JPS63104967A - Ｏ−アリール−ｎ´−ピリミジン−２−イルイソ尿素の製造方法 - Google Patents

Ｏ−アリール−ｎ´−ピリミジン−２−イルイソ尿素の製造方法

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JPS63104967A
JPS63104967A JP62254823A JP25482387A JPS63104967A JP S63104967 A JPS63104967 A JP S63104967A JP 62254823 A JP62254823 A JP 62254823A JP 25482387 A JP25482387 A JP 25482387A JP S63104967 A JPS63104967 A JP S63104967A
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chlorine
alkyl
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クリスタ・フエスト
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は０−アリール−「−ピリミジン−；−イルイソ
尿素の新しい製造方法およびそのための新しい中間体に
関するものである。この方法の生成物は公知であって、
除草剤として使用できる。
〔発明の背景〕
０−アリール−「−ピリミジンーコーイルイソ尿素がス
ルホニルグアニジンをフェノールまタハフエル−トと反
応させることによって製造できることは公知である。こ
の方法では、出発原料のスルホニルグアニジンの製造お
よび／または０−アリール−シーピリミジン−２−イル
イソ尿素の製造において時々満足な収率が得られないと
いう不利を伴う（欧州特許出願予備公開明細書筒７７３
、り５７号参照）。
〔発明の構成および発明の詳細な説明〕下記の一般式（
１）で表わされる０−アリール−Ｎ′−ピリミジン−２
−イルイソ尿素が、（式中、Ｒはアラルキル基、アリー
ル基およびヘテロアリール基からなる一組から選ばれた
、随意に置換されている基を表わし、 Ｒ２は随意に置換されているアリール基を表わし、Ｒ’
ハ水１ハロゲン、ヒドロキシル基、　　Ｃ−Ｃアルキル
アミノ基、ジー（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）−アミノ基また
は随意に置換されているＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基およびＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基を表
わし、 Ｒ４は水素、ハロゲン、随意に置換されているＣ〜Ｃ６
アルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルカルゴニル基またはＣ１〜Ｃ６アルコキシカルゴニル
基を表わし、そして Ｒ５は水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、随意に置換さ
れているＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基およびＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルアミノ基またはジー（Ｃ４〜Ｃ６アルキル）−アミノ
基を表わすか、あるいは ＲおよびＲは合わさってＣ５〜Ｃ６アルカンジイル基を
表わす） 下記の式（ｎ）で表わされるイミノ炭酸エステルを、（
式中Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有する）下記の式（
ＩＩＩ）で表わされるアミンと、（式中Ｒ、ＲおよびＲ
は前述の意味を有する）酸受容体の存在下および随意に
希釈剤の存在下に０〜／ｊＯ℃の温度で反応させた場合
、簡単な方法によシ高収率で得られることが、ここに発
見された。
驚くべきことに、本発明によれば式（Ｉ）の化合物を簡
単な方法によシ高収率で得ることができる。
好ましくは、本発明方法は、式（りの中で、（この基の
中で、Ｒ６およびＲ７は互に同じか、または異っていて
、水素、ハロゲン〔例えば特に弗素、塩素、臭素および
／または沃素〕、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基〔こ
れは弗素、塩素、臭素。
シアノ基、Ｃ〜Ｃアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シク０アル
キル基またはフェニル基によって随意に置換されている
〕、またはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基〔これは弗素、塩素
、臭素、シアノ基またはＣ４〜Ｃ４アルコキシ基によっ
て随意に置換されている〕、シー（Ｃ，〜Ｃ４アルキル
）−アミノスルホニル基、フェニル基またはフェノキシ
基、Ｃ７〜Ｃ４アルキルカルメニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ
４アルキルアミノカルがニルアミノ基、ジー（Ｃ１〜Ｃ
４−アルキル）−アミノスルホニルアミノ基、ジー（Ｃ
９〜Ｃ４アルキル）−アミノスルホニル基またはジ（Ｃ
４〜Ｃ４アルキル）−アミノスルホニルアミノ基を表ワ
す）、さらに （この基の中で、Ｒ８は水素またはＣ４〜Ｃ４アルキル
基を表わし、 Ｒ９およびＲは互に同じか、または異っていて、水素、
弗素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル基〔これは弗素および／または塩素によって随意
に置換されている〕、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシ基〔これは
弗素および／または塩素によって随意に置換されている
〕またはジー（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノスルホニ
ル基を表わす）、さらに （この基の中で、ＲおよびＲは互に同じか、または異っ
ていて、水素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル基〔これは弗素および／または塩素によ
って随意に置換されている〕またはＣ１〜Ｃ４アル；キ
シ基〔これは弗素および／または塩素によって随意に置
換されている〕を表わす）、さらに Ｒ２が〔特に弗素、塩素、臭素および沃素のようす〕ハ
ロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボ
キシル基、Ｃ１〜Ｃ６アル中ル基〔これは弗素、塩素、
臭素、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキ
シル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルがニル基、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ基、Ｃ４〜Ｃ４アルキルチオ基またはフェ
ニル基によって随意に置換されている〕、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基〔これは弗素
、塩素、臭素、シアノ基、カルブキシル基、Ｃ７〜Ｃ４
アルコΦシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基またはＣ４〜
Ｃ４アルコキシカルゲニル基によって随意に置換されて
いる〕、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基〔これは弗素、塩素
、臭素、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシカルボニル基によって随意に置換されている〕、ア
ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはジー（Ｃ４
〜Ｃ４アルキル）−７ミノ基〔これは弗素、塩素、臭素
、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシ基
またはＣ４〜Ｃ４アルコキシ力ルゴニル基によって随意
に置換されている〕、Ｃ４〜Ｃ４アルキルカルゲニルア
ミノ基、Ｃ〜Ｃアルコキシカルボニルアミノ基、（ソ）
−Ｃ，〜Ｃ４アルキルアミノカルゲニルアミノ基、ホル
ミル基、Ｃ１〜ｃ４アルキルカルゴニル基、ベンゾイル
基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ力ルゴニル基、フェノキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルぎニル基、フェニル基
〔これは弗素、塩素、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基またはメチル基によって随意に置換されている〕、
フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基
、フェニルアミノ基またはフェニルアゾ基〔これは弗素
、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基および／
またはトリフルオルメチル基によって随意に置換されて
いる〕、ピリドキシ基またはピリミド中シ基〔これは弗
素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基および
／またはトリフルオルメチル基によって随意に置換され
てｂる〕、０１〜Ｃ４アルキルカル？ニルオキシ基、Ｃ
４〜ｃ４アルコキシ力ルデニルオキシ基、ｃ、〜ｃ４ア
ルキルアミノカルがニルオキシ基およびジー（Ｃ４〜Ｃ
４アルキル）−アミノカルボニルオキシ基からなる一組
から選ばれた７個または２個以上の基によって随意に置
換されているか、あるいはアル中しン鎖〔これは随意に
枝分れしておシ、かつ／または７個または２個以上の酸
素原子によって随意に中断されている〕またはベンゾ基
〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチ
ル基および／ｉたはトリフルオルメチル基によって随意
に置換されている〕によって随意に環化されているフェ
ニル基を表わし、 Ｒ３が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル基、Ｃ１
〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジー（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
−アミノ基、Ｃ４〜Ｃ４アルキル基〔これは弗素および
／または塩素によって随意に置換されている〕、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ基〔これは弗素および／または塩素によ
って随意に置換されている〕、０１〜Ｃ４アル中ルチオ
基〔これは弗素および／または塩素によって随意に置換
されている〕を表わし、 Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基〔
これは弗素および／または塩素によって随意に置換され
ている〕、シアノ基、ホルミル基、Ｃ４〜Ｃ４アルキル
カルゲエル基またはＣ７〜ｃ４アルコキシカルデニル基
を表わし、そしてＲが水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロ
キシル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基〔これは弗素および／
または塩素によって随意に置換されている〕、Ｃ４〜ｃ
４アルコキシ基〔これは弗素および／または塩素によっ
て随意に置換されている〕、Ｃ１〜ｃ４アルキルチオ基
〔これは弗素および／または塩素にょって随意に置換さ
れている〕、Ｃ１〜ｃ４アルキルアミノ基またはジー（
Ｃ１〜ｃ４アルキル）−７ミノ基を表わすか、あるいは ＲおよびＲが合わさって０３〜ｃ４アルカンジイル基を
表わしている、 式（１）の化合物を製造するために使用される。
例ＬＩｄＮ−Ｃ２−クロルベンゼン−スルホニル）−イ
ミノ炭酸ジフェニルおよび一一アミノークーメトキシー
乙−メチル−ピリミジンを出発原料として使用した場合
、本発明方法における反応過程は次の式によって表わす
ことができる。
本発明方法において出発原料として使用されるイミノ炭
酸エステルは新規であって、式（Ｉｔ）による一般名で
定義される。式（ＩＩ）のイミノ炭酸エス（この基の中
で、Ｒ６およびＲ７は互に同じが、または異っていて、
水素、〔特に弗素、塩素、臭素および／または沃素のよ
うな〕ハロゲン、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アル中ル基〔こ
れは弗素、塩素、臭素、シアノ基、Ｃ４〜Ｃ４アルコキ
シ基、０３〜Ｃ６シクロアルキル基またはフェニル基に
よって随意に置換されている〕、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
基〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基またはＣ１〜ｃ
４アルコキシ基によって随意に置換されている〕、ジー
（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノスルホニル基。
フェニル基またはフェノキシ基、ｃ、〜ｃ４アルキルカ
ル？ニルアミノ基、ｃ、〜ｃ４アルキルアミノ力ルゴニ
ルアミノ基、ジー（０１〜ｃ４アルキル）−アミノカル
がニルアミノ基、ジー（０１〜ｃ４アルキル）−アミノ
スルホニル基またはジー（ｃ。
〜Ｃ４アルキル）−７ミノスルホニルアミノ基を表（こ
の基の中で、Ｒは水素またはＣ４〜Ｃ４アルキル基を表
わし、 Ｒ９およびＲは互に同じか、または異っていて、水素、
弗素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル基〔これは弗素および／または塩素によって随意
に置換されている〕、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基〔これは
弗素および／または塩素によって随意にｆｆ換されてい
る〕またはジー（０１〜Ｃ４アルキル）−アミノスルホ
ニル基を表わす）、さらに （この基の中で、Ｒ１１およびＲ１２は互に同じか、ま
たは異っていて、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ基、
シアノ基、Ｃ４〜Ｃ４アルキル基〔これは弗素および／
または塩素によって随意に置換されている〕またはＣ７
〜Ｃ４アルコキシ基〔これは弗素および／または塩素に
よって随意に置換されている〕を表わす）；そして Ｒ２が〔特に弗素、塩素、臭素および沃素のようす〕ハ
ロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルブ
キシル基、Ｃ４〜Ｃ６アルキル基〔これは弗素、塩素、
臭素、ニトロ基、シアン基、ヒドロキシル基、カルボキ
シル基、０１〜Ｃ４アルコキシカルビニル基、Ｃ４〜Ｃ
４アルコ中シ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基またはフェ
ニル基によって随意に置換されている〕、Ｃ３〜Ｃ６シ
クロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシ基〔これは弗素
、塩素、臭素、シアノ基、カルブキシル基、Ｃ４〜Ｃ４
アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基またはＣ７〜
Ｃ４アルコキシカルゲニル基によって随意に置換されて
いる〕、０１〜Ｃ４アルキルチオ基〔これは弗素、塩素
、臭素、シアン基、カルボキシル基、０１〜Ｃ４アルコ
キシカル？ニル基によって随意に置換されている〕、ア
ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはジー（Ｃ４
〜Ｃ４アルキル）−７ミノ基〔これは弗素、塩素、臭素
、シアン基、カルボキシル基、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシ基
またはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルゲニル基によって随意
ＫＷ換されている〕、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルゴニルア
ミノ基、Ｃ，〜Ｃ４アルコキシカル？ニルアミノ基、（
ジ）−Ｃ，〜Ｃ４アルキルアミノカルゲニルアミノ基、
ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ４アル中ルカルゲニル基、ヘンソ
イル基、０１〜Ｃ４アルコキシカルゴニル基、フェノキ
シカルボニル基、ベンジルオ中シカルがニル基、フェニ
ル基〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、
ヒドロキシル基またはメチル基によって随意に置換され
ている〕、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルス
ルホニル基、フェニルアミノ基またはフェニルアゾ基〔
これは弗素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル
基および／またはトリフルオルメチルｉＫよって随意に
置換されている〕、ピリドヤシ基またはピリミドキシ基
〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチ
ル基および／またはトリフルオルメチル基によって随意
に置換されている〕、Ｃ４〜Ｃ４アルキルカルボニルオ
キシ基、Ｃ４〜Ｃ４アルコキシ力ルゲニルオキシ基、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルオキシ基およびジー
（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノカルゲニルオキシ基か
らなる一組から選ばれた７個または２個以上の基によっ
て随意に置換されているか、あるいはアルキレン鎖〔こ
れは随意に枝分れしており、かつ／または７個または２
個以上の酸素原子によって中断されている〕またはベン
ゾ基〔これは弗素。
塩素、臭素、シアン基、ニトロ基、メチル基および／ま
たはトリフルオルメチル基によって随意に置換されてい
る〕によって随意に環化しているフェニル基を表わして
いる、 式（Ｉｔ）の新しいイミノ炭酸エステルが好ましい。
式（Ｉｔ）で表わされるイミノ炭酸エステルの特定の例
は次のとおシである。
第　　／　　表 第１俵一つづき 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき 第１夢一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき ｎ　Ｉ　　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき ｕＩ　　　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき Ｂ　Ｉ　　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき Ｒ’　　　　　　　　　　　Ｒ２ 第１表一つづき １Ｒ２ 第１表一つづき 第１表一つづき １Ｂ２ 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき 第１表一つづき あ／表一つづき ＲＩ　　　　　　　　　　　Ｒ２ 式０ＩＩ）で表わされる化合物は、下記の式■で表わさ
れる二塩化イミノカルゲニルを、 （式中、Ｒ１は前述の意味を有する）下記の弐Ｍで表わ
される化合物と、 Ｒ２−０Ｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）
（式中、Ｒは前述の意味を有し、そしてＭは水素または
アルカリ金属原子を表わす）随意に、例えば水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムのような酸受容体の存在下
および随意に、例えばアセトン、メチルエチルケトンま
たはアセトニトリルのような不活性希釈剤の存在下に、
７０〜７００℃の温度で反応させることによって得られ
る。
式の）で表わされる化合物ヲ製造するために出発原料と
して使用されるイミノカルＭニルは式（財）による一般
名で定義され、この式の中で、Ｒ１は好ましくは、式（
Ｉ）の中の置換基の定義において好ましいものとして既
に述べた基を表わす。
式ｍｌで表わされる二塩化イミノカルＭニルは、一部公
知であり、そして／☆たけ公知の方法によって製造する
ことができる（例えばケミカル　ペリヒテ（Ｃｈｅｍ、
　Ｂｅｒ、　）　？　？　、　２り００（／’；’１，
１゜年）；ケミカルアプストラクツ＜ｃｈ’＞９０：／
３７♂コ乙ｂ；アンダパンテ　ヘミ−（Ａｎｇｅｖ。
Ｃｈｅｍ、　）　７７．４ｔ　３０　（／り乙５年）を
参照）。
下記の式（ＩＶ＆）の中で Ｒ１４は［特に弗素、！素、臭素および／または沃素の
ようなコハログン、シアノ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ４〜Ｃ６アルキル基［これは弗素、塩素、臭素、シア
ノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ５〜ｃ６シクロアル
キル基またはフェニル基によって置換されている］、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシ基［これは弗素、塩素、臭素、シア
ノ基またはＣ４〜Ｃ４−アルコキシ基によって随意に置
換されている］、ジー（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノ
スルホニル基、ジー（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノス
ルホニル基、フェニル基またはフェノキシ基、０１〜ｃ
４アルキルカルメニルアミノ基、Ｃ４〜Ｃ４アルキルア
ミノカルゴニルアミノ基、シー（Ｃ，〜Ｃ４アルキル）
−アミノカルブニルアミノ基、ノー（Ｃ，〜Ｃ４アルキ
ル）−アミノスルホニル基またはジー（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）−アミノスルホニルアミノ基を表わす）、さらに 中で、Ｃ１５は水素またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わ
し、ＲおよびＲは互に同じか、または異っていて、水素
、弗素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、Ｃ，〜Ｃ４
アルキル基［これは弗素および／ま念は塩素によって随
意に置換されているコ、０１〜Ｃ４アルコキシ基［これ
は弗素および／または塩素〈よって随意に置換されてい
るコまたはノー　（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノスル
ホニル基ヲ表わす）、さらに （この基の中で、Ｒ＋ａおよびＲ１９は互に同じか、ま
たは異っていて、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ基、
シアン基、Ｃ４〜Ｃ４アルキル基［これは弗素および／
または塩素によって随意に置換されている］ま几はＣ１
〜Ｃ４アルコキシ基［これは弗素および／または塩素に
よって随意に置換されている］金表わす）式（ｌＶａ）
の二塩化イミノカル♂ニルは新規である。
この式（ＩＶ＆）の新しい化合物は、下記の式（資）で
表わされるイミノジチオ炭酸ジメチルを、（式中、Ｒは
前に式（ＩＶａ）の場合に示し友意味を有する）例えば
四塩化炭素のような不活性希釈剤の存在下、０−２！℃
の温度において、例えば塩化スルフリルま几は塩素ガス
のような塩素化剤と反応させることによって得られる。
式（資）のイミノジチオ炭酸ジメチルは公知であり、セ
して／または公知の方法によって製造することができる
（例えば、欧州特許出願公開明細書第１２４０ｇ２号、
第ｉｓｉ、ｓｓ≠号および第１７３，９！；７号を参照
）。
式（ＩＶ＆）で表わされる新しい二塩化イミノカル／ニ
ルの特定の例は次のとおりである。
式（ＩＩ）で表わされる化合物の製造のためにさらに出
発原料として使用される化合物は式（Ｖ）による一般名
で定義される。この式の中で　Ｈ２は好ましくは、式（
１）の置換基の定義において好ましいものとして既に述
べた基を表わす。この式の中のＭは水素または好ましく
はナトリウムま念はカリウムのようなアルカリ金属原子
を意味する。Ｍがアルカリ金属原子を表わす場合、式（
ＩＩ）で表わされる化合物の製造方法は好ましくは酸受
容体を存在させないで遂行される。
弐■）の化合物は有機化学において広く知られている化
合物である。
本発明方法において出発原料として付加的に使用される
アミンは、式（Ｉｎ）による一般名で定義される。この
式（ＩＩＩ）の中で、Ｒ’、　Ｒ’およびＲ５は好まし
くは、式（Ｉ）の置換基の定義において好ましいものと
して既に述ぺ念基を表わす。
式（ＩＩＩ）で表わされるアミンの例は次のとおりであ
る。
第３表 式（１）のアミンは公知であり、セして／または公知の
方法によって製造することができる（例えばケミカル　
ファーム　プルテン（Ｃｈｅｍ、　Ｐｈａｒｒｎ。
Ｂｕｌｌ、）／／（／り乙３年）、／３１２〜／３１１
”。
ジャナル　オプ　ケミカル　ソサイアテイ（Ｊ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｅ、　）　／り４を乙、ｆ／：米国特
許第４１．２り９，９１ｐＯ号明細書および欧州特許出
願公開明細書簡１７３．り５７号を参照）。
本発明方法は好ましくは希釈剤を使用して遂行され、こ
の希釈剤は実質的にあらゆる不活性有機溶剤であり得る
。これらの希釈剤は好ましくは、随意にハロゲン化され
た脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リフロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｊ
ｌｌＪ［化メチン：／、［化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭ｉ、クロルベンゼンおよびｏ−ジクロルベンゼ
ン、エーテル、例えばジエチルおよびジプチルエーテル
、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオギサン、
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、エ
ーテル、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル
、例えばアセトニトリルおよび！ロピオニトリル、アミ
ド、例えばジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミ
ドおよびＮ−メチルビＱ　＋７ドン、並びにジメチルス
ルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチ
ルホスホルアミドを包含している。
式（１）の化合物ｆ：製造するのに適した本発明方法の
酸受容体は、このような反応に慣用されるすべての酸結
合剤であり、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
のようなアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウ
ムのようなアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭
酸塩およびアルカリ金属アルコレート、例えば炭酸す）
　ＩＪウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレート、カ
リウムメチレートまたはカリウムメチレートまたはカリ
ウム第三ブチレートが好ましい。
反応は一般に一、２０〜ｉｓｏ℃、好ましくは０〜♂Ｏ
℃の温度において遂行され、また反応は一般に大気圧の
下で遂行される。
本発明方法全遂行するためには５式（ＩＩ）の出発原料
と随意の好適な酸受容体とは等モル蓋で使用される。
好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合切、酸受容体お工び希
釈剤、例えばテトラヒドロフランを最初に導入して、暫
くの時間攪拌し、ついで式（ＩＯの化合物を加える。反
応後、反応溶液を濃縮し、水で希釈し、シリカダル上で
吸引濾過し、そして例えば塩酸のような鉱酸で僅かに酸
性にし、その溶液を例えば塩化メチレンのような有機希
釈剤に吸収させる。
有機相を炭酸す）　ＩＪウムの飽和浴液で、ついで水で
洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。粗製生成物は常法に
よって精製する。
本方法によって容易に得られる式（１）の化合物は公知
であって、作物の保護薬剤として、特に除草剤として使
用でさる（例えば欧州特許出願公開明細書簡７７３．り
５７号を参照）。
〔実施例〕
製造例 実施例／ １００Ｆ１１のテトラヒドロフラン中に含まれる３、４
ｔ９（０，０２７モル）の２−アミノ−４ｔ、乙−ジメ
チルピリミジンに、２０℃において３．２９（０，０，
２７モル）のカリウム第三ブチレートを加えてから、こ
の混合物を２０℃において３時間攪拌する。ついで／／
１１（０，０２７モル）のＮ−Ｃ２−クロルベンジルス
ルホニル）−イミノ炭酸ジフェニルを加えてから、温度
’ｊ（３ｊＣ：に上昇させる。発熱反応が静まった後、
反応混合物を２０℃において７５時間攪拌する。反応混
合物ｔ−濾過して濃縮する。残渣を水に吸収させ、珪藻
上上で吸引濾過し、そしてＦ液を希塩酸で弱酸性にする
。
水溶液を塩化メチレンで抽出し、有機相を炭酸水素ナト
リウムの飽和水溶液、ついで水で洗浄し、乾燥し、そし
て真空中で濃縮する。残渣はイソゾロパノールから再結
晶させる。
以上の操作によって、７５２℃の融点を有するＮ／−（
≠、乙−ジメチルピリミジンーコーイル）−Ｎ’−（，
２−クロルベンジルスルホニル）−〇−フェニルイソ尿
素ｇ７＃　（理論量の了２チ）が得られる。
実施例２ 融点：１００℃ 収率：理論ゑのｊ　ｆ、　２チ 実施例／の方法は、前に引用した文献の欧州特許出願公
開明細書簡１７３，９６７号に具体的に開示されている
すべてのＯ−アリール−Ｎ′−ピリミジン−λ−イルー
イソ尿素ｔ−ｆｆ造する几めにも使用できる。
式Ｇ）の出発化合物 実施例（ＩＩ−／） λ３．　／　、９　（０，０にモル）の二塩化！−クロ
ルベンジルスルホニルイソシアナイドに２００１ｎｌの
アセトン中に溶解してから、／乙♂、９　（０，／乙モ
ル）の石炭酸ナトリウムｔ−２０℃において加える。発
熱反応を冷却し、反応混合物を室温で一晩攪拌してから
、吸引濾過する。Ｆ液を真空中で濃縮し、そして生成し
たグリース状の残渣をゆっくり結晶化させる。結晶の塊
をジイソゾロビルエーテルとともに粉砕し、吸引ヂ過し
、洗浄し、そして乾燥する。
以上の操作によって、７３０℃の融点を有する２−クロ
ルベンジルスルホニル−（ミ／炭酸０．０−ジフェニル
、２乙、乙ｙ（理論量のど３チ）が得られる。
実施例（Ｉｌ−／）の方法は次の式釦で表わされる化合
物を製造するのに使用できる。
′−ｏトロ１ｏ　　　　　　　　　　　　　　臥　　　
　　　　ＱＷ　　　　　　　　　　　　…　　　　　　
　　　　　１瓢　　　　　　　　　　　鰐ツ　　　　　
　　　　　　ロ＼　　　　　　　　’Ｎ　　　　　　　
　　’−１８ｈｓ　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　
　　ｓ　　　　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　４−１
ヘ ト へ　　　　　　　　）　　　　　　　　＼　　　　　　
　　）　　　　　　　　勺さ１１０　　　　　　　　　
へ　　　　　　　　−−式ｈ＞よび（ＩＶａ）の出発化
合物 実施例ＣＦ／＆−／） ３ＩＩＬ、３ｆＩＣＯ，１モル）の２−トリフルオルメ
トキシベンゼンスルホニルイミノチオ炭酸Ｓ、Ｓ−ジメ
チルを３００１ｎｌの四塩化炭素に溶解し、そしてよ乙
♂ｙ（ｇモル）の乾燥し之塩素ガスを２０℃において通
す。反応混合物を約＜１０℃まで加熱してから、７時間
の攪拌、濾過、真空中におけるｐ液の濃縮および真空中
における残渣の分留を施す。
以上の操作によって、７．２６℃／／ミリバールノ沸点
を有スる２−トリフルオルメトキシベンゼンスルホニル
イソシアナイドジクロリド２３．．２１（理論量の７２
．ｌｌｔチ）が得られる。
実施例（ＩＶａ−／）の方法は式ＣＰＪ＆＞お工び凹で
表わされる以下の化合物を得るために使用できる。
第３表 第５表一つづき 第！表一つづき 実施例（ＩＶ−／） 以上

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記の一般式（ I ）で表わされるＯ−アリール
    −Ｎ′−ピリミジン−２−イルイソ尿素の製造方法にお
    いて、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１はアラルキル基、アリール基およびヘテ
    ロアリール基からなる一組から選ばれた、随意に置換さ
    れている基を表わし、 Ｒ＾２は随意に置換されているアリール基を表わし、Ｒ
    ＾３は水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）
    −アミノ基または随意に置換されているＣ＿１〜Ｃ＿４
    アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ基およびＣ＿１
    〜Ｃ＿６アルキルチオ基を表わし、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、随意に置換されているＣ＿１
    〜Ｃ＿６アルキル基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキルカルボニル基またはＣ＿１〜Ｃ＿６アル
    コキシカルボニル基を表わし、 そして Ｒ＾５は水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、随意に置換
    されているＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    アルコキシ基およびＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６アルキルアミノ基またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６アルキル）−アミノ基を表わすか、あるいはＲ＾４
    およびＲ＾５は合わさってＣ＿３〜Ｃ＿６アルカンジイ
    ル基を表わす）下記の式（II）で表わされるイミノ炭酸
    エステルを、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＾１およびＲ＾２は前述の意味を有する）下記
    の式（III）で表わされるアミンと、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は前述の意味を有す
    る）酸受容体の存在下および随意に希釈剤の存在下に０
    〜１５０℃の温度で反応させることを特徴とする、前記
    製造方法。
  2. （２）下記の式（II）で表わされるイミノ炭酸エステル
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１はアラルキル基、アリール基およびヘテロ
    アリール基からなる一組から選ばれた、随意に置換され
    ている基を表わし、そして Ｒ＾２は随意に置換されているアリール基を表わす。
  3. （３）前記式（II）の中で、 Ｒ＾１が基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし （この基の中で、Ｒ＾６およびＲ＾７は互に同じか、ま
    たは異っていて、水素、〔特に弗素、塩素、臭素および
    ／または沃素のような〕ハロゲン、シアノ基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６アルキル基〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６シクロ
    アルキル基またはフェニル基によって随意に置換されて
    いる〕、またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基〔これは弗
    素、塩素、臭素、シアノ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコ
    キシ基によって随意に置換されている〕、ジ−（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４アルキル）−アミノスルホニル基、フェニル基
    またはフェノキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルカルボニ
    ルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノカルボニル
    アミノ基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカ
    ルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−
    アミノカルボニル基またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
    ル）−アミノスルホニルアミノ基を表わす）、さらに Ｒ＾１が基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし （この基の中で、Ｒ＾８は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル基を表わし、 Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は互に同じか、または異ってい
    て、水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキル基〔これは弗素および／または塩
    素によって随意に置換されている〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルコキシ基〔これは弗素および／または塩素によって随
    意に置換されている〕、またはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
    ルキル）−アミノスルホニル基を表わす）、さらに Ｒ＾１が基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし （この基の中で、Ｒ＾１＾１およびＲ＾１＾２は互に同
    じか、または異っていて、水素、弗素、塩素、臭素、ニ
    トロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基〔これは
    弗素および／または塩素によって随意に置換されている
    〕またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基〔これは弗素およ
    び／または塩素によって随意に置換されている〕を表わ
    す）、さらに Ｒ＾２が〔特に弗素、塩素、臭素および沃素のような〕
    ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カル
    ボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基〔これは弗素、
    塩素、臭素、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カ
    ルボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
    ルチオ基またはフェニル基によって随意に置換されてい
    る〕、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４アルコキシ基〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基、
    カルボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４アルキルチオ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
    シカルボニル基によって随意に置換されている〕、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルチオ基〔これは弗素、塩素、臭素、
    シアノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
    カルボニル基によって随意に置換されている〕、アミノ
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルアミノ基またはジ−（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキル）−アミノ基〔これは弗素、塩素、
    臭素、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    コキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカルボニル基
    によって随意に置換されている〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    キルカルボニルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシカ
    ルボニルアミノ基、（ジ）−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルア
    ミノカルボニルアミノ基、ホルミル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベ
    ンジルオキシカルボニル基、フェニル基〔これは弗素、
    塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基また
    はメチル基によって随意に置換されている〕、フェノキ
    シ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニ
    ルアミノ基またはフェニルアゾ基〔これは弗素、塩素、
    臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基および／またはト
    リフルオルメチル基によって随意に置換されている〕、
    ピリドキシ基またはピリミドキシ基〔これは弗素、塩素
    、臭素、シアノ基、ニトロ基、メチル基および／または
    トリフルオルメチル基によって随意に置換されている〕
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキルアミノカルボニルオキシ基およびジ−（Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカルボニルオキシ基から
    なる一組から選ばれた１個または２個以上の基によって
    随意に置換されているか、あるいはアルキレン鎖〔 ■黷■処■■}分れしており、かつ／または１個または
    ２個以上の酸素原子によって随意に中断されている〕ま
    たはベンゾ基〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基、ニ
    トロ基、メチル基および／またはトリフルオルメチル基
    によって随意に置換されている〕によって随意に環化さ
    れているフェニル基を表わしている、特許請求の範囲第
    （２）項記載の式（II）で表わされるイミノ炭酸エステ
    ル。
  4. （４）下記の一般式（IV）で表わされる二塩化イミノカ
    ルボニルを、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｒ＾１は特許請求の範囲第（２）項の中に明記さ
    れた意味を有する） 下記の式（Ｖ）で表わされる化合物と、 Ｒ＾２−ＯＭ（Ｖ） （式中Ｒ＾２は特許請求の範囲第（２）項の中に明記さ
    れた意味を有し、そしてＭは水素またはアルカリ金属原
    子を表わす） 随意に酸受容体の存在下および随意に不活性希釈剤の存
    在下に１０〜１００℃の温度で反応させることを特徴と
    する、特許請求の範囲第（２）項記載の一般式（II）で
    表わされるイミノ炭酸エステルの製造方法。
  5. （５）下記の式（IVａ）で表わされる二塩化イミノカル
    ボニル、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IVａ） 式中、Ｒ＾１＾３は基▲数式、化学式、表等があります
    ▼を表わし、 （この基の中で、Ｒ＾１＾４は〔特に弗素、塩素、臭素
    および／または沃素のようなハロゲン、シアノ基、Ｃ＿
    ２〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基〔こ
    れは弗素、塩素、臭素、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    コキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基またはフェ
    ニル基によって置換されている〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    コキシ基〔これは弗素、塩素、臭素、シアノ基またはＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基によって随意に置換されてい
    る〕、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノスルホ
    ニル基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカル
    ボニル基、フェニル基またはフェノキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
    キルアミノカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    アルキル）−アミノカルボニルアミノ基、ジ−（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４アルキル）−アミノカルボニル基またはジ−（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノスルホニルアミノ基
    を表わす）、さらに Ｒ＾１＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼を表
    わし、 （この基の中で、Ｒ＾１＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿
    ４アルキル基を表わし、Ｒ＾１＾６およびＲ＾１＾７は
    互に同じか、または異っていて、水素、弗素、塩素、臭
    素、ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基〔
    これは弗素および／または塩素によって随意に置換され
    ている〕、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基〔これは弗素お
    よび／または塩素によって随意に置換されている〕また
    はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）−アミノスルホニル
    基を表わす）、さらに Ｒ＾１＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼表わ
    す。 （この基の中で、Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９は互に同
    じか、または異っていて、水素、弗素、塩素、臭素、ニ
    トロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基〔これは
    弗素および／または塩素によって随意に置換されている
    〕またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基〔これは弗素およ
    び／または塩素によって随意に置換されている〕を表わ
    す）
  6. （６）下記の式（VI）で表わされるイミノジチオ炭酸メ
    チルを、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１＾３は特許請求の範囲第（５）項に明記さ
    れた意味を有する） 不活性希釈剤の存在下に０〜２５℃の温度で塩素化剤と
    反応させることを特徴とする、特許請求の範囲第（５）
    項記載の一般式（IVａ）によって表わされる二塩化イミ
    ノカルボニルの製造方法。
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