JPS61227563A - トルメチンの製法 - Google Patents
トルメチンの製法Info
- Publication number
- JPS61227563A JPS61227563A JP6794185A JP6794185A JPS61227563A JP S61227563 A JPS61227563 A JP S61227563A JP 6794185 A JP6794185 A JP 6794185A JP 6794185 A JP6794185 A JP 6794185A JP S61227563 A JPS61227563 A JP S61227563A
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- Japan
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- tolmetin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はすぐれた抗炎症作用を有する一般式で表わされ
る１−メチル−５−（４−メチルベンゾイル）ビロール
−２−酢酸Ｃ以下トルメチンという）の新規な製造方法
に関する。
る１−メチル−５−（４−メチルベンゾイル）ビロール
−２−酢酸Ｃ以下トルメチンという）の新規な製造方法
に関する。
従来、トルメチンの製造法としては、ｌ−メチルピロー
ル−２−アセトニトリルアルいは、１−メチルピロール
−２−酢酸アルキルエステル等をｐ−）ルイル酸諌導体
と縮合させその後アセトニトリル基や酢酸アルキルエス
テル基等を加水分解し、トルメチンに導く方法などが知
られている。
ル−２−アセトニトリルアルいは、１−メチルピロール
−２−酢酸アルキルエステル等をｐ−）ルイル酸諌導体
と縮合させその後アセトニトリル基や酢酸アルキルエス
テル基等を加水分解し、トルメチンに導く方法などが知
られている。
（特公昭１’＋０−３７６６８．特公昭５０−３９６６
３ 。
３ 。
特公昭５８−２９３５．米国特許第４．１１９，６３９
号等） しかし、容易に原料として入手できるｌ−メチルピロー
ル−２−酢酸〔アンナーレン・デル・ケミ （Ａｎｎ
、ｄｅｒ ｃｈｅｍ、 ） ７２１
１０５（１９６９） 。
号等） しかし、容易に原料として入手できるｌ−メチルピロー
ル−２−酢酸〔アンナーレン・デル・ケミ （Ａｎｎ
、ｄｅｒ ｃｈｅｍ、 ） ７２１
１０５（１９６９） 。
特公昭５７−２８７０１等〕をｐ−）ルイルＳ訪導体と
反応させトルメチンに導く方法は知られていない。
反応させトルメチンに導く方法は知られていない。
従って本発明の目的は、１−メチルピロール−２−酢酸
と２−（４−メチルフェニル） −１，（−ジチアニル
カチオン又は２−（４−メチル７エ二ル） −１，３−
ジチアニルカチオンとを反応させ。
と２−（４−メチルフェニル） −１，（−ジチアニル
カチオン又は２−（４−メチル７エ二ル） −１，３−
ジチアニルカチオンとを反応させ。
良好な収率でトルメチンを得る方法ｔｌる。
本発明方法によれば、トルメチンは。
ｌ−メチルピロール−２−酢酸と一般式ＣＩＩ）（式中
％ｎは１又は２ｔ−表わす） で表わされる化合物を有機アミンの共存下反応させ、一
般式口ｌ で表わされる化合物に導き、つづいて化合物（ｍ）をア
ルカリ条件下加水分解するか、又は過酸化水素と反応さ
せた後、加水分解することにより得られる。
％ｎは１又は２ｔ−表わす） で表わされる化合物を有機アミンの共存下反応させ、一
般式口ｌ で表わされる化合物に導き、つづいて化合物（ｍ）をア
ルカリ条件下加水分解するか、又は過酸化水素と反応さ
せた後、加水分解することにより得られる。
本発Ｆ！Ａｔ−さらに詳細に説明すると、１−メチルピ
ロール−２−酢酸と一般式（Ｉｔ）の２− （４−メチ
ルフェニル）ジチアニルカチオン又は２−（４−メチル
フェニル）ジチアニルカチオンとの反応は、乾燥条件下
反応に関与しない溶媒中、有機アミンの共存下反応させ
ることによ）高収率で化合物（皿）が得られる。
ロール−２−酢酸と一般式（Ｉｔ）の２− （４−メチ
ルフェニル）ジチアニルカチオン又は２−（４−メチル
フェニル）ジチアニルカチオンとの反応は、乾燥条件下
反応に関与しない溶媒中、有機アミンの共存下反応させ
ることによ）高収率で化合物（皿）が得られる。
ここで使用する２−（４−メチルフェニル）ジチアニル
カチオンルは２−（４−メチル７エエル）ジチアニルカ
チオンは既知の方法、たとえは米国特許第４．ｌ１９．
６３９号、アクタ・ケミ力・スカンジイナビカ（Ａｃｔ
ａ ｃｈｅｍｉｃａ ５ｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ ）８
３７巻、６８７頁、１９８３年等に記載された方法に
よシ塩の形で創造される。代表的な塩類としては、四７
ツ化ホウ素塩、過塩素酸塩、塩素塩等が挙げられるが１
本反応にはいずれの塩の形でも使用できる。
カチオンルは２−（４−メチル７エエル）ジチアニルカ
チオンは既知の方法、たとえは米国特許第４．ｌ１９．
６３９号、アクタ・ケミ力・スカンジイナビカ（Ａｃｔ
ａ ｃｈｅｍｉｃａ ５ｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ ）８
３７巻、６８７頁、１９８３年等に記載された方法に
よシ塩の形で創造される。代表的な塩類としては、四７
ツ化ホウ素塩、過塩素酸塩、塩素塩等が挙げられるが１
本反応にはいずれの塩の形でも使用できる。
本反応に用いられる有機アミンとしては、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、キノリン、Ｎ。
ミン、トリブチルアミン、キノリン、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジンなどがあげられるが、
収率の面からピリジンを使用するのが好ましい。
収率の面からピリジンを使用するのが好ましい。
有機アミンの使用量はｌ−メチルピロール−２−酢酸に
対し２当−ｊｉｋ以上好ましくは３当量以上使用するの
がよい。
対し２当−ｊｉｋ以上好ましくは３当量以上使用するの
がよい。
反応は加温しても進行するが１通常室温あるいはそれ以
下の温度でおこなう。
下の温度でおこなう。
反応溶媒としては反応に関与しなけれは特に限定されな
いが１例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、ジクロルメタン
などがあげられる。
いが１例えば、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、ジクロルメタン
などがあげられる。
次に１反応処理後得られる一般式（ｍ）の１−メチル−
５−（２−（４−メチルフェニル）−１゜３−ジチオラ
ン−２−イルコピロール−２−酢酸又は１−メチル−５
−（２−（４−メチルフェニル） −１，３−ジチアン
−２−イル〕ビロールー２−酢ａＩを米国特許第４．１
１９．６３９号記載の方法に従ってアルカリ条件下加水
分解に付すことによって、トルメチンｔ−裂造すること
ができる。
５−（２−（４−メチルフェニル）−１゜３−ジチオラ
ン−２−イルコピロール−２−酢酸又は１−メチル−５
−（２−（４−メチルフェニル） −１，３−ジチアン
−２−イル〕ビロールー２−酢ａＩを米国特許第４．１
１９．６３９号記載の方法に従ってアルカリ条件下加水
分解に付すことによって、トルメチンｔ−裂造すること
ができる。
すなわち、一般式（Ｉ［Ｉ）の化合物に水もしくは水と
混和性を有する溶媒１例えはメタノール、エタノール、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
等の溶媒、又は水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリを加え、加温することによ
り）ルメチンが得られる。又、この化合物（Ｉ［ｌ）１
に過酸化水素で処理した後、加水分解反応に付すと、よ
シ緩和な条件で１反応が進行し高収率でトルメチンが得
・られる。
混和性を有する溶媒１例えはメタノール、エタノール、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
等の溶媒、又は水との混合溶媒中、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリを加え、加温することによ
り）ルメチンが得られる。又、この化合物（Ｉ［ｌ）１
に過酸化水素で処理した後、加水分解反応に付すと、よ
シ緩和な条件で１反応が進行し高収率でトルメチンが得
・られる。
本過酸化水素による反応は、化合物（Ｉｌｌｌ）を水に
可溶な塩の形として過酸化水素を反応さす。具体的には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リテクム、
炭酸ナトリウムのような工業的に用いられるアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩の水溶液に化合物（ＩＩＩ
）を加え溶解させ１次に過酸化水素水を加えて反応させ
るが、この操作は特に限定されない。使用する過酸化水
素量は反応時間及び反応後の処理等の面から通常１−メ
チルビロール−２−酢酸耕押４に対して４〜６当量使用
するのが好ましい。
可溶な塩の形として過酸化水素を反応さす。具体的には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リテクム、
炭酸ナトリウムのような工業的に用いられるアルカリ金
属塩又はアルカリ土類金属塩の水溶液に化合物（ＩＩＩ
）を加え溶解させ１次に過酸化水素水を加えて反応させ
るが、この操作は特に限定されない。使用する過酸化水
素量は反応時間及び反応後の処理等の面から通常１−メ
チルビロール−２−酢酸耕押４に対して４〜６当量使用
するのが好ましい。
過酪化水素による反応後、生成物をアルカリ条件下加水
分解するとトルメチンが得られる。この加水分解反応は
室温でも進行するが、必要によシ加温してもよい。溶媒
上しては水もしくは水と混゛和性を有する溶媒例えばメ
タノール、エタノール。
分解するとトルメチンが得られる。この加水分解反応は
室温でも進行するが、必要によシ加温してもよい。溶媒
上しては水もしくは水と混゛和性を有する溶媒例えばメ
タノール、エタノール。
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
等の溶媒を使用し又、水との混合溶媒中で。
等の溶媒を使用し又、水との混合溶媒中で。
反応をおこなうこともできる。使用するアルカリ量は特
に限定されない。
に限定されない。
反応終了後反応液を中性ないし酸性にした後抽出するか
析出する結晶をＦ取することによシ高純度のトルメチン
ＣＩ）を収率よく得ることができる。
析出する結晶をＦ取することによシ高純度のトルメチン
ＣＩ）を収率よく得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１゜
ｌ−メチル−５−（２−（４−メチルフェニル）−１，
３−ジチオラン−２−イルコピロール−２−酢酸 １−メチルビロール−２−酢＠５．５６ｐをジクロルエ
タン８０ｓｌ及びビ１Ｊジン９．７−に溶解した。
３−ジチオラン−２−イルコピロール−２−酢酸 １−メチルビロール−２−酢＠５．５６ｐをジクロルエ
タン８０ｓｌ及びビ１Ｊジン９．７−に溶解した。
この溶液に２−（４−メチルフェニル） −１，３−ジ
チ第２ンー２−イリウムテトラフルオロボレイ）１３．
５４，９ｔジクロル工タン９６ｍに溶解して。
チ第２ンー２−イリウムテトラフルオロボレイ）１３．
５４，９ｔジクロル工タン９６ｍに溶解して。
水冷撹拌窒素気流下７〜２°で１時間滴下後、この反応
混合物″Ｉｋ２’で１時間撹拌した。不溶物をｐ別し、
Ｆ液を室温下濃縮した。残渣に１０％炭酸ナトリウム水
溶液を加えエーテルで洗った。この水層ｔｌＯ％塩酸で
酸性とし１食塩で飽和し。
混合物″Ｉｋ２’で１時間撹拌した。不溶物をｐ別し、
Ｆ液を室温下濃縮した。残渣に１０％炭酸ナトリウム水
溶液を加えエーテルで洗った。この水層ｔｌＯ％塩酸で
酸性とし１食塩で飽和し。
酢酸エチルで抽出した。この酢酸エチル層を飽和食塩水
で洗い、硫酸ナトリウム上乾燥した。溶媒全４０°以下
で留去して微紅色結晶１０．１５＃ｔ’得た。（収率７
６．２係） ルＢｒ −ｓ ・ ＩＲν α 、３６００−３２００．２９２０゜ｍＸ １７００．１２４０．７５Ｏ ＮＭＲ（Ｃｏ（Ｊ、）δ： ２．３０ （３Ｈ、ｓ
、 ｐｈ−ＣＨａ ）３、 ｌ ２ （３Ｈ，ｓ 、
Ｎ−ＣＨａ）３．３２〜３．５８ （４Ｈ，ｍ。
で洗い、硫酸ナトリウム上乾燥した。溶媒全４０°以下
で留去して微紅色結晶１０．１５＃ｔ’得た。（収率７
６．２係） ルＢｒ −ｓ ・ ＩＲν α 、３６００−３２００．２９２０゜ｍＸ １７００．１２４０．７５Ｏ ＮＭＲ（Ｃｏ（Ｊ、）δ： ２．３０ （３Ｈ、ｓ
、 ｐｈ−ＣＨａ ）３、 ｌ ２ （３Ｈ，ｓ 、
Ｎ−ＣＨａ）３．３２〜３．５８ （４Ｈ，ｍ。
３．６０ （２Ｈ，ａ、 −Ｃ蜘ＣＯ，Ｈ）５、９８
（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜ｐｙｒｒｏｌｅ−Ｈ） ６．５０ （ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜ｐ７ｒｒ（ｌＪ
ｅ−Ｈ） ７．０６ Ｃ２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ７゜７．３８
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２゜実施例２゜ １−メチル−５−（４−メチルベンゾイル）ピロール−
２−酢酸（トルメチン） Ａ）水酸化ナトリウム０．１３．！９ｔ−水１０１７に
溶解し、これに１−メチル−５−（２−（４−メチルフ
ェニｋ ） −１，１−ジチオラン−２−イル〕ビロー
ルー２−酢ａ！１．００＃ｔ−加えた。この水溶液に３
５チ過酸化水素水１．３ ｍ加え、室温で１日間攪拌し
た。２Ｎ塩酸で中和してｐＨ７とし、カタラーゼを加え
た。
（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜ｐｙｒｒｏｌｅ−Ｈ） ６．５０ （ＬＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜ｐ７ｒｒ（ｌＪ
ｅ−Ｈ） ７．０６ Ｃ２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ７゜７．３８
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈ２゜実施例２゜ １−メチル−５−（４−メチルベンゾイル）ピロール−
２−酢酸（トルメチン） Ａ）水酸化ナトリウム０．１３．！９ｔ−水１０１７に
溶解し、これに１−メチル−５−（２−（４−メチルフ
ェニｋ ） −１，１−ジチオラン−２−イル〕ビロー
ルー２−酢ａ！１．００＃ｔ−加えた。この水溶液に３
５チ過酸化水素水１．３ ｍ加え、室温で１日間攪拌し
た。２Ｎ塩酸で中和してｐＨ７とし、カタラーゼを加え
た。
ヨウ化亜鉛デンプン紙で過酸化水素の消失を確認後、こ
の懸濁液にメタノール１．５ ｍｌ及び水酸化化ナトリ
ウム０．６０．９１！を水３ ｍｌに溶解して加え５０
°で２時間撹拌した。
の懸濁液にメタノール１．５ ｍｌ及び水酸化化ナトリ
ウム０．６０．９１！を水３ ｍｌに溶解して加え５０
°で２時間撹拌した。
この反応混合物を室温まで冷却後エーテルで洗い２Ｎ塩
酸で酸性とし１食塩で飽和したのちエーテルで抽出した
。エーテル層を飽和食塩水で洗い硫酸ナトリウム上乾燥
した。溶媒を留去して得た：５６チ）を得た。
酸で酸性とし１食塩で飽和したのちエーテルで抽出した
。エーテル層を飽和食塩水で洗い硫酸ナトリウム上乾燥
した。溶媒を留去して得た：５６チ）を得た。
肺ｒ −１・
ＩＲνｍａｘｃｍ 、３６００−３２００．１７０
０゜１６２０．７４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ、） δ： ２．４１ （３Ｈ，
ｓ 、Ｐｈ −ＣＨ，）３．７５ （２Ｈ，ｓ。
０゜１６２０．７４Ｏ ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ、） δ： ２．４１ （３Ｈ，
ｓ 、Ｐｈ −ＣＨ，）３．７５ （２Ｈ，ｓ。
−ＣＨ＊ＣＯｘＨ）
３、９５ （３Ｈ、Ｂ 、Ｎ−ＣＨａ）６、１２
（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜Ｐｙｒｒｌｅ−Ｈ） ６．６７ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜ｐｙｒｒｏｌｅ
−Ｈ） ７、２ Ｉ Ｃ２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜Ｐｙｒｒｌｅ−Ｈ） ６．６７ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈ２゜ｐｙｒｒｏｌｅ
−Ｈ） ７、２ Ｉ Ｃ２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
７．７０ （２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
Ｂ） １−メチル−５−（２−（４−メチルフェニル
） −１，３−ジチオラン−２−イル〕ピロールー２−
酢酸２００■、５０チ水酸化ナトリウム水溶液０．２０
９及びエチレングリコール１．０１１Ｌｌｋ温合し、外
温１３５°で４時間撹拌した。この反応混合物を室温ま
で冷却後、水で希釈し、エーテルで洗った。この水層を
１０係塩酸で酸性とし１食塩で飽和し、エーテルで抽出
した。このエーテル層全飽和食壌水で洗い硫酸ナトリワ
ム上乾燥した。
） −１，３−ジチオラン−２−イル〕ピロールー２−
酢酸２００■、５０チ水酸化ナトリウム水溶液０．２０
９及びエチレングリコール１．０１１Ｌｌｋ温合し、外
温１３５°で４時間撹拌した。この反応混合物を室温ま
で冷却後、水で希釈し、エーテルで洗った。この水層を
１０係塩酸で酸性とし１食塩で飽和し、エーテルで抽出
した。このエーテル層全飽和食壌水で洗い硫酸ナトリワ
ム上乾燥した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １−メチルピロール−２−酢酸と一般式（II）▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは１又は２を表わす） で表わされる化合物を有機アミンの共存下反応させ、一
般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物に導き、つづいて化合物（III）を
アルカリ条件下加水分解するか、又は過酸化水素と反応
させた後、加水分解することを特徴とする一般式（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる１−メチル−５−（４−メチルベンゾイル
）ピロール−２−酢酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6794185A JPS61227563A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | トルメチンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6794185A JPS61227563A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | トルメチンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227563A true JPS61227563A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13359461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6794185A Pending JPS61227563A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | トルメチンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227563A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003525286A (ja) * | 2000-03-03 | 2003-08-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | Ｃｆ２ｏ結合を有する液晶の製造 |
| CN103013495A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 江苏大学 | 一种铜离子荧光探针及其合成方法 |
| CN103013496A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 江苏大学 | 一种硫氢根离子的荧光探针及其合成方法 |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6794185A patent/JPS61227563A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003525286A (ja) * | 2000-03-03 | 2003-08-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | Ｃｆ２ｏ結合を有する液晶の製造 |
| KR100760562B1 (ko) | 2000-03-03 | 2007-10-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Ｃｆ2ｏ 결합을 갖는 액정의 제조 방법 |
| JP2007262069A (ja) * | 2000-03-03 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Ｃｆ２ｏ結合を有する液晶の製造 |
| CN103013495A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 江苏大学 | 一种铜离子荧光探针及其合成方法 |
| CN103013496A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-04-03 | 江苏大学 | 一种硫氢根离子的荧光探针及其合成方法 |
| CN103013495B (zh) * | 2012-12-14 | 2014-07-30 | 江苏大学 | 一种铜离子荧光探针及其合成方法 |
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