JPS61108396A - 発酵法によるｄ−フエニル乳酸の製造法 - Google Patents
発酵法によるｄ−フエニル乳酸の製造法Info
- Publication number
- JPS61108396A JPS61108396A JP22842984A JP22842984A JPS61108396A JP S61108396 A JPS61108396 A JP S61108396A JP 22842984 A JP22842984 A JP 22842984A JP 22842984 A JP22842984 A JP 22842984A JP S61108396 A JPS61108396 A JP S61108396A
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- JP
- Japan
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- acid
- producing
- cultured
- production
- culture
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- Granted
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
〈産業上の利用分野〉
本発明は発酵法によるＤ−フェニル乳酸（以下ＰＬＡと
略す）の製造法に関する。ＰＬＡは、各種医薬品の鼻料
として有用である。例えばノ々−キンノン病治療薬であ
るドーΔの原料として使用できる。
略す）の製造法に関する。ＰＬＡは、各種医薬品の鼻料
として有用である。例えばノ々−キンノン病治療薬であ
るドーΔの原料として使用できる。
又機能性高分子の原料としても有用である。
〈従来の技術〉
従来発酵法によるＰＬＡの製造法は知られ２ていない。
く本発明が解決しようとする問題点〉
本発明が解決しようとする問題点は発酵法によるＰｌ、
人の製造方法を開発することＫらる・〔発明の構成〕 く問題点を解決するための手段〉 本発明者等はＰＬＡを発酵生産する方法の開発の為、鋭
意研究を重ねた結果、ブレビバクテリウム属、又はコリ
ネバクテリウム属１１ＣＩＡする微生物の中Ｋ ＰＬＡ
Ｌ産能を有する株が存在することを見出した。
人の製造方法を開発することＫらる・〔発明の構成〕 く問題点を解決するための手段〉 本発明者等はＰＬＡを発酵生産する方法の開発の為、鋭
意研究を重ねた結果、ブレビバクテリウム属、又はコリ
ネバクテリウム属１１ＣＩＡする微生物の中Ｋ ＰＬＡ
Ｌ産能を有する株が存在することを見出した。
本発明は、この知見に基づいて完成されたものである。
本発明において、使用する微生物は、ブレビバクテリウ
ム属又はコリネバクテリウム属等の；リネ聾細菌に属し
、ＰＬ人人生能能示す微生物である。
ム属又はコリネバクテリウム属等の；リネ聾細菌に属し
、ＰＬ人人生能能示す微生物である。
ブレビバクテリウム属又は；リネパクテリクム属に属す
る微生物にＰＬＡＬ産能を与えるためＫは、Δラフルオ
ａフェニルア２二ン、メタフルオロフェ二ルア２ニン、
チロシンハイドロキサメート、又は６−メチルドリグト
７アン等の芳香族アミノ酸９アナログ耐性、又はチ党シ
ン、７エエルアラエノ、トリブトファン等の芳香族アミ
ノ酸の単独ないしは、複合要求性を付与すれば良い。
る微生物にＰＬＡＬ産能を与えるためＫは、Δラフルオ
ａフェニルア２二ン、メタフルオロフェ二ルア２ニン、
チロシンハイドロキサメート、又は６−メチルドリグト
７アン等の芳香族アミノ酸９アナログ耐性、又はチ党シ
ン、７エエルアラエノ、トリブトファン等の芳香族アミ
ノ酸の単独ないしは、複合要求性を付与すれば良い。
本発明において用いられる微生物は具体的には例えば
ブレビバクテリウム 人Ｊ３４３５ ＦＥＲＭＰ−
１９１２ラクトフエルメンタム （Ｔｙｒ−）ｚ
ＡＪ３４３６ ＦＥＲＭＰ−１９１
３（Ｔｙｒ−、ｐｒｐ’ ） ｚ ＡＪ３４３７ ＦＥＢＭＰ−１９１
４（”ｙｒ−ｅ ｐＦＰ’、ｓＭＴ’）ｔ
ＡＪ１１７５９ ＦＩＣＲＭＰ−６２８４（Ｔｙ
ｒ″″、ｐＦＰｒ、５ＭＴ’ａｌＨＬ’）ＡＪ１１７６
０ ＦＦＸＲＭＰ−６２８５（Ｔｙｒ″″ｅｐＦＰ’、
５ＭＴ’５４ＡＬｒ、８Ｇ’）Ｉ ＡＪ
３４３２ ＦＥＲＭＰ−１８４４（Ｔｙｒ″″、５ＭＴ
’） ｚ ＡＪ１１７６４ ＦＩＲＭＰ−６２
８７（Ｔｙｒ”ｅ 朧ｒ ） ＃ ＡＪ１１８２４ ＦＥＲＭＰ−６
４４５（ｐＦＩ”、ムｘ＊−８＠ｒｒ）。
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４４５（ｐＦＩ”、ムｘ＊−８＠ｒｒ）。
Ｉ ＡＪ１１８２９ ＦＥＢＭＰ−６
４５０（ｐＦｐ’、 ＣＩＮ’） ＃ ＡＪ１１８３０ ＦＥＢＭＰ−６
４５１（ｐｙｐ’、 ｃＩＮｒ、 ８ＴＡ’）＃
ＡＪ１１９９４ ＰＩ謀１’−６８５５（
ｐｙｐ’ 、 ＩＩＰＭＧ’） Ｔｙｒ”’：Ｌ−チロシン要求性 ｐｉ’ｐ’ ：ｊ４ラフルオロフェニルアツニン耐性
５Ｍ？’：５−メチル）リプトファン耐性βＨＬｒ ：
β−ハイドａキシルロイシン耐性４ムＬ’：４−アゾロ
イシン耐性 ８Ｇ’ ：サルファグアニジン耐性Ａ工ａ−８＠ｒ
’ ：アブセリン耐性 ＣＩＮ’ ：桂皮酸耐性 Ｓτ人ｒ ニスチリル酢酸耐性 ＢＰ■）’ ： Ｎ、Ｎ−ビスホスホノメチルグリシ
ン耐性がある。
４５０（ｐＦｐ’、 ＣＩＮ’） ＃ ＡＪ１１８３０ ＦＥＢＭＰ−６
４５１（ｐｙｐ’、 ｃＩＮｒ、 ８ＴＡ’）＃
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５Ｍ？’：５−メチル）リプトファン耐性βＨＬｒ ：
β−ハイドａキシルロイシン耐性４ムＬ’：４−アゾロ
イシン耐性 ８Ｇ’ ：サルファグアニジン耐性Ａ工ａ−８＠ｒ
’ ：アブセリン耐性 ＣＩＮ’ ：桂皮酸耐性 Ｓτ人ｒ ニスチリル酢酸耐性 ＢＰ■）’ ： Ｎ、Ｎ−ビスホスホノメチルグリシ
ン耐性がある。
本発明で使用する培地は炭素源、窒素源、無機塩類、そ
の他必要に応じてアミノ酸、ビタミン、核酸等の有機微
量栄養素を含有する通常の栄養増成が使用される。炭素
源としては使用する変異株の利用可能なものであれば良
く、例えばグルコース−７２クトース、シェークａ−ス
、ｑｒルトース、澱粉分解物糖蜜等の糖類が使用てれ、
その他、エタノール、プｃ１／４ノール等のアルコール
類、酢酸、クエン酸等の有機酸類、更に菌株によりて拡
ノルマルＡラフイン等も単独あるいは他の炭素源と併用
して使用石れる。
の他必要に応じてアミノ酸、ビタミン、核酸等の有機微
量栄養素を含有する通常の栄養増成が使用される。炭素
源としては使用する変異株の利用可能なものであれば良
く、例えばグルコース−７２クトース、シェークａ−ス
、ｑｒルトース、澱粉分解物糖蜜等の糖類が使用てれ、
その他、エタノール、プｃ１／４ノール等のアルコール
類、酢酸、クエン酸等の有機酸類、更に菌株によりて拡
ノルマルＡラフイン等も単独あるいは他の炭素源と併用
して使用石れる。
窒素源としては硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、
リン酸アンモニクム等のアンモニウム塩、７硝酸塩、尿
素、アンモニア、肉エキス等無機あるいは有機の窒素源
が使用嘔れる。有機微量栄養素としてはアミノ酸、ビタ
ミン、脂肪酸、核酸、更にこれらのものを含有するペゾ
トン、カブミノ酸、酵母エキス、蛋白分屏物等が使用嘔
れ、生育にアミノ酸等を要求する栄養要求性変異株を使
用する場合には要求式れる栄養素を補添することが必要
である。
リン酸アンモニクム等のアンモニウム塩、７硝酸塩、尿
素、アンモニア、肉エキス等無機あるいは有機の窒素源
が使用嘔れる。有機微量栄養素としてはアミノ酸、ビタ
ミン、脂肪酸、核酸、更にこれらのものを含有するペゾ
トン、カブミノ酸、酵母エキス、蛋白分屏物等が使用嘔
れ、生育にアミノ酸等を要求する栄養要求性変異株を使
用する場合には要求式れる栄養素を補添することが必要
である。
培養は好気的条件で行うことが望ましく、培養期間中培
地の−を５なｈし９、温度を２０℃ないし４０℃に制御
しつつ１日ないし４日間振盪培養又は通気攪拌培養する
ことＫよＪ） ＰＬＡが著量培養液中に蓄積てれる。培
養液からＰＬＡを採取する方法は公知の方法に従りて行
えば良く、培養液から菌体を分離除去した後、濃縮晶析
する方法′あるいはイオン交換樹脂を用いる方法等によ
）採取される。
地の−を５なｈし９、温度を２０℃ないし４０℃に制御
しつつ１日ないし４日間振盪培養又は通気攪拌培養する
ことＫよＪ） ＰＬＡが著量培養液中に蓄積てれる。培
養液からＰＬＡを採取する方法は公知の方法に従りて行
えば良く、培養液から菌体を分離除去した後、濃縮晶析
する方法′あるいはイオン交換樹脂を用いる方法等によ
）採取される。
以下、実施例にて説明する。
実施例１
下記第１！！！に示すＰＬＡ生童用培地を調製し、５０
０ｄ容振盪７ラスコに２０プ宛分注し、１２０℃で１０
分間加熱滅菌した。これに別途加熱殺菌した炭酸カルシ
ウム粉末１．Ｏｌを補添した。
０ｄ容振盪７ラスコに２０プ宛分注し、１２０℃で１０
分間加熱滅菌した。これに別途加熱殺菌した炭酸カルシ
ウム粉末１．Ｏｌを補添した。
この培地にｇ２表に示すＰＬＡ生産菌な１白金耳Ｗ！厚
し、３（ｌで７２時間振盪培養した。培養液中のＰＬＡ
生成量を測定し、その結果を第２我に示した。
し、３（ｌで７２時間振盪培養した。培養液中のＰＬＡ
生成量を測定し、その結果を第２我に示した。
第２表 ＰＬムの蓄積量（１１／Ｉｔ ）ムＴＣＣ１３
８６９０ ムＪ３４３５ ０．４０ムＪ３４
３６ ０．６８ＡＪ３４３２
１．７０ムＪ３４３７
２．２５ムＪ１１７６４
Ｌ５ＧムＪ１１７５９ ２．３０
ムＪ１１７６０ ２．４５人ＴＣ０
１３８７００ ムＪ３２４４ ０．１０ムＪ１１Ｂ
２４ ０．８５ムＪ１１Ｂ２９
０．３７ムＪ１１８３０
Ｇ、６５ムＪ１１９９４
０．２５実施例２ ！ｉＩ！施例１と同様の方法でＡＪ１１７６０菌を培養
し。
８６９０ ムＪ３４３５ ０．４０ムＪ３４
３６ ０．６８ＡＪ３４３２
１．７０ムＪ３４３７
２．２５ムＪ１１７６４
Ｌ５ＧムＪ１１７５９ ２．３０
ムＪ１１７６０ ２．４５人ＴＣ０
１３８７００ ムＪ３２４４ ０．１０ムＪ１１Ｂ
２４ ０．８５ムＪ１１Ｂ２９
０．３７ムＪ１１８３０
Ｇ、６５ムＪ１１９９４
０．２５実施例２ ！ｉＩ！施例１と同様の方法でＡＪ１１７６０菌を培養
し。
培養液２４（フェニル乳酸４９／７ ： ８ Ｎ ）集
め、遠心分離（８０００）ｌ、 １０ｍ１ｎ）によ多固
形分（主に炭酸カルシウムと菌体）を除き、清澄液１．
８ノを得た。清澄液を９８チＨ２ＳＯ４でｐＨ５ＫＭ！
ｌ’Ｌ、ロータリーエバポレーターに、！：、ｐ３００
ｍに濃縮後３０℃で攪拌する。生じた沈澱物を減圧−過
によ）、Ｐ液と分離し、沈澱物は、少量（５０ｍ）の水
で洗浄し、湿重量として６０１１の沈澱物を得た。
め、遠心分離（８０００）ｌ、 １０ｍ１ｎ）によ多固
形分（主に炭酸カルシウムと菌体）を除き、清澄液１．
８ノを得た。清澄液を９８チＨ２ＳＯ４でｐＨ５ＫＭ！
ｌ’Ｌ、ロータリーエバポレーターに、！：、ｐ３００
ｍに濃縮後３０℃で攪拌する。生じた沈澱物を減圧−過
によ）、Ｐ液と分離し、沈澱物は、少量（５０ｍ）の水
で洗浄し、湿重量として６０１１の沈澱物を得た。
（フェニル乳酸５．１１ｉ）得られた沈澱物に３００−
の水を加え５０〜６０’に加温し、９８チＨ２Ｓｏ４で
ｐ）１１．５とし溶解する。溶解液に活性炭を２１１加
え、熱時濾過し、清澄液を得た。清澄液を２００−の酢
酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を合わセタ後ロー
タリーエバポレーターで酢酸エチルを除去、乾固した。
の水を加え５０〜６０’に加温し、９８チＨ２Ｓｏ４で
ｐ）１１．５とし溶解する。溶解液に活性炭を２１１加
え、熱時濾過し、清澄液を得た。清澄液を２００−の酢
酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を合わセタ後ロー
タリーエバポレーターで酢酸エチルを除去、乾固した。
乾固物を５〜７ ｔｓ、ｌのエタノールで加温（５０℃
）溶解後、冷却し、析出した結晶をＦ別、減圧乾燥した
。乾燥結晶を２０１１ｔｌの熱水に溶解した後、冷却し
再結晶３．５．９を得た。
）溶解後、冷却し、析出した結晶をＦ別、減圧乾燥した
。乾燥結晶を２０１１ｔｌの熱水に溶解した後、冷却し
再結晶３．５．９を得た。
再結晶のＩＲ、’Ｈ−冷迅スベクトルは標準品の〔Ｌ−
〇−３−フェニル乳酸Ａｌｄｒｉｅｈ社製〕のそれと一
致した。
〇−３−フェニル乳酸Ａｌｄｒｉｅｈ社製〕のそれと一
致した。
又旋光度測定の結果は〔α） Ｄ＝＋２１．４’ （Ｃ
＝ＩＨ２０）てあル、Ｄ−（至）−３−フェニル乳酸で
あることを確認した。
＝ＩＨ２０）てあル、Ｄ−（至）−３−フェニル乳酸で
あることを確認した。
（１１８品：Ｌ−〇−３−７．＝ｙ乳酸 （ａ）、ｗ−
２２，３°（ｃ＝＝１１１２０））Ｎ−許也雁に人 叫
閾豪柳入食九 手続補正ｍ １．事件の表示 ｆ２もノ」′・檎２／昭和５９年１０
月３０日付特許出願 ２、Ｒ明の名称 発酵法によるＤ−フェニル乳酸の製造法３、補正をする
名 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区京橋−丁目５番８号６、補正の
対象 願書及び明ｍ書の発明の詳細な説明の欄７、
補正の内容 （１）願ｍを別紙の通り訂正する。
２２，３°（ｃ＝＝１１１２０））Ｎ−許也雁に人 叫
閾豪柳入食九 手続補正ｍ １．事件の表示 ｆ２もノ」′・檎２／昭和５９年１０
月３０日付特許出願 ２、Ｒ明の名称 発酵法によるＤ−フェニル乳酸の製造法３、補正をする
名 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区京橋−丁目５番８号６、補正の
対象 願書及び明ｍ書の発明の詳細な説明の欄７、
補正の内容 （１）願ｍを別紙の通り訂正する。
（２）明細書第９頁３行目に記載の［フェニル日
乳酸４ ９／Ｉｔ：８ＱＪを［）、［ニル乳酸４２．４
０ ｇ ：４．８（ｌ Ｊと訂正する。
０ ｇ ：４．８（ｌ Ｊと訂正する。
（３）明朝門弟９頁９行目に記載のｒ６０ｏＪをｒ６．
０９ Ｊと訂正する。
０９ Ｊと訂正する。
（４）明ＩＢ書第９頁１０行目に記載のｒ５．１ＬＪＪ
をｒ３．２ｇＪと訂正する。
をｒ３．２ｇＪと訂正する。
（４）明細書第９真下から１行目に記載のｒ３．５！Ｉ
Ｉ ＪをＮ、８ｇＪと訂正する。
Ｉ ＪをＮ、８ｇＪと訂正する。
Claims (1)
- ブレビバクテリウム属又は、コリネバクテリウム属に属
し、Ｄ−フェニル乳酸生産能を有する微生物を培地中で
培養し、Ｄ−フェニル乳酸を培地中に生成・蓄積せしめ
、これを採取することを特徴とする発酵法によるＤ−フ
ェニル乳酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22842984A JPS61108396A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 発酵法によるｄ−フエニル乳酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22842984A JPS61108396A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 発酵法によるｄ−フエニル乳酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61108396A true JPS61108396A (ja) | 1986-05-27 |
| JPH0446115B2 JPH0446115B2 (ja) | 1992-07-28 |
Family
ID=16876341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22842984A Granted JPS61108396A (ja) | 1984-10-30 | 1984-10-30 | 発酵法によるｄ−フエニル乳酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61108396A (ja) |
-
1984
- 1984-10-30 JP JP22842984A patent/JPS61108396A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446115B2 (ja) | 1992-07-28 |
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