KR880005097A - O-아릴-n'-피리미딘-2-일 이소우레아의 제조방법 - Google Patents

O-아릴-n'-피리미딘-2-일 이소우레아의 제조방법 Download PDF

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KR880005097A
KR880005097A KR870011367A KR870011367A KR880005097A KR 880005097 A KR880005097 A KR 880005097A KR 870011367 A KR870011367 A KR 870011367A KR 870011367 A KR870011367 A KR 870011367A KR 880005097 A KR880005097 A KR 880005097A
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KR870011367A
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페스트 크리스타
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귄터 슈마허, 클라우스 데너
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Abstract

내용 없음

Description

O-아릴-N'-피리미딘-2-일 이소우레아의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 산 수용체의 존재하 및 임의로 희석제의 존재하에 0℃ 내지 150℃의 온도에서 일반식(II)의 이미노카본산 에스테를 일반식(III)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 O-아릴-N'-피리미딘-2-일이소우레아를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 아르알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 라디칼을 나타내며, R2는 임의로 치환된 아릴을 나타내고, R3는 수소, 할로겐, 하이드록실, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, 또는 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 임의로 치환된 C1-C6-알킬, 시아노, 프로밀, C1-C6-알킬카보닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐을 나타내고, R5는 수소, 할로겐 또는 하이드록실을 나타내거나, 임의로 치환된 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오를 나타내거나, C1-C6-알킬아미노 또는 디-(C1-C6-알킬)-아미노를 나타내거나, 또는 R4및 R5가 함께는 C3-C6-알칸디일을 나타낸다.
  2. 일반식(II)의 이미노카본산 에스테르.
    상기식에서, R1은 아르알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 라디칼을 나타내며, R2는 임의로 치환된 아릴을 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, R1이 라디칼{여기에서, R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 수소, 할로겐 [특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드], 시아노, C1-C6-알킬[이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-C4-알콕시, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐에 의해 임의로 치환된다], C1-C4-알콕시[이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된다], 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐, 페닐, 펜옥시, C1-C4-알킬카보닐아미노, C1-C4-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐아미노를 나타낸다)을 나타내거나,
    R1이 라디칼{여기에서 R8은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며, R9및 R10은 동일하거나 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다], C1-C4-알콕시[이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다]또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐을 나타낸다}을 나타내거나, 또는
    R1이 라디칼{여기에서 R11및 R12는 동일하거나 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다] 또는 C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다]를 나타낸다}을 나타내고 ;
    R2가 할로겐 [특히 불소, 염소, 브롬 및 요오드], 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, C1-C6-알킬 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, 하이드록실, 카복실, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 페닐에 의해 임의로 치환된다], C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다], C1-4-알킬티오 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 카복실 또는 C1-C4-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환된다], 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 [이들 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된다],
    피리독시 또는 피리미독시 [이들 라디칼은 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된다], C1-C4-알킬카보닐옥시, C1-C4-알콕시카보닐옥시, C1-C4-알킬아미노카보닐옥시 및 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐옥시로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 라디칼에 의해 임의로 치환되거나, 또는 알킬렌 쇄 [이 쇄는 하나 또는 그 이상의 산소 원자에 의해 임의로 분지되고/되거나 차단된다] 또는 벤조 라디칼 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환된다]에 의해 임의로 연결된 페닐 라디칼을 나타내는 일반식(II)의 이미노카본산 에스테르.
  4. 임의로 산 수용체의 존재하 및 임의로 불활성 희석제의 존재하에, 10℃ 내지 100℃의 온도에서 일반식(IV)의 이미노카보닐 디클로라이드를 일반식(V)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 제2항에 따르는 일반식(III)의 이미노카본산 에스테르를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 아르알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 그룹중에서 선택된 임의로 치환된 라디칼을 나타내며, R2는 임의로 치환된 아릴을 나타내고, M은 수소 또는 알칼리 금속원자를 나타낸다.
  5. 일반식(IVa)의 이미노카보닐 디클로라이드,
    상기식에서, R13라디칼{여기에서 R14는 할로겐 [특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드], 시아노, C2-C6-알킬, C1-C6-알킬 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-C4-알콕시, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐에 의해 치환된다], C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된다], 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, 페닐, 펜옥시, C1-C4-알킬카보닐아미노, C1-C4-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 설포닐아미노를 나타낸다}을 나타내거나,
    R13은 라디칼{여기에서 R15는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며, R16및 R17은 동일하거나 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다], C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다] 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노 설포닐을 나타낸다}을 나타내거나, 또는
    R13은 라디칼{여기에서 R18및 R19는 동일하거나 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다] 또는 C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다]를 나타낸다}을 나타낸다.
  6. 불활성 희석제의 존재하에 0℃ 내지 25℃의 온도에서 일반식(VI)의 메틸 이미노디티오카보네이트를 염소화제와 반응시킴을 특징으로 하여 제5항에 따르는 일반식(IVa)의 이미노카보닐 디클로라이드를 제조하는 방법.
    상기식에서, R13은 라디칼{여기에서 R14는 할로겐 [특히 불소, 염소, 브롬 및/또튼 요오드], 시아노, C2-C6-알킬, C1-C6-알킬 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노, C1-C4-알콕시, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐에 의해 치환된다], C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소, 염소, 브롬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시에 의해 임의로 치환된다], 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, 페닐, 펜옥시, C1-C4-알킬카보닐아미노, C1-C4-알킬아미노카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐아미노를 나타낸다}을 나타내거나,
    R13은 라디칼{여기에서 R15는 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내며, R16및 R17은 동일하거나 상이하며, 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다], C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다] 또는 디-(C1-C4-알킬)-아미노설포닐을 나타낸다}을 나타내거나, 또는
    R13은 라디칼{여기에서 R18및 R19는 동일하거나 상이하며 수소, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다] 또는 C1-C4-알콕시 [이 라디칼은 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된다]를 나타낸다}을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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