JPH0129494B2 - - Google Patents
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- JPH0129494B2 JPH0129494B2 JP60008824A JP882485A JPH0129494B2 JP H0129494 B2 JPH0129494 B2 JP H0129494B2 JP 60008824 A JP60008824 A JP 60008824A JP 882485 A JP882485 A JP 882485A JP H0129494 B2 JPH0129494 B2 JP H0129494B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式〔〕
〔式中ｎは１〜15の整数、ｘ，ｙは１〜３の整
数を示す。〕 で表わされる新規臭素含有フエノール樹脂及びそ
の製造方法に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 フエノール樹脂は、機械的特性、電気的特性、
耐熱性、加工特性に優れているため、電気・電子
材料関係に幅広く使用されている。 最近、電子部品、中でも封止材料用樹脂におい
ては、ICの高集積化に伴ない、耐熱性の向上、
硬化後の残留応力の低減が要求される一方、プリ
ント配線基板用樹脂では、耐熱性、可撓性の向上
が要求されている。さらにこれら両用途において
高密度化に伴ない難燃化の要望が大きい。 そこで本発明者らは、残留応力の緩和、耐熱性
の向上さらに難燃化を目的として鋭意検討の結
果、本発明の新規臭素含有フエノール樹脂とその
製造法を見出した。 〔問題を解決するための手段および作用〕 本発明の要旨とする所は一般式〔〕 〔式中ｎは１〜15の整数、ｘ，ｙは１〜３の整
数を示す〕 で表わされる新規臭素含有フエノール樹脂および
臭素含有フエノール類とジジクロペンタジエンを
触媒の存在下で、重合させることを特徴とする上
記臭素含有フエノール樹脂の製造法に関するもの
である。 以下本発明を詳述する。 本発明は臭素化フエノール類とジシクロペンタ
ジエンを触媒を用いて重合させることを骨子とす
る。ここで使用される臭素化フエノール類とは、
Ｏ―ブロモフエノール、ｍ―ブロモフエノール、
ｐ―ブロモフエノール、２，４―ジブロモフエノ
ール、２，６―ジブロモフエノール、３，５―ジ
ブロモフエノール等々挙げることができる。触媒
としてはルイス酸であれば使用でき、AlCl3，
BF3，ZnCl2，ｐ―トルエンスルホン酸、TiCl4，
H2SO4等が挙げることができる。単一あるいは
混合して使用することができる。触媒の添加量
は、ジシクロペンタジエン１モルに対して、
0.001〜0.1モル好ましくは0.005〜0.05モルであ
る。臭素化フエノール類はジシクロペンタジエン
１モルに対して0.1モル〜10.0モルで、好ましく
は0.3〜４モルである。各物質の重合反応方法と
しては、ジシクロペンタジエンを臭素化フエノー
ル類の混合液に触媒を添加しても良いし、ジシク
ロペンタジエンと触媒の混合液に臭素化フエノー
ル類を加えても良い。添加時間は配合によつて異
なるが、0.1〜10時間である。添加後、反応系を
さらに数時間反応させる。 臭素化フエノール類とジシクロペンタジエンと
の重合反応温度は20〜180℃で好ましくは70〜120
℃である。重合反応時間は、反応の種類、触媒の
種類や添加量によつて異なるが0.5〜18時間で好
ましくは４〜12時間である。 重合反応によつて得られた樹脂は、用途によつ
ては未反応モノマーを除去しなければならない。
特にジシクロペンタジエンが残存すると、成形材
料等の物性低下の要因となり好ましくない。未反
応モノマーの除去法としては、減圧蒸留又は分別
沈澱法及びそれらの組み合わせた方法により残存
モノマーや触媒等を除去し、一般式（）で示さ
れる本発明の新規臭素含有フエノール樹脂を得
た。 〔実施例〕 以下に実施例を挙げて説明するが、これらの実
施例によつて本発明は制限されるものではない。
以下に部とあるのはいずれも重量部である。 実施例 １ パラブロモフエノール1000部を温度計、冷却
器、撹拌装置、滴下管を付した反応器内に仕込
み、80±５℃に保ちながら三フツ化ホウ素エーテ
ル錯体（三フツ化ホウ素47％含有）15部を加え、
10分撹拌した後、ジシクロペンタジエン388部を
滴下管から５時間かけて滴下した。滴下終了後、
さらに80±５℃で３時間反応させた後120±５℃
２〜４mmＨｇで未反応パラブロモフエノール及び
三フツ化ホウ素を留去し、重合物1080部を得た。
この重合物の物性を表−１及び第１図、第４図に
示す。この重合物の構造式は次のように推定され
る。 実施例 ２ パラブロモフエノール350部を温度計、冷却器、
撹拌装置、滴下管を付した反応器内に仕込み、80
±５℃に保ち、溶解後ジシクロペンタジエン136
部を加え攪拌し混合した。三フツ化ホウ素エーテ
ル錯体（三フツ化ホウ素47％含有）６部とエチル
エーテルを加え、全量を60部とし、それを滴下管
から反応器内へ４時間かけて滴下した。 80±５℃で８時間反応させた後、100〜110℃、
２〜４mmＨｇで未反応のパラブロモフエノール及
び三フツ化ホウ素を留去し、重合物350部を得た。
さにこれをテトラヒドロフラン700部に溶解させ、
その液をメタノール2000部に注入し、沈澱物を濾
別した。濾別した沈澱物をさらにメタノールで洗
浄した後乾燥し、目的重合物380部を得た。この
重合物の物性を表−１及び第２図に示す。この重
合物の構造式は次のように推定される。 実施例 ３ パラブロモフエノール1000部と温度計、冷却
器、撹拌装置、滴下管を付した反応器内に仕込
み、150±５℃に保ちながら、パラブロムフエノ
ールを溶融させた後、塩化アルミニウム8.0部を
加え、均一になるまで撹拌の後２時間かけてジシ
クロペンタジエン388部を滴下した。反応系を120
℃±５℃でさらに６時間保持した後、冷却しつ
つ、クロロホルムに溶解させた。そのクロロホル
ム溶液を水洗いし、塩化アルミニウムを除去した
後、クロロホルム及び未反応パラブロモフエノー
ルを減圧下に留去し、目的重合物1080部を得た。
この重合物の物性を表−１及及び第３図に示す。
この重合物の構造式は次のように推定される。
数を示す。〕 で表わされる新規臭素含有フエノール樹脂及びそ
の製造方法に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 フエノール樹脂は、機械的特性、電気的特性、
耐熱性、加工特性に優れているため、電気・電子
材料関係に幅広く使用されている。 最近、電子部品、中でも封止材料用樹脂におい
ては、ICの高集積化に伴ない、耐熱性の向上、
硬化後の残留応力の低減が要求される一方、プリ
ント配線基板用樹脂では、耐熱性、可撓性の向上
が要求されている。さらにこれら両用途において
高密度化に伴ない難燃化の要望が大きい。 そこで本発明者らは、残留応力の緩和、耐熱性
の向上さらに難燃化を目的として鋭意検討の結
果、本発明の新規臭素含有フエノール樹脂とその
製造法を見出した。 〔問題を解決するための手段および作用〕 本発明の要旨とする所は一般式〔〕 〔式中ｎは１〜15の整数、ｘ，ｙは１〜３の整
数を示す〕 で表わされる新規臭素含有フエノール樹脂および
臭素含有フエノール類とジジクロペンタジエンを
触媒の存在下で、重合させることを特徴とする上
記臭素含有フエノール樹脂の製造法に関するもの
である。 以下本発明を詳述する。 本発明は臭素化フエノール類とジシクロペンタ
ジエンを触媒を用いて重合させることを骨子とす
る。ここで使用される臭素化フエノール類とは、
Ｏ―ブロモフエノール、ｍ―ブロモフエノール、
ｐ―ブロモフエノール、２，４―ジブロモフエノ
ール、２，６―ジブロモフエノール、３，５―ジ
ブロモフエノール等々挙げることができる。触媒
としてはルイス酸であれば使用でき、AlCl3，
BF3，ZnCl2，ｐ―トルエンスルホン酸、TiCl4，
H2SO4等が挙げることができる。単一あるいは
混合して使用することができる。触媒の添加量
は、ジシクロペンタジエン１モルに対して、
0.001〜0.1モル好ましくは0.005〜0.05モルであ
る。臭素化フエノール類はジシクロペンタジエン
１モルに対して0.1モル〜10.0モルで、好ましく
は0.3〜４モルである。各物質の重合反応方法と
しては、ジシクロペンタジエンを臭素化フエノー
ル類の混合液に触媒を添加しても良いし、ジシク
ロペンタジエンと触媒の混合液に臭素化フエノー
ル類を加えても良い。添加時間は配合によつて異
なるが、0.1〜10時間である。添加後、反応系を
さらに数時間反応させる。 臭素化フエノール類とジシクロペンタジエンと
の重合反応温度は20〜180℃で好ましくは70〜120
℃である。重合反応時間は、反応の種類、触媒の
種類や添加量によつて異なるが0.5〜18時間で好
ましくは４〜12時間である。 重合反応によつて得られた樹脂は、用途によつ
ては未反応モノマーを除去しなければならない。
特にジシクロペンタジエンが残存すると、成形材
料等の物性低下の要因となり好ましくない。未反
応モノマーの除去法としては、減圧蒸留又は分別
沈澱法及びそれらの組み合わせた方法により残存
モノマーや触媒等を除去し、一般式（）で示さ
れる本発明の新規臭素含有フエノール樹脂を得
た。 〔実施例〕 以下に実施例を挙げて説明するが、これらの実
施例によつて本発明は制限されるものではない。
以下に部とあるのはいずれも重量部である。 実施例 １ パラブロモフエノール1000部を温度計、冷却
器、撹拌装置、滴下管を付した反応器内に仕込
み、80±５℃に保ちながら三フツ化ホウ素エーテ
ル錯体（三フツ化ホウ素47％含有）15部を加え、
10分撹拌した後、ジシクロペンタジエン388部を
滴下管から５時間かけて滴下した。滴下終了後、
さらに80±５℃で３時間反応させた後120±５℃
２〜４mmＨｇで未反応パラブロモフエノール及び
三フツ化ホウ素を留去し、重合物1080部を得た。
この重合物の物性を表−１及び第１図、第４図に
示す。この重合物の構造式は次のように推定され
る。 実施例 ２ パラブロモフエノール350部を温度計、冷却器、
撹拌装置、滴下管を付した反応器内に仕込み、80
±５℃に保ち、溶解後ジシクロペンタジエン136
部を加え攪拌し混合した。三フツ化ホウ素エーテ
ル錯体（三フツ化ホウ素47％含有）６部とエチル
エーテルを加え、全量を60部とし、それを滴下管
から反応器内へ４時間かけて滴下した。 80±５℃で８時間反応させた後、100〜110℃、
２〜４mmＨｇで未反応のパラブロモフエノール及
び三フツ化ホウ素を留去し、重合物350部を得た。
さにこれをテトラヒドロフラン700部に溶解させ、
その液をメタノール2000部に注入し、沈澱物を濾
別した。濾別した沈澱物をさらにメタノールで洗
浄した後乾燥し、目的重合物380部を得た。この
重合物の物性を表−１及び第２図に示す。この重
合物の構造式は次のように推定される。 実施例 ３ パラブロモフエノール1000部と温度計、冷却
器、撹拌装置、滴下管を付した反応器内に仕込
み、150±５℃に保ちながら、パラブロムフエノ
ールを溶融させた後、塩化アルミニウム8.0部を
加え、均一になるまで撹拌の後２時間かけてジシ
クロペンタジエン388部を滴下した。反応系を120
℃±５℃でさらに６時間保持した後、冷却しつ
つ、クロロホルムに溶解させた。そのクロロホル
ム溶液を水洗いし、塩化アルミニウムを除去した
後、クロロホルム及び未反応パラブロモフエノー
ルを減圧下に留去し、目的重合物1080部を得た。
この重合物の物性を表−１及及び第３図に示す。
この重合物の構造式は次のように推定される。
本発明の臭素含有フエノール樹脂は単なる難燃
化を目的としたものではなく、電子部品、封止材
料用として要求される残留応力の低減、耐熱性向
上の目的にも答えた新規な樹脂である。
化を目的としたものではなく、電子部品、封止材
料用として要求される残留応力の低減、耐熱性向
上の目的にも答えた新規な樹脂である。
第１図ないし第３図は本発明の実施例１〜３で
得られた重合物のゲルパーミエーシヨンクロマト
グラフを夫々示す図表であり、第４図は同上の実
施例１の重合物のIRスペクトルを示す図表であ
る。
得られた重合物のゲルパーミエーシヨンクロマト
グラフを夫々示す図表であり、第４図は同上の実
施例１の重合物のIRスペクトルを示す図表であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中ｎは１〜15の整数、ｘ，ｙは１〜３の整
数を示す。〕 で表わされる新規臭素含有フエノール樹脂。 ２ 臭素含有フエノール類とジシクロペンタジエ
ンを触媒の存在下で、重合させることを特徴とす
る一般式〔〕 〔式中ｎは１〜15の整数、ｘ，ｙは１〜３の整
数を示す。〕 で表わされる新規臭素含有フエノール樹脂の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP882485A JPS61168624A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP882485A JPS61168624A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61168624A JPS61168624A (ja) | 1986-07-30 |
| JPH0129494B2 true JPH0129494B2 (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=11703545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP882485A Granted JPS61168624A (ja) | 1985-01-21 | 1985-01-21 | 新規臭素含有フエノ−ル樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61168624A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517045A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-06 | Nippon Light Metal Co Ltd | Roof for solar energy heater and construction therefor |
| JPS58174413A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Toshiba Corp | 難燃性フエノ−ル樹脂の製造法 |
-
1985
- 1985-01-21 JP JP882485A patent/JPS61168624A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517045A (en) * | 1978-07-24 | 1980-02-06 | Nippon Light Metal Co Ltd | Roof for solar energy heater and construction therefor |
| JPS58174413A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-13 | Toshiba Corp | 難燃性フエノ−ル樹脂の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61168624A (ja) | 1986-07-30 |
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