JPS6094939A - カルボン酸エステルの精製法 - Google Patents
カルボン酸エステルの精製法Info
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- JPS6094939A JPS6094939A JP20166783A JP20166783A JPS6094939A JP S6094939 A JPS6094939 A JP S6094939A JP 20166783 A JP20166783 A JP 20166783A JP 20166783 A JP20166783 A JP 20166783A JP S6094939 A JPS6094939 A JP S6094939A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炭素数１〜４の低級アルコールを用いたカルボ
ン酸エステル中の微量残存不純物を中和処理排水（以下
「排水」と云う）を流出することな（除去する精製法に
関する。
ン酸エステル中の微量残存不純物を中和処理排水（以下
「排水」と云う）を流出することな（除去する精製法に
関する。
カルボン酸又カルボン酸無水物および触媒とから得られ
るエステル化反応液中には不純物として、原料酸の遊離
カルボン酸、カルボン酸半エステル、未反応アルコール
、触媒およびエステル化された触媒板などが存在する。
るエステル化反応液中には不純物として、原料酸の遊離
カルボン酸、カルボン酸半エステル、未反応アルコール
、触媒およびエステル化された触媒板などが存在する。
これら不純物を除去するために、通常は水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウムなどの３〜１５重
量％水溶液をエステル化反応液の容量に対して１〜４倍
量を用いて中和処理したのち、エステル相と水相を分離
し、エステル相を引続き多量の水を用いて水洗処理を行
ない、エステル化反応液中に残存する不純物を除去する
精製法であるが、この方法の場合、目的エステルが水に
溶は易く、また加水分解を起し易いため排水中に目的エ
ステル、未反応アルコール、アルカリ生成塩、触媒のア
ルカリ塩を多）１１に含み、化学的酸素消費π（ＣＱＤ
値）、生物化学的酸素消費量（ＢＯＤ値）の高い排水と
して流出されることにより環境汚染の原因となり、収率
も低下する。これを未然に防ぐため酸析処理あるいは活
性汚濁処理が工業的に用いられているが、処理能力、処
理精度、経済性の面から好ましくなく問題を含んでいる
。
ム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウムなどの３〜１５重
量％水溶液をエステル化反応液の容量に対して１〜４倍
量を用いて中和処理したのち、エステル相と水相を分離
し、エステル相を引続き多量の水を用いて水洗処理を行
ない、エステル化反応液中に残存する不純物を除去する
精製法であるが、この方法の場合、目的エステルが水に
溶は易く、また加水分解を起し易いため排水中に目的エ
ステル、未反応アルコール、アルカリ生成塩、触媒のア
ルカリ塩を多）１１に含み、化学的酸素消費π（ＣＱＤ
値）、生物化学的酸素消費量（ＢＯＤ値）の高い排水と
して流出されることにより環境汚染の原因となり、収率
も低下する。これを未然に防ぐため酸析処理あるいは活
性汚濁処理が工業的に用いられているが、処理能力、処
理精度、経済性の面から好ましくなく問題を含んでいる
。
本発明は、上述の排水処理、公害処理問題を解決するた
めになされたもので、すなわちエステル化反応液を中和
剤たとえば固体アルカリ、高濃度アルカリ液又は両者の
混合物を用いて中和処理したのち真空蒸留処理あるいは
一過処理によりエステル相と固体中和廃棄物（以下「廃
棄物」と云う）とに分離し、分）４１ｒされた廃棄物は
単独であるいは補助燃料を用いて燻燃することにより、
排水を流出させずかかる排水処理問題を回避する。
めになされたもので、すなわちエステル化反応液を中和
剤たとえば固体アルカリ、高濃度アルカリ液又は両者の
混合物を用いて中和処理したのち真空蒸留処理あるいは
一過処理によりエステル相と固体中和廃棄物（以下「廃
棄物」と云う）とに分離し、分）４１ｒされた廃棄物は
単独であるいは補助燃料を用いて燻燃することにより、
排水を流出させずかかる排水処理問題を回避する。
本発明におけるエステル化反応液は芳香族および脂肪族
カルボン酸あるいはそれらの酸無水物と炭素数１〜４の
脂肪族１価アルコールとを反応させて得られる通常のも
ので、目的エステル、未反応アルコール、遊すカルボン
酸、触媒およびエステル化された触媒根などを含んでい
る。
カルボン酸あるいはそれらの酸無水物と炭素数１〜４の
脂肪族１価アルコールとを反応させて得られる通常のも
ので、目的エステル、未反応アルコール、遊すカルボン
酸、触媒およびエステル化された触媒根などを含んでい
る。
エステル化反応に用いられるカルボン酸は特に制限はな
く、一般的な芳香族１価カルボン酸類、芳香族多価カル
ボン酸類、脂肪族１価カルボ酸類、脂肪族多価カルボン
酸類、脂肪族不飽和多価カルボン酸類、脂環式カルボン
酸類ならびにこれらの酸無水物である。これらのカルボ
ン酸は単独で用いてもよく、２種以」二の混合物として
用いてもよい。特に芳香族カルボン酸類、脂肪族カルボ
ン酸類およびこれらの酸無水物か好ましい。
く、一般的な芳香族１価カルボン酸類、芳香族多価カル
ボン酸類、脂肪族１価カルボ酸類、脂肪族多価カルボン
酸類、脂肪族不飽和多価カルボン酸類、脂環式カルボン
酸類ならびにこれらの酸無水物である。これらのカルボ
ン酸は単独で用いてもよく、２種以」二の混合物として
用いてもよい。特に芳香族カルボン酸類、脂肪族カルボ
ン酸類およびこれらの酸無水物か好ましい。
エステル化反応に用いられるアルコールは炭素数１〜４
の脂肪族１価アルコールである。
の脂肪族１価アルコールである。
エステル化反応は触媒の存在下でも無触媒下いずれでも
反応は進行するか、通常は触媒か用いられ、公知のもの
として酸触媒たとえばｌ）−トルエンスルホン酸、硫酸
、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、クロルスルホ
ン１％２ ナトマた不懸濁触媒たとえば酸化スズ、酸化
亜鉛、酸化アンチモン、過酸化チタンなとである。
反応は進行するか、通常は触媒か用いられ、公知のもの
として酸触媒たとえばｌ）−トルエンスルホン酸、硫酸
、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、クロルスルホ
ン１％２ ナトマた不懸濁触媒たとえば酸化スズ、酸化
亜鉛、酸化アンチモン、過酸化チタンなとである。
本発明における中和処理剤は水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメナラート、ナ
トリウムエナラート、カリウムメチラート、カリウムエ
チラートなと およびそれらの３０〜７０％水溶液であ
る。またこれらの混合物として用いてもよい。
トリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメナラート、ナ
トリウムエナラート、カリウムメチラート、カリウムエ
チラートなと およびそれらの３０〜７０％水溶液であ
る。またこれらの混合物として用いてもよい。
中和処理剤で中和処理されたエステル化反応液中の不純
物は中和生成塩（以下「生成塩」と云う）として、エス
テル化反応液中に析出して来る。生成塩はカルボン酸の
ナトリウム塩、カリウム塩、ならひに触媒のナトリウム
塩、カリウム塩である。
物は中和生成塩（以下「生成塩」と云う）として、エス
テル化反応液中に析出して来る。生成塩はカルボン酸の
ナトリウム塩、カリウム塩、ならひに触媒のナトリウム
塩、カリウム塩である。
中和処理剤の歌は、少ないと中和処理に長時間を要し、
かつエステル化反応液中の触媒根の除去に困難である。
かつエステル化反応液中の触媒根の除去に困難である。
また多すぎると、生成塩分ｊ４１［時、付着か多くなり
又加水分解が促進され高収率か得られにくい傾向にある
。従って中和処理剤の量は、エステル化反応液に対して
０．５〜１０重川部が用し、好ましくは２〜４重量部で
ある。
又加水分解が促進され高収率か得られにくい傾向にある
。従って中和処理剤の量は、エステル化反応液に対して
０．５〜１０重川部が用し、好ましくは２〜４重量部で
ある。
中和処理温度は、目的エステルの種類および中和処理剤
の種類によって変え得るか、低温ではエステル化反応液
の粘度が増大し、液・固体接触不良がおこり、また高温
では加水分解が促進され好ましくない。従って工業的に
は６０〜１００℃か適している。
の種類によって変え得るか、低温ではエステル化反応液
の粘度が増大し、液・固体接触不良がおこり、また高温
では加水分解が促進され好ましくない。従って工業的に
は６０〜１００℃か適している。
中和処理時間は、中和処理剤の種類、添加量などによる
が３０〜１８０分が好ましい。
が３０〜１８０分が好ましい。
真空蒸留あるいは一過処理して分離された廃棄物中には
目的エステルか付着しているため、廃棄物を回収し、次
回中和処理に加える操作を逐次的に繰返すことにより、
目的エステルを高収率で取得される。再使用の繰返しは
作業性、装置面からみて３〜１０回か適当である。最後
に回収された廃棄物は単独てもしくは補助燃料を用いて
焼却処理される・ 本発明の方法によると、排水を流出させることかないた
め、排水処理、公害処理を行なうことなく、自然環境の
汚染か回避される。またエステル化反応液に残存する不
純物か短時間で除去され、中和処理時、蒸留時の加水分
解も防止され、精製された１」的エステル中に不純物を
含んでいないため、優れたカルボン酸エステルの製造に
適している。
目的エステルか付着しているため、廃棄物を回収し、次
回中和処理に加える操作を逐次的に繰返すことにより、
目的エステルを高収率で取得される。再使用の繰返しは
作業性、装置面からみて３〜１０回か適当である。最後
に回収された廃棄物は単独てもしくは補助燃料を用いて
焼却処理される・ 本発明の方法によると、排水を流出させることかないた
め、排水処理、公害処理を行なうことなく、自然環境の
汚染か回避される。またエステル化反応液に残存する不
純物か短時間で除去され、中和処理時、蒸留時の加水分
解も防止され、精製された１」的エステル中に不純物を
含んでいないため、優れたカルボン酸エステルの製造に
適している。
次に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例−１
硫酸を触媒とし、無水フクル酸とメタノールを反応して
得られたジメチルフタレート９８１９％、モノメチルフ
タレート０．７８％、メタノール０，８％、触媒板０．
２３％および生成水０．０５％を含むエステル化反応液
５００ ｇｒ、と炭酸ソーダ１０ｇｒを蒸留器付き中和
槽に供給し１００℃、６０分常圧下中和処理したのち真
空蒸留にてエステル相と廃棄物とに分離し、ジメチルフ
タレート４．８７．１ ｇｒ、中間留分４．６ ｇｒ−
、メタノール３．１ ｇＦ、廃棄物１５．２ ｇｒを得
た。ジメチルフタレートの収率は９ ’７．４ ’９６
、不純物残存量は５ｍｇ／ｌてあった。
得られたジメチルフタレート９８１９％、モノメチルフ
タレート０．７８％、メタノール０，８％、触媒板０．
２３％および生成水０．０５％を含むエステル化反応液
５００ ｇｒ、と炭酸ソーダ１０ｇｒを蒸留器付き中和
槽に供給し１００℃、６０分常圧下中和処理したのち真
空蒸留にてエステル相と廃棄物とに分離し、ジメチルフ
タレート４．８７．１ ｇｒ、中間留分４．６ ｇｒ−
、メタノール３．１ ｇＦ、廃棄物１５．２ ｇｒを得
た。ジメチルフタレートの収率は９ ’７．４ ’９６
、不純物残存量は５ｍｇ／ｌてあった。
以上を第１回目とし、前回回収された廃棄物を用いて実
施例−１，と同様の操作を逐次的に４回繰返した。５回
目までに取得されたジメチルフタレートは計２４３６．
５ ｇｒ、平均収率９７５％であった。エステル中に残
存している不純物計は４ ｍ？ ／ Ｊであり、廃棄物
は計７８．６ ｇｌであった。
施例−１，と同様の操作を逐次的に４回繰返した。５回
目までに取得されたジメチルフタレートは計２４３６．
５ ｇｒ、平均収率９７５％であった。エステル中に残
存している不純物計は４ ｍ？ ／ Ｊであり、廃棄物
は計７８．６ ｇｌであった。
比較例−１
実施例−１で用いた組成のエステル化反応液５００８ｒ
に水酸化ナトリウム１９． ”１ ｇｒ、水１６３、２
ｇｒ、を中和槽に供給し、６０℃、６０分処理し静置
分液したのちエステル相を水２１４．２ ｇｒにて水洗
し、静置分液後エステル相を減圧脱水をした。
に水酸化ナトリウム１９． ”１ ｇｒ、水１６３、２
ｇｒ、を中和槽に供給し、６０℃、６０分処理し静置
分液したのちエステル相を水２１４．２ ｇｒにて水洗
し、静置分液後エステル相を減圧脱水をした。
ジメチルフタレートを４７７．５ ｇｆ−取得し、収率
９５５％、不純物残存量８０ｍｔ／ｅであった。
９５５％、不純物残存量８０ｍｔ／ｅであった。
排水量としてアルカリ洗排水１９４．９ｇｒ、、 ＣＯ
Ｄ値２４０００ｍｙ／ｅ、水洗排水２２１．６ ｇｒ、
、ＣＯＤ値１４５００ｍｙ／ｅ、、脱水排水２．５ ｇ
ｒ、計４１９８ｒであった。
Ｄ値２４０００ｍｙ／ｅ、水洗排水２２１．６ ｇｒ、
、ＣＯＤ値１４５００ｍｙ／ｅ、、脱水排水２．５ ｇ
ｒ、計４１９８ｒであった。
実施例−２
ｐ−トルエンスルホン酸を触媒とし、アジピン酸とエチ
ルアルコール吉を反応して得られたジエチルアジペート
９６．５４％、モノエチルアジペート０．８１％、エチ
ルアルコール２．４７％、生成水０．０４％および触媒
板０１４％を含むエステル化反応液５ Ｑ Ｏｇｒと水
酸化ナトリウムの５０％水溶液１０ｇｒを中和槽・に供
給し、８０℃、６０分常圧下中和処理したのち真空蒸留
１こてエステル相と廃棄物とに分離し、ジエチルアジペ
ート４７６．５ ｇｒ、中間留分７．６ ｇｒ、エチル
アルコール１１．．３ ｇｒおよび廃棄物１４．６ ｇ
ｒをｔ等だ。ジエチルアジペートの収率は９８７％、不
純物残存量は７ｍｙ／ｅてあった。
ルアルコール吉を反応して得られたジエチルアジペート
９６．５４％、モノエチルアジペート０．８１％、エチ
ルアルコール２．４７％、生成水０．０４％および触媒
板０１４％を含むエステル化反応液５ Ｑ Ｏｇｒと水
酸化ナトリウムの５０％水溶液１０ｇｒを中和槽・に供
給し、８０℃、６０分常圧下中和処理したのち真空蒸留
１こてエステル相と廃棄物とに分離し、ジエチルアジペ
ート４７６．５ ｇｒ、中間留分７．６ ｇｒ、エチル
アルコール１１．．３ ｇｒおよび廃棄物１４．６ ｇ
ｒをｔ等だ。ジエチルアジペートの収率は９８７％、不
純物残存量は７ｍｙ／ｅてあった。
以北を第１回目とし、前回回収した廃棄物を用いて実施
例−２と同様な操作を逐次的ζこ４回繰返した。５回目
までに取得されたジエチルアジペートは計２４６０ ｇ
ｒ、、平均収率９８．４％であった。エステル相中の不
純物残存量は９ ｒｑ ／ ｌてあり、廃棄物は計７４
．７ ｇｒであった。
例−２と同様な操作を逐次的ζこ４回繰返した。５回目
までに取得されたジエチルアジペートは計２４６０ ｇ
ｒ、、平均収率９８．４％であった。エステル相中の不
純物残存量は９ ｒｑ ／ ｌてあり、廃棄物は計７４
．７ ｇｒであった。
比較例−２
実施例−２，で用いた組成のエステル化反応沼５００
ｇｒ、水酸化ナトリウム６、２５ ｇｒ、、水１２５ｇ
ｒを中和槽に供給し、８０℃、６０分処理し、静置分液
後エステル相を減圧脱水を行な１７）、ジエチルアジペ
ート４７１．６８Ｆ取得し、収率ｉｔ９７、７９６、不
純物残存量は１００■／ｅであった。排水量は、アルカ
リ洗排水１３８．６ ｇｒ、、ＣＯＤ値１９５００ｍｆ
／／’、水洗排水３８９１ｇｒ、ＣＯＤ値１１０００ｍ
ｉｉＩ／ｌ、計５２７．７ ｇｒであった。
ｇｒ、水酸化ナトリウム６、２５ ｇｒ、、水１２５ｇ
ｒを中和槽に供給し、８０℃、６０分処理し、静置分液
後エステル相を減圧脱水を行な１７）、ジエチルアジペ
ート４７１．６８Ｆ取得し、収率ｉｔ９７、７９６、不
純物残存量は１００■／ｅであった。排水量は、アルカ
リ洗排水１３８．６ ｇｒ、、ＣＯＤ値１９５００ｍｆ
／／’、水洗排水３８９１ｇｒ、ＣＯＤ値１１０００ｍ
ｉｉＩ／ｌ、計５２７．７ ｇｒであった。
実施例−３゜
硫酸を触媒とし、トチカン２酸とブチルアルコール
ジエート８ ８． ３％、モノブチルドデカンジエート
１７１％、ブチルアルコール９． ８ ９６ｉ 、生成
水００４％および触媒板０１５％を含むエステル化反応
液５ ０ ０ ｇｌ’、炭酸ソーダ５ ｇｒ、水酸化ナ
トリウムの５０％水溶液５ ｇｒを中和槽に供給し９０
℃、９０分常圧下中和処理したのち真空蒸留にてエステ
ル相と廃棄物とに分離し、ジブチルドデカンジエート４
３ ６． ２ ｇｒ．、中間留分１４。
１７１％、ブチルアルコール９． ８ ９６ｉ 、生成
水００４％および触媒板０１５％を含むエステル化反応
液５ ０ ０ ｇｌ’、炭酸ソーダ５ ｇｒ、水酸化ナ
トリウムの５０％水溶液５ ｇｒを中和槽に供給し９０
℃、９０分常圧下中和処理したのち真空蒸留にてエステ
ル相と廃棄物とに分離し、ジブチルドデカンジエート４
３ ６． ２ ｇｒ．、中間留分１４。
８ ｇ”、ブチルアルコール４２、６ｇｒおよび廃棄物
１ ６、 ４ ｇｒ−を得た。ジブチルドデカンジエー
トの収率は９８８％、不純物残存量は９ｍｑ／ｌであっ
た。
１ ６、 ４ ｇｒ−を得た。ジブチルドデカンジエー
トの収率は９８８％、不純物残存量は９ｍｑ／ｌであっ
た。
以上を第１回目とし、前回回収した廃棄物を用いて、実
施例−３，と同様な操作を逐次的に４回繰返し、５回目
までに取得されたジブチルドデカンジエートは計２’
４７２．５’ｇｒ、 、平均収率９８９％であった。エ
ステル相中に残存している不純物量は９■／ｌであり、
廃棄物は８０．９ ｇｒ、であった。
施例−３，と同様な操作を逐次的に４回繰返し、５回目
までに取得されたジブチルドデカンジエートは計２’
４７２．５’ｇｒ、 、平均収率９８９％であった。エ
ステル相中に残存している不純物量は９■／ｌであり、
廃棄物は８０．９ ｇｒ、であった。
比較例−３゜
実施例−３，で用いた組成のエステル化反応液５００ｇ
ｒ、水酸化ナトリウム５ ｇｒ、水１ｏｏｇｒ。
ｒ、水酸化ナトリウム５ ｇｒ、水１ｏｏｇｒ。
を中和槽に、供給し、１００ ℃、１２０分処理し、静
置分液したのち、エステｆｉｖ相’Ｅ−水３５０ ｇｒ
。
置分液したのち、エステｆｉｖ相’Ｅ−水３５０ ｇｒ
。
にて水液静置分液後エステル相を減圧脱水してジブチル
ドデカンジェートを４２８．６ Ｐ ヲ’Ｍｆｌ得し、
収率は９７．１％、不純物残存量は９５■／ｅであった
。排水畦はアルカリ洗排水１０８５ｇｒ％ ＣＯＤ値９
５．００”９／ｅ、水洗排水３５３．１ｇ”、ＣＯＤ値
２９００巧／ｅ、計４６１．６ ｇｒテあった。
ドデカンジェートを４２８．６ Ｐ ヲ’Ｍｆｌ得し、
収率は９７．１％、不純物残存量は９５■／ｅであった
。排水畦はアルカリ洗排水１０８５ｇｒ％ ＣＯＤ値９
５．００”９／ｅ、水洗排水３５３．１ｇ”、ＣＯＤ値
２９００巧／ｅ、計４６１．６ ｇｒテあった。
Claims (1)
- カルボン酸と１価アルコールおよび触媒とからなるエス
テル化反応液を６０〜１００℃の温度で固体アルカリ、
高濃度アルカリ液又は両者の混合物を０．５〜１０重量
部添加し、そのまま蒸留処理あるいはｐ過処理すること
を特徴とするカルボン酸エステルの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20166783A JPS6094939A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | カルボン酸エステルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20166783A JPS6094939A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | カルボン酸エステルの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094939A true JPS6094939A (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=16444897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20166783A Pending JPS6094939A (ja) | 1983-10-27 | 1983-10-27 | カルボン酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094939A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63243060A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-07 | Nippon Mining Co Ltd | エステル化物の回収方法 |
-
1983
- 1983-10-27 JP JP20166783A patent/JPS6094939A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63243060A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-07 | Nippon Mining Co Ltd | エステル化物の回収方法 |
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