JPS6289689A - セフアロ系抗生物質の新規製造方法 - Google Patents
セフアロ系抗生物質の新規製造方法Info
- Publication number
- JPS6289689A JPS6289689A JP22889385A JP22889385A JPS6289689A JP S6289689 A JPS6289689 A JP S6289689A JP 22889385 A JP22889385 A JP 22889385A JP 22889385 A JP22889385 A JP 22889385A JP S6289689 A JPS6289689 A JP S6289689A
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- JP
- Japan
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- compound
- methyl
- formula
- salt
- cephalo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、セファマイシン系抗生物質の新規製造方法に
関するものである。
関するものである。
更に詳しくは、本発明は自体新規化合物である７β−カ
ルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−メトキシ−
３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボン酸の塩又はエス
テルより公知の化合物であるセフメタゾールナトリウム
を製造するための新規製造方法に関するものである。
ルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−メトキシ−
３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チ
オメチル−３−セフェム−４−カルボン酸の塩又はエス
テルより公知の化合物であるセフメタゾールナトリウム
を製造するための新規製造方法に関するものである。
従来、第一酸アミドの脱水によるニトリルの製造には苛
性ソーダ、五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、
酢酸無水物及びフォスゲンなどが主に用いられているが
、これらの脱水剤はいずれも加熱が必要であり７α位に
メトキシ基を有するセファロスポリン系エステル化合物
への適用は不可能であると考えられていた。しかし、本
発明者らは、本発明者らが新規に製造した上記カルバモ
イル化合物を用い適用条件、脱水剤を種々変換して実験
したところ、短い時間、低温での反応によって目的のニ
トリル化合物を満足ゆく収率で得る事が出来たことによ
り本発明を完成させたものである。セファロスポリン系
化合物の反応は該化合物が敏感な化合物であり、反応自
体盤しいものであるが、本発明の方法によれば０〜５℃
、１時間程の温和な反応で脱水が完了し、後処理の簡易
なこともあって実用的な方法である。
性ソーダ、五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、
酢酸無水物及びフォスゲンなどが主に用いられているが
、これらの脱水剤はいずれも加熱が必要であり７α位に
メトキシ基を有するセファロスポリン系エステル化合物
への適用は不可能であると考えられていた。しかし、本
発明者らは、本発明者らが新規に製造した上記カルバモ
イル化合物を用い適用条件、脱水剤を種々変換して実験
したところ、短い時間、低温での反応によって目的のニ
トリル化合物を満足ゆく収率で得る事が出来たことによ
り本発明を完成させたものである。セファロスポリン系
化合物の反応は該化合物が敏感な化合物であり、反応自
体盤しいものであるが、本発明の方法によれば０〜５℃
、１時間程の温和な反応で脱水が完了し、後処理の簡易
なこともあって実用的な方法である。
本発明で出発化合物に用いるカルボキシ保護基としては
、既知の保護基が普通に使用出来るが、保護物質のその
後の反応条件によって反応中に切断されない基が好まし
い。例えば、接触還元によって除去出来る基としてはベ
ンジル基、フェナシル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−
ニトロベンジル基、ｏ−シアノベンジル基の如きベンジ
ル基類及びピコリル基を、酸処理で除去し得る基として
は、ジフェニルメチル基の他ｔ−ブチル基、トリチル基
、トリメチルベンジル基、ペンタメチルベンジル基など
を、またアルカリ処理で除去し得る基としてはメチル基
、β−メチルチオエチル基、フタルイミドメチル基、シ
クロペンチル基など、又、加水分解で除去しうるものと
してトリメチルシリル基などの置換シリル基を主として
用いることができる。
、既知の保護基が普通に使用出来るが、保護物質のその
後の反応条件によって反応中に切断されない基が好まし
い。例えば、接触還元によって除去出来る基としてはベ
ンジル基、フェナシル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−
ニトロベンジル基、ｏ−シアノベンジル基の如きベンジ
ル基類及びピコリル基を、酸処理で除去し得る基として
は、ジフェニルメチル基の他ｔ−ブチル基、トリチル基
、トリメチルベンジル基、ペンタメチルベンジル基など
を、またアルカリ処理で除去し得る基としてはメチル基
、β−メチルチオエチル基、フタルイミドメチル基、シ
クロペンチル基など、又、加水分解で除去しうるものと
してトリメチルシリル基などの置換シリル基を主として
用いることができる。
又、この反応では脱水剤とともに有機塩基を併用するこ
とも出来る。使用する塩基としてはピリジンが好ましい
が、出発化合物は異性化し易い特性を有するためエステ
ルの種類によっては更に弱い又は異なる塩基が必要な場
合もある。
とも出来る。使用する塩基としてはピリジンが好ましい
が、出発化合物は異性化し易い特性を有するためエステ
ルの種類によっては更に弱い又は異なる塩基が必要な場
合もある。
本発明で用いる出発化合物の新規カルバモイル化合物は
、例えば、７β−アミノ−７α−メトキシ−３−（１−
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸の塩又はエステルに１．
４−オキサチアン−２，６−ジオンの反応性誘導体を反
応させることにより得られ、塩を用いた時もエステルを
用いた時もそのまま本発明の出発化合物とすることが出
来る。
、例えば、７β−アミノ−７α−メトキシ−３−（１−
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸の塩又はエステルに１．
４−オキサチアン−２，６−ジオンの反応性誘導体を反
応させることにより得られ、塩を用いた時もエステルを
用いた時もそのまま本発明の出発化合物とすることが出
来る。
以下実施例によって本発明の詳細な説明する。
参考例１
１．４−オキサチアン−２，６−ジオン１．５８．！ｉ
Ｆをジクロロエタン１０４に加え、さらにトリメチルシ
リルアイオダイド２．４ｇを加え室温で攪拌し、トリノ
チルシリルオキシ力ルポニルメチルチオアセチルアイオ
ダイドのジクロロエタン溶液を調製した。この溶液を３
−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオ
メチル−７β−アミノ−７α−メトキシ−３−セフェム
−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル５．２４ＪＦ
をジクロロエタン３０ゴに加え、Ｎ５Ｎ−ジエチルアニ
リン１．７９．９を加えて水冷下に３０分攪拌した溶液
に滴下し、水冷下に１時間攪拌を続けた。反応終了後、
反応液を水、３チ硫酸水素カリウム、水の順で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。
Ｆをジクロロエタン１０４に加え、さらにトリメチルシ
リルアイオダイド２．４ｇを加え室温で攪拌し、トリノ
チルシリルオキシ力ルポニルメチルチオアセチルアイオ
ダイドのジクロロエタン溶液を調製した。この溶液を３
−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオ
メチル−７β−アミノ−７α−メトキシ−３−セフェム
−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル５．２４ＪＦ
をジクロロエタン３０ゴに加え、Ｎ５Ｎ−ジエチルアニ
リン１．７９．９を加えて水冷下に３０分攪拌した溶液
に滴下し、水冷下に１時間攪拌を続けた。反応終了後、
反応液を水、３チ硫酸水素カリウム、水の順で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去した。
残渣をシリカゲルカラムに付しクロロホルム−メタノー
ル（９：１）で溶出して淡黄色結晶の７β−カルボキシ
メチルチオアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１−
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル
６．４Ｉｉヲ得た。
ル（９：１）で溶出して淡黄色結晶の７β−カルボキシ
メチルチオアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１−
メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−
３−セフェム−４−カルボン酸ベンズヒドリルエステル
６．４Ｉｉヲ得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ： ３．３８〜３．５１（４Ｈ
，ｍ）、３．５６（３Ｈ，ｓ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）
、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．２１〜４．３０ （２Ｈ
，ｍ）、５．０５（ＩＨ，ｓ）、６．８９（ＩＨ，ｓ）
、７．２１〜７．５１（１０Ｈ，ｍ）、７．８０〜８．
１０（ＩＨ，ｍ）、８．１８（ＩＨ。
，ｍ）、３．５６（３Ｈ，ｓ）、３．６２（２Ｈ，ｓ）
、３．８４（３Ｈ，ｓ）、４．２１〜４．３０ （２Ｈ
，ｍ）、５．０５（ＩＨ，ｓ）、６．８９（ＩＨ，ｓ）
、７．２１〜７．５１（１０Ｈ，ｍ）、７．８０〜８．
１０（ＩＨ，ｍ）、８．１８（ＩＨ。
Ｓ）
上記で得たエステルＩＩをジクロロエタン６プ、アニソ
ール１ゴに溶解して、トリフルオロ酢酸１５ｄを水冷下
に加え、５０分間攪拌の後濃縮し、更にジクロロエタン
１０ｍを加えてから減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチ
ル、１０％’Ｊン酸水素二カリウムを加え溶解し、水層
を酢酸エチルで洗浄ののち、６規定塩酸でｐＨ２，０と
し、食塩を加えてから酢酸エチルで抽出して硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、粉末状の７β−カ
ルボキシメチルチオアセトアミド−７α−メトキシ−３
−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸６６０■を得た
。
ール１ゴに溶解して、トリフルオロ酢酸１５ｄを水冷下
に加え、５０分間攪拌の後濃縮し、更にジクロロエタン
１０ｍを加えてから減圧下に濃縮した。残渣に酢酸エチ
ル、１０％’Ｊン酸水素二カリウムを加え溶解し、水層
を酢酸エチルで洗浄ののち、６規定塩酸でｐＨ２，０と
し、食塩を加えてから酢酸エチルで抽出して硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、粉末状の７β−カ
ルボキシメチルチオアセトアミド−７α−メトキシ−３
−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオ
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸６６０■を得た
。
ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）ａ：３．３５（２Ｈ，ｓ）、
３．４０ （２Ｈ。
３．４０ （２Ｈ。
Ｓ）、３．４０（３Ｈ，ｓ）、３．４７（ＩＨ，ｄ、
Ｊ＝！８Ｈ２）、３．７５（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１８比）
、３．９５（３Ｈ，ｓ）、４．２０ （ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝！８Ｈ２）、３．７５（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１８比）
、３．９５（３Ｈ，ｓ）、４．２０ （ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝１４Ｈｚ）、４．３８（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１４Ｈｚ
）、５．１０ （ＩＨ。
）、５．１０ （ＩＨ。
Ｓ）、９．４２（ＩＨ，ｓ）、ＩＲ（ＫＢｒ）ｍ−’
： ３０００，１７７５゜１７１５、１６８０ 参考例２ ７β−カルボキシメチルチオアセトアミド−７α−メト
キシ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イ
／Ｌ／）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸０
．６１をテトラヒドロフラン６−に溶解し。
： ３０００，１７７５゜１７１５、１６８０ 参考例２ ７β−カルボキシメチルチオアセトアミド−７α−メト
キシ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イ
／Ｌ／）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸０
．６１をテトラヒドロフラン６−に溶解し。
水冷下、塩化チオニル０．２ ｍを加え室温で１時間攪
拌した。この溶液を減圧下に濃縮し、テトラヒドロフラ
ン４ｍｌを加え、水冷下にアンモニアガスを導入したの
ち濃縮した。濃縮液に３チ硫酸水素カリウムを加え、食
塩を加えてからテトラヒドロフランで抽出し硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち減圧下に濃縮して、粉末状の７β
−カルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−メトキ
シ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾ−／ｌ／−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸０．
４８Ｆを得た。
拌した。この溶液を減圧下に濃縮し、テトラヒドロフラ
ン４ｍｌを加え、水冷下にアンモニアガスを導入したの
ち濃縮した。濃縮液に３チ硫酸水素カリウムを加え、食
塩を加えてからテトラヒドロフランで抽出し硫酸マグネ
シウムで乾燥したのち減圧下に濃縮して、粉末状の７β
−カルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−メトキ
シ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾ−／ｌ／−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸０．
４８Ｆを得た。
ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ： ３．２５（２Ｈ，ｓ）
、３．３３（２Ｈ。
、３．３３（２Ｈ。
Ｓ）、３．３８（３Ｈ，ｓ）、３．４５ （ＩＨ，ｄ、
Ｊ ＝ １８Ｈｚ）、３．７２（ＩＨ，ｄ、 Ｊ ＝
１８Ｈｚ）、３．９２（３）（ｓ）、４．１７ ＣＩ
Ｈ，ｄ。
Ｊ ＝ １８Ｈｚ）、３．７２（ＩＨ，ｄ、 Ｊ ＝
１８Ｈｚ）、３．９２（３）（ｓ）、４．１７ ＣＩ
Ｈ，ｄ。
Ｊ＝１４Ｈｚ）、４．３３（ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝ １４Ｈ
ｚ）、５．１０（ＩＨ。
ｚ）、５．１０（ＩＨ。
Ｓ）、７．０８（ＩＨ，ｓ）、７．４５（１）（ｓ）、
９．４０（ＩＨ，ｓ ）、ＩＲ（ＫＢｒ）ｍ−’ ：１
７７５．１６７０実施例１ ７β−カルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−ノ
ドキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル１２０ｍ９を塩化メチレン３ｄに溶
解し、水冷下ピリジン８６１ｎ９、五塩化リン５１ダを
加え、４０分間攪拌する。３チ硫酸水素カリウム水溶液
を加え、クロロホルムで抽出し、３％硫酸水素カリウム
水溶液で洗浄後、乾燥、濃縮すると１１０１ｎ９の油状
物が得られた。シリカゲルクロマトにて３チメタノール
含有クロロホルムで溶出する分画を濃縮するとシロップ
状の７β−シアノメチルチオアセトアミド−７α−メト
キシ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−・
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル９７■が得られた。
９．４０（ＩＨ，ｓ ）、ＩＲ（ＫＢｒ）ｍ−’ ：１
７７５．１６７０実施例１ ７β−カルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−ノ
ドキシ−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル１２０ｍ９を塩化メチレン３ｄに溶
解し、水冷下ピリジン８６１ｎ９、五塩化リン５１ダを
加え、４０分間攪拌する。３チ硫酸水素カリウム水溶液
を加え、クロロホルムで抽出し、３％硫酸水素カリウム
水溶液で洗浄後、乾燥、濃縮すると１１０１ｎ９の油状
物が得られた。シリカゲルクロマトにて３チメタノール
含有クロロホルムで溶出する分画を濃縮するとシロップ
状の７β−シアノメチルチオアセトアミド−７α−メト
キシ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−・
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベン
ズヒドリルエステル９７■が得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ）５１−’ ：２２７５．１７８０．１７
２０．１６８ＯＮＭＲ（ＣＤＣ／ａ）δ： ３．４７（
２Ｈ，ｓ）、３．５４（２Ｈ，ｓ）、３．５８（３Ｈ，
ｓ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．８５ （３Ｈ，ｓ）
、４．３５（２Ｈ，ＡＢＱ）、５．０７ （ＩＨ，ｓ）
、６．９２（ＩＨ，ｓ）、７．３〜７．６ （１０Ｈ，
Ｃｏｍｐ ｔｅｘ ）上記生成物を常法によりトリフル
オロ酢酸で処理ののちナトリウム塩となした処、ＮＭＲ
に於て標品のセフメタゾールナトリウムと一致した。
２０．１６８ＯＮＭＲ（ＣＤＣ／ａ）δ： ３．４７（
２Ｈ，ｓ）、３．５４（２Ｈ，ｓ）、３．５８（３Ｈ，
ｓ）、３．６５（２Ｈ，ｓ）、３．８５ （３Ｈ，ｓ）
、４．３５（２Ｈ，ＡＢＱ）、５．０７ （ＩＨ，ｓ）
、６．９２（ＩＨ，ｓ）、７．３〜７．６ （１０Ｈ，
Ｃｏｍｐ ｔｅｘ ）上記生成物を常法によりトリフル
オロ酢酸で処理ののちナトリウム塩となした処、ＮＭＲ
に於て標品のセフメタゾールナトリウムと一致した。
実施例２
７β−カルバモイルメチルチオアセトアミド−７α−メ
トキシ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸５０
０■を無水塩化メチレン１０ｍに懸濁し、ビストリメチ
ルシリルトリフルオロアセトアミド０．５ｄを加え、室
温１時間攪拌すると透明溶液となった。水冷下ジエチル
アニリン９５０■、五塩化リン２５０■を順次加え、４
０分間攪拌後、１０チリン酸水素二カリウムで抽出し、
酢酸エチルで洗浄ののち、６規定塩酸でｐＨ２に調整し
て、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮すると３０３■の７β−シアノメチルチ
オアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１−メチル−
ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸が得られた。
トキシ−３−（１−メチル−ＩＨ−テトラゾール−５−
イル）チオメチル−３−セフェム−４−カルボン酸５０
０■を無水塩化メチレン１０ｍに懸濁し、ビストリメチ
ルシリルトリフルオロアセトアミド０．５ｄを加え、室
温１時間攪拌すると透明溶液となった。水冷下ジエチル
アニリン９５０■、五塩化リン２５０■を順次加え、４
０分間攪拌後、１０チリン酸水素二カリウムで抽出し、
酢酸エチルで洗浄ののち、６規定塩酸でｐＨ２に調整し
て、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮すると３０３■の７β−シアノメチルチ
オアセトアミド−７α−メトキシ−３−（１−メチル−
ＩＨ−テトラゾール−５−イル）チオメチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸が得られた。
ＩＲ（ＫＢｒ）（’ｌ−１： ２２７５．１７７０．１
６８５ＮＭＲ（ｄ’ −ＤＭＳＯｆ、 ３．４０ （３
Ｈ，ｓ）、３．５０ （２Ｈ，ｓ）、（２１（、ｓ）、
３．９５ （３Ｈ，ｓ）、４．３０（２Ｈ，ＡＢｑ）、
５．１５（ＩＨ，ｓ）、９．５５（ＩＨ，ｓ） この生成物のナトリウム塩は別途合成したセフメタゾー
ルナトリウムとＮＭＨに於て一致した。
６８５ＮＭＲ（ｄ’ −ＤＭＳＯｆ、 ３．４０ （３
Ｈ，ｓ）、３．５０ （２Ｈ，ｓ）、（２１（、ｓ）、
３．９５ （３Ｈ，ｓ）、４．３０（２Ｈ，ＡＢｑ）、
５．１５（ＩＨ，ｓ）、９．５５（ＩＨ，ｓ） この生成物のナトリウム塩は別途合成したセフメタゾー
ルナトリウムとＮＭＨに於て一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素又はエステル残基である）で表わされる
化合物またはその塩類を脱水剤で処理することを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22889385A JPS6289689A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | セフアロ系抗生物質の新規製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22889385A JPS6289689A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | セフアロ系抗生物質の新規製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289689A true JPS6289689A (ja) | 1987-04-24 |
Family
ID=16883503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22889385A Pending JPS6289689A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | セフアロ系抗生物質の新規製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6289689A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02104590A (ja) * | 1987-06-15 | 1990-04-17 | Toyohiko Kikuchi | 抗生物質の製造方法 |
| US5351966A (en) * | 1992-02-05 | 1994-10-04 | Namco Ltd. | Image synthesizing scope and image synthesizer using the same |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP22889385A patent/JPS6289689A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02104590A (ja) * | 1987-06-15 | 1990-04-17 | Toyohiko Kikuchi | 抗生物質の製造方法 |
| US5351966A (en) * | 1992-02-05 | 1994-10-04 | Namco Ltd. | Image synthesizing scope and image synthesizer using the same |
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