹き込み、反応液がアルカリ
性を呈したところで吹き込みを止め、８０分間攪拌後水
金加え溶媒を減°圧下留去し残渣を水洗後エタノールよ
り再結晶して融点１８４〜１８６℃の１−’（ｐ−エト
キシフェニル）−８−メチルビウレット（化合物２）１
．８＃を得た（収率７６％）。
実施例８
４−（ｐ−エトキシフェニル）アロファノイルアジド５
Ｆ（０，０２モル）と４０％メチルアミン水溶液２．８
ｇ／を水６〇−中に加え、１時間室温で攪拌したのち
、析出物を炉取し水洗後エタノールより再結晶して融点
１６０〜１６２℃の１−（ｐ−エトキシフェニル）−５
−メチルビウレット（化合物８）を得た（収率９６％）
。
Ｆ（０，０２モル）と４０％メチルアミン水溶液２．８
ｇ／を水６〇−中に加え、１時間室温で攪拌したのち
、析出物を炉取し水洗後エタノールより再結晶して融点
１６０〜１６２℃の１−（ｐ−エトキシフェニル）−５
−メチルビウレット（化合物８）を得た（収率９６％）
。
実施例４
実施例２と同様にして、エタノール−石油エーテルより
再結晶後、融点１１７〜１１９℃の１−（ｐ−エトキシ
フェニル） −８，５−ジメチルビウレット（化合物４
）を得た。
再結晶後、融点１１７〜１１９℃の１−（ｐ−エトキシ
フェニル） −８，５−ジメチルビウレット（化合物４
）を得た。
実施例６
実施例８と同様にして、エタノールより再結晶後、一点
ｔ’ｒｓ〜１７５°Ｃの１−（ｐ−エトキシフェニル）
−６，５−ジメチルビウレット（化合物６）を得た。
ｔ’ｒｓ〜１７５°Ｃの１−（ｐ−エトキシフェニル）
−６，５−ジメチルビウレット（化合物６）を得た。
実施例６
２−メチル−４−（ｏ−ノルマルプロポキシフェニル）
アロファノイルクロリド２．７ｆ（０，０１モル）を乾
燥テトラヒドロフラン５〇−中に加え、０℃以下で攪拌
下りメチルアミンガスを次り込んだ。反応液がアルカリ
性を呈したところでガスの吹き込みを止め、８０分間攪
拌し水を加えて、溶媒を減圧下留去後残渣をエーテル抽
出して、芒硝にて乾燥させた。エーテルを減圧上留去し
、残渣をエーテル−石油エーテルより再結晶して、融点
６８〜６４°Ｃの１． ｌ、 ８− ）リメチル−５−
（０−ノルマルプロポキレフェニル）ビウレット（化＆
物６）２．８＃得た（収率８４％）。
アロファノイルクロリド２．７ｆ（０，０１モル）を乾
燥テトラヒドロフラン５〇−中に加え、０℃以下で攪拌
下りメチルアミンガスを次り込んだ。反応液がアルカリ
性を呈したところでガスの吹き込みを止め、８０分間攪
拌し水を加えて、溶媒を減圧下留去後残渣をエーテル抽
出して、芒硝にて乾燥させた。エーテルを減圧上留去し
、残渣をエーテル−石油エーテルより再結晶して、融点
６８〜６４°Ｃの１． ｌ、 ８− ）リメチル−５−
（０−ノルマルプロポキレフェニル）ビウレット（化＆
物６）２．８＃得た（収率８４％）。
実施例７〜１丁
上記実施例６と同様にして、後記第１表及び第２表に示
す本発明ビウレット誘導体（化合物７〜１７）の夫々を
得た。また化合物１２は、前記実施例２と同様にしても
合成した。
す本発明ビウレット誘導体（化合物７〜１７）の夫々を
得た。また化合物１２は、前記実施例２と同様にしても
合成した。
実施例１８
４−（ｐ−エトキシフェニル）−２−メチルアロファノ
イルクロリド１６ｆ（０，０１モル）を乾燥テトラヒド
ロフラン５０ＩＩｌ／中に加え、これに０℃以下で攪拌
しながらジエチルアミン１．５１（０，０２モル）を滴
下した０反応系の温度を徐々に室温まで上げた後、水を
加え溶媒を減圧上留去した。残渣をエーテル抽出し、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥させた。溶媒エーテルを減圧
上留去し、融点９０〜ｓｇ”ｃの５−（ｐ−エトキシフ
ェニル）−１，１−ジエチル−８−メチルビウレット（
化合＄１８）の２．６を得た（収率８８％）。
イルクロリド１６ｆ（０，０１モル）を乾燥テトラヒド
ロフラン５０ＩＩｌ／中に加え、これに０℃以下で攪拌
しながらジエチルアミン１．５１（０，０２モル）を滴
下した０反応系の温度を徐々に室温まで上げた後、水を
加え溶媒を減圧上留去した。残渣をエーテル抽出し、無
水硫酸ナトリウムにて乾燥させた。溶媒エーテルを減圧
上留去し、融点９０〜ｓｇ”ｃの５−（ｐ−エトキシフ
ェニル）−１，１−ジエチル−８−メチルビウレット（
化合＄１８）の２．６を得た（収率８８％）。
上記各実施例で得られた化合物を下記ｆａ１表に示し、
また各化合物の物性（融点、元素分析値、ＮＭＲ分析結
果）を第２表に示す。
また各化合物の物性（融点、元素分析値、ＮＭＲ分析結
果）を第２表に示す。
第１表
第 ２ 表
示すものとする。
ＮＭＲ（ＯＤＯｊｌ） ：
ｊｐｐｍ＝０．９６（８ａｍ、 ０（ＯＨ１）＠０！！
ｌ）１．８〜１．８（６Ｈ，ｌｌ、０ＯＨ１（０４）ｓ
ＯＨ＠）２．９７ （６Ｈ９８１Ｒ１＝Ｒ１＝ＯＨ１）
８．１８（ａＨ９８，Ｒ＠ ＝ＯＨ＠ ）８．９５ （
２Ｈ，ｔ、 −００Ｈ，（ＯＢ、）ｓＯＨｓ）６．６〜
７．８（４ＨＩＬ芳香族プロトン）９．７８（ＩＨ，ｂ
ｒ、 ａ、 Ｎｕ）（以上）
ｌ）１．８〜１．８（６Ｈ，ｌｌ、０ＯＨ１（０４）ｓ
ＯＨ＠）２．９７ （６Ｈ９８１Ｒ１＝Ｒ１＝ＯＨ１）
８．１８（ａＨ９８，Ｒ＠ ＝ＯＨ＠ ）８．９５ （
２Ｈ，ｔ、 −００Ｈ，（ＯＢ、）ｓＯＨｓ）６．６〜
７．８（４ＨＩＬ芳香族プロトン）９．７８（ＩＨ，ｂ
ｒ、 ａ、 Ｎｕ）（以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 〔式中Ｒ１、Ｒ１およびＲ８は同一または相異なって水
素原子家たは低級アルキル基を、Ｒ４は低級アルコキシ
基またはベンジルオキシ基を示す。 で表わされるビウレット誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3552382A JPS58152859A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | ビウレツト誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3552382A JPS58152859A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | ビウレツト誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58152859A true JPS58152859A (ja) | 1983-09-10 |
Family
ID=12444102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3552382A Pending JPS58152859A (ja) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | ビウレツト誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58152859A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201030A2 (de) * | 1985-05-09 | 1986-11-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazintrionen |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55130913A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Antiphlogistic agent |
| JPS55130911A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Analgesic |
| JPS55130910A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Analgesic |
| JPS55130912A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Antiphlogistic agent |
-
1982
- 1982-03-05 JP JP3552382A patent/JPS58152859A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55130913A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Antiphlogistic agent |
| JPS55130911A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Analgesic |
| JPS55130910A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Analgesic |
| JPS55130912A (en) * | 1979-03-31 | 1980-10-11 | Res Inst For Prod Dev | Antiphlogistic agent |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0201030A2 (de) * | 1985-05-09 | 1986-11-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazintrionen |
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