JPS6360454A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、カールソン方式に用いて有効な電子写真感光
体に関し、更に詳しくは光感度に優れ、帯電特性、残留
電位特性の安定性が良好で、耐久性に侵れた電子写真感
光体に関する。
体に関し、更に詳しくは光感度に優れ、帯電特性、残留
電位特性の安定性が良好で、耐久性に侵れた電子写真感
光体に関する。
(従来の技術)
電子写真感光体の光導電プロセスは、光電荷発生プロセ
スおよび電荷輸送プロセスから成る。従来電子写真感光
体は上記の2つのプロセスを一個の物質でおこなう方法
とそれぞれ別個の物質でおこなう方法とが知られている
。
スおよび電荷輸送プロセスから成る。従来電子写真感光
体は上記の2つのプロセスを一個の物質でおこなう方法
とそれぞれ別個の物質でおこなう方法とが知られている
。
上記した2つの方法のうち、それぞれのプロセスを別個
の物質でおこなう方法は、感光体に用いる材料の選択範
囲が広がり、得られた感光体の感度および受容電位等の
電子写真特性がすぐれ、かつ感光体製造に際し、被膜物
性等の優れた感光体を製造できるという利点を有する。
の物質でおこなう方法は、感光体に用いる材料の選択範
囲が広がり、得られた感光体の感度および受容電位等の
電子写真特性がすぐれ、かつ感光体製造に際し、被膜物
性等の優れた感光体を製造できるという利点を有する。
光伝導体を電荷発生層と電荷輸送ノーとに分離した構造
の感光体にあっては、電荷発生層は電荷輸送層よりも薄
く、しかも機械的強度も弱いため、通常、電荷輸送層が
最上層とされ、電荷発生層は中間層とされている。
の感光体にあっては、電荷発生層は電荷輸送層よりも薄
く、しかも機械的強度も弱いため、通常、電荷輸送層が
最上層とされ、電荷発生層は中間層とされている。
この積層型電子写真感光体きしては、例えば下記のもの
が知られている。
が知られている。
しかし、この様な従来から知られている感光体はいくつ
かの問題点を有している。例えば、無定形セレンを用い
る感光体では、電荷輸送層に用いるポリビニルカルバゾ
ールが可撓性に欠けるため形成された層の被膜は固く、
もろく、かつひび割れや膜はがれ等の現象を起こしやす
く、感光体としての耐久性が劣るという欠点がある。そ
こで、ポリビニルカルバゾールの可撓性を増すために可
塑剤と共に用いる方法が提案されている。しかしこの方
法は、電荷輸送層の残留電荷が増加し、画像にカブリを
生じせしめる等の電子写真特性が低下するという大きな
欠点を有している。
かの問題点を有している。例えば、無定形セレンを用い
る感光体では、電荷輸送層に用いるポリビニルカルバゾ
ールが可撓性に欠けるため形成された層の被膜は固く、
もろく、かつひび割れや膜はがれ等の現象を起こしやす
く、感光体としての耐久性が劣るという欠点がある。そ
こで、ポリビニルカルバゾールの可撓性を増すために可
塑剤と共に用いる方法が提案されている。しかしこの方
法は、電荷輸送層の残留電荷が増加し、画像にカブリを
生じせしめる等の電子写真特性が低下するという大きな
欠点を有している。
また、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物を用い
ることが提案されている。例えば2,5−(p−ジエチ
ルアミノフェニル) −1,3,4−オキサジアゾール
のように、比較的優れた電子写真特性を有するものがあ
るが一般に被膜形成能がないため、被膜形成能を有する
高分子結着剤と併用して電荷輸送層を形成せしめている
。しかし、これらの低分子量の有機化合物は電子写真特
性が比較的優れているものであっても一般に高分子結着
剤との相溶性が悪く、電荷輸送層として被膜を形成せし
めた時、晶出しやすく、かつ熱安定性が劣るという欠点
がある。
ることが提案されている。例えば2,5−(p−ジエチ
ルアミノフェニル) −1,3,4−オキサジアゾール
のように、比較的優れた電子写真特性を有するものがあ
るが一般に被膜形成能がないため、被膜形成能を有する
高分子結着剤と併用して電荷輸送層を形成せしめている
。しかし、これらの低分子量の有機化合物は電子写真特
性が比較的優れているものであっても一般に高分子結着
剤との相溶性が悪く、電荷輸送層として被膜を形成せし
めた時、晶出しやすく、かつ熱安定性が劣るという欠点
がある。
また、電子写真特性的には上記の従来から知られている
感光体はいずれも十分な感度ではなく、しかも繰り返し
露光帯電を行なった時に表面電位の変1!7特に帯電保
持能の低下を起こすものが多い。
感光体はいずれも十分な感度ではなく、しかも繰り返し
露光帯電を行なった時に表面電位の変1!7特に帯電保
持能の低下を起こすものが多い。
また環境の変化、特に湿度の変化に伴なって感度画像コ
ントラストが変化するといった欠点を有している。
ントラストが変化するといった欠点を有している。
(発明が解決しようとする問題点)
上記のように従来の電子写真感光体は、可撓性や高分子
結着剤との相溶性に問題を有し、又、光、感度や繰り返
し使用による特性低下及び環境による特性低下に問題を
有している。
結着剤との相溶性に問題を有し、又、光、感度や繰り返
し使用による特性低下及び環境による特性低下に問題を
有している。
本発明は、この従来の電子写真感光体の欠点を解消し柔
軟性に優れ、光感度、帯電特性、残留電位特性に優れて
いると共に繰り返し使用及び諸環境の変化による緒特性
の低下が小さい電子写真感光体の提供を目的とする。
軟性に優れ、光感度、帯電特性、残留電位特性に優れて
いると共に繰り返し使用及び諸環境の変化による緒特性
の低下が小さい電子写真感光体の提供を目的とする。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、導電性支持体と該4電性支持体上に設けた感
光層とを備えた電子写真感光体において、該感光層が下
記一般式(1) 、 (It)で示されるヒドラゾン化
合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする電子
写真感光体である。
光層とを備えた電子写真感光体において、該感光層が下
記一般式(1) 、 (It)で示されるヒドラゾン化
合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする電子
写真感光体である。
んI
R。
式(2)
式(ト)
式中 n=Qあるいはl。
R1、B−z 、 Rs 、 R4、Rs 、 R11
は水素原子、置換されてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、ただしR,、R2共に水素
原子である場合は除き、又 n=Qの場合、R,、R,の少なくとも1つは置換され
てもよい複素環基である。又、R1とR2で炭化水素環
基あるいは複素環基を形成してもよい。
は水素原子、置換されてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、ただしR,、R2共に水素
原子である場合は除き、又 n=Qの場合、R,、R,の少なくとも1つは置換され
てもよい複素環基である。又、R1とR2で炭化水素環
基あるいは複素環基を形成してもよい。
又、n = Qのとき、”11が水素原子である場合を
除く。
除く。
基、アルキル基あるいはアリール基で置換されてもよい
アミノ基、Rloは置換されてもよい複素環基。
アミノ基、Rloは置換されてもよい複素環基。
XはN、S、8e、O,イミノ基、Zは置換されてもよ
い縮合多環芳香族炭化水素基を示す。
い縮合多環芳香族炭化水素基を示す。
本発明は、導電性支持体の上に単一の光導電層を設けた
単層型感光体、電荷発生層と電荷輸送層とからなる機能
分離型感光体などいずれのタイプの電子写真感光体にも
適用することができる。本発明の適用に当って、好まし
いタイプとしては、(1)樹脂マトリックスに顔料又は
染料を分散した感光体、(2)電荷移動錯体からなる感
光体、(3)有機導電体に増感の目的で染料等を添加し
た感光体、(4)電荷移動錯体中に無機又は有機の電荷
発生材料を添加したに&光体、(5)樹脂と染料とから
なる共晶錯体と有機導電材料を主成分とする感光体、(
6)電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した感光体が
あげられる。この中で(4)〜(6)の感光体がより奸
才しい。(6)において上式で示されるヒドラゾン化合
物を電荷輸送層に含有させた場合、帯電能、繰返し特性
が特に良好であるため、本発明を適用するに当って、(
6)の機能分離型感光体が最も適している。
単層型感光体、電荷発生層と電荷輸送層とからなる機能
分離型感光体などいずれのタイプの電子写真感光体にも
適用することができる。本発明の適用に当って、好まし
いタイプとしては、(1)樹脂マトリックスに顔料又は
染料を分散した感光体、(2)電荷移動錯体からなる感
光体、(3)有機導電体に増感の目的で染料等を添加し
た感光体、(4)電荷移動錯体中に無機又は有機の電荷
発生材料を添加したに&光体、(5)樹脂と染料とから
なる共晶錯体と有機導電材料を主成分とする感光体、(
6)電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した感光体が
あげられる。この中で(4)〜(6)の感光体がより奸
才しい。(6)において上式で示されるヒドラゾン化合
物を電荷輸送層に含有させた場合、帯電能、繰返し特性
が特に良好であるため、本発明を適用するに当って、(
6)の機能分離型感光体が最も適している。
以下、機能分離型感光体に本発明を適用した場合につい
て述べる。
て述べる。
本発明の電子写真感光体は、少なくとも導電性支持体と
電荷発生層と電荷輸送層とから成る3層構造体であり、
導電性支持体の上に′電荷発生層又は電荷輸送層が順次
積層されている。導電性支持体への電荷発生層と電荷輸
送層の積層順序は格別限定されるものではないが、感光
体の物理的強度を高めるという点からすると、=電性支
持体と電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層した
構造のものが好ましい。
電荷発生層と電荷輸送層とから成る3層構造体であり、
導電性支持体の上に′電荷発生層又は電荷輸送層が順次
積層されている。導電性支持体への電荷発生層と電荷輸
送層の積層順序は格別限定されるものではないが、感光
体の物理的強度を高めるという点からすると、=電性支
持体と電荷発生層と電荷輸送層とをこの順序で積層した
構造のものが好ましい。
本発明において使用される導電性支持体は、通常、電子
写真感光体の導電性支持体さして使用されているもので
あれば何であってもよく、格別制限されるものではない
。このような支持体としては、例えば、真ちゅう、金、
銀等の金属材料;前記金属の表面がプラスチックの薄膜
で被覆されたもの;金属被覆紙、金属被僅プラスチック
シート或いはヨウ化アルミニウム、ヨウ化鋼、酸化クロ
ム又は酸化スズ等の導に層で被覆されたガラス等が挙げ
られる。これらは、適当な厚さ、硬さ及び屈曲性を有す
る円筒状シート薄板として使用され、支持体自身が4電
性を有するか、又はその表面が導電性を有し、取扱いに
際して十分な強度を有しているものであることが好まし
い。
写真感光体の導電性支持体さして使用されているもので
あれば何であってもよく、格別制限されるものではない
。このような支持体としては、例えば、真ちゅう、金、
銀等の金属材料;前記金属の表面がプラスチックの薄膜
で被覆されたもの;金属被覆紙、金属被僅プラスチック
シート或いはヨウ化アルミニウム、ヨウ化鋼、酸化クロ
ム又は酸化スズ等の導に層で被覆されたガラス等が挙げ
られる。これらは、適当な厚さ、硬さ及び屈曲性を有す
る円筒状シート薄板として使用され、支持体自身が4電
性を有するか、又はその表面が導電性を有し、取扱いに
際して十分な強度を有しているものであることが好まし
い。
このような導電性支持体の上に、後述する電荷発生層又
は電荷輸送層を形成する。
は電荷輸送層を形成する。
電荷発生層を構成する物質としては、光を吸収して高い
効率で電荷(キャリア)を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。
効率で電荷(キャリア)を発生する電荷発生物質であれ
ば、どのような物質であってもよい。
及びZn8等の無機光導電体;各種結晶形の金属フタロ
シアニン及び各種結晶形の無金棋フタロシアニン等のフ
タロシアニン顔料;モノアゾ色素及びジスアゾ色素等の
アゾ系色素;ペニレン酸無水物及びペニレン酸イミド等
のペニレン系顔料;インジゴイド染料;キナクリドン顔
料;アントラキノン類及びピレンキノン類等の多環キノ
ン類;シアニン色素;キサンチン染料;ボIJ−N−ビ
ニルカルバゾール等の電子供与性物質とトリニトロフル
オレノン等の電子受容性物質とから成る電荷移動錯体;
並びにピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂とから
成る共晶錯体等が挙げられる。
シアニン及び各種結晶形の無金棋フタロシアニン等のフ
タロシアニン顔料;モノアゾ色素及びジスアゾ色素等の
アゾ系色素;ペニレン酸無水物及びペニレン酸イミド等
のペニレン系顔料;インジゴイド染料;キナクリドン顔
料;アントラキノン類及びピレンキノン類等の多環キノ
ン類;シアニン色素;キサンチン染料;ボIJ−N−ビ
ニルカルバゾール等の電子供与性物質とトリニトロフル
オレノン等の電子受容性物質とから成る電荷移動錯体;
並びにピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂とから
成る共晶錯体等が挙げられる。
電荷発生層の形成方法としては、″使用するπを荷発生
物質の種類によっても異なってくるが、例えば、スピン
コーティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドクターブ
レード塗布法など各種の塗布法。
物質の種類によっても異なってくるが、例えば、スピン
コーティング法、引上げ法、ローラ塗布法、ドクターブ
レード塗布法など各種の塗布法。
真空蒸着法、スパッタリング法、グロー放電を利用した
例えばプラズマCVD法から適宜に選択して適用するこ
とができる。
例えばプラズマCVD法から適宜に選択して適用するこ
とができる。
このとき形成すべき電荷発生層の厚みは、電子写真感光
体として要求される帯!特性により適宜決定されるが、
通常は0.1〜5μm程度であることが好ましい。
体として要求される帯!特性により適宜決定されるが、
通常は0.1〜5μm程度であることが好ましい。
なお、導電性支持体の上に電荷発生層を形成する際に、
必要によっては、導電性支持体と電荷発生層との間に接
着層を形成してもよい。接着層の物質としてはカゼイン
等従来よく使用されている物質を適用することができ、
その厚みは0.1〜10μm、好ましくは0.5へ2μ
m程度がよい。
必要によっては、導電性支持体と電荷発生層との間に接
着層を形成してもよい。接着層の物質としてはカゼイン
等従来よく使用されている物質を適用することができ、
その厚みは0.1〜10μm、好ましくは0.5へ2μ
m程度がよい。
電荷輸送層は、上記一般式CI)で示されるヒドラゾン
化合物を少なくとも一種含有するものである。
化合物を少なくとも一種含有するものである。
この化合物において、複索環基としては、ピロール環基
、インドール環基、インドリン環基、イソインドール環
基、カルバゾール環基、フラン環基、ベンゾフラン環基
、チオフェン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、
ベンゾピラゾール環基、イミダゾール環基、イミダシリ
ン環基、ペンシイミグゾール環基、オキサゾール環基、
ベンゾオキサゾール環基、ナフトオキサゾール環基、オ
キサゾリン環基、チアゾール環基、チアゾリン環基、ベ
ンゾチアゾリン環基、トリアゾール環基。
、インドール環基、インドリン環基、イソインドール環
基、カルバゾール環基、フラン環基、ベンゾフラン環基
、チオフェン環基、ピラゾール環基、ピラゾリン環基、
ベンゾピラゾール環基、イミダゾール環基、イミダシリ
ン環基、ペンシイミグゾール環基、オキサゾール環基、
ベンゾオキサゾール環基、ナフトオキサゾール環基、オ
キサゾリン環基、チアゾール環基、チアゾリン環基、ベ
ンゾチアゾリン環基、トリアゾール環基。
ベンゾトリアゾール環基、オキサジアゾール環基。
チアジアゾール環基、ベンゾオキサジアゾール環基、ベ
ンゾチアジアゾール環基、テトラゾール環基、ピリジン
環基、キノリン環基、アクリジン環基、フエナントリジ
ン環基、ベンゾキノリン上−電基。
ンゾチアジアゾール環基、テトラゾール環基、ピリジン
環基、キノリン環基、アクリジン環基、フエナントリジ
ン環基、ベンゾキノリン上−電基。
ナフトキノリン環基、ピラン環基、ベンゾピラン環基、
チアピラン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピ
ラジン環基、オキサジン環基、ベンゾオキサジン環基、
チアジン環基、ベンゾチアジン環基、フェノチアジン環
基、ジオキサン環基。
チアピラン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピ
ラジン環基、オキサジン環基、ベンゾオキサジン環基、
チアジン環基、ベンゾチアジン環基、フェノチアジン環
基、ジオキサン環基。
トリアジン環基、オキサジアジン環基、チアジアジン環
基、テトラジン環基、ベンゾフラン均基。
基、テトラジン環基、ベンゾフラン均基。
チアゾール環基、ベンゾチアゾール環基、ナフトチアゾ
ール環基、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基
、ナフトセレナゾール環基、などを例として挙げること
ができる。
ール環基、セレナゾール環基、ベンゾセレナゾール環基
、ナフトセレナゾール環基、などを例として挙げること
ができる。
この化合物1こおいて、アリール基としてζ才、例えば
、ジ置換アミン基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ′
基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジア
ルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネチルア
ミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基
、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリー
ルアミ7基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキ
シ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキ
ル基やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基
やハロゲンにより置換されてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、アントラセン基。
、ジ置換アミン基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ′
基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等のジア
ルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネチルア
ミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基
、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジアリー
ルアミ7基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキ
シ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキ
ル基やニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基
やハロゲンにより置換されてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、アントラセン基。
フェナントレン基、テトラリン基、アズレン基。
ビフェニレン基、アセナフチレン基、アセナフテン基、
フルオレン基、フルオランテン基、lJフェニレン基、
ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ビセン基、ペリ
レン基、ベンゾピレン基、ルビセン基、コロネン基、オ
バレン基などがあげられる。
フルオレン基、フルオランテン基、lJフェニレン基、
ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ビセン基、ペリ
レン基、ベンゾピレン基、ルビセン基、コロネン基、オ
バレン基などがあげられる。
上記化合物において、アラルキル基としては。
例えば、ジ置換アミン基(例えば、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルア
ミン基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミ7基等の
ジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネチ
ルアミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジア
リールアミ7基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基
。
ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルア
ミン基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミ7基等の
ジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフエネチ
ルアミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジア
リールアミ7基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基
。
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオ
キシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアル
キル基やニトロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセチル
基やハロゲンにより置換されてもよいベンジル基、フェ
ネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナ
フチルメチル基。
キシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアル
キル基やニトロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセチル
基やハロゲンにより置換されてもよいベンジル基、フェ
ネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナ
フチルメチル基。
ナフチルエチル基などがあげられる。
上記化合物において、アルキル基としては例えば、ジ置
換アルミ基(例えば、ジメチルアミノ基。
換アルミ基(例えば、ジメチルアミノ基。
ジエチルアミン基、ジブチルアミノ基、メチルエチルア
ミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等の
ジアルキルアミノ基ニジベンジルアミノ基、ジフエネチ
ルアミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジア
リールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリール
オキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やニ
トロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセチル基やハロゲ
ンにより置換されてもよいメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基。
ミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等の
ジアルキルアミノ基ニジベンジルアミノ基、ジフエネチ
ルアミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミ
ノ基、ジトリルアミノ基、ジキシリルアミノ基等のジア
リールアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリール
オキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やニ
トロ基やシアン基やヒドロキシ基やアセチル基やハロゲ
ンにより置換されてもよいメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基。
ペンチル基、ヘキシル基などがあげられる。
上式で示される化合物において、R1とR2で示される
環を構成する有機基とは、式中のCと結合した場合、置
換若しくは非置換の単環炭化水素、縮合多環炭化水素、
複素単環化合物、縮合複素環化合物のいずれかを構成す
る基をいう。
環を構成する有機基とは、式中のCと結合した場合、置
換若しくは非置換の単環炭化水素、縮合多環炭化水素、
複素単環化合物、縮合複素環化合物のいずれかを構成す
る基をいう。
環を構成する有機基として用いられる単環炭化水素とし
ては、例えば、置換されてもよいシクロペンタン、シク
ロペンテン、シクロペンタジェン。
ては、例えば、置換されてもよいシクロペンタン、シク
ロペンテン、シクロペンタジェン。
シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロへキサジエン
などがあげられる。
などがあげられる。
縮合多環炭化水素としては、例えば、置換されてもよい
インダン、インデン、ジヒドロナフタレン、テトラリン
、アセナフテン、フルオレン、ジヒドロアントラセン、
アセアントレン などがあげられる。
インダン、インデン、ジヒドロナフタレン、テトラリン
、アセナフテン、フルオレン、ジヒドロアントラセン、
アセアントレン などがあげられる。
複素単環化合物としては、例えば、置換されてもよいア
ゼチジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオ
キソラン、ジヒドロチオフェン。
ゼチジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオ
キソラン、ジヒドロチオフェン。
テトラヒドロチオフェン、ピロリン、ピロリジン。
ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダシリン、イミダゾリ
ジン、ジヒドロトリアゾール、ジヒドロイソオキサゾー
ル、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロインチアゾール、
ジヒドロチアゾール、ビラン。
ジン、ジヒドロトリアゾール、ジヒドロイソオキサゾー
ル、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロインチアゾール、
ジヒドロチアゾール、ビラン。
テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、チアン。
ジチアン、ピペリジン、ジヒドロピリダジン、ジヒドロ
ピリミジン、ジヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロ
オキサジン、モルホリン、ジヒドロチアジン などがあ
げられる。
ピリミジン、ジヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロ
オキサジン、モルホリン、ジヒドロチアジン などがあ
げられる。
縮合複素環化合物としては、例えば、置換されてもよい
ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、イ
ンドリン、イソインドリン、ジヒドロインドリジン、ジ
ヒドロインダゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジ
ヒドロベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾリン、ジヒド
ロプリン、クロメン、クロマン、インクロメン、インク
ロマン。
ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、イ
ンドリン、イソインドリン、ジヒドロインドリジン、ジ
ヒドロインダゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジ
ヒドロベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾリン、ジヒド
ロプリン、クロメン、クロマン、インクロメン、インク
ロマン。
ジヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、ジヒドロキ
ノリジン、ジヒドロシンノリン、ジヒドロキナゾリン、
テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロキノキサリン、テト
、ラヒドロキノキサリン、ジヒドロフタラジン、テトラ
ヒドロフタラジン、キサンチン、ジベンゾチオピラン、
ジヒドロアクリジン、ジペンゾピペリジンなどがあげら
れる。
ノリジン、ジヒドロシンノリン、ジヒドロキナゾリン、
テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロキノキサリン、テト
、ラヒドロキノキサリン、ジヒドロフタラジン、テトラ
ヒドロフタラジン、キサンチン、ジベンゾチオピラン、
ジヒドロアクリジン、ジペンゾピペリジンなどがあげら
れる。
上記式中Zで示される縮合多環芳香族炭化水素基として
は、その1位、2位で式中の含窒素複素環に結合してい
る置換されてもよいナフタレン基、2位93位で結合し
ている置換されてもよいナフタレン基、アントラセン基
、フェナントレン基などがあげられる。
は、その1位、2位で式中の含窒素複素環に結合してい
る置換されてもよいナフタレン基、2位93位で結合し
ている置換されてもよいナフタレン基、アントラセン基
、フェナントレン基などがあげられる。
また、上記した複素環基、アリール基、アラルキル基、
アルキル基、環を構成する有機基、縮合多環芳香族炭化
水素基の置換基としては、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基等のアルキル基;メチレン基、エチレン基、
プロピレン基等のアルキレン基;メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基;フェノキシ基等のアリールオキシ
基;塩素、臭素等のハロゲン原子;ジメチルアミノ基。
アルキル基、環を構成する有機基、縮合多環芳香族炭化
水素基の置換基としては、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基等のアルキル基;メチレン基、エチレン基、
プロピレン基等のアルキレン基;メトキシ基、エトキシ
基等のアルコキシ基;フェノキシ基等のアリールオキシ
基;塩素、臭素等のハロゲン原子;ジメチルアミノ基。
ジエチルアミノ基、エチルブチルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ
基;エチルフェニルアミノ基等のアルキルアリールアミ
ノ基;メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基
;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ヒドロキシル基;メ
チルエステル基。
ルアミノ基;ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ
基;エチルフェニルアミノ基等のアルキルアリールアミ
ノ基;メチルチオ基、エチルチオ基等のアルキルチオ基
;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ヒドロキシル基;メ
チルエステル基。
エチルエステル基、フェニルエステル基等のエステル基
;フェニルアミド基、ジフト。キシフェニルアミド基等
のアミド基;ジ置換アミノ基(例えばジメチルアミン基
、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチル
アミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等
のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジエチル
アミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアリー
ルアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキ
シ基(例えばフェノキシ基。
;フェニルアミド基、ジフト。キシフェニルアミド基等
のアミド基;ジ置換アミノ基(例えばジメチルアミン基
、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチル
アミノ基、メチルブチルアミノ基、シアミルアミノ基等
のジアルキルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジエチル
アミノ基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ
基、ジトリルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアリー
ルアミノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキ
シ基(例えばフェノキシ基。
ナフトキシ基)やアルキル基やニトロ基やシアン基やヒ
ドロキシ基やアセチル基やハロゲンにより置換されても
よいフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナ
ントレン基、テトラリン基。
ドロキシ基やアセチル基やハロゲンにより置換されても
よいフェニル基、ナフチル基、アントラセン基、フェナ
ントレン基、テトラリン基。
アズレン基、ビフェニレン基、アセナフチレン基。
アセナフテン基、フルオレン基、フルオランテン基、ト
リフェニレン基、ピレン基、クリセン基。
リフェニレン基、ピレン基、クリセン基。
ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ベンゾピレン基
、ルビセン基、コロネン基、オバレン基等のアリール基
;ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基
2メチルブチルアミノ基、シアミルアミ7基等のシアル
千ルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ
基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジ
トリルアミノ基、ジアリーアミノ基等のジアリールアミ
ノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基(
例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基や
ニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基やハロ
ゲンにより置換されてもよいベンジル基、フェネチル基
、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナフチルメ
チル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基などが挙げ
られる。
、ルビセン基、コロネン基、オバレン基等のアリール基
;ジ置換アミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基
2メチルブチルアミノ基、シアミルアミ7基等のシアル
千ルアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ
基等のジアラルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジ
トリルアミノ基、ジアリーアミノ基等のジアリールアミ
ノ基)やアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基)やアリールオキシ基(
例えば、フェノキシ基、ナフトキシ基)やアルキル基や
ニトロ基やシアノ基やヒドロキシ基やアセチル基やハロ
ゲンにより置換されてもよいベンジル基、フェネチル基
、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、ナフチルメ
チル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基などが挙げ
られる。
上記した式で示されるヒドラゾン化合物を構造式でもっ
て具体的に例示すれば、以下のようなものをあげること
ができる。すなわち C,’H。
て具体的に例示すれば、以下のようなものをあげること
ができる。すなわち C,’H。
2 −C
Hこれらの化合物を必須成分とする電荷輸送層の形成に
あたっては、これら化合物がいずれも成、膜性を備えて
いないので、例えば後述するような高分子化合物を適当
な有機溶媒に溶解せしめて調型した樹□脂溶液を結合成
分とすることによって層形成することが必要である。
Hこれらの化合物を必須成分とする電荷輸送層の形成に
あたっては、これら化合物がいずれも成、膜性を備えて
いないので、例えば後述するような高分子化合物を適当
な有機溶媒に溶解せしめて調型した樹□脂溶液を結合成
分とすることによって層形成することが必要である。
このような高分子化合物としては5例えば、ポリカーボ
ネート、ポリエステルカーボネイト、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル系樹脂。
ネート、ポリエステルカーボネイト、ポリスチレン、ポ
リ塩化ビニル、アクリル系樹脂。
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルアセタール、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
スチレン−アクリル共重合体、ポリアクリレ−上、ボリ
アリレート、フェノキシ樹脂。
リビニルアセタール、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、
スチレン−アクリル共重合体、ポリアクリレ−上、ボリ
アリレート、フェノキシ樹脂。
及びアルキド樹脂等の既知の遊子写真感光体用結合剤材
料があげられる。
料があげられる。
そして、層形成にあたっては、上記したヒドラゾン化合
物1重量部に対し、上記高分子化合物を好ましくは0.
1〜5重量部置部したものを、脂肪族塩素系、芳香族炭
化水素、芳香族塩素系、エーテル系、エステル系、ケト
ン系、などのような有機溶媒に溶解もしくは分解してな
る溶液を、通常の塗布法、例えば、スピンコーティング
法、引上げ法、ローラ塗布法、ドグタブレード塗布法等
により電荷発生層の上に文は導電性支持体の上に塗布し
たのち乾燥すればよい。
物1重量部に対し、上記高分子化合物を好ましくは0.
1〜5重量部置部したものを、脂肪族塩素系、芳香族炭
化水素、芳香族塩素系、エーテル系、エステル系、ケト
ン系、などのような有機溶媒に溶解もしくは分解してな
る溶液を、通常の塗布法、例えば、スピンコーティング
法、引上げ法、ローラ塗布法、ドグタブレード塗布法等
により電荷発生層の上に文は導電性支持体の上に塗布し
たのち乾燥すればよい。
電荷輸送層の厚みは、通常、5〜100IJxrL程度
とすることが奸才しく、且つ、電荷発生層と電荷輸送層
の合計の厚みは100μm以下であることが好咳しい。
とすることが奸才しく、且つ、電荷発生層と電荷輸送層
の合計の厚みは100μm以下であることが好咳しい。
合計の厚さが1004mを超えると、形成された被覆の
可撓性および光感度が低下するからである。
可撓性および光感度が低下するからである。
以下、本発明の実施例として、本発明を、導電性支持体
、電荷発生層および電荷輸送層とよりなる機能分離型電
子写真感光体に適用した場合について説明する。
、電荷発生層および電荷輸送層とよりなる機能分離型電
子写真感光体に適用した場合について説明する。
実施例1〜12
導電性材料として、アルミニウムが蒸着されたポリエチ
レンテレフタレートフィルムを使用し、このフィルムの
アルミニウム蒸着面上に1表に示すような電荷発生物質
を蒸着法又は塗布法を適用することにより積層し、表に
示すような膜厚の電荷発生層を形成した。
レンテレフタレートフィルムを使用し、このフィルムの
アルミニウム蒸着面上に1表に示すような電荷発生物質
を蒸着法又は塗布法を適用することにより積層し、表に
示すような膜厚の電荷発生層を形成した。
更に、この電荷発生層上に、前記により番号を付したヒ
ドラゾン化合物の中から表に示したような化合物を選定
して、このヒドラゾン化合物と同じく表に示した各種高
分子化合物とを溶解せしめた溶液を引上げ法で塗布し、
90℃で24時間乾燥させて表に示すような膜厚の電荷
輸送層を形成した。
ドラゾン化合物の中から表に示したような化合物を選定
して、このヒドラゾン化合物と同じく表に示した各種高
分子化合物とを溶解せしめた溶液を引上げ法で塗布し、
90℃で24時間乾燥させて表に示すような膜厚の電荷
輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体の帯電能(帯電させたと
きの感光体表面電位の初期値)七、光感度(表面電位の
初期値が%に減衰するのに必要な露光量)を測定して、
その結果を表に示した。
きの感光体表面電位の初期値)七、光感度(表面電位の
初期値が%に減衰するのに必要な露光量)を測定して、
その結果を表に示した。
また、この感光体の帯電a露先10.000回反復した
ところ、はとんど異常が認められず帯電能、光感度、残
留電位等の変動が小さく耐疲労特性に優れていることが
判明した。
ところ、はとんど異常が認められず帯電能、光感度、残
留電位等の変動が小さく耐疲労特性に優れていることが
判明した。
比較例1〜4
電荷輸送物質としてピラゾリン誘導体を用いた他は、上
記実施例1〜12と同様にして電子写真感1 ;
+、 l IN □°1”、゛:−二1肩=−芹「−1
光体を作成した。
記実施例1〜12と同様にして電子写真感1 ;
+、 l IN □°1”、゛:−二1肩=−芹「−1
光体を作成した。
この感光体の帯電能、光感度を測定して表に示した。
この感光体の帯電φ露光をio、ooo回反復したとこ
ろ、帯電能、光感度等の変動が認められ耐疲労特性が実
施例と比較して劣っていた。
ろ、帯電能、光感度等の変動が認められ耐疲労特性が実
施例と比較して劣っていた。
以上、実施例の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、帯電能が大きく優れた帯電特性を有する
と共に、半減露光量が少なく優れた光感度特性を有する
ものである。また、本発明の電子写真感光体は、光、熱
、オゾンに対して安定性を有し、長時間の使用に際して
も安定した帯電特性、光感度特性および残留電位特性を
保持するものであり、優れた耐久性を有するものである
。
写真感光体は、帯電能が大きく優れた帯電特性を有する
と共に、半減露光量が少なく優れた光感度特性を有する
ものである。また、本発明の電子写真感光体は、光、熱
、オゾンに対して安定性を有し、長時間の使用に際して
も安定した帯電特性、光感度特性および残留電位特性を
保持するものであり、優れた耐久性を有するものである
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導体性支持体と該導電性支持体上に設けた感光層とを備
えた電子写真感光体において、該感光層が下記一般式(
I )、(II)、(III)、(IV)、および(V)で示さ
れるヒドラゾン化合物の少なくとも一種を含有すること
を特徴とする電子写真感光体。 式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中n=0あるいは1 R_1、R_2、R_3、R_4、R_5、R_1_1
は水素原子、置換されてもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基、ただしR_1、R_2共に
水素原子である場合は除き、又 n=0の場合、R_1、R_2の少なくとも1つは置換
されてもよい複素環基である。又、R_1とR_2で炭
化水素環基あるいは複素環基を形成してもよい。 又、n=0のとき、R_1_1が水素原子である場合を
除く。 R_6、R_7、R_8、R_9は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキル基あるいはアリール基で置換されてもよいアミ
ノ基、R_1_0は置換されてもよい複素環基。 XはN、S、Se、O、イミノ基、Zは置換されてもよ
い縮合多環芳香族炭化水素基を示す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20376886A JPS6360454A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20376886A JPS6360454A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6360454A true JPS6360454A (ja) | 1988-03-16 |
Family
ID=16479493
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20376886A Pending JPS6360454A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6360454A (ja) |
-
1986
- 1986-09-01 JP JP20376886A patent/JPS6360454A/ja active Pending
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