JPS61109786A - フラボンカルボン酸エステル類の製法 - Google Patents
フラボンカルボン酸エステル類の製法Info
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- JPS61109786A JPS61109786A JP59231282A JP23128284A JPS61109786A JP S61109786 A JPS61109786 A JP S61109786A JP 59231282 A JP59231282 A JP 59231282A JP 23128284 A JP23128284 A JP 23128284A JP S61109786 A JPS61109786 A JP S61109786A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フラボンカルボン酸エステル類の製法に関し
、さらに詳しくはオルドグタン酸エステルを触媒として
エステル交換によりフラボンカルボン酸エステル類を製
造する方法に関する。
、さらに詳しくはオルドグタン酸エステルを触媒として
エステル交換によりフラボンカルボン酸エステル類を製
造する方法に関する。
３−メグルー７ラボンー８−カルボン酸の塩基性エステ
ル、例えばβ−ピペリジノエチル、β−モルホリノエチ
ル、β−ジエチルアミノエチル、β−ジ−ｎ−プロピル
アミノエチルあるいはβ−ジ−イソプロピルアミノエチ
ルなどは、医薬として公知である。
ル、例えばβ−ピペリジノエチル、β−モルホリノエチ
ル、β−ジエチルアミノエチル、β−ジ−ｎ−プロピル
アミノエチルあるいはβ−ジ−イソプロピルアミノエチ
ルなどは、医薬として公知である。
また、６−メチル−フラボン−８−カルボン酸の塩基性
エステルの製造には、５−メチル−７ラボンー８−カル
ボン酸またはその低級アルキルエステルと、アミノアル
コール等とのエステル化反応、あるいはエステル交換反
応を利用することも公知である。
エステルの製造には、５−メチル−７ラボンー８−カル
ボン酸またはその低級アルキルエステルと、アミノアル
コール等とのエステル化反応、あるいはエステル交換反
応を利用することも公知である。
例えば特公昭５１−４９８！１号公報の実施例９には、
５−メチル−フラボン−８−カルボン酸のβ−ピペリジ
ノエチルエステルを製造する方法として、エチルエステ
ルをピペリジノエタノールでエステル交換する方法が開
示されており、触媒としてナトリウム金属をピペリジノ
−エタノールに溶解させテ用いられている。しかしナト
リウムピペリジノ−エタノラートを触媒とする場合は、
原料の転化率およびピペリジノエチルエステルの収率が
いずれも低い。
５−メチル−フラボン−８−カルボン酸のβ−ピペリジ
ノエチルエステルを製造する方法として、エチルエステ
ルをピペリジノエタノールでエステル交換する方法が開
示されており、触媒としてナトリウム金属をピペリジノ
−エタノールに溶解させテ用いられている。しかしナト
リウムピペリジノ−エタノラートを触媒とする場合は、
原料の転化率およびピペリジノエチルエステルの収率が
いずれも低い。
本発明は、５−メチル−フラボン−８−カルボン酸等の
フラボンカ′ルボン酸のエステル類を高い原料転化率で
かつ高い収率で製造する方法を提供するものであり、触
媒としてオルトチタン酸エステルを用い、エステル交換
により、フラボンカルボン酸エステル類を製造する方法
に関する。
フラボンカ′ルボン酸のエステル類を高い原料転化率で
かつ高い収率で製造する方法を提供するものであり、触
媒としてオルトチタン酸エステルを用い、エステル交換
により、フラボンカルボン酸エステル類を製造する方法
に関する。
すなわち、本発明は、一般式（１〕
＾
（式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアリール
基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、アルキル基
またはハロゲンを示し、Ｒ４は水素、アルキル基または
アリール基を示す。］で表わされるフラボンカルボン酸
エステル類と、−４式％式％（１） （式中、Ｒ５は上記Ｒとは異なるアルキル基、アラルキ
ル基、モノヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル
基を示す。）で表わされるアルコール類とを反応させて
一般式〔１ （式中、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記と同じ］で
表わされるフラボンカルボン酸エステル類を製造する方
法において、触媒としてオルトチタン酸エステルを用い
ることを特徴とするフラボンカルボン酸エステル類の製
法に関する。
基を示し、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ水素、アルキル基
またはハロゲンを示し、Ｒ４は水素、アルキル基または
アリール基を示す。］で表わされるフラボンカルボン酸
エステル類と、−４式％式％（１） （式中、Ｒ５は上記Ｒとは異なるアルキル基、アラルキ
ル基、モノヒドロキシアルキル基またはアミノアルキル
基を示す。）で表わされるアルコール類とを反応させて
一般式〔１ （式中、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記と同じ］で
表わされるフラボンカルボン酸エステル類を製造する方
法において、触媒としてオルトチタン酸エステルを用い
ることを特徴とするフラボンカルボン酸エステル類の製
法に関する。
〔原料の７ラボン力ルボン酸エステル類〕本発明におい
て使用される前記一般式ＣＤで示される７ラボンカルボ
ン酸エステル類としては、−４式ＣＩ〕中１１がメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチルなどのアルキル基、とくに好ましくは炭素数
５以下のアルキル基、ベンジル、フェネチルなどのアラ
ルキル基。
て使用される前記一般式ＣＤで示される７ラボンカルボ
ン酸エステル類としては、−４式ＣＩ〕中１１がメチル
、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、
イソブチルなどのアルキル基、とくに好ましくは炭素数
５以下のアルキル基、ベンジル、フェネチルなどのアラ
ルキル基。
またはフェニル、トリル、キシリルなどアリール基であ
り、Ｒ２およびＲ５はそれぞれ、水素、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、インブチ
ルなどのアルキル基、とくに好ましくは炭素数５以下の
アルキル基または塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などのハ
ロゲンであり、Ｒ２は５−位、６−位または７−位に位
置し、ざらにＲ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルなどのアルキル
基、とくに好ましくは炭素数５以下のアルキル基、また
はフェニル、トリル、キシリルなどのアリール基で示さ
れる化合物である。このような化合物として、さらに具
体的には、３−メチル−フラボン−８−カルボン酸のメ
チルエステル、エチルエステル等ヤ３−エチル−フラボ
ン−８−カルボン酸のメチルエステル、エチルエステル
等を挙げることができる。
り、Ｒ２およびＲ５はそれぞれ、水素、メチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、インブチ
ルなどのアルキル基、とくに好ましくは炭素数５以下の
アルキル基または塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などのハ
ロゲンであり、Ｒ２は５−位、６−位または７−位に位
置し、ざらにＲ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルなどのアルキル
基、とくに好ましくは炭素数５以下のアルキル基、また
はフェニル、トリル、キシリルなどのアリール基で示さ
れる化合物である。このような化合物として、さらに具
体的には、３−メチル−フラボン−８−カルボン酸のメ
チルエステル、エチルエステル等ヤ３−エチル−フラボ
ン−８−カルボン酸のメチルエステル、エチルエステル
等を挙げることができる。
また本発明において使用される前記一般式〔１〕で示さ
れるアルコール類としては、一般式中Ｒ５が前記一般式
（１〕におけるＲ１と異なるアルキル基、アラルキル基
、モノヒドロキシアルキル基ま１ｉ７ミノアルキル基で
ある化合物である。Ｒ５のアルキル基には、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチルなどのアルキル基、ベンジル、フェネチルなどの
アラルキル基、β−ヒドロキシ−エチル、γ−ヒドロキ
シーｎ−プロピルなどのモノヒドロキシアルキル基など
が例示され、アミノアルキル基には、β−ピペリジノエ
チル、β−モノホリノエチル、β−ジメチルアミノエチ
ル、β−ジエチルアミノエチル、β−ジ−イソプロピル
アミノエチル、ジメチルアミンプロピル、ジエチルアミ
ノプロピルなどが列示すれる。
れるアルコール類としては、一般式中Ｒ５が前記一般式
（１〕におけるＲ１と異なるアルキル基、アラルキル基
、モノヒドロキシアルキル基ま１ｉ７ミノアルキル基で
ある化合物である。Ｒ５のアルキル基には、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチルなどのアルキル基、ベンジル、フェネチルなどの
アラルキル基、β−ヒドロキシ−エチル、γ−ヒドロキ
シーｎ−プロピルなどのモノヒドロキシアルキル基など
が例示され、アミノアルキル基には、β−ピペリジノエ
チル、β−モノホリノエチル、β−ジメチルアミノエチ
ル、β−ジエチルアミノエチル、β−ジ−イソプロピル
アミノエチル、ジメチルアミンプロピル、ジエチルアミ
ノプロピルなどが列示すれる。
本発明で使用される触媒は、列えば一般式％式％）
（式中Ｒ６は炭化水素基である。）で表わされるオルソ
チタン酸エステルから選ばれる少なくとも一種類以上の
化合物である。Ｒ６の炭化水素基には、列えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチルなどのアルキル基、例工ばベンジル、フェネチ
ルなどのアラルキル基、Ｎｌｆフェニル、トリル、キシ
リルなどのアリール基などが例示される。さらに具体的
には−例えばテトラエチルチタネート、子トライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、テトラブ
チルチタネートなどを挙げることができる。
チタン酸エステルから選ばれる少なくとも一種類以上の
化合物である。Ｒ６の炭化水素基には、列えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチルなどのアルキル基、例工ばベンジル、フェネチ
ルなどのアラルキル基、Ｎｌｆフェニル、トリル、キシ
リルなどのアリール基などが例示される。さらに具体的
には−例えばテトラエチルチタネート、子トライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、テトラブ
チルチタネートなどを挙げることができる。
オルトチタン酸エステルは通常、前記一般式〔Ｉ〕で示
される原料フラボンカルボン酸エステル類１モルに対し
て通常約０．００＋ないし約１モルの範囲で使用され、
特に好ましくは約０．００５ないし約０．５モルの範囲
で使用される。
される原料フラボンカルボン酸エステル類１モルに対し
て通常約０．００＋ないし約１モルの範囲で使用され、
特に好ましくは約０．００５ないし約０．５モルの範囲
で使用される。
本発明の反応は、通常反応に不活性な溶媒の存在下に実
施される。溶媒として具体的には、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどを挙げることがで
きる。
施される。溶媒として具体的には、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどを挙げることがで
きる。
これらの溶媒は、前記一般式〔１〕で示される原料フラ
ボンカルボン酸エステル類１重蹴部に対して、通常約０
．１ないし約１００重量部、好ましくは約１ないし約１
０重量部の割合で使用され、反応に際して必要に応じて
追加添加される。
ボンカルボン酸エステル類１重蹴部に対して、通常約０
．１ないし約１００重量部、好ましくは約１ないし約１
０重量部の割合で使用され、反応に際して必要に応じて
追加添加される。
本発明の反応における一般式％式％で示される原料フラ
ビンカルボン酸エステル類と一般式（■〕で示されるア
ルコール類の比率は、とくに限定されるものではないが
、中でもアルコール類を原料フラボンカルぎン酸エステ
ル類１モルに対シて約０．９ないし約１０モル、好まし
くは約１ないし約２モルとすると、反応の効率が良い。
ビンカルボン酸エステル類と一般式（■〕で示されるア
ルコール類の比率は、とくに限定されるものではないが
、中でもアルコール類を原料フラボンカルぎン酸エステ
ル類１モルに対シて約０．９ないし約１０モル、好まし
くは約１ないし約２モルとすると、反応の効率が良い。
このため、上記の比率で原料を仕込む方法や、上記範囲
となるように随時原料を添加する方法を採用することが
できる。
となるように随時原料を添加する方法を採用することが
できる。
本発明の反応は、通常反応温度約５０ないし約２００°
Ｃで約１ないし約２４時間、好ましくは約６ないし約１
２時間程度行われる。
Ｃで約１ないし約２４時間、好ましくは約６ないし約１
２時間程度行われる。
反応が進行するにつれ、エステル交換によす生成するア
ルコール類またはフェノール類は、反応系から随時除去
することが望ましく一加熱還流下下に留去しながら反応
を行うか、あるいは反応に不活性な気体、例えば、窒素
、アルゴンなどを反応系内へ吹き込み、留去しながら反
応を行うことが望ましい。
ルコール類またはフェノール類は、反応系から随時除去
することが望ましく一加熱還流下下に留去しながら反応
を行うか、あるいは反応に不活性な気体、例えば、窒素
、アルゴンなどを反応系内へ吹き込み、留去しながら反
応を行うことが望ましい。
本発明の反応は、工業上の見地からエステル交換がほぼ
終了するまで行うことが望ましい。エステル交換反応が
実質的に終了するとは、エステル交換反応をさらに２時
間継続しても、分析の誤差範囲内において前記一般式０
〕で示される目的化合物の収率の変化がみられない状態
を示す。
終了するまで行うことが望ましい。エステル交換反応が
実質的に終了するとは、エステル交換反応をさらに２時
間継続しても、分析の誤差範囲内において前記一般式０
〕で示される目的化合物の収率の変化がみられない状態
を示す。
本発明の反応は、回分式、連続式いずれでも行うことが
できる。また本発明の反応には、必ずしも特別な装置を
必要とせず、例えば攪拌装置、加熱装置、添加装置、留
出装置等を備えた反応容器によって、本発明を行うこと
ができる。
できる。また本発明の反応には、必ずしも特別な装置を
必要とせず、例えば攪拌装置、加熱装置、添加装置、留
出装置等を備えた反応容器によって、本発明を行うこと
ができる。
本発明の反応によって得られる前記一般式〔酌で示され
る目的化合物は、従来公知の方法、例えば蒸留、再結晶
等の方法により、分離、精製される。
る目的化合物は、従来公知の方法、例えば蒸留、再結晶
等の方法により、分離、精製される。
本発ｍによれば３−メチル−フラボン−８−カルボン酸
のβ−ピペリジノエチルエステルをはじめとする７ラボ
ンカルボン酸エステル類を、高い原料転化率、高収率で
かつ高選択率で製造することができる。
のβ−ピペリジノエチルエステルをはじめとする７ラボ
ンカルボン酸エステル類を、高い原料転化率、高収率で
かつ高選択率で製造することができる。
次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施列１
攪拌器、冷却器および温度計を備え付けた２００ｍ１三
ツロフラスコに、３−メチルフラボン−８−カルボン酸
メチル１４．７２ｇ（０，０５モル）、β−ピペリジノ
エタノール７．７５ｇ（０，０６モル）、テトライソプ
ロピルチタネート０．７１ｇ（０，００２５モル）およ
びキシレン５０ｍＡ？を入れ、冷却器に９０℃の熱水を
通しキシレンを還流させながら９時間反応を行った。反
応混合物にキシレンおよび水酸化ナトリウム水溶液を加
えて攪拌し、不溶物を一過により除いた。ｒ液を分液し
、油層を水洗、乾燥後濃縮スると、３−メチルフラボン
−８−カルボン酸β−ピペリジノエチルが１９−４４ｇ
（°ガスクロ分析による純度９９．２％ン得られた。
ツロフラスコに、３−メチルフラボン−８−カルボン酸
メチル１４．７２ｇ（０，０５モル）、β−ピペリジノ
エタノール７．７５ｇ（０，０６モル）、テトライソプ
ロピルチタネート０．７１ｇ（０，００２５モル）およ
びキシレン５０ｍＡ？を入れ、冷却器に９０℃の熱水を
通しキシレンを還流させながら９時間反応を行った。反
応混合物にキシレンおよび水酸化ナトリウム水溶液を加
えて攪拌し、不溶物を一過により除いた。ｒ液を分液し
、油層を水洗、乾燥後濃縮スると、３−メチルフラボン
−８−カルボン酸β−ピペリジノエチルが１９−４４ｇ
（°ガスクロ分析による純度９９．２％ン得られた。
一方、アルカリ水層を塊酸で酸性にし、酢酸エチルで抽
出し、水洗乾燥後濃縮すると、５−メチル７ラボンー８
−カルボン酸が０．０５３ｇ得られた。
出し、水洗乾燥後濃縮すると、５−メチル７ラボンー８
−カルボン酸が０．０５３ｇ得られた。
メチルエステルの転化率は９９．２％、β−ピペリジノ
エチルエステルの収率は９８．５％、選択率は９９．３
％、カルボン酸の収率は０．４％であった。
エチルエステルの収率は９８．５％、選択率は９９．３
％、カルボン酸の収率は０．４％であった。
実施ＦＲ２〜５
実ｍ１ＭＩのテトライソプロピルチタネートの代りに表
１に記載した触媒を用いた以外は実施列１と同様に反応
を行ったところ、表１の結果が得実施列６〜９ 実［１１のβ−ピペリジノエタノールの代りに表２に記
載したアルコールを用いた以外は、実施列１と同様に反
応を行い１表２の結果を得た。
１に記載した触媒を用いた以外は実施列１と同様に反応
を行ったところ、表１の結果が得実施列６〜９ 実［１１のβ−ピペリジノエタノールの代りに表２に記
載したアルコールを用いた以外は、実施列１と同様に反
応を行い１表２の結果を得た。
実施例１０〜１２
ＩＨＩＪＩの３−メチル−８−カルボン醒メチルの代り
に表５に記載したエステルを用いた以外は。
に表５に記載したエステルを用いた以外は。
実施例１と同様に反応を行ったところ、表６の結果が得
られた。
られた。
実施例１３
実施例１のキシレンの代りにジメチルホルムアミドを用
いた以外は、実施例１と同様に反応を行ったところ、転
化高は９８．７％、収率は９５．６％、選択高は９６．
６％であった。
いた以外は、実施例１と同様に反応を行ったところ、転
化高は９８．７％、収率は９５．６％、選択高は９６．
６％であった。
実、施 列 １４
攪拌器、冷却器、温度計およびガス吹込み管を備え付け
たｌ００ｍ４７四ツロフラスコに、３−メチルフラボン
−８−カルボン酸メチル５．８９ｇ （０，０２モル〕
、β−ピペリジノエタノール３．１０ｇ（０，０２４モ
ルウ、テトライソプロピルチタネート０．５７ｇ（０，
００２モルンおよびジメチルホルムアミド４０ｍｌ１を
入れ、乾燥要素ガスを＋ ｌ７ｍ ｉ ｎで吹き込みな
がら、１００°Ｃで１２時間反応を行った。実施例１と
同様に後処理したところ転化高は９９．７％、取高は９
９．４％、遺沢高は９９．７％であった。
たｌ００ｍ４７四ツロフラスコに、３−メチルフラボン
−８−カルボン酸メチル５．８９ｇ （０，０２モル〕
、β−ピペリジノエタノール３．１０ｇ（０，０２４モ
ルウ、テトライソプロピルチタネート０．５７ｇ（０，
００２モルンおよびジメチルホルムアミド４０ｍｌ１を
入れ、乾燥要素ガスを＋ ｌ７ｍ ｉ ｎで吹き込みな
がら、１００°Ｃで１２時間反応を行った。実施例１と
同様に後処理したところ転化高は９９．７％、取高は９
９．４％、遺沢高は９９．７％であった。
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１はアルキル基、アラルキル基またはアリ
ール基を示し、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ水素、ア
ルキル基またはハロゲンを示し、Ｒ＾４は水素、アルキ
ル基またはアリール基を示す。）で表わされるフラボン
カルボン酸エステル類と、一般式〔II〕 Ｒ＾５ＯＨ〔II〕 （式中、Ｒ＾５は上記Ｒ＾１とは異なるアルキル基、ア
ラルキル基、モノヒドロキシアルキル基 またはアミノアルキル基を示す。）で表わされるアルコ
ール類とを反応させて一般式〔III〕▲数式、化学式、
表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記と
同じ）で表わされるフラボンカルボン酸エステル類を製
造する方法において、触媒としてオルトチタン酸エステ
ルを用いることを特徴とするフラボンカルボン酸エステ
ル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59231282A JPS61109786A (ja) | 1984-11-05 | 1984-11-05 | フラボンカルボン酸エステル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59231282A JPS61109786A (ja) | 1984-11-05 | 1984-11-05 | フラボンカルボン酸エステル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61109786A true JPS61109786A (ja) | 1986-05-28 |
| JPH0212472B2 JPH0212472B2 (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=16921157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59231282A Granted JPS61109786A (ja) | 1984-11-05 | 1984-11-05 | フラボンカルボン酸エステル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61109786A (ja) |
-
1984
- 1984-11-05 JP JP59231282A patent/JPS61109786A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212472B2 (ja) | 1990-03-20 |
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