JPS61183254A - １‐アミノ‐２‐ブロモ‐４‐ヒドロキシアントラキノンの製造方法 - Google Patents
１‐アミノ‐２‐ブロモ‐４‐ヒドロキシアントラキノンの製造方法Info
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- JPS61183254A JPS61183254A JP61016960A JP1696086A JPS61183254A JP S61183254 A JPS61183254 A JP S61183254A JP 61016960 A JP61016960 A JP 61016960A JP 1696086 A JP1696086 A JP 1696086A JP S61183254 A JPS61183254 A JP S61183254A
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- amino
- aldehyde
- hydroxyanthraquinone
- sulfuric acid
- hydrolysis
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
２、４位で臭素化し、次に加水分解することによるｌ−
アミノー２−ブロモー４−ヒドロキシアントラキノンの
製造方法に関するものである。
アミノー２−ブロモー４−ヒドロキシアントラキノンの
製造方法に関するものである。
１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノ
ンは重要な染料中間体である。
ンは重要な染料中間体である。
この化合物は種々の方法によって、例えば１一アミノ−
４−ジブロモアントラキノンから出発し、ホウ酸の存在
下硫酸で加水分解するか寸たは１−アミノー４−ヒドロ
キシアントラキノンを臭素化することによってパラ位の
ハロゲン原子をヒトロキシル基で置換することによって
製造することができ、その工程中アントラキノン構造の
２位以外の位置の臭素化は、注意深く反応条件を維持す
ることによって回避しなければならない。その大要はハ
ウベン−ウニイル、第■ｌ／３Ｃ巻（１９７９年）第２
０３頁 およびその次に見出される。
４−ジブロモアントラキノンから出発し、ホウ酸の存在
下硫酸で加水分解するか寸たは１−アミノー４−ヒドロ
キシアントラキノンを臭素化することによってパラ位の
ハロゲン原子をヒトロキシル基で置換することによって
製造することができ、その工程中アントラキノン構造の
２位以外の位置の臭素化は、注意深く反応条件を維持す
ることによって回避しなければならない。その大要はハ
ウベン−ウニイル、第■ｌ／３Ｃ巻（１９７９年）第２
０３頁 およびその次に見出される。
さらにドイツ特許公開明細書簡２８ ］ ７８９０号に
は、一容器法と１−アミノアントラキノンからの出発が
開示され、寸ず１−アミノ−２、４−ジブロモアントラ
キノンへ臭素化することによって転化し、順次分離せず
にホウ酸の存在下、硫酸中で反応させて１−アミノー２
−フロモー４−ヒドロキシアントラキノンを得ている。
は、一容器法と１−アミノアントラキノンからの出発が
開示され、寸ず１−アミノ−２、４−ジブロモアントラ
キノンへ臭素化することによって転化し、順次分離せず
にホウ酸の存在下、硫酸中で反応させて１−アミノー２
−フロモー４−ヒドロキシアントラキノンを得ている。
この方法は実施がｒｔｉ″ｊ単であり、良好な収率で所
望の生成物を得る。しかしながらこの方法の欠点はｆ程
中に生成される希硫酸お」：びホウ酸の混合液を容易に
再生することができないということである。具体的には
、ガラス様の残渣を得、廃棄硫酸を例えば炭酸カルシウ
ムまたは消石灰でしばしば中和することが必要である。
望の生成物を得る。しかしながらこの方法の欠点はｆ程
中に生成される希硫酸お」：びホウ酸の混合液を容易に
再生することができないということである。具体的には
、ガラス様の残渣を得、廃棄硫酸を例えば炭酸カルシウ
ムまたは消石灰でしばしば中和することが必要である。
さらにこの方法によって得らｔ］る１−アミノ−２−ブ
ロモ−４−ヒドロキシアントラキノンは３位で臭素化さ
れた化合物（でよって汚染される。かかる不純物は、染
料合成中色調の変化が生じる結果となる即ち、標準色調
の染料が得られない。
ロモ−４−ヒドロキシアントラキノンは３位で臭素化さ
れた化合物（でよって汚染される。かかる不純物は、染
料合成中色調の変化が生じる結果となる即ち、標準色調
の染料が得られない。
それ数本発明の目的は、実質的に純粋な生成物を生じ、
円滑な再生従って硫酸の回収を可能にする１−アミノ−
２−ブロモー４−ヒドロキシアントラキノンの製造方法
を提供するものである。
円滑な再生従って硫酸の回収を可能にする１−アミノ−
２−ブロモー４−ヒドロキシアントラキノンの製造方法
を提供するものである。
ホウ酸を存在させる代わりにアルデヒドの存在下で１−
アミノー４−ジブロモアントラキノンを加水分解させて
も同等に良好な結果で実施することができることが見い
出された。
アミノー４−ジブロモアントラキノンを加水分解させて
も同等に良好な結果で実施することができることが見い
出された。
この方法の最大の利点は、アルデヒドを含有する硫酸を
仕−にげ後困離もなく再生することができることである
。処理問題の原因となる廃棄硫酸の生成も々い。さらに
出発物質として１−アミノアントラキノンを用いて、中
間体を分離せずに一容器方法としてこの反応を行なう場
合、反応工程で反応混合物から生成される過剰の臭素寸
たは臭化水素酸を除去することによって過臭素化副生成
物の生成を有効に防止することができることを見出した
のである。
仕−にげ後困離もなく再生することができることである
。処理問題の原因となる廃棄硫酸の生成も々い。さらに
出発物質として１−アミノアントラキノンを用いて、中
間体を分離せずに一容器方法としてこの反応を行なう場
合、反応工程で反応混合物から生成される過剰の臭素寸
たは臭化水素酸を除去することによって過臭素化副生成
物の生成を有効に防止することができることを見出した
のである。
従って本発明は最初に反応媒質と（７て硫酸を用いて］
一アミノアントラキノンの４位を臭素化し、次に臭素化
生成物を分離せずに加水分解する１−アミノー２−フロ
モー４−ヒドロキシアントラキノンの製造方法において
、臭素化中反応混合物から生成される過剰の臭素および
／捷たけ臭化水素酸を除去し、次にアルデヒドの存在下
で加水分解を行な□うことを使用する方法に関するもの
である。
一アミノアントラキノンの４位を臭素化し、次に臭素化
生成物を分離せずに加水分解する１−アミノー２−フロ
モー４−ヒドロキシアントラキノンの製造方法において
、臭素化中反応混合物から生成される過剰の臭素および
／捷たけ臭化水素酸を除去し、次にアルデヒドの存在下
で加水分解を行な□うことを使用する方法に関するもの
である。
出発１−アミノアントラキノンは長い間公知であり、種
々の方法、例えば１−ハロアントラキノンまたは１−ニ
トロアントラキノンから出発し、ハロゲン原子またはニ
トロ基をアミノ基で置換するかまたはニトロ基をアミノ
基に還元することによって得ることができる〔ウルマン
、エンサイクロペディアテルテクニシエンケミー第４版
、第７巻Ｆ １９７４年）第５９０頁およびその次を参
照〕。
々の方法、例えば１−ハロアントラキノンまたは１−ニ
トロアントラキノンから出発し、ハロゲン原子またはニ
トロ基をアミノ基で置換するかまたはニトロ基をアミノ
基に還元することによって得ることができる〔ウルマン
、エンサイクロペディアテルテクニシエンケミー第４版
、第７巻Ｆ １９７４年）第５９０頁およびその次を参
照〕。
■ーアミノアントラキノンの臭素化は、８０乃至１００
重量受好捷しくは９０乃至９８重量係の濃度を有する硫
酸中で都合よ〈実施する。また工具素化もさらに低濃度
の硫酸中で実施することができる。しかし硫酸濃度は、
加水分解前に、例えば発煙硫酸を添加するかまたは三酸
化イオウを導入することによって９０重量俤以上に増加
させるへきである。
重量受好捷しくは９０乃至９８重量係の濃度を有する硫
酸中で都合よ〈実施する。また工具素化もさらに低濃度
の硫酸中で実施することができる。しかし硫酸濃度は、
加水分解前に、例えば発煙硫酸を添加するかまたは三酸
化イオウを導入することによって９０重量俤以上に増加
させるへきである。
臭素化中は、９８％を越える硫酸濃度は回避さぜねばな
らず、そうでない用台には、反応速度が減じる結果とな
り副生成物が生じてしまう。
らず、そうでない用台には、反応速度が減じる結果とな
り副生成物が生じてしまう。
使用される硫酸量は、１−アミノアントラキノンの重量
の３乃至５倍が都合がよい。アミノアントラキノン１部
に対して濃硫酸７１乃至６部を使用することが好適であ
る。
の３乃至５倍が都合がよい。アミノアントラキノン１部
に対して濃硫酸７１乃至６部を使用することが好適であ
る。
好適な臭素化剤は、臭素、臭化水素寸たはアルカリ金属
臭化物である。元素の臭素を使用することが最も好寸し
い。臭素は１〜ルアミノアントラキノンモル当たり１乃
至３モル量を使用することが都合よい。
臭化物である。元素の臭素を使用することが最も好寸し
い。臭素は１〜ルアミノアントラキノンモル当たり１乃
至３モル量を使用することが都合よい。
工具素化の反応温度は、臭素化が硫酸濃度を高めると低
い温度において実施することができるように、反応媒質
として［重用される硫酸の特定の濃度に依存する。５０
乃至１２０℃の温度範囲で臭素化を実施することが有利
である。臭素化を約９５屯量係の濃度を有する硫酸中で
実施する場合、１００℃の反応温度で良好な結果が得ら
れる。反応時間は、硫酸の濃度および反応温度に依存し
、通常８乃至１５時間である。臭素化は、通例の臭素化
触媒の存在下で実施することができる。具体的には、少
量のヨウ素、ヨウ化カリウムまたは塩化亜鉛を反応混合
物に添加することができる。寸だ有機ｍ媒、例えば酢酸
、プロピオン耐重たはニトロベンゼンを硫酸に添加する
こともできる。かかる補助剤の添加は、硫酸中への臭素
の溶解度を増大させる。
い温度において実施することができるように、反応媒質
として［重用される硫酸の特定の濃度に依存する。５０
乃至１２０℃の温度範囲で臭素化を実施することが有利
である。臭素化を約９５屯量係の濃度を有する硫酸中で
実施する場合、１００℃の反応温度で良好な結果が得ら
れる。反応時間は、硫酸の濃度および反応温度に依存し
、通常８乃至１５時間である。臭素化は、通例の臭素化
触媒の存在下で実施することができる。具体的には、少
量のヨウ素、ヨウ化カリウムまたは塩化亜鉛を反応混合
物に添加することができる。寸だ有機ｍ媒、例えば酢酸
、プロピオン耐重たはニトロベンゼンを硫酸に添加する
こともできる。かかる補助剤の添加は、硫酸中への臭素
の溶解度を増大させる。
本発明の方法の本質的な特徴は、臭素化の完了時に、即
ち加水分解を実施する前に、臭素化および／または加水
分解中に生成されるあらゆる過剰の臭素並びに臭化水素
酸を反応混合物から実質的に除去することである。この
手段は過臭素化副生成物の生成をほとんど完全に防市す
ることを可能にする。臭素および／または臭化水素を除
去するために、不活性ガス、例えば窒素で反応混合液を
覆うことが有利である。さらに臭素および臭化水素酸は
蒸留によって除去することもできる。
ち加水分解を実施する前に、臭素化および／または加水
分解中に生成されるあらゆる過剰の臭素並びに臭化水素
酸を反応混合物から実質的に除去することである。この
手段は過臭素化副生成物の生成をほとんど完全に防市す
ることを可能にする。臭素および／または臭化水素を除
去するために、不活性ガス、例えば窒素で反応混合液を
覆うことが有利である。さらに臭素および臭化水素酸は
蒸留によって除去することもできる。
反応混合液は次に加水分解に委ねられる。
このためには、必要があれば硫酸の濃度を９５乃至１０
０重量重量増加させる。次にアルデヒドを１−アミノア
ントラキノン１モルに基づいて０．５乃至３モル、好ま
しくは０．５〜１．５モルの量で有利に添加する。
０重量重量増加させる。次にアルデヒドを１−アミノア
ントラキノン１モルに基づいて０．５乃至３モル、好ま
しくは０．５〜１．５モルの量で有利に添加する。
本発明の方法で使用されるのに適当なアルデヒドは、脂
肪族並びに芳香族アルデヒドである。モノマーとして連
鎖中に１〜４個の炭素原子を含有する脂肪族アルデヒド
を使用することが好適である。かかるアルデヒドは、特
にホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド供す体例え
ばヘキサメチレンテトラミン寸たはジメチロールエチレ
ンウレアである。ホルムアルデヒドは勿論パラホルムア
ルデヒドのように重合した形態で使用することもできる
。またアセトアルデヒドでも良好外結果が得られ、これ
は例えばバラルテヒド捷たはメタルテヒドのように重合
化した形態で使用することもできる。またはプロピオン
アルテヒド、ｎ−ブチルアルデヒドおよびイソフチルア
ルデヒドも適当である。
肪族並びに芳香族アルデヒドである。モノマーとして連
鎖中に１〜４個の炭素原子を含有する脂肪族アルデヒド
を使用することが好適である。かかるアルデヒドは、特
にホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド供す体例え
ばヘキサメチレンテトラミン寸たはジメチロールエチレ
ンウレアである。ホルムアルデヒドは勿論パラホルムア
ルデヒドのように重合した形態で使用することもできる
。またアセトアルデヒドでも良好外結果が得られ、これ
は例えばバラルテヒド捷たはメタルテヒドのように重合
化した形態で使用することもできる。またはプロピオン
アルテヒド、ｎ−ブチルアルデヒドおよびイソフチルア
ルデヒドも適当である。
特に適当な芳香族アルデヒドはヘンスアルテヒドお」二
びｐ−クロロヘンスアルテヒドである。
びｐ−クロロヘンスアルテヒドである。
加水分解は、８０乃至１３０℃、好捷しくば１００乃至
１２０℃の温度範囲で有利に実施することができる。副
生成物の生成を出来る限り防１１−するため不活性カス
雰囲気中で工程を実施することが有利である。これは反
応器に、連続して弱い窒素流れを通過させることによっ
て達成される。加水分解は通常】乃至１０時間の反応時
間後に完結する。反応混合液を室温に冷却し、仕上げは
通常の方法の一方法によって行なわれる。通常、反応混
合液を水で希釈して１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒド
ロキシアントラキノンが結晶形でほとんど完全に沈殿す
る。次に沈殿を通例の分離方法、例えば濾過′１：たけ
遠心分離によって希硫酸から分離し、所望により洗浄し
、さらに乾燥する。その後硫酸をもう一度濃縮すること
ができ、あとのハツチに利用することができる。、１−
アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンは
特定のアントラキノイド分散染料のかなり広範囲の種類
に属する染料を合成するための出発材わ１である。
１２０℃の温度範囲で有利に実施することができる。副
生成物の生成を出来る限り防１１−するため不活性カス
雰囲気中で工程を実施することが有利である。これは反
応器に、連続して弱い窒素流れを通過させることによっ
て達成される。加水分解は通常】乃至１０時間の反応時
間後に完結する。反応混合液を室温に冷却し、仕上げは
通常の方法の一方法によって行なわれる。通常、反応混
合液を水で希釈して１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒド
ロキシアントラキノンが結晶形でほとんど完全に沈殿す
る。次に沈殿を通例の分離方法、例えば濾過′１：たけ
遠心分離によって希硫酸から分離し、所望により洗浄し
、さらに乾燥する。その後硫酸をもう一度濃縮すること
ができ、あとのハツチに利用することができる。、１−
アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンは
特定のアントラキノイド分散染料のかなり広範囲の種類
に属する染料を合成するための出発材わ１である。
本発明は次の実施例に」：って具体的に例示され、部お
よび係は重量による。
よび係は重量による。
実施例１
９５％硫酸５８０部およびヨウ素末０．５部を攪拌反応
器に充填し、次に１−アミノアントラキノン１．１．１
．５部を室温において攪拌充填物に添加した。混合液を
１００℃に加熱し、臭素１２０部を１２時間にわたって
同様の温度で添加］７た。攪拌を１００ ℃で３時間続
けた。次に過剰の臭素を窒素で放出Ｉ７た３、試料を採
取して臭素含有量を定量すると４１４％（理論値４１９
φ）であった。
器に充填し、次に１−アミノアントラキノン１．１．１
．５部を室温において攪拌充填物に添加した。混合液を
１００℃に加熱し、臭素１２０部を１２時間にわたって
同様の温度で添加］７た。攪拌を１００ ℃で３時間続
けた。次に過剰の臭素を窒素で放出Ｉ７た３、試料を採
取して臭素含有量を定量すると４１４％（理論値４１９
φ）であった。
加水分解は、６６％発煙（流酸］９５３部およびパラホ
ルムアルデヒド１６部を反応混合液に添加し、それを１
１０℃に加熱することによって行なった１、混合液を窒
素流れ中で１１０℃に、■−アミノー２，４−ジブロモ
アントラキノンの存在がもはや検出されなくなる寸で加
熱した。反応時間は、１乃至２時間であった。
ルムアルデヒド１６部を反応混合液に添加し、それを１
１０℃に加熱することによって行なった１、混合液を窒
素流れ中で１１０℃に、■−アミノー２，４−ジブロモ
アントラキノンの存在がもはや検出されなくなる寸で加
熱した。反応時間は、１乃至２時間であった。
反応完結時に反応混合液を室温（ｌこ冷却し、水５２３
部で希釈した。１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキ
シアントラキノンの沈殿した結晶を濾過によって分離し
、中性になるまで水で洗浄し７．１−アミノアントラキ
ノンに基づいて９３７％の収率に相当する生成物１４９
部を生成した。融点２２６〜２２８℃ （文献値＝２３
１〜２３２℃） 元素分析によると臭素含有量は２５．０％であった（計
算値＝２５２％）。
部で希釈した。１−アミノ−２−ブロモ−４−ヒドロキ
シアントラキノンの沈殿した結晶を濾過によって分離し
、中性になるまで水で洗浄し７．１−アミノアントラキ
ノンに基づいて９３７％の収率に相当する生成物１４９
部を生成した。融点２２６〜２２８℃ （文献値＝２３
１〜２３２℃） 元素分析によると臭素含有量は２５．０％であった（計
算値＝２５２％）。
実施例２
９３％硫酸５８０部を攪拌反応器に充填し、次に１−ア
ミノアントラキノン１１１５部を室温で攪拌充填物に添
加した。混合液を１１０℃に加熱し、臭素１４５部をこ
の温度で８時間にわたって添加した。次に混合液を１１
０℃で１時間攪拌し、蒸留によって過剰の臭素の除去を
開始した。臭素化を監視するために試料を採取した。１
−アミノ−２，４−ジブロモアントラキノンの含有量は
９６％であった。臭素含有量は４３５％であった（理論
値：４１．９％）。
ミノアントラキノン１１１５部を室温で攪拌充填物に添
加した。混合液を１１０℃に加熱し、臭素１４５部をこ
の温度で８時間にわたって添加した。次に混合液を１１
０℃で１時間攪拌し、蒸留によって過剰の臭素の除去を
開始した。臭素化を監視するために試料を採取した。１
−アミノ−２，４−ジブロモアントラキノンの含有量は
９６％であった。臭素含有量は４３５％であった（理論
値：４１．９％）。
加水分解は、反応混合液を室温に冷却し、６６％発煙硫
酸２７３３部およびパラホルムアルデヒド１８１部を慎
重に添加し、バッチを１０５℃に加熱することによって
行なった。混゛合液を窒素下この温度で１−アミノ−２
，４〜ジブロモアントラキノンの存在がもはや検出され
なくなる寸で保持した。反応時間は１乃至２時間であっ
た。反応の完結時に、反応混合液を６０℃Ｇｔこ冷却し
、水７３７部で６０〜６５℃で希釈して１−アミノ−２
−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンの結晶が沈殿
した。得られた懸濁、液を６０〜６５℃で１時間攪拌し
、次に６０℃で濾過した。濾過ケークを中性になる丑で
水で洗浄し、１−アミノアントラキノンに基づいて収率
９２％に相当する９３５％１−アミノ−２−フロモー４
−ヒドロキシアントラキノン］、４６．２部を生成した
。
酸２７３３部およびパラホルムアルデヒド１８１部を慎
重に添加し、バッチを１０５℃に加熱することによって
行なった。混゛合液を窒素下この温度で１−アミノ−２
，４〜ジブロモアントラキノンの存在がもはや検出され
なくなる寸で保持した。反応時間は１乃至２時間であっ
た。反応の完結時に、反応混合液を６０℃Ｇｔこ冷却し
、水７３７部で６０〜６５℃で希釈して１−アミノ−２
−ブロモ−４−ヒドロキシアントラキノンの結晶が沈殿
した。得られた懸濁、液を６０〜６５℃で１時間攪拌し
、次に６０℃で濾過した。濾過ケークを中性になる丑で
水で洗浄し、１−アミノアントラキノンに基づいて収率
９２％に相当する９３５％１−アミノ−２−フロモー４
−ヒドロキシアントラキノン］、４６．２部を生成した
。
融点：２２５〜２２７℃ （文献値：２３１〜２３２℃
）。
）。
元素分析により臭素含有量は２８４％（計算値：２５．
２％）であった。
２％）であった。
バラホルムアルデヒドの代わりにベンズアルデヒドまた
け２−クロロベンズアルデヒドの同量を使用することに
よって同等に良好な結果を得た。
け２−クロロベンズアルデヒドの同量を使用することに
よって同等に良好な結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、濃硫酸中１−アミノアントラキノンの２および４位
を臭素化し、次に中間体として 得た１−アミノ−２，４−ジブロモアントラキノンを加
水分解する１−アミノ−２−ブ ロモ−４−ヒドロキシアントラキノンの製 造方法において、臭素化中反応混合物から 生成される過剰の臭素および／または臭化 水素酸を除去し、アルデヒドの存在下高め られた温度で加水分解を行なうことを特徴 とする方法。 ２、反応混合物から過剰の臭素および／または臭化水素
酸を不活性ガス中で吹分けるか または蒸留することによつて除去する特許 請求の範囲第１項記載の方法。 ３、加水分解を８０〜１３０℃の温度範囲で行なう特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４、加水分解を１００〜１２０℃の温度範囲で行なう特
許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、アルデヒドがモノマーとして連鎖中１〜４個の炭素
原子を含有する脂肪族アルデヒ ドである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、アルデヒドをモノマーまたはポリマーとしてもしく
はホルムアルデヒド供与体の形 で使用する特許請求の範囲第５項記載の方 法。 ７、１−アミノアントラキノン１モル当たりアルデヒド
０．５乃至３モルを使用する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ８、１−アミノアントラキノン１モル当たりアルデヒド
０．５乃至１．５モルを使用する特許請求の範囲第７項
記載の方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の方法によつて得られる
１−アミノ−２−ブロモ−４− ヒドロキシアントラキノンのアントラキノ イド分散染料を合成するための使用法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH492/85-0 | 1985-02-04 | ||
| CH49285 | 1985-02-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183254A true JPS61183254A (ja) | 1986-08-15 |
Family
ID=4188246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61016960A Pending JPS61183254A (ja) | 1985-02-04 | 1986-01-30 | １‐アミノ‐２‐ブロモ‐４‐ヒドロキシアントラキノンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4648994A (ja) |
| EP (1) | EP0190994B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61183254A (ja) |
| BR (1) | BR8600426A (ja) |
| DE (1) | DE3683653D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0250362B1 (de) * | 1986-06-16 | 1992-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von 1-Amino-2-chlor-4-hydroxyanthrachinon und 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon |
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