JPS61251653A - ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法 - Google Patents
５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法Info
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- JPS61251653A JPS61251653A JP9126385A JP9126385A JPS61251653A JP S61251653 A JPS61251653 A JP S61251653A JP 9126385 A JP9126385 A JP 9126385A JP 9126385 A JP9126385 A JP 9126385A JP S61251653 A JPS61251653 A JP S61251653A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（ＩＩＩ）で表される５−アセチル−
２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法に
関する。
２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法に
関する。
（式中、Ｒは低級アルキル基を表す）
さらに詳しくは、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは前記した基と同一である）で表される４−
アルキルアセトフェノン類をクロロスルホン酸と無水硫
酸で一般式〔１〕（式中、Ｒは前記した基と同一である
）で表される５−アセチル−２−アルキルベンゼンスル
ホニルクロライド類とした後、これをアンモニアと反応
させることを特徴とする一般式〔■〕で表される５−ア
セチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミ）Ｉ類の一
貫製造法に関する。
アルキルアセトフェノン類をクロロスルホン酸と無水硫
酸で一般式〔１〕（式中、Ｒは前記した基と同一である
）で表される５−アセチル−２−アルキルベンゼンスル
ホニルクロライド類とした後、これをアンモニアと反応
させることを特徴とする一般式〔■〕で表される５−ア
セチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミ）Ｉ類の一
貫製造法に関する。
５−アセチルベンゼンスルホンアミ）’類（１） ハ、
心臓薬、即ち血圧降下剤あるいは末梢部不調の処置剤、
狭心症の処置剤として知られるフェニルエタノールアミ
ン誘導体製造の中間体として有用である。
心臓薬、即ち血圧降下剤あるいは末梢部不調の処置剤、
狭心症の処置剤として知られるフェニルエタノールアミ
ン誘導体製造の中間体として有用である。
既に５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミ
ド類（ＩＦ）の製造法に関しては幾つかの報告例がある
。例えばインディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（工ｎｄｉａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、） 、 １８Ｂ２７
７〜９（１９７９）には、４−メチルアセトフェノンを
クロロホルム中、クロロスルホン酸ト加熱反応させて、
５−アセチル−２−メチルベンゼンスルホニルクロライ
Ｐとし、これをアンモニアと反応させて５−アセチル−
２−メチルベンゼンスルホンアミドを得る方法が記載さ
れているが、その収率は僅か３０％に過ぎない。
ド類（ＩＦ）の製造法に関しては幾つかの報告例がある
。例えばインディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリ
ー（工ｎｄｉａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、） 、 １８Ｂ２７
７〜９（１９７９）には、４−メチルアセトフェノンを
クロロホルム中、クロロスルホン酸ト加熱反応させて、
５−アセチル−２−メチルベンゼンスルホニルクロライ
Ｐとし、これをアンモニアと反応させて５−アセチル−
２−メチルベンゼンスルホンアミドを得る方法が記載さ
れているが、その収率は僅か３０％に過ぎない。
又、西ドイツ特許公開第２８４３０１６号（１９７９）
には、３−アミノ−４−メチルアセトフェノンを低温で
ジアゾ化した後、氷酢酸中で塩化銅の存在下に亜硫酸と
反応させて５−アセチル−２−メチルベンゼンスルホニ
ルクロライドとなし、こレヲアンモニアと反応させて５
−７セテルー２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造
する方法が記載されているが、原料の入手が困難な上、
ジアゾ化工程の生産性が低いことなどから、工業的に有
利な製造法とは言い難い。
には、３−アミノ−４−メチルアセトフェノンを低温で
ジアゾ化した後、氷酢酸中で塩化銅の存在下に亜硫酸と
反応させて５−アセチル−２−メチルベンゼンスルホニ
ルクロライドとなし、こレヲアンモニアと反応させて５
−７セテルー２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造
する方法が記載されているが、原料の入手が困難な上、
ジアゾ化工程の生産性が低いことなどから、工業的に有
利な製造法とは言い難い。
又、特開昭５８−１１８５５７には４−アルキルアセト
フェノン類ＣＩ）を濃硫酸中で無水硫酸又は発煙硫酸と
反応させてスルホン化し、得られる５−アセチル−２−
アルキル−ベンゼンスルホン酸類をナトリウム塩として
一旦単離した後、これを塩化チオニルと反応させて、５
−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロライ
）’類［１１：］とし、ついでアンモニア水と反応させ
て５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミ）
’類（ＩＮ）を製造する方法が記載されている。しかし
ながら、この方法ではスルホン化した後、スルホン酸を
通常ナトリウム塩として単離する必要があるが、このも
の自体水溶性の為精製しにくく、又、次工程で塩化チオ
ニルを用いて塩素化反応を行なう為乾燥を強化する必要
があるなど操作上繁雑であり、有利な製造法とは言えな
い。
フェノン類ＣＩ）を濃硫酸中で無水硫酸又は発煙硫酸と
反応させてスルホン化し、得られる５−アセチル−２−
アルキル−ベンゼンスルホン酸類をナトリウム塩として
一旦単離した後、これを塩化チオニルと反応させて、５
−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロライ
）’類［１１：］とし、ついでアンモニア水と反応させ
て５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミ）
’類（ＩＮ）を製造する方法が記載されている。しかし
ながら、この方法ではスルホン化した後、スルホン酸を
通常ナトリウム塩として単離する必要があるが、このも
の自体水溶性の為精製しにくく、又、次工程で塩化チオ
ニルを用いて塩素化反応を行なう為乾燥を強化する必要
があるなど操作上繁雑であり、有利な製造法とは言えな
い。
本発明者らは、４−アルキルアセトフェノン類ＣＩ］を
出発原料とする５−アセチル−２−アルキルベンゼンス
ルホニルクロライド類［１［）の新規かつ有利な製造法
について鋭意研究の結果、化合物ＣＩ）とクロロスルホ
ン酸及び無水硫酸を低温で反応させると、−挙に５−ア
セチル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロライド類
（Ｉ［）が高収率で得られることを見い出した。ここに
得られる反応混合物から５−アセチル−２−アルキルベ
ンゼンスルホニルクロライド類［１Ｆ〕を適当な有機溶
媒で抽出し、ついでアンモニアと反応させると高収率で
５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類
［１１ｒ〕が得られる°ことを知り、本発明を完成させ
るに到った。
出発原料とする５−アセチル−２−アルキルベンゼンス
ルホニルクロライド類［１［）の新規かつ有利な製造法
について鋭意研究の結果、化合物ＣＩ）とクロロスルホ
ン酸及び無水硫酸を低温で反応させると、−挙に５−ア
セチル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロライド類
（Ｉ［）が高収率で得られることを見い出した。ここに
得られる反応混合物から５−アセチル−２−アルキルベ
ンゼンスルホニルクロライド類［１Ｆ〕を適当な有機溶
媒で抽出し、ついでアンモニアと反応させると高収率で
５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類
［１１ｒ〕が得られる°ことを知り、本発明を完成させ
るに到った。
（式中、Ｒは低級アルキル基を表す）
本発明の目的は工業的に有利な５−アセチル−２−アル
キルベンゼンスルホンアミｌ’Ｍ［ｉ：］の一貫製造法
を提供することにあり、その特徴の第一は、上記反応式
の如く、４−アルキルアセトフェノン類〔Ｉ）に低温で
クロロスルホン酸と無水硫酸を共存下に作用させ一段階
で５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロ
ライ）’類（Ｉｌ〕ヲ製造できることにある。
キルベンゼンスルホンアミｌ’Ｍ［ｉ：］の一貫製造法
を提供することにあり、その特徴の第一は、上記反応式
の如く、４−アルキルアセトフェノン類〔Ｉ）に低温で
クロロスルホン酸と無水硫酸を共存下に作用させ一段階
で５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロ
ライ）’類（Ｉｌ〕ヲ製造できることにある。
さらに特徴の第二は、上記の如くして得られた５−アセ
チル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロライド類〔
■〕を有機溶剤層に移し、単離することなくアンモニア
と反応させる簡便な操作により短時間かつ高収率で５−
アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類［Ｕ
ｒ］を製造できることにある。
チル−２−アルキルベンゼンスルホニルクロライド類〔
■〕を有機溶剤層に移し、単離することなくアンモニア
と反応させる簡便な操作により短時間かつ高収率で５−
アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類［Ｕ
ｒ］を製造できることにある。
す々わち、本発明は、一般式〔■〕で示される４−アル
キルアセトフェノン類をクロロスルホン酸と無水硫酸を
用いて一般式［Ｔ［］で示される５−アセチル−２−ア
ルキルベンゼンスルホニルクロライド類とした後、これ
をアンモニアと反応させることを特徴とする一般式（Ｔ
ｌｒ）で示される５−７セチルー２−アルキルベンゼン
スルホンアミド類の一貫製造法である。
キルアセトフェノン類をクロロスルホン酸と無水硫酸を
用いて一般式［Ｔ［］で示される５−アセチル−２−ア
ルキルベンゼンスルホニルクロライド類とした後、これ
をアンモニアと反応させることを特徴とする一般式（Ｔ
ｌｒ）で示される５−７セチルー２−アルキルベンゼン
スルホンアミド類の一貫製造法である。
クロロスルホン化工程においては、先づ低温で４−フル
キルアセトフェノン類ＣＩ）のクロロスルホン酸溶液を
作シ、これに所定の温度で無水硫酸を滴下した後、所定
の時間反応させる方法が通常、便利に用いられ名。
キルアセトフェノン類ＣＩ）のクロロスルホン酸溶液を
作シ、これに所定の温度で無水硫酸を滴下した後、所定
の時間反応させる方法が通常、便利に用いられ名。
この方法において、クロロスルホン酸ハ４−フルキルア
セトフェノン類ＣＩ） Ｋ対して３〜１６倍モル、望ま
しくは４〜１０倍モルを使用することが出来る。６倍モ
ル以下の場合は、副生物が増加し収率が低下する。
セトフェノン類ＣＩ） Ｋ対して３〜１６倍モル、望ま
しくは４〜１０倍モルを使用することが出来る。６倍モ
ル以下の場合は、副生物が増加し収率が低下する。
・ 一方、無水硫酸は純粋な状態で用いても良く、必要
に応じては硫酸を共存させた発煙硫酸の状態で用いても
良い。Ｓ０３の量は、化合物ＣＩ）に対して２〜１６倍
モル、望ましくは４〜１０倍モルが適当である。
に応じては硫酸を共存させた発煙硫酸の状態で用いても
良い。Ｓ０３の量は、化合物ＣＩ）に対して２〜１６倍
モル、望ましくは４〜１０倍モルが適当である。
反応の際、無水硫酸の滴下温度は２０℃以下、望ましく
は０〜１０℃の範囲が適当である。２０℃以上では収率
が低下するので好ましくない。反応温度も滴下温度と同
様、０〜１０℃の範囲が好ましい。クロロスルホン化に
要する反応時間は、４−アルキルアセトフェノン類〔■
〕に対ｆるクロロスルホン化剤の使用量と反応温度など
で異なるが、通常は２〜２４時間、好ましくは３〜１０
時間が適当である。反応終了後、反応混合液を氷水に注
入し、生成する５−アセチル−２−アルキルベンゼンス
ルホニルクロライド類［Ｉ）は有機溶媒で抽出すること
が出来る。
は０〜１０℃の範囲が適当である。２０℃以上では収率
が低下するので好ましくない。反応温度も滴下温度と同
様、０〜１０℃の範囲が好ましい。クロロスルホン化に
要する反応時間は、４−アルキルアセトフェノン類〔■
〕に対ｆるクロロスルホン化剤の使用量と反応温度など
で異なるが、通常は２〜２４時間、好ましくは３〜１０
時間が適当である。反応終了後、反応混合液を氷水に注
入し、生成する５−アセチル−２−アルキルベンゼンス
ルホニルクロライド類［Ｉ）は有機溶媒で抽出すること
が出来る。
溶媒としては、５−アセテルー２−アルキルベンゼンス
ルホニルクロライド類［”ＴＩ］を溶解しかつ水に難溶
なものであればよいが、酢酸エチルの如きエステル類、
エチルエーテルノ如キエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレンの如ｅ芳香族炭化水素類、塩化メチレン、１
，２−ジクロロエタンの如きハロゲン化炭化水素類など
が工業的に特に好ましい。
ルホニルクロライド類［”ＴＩ］を溶解しかつ水に難溶
なものであればよいが、酢酸エチルの如きエステル類、
エチルエーテルノ如キエーテル類、ベンゼン、トルエン
、キシレンの如ｅ芳香族炭化水素類、塩化メチレン、１
，２−ジクロロエタンの如きハロゲン化炭化水素類など
が工業的に特に好ましい。
次のアミド化工程では、ここに得られた５−アセチル−
２−アルキルベンゼンスルホニルクロライド類（Ｉ）の
抽出溶液をそのままアンモニア水中に攪拌下、注加して
反応させるか、又は、逆にアンモニアをガス状又は溶液
として抽出溶液に添加して反応させても良い。反応温度
は０〜２０℃、望ましくは０〜１０℃が適当である。２
０℃以上では収率が低下するので好ましくない。
２−アルキルベンゼンスルホニルクロライド類（Ｉ）の
抽出溶液をそのままアンモニア水中に攪拌下、注加して
反応させるか、又は、逆にアンモニアをガス状又は溶液
として抽出溶液に添加して反応させても良い。反応温度
は０〜２０℃、望ましくは０〜１０℃が適当である。２
０℃以上では収率が低下するので好ましくない。
従来の５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンア
ミド類（ＩＩ）の製造法は、工程が長く各工程で生成す
る中間体の単離を必要としたシ、あるいは収率が極めて
低いなど、操作上及び経済的にも有利な方法とは言い難
い。
ミド類（ＩＩ）の製造法は、工程が長く各工程で生成す
る中間体の単離を必要としたシ、あるいは収率が極めて
低いなど、操作上及び経済的にも有利な方法とは言い難
い。
これに対して、本発明は、４−アルキルアセトフェノン
類（”Ｉ）をクロロ４スルホン酸及び無水硫酸と反応さ
せ、−挙に芳香核上の３位へのり「ロスルホン化を行い
、しかも生成する５−７’セチル−２−アルキルベンゼ
ンスルホニルクロライド類〔ｌ〕を単離することなく、
直ちにアンモニアと反応させて５−アセチル−２−アル
キルベンゼンスルホンアミド類（［１を高収率で製造す
ることが出来る点で画期的な方法であシ、特に全工程の
一浴化は経済的な製造法として極めて有用性の高い方法
である。
類（”Ｉ）をクロロ４スルホン酸及び無水硫酸と反応さ
せ、−挙に芳香核上の３位へのり「ロスルホン化を行い
、しかも生成する５−７’セチル−２−アルキルベンゼ
ンスルホニルクロライド類〔ｌ〕を単離することなく、
直ちにアンモニアと反応させて５−アセチル−２−アル
キルベンゼンスルホンアミド類（［１を高収率で製造す
ることが出来る点で画期的な方法であシ、特に全工程の
一浴化は経済的な製造法として極めて有用性の高い方法
である。
以下、本発明をさらに詳しく説明するために実施例を示
すが、これが本発明を限定するものではない。
すが、これが本発明を限定するものではない。
実施例
クロロスルホン酸３２５り（２，８０モル）中に、温度
を２０℃に維持しなから４−メチルアセトフェノン６７
ｙ （０，５０モル）を滴下した後、３０分攪拌した
。ついで５℃に冷却し、無水硫酸２０８ｐ （２，５４
モル）を２時間かけて滴下し、０〜５℃で５時間反応さ
せた。この反応液を氷水１０００ノに注加し、酢酸エチ
ル５００１Ｅ／で抽出した。酢酸エチル溶液を一旦水洗
し、２８係アンモニア水２２５ ｙ （３，７０モル）
中に０〜５℃で１時間かけて滴下後、攪拌しながら３０
分反応させた。
を２０℃に維持しなから４−メチルアセトフェノン６７
ｙ （０，５０モル）を滴下した後、３０分攪拌した
。ついで５℃に冷却し、無水硫酸２０８ｐ （２，５４
モル）を２時間かけて滴下し、０〜５℃で５時間反応さ
せた。この反応液を氷水１０００ノに注加し、酢酸エチ
ル５００１Ｅ／で抽出した。酢酸エチル溶液を一旦水洗
し、２８係アンモニア水２２５ ｙ （３，７０モル）
中に０〜５℃で１時間かけて滴下後、攪拌しながら３０
分反応させた。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、酢酸エチルを減圧留去して得られた残留物をインプロ
ピルアルコールから再結晶し、融点１４９．５〜１５１
．０℃の５−アセチル−２−メチルベンゼンスルホンア
ミドを無色の結晶として得た。収量： ９０．５ ｙ
（収率は４−メチルアセトフェノンに対して８６．０
％に相当する）。薄層クロマトグラフィー分析（シリカ
ゲル／溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（容量比１：１
））：１スポツト。
、酢酸エチルを減圧留去して得られた残留物をインプロ
ピルアルコールから再結晶し、融点１４９．５〜１５１
．０℃の５−アセチル−２−メチルベンゼンスルホンア
ミドを無色の結晶として得た。収量： ９０．５ ｙ
（収率は４−メチルアセトフェノンに対して８６．０
％に相当する）。薄層クロマトグラフィー分析（シリカ
ゲル／溶媒、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン（容量比１：１
））：１スポツト。
核磁気共鳴スペクトル（ｄ、−ＤＭＳＯ） ：δ： ２
．７１ （５Ｈ、Ｓ 、 ＣＨ３パＤ）２．５７ （
３Ｈ、Ｓ 、 Ｃ０Ｃ）１３）６゜８５ （２Ｈ、Ｓ
、−８ｏ、ＮＨ，）（ほか３名）
．７１ （５Ｈ、Ｓ 、 ＣＨ３パＤ）２．５７ （
３Ｈ、Ｓ 、 Ｃ０Ｃ）１３）６゜８５ （２Ｈ、Ｓ
、−８ｏ、ＮＨ，）（ほか３名）
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す） で表される４−アルキルアセトフェノン類をクロロスル
ホン酸と無水硫酸で一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒは前記した基と同一である） で表される５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホ
ニルクロライド類とした後、これをアンモニアと反応さ
せることを特徴とする一般式〔III〕▲数式、化学式、
表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒは前記した基と同一である） で表される５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホ
ンアミド類の一貫製造法。 - （２）一般式〔 I 〕においてＲがメチル基である特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9126385A JPS61251653A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9126385A JPS61251653A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251653A true JPS61251653A (ja) | 1986-11-08 |
| JPH0460465B2 JPH0460465B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=14021530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9126385A Granted JPS61251653A (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミド類の一貫製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61251653A (ja) |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP9126385A patent/JPS61251653A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0460465B2 (ja) | 1992-09-28 |
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