JPS61168624A - 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 - Google Patents
新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS61168624A JPS61168624A JP882485A JP882485A JPS61168624A JP S61168624 A JPS61168624 A JP S61168624A JP 882485 A JP882485 A JP 882485A JP 882485 A JP882485 A JP 882485A JP S61168624 A JPS61168624 A JP S61168624A
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- JP
- Japan
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- bromine
- dicyclopentadiene
- phenolic resin
- parts
- containing phenolic
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式（Ｉ）
〔式中ｎは０〜１５の整数、ｘ、ｙは１〜３の整数を示
す〕 で表わされる新規臭素含有フェノール樹脂及びその製造
方法に関するものである。
す〕 で表わされる新規臭素含有フェノール樹脂及びその製造
方法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕フェ
ノール樹脂は、機械的特性、電気的特性。
ノール樹脂は、機械的特性、電気的特性。
耐熱性、加工特性に優れているため、電気・電子材料関
係に幅広く使用されている。
係に幅広く使用されている。
最近、電子部品、中でも封止材料用樹脂においては、Ｉ
Ｃの高集積化に伴ない、耐熱性の向上、硬化後の残留応
力の低減が要求される一方、プリント配線基板用樹脂で
は、耐熱性、可撓性の向上が要求されている。さらにこ
れら両用途において高密度化に伴ない難燃化の要望が大
きい。
Ｃの高集積化に伴ない、耐熱性の向上、硬化後の残留応
力の低減が要求される一方、プリント配線基板用樹脂で
は、耐熱性、可撓性の向上が要求されている。さらにこ
れら両用途において高密度化に伴ない難燃化の要望が大
きい。
そこで本発明者らは、残留応力の低減、耐熱性の向上ざ
らに難燃化を目的として鋭意検討の結果、本発明の新規
臭素含有フェノール樹脂とその製造法を見出した。
らに難燃化を目的として鋭意検討の結果、本発明の新規
臭素含有フェノール樹脂とその製造法を見出した。
Ｃ問題を解決するための手段および作用〕本発明の要旨
とする所は一般式（Ｉ） ＣＩ） 〔式中ｎは０〜１５の整数、ｘ、ｙは１〜３の整数を示
す〕 で表わされる新規臭素含有フェノール樹脂および臭素含
有フェノール類とジシクロペンタジェンを触媒の存在下
で、重合させることを特徴とする上記臭素含有フェノー
ル樹脂の製造法に関するものである。
とする所は一般式（Ｉ） ＣＩ） 〔式中ｎは０〜１５の整数、ｘ、ｙは１〜３の整数を示
す〕 で表わされる新規臭素含有フェノール樹脂および臭素含
有フェノール類とジシクロペンタジェンを触媒の存在下
で、重合させることを特徴とする上記臭素含有フェノー
ル樹脂の製造法に関するものである。
以下本発明を詳述する。
本発明は臭素化フェノール類とジシクロペンタジェンを
触媒を用いて重合させることを骨子とする。ここで使用
される臭素化フェノール類とは、Ｏ−ブロモフェノール
、Ｉ−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、２．
４−ジブロモフェノール、２．６−ジブロモフェノール
。
触媒を用いて重合させることを骨子とする。ここで使用
される臭素化フェノール類とは、Ｏ−ブロモフェノール
、Ｉ−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、２．
４−ジブロモフェノール、２．６−ジブロモフェノール
。
３．５−ジブロモフェノール等々挙げることができる。
触媒としてはルイス酸であれば使用でき、Ａ、ｅＣ，ｅ
３．８Ｆ３ 、Ｚｎ ＣＪ！ｚ 、Ｅｌ −トルエンス
ルホン酸、Ｔｉ ＣＪｌ＋ 、Ｈｚ ８０手等が挙げる
ことができる。単一あるいは混合して使用することがで
きる。触媒の添加量は、ジシクロペンタジェン１モルに
対して、０．００１〜０．１モル好ましくはｏ、ｏｏｓ
〜０６０５モルである。臭素化フェノール類はジシクロ
ペンタジェン１モルに対して０．１モル〜１０．０モル
で、好ましくは０．３〜４モルである。各物質の重合反
応方法としては、ジシクロペンタジェンを臭素化フェノ
ール類の混合液に触媒を添加しても良いし、ジシクロペ
ンタジェンと触媒の混合液に臭素化フェノール類を加え
ても良い。添加時間は配合によって異なるが、０．１〜
ｌ０ＩＩ間である。添加後、反応系をさらに数時間反応
させる。
３．８Ｆ３ 、Ｚｎ ＣＪ！ｚ 、Ｅｌ −トルエンス
ルホン酸、Ｔｉ ＣＪｌ＋ 、Ｈｚ ８０手等が挙げる
ことができる。単一あるいは混合して使用することがで
きる。触媒の添加量は、ジシクロペンタジェン１モルに
対して、０．００１〜０．１モル好ましくはｏ、ｏｏｓ
〜０６０５モルである。臭素化フェノール類はジシクロ
ペンタジェン１モルに対して０．１モル〜１０．０モル
で、好ましくは０．３〜４モルである。各物質の重合反
応方法としては、ジシクロペンタジェンを臭素化フェノ
ール類の混合液に触媒を添加しても良いし、ジシクロペ
ンタジェンと触媒の混合液に臭素化フェノール類を加え
ても良い。添加時間は配合によって異なるが、０．１〜
ｌ０ＩＩ間である。添加後、反応系をさらに数時間反応
させる。
臭素化フェノール類とジシクロペンタジェンとの重合反
応温度は２０〜１８０℃で好ましくは７０〜１２０℃で
ある。重合反応時間は、反応の種類。
応温度は２０〜１８０℃で好ましくは７０〜１２０℃で
ある。重合反応時間は、反応の種類。
触媒の種類や添加量によって異なるが０．５〜１８時間
で好ましくは４〜１２時間である。
で好ましくは４〜１２時間である。
重合反応によって得られた樹脂は、用途によっては未反
応モノマーを除去しなければないない。特にジシクロペ
ンタジェンが残存すると、成形材料等の物性低下の要因
となり好ましくない。未反応モノマーの除去法としては
、減圧蒸留又は分別沈澱法及びそれらの組み合わせた方
法により残存モノマーや触媒等を除去し、一般式（Ｉ）
で示される本発明の新規臭素含有フェノール樹脂を得た
。
応モノマーを除去しなければないない。特にジシクロペ
ンタジェンが残存すると、成形材料等の物性低下の要因
となり好ましくない。未反応モノマーの除去法としては
、減圧蒸留又は分別沈澱法及びそれらの組み合わせた方
法により残存モノマーや触媒等を除去し、一般式（Ｉ）
で示される本発明の新規臭素含有フェノール樹脂を得た
。
以下に実施例を挙げて説明するが、これらの実施例によ
って本発明は制限されるものではない。以下に部とある
のはいずれも重量部である。
って本発明は制限されるものではない。以下に部とある
のはいずれも重量部である。
実施例１
バラブロモフェノール１０００部を温度計、冷却器、撹
拌装置１滴下管を付した反応器内に仕込み、８０部５℃
に保ちながら三フッ化ホウ素エーテル錯体（三フフ化ホ
ウ素４７％含有）１５部を加え、１０分攪拌した後、ジ
シクロペンタジェン３８８部を滴下管から５時間かけて
滴下した。滴下終了後、さらに８０部５℃で３時間反応
させた後１２０±５℃２〜４ｓ＋ＨＩＪで未反応パラブ
ロモフェノール及び三フッ化ホウ素を留去し、集合物１
０８０部を得た。この重合物の物性を表−１及び第１図
、第４図に示す。
拌装置１滴下管を付した反応器内に仕込み、８０部５℃
に保ちながら三フッ化ホウ素エーテル錯体（三フフ化ホ
ウ素４７％含有）１５部を加え、１０分攪拌した後、ジ
シクロペンタジェン３８８部を滴下管から５時間かけて
滴下した。滴下終了後、さらに８０部５℃で３時間反応
させた後１２０±５℃２〜４ｓ＋ＨＩＪで未反応パラブ
ロモフェノール及び三フッ化ホウ素を留去し、集合物１
０８０部を得た。この重合物の物性を表−１及び第１図
、第４図に示す。
実施例２
パラブロモフェノール３５０部を温度計、冷却器、撹拌
装置１滴下管を付した反応器内に仕込み、８０部５℃に
保ち、溶解侵ジシクロペンタジェン１３６部を加え攪拌
し混合した。三フフ化ホウ素エーテル錯体（三フッ化ホ
ウ素４７％含有）６部とエチルエーテルを加え、全量を
６０部とし、それを滴下管から反応器内へ４時間かけて
滴下した。
装置１滴下管を付した反応器内に仕込み、８０部５℃に
保ち、溶解侵ジシクロペンタジェン１３６部を加え攪拌
し混合した。三フフ化ホウ素エーテル錯体（三フッ化ホ
ウ素４７％含有）６部とエチルエーテルを加え、全量を
６０部とし、それを滴下管から反応器内へ４時間かけて
滴下した。
８０部５℃で８時間反応させた後、１００〜１１０℃、
２〜４ｗｘＨＱで未反応のパラブロモフェノール及び三
フッ化ホウ素を留去し、重合物３５０部を得た。さにこ
れをテトラヒドロフラン７００部に溶解させ、その液を
メタノール２０００部に注入し、沈澱物を濾別した。濾
別した沈澱物をさらにメタノールで洗浄した侵乾燥し、
目的重合物３８０部を得た。この重合物の物性を表−１
及び第２図に示す。
２〜４ｗｘＨＱで未反応のパラブロモフェノール及び三
フッ化ホウ素を留去し、重合物３５０部を得た。さにこ
れをテトラヒドロフラン７００部に溶解させ、その液を
メタノール２０００部に注入し、沈澱物を濾別した。濾
別した沈澱物をさらにメタノールで洗浄した侵乾燥し、
目的重合物３８０部を得た。この重合物の物性を表−１
及び第２図に示す。
実施例３
パラブロモフェノール１０００部と温度計、冷却器、撹
拌装置２滴下管を付した反応器内に仕込み、１５０部５
℃に保ちながら、パラブロムフェノールを溶融させた後
、塩化アルミニウム８．０部を加え、均一になるまで撹
拌の１２時間かけてジシクロペンタジェン３８８部を滴
下した。反応系を１２０℃±５℃でさらに６時間保持し
た後、冷却しつつ、クロロホルムに溶解させた。そのク
ロロホルム溶液を水洗いし、塩化アルミニウムを除去し
た模、クロロホルム及び未反応バラブロモフェノールを
減圧下に留去し、目的重合物１０８０部を得た。この重
合物の物性を表−１及び第３図に示す。
拌装置２滴下管を付した反応器内に仕込み、１５０部５
℃に保ちながら、パラブロムフェノールを溶融させた後
、塩化アルミニウム８．０部を加え、均一になるまで撹
拌の１２時間かけてジシクロペンタジェン３８８部を滴
下した。反応系を１２０℃±５℃でさらに６時間保持し
た後、冷却しつつ、クロロホルムに溶解させた。そのク
ロロホルム溶液を水洗いし、塩化アルミニウムを除去し
た模、クロロホルム及び未反応バラブロモフェノールを
減圧下に留去し、目的重合物１０８０部を得た。この重
合物の物性を表−１及び第３図に示す。
第１図ないし第３図は本発明の実施例１〜３で得られた
重合物のゲルパーミェーションクロマトグラフを夫々示
す図表であり、第４図は同上の実施例１の重合物のＩＲ
スペクトルを示す図表である。 （ＴＩＭＥ） 第２図 に 冨 （ＴＩＭＥ） 第３図 史 （ＴＩＭＥ） 手続補正書輸発） 昭和６０年６月２６日
重合物のゲルパーミェーションクロマトグラフを夫々示
す図表であり、第４図は同上の実施例１の重合物のＩＲ
スペクトルを示す図表である。 （ＴＩＭＥ） 第２図 に 冨 （ＴＩＭＥ） 第３図 史 （ＴＩＭＥ） 手続補正書輸発） 昭和６０年６月２６日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｉ〕 〔式中ｎは０〜１５の整数、ｘ、ｙは１〜３の整数を示
す。〕 で表わされる新規臭素含有フェノール樹脂。 ２）臭素含有フェノール類とジシクロペンタジエンを触
媒の存在下で、重合させることを特徴とする一般式〔
I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔 I 〕 〔式中ｎは０〜１５の整数、ｘ、ｙは１〜３の整数を示
す。〕 で表わされる新規臭素含有フェノール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP882485A JPS61168624A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP882485A JPS61168624A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61168624A true JPS61168624A (ja) | 1986-07-30 |
| JPH0129494B2 JPH0129494B2 (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=11703545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP882485A Granted JPS61168624A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61168624A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517045A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-06 | Nippon Light Metal Co Ltd | Roof for solar energy heater and construction therefor |
| JPS58174413A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Toshiba Corp | 難燃性フエノ−ル樹脂の製造法 |
-
1985
- 1985-01-21 JP JP882485A patent/JPS61168624A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517045A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-06 | Nippon Light Metal Co Ltd | Roof for solar energy heater and construction therefor |
| JPS58174413A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Toshiba Corp | 難燃性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0129494B2 (ja) | 1989-06-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |