JPS61225230A - 防振ゴム - Google Patents
防振ゴムInfo
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- JPS61225230A JPS61225230A JP60065981A JP6598185A JPS61225230A JP S61225230 A JPS61225230 A JP S61225230A JP 60065981 A JP60065981 A JP 60065981A JP 6598185 A JP6598185 A JP 6598185A JP S61225230 A JPS61225230 A JP S61225230A
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- JP
- Japan
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- rubber
- compound
- polymer
- vibration
- metal
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は防振ゴムに関するものである。詳しくは重合に
よシ、あるいは後反応によって不飽和ゴム状重合体鎖に
付加したアルカリ金属及び／又はのＸはＯ又はＳ原子を
表わす）を有する有機化合物、アミノ基及び／又は置換
アミノ基を有するベンゾフェノン類及び同チオベンゾフ
ェノン類から選択される１種以上の化合物とを反応させ
て得られるゴム状重合体を原料ゴム成分とする防振ゴム
に関するものである。
よシ、あるいは後反応によって不飽和ゴム状重合体鎖に
付加したアルカリ金属及び／又はのＸはＯ又はＳ原子を
表わす）を有する有機化合物、アミノ基及び／又は置換
アミノ基を有するベンゾフェノン類及び同チオベンゾフ
ェノン類から選択される１種以上の化合物とを反応させ
て得られるゴム状重合体を原料ゴム成分とする防振ゴム
に関するものである。
（従来の技術）
一般に防振ｆムの振動伝達率τは質量ｍの物体に粘性抵
抗Ｃと静的ばね定数に３が作用する支持系の振動モデル
を用いて次式で表わされる。
抗Ｃと静的ばね定数に３が作用する支持系の振動モデル
を用いて次式で表わされる。
但し、ω＝２πｆは角速度（ｆは周波数）。
ωｏ＝１７Ｋｓ／ｍは固有振動数、 ｔａｎδ＝ＣＱＩ
／’Ｋｌ は損失係数を示す。
／’Ｋｌ は損失係数を示す。
（１）式は低周波数領域、即ちωがω０近傍ではと近似
される。また高周波数領域では と近似される。ここで、ｉｃｓ ＋ Ｃω＝Ｋｄは動バ
ネ定数で、Ｋｄ／Ｋｓは動倍率と言われている。
される。また高周波数領域では と近似される。ここで、ｉｃｓ ＋ Ｃω＝Ｋｄは動バ
ネ定数で、Ｋｄ／Ｋｓは動倍率と言われている。
（２）式と（３）式から防振ゴムの防振特性、即ち振動
伝達率を小さくするためには、低周波数領域においては
損失係数を大きくし同時に高周波数領域においては動倍
率を小さくすることが必要となる。
伝達率を小さくするためには、低周波数領域においては
損失係数を大きくし同時に高周波数領域においては動倍
率を小さくすることが必要となる。
近年、自動車の開発が進み、特に乗心地の点から振動騒
音の少ない自動車の要求が高まりてきている。
音の少ない自動車の要求が高まりてきている。
自動車用のエンジンマウントなどでは振動数１０〜２０
Ｈｚのアイドリング状態に近い低周波数領域において
の防振性は高い損失係数をもつゴム材料が望ましい。又
、振動数が１００Ｈｚ以上の高速走行中の室内のこもシ
音のような高周波数領域の防音性は動倍率の低いゴム材
料が望ましい。
Ｈｚのアイドリング状態に近い低周波数領域において
の防振性は高い損失係数をもつゴム材料が望ましい。又
、振動数が１００Ｈｚ以上の高速走行中の室内のこもシ
音のような高周波数領域の防音性は動倍率の低いゴム材
料が望ましい。
（発明が解決しようとする問題点）
従来°、防振ゴム用のポリマーとして防振および防音の
両特性を兼備した。ｊ？ ＩＪママ−存在せず、防振性
に優れたポリマーは防音性が劣シ、逆に防音性に優れた
ポリマーは防振性が劣るというように防振性と防音性、
つまシ損失係数と動倍率とは互いに相反する関係にある
ことが知られている。従って、防振性を重視する場合は
損失係数の高いポリマーを用い防音性を犠牲にせざるを
得す、逆に防音性を重視する場合は動倍率の低いプリマ
ーを用い防振性を犠牲にせざるを得なかった。そこで、
防音性に優れる天然ゴム（ＮＲ）と防振性に優れたスチ
レン−ブタジェン共重合ゴム（ＳＢＲ）などとのブレン
ドを使用することに甘んでいたが、満足できる損失係数
（ｔａｎδ）−動倍率のバランスは得られず、両特性が
／４ランスした新規なゴム材料の開発が待たれている。
両特性を兼備した。ｊ？ ＩＪママ−存在せず、防振性
に優れたポリマーは防音性が劣シ、逆に防音性に優れた
ポリマーは防振性が劣るというように防振性と防音性、
つまシ損失係数と動倍率とは互いに相反する関係にある
ことが知られている。従って、防振性を重視する場合は
損失係数の高いポリマーを用い防音性を犠牲にせざるを
得す、逆に防音性を重視する場合は動倍率の低いプリマ
ーを用い防振性を犠牲にせざるを得なかった。そこで、
防音性に優れる天然ゴム（ＮＲ）と防振性に優れたスチ
レン−ブタジェン共重合ゴム（ＳＢＲ）などとのブレン
ドを使用することに甘んでいたが、満足できる損失係数
（ｔａｎδ）−動倍率のバランスは得られず、両特性が
／４ランスした新規なゴム材料の開発が待たれている。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは損失係数（ｔａｎδ）−動倍率のバランス
に優れた防振コ９ムを開発すべく鋭意検討した結果、ア
ルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属付加ゴム状重合
体と、分子中に る有機化合物又は特定の（チオ）ベンゾフェノン類とを
反応させて得られるｆム状重合体を用いれば上記の両特
性がバランスした防振ゴムが得られることを見い出し本
発明を完成するに到った。
に優れた防振コ９ムを開発すべく鋭意検討した結果、ア
ルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属付加ゴム状重合
体と、分子中に る有機化合物又は特定の（チオ）ベンゾフェノン類とを
反応させて得られるｆム状重合体を用いれば上記の両特
性がバランスした防振ゴムが得られることを見い出し本
発明を完成するに到った。
即ち、本発明は、アルカリ金属及び／又はアルカリ土類
金属付加ゴム状重合体と、分子中に有する有機化合物、
アミノ基及び／又は置換アミノ基を有するベンゾフェノ
ン類及び同チオベンゾフェノン類から選択される１種以
上の化合物とを反応させて得られるがム状重合体を原料
ゴム成分とするコ０ム配合物を成形、加硫して成る防振
ゴムを提供するものである。
金属付加ゴム状重合体と、分子中に有する有機化合物、
アミノ基及び／又は置換アミノ基を有するベンゾフェノ
ン類及び同チオベンゾフェノン類から選択される１種以
上の化合物とを反応させて得られるがム状重合体を原料
ゴム成分とするコ０ム配合物を成形、加硫して成る防振
ゴムを提供するものである。
本発明で使用するアルカリ金属及び／又はアルカリ土類
金属付加ゴム状重合体は１，３−ブタジェン、イソプレ
ン、１，３−ペンタジェン、クロロプレン等のジエン系
単量体の１種以上、あるいは該単量体とこれと共重合可
能なスチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化
合物、°アクリロニトリル、メタシクロニトリル等の不
飽和ニトリル化合物等の単量体とを該金属基材触媒を用
いて重合して得られる該金属が重合体鎖末端に結合した
いわゆるリビング重合体及び重合方法（例えば溶液重合
、乳化重合など）の如何を問わず、重合体鎖中に共役ジ
エン単位を有するジエン系重合体、シクロペンテン、シ
クロオクテン等のシクロオレフィンの１種以上の開環重
合体等に後反応で該金属を付加させたものである。製造
の容易さから、特にリビングジエン系重合体の使用が好
ましい。
金属付加ゴム状重合体は１，３−ブタジェン、イソプレ
ン、１，３−ペンタジェン、クロロプレン等のジエン系
単量体の１種以上、あるいは該単量体とこれと共重合可
能なスチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化
合物、°アクリロニトリル、メタシクロニトリル等の不
飽和ニトリル化合物等の単量体とを該金属基材触媒を用
いて重合して得られる該金属が重合体鎖末端に結合した
いわゆるリビング重合体及び重合方法（例えば溶液重合
、乳化重合など）の如何を問わず、重合体鎖中に共役ジ
エン単位を有するジエン系重合体、シクロペンテン、シ
クロオクテン等のシクロオレフィンの１種以上の開環重
合体等に後反応で該金属を付加させたものである。製造
の容易さから、特にリビングジエン系重合体の使用が好
ましい。
該金属付加ゴム状重合体としては、例えば、ポリブタジ
ェンゴム、ポリイソプレンゴム、ポリクロログレンツ０
ム、ス′チレンーブタジエン共重合がム（通常結合スチ
レン量は５０重量％以下）、スチレン−イソプレン共重
合ゴム（通常結合スチレン量は５０重量−以下）、ブタ
ジェン−イソプレン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブ
タジェンゴム共重合コ９ム、？リペンタジ霊ンコ゛ム、
ブタジエン−ピペリレン共重合ゴム、ブタジェン−プロ
ピレン共重合ゴム、Ｉリペンテナマー、ポリオクテナマ
ーシクロペンテンージシクロペンタジエン開環共重合が
ム等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。又、
重合体中のジエン単位のミクロ構造の如伺も特に限定さ
れない、要求される動倍率及び損失係数の水準に応じて
ジエン単位のミクロ構造（特に１，２結合金有量）、結
合スチレン量等を種々変化させることができる。
ェンゴム、ポリイソプレンゴム、ポリクロログレンツ０
ム、ス′チレンーブタジエン共重合がム（通常結合スチ
レン量は５０重量％以下）、スチレン−イソプレン共重
合ゴム（通常結合スチレン量は５０重量−以下）、ブタ
ジェン−イソプレン共重合ゴム、アクリロニトリル−ブ
タジェンゴム共重合コ９ム、？リペンタジ霊ンコ゛ム、
ブタジエン−ピペリレン共重合ゴム、ブタジェン−プロ
ピレン共重合ゴム、Ｉリペンテナマー、ポリオクテナマ
ーシクロペンテンージシクロペンタジエン開環共重合が
ム等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。又、
重合体中のジエン単位のミクロ構造の如伺も特に限定さ
れない、要求される動倍率及び損失係数の水準に応じて
ジエン単位のミクロ構造（特に１，２結合金有量）、結
合スチレン量等を種々変化させることができる。
重合及び後付加反応に使用されるアルカリ金属基材触媒
、アルカリ土類金属基材触媒は通常の溶液重合の触媒と
して使用されるものが使用でき、本発明においては特に
限定されない。アルカリ金属基材触媒としては特公昭４
３−２７６１４号公報等開示のものが挙げられ、特にリ
チウム系触媒が代表的なものである。アルカリ土類金属
基材触媒としては特開昭５１−１１５５９０：特開昭５
２−９０９０．１７５９１．３０５４３．４８９１０．
９８０７７：特開昭５６−１１２９１６：特開昭５７−
１００１４６等の公報に開示されているバリウム、スト
ロンチウム、カルシウム等の化合物を主成分とする触媒
系が挙げられる。
、アルカリ土類金属基材触媒は通常の溶液重合の触媒と
して使用されるものが使用でき、本発明においては特に
限定されない。アルカリ金属基材触媒としては特公昭４
３−２７６１４号公報等開示のものが挙げられ、特にリ
チウム系触媒が代表的なものである。アルカリ土類金属
基材触媒としては特開昭５１−１１５５９０：特開昭５
２−９０９０．１７５９１．３０５４３．４８９１０．
９８０７７：特開昭５６−１１２９１６：特開昭５７−
１００１４６等の公報に開示されているバリウム、スト
ロンチウム、カルシウム等の化合物を主成分とする触媒
系が挙げられる。
これらの触媒を用いた前記の単量体の重合あるいは前記
の重合体への該金属の付加反応は本発明においては特に
制限はなく、公知の方法を用いることができる。本発明
の目的である動倍率と損失係数をバランスさせるために
は不飽和ゴム状重合体の該金属の付加量は該重合体１モ
ル当ｊｊ） ０．１モル以上、好ましくは０．３モル以
上、さらに−好ましくは０．７モル以上である。５モル
以上になると該重合体のゴム弾性が失われるので好まし
くない。
の重合体への該金属の付加反応は本発明においては特に
制限はなく、公知の方法を用いることができる。本発明
の目的である動倍率と損失係数をバランスさせるために
は不飽和ゴム状重合体の該金属の付加量は該重合体１モ
ル当ｊｊ） ０．１モル以上、好ましくは０．３モル以
上、さらに−好ましくは０．７モル以上である。５モル
以上になると該重合体のゴム弾性が失われるので好まし
くない。
本発明で使用する該金属付加ゴム状重合体と反はＯ又は
Ｓ原子を表わす）を有する有機化合物、アミノ基及び／
又は置換アミノ基を有するベンゾフェノン類及び同チオ
ベンゾフェノン類から選択される。
Ｓ原子を表わす）を有する有機化合物、アミノ基及び／
又は置換アミノ基を有するベンゾフェノン類及び同チオ
ベンゾフェノン類から選択される。
属と反応する化合物であれば特に制限されないがこの様
な化合物の例としては、ホルムアミド、Ｎ。
な化合物の例としては、ホルムアミド、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルホルム
アミド、アセトアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ＮＩ、ＮＩ−ジメチルアミノ
アセトアミド、Ｎ”、Ｎ’−ジメチルアミノアセトアミ
ド、Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ゾメチ
ルーＮ′−二チルアきノアセトアミド、Ｎ、Ｎ。
アミド、アセトアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、アミノアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ＮＩ、ＮＩ−ジメチルアミノ
アセトアミド、Ｎ”、Ｎ’−ジメチルアミノアセトアミ
ド、Ｎ′−エチルアミノアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ゾメチ
ルーＮ′−二チルアきノアセトアミド、Ｎ、Ｎ。
ジメチルアミノアセトアミド、Ｎ−フェニルジアセトア
ミド、アクリルアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタクリルアミドゾロビオ／ア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルプロぎオンアミド、４−ピリジ
ルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミド、ベ
ンズアミド、Ｎ−エチルベンズアミド、Ｎ−７エニルベ
ンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンズアミド、ｐ−アミ
ノベンズアミド、Ｎ’ｅＷ−（ｐ−ジメチルアミノ）ベ
ンズアミド、Ｎｌ。
ミド、アクリルアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタクリルアミドゾロビオ／ア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルプロぎオンアミド、４−ピリジ
ルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−４−ピリジルアミド、ベ
ンズアミド、Ｎ−エチルベンズアミド、Ｎ−７エニルベ
ンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンズアミド、ｐ−アミ
ノベンズアミド、Ｎ’ｅＷ−（ｐ−ジメチルアミノ）ベ
ンズアミド、Ｎｌ。
”−（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ’−（ｐ
−メチルアミノ）ベンズアミド ＮＩ−（ｐ−エチルア
ミノ）ベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ｐ−
二チルアミノ）ベンズアミド、Ｎ、Ｎ −ジメチル−Ｎ
’ｅＷ −（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノベンズアミド、Ｎ−メチルジ
ベンズアミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−２−ナフチルベンズ
アミド、コハク酸アミド、マレイン酸アミド、フタル酸
アミド、 Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルマレイン
酸アミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルフタル酸
アミド、コハクイミド、Ｎ−メチルコハクイミド、マレ
イミド、Ｎ−メチルマレイミド、フタルイミド、Ｎ−メ
チルフタルイミド。
−メチルアミノ）ベンズアミド ＮＩ−（ｐ−エチルア
ミノ）ベンズアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ｐ−
二チルアミノ）ベンズアミド、Ｎ、Ｎ −ジメチル−Ｎ
’ｅＷ −（ｐ−ジエチルアミノ）ベンズアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノベンズアミド、Ｎ−メチルジ
ベンズアミド、Ｎ−アセチル−Ｎ−２−ナフチルベンズ
アミド、コハク酸アミド、マレイン酸アミド、フタル酸
アミド、 Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルマレイン
酸アミド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルフタル酸
アミド、コハクイミド、Ｎ−メチルコハクイミド、マレ
イミド、Ｎ−メチルマレイミド、フタルイミド、Ｎ−メ
チルフタルイミド。
オキサミド、Ｎ 、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルオキ
サミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノ−ペンデルアセ
トアミド、ニコチンアミド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルニコチ
ンアミド、１，２−シクロヘキサンシカルーキシミド、
Ｎ−メチル−１，２−シクロヘキサンシカルーキシミド
、カルバミン酸メチル、Ｎ−メチル−カルバ ”ミ
ン酸メチル、Ｎ、Ｎ−４７エチルーカルハミン酸エチル
、カルバニル酸エチル、ｐ −Ｎ、Ｎ −１−：／エチ
ルアミノーカルバニル酸エチルなどのアミド類、イミド
数：尿素、Ｎ、Ｖ−ジメチル尿素、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’
−テトラメチル尿素などの尿素類；ホルムアニリド、Ｎ
−メチルアセトアニリド、アミノアセトアニリド、ベン
ズアニリド、ｐｔｐ’−ジ（Ｎ、Ｎ−ジエチル）アミノ
ベンズアニリドなどのアニリド類；ｅ−カプロラクタム
、Ｎ−メチル−ｅ−カプロラクタム、Ｎ−アセチル−ｅ
−カプロラクタム、２−ピロリ）１ ｙ、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、２−
ピペリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン、２−キノロ
ン、Ｎ−メチル−２−キノロン、２−インドリノン、Ｎ
−メチル−２−インドリノンなどのラクタム類；イソシ
アヌル酸、 Ｎ、Ｎ’、ｆ−）リメチルイソシアヌル酸
などのインシアヌル酸類等及びこれらの対応の含硫黄化
合物が挙げられる。特に好ましい化合物は窒素にアルキ
ル基が結合した化合物である。
サミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノ−ペンデルアセ
トアミド、ニコチンアミド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルニコチ
ンアミド、１，２−シクロヘキサンシカルーキシミド、
Ｎ−メチル−１，２−シクロヘキサンシカルーキシミド
、カルバミン酸メチル、Ｎ−メチル−カルバ ”ミ
ン酸メチル、Ｎ、Ｎ−４７エチルーカルハミン酸エチル
、カルバニル酸エチル、ｐ −Ｎ、Ｎ −１−：／エチ
ルアミノーカルバニル酸エチルなどのアミド類、イミド
数：尿素、Ｎ、Ｖ−ジメチル尿素、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’
−テトラメチル尿素などの尿素類；ホルムアニリド、Ｎ
−メチルアセトアニリド、アミノアセトアニリド、ベン
ズアニリド、ｐｔｐ’−ジ（Ｎ、Ｎ−ジエチル）アミノ
ベンズアニリドなどのアニリド類；ｅ−カプロラクタム
、Ｎ−メチル−ｅ−カプロラクタム、Ｎ−アセチル−ｅ
−カプロラクタム、２−ピロリ）１ ｙ、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン、２−
ピペリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン、２−キノロ
ン、Ｎ−メチル−２−キノロン、２−インドリノン、Ｎ
−メチル−２−インドリノンなどのラクタム類；イソシ
アヌル酸、 Ｎ、Ｎ’、ｆ−）リメチルイソシアヌル酸
などのインシアヌル酸類等及びこれらの対応の含硫黄化
合物が挙げられる。特に好ましい化合物は窒素にアルキ
ル基が結合した化合物である。
アミノ基及び／又は置換アミノ基を有するベンゾフェノ
ン類及び同チオベンゾフェノン類として°は４−アミノ
ベンゾフェノン、４−ジメチルアミノペンｌフェノン、
４−ジメチルアミノ−４′−メチルベンゾフェノン、４
．４’−ジアミノベンゾフェノン、４．４’−ビス（ジ
メチルアミノ）ベンゾフェ／：／、４．４’−ビス（ジ
エチルアミノ）ペンゾフェ／：／、４，４’−ビス（エ
チルアミノ）ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４
，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、３，
３′−ジメトキシ−４，４’−ビス（ジメチルアミノ）
ベンゾフェノン、 ３．３’、５゜５′−テトラアミノ
ベンゾフェノン、 ２，４．６− ）リアミノベンゾフ
ェノン、３，３１５，５′−テトラ（ジエチルアミノ）
ベンゾフェノン等及びこれらの対応のチオベンゾフェノ
ンが挙げられる。置換アミノ基としては特にアルキル基
を有するもの、特にジアルキル置換アミノ基が好ましい
。アミノ基、置換アミノ基以外の置換基は反応に悪影響
を及ぼさぬものであれば存在しても差しつかえない。
ン類及び同チオベンゾフェノン類として°は４−アミノ
ベンゾフェノン、４−ジメチルアミノペンｌフェノン、
４−ジメチルアミノ−４′−メチルベンゾフェノン、４
．４’−ジアミノベンゾフェノン、４．４’−ビス（ジ
メチルアミノ）ベンゾフェ／：／、４．４’−ビス（ジ
エチルアミノ）ペンゾフェ／：／、４，４’−ビス（エ
チルアミノ）ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４
，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、３，
３′−ジメトキシ−４，４’−ビス（ジメチルアミノ）
ベンゾフェノン、 ３．３’、５゜５′−テトラアミノ
ベンゾフェノン、 ２，４．６− ）リアミノベンゾフ
ェノン、３，３１５，５′−テトラ（ジエチルアミノ）
ベンゾフェノン等及びこれらの対応のチオベンゾフェノ
ンが挙げられる。置換アミノ基としては特にアルキル基
を有するもの、特にジアルキル置換アミノ基が好ましい
。アミノ基、置換アミノ基以外の置換基は反応に悪影響
を及ぼさぬものであれば存在しても差しつかえない。
該金属付加ゴム状重合体と前記の化合物との反応は重合
完了後のリビング重合体の溶液あるいは該金属付加反応
直後の重合体の溶液に該化合物を添加し反応させる方法
が特に好ましい方法として示される。通常反応は室温〜
１００℃の温度で数秒〜数時間である。
完了後のリビング重合体の溶液あるいは該金属付加反応
直後の重合体の溶液に該化合物を添加し反応させる方法
が特に好ましい方法として示される。通常反応は室温〜
１００℃の温度で数秒〜数時間である。
該金属付加ゴム状重合体と反応させる該化合物の量は該
重合体に付加した該金属量と等七ルもしくは若干過剰で
よい。反応終了後、反応溶液にメタノール等の凝固剤を
添加することによシ、あるいはスチーム凝固等によシ目
的の該化合物が結合した不飽和ゴム状重合体が得られる
。
重合体に付加した該金属量と等七ルもしくは若干過剰で
よい。反応終了後、反応溶液にメタノール等の凝固剤を
添加することによシ、あるいはスチーム凝固等によシ目
的の該化合物が結合した不飽和ゴム状重合体が得られる
。
前記の化合物は反応終了後がム状重合体の分子鎖末端あ
るいは分子鎖中の炭素原子に で示される原子団として導入されていると考えられる。
るいは分子鎖中の炭素原子に で示される原子団として導入されていると考えられる。
又、本発明においては、反応終了後頁に酸及び／又はハ
ロゲン化合物と反応させた場合も防振特性の改善された
上記原子団の塩又は電荷移動錯体が導入された不飽和コ
９ム状重合体が得られる。
ロゲン化合物と反応させた場合も防振特性の改善された
上記原子団の塩又は電荷移動錯体が導入された不飽和コ
９ム状重合体が得られる。
該化合物が導入される部位は分子鎖の末端あるいはそれ
以外の部位でありてもよいが、好ましくは分子鎖の末端
でアシ、分子鎖の末端がジエン構造のリビングジエン系
重合と該化合物で得られた重合体を使用することによシ
防振特性がよシ改善される。
以外の部位でありてもよいが、好ましくは分子鎖の末端
でアシ、分子鎖の末端がジエン構造のリビングジエン系
重合と該化合物で得られた重合体を使用することによシ
防振特性がよシ改善される。
争該化合物を重合体鎖中に導入したゴム状重合体は防振
ゴムの原料ゴム成分として単独であるいは他のがふと混
合して使用される。他のゴムと併用する場合には原料ゴ
ム中には少なくとも２０重量−以上含まれることが必要
でちゃ、２０重量％未満では防振特性の改善は期待でき
ない。他のゴムと混合して使用する場合、相手のゴムは
要求される特性に応じて選択されるが、通常は天然ゴム
、スチレン−ブタジェン共重合ゴム（溶液重合、乳化重
合）高シス又は低シス４リプタジエンゴム、高シスポリ
イソゾレンゴム、テリペンｆｆマー％−ｙｓｖオクテナ
マー、エチレンープロピレンージエンモノマー三元共重
合プムなどの１種以上が使用されるが、これらのゴムに
限定されるものではない。
ゴムの原料ゴム成分として単独であるいは他のがふと混
合して使用される。他のゴムと併用する場合には原料ゴ
ム中には少なくとも２０重量−以上含まれることが必要
でちゃ、２０重量％未満では防振特性の改善は期待でき
ない。他のゴムと混合して使用する場合、相手のゴムは
要求される特性に応じて選択されるが、通常は天然ゴム
、スチレン−ブタジェン共重合ゴム（溶液重合、乳化重
合）高シス又は低シス４リプタジエンゴム、高シスポリ
イソゾレンゴム、テリペンｆｆマー％−ｙｓｖオクテナ
マー、エチレンープロピレンージエンモノマー三元共重
合プムなどの１種以上が使用されるが、これらのゴムに
限定されるものではない。
本発明で使用する該化合物が導入されたゴム状重合体と
して特に好ましいのはポリブタジェン及びスチレン−≠
キプタゾエン共重合ゴムであり、いずれもブタジェン単
位の１，２結合金有量は全ブタジェン単位に対して９０
モルチ以下、好ましくは１０〜７０モルチの範囲でちる
。又共重合ゴム中の結合スチレン量は５〜５０重量％の
範囲が好ましい。
して特に好ましいのはポリブタジェン及びスチレン−≠
キプタゾエン共重合ゴムであり、いずれもブタジェン単
位の１，２結合金有量は全ブタジェン単位に対して９０
モルチ以下、好ましくは１０〜７０モルチの範囲でちる
。又共重合ゴム中の結合スチレン量は５〜５０重量％の
範囲が好ましい。
該化合物を導入したがム状重合体のムーニー粘度（ＭＩ
Ｊ１４−４．１００ｃ）は通常１０〜２００の範囲であ
シ、好ましくは２０〜１５０の範囲である。１０未満で
は引張シ強さ等の機械的特性が劣フ、２００を越えると
他のゴムとの組合せをする場合に混合性が悪く、加工操
作性が困難となシ、得られたがム配合物の加硫物の機械
的特性が低下するので好ましくない。
Ｊ１４−４．１００ｃ）は通常１０〜２００の範囲であ
シ、好ましくは２０〜１５０の範囲である。１０未満で
は引張シ強さ等の機械的特性が劣フ、２００を越えると
他のゴムとの組合せをする場合に混合性が悪く、加工操
作性が困難となシ、得られたがム配合物の加硫物の機械
的特性が低下するので好ましくない。
本発明で使用する♂ム成分のすべて、あるいは一部を油
展がムとして使用することができる。
展がムとして使用することができる。
本発明の防振ゴムは防振ゴムの種類に応じて防振ゴムの
製造に汎用される各種配合剤、例えば硫・黄、ステアリ
ン酸、亜鉛華、各種加硫°促進剤、ＦＫＦ 、 ＨＡＦ
等のカーがンブラ、り、シリカ、炭酸カルシウム等の補
強剤・充てん剤、プロセス油、可塑剤等とコ９ム成分と
をロール、バンバリー等の混合機を用いて混線混合され
ゴム配合物とされ、成形、加硫工程を経て目的の防振が
ムが製造される。
製造に汎用される各種配合剤、例えば硫・黄、ステアリ
ン酸、亜鉛華、各種加硫°促進剤、ＦＫＦ 、 ＨＡＦ
等のカーがンブラ、り、シリカ、炭酸カルシウム等の補
強剤・充てん剤、プロセス油、可塑剤等とコ９ム成分と
をロール、バンバリー等の混合機を用いて混線混合され
ゴム配合物とされ、成形、加硫工程を経て目的の防振が
ムが製造される。
以下、実施例によシ本発明を具体的に説明する。
実施例ならびに比較例の防振特性の評価は粘弾性スペク
トロメーター（老木製作所製）による、２５℃、１５Ｈ
ｚでの損失係数（ｔａｎδ）、２５℃、１００ Ｈｚで
の複素弾性率１” 、 ＪＩｉ９ Ｋ６３０１ Ｋ準じ
て静的剛性率Ｇｓよシ求めた静的弾性率Ｅｓより動倍率
（Ｅン−）を求め、動倍率及びｔａｎδの大小の比較で
行なっζ動倍率が小さく、且つｔａｎδが大きいほど防
振特性がよいことを示す。又、引張シ試験はＪＩＳ Ｋ
６３０１に準じた。
トロメーター（老木製作所製）による、２５℃、１５Ｈ
ｚでの損失係数（ｔａｎδ）、２５℃、１００ Ｈｚで
の複素弾性率１” 、 ＪＩｉ９ Ｋ６３０１ Ｋ準じ
て静的剛性率Ｇｓよシ求めた静的弾性率Ｅｓより動倍率
（Ｅン−）を求め、動倍率及びｔａｎδの大小の比較で
行なっζ動倍率が小さく、且つｔａｎδが大きいほど防
振特性がよいことを示す。又、引張シ試験はＪＩＳ Ｋ
６３０１に準じた。
実施例１
内容積２ｔのステンレス製の重合反応器に１，３ｆｉｒ
ジエン１５０Ｉ！、ベンゼン８２０，９．ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ジグライム）０．５ミリモ
ル、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液） １．０
ミリモルを添加し、攪拌下に４０℃で１時間反応を行
なった。重合終了後第２表に示す化合物を添加し攪拌下
で５分間反応させポリブタジェン（Ａ−Ｍ）を各々得た
。比較プリマーとして、重合終了後、メタノールを添加
して分離回収をしたもの（比較ポリマー１）を得た。
ジエン１５０Ｉ！、ベンゼン８２０，９．ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ジグライム）０．５ミリモ
ル、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン溶液） １．０
ミリモルを添加し、攪拌下に４０℃で１時間反応を行
なった。重合終了後第２表に示す化合物を添加し攪拌下
で５分間反応させポリブタジェン（Ａ−Ｍ）を各々得た
。比較プリマーとして、重合終了後、メタノールを添加
して分離回収をしたもの（比較ポリマー１）を得た。
こうして得られたがム状重合体のそれぞれと第１表の配
合処方に従い、加硫等を除く配合剤とをブラベンダータ
イプミ′キサ−で混練した後、４０−ルにて加硫剤、加
硫促進剤を混合し、得られた配合物を１６０℃×２５分
プレス加硫し、物性を測定した。結果を第２表に示す。
合処方に従い、加硫等を除く配合剤とをブラベンダータ
イプミ′キサ−で混練した後、４０−ルにて加硫剤、加
硫促進剤を混合し、得られた配合物を１６０℃×２５分
プレス加硫し、物性を測定した。結果を第２表に示す。
第 １ 表 配合処方°■
ポリマー（第２表参照） Ｚｏｏ重量部ＨＡ
Ｆカー？ン ４０ １芳香族プロ
セス油 ５１亜鉛華４３
５ ＃ ステアリン酸 ２Ｉ硫 黄
１．８１計 第２表の結果から、本発明の反応物質を付加させたポリ
ブタジェンは比較例の反応物質未付加のポリブタジェン
と比較してほぼ同等のｔａｎδを有するが動倍率が著し
く改善されていることが分る。
Ｆカー？ン ４０ １芳香族プロ
セス油 ５１亜鉛華４３
５ ＃ ステアリン酸 ２Ｉ硫 黄
１．８１計 第２表の結果から、本発明の反応物質を付加させたポリ
ブタジェンは比較例の反応物質未付加のポリブタジェン
と比較してほぼ同等のｔａｎδを有するが動倍率が著し
く改善されていることが分る。
実施例２
内容積２ｔのステンレス製の重合反応器に１，３一ゾタ
ゾエン１５０ｇ、ベンゼン８２０ｇにｎ−ブチルリチウ
ム（ｎ−へキサン溶液） １．２ ミリモルを添加し、
攪拌下に４０℃で１時間反応を行なった。重合終了後第
４表に示す化合物を添加し攪拌下で５分間反応させポリ
マー（Ｎ−８）を得た。
ゾエン１５０ｇ、ベンゼン８２０ｇにｎ−ブチルリチウ
ム（ｎ−へキサン溶液） １．２ ミリモルを添加し、
攪拌下に４０℃で１時間反応を行なった。重合終了後第
４表に示す化合物を添加し攪拌下で５分間反応させポリ
マー（Ｎ−８）を得た。
比較プリマーとして、重合終了後、メタノールを添加し
て分離回収したもの（比較プリマー３）を得た。
て分離回収したもの（比較プリマー３）を得た。
こうして得られたがム状重合体を第３表の配合処方に従
い、実施例１と同様に混練し、得られた配合物を１６０
″’ＣＸ２５分プレス加硫し、物性を測定した。結果を
第４表に示す。
い、実施例１と同様に混練し、得られた配合物を１６０
″’ＣＸ２５分プレス加硫し、物性を測定した。結果を
第４表に示す。
第 ３ 表 配合処方■
ポリマー（第４表参照） １００ 重量部ＦＥ
ＦカーＭン ４０ １芳香族プ
ロセス油 ５Ｉ亜鉛華≠３ ５１ ステアリン酸 ２Ｉジル・スルフ
ェンアミド） 硫 黄
１．８ ＃フェニレンジアミン） 実施例３ 実施例１と同様にして１，３−ブタジェンとスチレンの
合計量１５０ｇに対しｎ−ブチルリチウム０．７５ ミ
リモルを用いて重合を行ない、重合終了後Ｎ−メチル−
８−カプロラクタム２．０ミリモル添加して反応させ、
第５表記載のスチレン含有量の異なる３種のスチレン−
ブタジェン共重合ゴム（Ｔ、Ｕ、Ｖ）を得た。又同様に
して４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
０．２ミリモルと反応させた第５表記載の３種のスチレ
ン−ブタジェン共重合ゴム（ｗ、ｘ、ｙ）も得た。比較
例として上記の化合物と反応させないスチレン−ブタジ
ェン共重合がム（６，７，８）も得た。これらのゴムの
ブタジェン単位の１．２−結合含有７量はいずれもほぼ
３７チであった。
ＦカーＭン ４０ １芳香族プ
ロセス油 ５Ｉ亜鉛華≠３ ５１ ステアリン酸 ２Ｉジル・スルフ
ェンアミド） 硫 黄
１．８ ＃フェニレンジアミン） 実施例３ 実施例１と同様にして１，３−ブタジェンとスチレンの
合計量１５０ｇに対しｎ−ブチルリチウム０．７５ ミ
リモルを用いて重合を行ない、重合終了後Ｎ−メチル−
８−カプロラクタム２．０ミリモル添加して反応させ、
第５表記載のスチレン含有量の異なる３種のスチレン−
ブタジェン共重合ゴム（Ｔ、Ｕ、Ｖ）を得た。又同様に
して４，４′−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
０．２ミリモルと反応させた第５表記載の３種のスチレ
ン−ブタジェン共重合ゴム（ｗ、ｘ、ｙ）も得た。比較
例として上記の化合物と反応させないスチレン−ブタジ
ェン共重合がム（６，７，８）も得た。これらのゴムの
ブタジェン単位の１．２−結合含有７量はいずれもほぼ
３７チであった。
上記のゴムを配合処方■に従りてがム配合物とし、１６
０℃×２５分プレス加硫した。加硫物の物性を第５表に
示す。
０℃×２５分プレス加硫した。加硫物の物性を第５表に
示す。
第５表の結果から、スチレン−ブタジェン共重合ゴムに
ついても、本発明の化合物を導入することにより、結合
スチレン量が同一の、ｆ！リマーＴ。
ついても、本発明の化合物を導入することにより、結合
スチレン量が同一の、ｆ！リマーＴ。
Ｗとポリマー６との対比、ポリマーＵ、Ｘとポリマ−７
との対比、ポリマーＶ、Ｙとポリマー８との対比よシ結
合スチレン量が同一ならばｔａｎδの値は該化合物の導
入によシさ種変化しないが、動倍率は著しく低下するこ
とが分る。
との対比、ポリマーＶ、Ｙとポリマー８との対比よシ結
合スチレン量が同一ならばｔａｎδの値は該化合物の導
入によシさ種変化しないが、動倍率は著しく低下するこ
とが分る。
実施例４
実施例１のポリマーＧ及び実施例３のポリマーＸを用い
第６表に示す比率で天然ゴムを混合し、実施例１と同じ
配合処方■によシ加硫物を得た。
第６表に示す比率で天然ゴムを混合し、実施例１と同じ
配合処方■によシ加硫物を得た。
これらの物性の測定結果を第６表に示す。
以上の実施例１〜４の結果を第１図及び第２図に動倍率
−ｔａｎδの関係として示した。第１図には配合処方Ｉ
を用いた実施例１，４の結果を、第２図には配合処方■
を用いた実施例２，３の結果を示した。第１図及び第２
図より本発明の原料プムを使用することによゲ動倍率と
ｔａｎδのバランスが取れた防振ゴムが得られることが
分る。
−ｔａｎδの関係として示した。第１図には配合処方Ｉ
を用いた実施例１，４の結果を、第２図には配合処方■
を用いた実施例２，３の結果を示した。第１図及び第２
図より本発明の原料プムを使用することによゲ動倍率と
ｔａｎδのバランスが取れた防振ゴムが得られることが
分る。
第１図は実施例１及び実施例４の結果を、第２図は実施
例２及び実施例３の結果を示す。尚各図中の英字及び数
字は各実施例で使用したポリマーを表わす。 特許出願人 日本ゼオン株式会社 第１図 （配合処方■） ｔａｎδ
例２及び実施例３の結果を示す。尚各図中の英字及び数
字は各実施例で使用したポリマーを表わす。 特許出願人 日本ゼオン株式会社 第１図 （配合処方■） ｔａｎδ
Claims (1)
- アルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属付加ゴム状重
合体と、分子中に▲数式、化学式、表等があります▼結
合（式中ＸはＯ又はＳ原子を表わす）を有する有機化合
物、アミノ基及び／又は置換アミノ基を有するベンゾフ
ェノン類及び同チオベンゾフェノン類から選択される１
種以上の化合物とを反応させて得られるゴム状重合体を
原料ゴム成分とするゴム配合物を成形、加硫して成る防
振ゴム。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60065981A JPH0662808B2 (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 防振ゴム |
| EP86104266A EP0198295A1 (en) | 1985-03-29 | 1986-03-27 | Vibration insulating rubber |
| US07/219,820 US4848511A (en) | 1985-03-29 | 1988-07-15 | Vibration insulating rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60065981A JPH0662808B2 (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 防振ゴム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225230A true JPS61225230A (ja) | 1986-10-07 |
| JPH0662808B2 JPH0662808B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=13302688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60065981A Expired - Lifetime JPH0662808B2 (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 防振ゴム |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4848511A (ja) |
| EP (1) | EP0198295A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662808B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63227641A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Tokai Rubber Ind Ltd | 防振ゴム |
| JPH01167346A (ja) * | 1987-12-23 | 1989-07-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 防振ゴム組成物 |
| WO2005097845A1 (ja) * | 2004-04-05 | 2005-10-20 | Bridgestone Corporation | 変性共役ジエン系重合体、重合開始剤及びそれらの製造方法、並びにゴム組成物 |
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| CN1271131C (zh) * | 2001-03-12 | 2006-08-23 | 米其林技术公司 | 轮胎胎面用橡胶组合物 |
| US20030107927A1 (en) * | 2001-03-12 | 2003-06-12 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Method using a synthetic molecular spring device in a system for dynamically controlling a system property and a corresponding system thereof |
| CA2440561A1 (en) * | 2001-03-12 | 2002-09-19 | Roie Yerushalmi | Synthetic molecular spring device |
| US7974123B2 (en) * | 2001-03-12 | 2011-07-05 | Yeda Research And Development Co. Ltd. | Method using a synthetic molecular spring device in a system for dynamically controlling a system property and a corresponding system thereof |
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| WO2004022644A1 (fr) * | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneumatique |
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| FR2967680B1 (fr) | 2010-11-23 | 2012-11-30 | Soc Tech Michelin | Elastomere dienique a bloc pour des compositions de caoutchouc utilisables pour des pneumatiques |
| FR2967679B1 (fr) | 2010-11-23 | 2012-12-21 | Michelin Soc Tech | Elastomere dienique a ip faible fonctionnel a fluage a froid ameliore et composition de caoutchouc le contenant |
| FR2967681B1 (fr) | 2010-11-23 | 2012-11-30 | Michelin Soc Tech | Elastomere dienique a blocs a ip faible fonctionnel a fluage a froid ameliore et composition de caoutchouc le contenant |
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| FR2315511A2 (fr) * | 1975-06-24 | 1977-01-21 | Michelin & Cie | Procede de polymerisation ou de copolymerisation de dienes conjugues et polymeres ainsi obtenus |
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1986
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1988
- 1988-07-15 US US07/219,820 patent/US4848511A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0662808B2 (ja) | 1994-08-17 |
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