JPS6125150A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、カールソン方式に用いて有効な電子写真感光
体に関し、更に詳しくは、光感度に優れ、帯電特性、残
留電位特性の安定性が良好で、耐久性に優れた電子写真
感光体に関する、 〔発明の技術的背景とその問題点〕 電子写真感光体の光導電プロセスは、光電荷発生プロセ
スおよび電荷輸送プロセスから成る。従来電子写真感光
体は上記の2つのプロセスを一個の物質でおこなう方法
とそれぞれ別個の物質でおこなう方法とが知られている
。
体に関し、更に詳しくは、光感度に優れ、帯電特性、残
留電位特性の安定性が良好で、耐久性に優れた電子写真
感光体に関する、 〔発明の技術的背景とその問題点〕 電子写真感光体の光導電プロセスは、光電荷発生プロセ
スおよび電荷輸送プロセスから成る。従来電子写真感光
体は上記の2つのプロセスを一個の物質でおこなう方法
とそれぞれ別個の物質でおこなう方法とが知られている
。
上記した2つの方法のうち、それぞれのプロセスを別個
の物質でおこなう方法は、感光体に用いる材料の選択範
囲が広がり、得られた感光体の感度および受容電位等の
電子写真特性がすぐれ、かつ感光体製造に際し、被膜物
性等の陵れた感光体を製造できるという利点を有する。
の物質でおこなう方法は、感光体に用いる材料の選択範
囲が広がり、得られた感光体の感度および受容電位等の
電子写真特性がすぐれ、かつ感光体製造に際し、被膜物
性等の陵れた感光体を製造できるという利点を有する。
従来、仁の方法を用いた感光体としては、導電性支持体
上に電荷発生物質として無定形セレンから成る電荷発生
層を設け、その上にポリビニルカルバゾールからなる電
荷輸送層を設けた感光体がよく知られている。
上に電荷発生物質として無定形セレンから成る電荷発生
層を設け、その上にポリビニルカルバゾールからなる電
荷輸送層を設けた感光体がよく知られている。
しかし、電荷輸送層に用いるポリビニルカルバゾールは
可焼性に欠けるため形成された層の被膜は固く、もろく
、かつひび割れや膜はがれ等の現象を起こしやすく、感
光体としての耐久性が劣るという欠点がある。そこでポ
リビニルカルバゾールの可焼性を増すために可塑剤と共
に用いる方法が提案されている。しかしこの方法は、電
荷輸送層の残留電荷が増加し、画像にカブリを生じせし
める等の電子写真特性が低下するという大きな欠点を有
している。
可焼性に欠けるため形成された層の被膜は固く、もろく
、かつひび割れや膜はがれ等の現象を起こしやすく、感
光体としての耐久性が劣るという欠点がある。そこでポ
リビニルカルバゾールの可焼性を増すために可塑剤と共
に用いる方法が提案されている。しかしこの方法は、電
荷輸送層の残留電荷が増加し、画像にカブリを生じせし
める等の電子写真特性が低下するという大きな欠点を有
している。
また、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物を用い
ることが提案されている。この低分子量の有機化合物の
中には、例えば2,5−ビス(p−ジエチルアミ゛ノフ
Lニル)−1,3,4−オキサジアゾールのように、比
較的浸れ光電子写真特性を有するものが々)るが一般に
被膜形成能がないため、被膜形成能を4)する尚分子結
着剤と併用して電荷輸送層を形成せしめているっしかし
これらの低分子量の有機化合物は電子写真特性が優れて
いるものであっても一般に高分子結着剤との相溶性が悪
く、電荷輸送層として被膜を形成せしめた時、晶出しや
すく、かつ熱安定性が劣るという欠点がある。
ることが提案されている。この低分子量の有機化合物の
中には、例えば2,5−ビス(p−ジエチルアミ゛ノフ
Lニル)−1,3,4−オキサジアゾールのように、比
較的浸れ光電子写真特性を有するものが々)るが一般に
被膜形成能がないため、被膜形成能を4)する尚分子結
着剤と併用して電荷輸送層を形成せしめているっしかし
これらの低分子量の有機化合物は電子写真特性が優れて
いるものであっても一般に高分子結着剤との相溶性が悪
く、電荷輸送層として被膜を形成せしめた時、晶出しや
すく、かつ熱安定性が劣るという欠点がある。
本発明は、上記した従来の電子写真感光体の欠点を解消
し、光感度に優れ、光、熱、オゾンに対する安定性が高
く、耐久性に富み、帯電特性・残留電位特性に優れてい
ると共に、繰返し使用による緒特性の低下が小さb電子
写真感光体の提供を目的とする。
し、光感度に優れ、光、熱、オゾンに対する安定性が高
く、耐久性に富み、帯電特性・残留電位特性に優れてい
ると共に、繰返し使用による緒特性の低下が小さb電子
写真感光体の提供を目的とする。
本発明の電子写真感光′体は、
(式中、R1は置換若しくは非置換の複素環基を表わし
;朗は置換若しくは非 置換の複素環基、置換若しくは非置換 のアリール基、置換若しくは非置換の アラルキル基、置換若しくは非置換の アルキル基又は水素原子のいずれかを 表わし;R3,R4は同じであっても異なっていてもよ
く、それぞれ、置換若し くは非置換の複素環基、置換若しくは 非置換のアリール基、置換若しく、は非置換のアラルキ
ル基、置換若しくは非 置換のアルキル基又は水素原子のいず れかを表わし;又は、R3とR4が一緒に7なって環を
構成する有機基を表わす。
;朗は置換若しくは非 置換の複素環基、置換若しくは非置換 のアリール基、置換若しくは非置換の アラルキル基、置換若しくは非置換の アルキル基又は水素原子のいずれかを 表わし;R3,R4は同じであっても異なっていてもよ
く、それぞれ、置換若し くは非置換の複素環基、置換若しくは 非置換のアリール基、置換若しく、は非置換のアラルキ
ル基、置換若しくは非 置換のアルキル基又は水素原子のいず れかを表わし;又は、R3とR4が一緒に7なって環を
構成する有機基を表わす。
ただし、R3とR4が同時に水素である場合は除く。)
で示されるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とす
る特に、本発明では、上記式のヒドラゾン化合物におい
て81が複素環基で6るところに最大の特徴を有するも
のである。
る特に、本発明では、上記式のヒドラゾン化合物におい
て81が複素環基で6るところに最大の特徴を有するも
のである。
本発明は、導電性支持体の上に単一の光4rtt層を設
けた単層型感光体、電荷発生層と電荷輸送層とからなる
機能分離型感光体などいずれのタイプの電子写真感光体
にも適用することができる。本発明の適用に当って、好
ましいタイプとしては、(1)樹脂マトリックスに顔料
又は染料を分散した感光体、(2)電荷移動錯体から′
なる感光体、(3)有機導電体に増感の目的で染料等を
添加した感光体、(4)電荷移動錯体中に無機又は有機
の電荷発生材料を添加した感光体、(5)樹脂と染料と
からなる共晶錯体と有機導電材料を主成分とする感光体
、(6)電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した感光
体などがあけられる。この中で(4)〜(6)の感光体
がより好ましい。(6)において上式で示されるヒドラ
ゾン化合物を電荷輸送層に含有させた場合、帯電能、繰
返し特性が特に良好であえだめ、本発明を適用するに当
って、(6)の機能分離型感光体が最も適している1、
以下、機能分離型感光体に本発明を適用した場合につい
て述べる。
けた単層型感光体、電荷発生層と電荷輸送層とからなる
機能分離型感光体などいずれのタイプの電子写真感光体
にも適用することができる。本発明の適用に当って、好
ましいタイプとしては、(1)樹脂マトリックスに顔料
又は染料を分散した感光体、(2)電荷移動錯体から′
なる感光体、(3)有機導電体に増感の目的で染料等を
添加した感光体、(4)電荷移動錯体中に無機又は有機
の電荷発生材料を添加した感光体、(5)樹脂と染料と
からなる共晶錯体と有機導電材料を主成分とする感光体
、(6)電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した感光
体などがあけられる。この中で(4)〜(6)の感光体
がより好ましい。(6)において上式で示されるヒドラ
ゾン化合物を電荷輸送層に含有させた場合、帯電能、繰
返し特性が特に良好であえだめ、本発明を適用するに当
って、(6)の機能分離型感光体が最も適している1、
以下、機能分離型感光体に本発明を適用した場合につい
て述べる。
本発明の電子写真感光体は、少なくとも導電性支持体と
電荷発生層と電荷輸送層とから成る3層栂造体であり、
4侃性支持体の上に電荷発生層又は′f底底輪輸送層順
次積層されている。導電性支持体−・の電荷発生層と電
荷輸送層の積層順序は格別限定されるものではないか、
感光体の物理的強度を高めるという点からすると、導電
性支持体と電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層
した構造のものが好ましい。
電荷発生層と電荷輸送層とから成る3層栂造体であり、
4侃性支持体の上に電荷発生層又は′f底底輪輸送層順
次積層されている。導電性支持体−・の電荷発生層と電
荷輸送層の積層順序は格別限定されるものではないか、
感光体の物理的強度を高めるという点からすると、導電
性支持体と電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層
した構造のものが好ましい。
本発明において1吏用される導電性支持体は、通常、電
子写真感光体の導電性支持体として使用されているもの
であれば何であってもよく、格別制限されるものではな
い。このような支持体としては、飼えば、真ちゅう、ア
ルミニウム、金、銀等の金属材料;前記金属の表面がプ
ラスチックの薄膜で被覆されたもの;金属被覆紙、2金
属被覆プラスチックシート或いはヨウ化アルミニウム、
ヨウ化鋼、酸化クロム又は酸化スズ等の導電層で被覆さ
れたガラス等が挙げられる。これらは、適当な厚さ、硬
さ及び屈曲、性を有する円筒状シート薄板として使用さ
れ、支持体自身が導電性を有するか、又はその表面が導
電性を有し、取扱いに際して十分な強度を有しているも
のであることが好ましい。
子写真感光体の導電性支持体として使用されているもの
であれば何であってもよく、格別制限されるものではな
い。このような支持体としては、飼えば、真ちゅう、ア
ルミニウム、金、銀等の金属材料;前記金属の表面がプ
ラスチックの薄膜で被覆されたもの;金属被覆紙、2金
属被覆プラスチックシート或いはヨウ化アルミニウム、
ヨウ化鋼、酸化クロム又は酸化スズ等の導電層で被覆さ
れたガラス等が挙げられる。これらは、適当な厚さ、硬
さ及び屈曲、性を有する円筒状シート薄板として使用さ
れ、支持体自身が導電性を有するか、又はその表面が導
電性を有し、取扱いに際して十分な強度を有しているも
のであることが好ましい。
このような導電性支持体の上に、後述する電荷発生層又
は電荷輸送層を形成する。
は電荷輸送層を形成する。
電荷発生層を構成する物質としては、光を吸収して高い
効率で電荷(キャリア)を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。
効率で電荷(キャリア)を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。
このような電荷発生物質としては、例えば、セレン及び
セレ/合金; CdS、 edge、 Cd5Se
、ZnO及びZn S等の無機光導電体;金属フタロシ
アニン及ヒ無金属フタロシアニン等の7タロシアニン顔
料;モノアゾ色素及びジスアゾ色素等のアゾ系色素;ペ
ニレン酸無水物及びペニレン酸イミド等のベニレン系顔
料;インジゴイド染料;キナクリドア顔料;アントラキ
ノン類及びピレンキノン類等の多環キノン類;シアニン
色素;キサンチン染料;、ポ’J−N−ビニルカルバゾ
ール等の電子供与性物質とトリニトロフルオレノン等の
電子受容性物質とから成る電荷移動錯体;並びにビIJ
IJウム塩染料とポリカーボネート樹脂とから成る共
晶錯体等が挙げられる。
セレ/合金; CdS、 edge、 Cd5Se
、ZnO及びZn S等の無機光導電体;金属フタロシ
アニン及ヒ無金属フタロシアニン等の7タロシアニン顔
料;モノアゾ色素及びジスアゾ色素等のアゾ系色素;ペ
ニレン酸無水物及びペニレン酸イミド等のベニレン系顔
料;インジゴイド染料;キナクリドア顔料;アントラキ
ノン類及びピレンキノン類等の多環キノン類;シアニン
色素;キサンチン染料;、ポ’J−N−ビニルカルバゾ
ール等の電子供与性物質とトリニトロフルオレノン等の
電子受容性物質とから成る電荷移動錯体;並びにビIJ
IJウム塩染料とポリカーボネート樹脂とから成る共
晶錯体等が挙げられる。
電荷発生層の形成方法としては、使用する電荷発生物質
の種類によっても異なってくるが、例えば、スピンコー
ティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドクタープレー
ド塗布法など各種の塗布法、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、グロー放電を利用した例えばプラズマCVD法か
ら適宜に選択して適用することができる。
の種類によっても異なってくるが、例えば、スピンコー
ティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドクタープレー
ド塗布法など各種の塗布法、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、グロー放電を利用した例えばプラズマCVD法か
ら適宜に選択して適用することができる。
このとき形成すべき電荷発生層の厚みは、電子写真感光
体として要求される帯電特性により適宜決定されるが、
通常は0.1〜5μm程度でちることが好ましい。
体として要求される帯電特性により適宜決定されるが、
通常は0.1〜5μm程度でちることが好ましい。
なお、導電性支持体の上に電荷発生層を形成する際に、
必要によっては、導電性支持体と電荷発生層との間に接
着層を形成してもよい。接着層の物質としてはカゼイン
等従来よく使用されている物質を適用することができ、
その厚みは0.1〜10μm、好ましくは0.5.〜2
μm程度がよい。
必要によっては、導電性支持体と電荷発生層との間に接
着層を形成してもよい。接着層の物質としてはカゼイン
等従来よく使用されている物質を適用することができ、
その厚みは0.1〜10μm、好ましくは0.5.〜2
μm程度がよい。
次に、本発明の感光体にあっては、電荷輸送層が前述し
た式で示されるヒドラゾン化合物を必須成分として含有
していることを特徴とするものである。
た式で示されるヒドラゾン化合物を必須成分として含有
していることを特徴とするものである。
このヒドラゾン化合物は、
(式中、望は置換若しくは非置換の複
素環基を表わし: R2は置換若しくは非置換の複素環
基J置換若しくは非置換 のf IJ−ル基、置換若しくは非置換のアラルキル基
、置換若しくは非置換の アルキル基又は水素原子のいずれかを 表わし; H3、R4は同じであっても異なつ−でいて
もよく、それぞれ、置換若しくは非匝決の複索環基、置
侯若しくは 非匝狭(リアリール基、置換若しくは非置換のアラル千
ル基、置換若しくは非 鰺俣のアルキル基又は水素原子のいず れかぜ表わし;又は、R3とR4が一緒になって環を構
成する有機基を表わす。
基J置換若しくは非置換 のf IJ−ル基、置換若しくは非置換のアラルキル基
、置換若しくは非置換の アルキル基又は水素原子のいずれかを 表わし; H3、R4は同じであっても異なつ−でいて
もよく、それぞれ、置換若しくは非匝決の複索環基、置
侯若しくは 非匝狭(リアリール基、置換若しくは非置換のアラル千
ル基、置換若しくは非 鰺俣のアルキル基又は水素原子のいず れかぜ表わし;又は、R3とR4が一緒になって環を構
成する有機基を表わす。
た)どじ、象とR4が同時に水;にである場合は除く。
)
で水爆れる化合物である。
この化合物において、複素環基としては、ビロール環基
、インドール環基、−(ンドリン環基、イソインドール
塩基、カルバゾール環基、7ラン槻基、ベンゾフラン環
基、チオフェン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン酸基
1 、 ベンゾピラゾール環基、イミダゾール環基、イミ
グゾリン譲基、ベンゾイミダゾール環基、オキサゾール
環基、ベンゾオキサゾール環基、ナフトチアゾール櫨基
、オキサゾリン環基、チアゾール環基、チアゾリン環基
、 ベンゾチアゾリン環基、トリアゾール環基、ベンゾトリ
アゾール環基、オキサジアゾール環基、チアジアゾール
環基、 ベンゾオキサジアゾール環基、 ベンゾチアジアゾール環基、テトラゾニル環基、ピリジ
ン環基、キノリン環基、アクリジン環基、フェナントレ
ン環基、ベンゾキノリン環基、ナフトキノリ7環基、ビ
ラン環基、 ベンゾピラン環基、チアピラン環基、 ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、オキ
サジン環基、ベンゾオキサジン環基、チアジン項基、ベ
ンゾチアジン環基、フェノチアジン環基、ジオキサン環
基、トリアジン項基、 オキサジアジン環基、チアジアジン環基、テトラジン環
基、ベンゾフラン環基、 チアゾール環基、ベンゾチアゾール環基、ナフトチアゾ
ール環基、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基
、ナフトセレナゾール環基、などを例として挙げること
ができる。
、インドール環基、−(ンドリン環基、イソインドール
塩基、カルバゾール環基、7ラン槻基、ベンゾフラン環
基、チオフェン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン酸基
1 、 ベンゾピラゾール環基、イミダゾール環基、イミ
グゾリン譲基、ベンゾイミダゾール環基、オキサゾール
環基、ベンゾオキサゾール環基、ナフトチアゾール櫨基
、オキサゾリン環基、チアゾール環基、チアゾリン環基
、 ベンゾチアゾリン環基、トリアゾール環基、ベンゾトリ
アゾール環基、オキサジアゾール環基、チアジアゾール
環基、 ベンゾオキサジアゾール環基、 ベンゾチアジアゾール環基、テトラゾニル環基、ピリジ
ン環基、キノリン環基、アクリジン環基、フェナントレ
ン環基、ベンゾキノリン環基、ナフトキノリ7環基、ビ
ラン環基、 ベンゾピラン環基、チアピラン環基、 ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、オキ
サジン環基、ベンゾオキサジン環基、チアジン項基、ベ
ンゾチアジン環基、フェノチアジン環基、ジオキサン環
基、トリアジン項基、 オキサジアジン環基、チアジアジン環基、テトラジン環
基、ベンゾフラン環基、 チアゾール環基、ベンゾチアゾール環基、ナフトチアゾ
ール環基、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基
、ナフトセレナゾール環基、などを例として挙げること
ができる。
この化合物2おいて、了り−塩基としては、例えば、ジ
置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミン基、ジグチルアミノ基、 1 メチルエチル
アミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等
のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネ
チルアミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルア
ミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジ
アリールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)や
アルキル基やニトロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセ
チル基やハロゲンにより置換されてもよいフェニル基、
ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、テト
ラリン基、アズレン基、ビフェニレン基、アセナフチレ
ン基、アセナフテン基、 フルオレン基、フルオランテン基、 トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン
基、ピセン基、ペリレン基、ペンソヒレン基、ルビセン
基、コロネン基、オバレン基などがあげられる。
置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミン基、ジグチルアミノ基、 1 メチルエチル
アミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等
のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネ
チルアミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルア
ミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジ
アリールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリー
ルオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)や
アルキル基やニトロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセ
チル基やハロゲンにより置換されてもよいフェニル基、
ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、テト
ラリン基、アズレン基、ビフェニレン基、アセナフチレ
ン基、アセナフテン基、 フルオレン基、フルオランテン基、 トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン
基、ピセン基、ペリレン基、ペンソヒレン基、ルビセン
基、コロネン基、オバレン基などがあげられる。
上記化合物において、アラルキル基としては、例えば、
ジ置換アミン基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジグチルアミノ基、メチルエチルアミン基、
メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキ
ルアミ7基;ジベンジルアミノ基、ジフエネチルアミノ
基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジ
トリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリールア
ミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基
(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基
やニトロ基やシアノ基ヤヒドロキ7基やアセチル基やハ
ロゲンにより置換されてもよいべ/ジル基、フェネチル
基、フェニルプロピル基、 フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル
基などがあげられる。
ジ置換アミン基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジグチルアミノ基、メチルエチルアミン基、
メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキ
ルアミ7基;ジベンジルアミノ基、ジフエネチルアミノ
基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジ
トリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリールア
ミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基
(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基
やニトロ基やシアノ基ヤヒドロキ7基やアセチル基やハ
ロゲンにより置換されてもよいべ/ジル基、フェネチル
基、フェニルプロピル基、 フェニルブチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル
基などがあげられる。
上記化合物において、アルキル基としては、例えば、ジ
置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジグチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メ
チルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキル
アミノ基;ジベンジルアミノ基、ジエチルアミフ基等の
ジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリル
アミノ基、ジアリーアミノ基等のジアリールアミノ基)
やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基(例えば
、フェノキシ基、ナフトキシ基)やニトロ基やシアン基
やヒドロキシ基やアセチル基やノ)ロゲンにより置換さ
れてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげ
られる。
置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジグチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メ
チルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジアルキル
アミノ基;ジベンジルアミノ基、ジエチルアミフ基等の
ジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリル
アミノ基、ジアリーアミノ基等のジアリールアミノ基)
やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基(例えば
、フェノキシ基、ナフトキシ基)やニトロ基やシアン基
やヒドロキシ基やアセチル基やノ)ロゲンにより置換さ
れてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などがあげ
られる。
上式で示される化合物において、環を構成する有機基と
は、式中のCと結合した場合、置換若し。
は、式中のCと結合した場合、置換若し。
くけ非置換の、単環炭化水素、縮合多環炭化水素。
複素単項化合物、縮合複素環化合物のいずれかを構成す
る基をいう。
る基をいう。
猿を構成する有機基として用いられる単環炭化水素とじ
ては、例えば、置換さ れて も よ いシクロペンク
ン、シクロペンテン、 レクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキセン
、シク′ロヘキサジェン などがあげられる。
ては、例えば、置換さ れて も よ いシクロペンク
ン、シクロペンテン、 レクロペンタジエン、シクロヘキセン、シクロヘキセン
、シク′ロヘキサジェン などがあげられる。
縮合多環炭化水素とし、ては、例えば、 置換されても
よいインダン、インデン、 ジヒドロナフタレン、テトラリン、アセナフテン、フル
オレン、シ′ヒドロアントラセン、アセアントレン な
どがあけられる 複素単環化合物としては、例えば、 置換されてもよい
アゼチジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジ
オキソラン、 ジヒドロオキサジン、テトラヒドロチオフェン、ピロリ
ン、ピロリジン、ピラゾリン、 ピラゾリジン、イミダシリン、イミダゾリジン、ジヒド
ロトリアゾール、ジヒドロインオキサゾール、ジヒドロ
インダゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロチア
ゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、1.4−ジオキ
サン、チアン、ジチアン、ピペリジン、ジヒドロピリダ
ジン、 ジヒドロピリミジン、ジヒドロピラジン、λピペラジン
、ジヒドロオキサジン、モルホリン、ジヒドロフラン/
などがあげられる。
よいインダン、インデン、 ジヒドロナフタレン、テトラリン、アセナフテン、フル
オレン、シ′ヒドロアントラセン、アセアントレン な
どがあけられる 複素単環化合物としては、例えば、 置換されてもよい
アゼチジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジ
オキソラン、 ジヒドロオキサジン、テトラヒドロチオフェン、ピロリ
ン、ピロリジン、ピラゾリン、 ピラゾリジン、イミダシリン、イミダゾリジン、ジヒド
ロトリアゾール、ジヒドロインオキサゾール、ジヒドロ
インダゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロチア
ゾール、ピラン、テトラヒドロピラン、1.4−ジオキ
サン、チアン、ジチアン、ピペリジン、ジヒドロピリダ
ジン、 ジヒドロピリミジン、ジヒドロピラジン、λピペラジン
、ジヒドロオキサジン、モルホリン、ジヒドロフラン/
などがあげられる。
縮合複素環化合物としては、例えば、 置換されてもよ
いジヒドロベンゾフラン、 ジヒドロベンゾチオフェン、インドリン、インインドリ
ン、ジヒドロインドリジン、ジヒドロインダゾール、ジ
ヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾオキサゾー
ル、ベンゾチアゾリン、ジヒドロプリン、クロメン、ク
ロマン、インクロメン、インクロマン、ジヒドロピラジ
ン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロキノリジン、ジヒ
ドロシンノリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキ
ナゾリン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキ
サリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン
、キサンチン、ジベンゾチオピラン、ジヒドロアクリジ
ン、ジベンゾピペリジンなどがあげられる。
いジヒドロベンゾフラン、 ジヒドロベンゾチオフェン、インドリン、インインドリ
ン、ジヒドロインドリジン、ジヒドロインダゾール、ジ
ヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾオキサゾー
ル、ベンゾチアゾリン、ジヒドロプリン、クロメン、ク
ロマン、インクロメン、インクロマン、ジヒドロピラジ
ン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロキノリジン、ジヒ
ドロシンノリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキ
ナゾリン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキ
サリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン
、キサンチン、ジベンゾチオピラン、ジヒドロアクリジ
ン、ジベンゾピペリジンなどがあげられる。
また、上記した複素環基、アリール基。
アラル・キル基、アルキル基、環を構成する有機基の置
換基としては、例えば、 メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルギル基;メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基等のアルキレフ基;メトキシ基、エトキシ基等
のアルコキシ基;フェノキシ基等のアリールオキシ基;
塩素、臭累鶴のハロゲン原子;ジグチルアミノ基、ジエ
チルアミノ;、H=、エチルブチルアミノ基等のジアル
キルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミ
ノスI:;エチルフェニルアミノ基等のアルキルアリ・
−ルアミノ基;メチルチオ基、エチルチオ基等リアルギ
ルチオ基;ニトロ基;シアノ基ニアミノ基;ヒドロキシ
ル基;メチルエステル基、エチルニスデル基、フェニル
エステルIE、 等ノ、:I: X 7 ル4i ’。
換基としては、例えば、 メチル基、エチル基、プロ
ピル基等のアルギル基;メチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基等のアルキレフ基;メトキシ基、エトキシ基等
のアルコキシ基;フェノキシ基等のアリールオキシ基;
塩素、臭累鶴のハロゲン原子;ジグチルアミノ基、ジエ
チルアミノ;、H=、エチルブチルアミノ基等のジアル
キルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミ
ノスI:;エチルフェニルアミノ基等のアルキルアリ・
−ルアミノ基;メチルチオ基、エチルチオ基等リアルギ
ルチオ基;ニトロ基;シアノ基ニアミノ基;ヒドロキシ
ル基;メチルエステル基、エチルニスデル基、フェニル
エステルIE、 等ノ、:I: X 7 ル4i ’。
フェニルアミド基、ジメトキシフェニルアミド基等のア
ミド基;ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミン基、ジブチルアミノ基、メチルエチルア
ミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミル′j゛ミノ基
等のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基等のジアラルキルアミノ基ニジフェニルア
ミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジ
アリールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリー
ルオキシ基(例えばフェノキ7基、ナフトキシ基)やア
ルキル基やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチ
ル基やハロゲンによジ置換されてもよいフェニル基、ナ
フチル基、アントラセン基、フェナントレン基、テトラ
リン基、アズレン基、ビフェニレン基、アセナフチレン
基、 アセナフテン基、フルオレン基、フルオランテン基、ト
リフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基
、ピセン基、ペリレン基、ペンソヒレン基、ルビセン基
、コロネン基、オパレン基等のアリール基;ジ置換アミ
ノ基(例えば、ジメチルアミ7基、ジエチルアミノ基、
ジブチルアミノ基、メチルエテルアミノ基、メチルブチ
ルアミノ基、シアミルアミノ基等のシアル゛キルアミノ
基;ジベンジルアミノ基、: ジアリールアミノ基等
のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリ
ルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリールアミノ
基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基(例
えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基やニ
トロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセチル基やハロゲ
ンにより置換されてもよいヘンシル基、フェネチル基、
フェニルブチル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル
基、ナフチルエチル基等のアラルキル基などが挙げられ
る。
ミド基;ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミン基、ジブチルアミノ基、メチルエチルア
ミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミル′j゛ミノ基
等のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジアリ
ールアミノ基等のジアラルキルアミノ基ニジフェニルア
ミノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジ
アリールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリー
ルオキシ基(例えばフェノキ7基、ナフトキシ基)やア
ルキル基やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチ
ル基やハロゲンによジ置換されてもよいフェニル基、ナ
フチル基、アントラセン基、フェナントレン基、テトラ
リン基、アズレン基、ビフェニレン基、アセナフチレン
基、 アセナフテン基、フルオレン基、フルオランテン基、ト
リフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基
、ピセン基、ペリレン基、ペンソヒレン基、ルビセン基
、コロネン基、オパレン基等のアリール基;ジ置換アミ
ノ基(例えば、ジメチルアミ7基、ジエチルアミノ基、
ジブチルアミノ基、メチルエテルアミノ基、メチルブチ
ルアミノ基、シアミルアミノ基等のシアル゛キルアミノ
基;ジベンジルアミノ基、: ジアリールアミノ基等
のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジトリ
ルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリールアミノ
基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基(例
えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基やニ
トロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセチル基やハロゲ
ンにより置換されてもよいヘンシル基、フェネチル基、
フェニルブチル基、フェニルブチル基、ナフチルメチル
基、ナフチルエチル基等のアラルキル基などが挙げられ
る。
上記した式で示されるヒドラゾン化合物を構造式でもっ
て具体的に例示すれば、以下のようなものをあげること
ができる。すなわち、 C之H11 N(CtHa)2 などをあげる仁とができる。
て具体的に例示すれば、以下のようなものをあげること
ができる。すなわち、 C之H11 N(CtHa)2 などをあげる仁とができる。
また、環を構成する有機基で置換したものとしては、例
えば、以下のようなものをあげることができる。すなわ
ち、 し2zi5 CHa (22) などである。
えば、以下のようなものをあげることができる。すなわ
ち、 し2zi5 CHa (22) などである。
これらのうら、(1) 、 t’2) 、 (5) 、
(10) 、 (11) 、 (18) 。
(10) 、 (11) 、 (18) 。
(20) 、 (23)す、好適なものである。
これらの化合物を必須成分とする電荷輸送層の形成にあ
たっては、これら化合物がいずれも成膜性を備えていな
いので、例えば後述するような高分子化合物をjネ当な
有機溶媒に溶解せしめて調製した樹脂溶液を結合成分と
するととKよって層形成することが必要である。
たっては、これら化合物がいずれも成膜性を備えていな
いので、例えば後述するような高分子化合物をjネ当な
有機溶媒に溶解せしめて調製した樹脂溶液を結合成分と
するととKよって層形成することが必要である。
このような高分子化合物としては、例えば、ボリカーボ
ネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、アクリル系樹
脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルアセタール、フェノール樹脂、スチレン−
アクリル共重合体、ボリアリレート、及びアルキド樹脂
等の既知の電子写真感光体用、結合剤材料があげられる
。
ネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、アクリル系樹
脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル
、ポリビニルアセタール、フェノール樹脂、スチレン−
アクリル共重合体、ボリアリレート、及びアルキド樹脂
等の既知の電子写真感光体用、結合剤材料があげられる
。
そして、層形成にあたっては、上記したヒドラゾン化合
物1重量部に対し、上記高分子化合物を好ましくは0.
1〜5重量部配合したものを、脂肪族塩素系。
物1重量部に対し、上記高分子化合物を好ましくは0.
1〜5重量部配合したものを、脂肪族塩素系。
芳香族炭化水素2芳香族塩素系、エーテル系、エステル
系、ケト/系、などのような有機溶媒に溶解もしく1は
分散してなる溶液を、通常の塗布法、(+1J 、(け
、スピンコーティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ド
クタブレード塗布法等により電荷発生層の上に又は導電
性支持体の上に塗布したのち乾燥すればよい。
系、ケト/系、などのような有機溶媒に溶解もしく1は
分散してなる溶液を、通常の塗布法、(+1J 、(け
、スピンコーティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ド
クタブレード塗布法等により電荷発生層の上に又は導電
性支持体の上に塗布したのち乾燥すればよい。
電荷輸送層の厚みは、通常、5〜100μm程度とする
ことが好ましく、且つ、電荷発生層と電荷輸送層の合計
の厚みは100μm以下であることが好ましい。合計の
厚さが100μmを超えると、形成された被膜のoJ
e57性及び光感度が低下するからである。
ことが好ましく、且つ、電荷発生層と電荷輸送層の合計
の厚みは100μm以下であることが好ましい。合計の
厚さが100μmを超えると、形成された被膜のoJ
e57性及び光感度が低下するからである。
実施例1〜G
アルミニウムが蒸着′されたポリエチレンテレフタレー
ト樹脂体を′4電性支持体と1−て使用して、そのアル
ミニウムが蒸着されている面に表に示すような電荷発生
物質を蒸着法又は塗布法により積層させて表に示すよう
な膜厚の電荷発生層を形成しだ1、 更に、この上に、前記番号を付したヒドラゾン化合物の
中から表に示す如き化合物を選定して、このヒドラゾン
化合物と高分子化合物を溶解せしめて調製した溶液を引
上げ法で塗布し、90℃で24時間乾燥させて表に示す
ような膜厚の電荷輸送層を形成した1゜ このようにして得られた感光体の帯電能(帯電させたと
きの感光体表面電位の初期値)と光感度(表面電位の初
期1直が1/2に減衰するのに心安な露光量)を測定し
て、その結果を表に示した。寸だ、感光体の暗減衰率(
暗中における感光体表向電位の減衰率)及び残留電位(
露光により表面電位減衰が急激に遅くなるところ)1−
i表に示す如き結果となった1、 この感光体を、熱、オゾン等発生環境下で、帯電、露光
を1.0.000回反復したところ、はとんど異常が認
められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく耐
疲労特性に曖れていることが判明した。
ト樹脂体を′4電性支持体と1−て使用して、そのアル
ミニウムが蒸着されている面に表に示すような電荷発生
物質を蒸着法又は塗布法により積層させて表に示すよう
な膜厚の電荷発生層を形成しだ1、 更に、この上に、前記番号を付したヒドラゾン化合物の
中から表に示す如き化合物を選定して、このヒドラゾン
化合物と高分子化合物を溶解せしめて調製した溶液を引
上げ法で塗布し、90℃で24時間乾燥させて表に示す
ような膜厚の電荷輸送層を形成した1゜ このようにして得られた感光体の帯電能(帯電させたと
きの感光体表面電位の初期値)と光感度(表面電位の初
期1直が1/2に減衰するのに心安な露光量)を測定し
て、その結果を表に示した。寸だ、感光体の暗減衰率(
暗中における感光体表向電位の減衰率)及び残留電位(
露光により表面電位減衰が急激に遅くなるところ)1−
i表に示す如き結果となった1、 この感光体を、熱、オゾン等発生環境下で、帯電、露光
を1.0.000回反復したところ、はとんど異常が認
められず帯電能、光感度、残留電位等の変動が小さく耐
疲労特性に曖れていることが判明した。
比較例1〜2
電荷輸送物質としてピラゾリン誘導体を用いた他は、実
施例と同様にしてNf電子写真感光体作成した。
施例と同様にしてNf電子写真感光体作成した。
この感光体の帯電能、光感度、暗減衰率、残留電位を測
冗して表に示した。
冗して表に示した。
この感光体を、熱、オゾン等発生環境下で、帯電、露光
を10,000回反復したところ、帯電能。
を10,000回反復したところ、帯電能。
光感度、残留電位等の変動が認められ耐疲労特性が実施
例と比較して劣っていた。
例と比較して劣っていた。
以上、実施例の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、暗減衰率が少なく、帯電能が大・きく優
れた帯電特性を有すると共に、半減屈光量が少なく優れ
た光感度%1′Cを有するものである。又、本発明の電
子写真感光体は、光、熱。
写真感光体は、暗減衰率が少なく、帯電能が大・きく優
れた帯電特性を有すると共に、半減屈光量が少なく優れ
た光感度%1′Cを有するものである。又、本発明の電
子写真感光体は、光、熱。
オゾンに対[7て安定性を有し、長時間の使用に際して
も安定した帯電特性、光感度特性及び残留電位特性を保
持するものであり、優れた耐久性を有するものである。
も安定した帯電特性、光感度特性及び残留電位特性を保
持するものであり、優れた耐久性を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式:▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は置換若しくは非置換の複素環基を表わ
し;R^2は置換若しくは非置換の複素環基、置換若し
くは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアラル
キル基、置換若しくは非置換のアルキル基又は水素原子
のいずれかを表わし;R^3、R^4は同じであつても
異なつていてもよく、それぞれ置換若しくは非置換の複
素環基、置換若しくは非置換のアリール基、置換若しく
は非置換のアラルキル基、置換若しくは非置換のアルキ
ル基又は水素原子のいずれかを表わし;又は、R^3と
R^4が一緒になつて環を構成する有機基を表わす。た
だし、R^3とR^4が同時に水素である場合け除く。 )で示されるヒドラゾン化合物を含有することを特徴と
する電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59144365A JPS6125150A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59144365A JPS6125150A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6125150A true JPS6125150A (ja) | 1986-02-04 |
Family
ID=15360411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59144365A Pending JPS6125150A (ja) | 1984-07-13 | 1984-07-13 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6125150A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61224557A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Canon Inc | 画像処理装置 |
-
1984
- 1984-07-13 JP JP59144365A patent/JPS6125150A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61224557A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Canon Inc | 画像処理装置 |
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