JPH0344355A - ２，２’―ビストリフルオロメチル―４，４’―ジニトロビフェニルの製造法 - Google Patents
２，２’―ビストリフルオロメチル―４，４’―ジニトロビフェニルの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はポリイミド樹脂原料等として有用な２゜２−ビ
ストリフルオロメチル−４，４′−シア稟ノビフェニル
の製造原料の有利な製造法に関する。
ストリフルオロメチル−４，４′−シア稟ノビフェニル
の製造原料の有利な製造法に関する。
［従来の技術］
２．２°−ビストリフルオロメチル−４，４°−シア２
ノビフエニルの原料となる２、２′−ビストリフルオロ
メチル−４，４°−ジニトロビフェニルの合成法として
は２−ブロモ−５−二トロベンゾトリフルオリドを活性
鋼の存在下に二量化し、反応液を水中に注いで析出して
くる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処
理した後ジエチルエーテルから再結晶して精製物を得て
いる［Ｍａｃｒｏｓｏｌｅｃｕｌｅｓ、１８゜１０５８
（１９８５）］ 、この方法においては高純度の精製物
を得るために、カラムクロマトグラフィー処理が避けが
たく、またジエチルエーテルを用いた再結晶が必要であ
る等、工業的規模における製造が煩雑である。
ノビフエニルの原料となる２、２′−ビストリフルオロ
メチル−４，４°−ジニトロビフェニルの合成法として
は２−ブロモ−５−二トロベンゾトリフルオリドを活性
鋼の存在下に二量化し、反応液を水中に注いで析出して
くる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処
理した後ジエチルエーテルから再結晶して精製物を得て
いる［Ｍａｃｒｏｓｏｌｅｃｕｌｅｓ、１８゜１０５８
（１９８５）］ 、この方法においては高純度の精製物
を得るために、カラムクロマトグラフィー処理が避けが
たく、またジエチルエーテルを用いた再結晶が必要であ
る等、工業的規模における製造が煩雑である。
Ｅ問題点を解決するための手段］
本発明者らは、これら従来の方法の後処理、精製におけ
る問題点について検討の結果、本発明に到達したもので
ある。
る問題点について検討の結果、本発明に到達したもので
ある。
すなわち本発明は２−ハロゲノベンゾトリフルオリドを
銅の存在下で二量化したのち混酸によりニトロ化するこ
とを特徴とする２、２゛−ビストリフルオロメチル−４
，４°−ジニトロビフェニルの製造法である。
銅の存在下で二量化したのち混酸によりニトロ化するこ
とを特徴とする２、２゛−ビストリフルオロメチル−４
，４°−ジニトロビフェニルの製造法である。
本発明の第一段階である二量化におけるハロゲノベンゾ
トリフルオリドとしては２−ブロモまたは２−ヨードベ
ンゾトリフルオリドが好ましい、ｕ４粉は２−ハロゲノ
ベンゾトリフルオリドに対して当量から５倍量、好まし
くは２〜３倍量の範囲で用いる０反応溶媒を用いること
が好ましく、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア藁ド等のアミド
系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、テト
ラメチルスルホン等のスルホン系溶媒が好適に用いられ
る０反応温度は１００℃から３００℃の範囲で、開放常
圧ないし密閉加圧系で実施することができる０反応系に
はヨウ化カリウム等のヨウ化物を添加することでブロモ
体を原料とする場合に、その反応促進効果は顕著である
０反応終了後、系内に存在する銅および銅塩を口過分離
した後、その０液を直接精留することにより溶媒を回収
することができる。
トリフルオリドとしては２−ブロモまたは２−ヨードベ
ンゾトリフルオリドが好ましい、ｕ４粉は２−ハロゲノ
ベンゾトリフルオリドに対して当量から５倍量、好まし
くは２〜３倍量の範囲で用いる０反応溶媒を用いること
が好ましく、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア藁ド等のアミド
系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、テト
ラメチルスルホン等のスルホン系溶媒が好適に用いられ
る０反応温度は１００℃から３００℃の範囲で、開放常
圧ないし密閉加圧系で実施することができる０反応系に
はヨウ化カリウム等のヨウ化物を添加することでブロモ
体を原料とする場合に、その反応促進効果は顕著である
０反応終了後、系内に存在する銅および銅塩を口過分離
した後、その０液を直接精留することにより溶媒を回収
することができる。
第二段階のニトロ化反応においては、溶媒として塩化メ
チレン、ｌ、２−ジクロルエタン等の塩素系溶媒を用い
て混酸によりニトロ化する。用いる混酸としては硝酸１
に対して硫酸１〜５モル倍であり、水分量は５１ｉ量％
以下、好ましくは３重量％以下であり、その使用量は硝
酸として２〜５倍当量である０反応温度は溶媒の沸点以
下であり、好ましくは４０°Ｃ以下、さらに好ましくは
２０℃以下である。このようにして得た２、２゛−ビス
トリフルオロメチル−４，４゛−ジニトロビフェニルは
アルコール系溶媒を用いる再結晶あるいはハロゲン系溶
媒と石油系溶媒による再沈精製により容易に高純度で色
調良好な精製物を得ることができる。
チレン、ｌ、２−ジクロルエタン等の塩素系溶媒を用い
て混酸によりニトロ化する。用いる混酸としては硝酸１
に対して硫酸１〜５モル倍であり、水分量は５１ｉ量％
以下、好ましくは３重量％以下であり、その使用量は硝
酸として２〜５倍当量である０反応温度は溶媒の沸点以
下であり、好ましくは４０°Ｃ以下、さらに好ましくは
２０℃以下である。このようにして得た２、２゛−ビス
トリフルオロメチル−４，４゛−ジニトロビフェニルは
アルコール系溶媒を用いる再結晶あるいはハロゲン系溶
媒と石油系溶媒による再沈精製により容易に高純度で色
調良好な精製物を得ることができる。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
２へヨードベンゾトリフルオリド５０ｇ、活性＃１２７
ｇをＤ Ｍ Ｆ ５０−中に混合し、１０時間還流温度
で反応させ転化率１００％、選択率９９％で二量化物を
得た。内容物を口遇し、０液を減圧蒸留した。８■Ｈｇ
ｆｌｔ圧度の第１留分として４５°Ｃまで、第２留分と
して４５〜１０４°Ｃ１第３留分として１０４〜１０６
°Ｃを採集した。第１留分４１ｇはＤＭＦで回収率８４
．３％、第２留分１．５ ｇは二量化物８０．１％（収
率４．５％）、Ｄ Ｍ Ｆ １７．８％（回収率０．６
％）、第３留分２３．８ｇは二量化物で、純度９９．８
％（収率８８．７％）であった、この２．２″−ビスト
リフルオロメチルビフェニル１４．５ｇを塩化メチレン
４０−に溶解し、硝酸１に対して硫酸２．５のモル比で
水分２．８重量％の混酸３０ｇを反感温度が０〜５℃に
なるように冷却しながら滴下し、計４時間反応した後、
混酸層を分離し、さらに混酸３０ｇを反応温度２０〜３
０℃で滴下し、計６時間反応したところ反応率１００％
、４．４°−ジニトロ体の選択率は９４．６％であった
。混酸層を分液、アルカリ洗浄、水洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、塩化メチレンを減圧下に留去後、イ
ソプロパツールから再結晶して、純度９９．８％の２゜
２′−ヒストリフルオロメチル−４，４゛−ジニトロビ
フェニル１６．４ｇ （収率８６．３％）を得た。
ｇをＤ Ｍ Ｆ ５０−中に混合し、１０時間還流温度
で反応させ転化率１００％、選択率９９％で二量化物を
得た。内容物を口遇し、０液を減圧蒸留した。８■Ｈｇ
ｆｌｔ圧度の第１留分として４５°Ｃまで、第２留分と
して４５〜１０４°Ｃ１第３留分として１０４〜１０６
°Ｃを採集した。第１留分４１ｇはＤＭＦで回収率８４
．３％、第２留分１．５ ｇは二量化物８０．１％（収
率４．５％）、Ｄ Ｍ Ｆ １７．８％（回収率０．６
％）、第３留分２３．８ｇは二量化物で、純度９９．８
％（収率８８．７％）であった、この２．２″−ビスト
リフルオロメチルビフェニル１４．５ｇを塩化メチレン
４０−に溶解し、硝酸１に対して硫酸２．５のモル比で
水分２．８重量％の混酸３０ｇを反感温度が０〜５℃に
なるように冷却しながら滴下し、計４時間反応した後、
混酸層を分離し、さらに混酸３０ｇを反応温度２０〜３
０℃で滴下し、計６時間反応したところ反応率１００％
、４．４°−ジニトロ体の選択率は９４．６％であった
。混酸層を分液、アルカリ洗浄、水洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、塩化メチレンを減圧下に留去後、イ
ソプロパツールから再結晶して、純度９９．８％の２゜
２′−ヒストリフルオロメチル−４，４゛−ジニトロビ
フェニル１６．４ｇ （収率８６．３％）を得た。
比較例１
２−ブロモベンゾトリフロリド９０ｇを塩化メチレン４
００−に溶解し、発煙硝酸２８ｇ、Ｉ硫酸１２０ｇより
１ｊｌ製した混酸を水冷下に滴下し０〜５°Ｃで７時間
反応させた。二層分離後、有機層を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した０口過後溶媒を減圧下に留出し、７０％メタ
ノール５００−から再結晶し、純度９９．５％の２−ブ
ロモー４−ニトロベンゾトリフロリド７０．６ｇ （収
率６５．４％）を得た。このもの５０ｇのＤ Ｍ Ｆ
（１００ｍ ）溶液に活性銅４５ｇを加え還流温度で５
時間反応をおこなった後冷却し過剰の水中に投入し、口
過後、水洗浄し乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー処理した後ジエチルエーテルで再結晶して２．
２゛−ビストリフルオロメチル−４，４′−ジニトロビ
フェニル２５ｇ（収率７１％）を得た。
００−に溶解し、発煙硝酸２８ｇ、Ｉ硫酸１２０ｇより
１ｊｌ製した混酸を水冷下に滴下し０〜５°Ｃで７時間
反応させた。二層分離後、有機層を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した０口過後溶媒を減圧下に留出し、７０％メタ
ノール５００−から再結晶し、純度９９．５％の２−ブ
ロモー４−ニトロベンゾトリフロリド７０．６ｇ （収
率６５．４％）を得た。このもの５０ｇのＤ Ｍ Ｆ
（１００ｍ ）溶液に活性銅４５ｇを加え還流温度で５
時間反応をおこなった後冷却し過剰の水中に投入し、口
過後、水洗浄し乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー処理した後ジエチルエーテルで再結晶して２．
２゛−ビストリフルオロメチル−４，４′−ジニトロビ
フェニル２５ｇ（収率７１％）を得た。
［発明の効果］
本発明によれば、ポリイミドの原料等として有用な２．
２′−ビストリフルオロメチル−４，４°−ジニトロビ
フェニルを容易にかつ純度よく得ることができるもので
ある。
２′−ビストリフルオロメチル−４，４°−ジニトロビ
フェニルを容易にかつ純度よく得ることができるもので
ある。
Claims (1)
- ２−ハロゲノベンゾトリフルオリドを銅の存在下で二量
化したのち混酸によりニトロ化することを特徴とする２
，２−ビストリフルオロメチル−４，４’−ジニトロビ
フェニルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17993889A JPH0344355A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | ２，２’―ビストリフルオロメチル―４，４’―ジニトロビフェニルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17993889A JPH0344355A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | ２，２’―ビストリフルオロメチル―４，４’―ジニトロビフェニルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344355A true JPH0344355A (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16074564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17993889A Pending JPH0344355A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | ２，２’―ビストリフルオロメチル―４，４’―ジニトロビフェニルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0344355A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008059724A1 (fr) | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Procédé de production de 2,2'-bis(trifluorométhyl)-4,4'-diaminobiphényle |
-
1989
- 1989-07-12 JP JP17993889A patent/JPH0344355A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008059724A1 (fr) | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Procédé de production de 2,2'-bis(trifluorométhyl)-4,4'-diaminobiphényle |
| JP5212692B2 (ja) * | 2006-11-13 | 2013-06-19 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ２，２’−ビス（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニルの製造方法 |
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