JPH0344355A - 2,2’―ビストリフルオロメチル―4,4’―ジニトロビフェニルの製造法 - Google Patents
2,2’―ビストリフルオロメチル―4,4’―ジニトロビフェニルの製造法Info
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- JPH0344355A JPH0344355A JP17993889A JP17993889A JPH0344355A JP H0344355 A JPH0344355 A JP H0344355A JP 17993889 A JP17993889 A JP 17993889A JP 17993889 A JP17993889 A JP 17993889A JP H0344355 A JPH0344355 A JP H0344355A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はポリイミド樹脂原料等として有用な2゜2−ビ
ストリフルオロメチル−4,4′−シア稟ノビフェニル
の製造原料の有利な製造法に関する。
ストリフルオロメチル−4,4′−シア稟ノビフェニル
の製造原料の有利な製造法に関する。
[従来の技術]
2.2°−ビストリフルオロメチル−4,4°−シア2
ノビフエニルの原料となる2、2′−ビストリフルオロ
メチル−4,4°−ジニトロビフェニルの合成法として
は2−ブロモ−5−二トロベンゾトリフルオリドを活性
鋼の存在下に二量化し、反応液を水中に注いで析出して
くる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処
理した後ジエチルエーテルから再結晶して精製物を得て
いる[Macrosolecules、18゜1058
(1985)] 、この方法においては高純度の精製物
を得るために、カラムクロマトグラフィー処理が避けが
たく、またジエチルエーテルを用いた再結晶が必要であ
る等、工業的規模における製造が煩雑である。
ノビフエニルの原料となる2、2′−ビストリフルオロ
メチル−4,4°−ジニトロビフェニルの合成法として
は2−ブロモ−5−二トロベンゾトリフルオリドを活性
鋼の存在下に二量化し、反応液を水中に注いで析出して
くる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー処
理した後ジエチルエーテルから再結晶して精製物を得て
いる[Macrosolecules、18゜1058
(1985)] 、この方法においては高純度の精製物
を得るために、カラムクロマトグラフィー処理が避けが
たく、またジエチルエーテルを用いた再結晶が必要であ
る等、工業的規模における製造が煩雑である。
E問題点を解決するための手段]
本発明者らは、これら従来の方法の後処理、精製におけ
る問題点について検討の結果、本発明に到達したもので
ある。
る問題点について検討の結果、本発明に到達したもので
ある。
すなわち本発明は2−ハロゲノベンゾトリフルオリドを
銅の存在下で二量化したのち混酸によりニトロ化するこ
とを特徴とする2、2゛−ビストリフルオロメチル−4
,4°−ジニトロビフェニルの製造法である。
銅の存在下で二量化したのち混酸によりニトロ化するこ
とを特徴とする2、2゛−ビストリフルオロメチル−4
,4°−ジニトロビフェニルの製造法である。
本発明の第一段階である二量化におけるハロゲノベンゾ
トリフルオリドとしては2−ブロモまたは2−ヨードベ
ンゾトリフルオリドが好ましい、u4粉は2−ハロゲノ
ベンゾトリフルオリドに対して当量から5倍量、好まし
くは2〜3倍量の範囲で用いる0反応溶媒を用いること
が好ましく、N、N−ジメチルホルムア藁ド等のアミド
系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、テト
ラメチルスルホン等のスルホン系溶媒が好適に用いられ
る0反応温度は100℃から300℃の範囲で、開放常
圧ないし密閉加圧系で実施することができる0反応系に
はヨウ化カリウム等のヨウ化物を添加することでブロモ
体を原料とする場合に、その反応促進効果は顕著である
0反応終了後、系内に存在する銅および銅塩を口過分離
した後、その0液を直接精留することにより溶媒を回収
することができる。
トリフルオリドとしては2−ブロモまたは2−ヨードベ
ンゾトリフルオリドが好ましい、u4粉は2−ハロゲノ
ベンゾトリフルオリドに対して当量から5倍量、好まし
くは2〜3倍量の範囲で用いる0反応溶媒を用いること
が好ましく、N、N−ジメチルホルムア藁ド等のアミド
系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、テト
ラメチルスルホン等のスルホン系溶媒が好適に用いられ
る0反応温度は100℃から300℃の範囲で、開放常
圧ないし密閉加圧系で実施することができる0反応系に
はヨウ化カリウム等のヨウ化物を添加することでブロモ
体を原料とする場合に、その反応促進効果は顕著である
0反応終了後、系内に存在する銅および銅塩を口過分離
した後、その0液を直接精留することにより溶媒を回収
することができる。
第二段階のニトロ化反応においては、溶媒として塩化メ
チレン、l、2−ジクロルエタン等の塩素系溶媒を用い
て混酸によりニトロ化する。用いる混酸としては硝酸1
に対して硫酸1〜5モル倍であり、水分量は51i量%
以下、好ましくは3重量%以下であり、その使用量は硝
酸として2〜5倍当量である0反応温度は溶媒の沸点以
下であり、好ましくは40°C以下、さらに好ましくは
20℃以下である。このようにして得た2、2゛−ビス
トリフルオロメチル−4,4゛−ジニトロビフェニルは
アルコール系溶媒を用いる再結晶あるいはハロゲン系溶
媒と石油系溶媒による再沈精製により容易に高純度で色
調良好な精製物を得ることができる。
チレン、l、2−ジクロルエタン等の塩素系溶媒を用い
て混酸によりニトロ化する。用いる混酸としては硝酸1
に対して硫酸1〜5モル倍であり、水分量は51i量%
以下、好ましくは3重量%以下であり、その使用量は硝
酸として2〜5倍当量である0反応温度は溶媒の沸点以
下であり、好ましくは40°C以下、さらに好ましくは
20℃以下である。このようにして得た2、2゛−ビス
トリフルオロメチル−4,4゛−ジニトロビフェニルは
アルコール系溶媒を用いる再結晶あるいはハロゲン系溶
媒と石油系溶媒による再沈精製により容易に高純度で色
調良好な精製物を得ることができる。
以下実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例1
2へヨードベンゾトリフルオリド50g、活性#127
gをD M F 50−中に混合し、10時間還流温度
で反応させ転化率100%、選択率99%で二量化物を
得た。内容物を口遇し、0液を減圧蒸留した。8■Hg
flt圧度の第1留分として45°Cまで、第2留分と
して45〜104°C1第3留分として104〜106
°Cを採集した。第1留分41gはDMFで回収率84
.3%、第2留分1.5 gは二量化物80.1%(収
率4.5%)、D M F 17.8%(回収率0.6
%)、第3留分23.8gは二量化物で、純度99.8
%(収率88.7%)であった、この2.2″−ビスト
リフルオロメチルビフェニル14.5gを塩化メチレン
40−に溶解し、硝酸1に対して硫酸2.5のモル比で
水分2.8重量%の混酸30gを反感温度が0〜5℃に
なるように冷却しながら滴下し、計4時間反応した後、
混酸層を分離し、さらに混酸30gを反応温度20〜3
0℃で滴下し、計6時間反応したところ反応率100%
、4.4°−ジニトロ体の選択率は94.6%であった
。混酸層を分液、アルカリ洗浄、水洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、塩化メチレンを減圧下に留去後、イ
ソプロパツールから再結晶して、純度99.8%の2゜
2′−ヒストリフルオロメチル−4,4゛−ジニトロビ
フェニル16.4g (収率86.3%)を得た。
gをD M F 50−中に混合し、10時間還流温度
で反応させ転化率100%、選択率99%で二量化物を
得た。内容物を口遇し、0液を減圧蒸留した。8■Hg
flt圧度の第1留分として45°Cまで、第2留分と
して45〜104°C1第3留分として104〜106
°Cを採集した。第1留分41gはDMFで回収率84
.3%、第2留分1.5 gは二量化物80.1%(収
率4.5%)、D M F 17.8%(回収率0.6
%)、第3留分23.8gは二量化物で、純度99.8
%(収率88.7%)であった、この2.2″−ビスト
リフルオロメチルビフェニル14.5gを塩化メチレン
40−に溶解し、硝酸1に対して硫酸2.5のモル比で
水分2.8重量%の混酸30gを反感温度が0〜5℃に
なるように冷却しながら滴下し、計4時間反応した後、
混酸層を分離し、さらに混酸30gを反応温度20〜3
0℃で滴下し、計6時間反応したところ反応率100%
、4.4°−ジニトロ体の選択率は94.6%であった
。混酸層を分液、アルカリ洗浄、水洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、塩化メチレンを減圧下に留去後、イ
ソプロパツールから再結晶して、純度99.8%の2゜
2′−ヒストリフルオロメチル−4,4゛−ジニトロビ
フェニル16.4g (収率86.3%)を得た。
比較例1
2−ブロモベンゾトリフロリド90gを塩化メチレン4
00−に溶解し、発煙硝酸28g、I硫酸120gより
1jl製した混酸を水冷下に滴下し0〜5°Cで7時間
反応させた。二層分離後、有機層を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した0口過後溶媒を減圧下に留出し、70%メタ
ノール500−から再結晶し、純度99.5%の2−ブ
ロモー4−ニトロベンゾトリフロリド70.6g (収
率65.4%)を得た。このもの50gのD M F
(100m )溶液に活性銅45gを加え還流温度で5
時間反応をおこなった後冷却し過剰の水中に投入し、口
過後、水洗浄し乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー処理した後ジエチルエーテルで再結晶して2.
2゛−ビストリフルオロメチル−4,4′−ジニトロビ
フェニル25g(収率71%)を得た。
00−に溶解し、発煙硝酸28g、I硫酸120gより
1jl製した混酸を水冷下に滴下し0〜5°Cで7時間
反応させた。二層分離後、有機層を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した0口過後溶媒を減圧下に留出し、70%メタ
ノール500−から再結晶し、純度99.5%の2−ブ
ロモー4−ニトロベンゾトリフロリド70.6g (収
率65.4%)を得た。このもの50gのD M F
(100m )溶液に活性銅45gを加え還流温度で5
時間反応をおこなった後冷却し過剰の水中に投入し、口
過後、水洗浄し乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー処理した後ジエチルエーテルで再結晶して2.
2゛−ビストリフルオロメチル−4,4′−ジニトロビ
フェニル25g(収率71%)を得た。
[発明の効果]
本発明によれば、ポリイミドの原料等として有用な2.
2′−ビストリフルオロメチル−4,4°−ジニトロビ
フェニルを容易にかつ純度よく得ることができるもので
ある。
2′−ビストリフルオロメチル−4,4°−ジニトロビ
フェニルを容易にかつ純度よく得ることができるもので
ある。
Claims (1)
- 2−ハロゲノベンゾトリフルオリドを銅の存在下で二量
化したのち混酸によりニトロ化することを特徴とする2
,2−ビストリフルオロメチル−4,4’−ジニトロビ
フェニルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17993889A JPH0344355A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 2,2’―ビストリフルオロメチル―4,4’―ジニトロビフェニルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17993889A JPH0344355A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 2,2’―ビストリフルオロメチル―4,4’―ジニトロビフェニルの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0344355A true JPH0344355A (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16074564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17993889A Pending JPH0344355A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 2,2’―ビストリフルオロメチル―4,4’―ジニトロビフェニルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0344355A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008059724A1 (fr) | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Procédé de production de 2,2'-bis(trifluorométhyl)-4,4'-diaminobiphényle |
-
1989
- 1989-07-12 JP JP17993889A patent/JPH0344355A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008059724A1 (fr) | 2006-11-13 | 2008-05-22 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | Procédé de production de 2,2'-bis(trifluorométhyl)-4,4'-diaminobiphényle |
JP5212692B2 (ja) * | 2006-11-13 | 2013-06-19 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニルの製造方法 |
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