JPS61258870A - 活性エネルギ−線硬化型塗料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、活性エネルギー線硬化型塗料組成物に関し、
さらに詳しくはフルオロアルキル基含有（メタ）アクリ
ル系単量体を結合剤の一成分として使用し次ことにより
塗膜の密着性、硬化性、耐汚染性、耐摩耗性、耐候性な
どの性能においで著しくｉ良され念活性エネルギー線硬
化型塗料組成物に関する。

従来から活性エネルギー線の照射によって塗料塗膜を硬
化させる方法は公知である。この方法は加熱による硬化
方法と比べ念場合、硬化に要する時間が短い、塗装ライ
ンの占有面積が小さくてすむ、加熱を必要としない、な
どの利点を有しており、最近においては金属、無機質材
料、プラスチック、木材などの塗装に広く用いられてい
る。本方法に適用される活性エネルギー棟硬化型塗料組
成物としては、例えば不飽和ポリエステル、不飽和アク
リル共重合体、不飽和ポリウレタン、不飽和エポキシ樹
脂、不飽和シリコン樹脂、不飽和アミド樹脂などの樹脂
骨格中にα、β−オレフィン性不飽和結合を有する樹脂
を主成分とし、必要に芯じて不飽和単量体架橋性オリゴ
マーなどを配合してなるものが使用されている。

しかしながら、前記し念塗料組成物から形成される塗膜
は特にプラスチック素材に対する密着性が不十分であり
、ま次、塗膜の硬化性、耐摩耗性、耐汚染性、＃候性等
の性能においても実用上さらにその改良が望まれている
。

零発明け、上述の要望を満たす活性エネルギー棟硬化型
塗料組成物を提供することを目的になされたもので、従
来の活性エネルギー枦硬化型塗料組成物にフルオロアル
キル基含有（メタ）アクリル系単量体を含有せしめるこ
とによって、プラスチック素材に対する密着性はもとよ
り前記した塗膜性能をも大巾て向上させることができ友
ものである。

かくして、本発明に従えば、 活性エネルギー線の照射により硬化する塗料組成物にお
いて、下記式 ％式％（） 式中、Ｒ１け水素原子またはメチル基を、Ｒ２け水素原
子ま念は炭素数１〜８個のアルキル基を表わし、ｍは１
〜１０の整数、ｎけ１〜２１の整数であり、Ｘけ水素ま
次はフッ素原子を表わす、 で示されるフルオロアルキル基含有（メタ）アクリル系
単量体を該組成物中の結合剤成分１００重青部に対し２
〜１００重量部含有することを特徴とする活性エネルギ
ー線硬化型塗料組成物が提供される。

本発明の活性エネルギー線硬化型塗料組成物は、活性エ
ネルギー線の照射によって架橋・重合しうる被膜形成性
樹脂を主要結合剤成分と１７、これにフルオロアルキル
基含有（メタ）アクリル系単量　　　体を配合せしめ念
ものである。該被膜形成性樹脂は、飽和結合を骨格とし
、表−１に例示するがごとき官能基を有する基体＋１＃
脂に、該官能基と付加あるいは縮合反応しうる基を有す
るビニル系単量体（表−２に例示）を従来公知の反応方
法によって反応せしめた活性エネルギー線のエネルギー
により重合硬化可能な樹脂であって、官能基含有基体樹
脂としては、九とえはアクリル樹脂、アクリルポリエス
テル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ欅脂、エポキシ
ポリエステル樹脂、エポキシアクリル横８旨、アミノ樹
ｎ旨（たとえばメラミン樹脂）、アミ／アクリル樹月旨
、ポリアミド樹目旨、シリコン拘脂、シリコンポリエス
テル樹目旨、ポリクレタシ樹η旨、フレタンポリエステ
ｌし樹ｎ旨等より選ばれ九１種以上が挙げられる。これ
らの基体樹脂中に含有される各種の官能基と反応させる
べきビニル系単量体中の官能基の一例は表−１に示すと
おりである。また、かかる官能基を有するビニル系単量
体の具体例は表−２に掲は次とおりである。

上記基体樹脂とビニル系単量体の反応割合は反応生成、
物の分子中に存在するエチレン性不飽和結合の存在量（
不飽和度）が０．３〜３．０モルｌＫｑ分子、好ましく
け０．５〜２．０モル／紛分子となるような量である。

表　　−１ 表　−１（つづき） 表　−１（つづき） 表　　−２ 表　−２（つづき） また、上述の基体樹脂・ビニル系単量体反応生成物には
、所望により反応性希釈剤および／ま次は架橋性オリゴ
マーを加えることができる。

反心性希ｆｉ２削としては、伊ｌえば（メタ）アクリル
酸およびそれらのエステル類でアクリル酸１．メタクリ
ル酸のメチル、エチル、ブチル、ヘキシル、ドテシル、
シクロヘキシル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルなどのモノエ
ステＩし類；ジシクロペンチニル（メタ）アクリレート
、ジシクロペンチニルオキシエチル（メタ）アクリレー
トなどのシクロアルキルアクリル単量体類；スチレン、
α−スチレン、ビニルトルニジ の芳香族ビニル単量体類；（メタ）アクリロキシエチル
７オス７エート、ジグチル７オス７エートエチル（メタ
）アクリレートなどのリン含有ビニル単量体類；ビニル
ピロリドン、ブチルカルバミルエチルアクリレート、Ｎ
−ビニルカルバゾール、ビニルイミダゾールなどの含窒
素ビニル単量体類；アリルアルコール、アリルグリシジ
ルエーテルなどのアリル単量体類及び酢酸ビニル、ビニ
ルエーテル類などが挙げられる。！！念、架橋性オリゴ
マーとしては、例えば分子＠　１，０　０　０以下で２
〜４個の重合性ビニル基を有する化合物であり、これら
の具体例として（メタ）アクリル酸のエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、シプロヒレンクリコール、
トリプロピレンクリコール、ポリプロピレジグリコール
、ブチレジクリコール、ジプチレンクリコール、ペンタ
シジオーＩし、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、トリメチロ−ｌレメタン、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、クリセリン、ネオペンチル
グリコール、トリシクロデカンジアルコール及びこれら
の２価アルコール類１モルと２塩基酸１モルとのエステ
ル化物などのジエステル類；（メタ）アクリル酸とトリ
メチロールメタン、トリメチロールエタン、トリメチロ
ールプロパン、クリセリン、ペンタエリスリトールなど
のような多価アルコールとのトリエステル類；（メタ）
アクリル酸とペンタエリスリトールとのテトラエステｌ
し類；フタル酸、アジピン酸、コハク酸、マＬ／４　＞
ｅ、ナト２ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ト
リメリット酸又はこれら酸の無水物と（メタ）アクリル
酸ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸ヒドロキシプ
ロピル、アリルアルコールなどの水酸基含有ビニル単量
体とのジ又はトリエステル化物類；トリレンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイ
ソシアネート約１モルと前記水酸基含有ビニル単量体約
１モルとの付加物とトリメチロールエタンあるいはトリ
メチロールプロパンなどの多価アルコールとの付加反応
物類などが挙げられる。さらには、ジビニルベンゼンで
代表される芳香族ビニル単量体、ビス〔（メタ）アクリ
ロキシエチル７オス７エートで代表されるリン含有ビニ
ル単量体、トリス（２−ヒドロキシエチル）インシアヌ
ル酸トリアクリルエステルで代表される含窒素ビニル単
量体、アリル（メタ）アクリル酸エステルで代表される
アリル単量体なども使用できる。

上記反応性希釈剤および／ま之は架橋性オリゴマーの使
用量は、基体樹脂とビニル系単量体との反応生成物１０
０重量部に対し前記の反応性希釈剤および／又は架橋性
オリゴマーを１〜３００重量部、好ましくは５０〜１５
０重量部の範囲で加えて、塗装性、硬化性、および塗膜
性能を改良することができる。なお、反応性希釈剤と架
橋性オリゴマーを併用する場合、両者の比率は任意であ
る。

本発明において用いられるフルオロアルキル基含有（メ
タ）アクリル系単量体は下記式％式％（１） 式中、Ｒ１は水素原子ま念はメチル基を、Ｒ２は水素原
子または炭素数１〜８個、好ましくは炭素数１〜４個の
アルキル基を表わし、ｍは１〜１０．好ましくは１〜４
の整数、ｎＦｉけ１〜２１、好ましくは３〜２１の整数
であり、Ｘは水素原子ま几はフッ素原子を表わす、で示
されるものである。

前記式（ｒ）で示される単量体としては具体的には以下
のものを例示することができる。

ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−ＣＦ２ＣＦ２　　（Ｒｔは水素原
子またはメチル基を表わす５以下も同様）ＣＨ２＝Ｃ−
ＣＯＯ−ＣＨ２（ＣＦ２）２ＨＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＣＦ２ＨＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−ＣＨ２−（Ｃ
３Ｆ６）ＨＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−ＣＨ２（ＣＦ２ＣＦ２
）２Ｈ褒 ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−ＣＨ２（ＣＦ２ＣＦ２）３ＨＣＨ
ｚ＝Ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ４Ｆ９ＣＨ２＝Ｃ−
ＣＯＯＣＨ２Ｃ７Ｆ　ｔｓ■ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ３Ｆ１７ＣＨ２
＝Ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−（ＣＦ　２　）　ｓ　Ｃ
Ｆ　ａＣＨｚ＝ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨｚ　−Ｃｔｏ　
Ｆ　２１ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ２（ＣＦ２）ｓＨ
これらはそれぞれ単独で又は２種以上組合せて使用する
ことができる。上記し九中では、特に２−パーフルオロ
オクチルエチルメタクリレートＨ３ （ＣＩ（２＝Ｃ−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ８Ｆ　　１
７）　　、　　２−　ノｆ−フルオロイソノニルエチル
メタクリレートしＦ３ ２−パーフルオロヘキシルエチル？’）＋）レート（Ｃ
Ｈ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ７Ｆ　ｔｓ　）
、２−パーフルオロオクチルエチルアクリレート（ＣＨ
２＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ８Ｆ１７　）、オ
クタフルオロペンチルアクリレ−）（ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−ＣＨ２−（ＣＦ２）４Ｈ）、テトラフルオロプロ
ピルアクリレ−）　（ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯＯ−ＣＨ２−
（ＣＦ２）２Ｈ）およびヘキサフルオロブチルメタクリ
レート ＣＨ３ ■ （ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ−ＣＨ２−ＣＦ　２−ＣＦ−ＣＦ
　３　）などが好適である。

また、前記式（１）で示される単量体としては具体的に
は以下のものを例示することができる。

２−（Ｎ−エチル−パーフルオロオクタンスルホンアミ
ド）エチル（メタ）アクリレート２−（Ｎ−メチル−パ
ーフルオロオクタンスルホンアミド）エチル（メタ）ア
クリレートこれらはそれぞれ単独で又は２種以上組合せ
て、さらには前記式（１）の単量体とも組合せて使用す
ることができる。

前記式（１）及び（夏）で表わされるフルオロ基含有（
メタ）アクリル系単量体の配合１１は、活性エネルギー
線硬化型塗料組成物中の結合剤成分、すなわち被膜形成
性樹脂、反応性希釈剤および架橋性オリゴマーの合計１
１００重量部に対し２〜１００重量部、好ましくは５〜
５０重量部の範囲である。

フルオロ基含有（メタ）アクリル系単量体の配合量が２
重量部より少ない場合には本発明の目的とする塗膜性能
の向上が認められず、他方１００重量部をより多い場合
には、塗膜硬度が低下し、さらに塗料コストが増大し経
済的に不利となる。

本発明の活性エネルギー線硬化型塗料組成、物は、プラ
スチック素材に対する密着性、硬化性、耐摩耗性、耐汚
染性、耐候性等の塗膜性能において従来の塗料より優れ
た性能を示す理由は定かでないが、本来密着性を低下さ
せると考えられていた。フルオロアルキル基含有（メタ
）アクリル系単量体を本ｙＡ男の態様で使用することに
よる密着性の向上という予期し得ない作用効果と、本来
７ツ素含有単量体が有している性質と主要結合剤の性質
との相剰効果によるものと思わねる。

本発明の活性エネルギー線硬化型塗料組成物は、目的と
する被塗物、例えば木材、無機質材料、プラスチック、
金属及びその他の被塗物に通常の方法で塗装を行ない、
次いで電子線及び紫外線の活性エネルギー線で照射を行
なって塗膜を硬化させることができる。

活性エネルギー線を放出させる電子線の加速器としては
、例えばフッククロ７ト型、コブククロ７トワルトン型
、共振変圧器型、変圧器型、絶縁コア変圧器型、グイナ
ミドロン型、リニアフィラメント型、ブロードビーム型
、エリアビーム型、カソード電極型、高周波型等が挙げ
られる。又電子線の照射量は塗膜を硬化させるに必要な
線量を与えれば特に制限されないが、一般には約１００
〜２０００　ＫｅＶで約０．５〜２０メガラド（Ｍｒａ
ｄ）の線量を照射する。電子線を照射する雰囲気は不活
性気体中で行なうのが好ましい。

また、活性エネルギー線を放出させる紫外線の照射源と
しては、例えば水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水
銀ランプ、キセノンランプ、カーボンプーク、メタルハ
ライドランプ、太陽光等を挙げることができる。紫外線
を照射する雰囲気は、空気中もしくけ不活性気体中で照
射することが好ましい。また、照射する雰囲りが空気の
場合は、高圧水銀ランプを照射源として用いるのが特に
好ましい。

また、本発明の塗料組成物を紫外線で硬化させる場合は
、該塗料組成物に光重合開始剤が添加され、その代表的
なものとしては、例えばベンゾイン、ベンゾインエチル
エーテルルオロ ルエーテル ベンゾインｎ−ブチルエーテル Ｐ−メチルベンゾフェノン、ミヒラーケトン、アセトフ
ェノン、２−タロロチオキサントン、アシスラキノン、
タロロアシスラキノン、２−メチルアンスラキノン、フ
ェニルジスルフィド２−二トロフルオレン、フチロイン
、アニソイシエチルエーテル、アゾビスイソブチロニト
リル、テトラメチルチクラムジスルフィド等が挙げるこ
とができる。これらの光重合開始剤は１種もしくは２種
以上を組合せて用いることができる、また、光重合開始
剤の配合量は活性エネルギー線硬化型塗料に対して約０
．１〜１０重ｎ％の範囲で配合することが好ましい。さ
らに上記した光重合開始剤による光重合反応を促進させ
る目的で光重合促進剤を上記し次光重合開始剤と併用し
て用いることができ、その代表的なものとしては、例え
ばトリエチルアミン、トリエタノールアミン、２−ジメ
チルアミノエタノール等の第３級アミン４、トリフェニ
ルホスフィンで代表されるアルキルホスフィン類、β−
チオグリコールで代表されるチオール類等を挙げること
ができる。

ま九本発明の活性エネルギー線硬化型塗料組成物には、
一般に用いられている無機＠料、有機顔料、金属顔料、
顔料分散剤、塗面調整剤等を配合することができる。

以下、本発明を実施例によって具体的に説明する。なお
、部はＷ負部を示’ｊｎ 実施例１ トーラッド３７０１（東部化収社品分子ｉ１１．８３４
、不飽和度２．０モル／Ｋｆ及び比重１．２０のエポキ
シアクリレート５ｔｌＪ旨）　１，０００部に１，３−
ブチレジグリコールジアクリレート４００部、アロニツ
クスＭ−２４０（′＊亜合成社製アクリル酸とテトラエ
チレングリコールとの付加物）４００部およびフッ素化
アルキルアクリレ−）ＦＡ−２（昭和電工社製テトラフ
ルオロプロピルアクリレート）２００部を混合して活性
エネルギー線硬化型塗料を得た。

かくして得られた活性エネルギー線硬化塗料をポリメチ
ルメタクリレートのプラスチック板に厚さが４０μとな
るように塗装し、２７０Ｋｖの電子線を３　Ｍｒａｄ　
　照射した。

得られ次塗膜の密着性は良好で、鉛筆硬度は２Ｈであり
次。マジックインキ（サインペン）による耐汚染性は良
好であった。

またフッ素化アルキルアクリレートの添加してい々いも
のけ鉛筆硬度けＦで、密着性は不十分であった。

またマジックインキによる耐汚染性は多少跡が残−た。

実施例２ インホロシジイソシアネートとエチレングリコールから
なるフレタン樹脂にとドロキシエチルアクリレートを付
加して得られる分子ｆｉ２５００゜不飽和度０．９モル
／Ｋｆのフレクンアクリレート樹口旨１０００部にヘキ
サンジオ＝！レジアクリレート１００部、トリプロピレ
ングリコールレジアクリレ−）２００部およびアロニツ
クスＭ５７００（東亜合成社製、アクリル酸（！：フェ
ニルグリシジルエ　　　□−テルとの付加物）１００部
、２−パーフルオロヘキシルエチルアクリレート（共栄
社油脂化学社製）６００部及びイルガキュア６５１（チ
バガイギー社製、“アセトフェノン系紫外線重合開始剤
”）５０部添加して活性エネルギー線硬化型塗料を得念
。

かくして得られた活性エネルギー線硬化塗料を表面処理
鋼板に享さ２０μとなるように塗装し、高圧水銀灯１２
０Ｗ／ａｎのランプで２秒間紫外線を照射した。

得られた塗膜の密着性は良好でテーパーの耐車耗性試験
（２００回転）による摩耗量は２０■であっ念。

フッ素化アルキルアクリレートを添加していないものは
同じ摩耗性テストでの摩耗量は６８ｍ９であった。

実施例３ メチルメククリレート、ブチルアクリレート及びグリシ
ジルアクリレートを共重合して得られるアクリル共重合
体にアクリル酸を付加して得られる不飽和アクリル樹脂
１０００部に、インボニルアクリレート２００部、ヒド
ロキシピパリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレー
ト（日本化薬社製カヤラドλｕＤＡ　）　６００部、ト
リメチロールプロパントリアクリレート１００部及びフ
ッ素化アルキルアクリレートＦＡ−１（昭和電工社製ト
リフルオロエチルアクリレート）１００部を混合して得
られたフェス１００部に二酸化チタンを５０部添加混合
し、高速ディスパーでかくはんして活性エネルギー線硬
化型塗ト１を得た。

かくして得られ次活性エネルギー線硬化塗料をプライ１
−を塗装した表面処理鋼板の上に厚さが６０μとムるよ
うに塗装し、２００ＫＶの電子線を不活性気体多回タ、
中５ｈｉｒａｄ　　照射した。また同時にフッ素化アル
キルアクリレートが入っていない以外は同様の配合で活
性エネルギー線硬化塗料を調製しこれを用いて同様に塗
板を作成した。

これらの塗板をザンシャインクエザオメーターの促進耐
候性試駐器に１５００時間ばくろして試軌を行なっ之。

その結果木発り］の塗料の光沢保持率は９３％であった
。またフ・ン素化アルキルアクリレートの入っていない
ものの光沢保持率は６８％であ一友。

実施例４ ニラボラン４０４０（日本ポリフレクン工業社！ｌ！！
″ＯＨ基合有ポリエステル楕脂”）とインホロンジイソ
シアネート及びとドロキシエチルアクリレートを反応さ
せて得られる分子［２４００，不飽和度０．４モル／Ｋ
ｆのフレタンポリエステル樹脂１０００部にビニルビロ
リド２４００部、ネオペンチルクリコールジアクリレー
）４００ｓ、ベシタエリスリトールテトラアクリレート
ｌｏＯ部、ブチルカルバミルエチルアクリレート３００
部を添加混合して樹脂フェスを得念。この樹脂フェス１
０００部に対し、磁性ｒ酸化鉄を２０００部添加、分散
して磁性酸化鉄塗料を得九。

この塗料３００部にフッ素化アルキルアクリレ−）Ｆ−
３（昭和電工社製オクタフルオロペンチルアクリレート
）１５部及びシリコン系添加剤０．２部を混合して活性
エネルギー線硬化型塗料を得た。

かくして得た塗料をコロナ処理したポリエステルフィル
ム（ＰＥＴ）上に厚さ２０μとなるように塗装し、２０
０ＫＶの電子線を不活性気体雰囲気中８　Ｍｒａｄ　照
射し念。同様の条件で７−ｔ％化アルキルアクリレ−）
Ｆ−３を添加しない塗料も電子線照射を行ない、硬化塗
膜を得念。

＊１ 得られ次塗膜の耐摩擦性　　をテストした。

※１　クロックメーターを使用し、塗膜面に摩擦子をお
き毎分６０回の速度で１ｏｃＩＮ間かくの往復運動をく
り返す。摩擦子にけＪＩＳＬＯ８０３のナイロン白布を
用い荷貫け５００Ｆとし、摩擦子には石油ベンジンをし
み込ませた。４分間テストして調べた結果本発明の塗料
から形成される塗膜は異常は駆められなかった。

後者の塗膜はナイロン布が少し着色し、ま友塗面の方も
少しツヤが低下し念。

実施例５ トーレシリコーン５Ｈ６１８８（トーレシリコーン社製
”メ′トキシ官能型シリコーン樹脂＃）ととドロキシエ
チルアクリレートを反応せしめて得られる分子量１００
０　、不飽和度２モル／Ｋｆのシリコンアクリ・しＩＱ
Ｑ１００　（１０部にジエチレングリフールジアクリレ
ート５００部、トリメチロールプロパントリアクリレー
ト１００部、２−（Ｎ−プロビルバーフ！レオロオクタ
ンスルホンアミト）エチルアクリレート（昭和電工社製
品ＦＡ−５）２００部、シリコン系添加剤５部を添加混
合して活性エネルギー線硬化型塗料を得た。

かくして得られた活性エネルギー線硬化型塗料を印刷用
紙に厚さ１０μとなるように塗装し１５０茸の電子線を
不活性ガス多′囲り中４Ｍｒａｄ　照射し念。同じ条件
でフッ素化アルキルアクリレートＦＡ−５を添加しない
場合の塗膜を作成し次。

このコート紙をメラミン化粧板をつくるリリース紙とし
て使用した１、 零発す１の塗料から形成される塗膜のメラミンシートか
らのけくり性はＯ〜！Ｍ／１０ｍ”で非常にけくり性が
良好であった。フッ豪化アルキルアクリレ−）ＦＡ−５
を添加していないものはメラミンシートからきれいにＩ
ｒ、ｒ＜すしなかった。

壕な、本発明の活性エネルギー線硬化塗料をガラス板に
３０μとなるように塗装し、２５０Ｋｖの電子線により
８　Ｍｒａｄ　照射し次。この上に水を几らして太らせ
几。−２５℃で２４時間氷らせ次後とり出して氷をはく
すしたら容易にはくすし次。

フッ素化アルキルアクリレートを添加していない塗料を
同様の条件で硬化させ、同様の条件で氷らせて氷をとろ
うとし九が、容易にはくすしなかつ次。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 活性エネルギー線の照射により硬化する塗料組成物にお
   いて、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（II） 式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を、Ｒ＿２は水
   素原子または炭素数１〜８個のアルキル基を表わし、ｍ
   は１〜１０の整数、ｎは１〜２１の整数であり、Ｘは水
   素またはフッ素原子を表わす、 で示されるフルオロアルキル基含有（メタ）アクリル系
   単量体を該組成物中の結合剤成分１００重量部に対し２
   〜１００重量部含有することを特徴とする活性エネルギ
   ー線硬化型塗料組成物。