JPS6090282A - リグノセルロース複合材料の製造方法 - Google Patents

リグノセルロース複合材料の製造方法

Info

Publication number
JPS6090282A
JPS6090282A JP59205586A JP20558684A JPS6090282A JP S6090282 A JPS6090282 A JP S6090282A JP 59205586 A JP59205586 A JP 59205586A JP 20558684 A JP20558684 A JP 20558684A JP S6090282 A JPS6090282 A JP S6090282A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
group
ester
alkyl
dicarboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59205586A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0573794B2 (ja
Inventor
Futsueshi Sutefuen
ステフエン　フツエシ
Daburiyu Buraun Robaato
ロバート　ダブリユ　ブラウン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ASAHI OORIN KK
Olin Corp
Original Assignee
ASAHI OORIN KK
Olin Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ASAHI OORIN KK, Olin Corp filed Critical ASAHI OORIN KK
Publication of JPS6090282A publication Critical patent/JPS6090282A/ja
Publication of JPH0573794B2 publication Critical patent/JPH0573794B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
    • C08G18/727—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80 comprising distillation residues or non-distilled raw phosgenation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6484—Polysaccharides and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2125/00—Compositions for processes using internal mould release agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/25—Web or sheet containing structurally defined element or component and including a second component containing structurally defined particles
    • Y10T428/253—Cellulosic [e.g., wood, paper, cork, rayon, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/4935—Impregnated naturally solid product [e.g., leather, stone, etc.]
    • Y10T428/662—Wood timber product [e.g., piling, post, veneer, etc.]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は結合剤組成物、特にＴＤＩ残留物から誘導場れ
る固体結合剤組成物に関する。本発明＃′ｉまたリグノ
セルロース複合利料の製造におけるＴＤ工残留物を基材
とした結合剤８１成物に関する。
トルエンジイソシアネートは、トルエンジアミンを過剰
のホスゲンと通常は有機溶剤媒体の存在下で反応させる
方法により工業的規模で製造される。例えば、その方法
は米国時ｆｆ＠１２８７、５８７号明細書に開示されて
いる。ホスゲン化生成物の混合物はトルエンジイソシア
ネートと共に未反応のホスゲン、溶剤、塩化水素副生物
および比較的多い量の残留した高沸点の重合物質の形の
削反応生成物を含有している。
この混合物から実質的な割合、すなわち多量のトルエン
ジイソシアネートを回収するには、通常先ず２段階以上
で蒸留して低沸点成分、例えば未反応ホスゲンおよび溶
剤を除去しその後膣トルエンジイソシアネートを回収す
る。蒸留残分は移動したり加工することの難かしい粘稠
かつ発煙性の混合物である。したがって、地下に埋めた
り焼却のためポンプ輸送すると、おそらく湿分との反応
および／または重合の結果として一層濃縮化される。そ
して結局のところそれがラインをふさいでしまい、不可
能ではないとしてもポンプ操作の継続を困難とする。加
えて、そこから発生する有毒ガスの故にこの残留物は環
境上の問題もある。したがって、それを地下に埋めたり
、焼却したり、化学処理するに際しては、大気汚染を避
けるために特別な経費のか＼る工程をとらなければなら
ない。
このトルエンジイソシアネート蒸留残留物を再循環した
り、生産的に使用する試みでは、多数の方法が開発され
て来た。例えば、ポリウレタン組成物の製造においてＴ
Ｄ工残留物？用いる方法が提案された。また、ＴＤ工残
留物は、パーティクルボードのようなリグノセルロース
複合材料の製造における結合剤として用い得ることも示
された（米国特許第４．１４３．００８号および４．２
９　＆　４５６号明細書参照）。しかし、トルエンジイ
ソシアネートは強い粘着性ヲ有するため、こうして製造
された複合材料は成形工程中型表面に粘着し易い。その
結果、生成物はひどく破損してしまい、型表面から生成
物を除くのにかなシの努力と経費がかかつてしまう。
この粘着の問題は、有機ポリイソシアネートを基材とす
る結合剤をリグノセルロース複合材料の製造に用いる場
合によく生じることであり、この問題を解決する努力と
して種々の方法が提案されている。例えば、種々の添加
物を有機ポリイソシアネートを基利とする結合剤に加え
て内部離型剤として働かせる方法である。例えば、米国
特許第４．２５７．９９５号明細書では、モノ−もしく
はジー酸リン酸塩またはビロリン酸塩を加えて粘着の問
題を減らしている。他の添加物は、リン酸塩もしくはチ
オリン酸塩（米国特許第４．２５７．９９６号明細書）
、ホスフィン酸もしくはリン酸もしくは亜リン酸塩（米
国特許第４．３５２．６９６号明細書）、有機スルホン
酸もしくは硫酸水素塩（米国特許第４、ｉ５７６，０８
８号明細書）およびフルフラールとリン酸塩の混合物（
米国特許第４．３７６．０８９号明細書）ｌｉｉ−含む
。
他の方法は、種々の化合物を型表面に適用して離型を促
進することからなる。例えば、米国／Ｉ？許第４．１１
０．３９７号明細書では、「金属石けん」を用いている
。米国特許第４．３７４．７９１号明細書では、型の金
属表面をポリテトラフルオロエチレンでプレ被覆する。
色々の理由で、これらの技術はいずれも完全に満足すべ
きものではない。
さて、この度、選択さゴまたエステルｆｔ導入すること
によりＴＤ工残留物基材の結合剤組成物が改良されるこ
とを見出した。本発明の実施においては、型の熱い金属
表面に粘着する傾向が最小であることを特徴とするリグ
ノセルロース複合材料ｔｔｎ造する。別の特徴とじては
、該エステルが結合剤組成物においてその結合剤組成物
の適用に利する不活性な湿潤剤として作用するが、ＴＩ
）Ｉ残留物の結合特性を減らすこと扛ない。該結合剤組
成物をリグノセルロース複合材料の製造に用いる場合に
は、該エステルがリグノセルロース粒子を軟化しその粒
子を圧縮し易くする傾向のあることもまた見出された。
本発明による結合剤組成物は、ＴＤ工残留物と、選択さ
れたエステル全混合することにより調製する。この混合
物？つくるには、約７０〜９８＠＠％のＴＤ工残留物と
対応して約２〜３０１１のエステルを用いる。好ましく
ハ、混合物は約８０〜９７重量％のＴＤ工残留物と対応
して約３〜２０重量係のエステルを含む。
本発明の結合剤組成物を形成するに際しては、トルエン
ジアミンのホスゲン化生成物’ｒａｗ−ｔ’る時に生じ
る任意の残留物を用いることができる。トルエンジイン
シアネートの工業的製造においてよく用いられるように
、トルエンジアミンは通常２．４−および２．６−異性
体の混合物からなり、さらに少量のオルンートルエンジ
アミンを含んでもよい。蒸留残留物は通常は実質的に溶
剤を含ｔない黒ずんだ粘稠な液体である。
種々の量のホスゲン、副生塩酸および残量、すなわち少
なくとも約２５〜５０［３１％のトルエンジイソシアネ
ートと共に、蒸留残留物は通常、実質片、例えば５０〜
７ｏｉ、１％の高沸点でタール状のホスゲン化反応副生
物を含んでいる。
ある場合には、結合剤組成物の調製の際の使用に先立っ
てＴＤ工残留物の加水分解性塩素含量を減少することが
望ましい。これは当業者には周知の種々の技術ケ用いる
と七によって実現することができる。例えば、その全開
示を本明細書に引用し、て組入れる米国特許第＆８８７
５０２号明細書の方法によると、ＴＤ工残留物はＴＤ工
残留物の風量基準で約［ＬＯ５〜８１ｊ量チのギ酸の存
在下で約１２０℃〜２５０１：に加熱する。
本発明の結合剤ｆｆｉ底物を生成するのに用いるエステ
ルはジカルボン酸から銹導する。適当なエステルは下記
のものおよびそれらの混合物管含む：（ａ）下記の式を
有する飽和脂肪族ジカルボン酸エステル Ｒ，０−Ｏ−（ＯＲ，＞ｎ−〇−０Ｒ１（たｙし、Ｒ１
とＲ１ｔｊ、　Ｏｓ　−Ｏｘｏアルキル、ａｔ　−０１
０ハロアルキルおよび０１””Ｏ！６アルコキシからな
る群から独立に選択されるものであり、ｎｔｉｌ−１２
の整■である）；（ｂ）′Ｔ−記の式を有する不飽和脂
肪族ジカルボン酸エステル （タソシ、Ｒ３とＲ４１４０ｔ−０１６７ルキシ、０ｌ
−（４０ハロアルキルおよび０１−（’！６アルコキシ
からなる群から独立に選択されるものであり、ｍとｐｕ
同一で各々は１−１０の整数である）および（０）下記
の式を有する芳香族ジカルボン酸エステル１ （たソし、Ｒ５とＲ６は（！１　’−０１６アルギル、
ａｔ−ｃｔ。
ハロアルキルおよびＯ，−ａｔ。アルコキシからなる群
から独立に選ばれるものであり、そして該芳香環は別に
未置換であるか、）・口およびＣ１−ｃ４アルキルから
なる群から選ばれる少なくとも一種で置換さｌ］、てい
る）。
上記の各群の好ましいエステルは、下記のものおよびそ
れらの混合物を包含する：（ａ）Ｒｘ　とＲ２カ０１−
Ｃ＠　フルキル、ａｔ−ａｓハロアルキルおよびＯｌ−
ＣＩ！アルコキシからなる群から独立に選ばれるもので
あり、ｎが１−８の整数である飽和脂肪族ジカルボン酸
エステル：（ｂ）Ｒ＋とＲ４がＣ，−ａｓアルキル、Ｏ
，−０，ハロアルキルおよび０ｘ−０８アルコキシから
なる群から独立に選ばｔｌ、るものであり、ｍ　ｈ　ｐ
は同一で各々１−３の整数である不飽和脂肪族ジカルボ
ン酸エステル：（Ｃ）Ｒ５とＲ６がＯｔ　−０４アルキ
ル、ａｌ−ｃ４ノ−ロアルヤルおよびＯ，−０４アルコ
キシからなる群から独立に選ばれるものであ〕、そして
該芳香族環が別に未置換である芳香族ジカルボン酸エス
テル。
特に好オしいエステルは、下記のジカルボン酸から誘導
されるものである：シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼ
ライン酸、セパシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル
酸、イソフタル酸およびテレフタル酸。本発明の最も好
ましい具体例は、コハク酸、グルタル酸およびアジピン
酸からなる群から選ばれるジカルボン酸から誘導される
エステルを用いる。
本発明の結合剤組成物を生成するのに用いられるエステ
ルは当該技術において周知の方法により容易に調製する
ことができる。例えば、相当するジカルボンｒ０１に適
当なアルコールもしくはフェノールと反応させることが
できる。
Ｍｏｒｒｉｓｏｎ　、　Ｔ、　Ｍ、およびＢｏｙｃｌ　
、　Ｒ，Ｎ、の［有機化学（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ　）、第３版、６７３頁（１９７３’）参照
。例えば、シュウ酸を２モル割合のメタノールと反応さ
せてシュウ酸ジメチルを生成することができる。フタル
酸ジエチルおよびマレイン酸ジブチルのような種々のエ
ステルが市販されている。本発明の特に好ましい実施態
様では、Ｅ、工、ｄｕ　Ｐａｎｔ　ｄｅ　Ｎｅｍｏｕｒ
ｓ　＆Ｃｏ、から“ＤＢＢ″の商品名で市販されている
コハク酸ジメチル、グルグル酸ジメチルおよびアジピン
酸ジメチルの混合物を用いる。
本発明により用いられる結合剤組成物を生成するのには
、ＴＤ工残留物を通常は約６００ミクロンより小さい平
均粒径に粉砕する。結合剤組成物が均一な結合特性をも
つことケ確実にする之めには一般にＴＤ工残留物を粉砕
して平均粒径をこの範囲とすることが望ましい。そうで
ないと、より大きな粒径は一般にトルエンジイソシアネ
ート濃度が局部的により大きな領域をもたらし最終的に
は結合力のより大きな部分を形成してしまう。したがっ
て、ＴＤ工残留物は約４００ミクロンより小さい平均粒
径を持つことが好ましい。粉砕２行なうには、当業者に
周知の任意の手段を用いることができる。例えば、固体
粒子の乾式粉砕は、ボールミル、バフルプレートミル、
ピン留めディスクミル、空気流ミル等を用いて行なうこ
とができる。
該結合剤組成物を調製する場合に、該エステルは高めら
れた温度での液相かまたに常温下での固相において添加
することができる。また、エステルは当業者には明らか
なように粉砕工程を実施する前または後のいずれにおい
てもＴＤ工と混合することができる。
結合剤組成物の特性を変えるために他の成分を添加する
ことができる。例えば、本発明の一実施態様では、結合
剤組成物はまた固体の有機ポリヒドロキシル化合物を含
有する。下記のものおよびそれらの混合物を含む任意の
適当な固体有機ポリヒドロキシル化合物を用いることが
できる。ニゲルコース、フルクトース、ソルボース、マ
ンノース、ガラクトース等の単糖類；スクロース、ラク
トース、マルトース、−セロビオース等の二糖類；テン
プン、セルロース、デキストリン等の多糖類：メチルグ
リコシド、メトキシセルロース、カルボキシメチルセル
ロース等の他のカルボハイドレート類ニレゾール、ノボ
ラック、ビスフェノールＡ、レソルシノール等の芳香族
化合物；およびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、松材から得うレる　“■ｌＮ５ＯＬ”という商
品名で市販されている樹脂状の水酸基含有利料、ペンタ
エリスリトール、ソルビトール等の他の多官能化合物。
結合剤組成物を高められた温度下で用いる場合には、可
塑化効果を与え易いポリウレタン組成物を生成するよう
な化合物をＴＤ工残留物と反応させる。
結合剤組成物はまた充填材を含んでもよい。
当業者に周知の任意の適当な旧料金用いることができる
。一般に、種々の材料を用いることができるが、例えば
次のようなものが挙げられる：炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウムのようなカルシウム塩：オ
ルソリン酸３ナトリウム、トリポリリン酸ナトリウム、
およびビロリン酸４ナトリウムのようなリン酸塩；メタ
ケイ酸ナトリウムのようなケイ酸塩：硫酸ナトリウムお
よび硫酸カルシウムのような硫酸塩等。
粘度調整剤のような当業者に周知の種々の他の添加物を
含有させることができる。
こ＼に記載の結合剤組成物は、リグノセルロース複合材
料の製造に用いられる。本発明の方法は複数のリグノセ
ルロース粒子を本結合剤組成物と接触させることにより
行なう。接触させた粒子はその後熱と圧力を加えて複合
材料に成形する。
任意の適当なリグノセルロース利料の粒子を本発明の方
法により用いてもよい。リグノセルロース？含む利料の
例としては、木材チップ、木材繊維、かんなくず、のこ
ぎシくず、木の皮、コルク等ならびにわら、アマの繊維
（ｆｌａｘ　）、バガス、竹、千草、およびイネ科の植
物、穀類の径、米とオート麦のような穀類の外皮、サイ
ザル淋等が挙げられる。リグノセルロース粒の湿分は一
般には約２〜２５重量％、好オしくに約２〜２５重量係
の範囲にある。
説明の便宜上、以下結合剤組成物をパーティクルボード
の製造に用いる場合について説明する。しかし、当業者
には容易にわかるように、任意の型のリグノセルロース
複合材料、例えばチップボード、ウェハボード（ｖｖａ
ｆｅｒ　ｂｏａｒｄ　）、繊維ボード等の製造に結合剤
組成物を用いることもできる。
パ・−ティクルボードの製造においては、リグノセルロ
ース粒子を密閉されたブレンダーもしくＵ類似の混合装
置中で混合もしくは棲拌しながら結合剤組成物と混合す
ることによって結合剤組成物と好便に接触させることが
できる。本発明の方法によりパーティクルボード？製造
するのには結合剤組成物は任意の遣当量を用いる。
一般には、結合剤組成物は粒子の乾燥重量基準で約２〜
５０　ｉＮ％の割合で用いる。多くの用途−は、約５〜
３０重量％の結合剤組成物を用いるのが好ましい。所望
ならば、他の標準材料、例えば防火剤、顔料等を混合工
程中に該粒子に添加してもよい。
処理された粒子は充分に混合して均一な混合物とし次い
でルースマット（１ｏｏｓｅ　ｍａｔ　）もしくはフェ
ルトに成形する。このマット社引続きコール板（ｃａｕ
ｌ　ｐｌａｔｅｓ　）間の加熱プレス中に置き所望程度
Ｋまで圧縮する。実、用的な圧縮条件、すなわち、温度
、圧力および時間は広い範囲に亘って変えることができ
、一般につくらｎ。
るボードの所望の厚さおよび密度、用いる粒子の大きさ
および当業者ＫＦｉよく知られた他の要因に依存する。
しかし、一般には約２５０〜４５０下の温度、約４００
〜８００　ｐｓｉの圧力および約３〜８分の時間が普通
である。
上記の方法は当業者には自明のようにバッチ法もしくは
連続法で行なうことができる。いずれの方法でも、該プ
レスの金属表面に粘着する傾向の少ないパーティクルボ
ードがつくられる。
所望に応じ、製造操業を始める前にプレスの金属表面に
離型剤を適用することは本発明の範囲内である。これは
そのパーティクルボードの金属表面への付着をなくする
か、無視し得る程度に減らすのに有用である。例えば、
ステアリン酸鉄、カルシウムもしくは亜鉛化合物のよう
な当業者によく知られた離型剤を適宜に用いることがで
きる。
本発明の結合剤組成物燻またフェノール−ホルムアルデ
ヒド、レソルシノールーホルムアルデヒド、メラミン−
ホルムアルデヒド、尿素−ホルムアルデヒド、尿素−フ
ルフラール等のような慣用の熱硬化性樹脂結合剤と共に
用いることができる。この種の組合せは、或種の積層ボ
ードの製造に特に有用である。例えば、本発明の結合剤
組成物は慣用の結合剤を外層に添加しながら一層もしく
はそれ以上の内層圧用いてもよい。このような組合せは
ポリイソシアネー十基材の結合剤においてよく遭遇する
粘着の問題を防止し、同時に慣用の樹脂だけ？用いて得
られる生成物より実質的に改良された内部強度特性をも
つ生成物を与える。
他の変形は当業者に社自明のことである。例えば、本発
明の結合剤組成物と共に、ポリウレタンの生成に影等を
持つ種々の成分を用いることもまた。可能である。所望
ならば、第３級アミンのような通常のウレタン触媒全添
加してＴＤ工残留物とりグノセルローヌ材料との間の化
学反応全促進することができる。これはよシ蝮かいプレ
ス時間もしくはよシ低い成形温度をもたらす。
本発明によシ製造されるリグノセルロース複合材料は優
れた物性を有し、この釉の材料の用途として任意の通常
の分野で用いることができる。
以下の実施例は本発明を説明するためのものである。実
施例を通して引用し使用されるトルエンジイソシアネー
ト蒸留残留物は、例えばトルエンジイソシアネートの工
業的製造に関する米国特許ＩＰ、　Ａ　２　Ｂ　７．５
８７号明＃Ｉ書に記載されている。すなわち、この方法
は、（ａ）約１２５℃で過剰のホスゲンをトルエンジア
ミン（２，４−および２．６−異性体の混合物）のモノ
クロロベンゼン（ＭＯＢ）溶剤中の溶液と反応させ、（
ｂ）そのＭＯＢおよび未反応ホスゲｙと副生１（ｃｔの
大部分をホスゲン化生成物から除去し、そして（ｃ）残
留生成物をさらに蒸留して塔頂留出物である純粋なトル
エンジイソシアネー［−回収することからなる。この蒸
留からの残留物り約３０〜４０重量係の残留トルエンジ
イソシアネートを含むのでこれらの実施例で用いる。
さらに、これらの実施例において全ての部とパーセント
は特記しない限り！ｌｔ量による。物性ｔｉ　Ａ８ＴＭ
　Ｄｌ　０３７　によりめた。
固体ＴＤ工残留物（％ＮＯＯ：　２６．８０　）の８０
部とエステルｍ酸物０）の２０部を一緒に混合した。こ
の混合物をボールミルで粉砕し、粉砕された混合物は次
に０．０１６５インチ（０，４２０ＷＭ）開口のふるい
を通した。得られたＴＤ工残留物−エステル混合物は引
続き追加の粉砕されたＴＤＩ残留物と混合してパーティ
クルボード！４製用の２つの追加の混合物ケ生成した。
種々の混合物の組成物は下記に装約する： 成　分　（重量部） １　８０　２０ ２　９０　１０ ３　９５　５ 〔注〕■”　ＤＢＢ　＝　という商品名でデュポン社よ
り市販されており、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメ
チルおよびアジピン酸ジメチルの混合物からなるものと
理解される。
パーティクルボードの調製 実施例４ 木材チップ■２７９．４１　ｆｔ実実験室用回転ドラジ
ブレンダ−入れた。次に、実施例１の結合剤組成物２１
．６　Ｏｆｌをそのブレンダーに加え。
得られた混合物５１０分間ブレンドした。ブレンドされ
六混合物をアルミニウム箔の正方シー）（ｆＬ３’　Ｘ
ａ３’　）上で正方マット（ａ３′ｘａ３’　）に成形
し、二番目のアルミニウム箔の同じシートをマットの上
に置いた。マット／アルミニウム箔集合体１３５０”ｌ
’の温度に予熱された圧縮ｈＺ形機のアルミニウムの圧
盤（ｐｌａ−ｔｅｎｓ　）　間に置いた。その１ツトを
３５０下の成形温度と７００　ｐｓｉの圧力に付す。８
分の後、圧力管解放し、次にパーティクルボードを型か
ら取シ出し物性試験用の試料にカットした。
このパーティクルボードは型の圧盤に明らかに粘着する
ことなく型から取り出された。パーティクルボードの外
観は優れていた。その組成と物性は以下の表籠に要約し
て示す。
［：注］’（’ｉ）　ニューハンプシャー、クレアモン
トのＫｌｍｅｎｄｏｒｆ　Ｂｏａｒｄ　Ｃｏｒｐ　によ
り得られ、７０％の松林と３０チのアスペン制（湿分：
己５％；粒径；長ζ約％′〜２μ′のストランド）から
なるものと理解される。
実施例５および６ 下記の変更以外は実施例４の操作を繰り返した。実施例
１の結合剤組成物の代りに実施例５と６とでは実施例２
と３の結合剤組成′物をそれぞれ用いた。加えて、実施
例５では、異なる種類の木材チップ■を用い、アルミニ
ウムの代りに軟鋼シート（ａ３’　Ｘａ３’　）上にマ
ツ）を成形した。
パーティクルボードを型の圧盤に明らかな粘着なしに型
から取り出した。パーティクルボードの外観は優れてい
た。その組成上物性は以下の表■に要約して示す。
〔注〕■　メイン、ノルウェイのＷｉｎｎｅｒ　Ｗｏｏ
ｃｌＰｒｏｄｕｃｔｓ　Ｃｏ、から−ＰＩＮＦｉＤＲ工
”の商品名で市販されており、白松材（湿分：五５チ、
粒径：８〜２０メツシユ）からなるものと理解される。
比較例Ａ 比較のため粉砕されたＴＤ〒残留物を結合剤組成物とし
て用いて実施例４の操作を繰り返した。さらに、異なる
種類の木材チップ■を用いたう結果はパーティクルボー
ドが型の圧盤に許容できない程度に付着していることを
示した。
パーティクルボードの組成と物性は以下の表■に要約す
る。
〔注］■　メイン、ノルウェイのＷｉｎｎｅｒ　Ｗｏｏ
＋ＩＰｒｏｄｕｃｔｓ　Ｃｏ、から′″Ｐ工ＮＢＤＲ工
”の商品名で市販されおり、白松材（湿分：３．５％；
粒径：８〜２０メツシユ）からなるものと理解される。
木材チップ■　（ｆ） 木材チップ■　（２） 湿　分　（％） 結合剤組成物、実施例又は比較例 結合剤組成物　（ｔ） 成形組成物　（ｔ） 成形条件： 温　度　（４１＋′） 圧　力　（ｐ８１） 時　間　（分） 型板成分 上　部 下　部 型圧盤への付着 表　１ ２７９．４１　−−　２７９．４１　−−−−　２７９
．４１　−−　２７９．４１五５　五５　Ａ５　五５ １　２　３　Ａ ２１．６０　２１．６０　２１６０　２１．６０３０１
．０１　３０１．０１　１１．０１　３０１．０１！！
５０　３５０　３５０　３５０ ７００　７００　７００　７００ ８　８　８　８ Ａｔ消　Ａｔ箔　Ａｔ箔　Ａｔ箔 Ａ／、　９占　軟銅　Ａｔ箔　Ａｔ箔 ｚ　Ｌ、　なし　なし　あシ 結合剤組成物の調製 実施例７ 固体ＴＤ工残留物８２部、炭酸カルシウム６部およびエ
ステル組成物０１２部を共に混合して１００℃で溶融し
た。その混合物全室温に冷却して固化した。ポリヒドロ
キシ化合物■４６ｆを加え、得られた混合物をボールミ
ルで粉砕して均一な混合物とし、次いで０．０１６５イ
ンチ（０，４２０ｍ　’）開口を有するふるいを通した
。
得られた結合剤組成物の組成は下記に要約する：成　分
　重量部 ＴＤ工残留物　５９１ 炭酸カルシウム　２７．３ ポリヒドロキシ化合物　４５ エステル組成物　９１ 〔注］■“ＤＢＫ”　という商品名でデュ、＋ζｙ社よ
シ市販され、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチルお
よびアジピン酸の混合物からなるものと理解される。
■　デルウェアー、ウィルミントンの Ｈｅｒｃｕｌｅｓ工ｎＣ０より　１ｖ工Ｎ５ＯＬ　”の
商品名で市販されている松材の抽出物 パーティクルボートの調製 実施例８ 木材チップ■１８４．８　ｆ　ｅ実験室用回転ドラムブ
レンダーに入れた。次に、実施例７の結合剤組成物１＆
６１をブレンダーに加え、得らノした混合物を正方形の
アルミニウム板（ａ３’Ｘ１１Ｌ３’　）上で正方形マ
ット（ＥＬ３’　Ｘａ３’　）に成形し、２番目の同じ
アルミニウム板をマット上に置いた。このマット／アル
ミニウム１％合体を、２８０下の温度に予熱された圧縮
成形機のアルミニウム圧盤の間に置いた。このマツ）ｉ
２８０下の成形温度および７００　ｐＩＩＩｉの圧力に
付した。５分後、圧力を解放して、パーティクルボード
を型から取り出し、物性試験用の試料に切った。
パーティクルボードは型の圧盤への明らｌ付着なしに一
型から取り出された。このノく−テイクルボードの外観
り優れていた。ノ（−ティクルボードの組成および物性
を以下の表■に要約する。
〔注〕■　メイン、ノルウェイのＶｉｉｌｎｅｒ　Ｗｏ
ｏｄＰｒｏｄｕｃｔｓ　Ｃｏ、から°ＰＩＮＦ！　ＤＲ
Ｉ”　七いう商品名で市販さｉｌ、ており、白松拐（湿
分：９．０％；粒径：８〜２０メツシユ）からなるもの
と理解される。
比較例ＢおよびＣ 比較のため、下記の変更以外性実施例８の＋襲作を繰り
返した。比較例Ｂ　′ｔ′ＦＪ、、結合剤１ｎ兄物は粉
砕さり、たＴＤ工残留物であシ、」、シ較伊＋１　ａで
は、結合剤組成物はＴＤ工残留物７３部とづ４ｙヒドロ
キシ化合物■２７部の粉砕さり、た混合物とした。その
結果は、これら２つの比較試料のパーティクルボードは
型圧盤に許容シフ１件ない程度に付着していることを示
した。このノく一ティクルボードの組成と物性は以下の
表■に要約する。
〔注〕■　デルウェア、ウイルミントンのＨｅｒｃｕ−
１ｅｓ工ｎＱ、から′″Ｖ工Ｎ５ｏＸＪ’　ｋいう商品
名で市貼されている松材の抽出物 実施例９ 木材チップ■１８４．６　ｆ　ｔ−実験室用回転ドラム
プレンダーに入れた。次に、実施例７の結合剤組成物１
　ａ７　ｆ’にブレンダーに加え、得られた混合物を正
方形のアルミニウム板（ａ３’Ｘａ３′）上の正方形マ
ット（ａ３’　ｘａ５’　）に成形し、２番目の同じア
ルミニウム板をそのマットの上に置いた。このマット／
アルミニウム板集合体を、２５０下の温度に予熱された
圧縮成形機のアルミニウム圧盤の間に置いた。このマツ
）ｊｉ２５０下の成形温度および７００ｐｓｉの圧力に
付した。５分後、圧力を解放して、パーティクルボード
を型から取り出し、物性試験用の試料に切った。
パーティクルボードは型の圧盤への明らかな付着なしに
型から堆り出された。このパーティクルボードの外観は
優れていた。ノ（−ティクルボードの組成および物性を
以下の表■に要約する。
〔注〕■　メイン、ノルウェイのＷｉｌｎｅｒ　Ｗｏｏ
（ＩＰｒｏｄｕｃｔｓ　Ｏｏ、から−Ｐ工１１Ｆｉ　Ｄ
Ｒ工”七いう商品名で市販されておシ、白粉材（湿分：
ａ５％；粒径：８〜１４メツ７ユ）からなるものと理解
される 比較のため、下記の変更以外は実施例９の操作を繰り返
した。比較例りでは、結合剤組成物は粉砕されたＴＤ工
残留物であ〕、比較例Ｅでは、結合剤組成物はＴＤ工残
留物７３部とポリヒドロキシ化合物■２７部の粉砕され
た混合物とした。さらに、成形組成物および成形条件は
以下の表■に示すように若干変更した。その結果は、こ
れら２つの比較試料のパーティクルボードは型の圧盤に
許容し得ない程度に付着していることを示した。このパ
ーティクルボードの組成と物性は以下の表■に要約して
示す。
〔注〕■　デルウェア、ウイルミントンのＨｅｒｃｕｌ
ｅｓ　Ｉｎｃ、から°ＶＩＮＳＯＬ−という商品名で市
販されている松判の抽出物 表　胆 ４例 木材チップ■　（ｔ）１８４．６ 湿　分　（％）＆５ 結合剤組成物　（ｆ）１１７ 成形組成物　（ｆ）　２０五４ 成形条件： 温　度　（Ｐ　）　２５０ 圧　力　（ｐａｉ）　７００ 時　間　（分）　５ 型板成分 上　部　Ａｔ 下　部　Ａｔ 型圧盤への付着　なし 比　較　例 １８４．６　Ｌ９２．５ ａ５　ａ５ １ａ７　１９．５ ２０１　２１２ ２Ｅ１０　２８０ ７００　７００ ５ Ａｔ　Ａｔ Ａｔ　Ａｔ ４１ヤめて粘着性　粘着性

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）約７０〜９８重′Ｊ＃、％のＴＤ工残留物と対応
    して約２〜３０！ＪＩＳのジカルボン酸から誘導される
    エステルの混合物からなり、該ＴＤ工残留物はトルエン
    ジアミンを対応するトルエンジイソシアネートにホスゲ
    ン化する生成物の蒸留から得らすしるものであり、そし
    て該エステルは、 ・　ａ）下記の式 ％式％ （たｖし、Ｒ１とＲ１杖０ｌ−０２（、アルキル、ｃｌ
    −ｃ２ｏハロアルキルおよびＣ１−０２０アルコキシか
    らなる群から独立ＴＦ：選ばれるものを有する飽和脂肪
    族ジカルボン酸エステル、ｂ）下記の式、 （たソし、Ｒ，とＲ４はａｔ−ａｇｏアルキル、ａｌ　
    −０，。ハロアルキルオＪ、　Ｕ　（４−Ｃｎ　７　ｋ
    　コキシからなる群から独立に選ばれるものであり、ｍ
    とｐは同一で各々は１〜１０の整数である） を有する不飽和脂肪族ジカルボン酸エステル、 Ｃ）下記の式、 ！１ （＋’；Ｌ、Ｒ３とＲ８は０１−０１６アルキル、Ｃ，
    −Ｃ，。ハロアルキルオｊ　Ｕ　Ｏｓ−Ｃｔｏアルフキ
    シからなる群から独立に選ばれるものであり、そして該
    芳香族環は別に未置換であるか、またはハロおよびＣ１
    −０４アルキルからなる群から選ばれる少なくとも一種
    で置換されている） を有する芳香族ジカルボン酸エステル、および ｄ）それらの混合物 からなる群から選ばれることを特徴とする固体結合剤組
    成物。 （２）該エステルは、 ａ）　Ｒ１とＲ１がＣ１−Ｃｓアルキル、ｃｌ−ｃ、ハ
    ロアルキルおよびＯ，−０，アルコキシからなる群から
    独立に選ばれるものであり、ｎが１〜８の整数である飽
    和脂肪族ジカルボン酸エステル、 ｂ）　Ｒ３とＲ４がＣ，−Ｃｓアルオル、Ｃ１−ＣＢ　
    ハロアルキルおよび自−Ｃ１ｌアルコキシからなる群か
    ら独立に選ばれるものであり、ｍとｐは同一で各々１〜
    ３の整数である不飽和脂肪族ジカルボン酸エステル、 Ｃ）馬とＲ６がｃｌ−ｃ４アルキル、ｃ、　−０４ハロ
    アルキルおよびＯ，−０４アルコキシからなる群から選
    ばれるものであり、そして該芳香族環は別に未置換であ
    る芳香族ジカルボン酸エステル、および ｄ）それらの混合物 からなる群から選ばれる特許請求の範囲＠１項記載の組
    成物。 （３）　該ｘステルがシュウ酸、マロン酸、コハク酸、
    グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
    ゼライン酸、セパシン酸、マレイン酸、フマル酸、フタ
    ル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸からなる群から
    選ばれるジカルボン酸から誘導される特許請求の範囲第
    ２項記載の組成物。 （４）該エステルがコハク酸、グルタル酸およびアジピ
    ン酸からなる群から選ばれるジカルボン酸から誘導され
    る特許請求の範囲第３項記載の組成物。 （５）該ＴＤ工残留物が約２５〜５０ｊｉＭ％トルエン
    ジイソシアネートの残留含量を有する特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 （６）該ＴＤ工残留物が約４００ミクロンよシ小さい平
    均粒径を有する特許請求の範囲第５項記載の組成物。 （力　固体有機ポリヒドロキシ化合物および充填材の少
    なくとも１種を含む特許請求の範囲第１項記載の組成物
    。 （８Ｊ　該混合物中、約８０〜９７ｉ俄係の該ＴＤ工残
    留物および対応して約２〜３０重量係の該エステルを用
    い、そして該エステルはシュウ酸、マロン酸、コハク酸
    、り′ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸
    、アゼライン酸、セパシン酸、マレイン酸、フマル酸、
    フタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸からなる群
    から選ばれるジカルボン酸から誘導さＪＩ、る特許請求
    の範囲第１項記載の組成物。 （９）該エステルがコハク酸、グルタル酸およびアジピ
    ン酸からなる群から選ばれるジカルボン酸から誘導され
    る特許請求の範囲第８項記載の組成物。 ａｌ　該ＴＤ工残留、物が約２５〜５０重量％のトルエ
    ンジイソシアネートの残留含量と約４００ミクロンよシ
    小さい平均粒径を有する特許請求の範囲第９項記載の組
    成物。 ◇リ　複数のリグノセルロース粒子を固体結合剤組成物
    と接触させ、次いで熱と圧力を加えることにより該接触
    された粒子を複合材料に成形する工程からなシ、該結合
    剤組成物は、約７０〜９８重量係のＴＤ工残留物と対応
    して約２〜３０重量−のジカルボン酸から誘導されるエ
    ステルの混合物からなり、該ＴＤ工残留物はトルエンジ
    アミンを対応するトルエンジイソシアネートにホスゲン
    化する生成物の蒸留から得られるものであり、そして該
    エステルは、 巴）　下記の式、 ＲＩＯ−０−（ＧＨｌ）ｎ−０−ＯＲ。 （たｙし、Ｒ１とＲｚ　＃’ｌ　Ｃ１−０ｔｏアルキル
    、”１−Ｃｔ１１ハロアルキルオｊ　（Ｊ　ＯＢ　−Ｏ
    Ｈ７ル＝ｙキシからなる群から独立に選ばれ、ｎは１〜
    １２の整数である） を有する飽和脂肪族ジカルボン酸エステル、ｂ）下記の
    式、 （たソし、Ｒ３とＲ４は０ｌ−（４１）アルキル、０１
    ”””２１１１ハロアルキルおよび０ｌ−０１Ｏアルコ
    キシからなる群から独立に選ばれるものであり、ｍとｐ
    け同一で各々Ｌ／ｉ１〜１０の整数である） を有する不飽和脂肪族ジカルボン酸エステル、 Ｃ）下記の式、 １ （たソし、ｌｌ’ｌ、とＲ６にＣＩ−Ｃ菫０アルキル、
    ０ｆ−０１０ハロアルキルオＪ：　ヒ０ｓ−Ｏｔｏアル
    コキシからなる群から独立に選ばれるものであり、そし
    て芳香族環は別に未置換であるか、または）−ロおよび
    Ｃ８−Ｃ４アルキルからなる群から選ばれる少なくとも
    一種で置換されている） ？有する芳香族ジカルボン酸エステル、および ｄ）それらの混合物 からなる群から選ばれること１ｆｃ特徴とするリグノセ
    ルロース複合材料の製造方法。 Ｃ４該リグノセルロース粒子の乾燥風量基準で約２〜５
    ０重量％の該結合剤組成物を用いる特許請求の範囲第１
    １項記載の方法。 （１３該リグノセルロース粒子の乾燥風量基準で約５〜
    ！ＩＯ重量係の該結合剤組成物を用いる特許請求の範囲
    第１２項記載の方法。 槙僅　該エステルを、 ａ）　Ｒ１とＲ２が自−〇自アルキル、ｃｌ−ｃＩ！１
    ノ・ロアルキルおよびＣ１−０ｓアルコキシからなる群
    から独立に選ばれるものであり、ｎが１〜８の整数であ
    る飽和脂肪族ジカルボン酸エステル、 ｂ）ＲｓとＲ４が○ビＣｓアルキル、ｃｌ−ａ、ノ・ロ
    アルキルおよびＣ，−Ｃ＃１アルコキシからなる群から
    独立に選ばれるものであり、ｍとｐが同じで各々は１〜
    ３の整数である不飽和Ｍ　肪Ｍジカルボン酸エステル、 Ｃ）ＢＳとＲ６がＣｌ−０４アルキル、ｃ、　−０４ハ
    ロアルキルおよびｃｌ−ｃ４アルコキシからなる群から
    独立に選ばれるものであり、該芳猶族項は別に未置換で
    ある芳香族ジカルボン酸エステルおよび ｄ）それらの混合物 からなる群から選択する特許請求の範囲第１項に記載の
    方法。 （ト）　該エステルがシュウ酸、マロン酸、コノづ酸、
    グルタル酸、アジピン慣、ピメリン酸、スペリン酸、ア
    ゼライ／酸、モノ（シン酸、■レイン酸、フマル酸、フ
    タル酸、イソフタ！酸およびテレフタル酸からなる群か
    ら選げＪるジカルボン酸から誘導される特許請求の範囲
    第１４項に記載の方法。 （ＩＱ　該エステルがコハク酸、グルタル酸およびアジ
    ピン酸からなる群から選ばれるジカルボン酸から誘導さ
    れる特許請求の範囲第１５項記載の方法。 αη　該ＴＤ工残留物が約２５ル５０ ルエンジイソシアネートの残留含ｉｔ有する特許請求の
    範囲第１１項に記載の方法。 ０呻　該ＴＤ工残留物が約４００ミクロンより小さい平
    均粒径を有する特許請求の範囲第１７項記載の方法。 ０傷　固体有機ポリヒドロキシ化合物および充填１　材
    の少なくとも一種を含有する特許請求の範囲第１１項記
    載の方法。 ・　翰　該混合物中、約８０〜９７重量％の該ＴＤＩ残
    留物および対応して約３〜２０重霊チの該エステルを用
    い、そして該エステルは７ユウ酸、マロン酸、コノ・り
    酸、グルタル酸、アジし　ピン酸、ピメリン酸、スペリ
    ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル
    酸、フタル酸、イソフタル酸およびテレフタル酸からな
    る群から選ばれるジカルボン酸から誘導される特許請求
    の範囲ｆｐＨ１項記載の方法。 ０１）Ｍりグツセルロース粒子の乾燥重量基準で約５〜
    ３０重量％の該結合剤組成物を用いる特許請求の範囲第
    ２０項記載の方法。 に）該エステルがコハク酸、グルタル酸およびアジピン
    酸からなる群から選ばれるジカルボン酸からＵ導される
    特許請求の範囲第２１項記載の方法。 （ハ）　該ＴＤ工残留物が約２５〜５０風量チのトルエ
    ンジイソシアネートの残留含瞬と約４００ミクロンより
    小さい平均粒径管有する特許請求の範囲第２２項記載の
    方法。 （ハ）該リグノセルロース粒子が木材チップであり、該
    リグノセルロース複合材料が木材パーティクルボードで
    ある特許請求の範囲第２３項記載の方法。
JP59205586A 1983-10-03 1984-10-02 リグノセルロース複合材料の製造方法 Granted JPS6090282A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US538705 1983-10-03
US06/538,705 US4490517A (en) 1983-10-03 1983-10-03 Solid TDI residue-dicarboxylic ester binder composition and lignocellulosic composite materials prepared therefrom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6090282A true JPS6090282A (ja) 1985-05-21
JPH0573794B2 JPH0573794B2 (ja) 1993-10-15

Family

ID=24148068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59205586A Granted JPS6090282A (ja) 1983-10-03 1984-10-02 リグノセルロース複合材料の製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4490517A (ja)
JP (1) JPS6090282A (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609513A (en) * 1984-08-15 1986-09-02 Jim Walter Research Corp. Binder composition for manufacture of fiberboard
US4752637A (en) * 1984-08-15 1988-06-21 Jim Walter Research Corp. Binder composition for manufacture of fiberboard
US4810551A (en) * 1985-12-16 1989-03-07 Chu Alan C Bamboo board
US4833182A (en) * 1986-09-29 1989-05-23 Jim Walter Research Corp. Isocyanate-polyester polyol binder for manufacture of cellulosic composites
US4898776A (en) * 1986-09-29 1990-02-06 Jim Walter Reasearch Corp. Isocyanate/surfactant-modified polyol binder for manufacture of lignocellulosic composites
US4772442A (en) * 1986-11-28 1988-09-20 Jim Walter Research Corp. Isocyanate-carboxyl group-containing fatty compounds for manufacture of lignocellulosic composites
US4933232A (en) * 1986-11-28 1990-06-12 Jim Walter Research Corp. Isocyanate-carboxyl group-containing fatty compounds for manufacture of lignocellulosic composites
US5002713A (en) * 1989-12-22 1991-03-26 Board Of Control Of Michigan Technological University Method for compression molding articles from lignocellulosic materials
NO923288L (no) * 1991-09-06 1993-03-08 Miles Inc Fremgangsmaate for fremstilling av pressformede materialer
JP2611171B2 (ja) * 1991-09-30 1997-05-21 工業技術院長 生分解性高分子材料
DE4200324A1 (de) * 1992-01-09 1993-07-15 Bayer Ag Verwendung eines isocyanatgruppen aufweisenden sumpfprodukts als bindemittel bei der verpressung von substraten zur herstellung von presswerkstoffen
DE19603330C1 (de) * 1996-01-31 1997-06-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Holzwerkstoffen mit Polyisocyanat-Bindemitteln unter Mitverwendung von latenten, wärmeaktivierbaren Katalysatoren
PL184356B1 (pl) * 1996-04-12 2002-10-31 Marlit Ltd Sposób wytwarzania lignocelulozowych materiałów złożonych
US6458238B1 (en) 2000-12-29 2002-10-01 Basf Corporation Adhesive binder and synergist composition and process of making lignocellulosic articles
US6451101B1 (en) 2000-12-29 2002-09-17 Basf Corporation Parting agent for an isocyanate wood binder
US6464820B2 (en) 2000-12-29 2002-10-15 Basf Corporation Binder resin and synergist composition including a parting agent and process of making lignocellulosic
WO2004099280A2 (en) * 2003-05-01 2004-11-18 Huntsman Petrochemical Corporation Process of making press molded materials using heat activated tertiary amine urethane catalysts

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5245654A (en) * 1975-10-09 1977-04-11 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd Modifiers for polyurethane resins
JPS5263957A (en) * 1975-11-17 1977-05-26 Nl Industries Inc Method and chemical agent for cleaning and sealing inner space of insulated electric apparatus
JPS57195765A (en) * 1981-05-28 1982-12-01 Yokohama Rubber Co Ltd:The Thixotropic polyurethane composition
JPS5887172A (ja) * 1981-11-18 1983-05-24 Nippon Urethane Service:Kk 水性ポリイソシアネ−ト接着剤
JPS59205587A (ja) * 1983-04-07 1984-11-21 シヤボナ−ジユ・ドウ・フランス 組込熱交換器を有する流動化装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4201847A (en) * 1973-02-16 1980-05-06 Bayer Aktiengesellschaft Process of preparing foams with internal mold-release agents
DE2307589C3 (de) * 1973-02-16 1984-11-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen mit vorzüglichen Entformungseigenschaften
US4279788A (en) * 1980-04-18 1981-07-21 Boise Cascade Corporation Aqueous polyisocyanate-lignin adhesive
US4376088A (en) * 1981-03-18 1983-03-08 The Upjohn Company Process for preparing a particle board using a self-releasing binder comprising a polyisocyanate and a sulfur-containing release agent
US4376144A (en) * 1981-04-08 1983-03-08 Monsanto Company Treated fibers and bonded composites of cellulose fibers in vinyl chloride polymer characterized by an isocyanate bonding agent
US4376089A (en) * 1981-06-15 1983-03-08 The Quaker Oats Company Particle board process using polymeric isocyanate/release agent
US4414361A (en) * 1981-08-17 1983-11-08 Atlantic Richfield Company Organic polyisocyanate-cyclic alkylene carbonate adhesive binder compositions

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5245654A (en) * 1975-10-09 1977-04-11 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd Modifiers for polyurethane resins
JPS5263957A (en) * 1975-11-17 1977-05-26 Nl Industries Inc Method and chemical agent for cleaning and sealing inner space of insulated electric apparatus
JPS57195765A (en) * 1981-05-28 1982-12-01 Yokohama Rubber Co Ltd:The Thixotropic polyurethane composition
JPS5887172A (ja) * 1981-11-18 1983-05-24 Nippon Urethane Service:Kk 水性ポリイソシアネ−ト接着剤
JPS59205587A (ja) * 1983-04-07 1984-11-21 シヤボナ−ジユ・ドウ・フランス 組込熱交換器を有する流動化装置

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0573794B2 (ja) 1993-10-15
US4490517A (en) 1984-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6090282A (ja) リグノセルロース複合材料の製造方法
CN1147519C (zh) 使用混合的多亚甲基二异氰酸酯/固体酚醛清漆树脂粘合剂生产木材复合物的方法
US6352661B1 (en) PMDI wood binders containing hydrophobic diluents
US4522975A (en) Select NCO-terminated, uretdione group-containing polyurethane prepolymers and lignocellulosic composite materials prepared therefrom
FI73710B (fi) Dispergerbar organisk polyisocyanatkomposition samt foerfarande foer framstaellning av skivor och pressade kroppar av lignocellulosamaterial med hjaelp av den haer kompostionen.
JPH0416488B2 (ja)
KR100306556B1 (ko) 복합재료제조용결합제로서유용한신규조성물
HUE031618T2 (en) Special aminoalkylsilane derivatives as binders for composite materials
EP0492016A1 (en) Thermosetting resin material and composite products from lignocellulose
US6297313B1 (en) Adhesive systems and products formed using same and methods for producing said adhesive systems and products
FI68416B (fi) Foerfarande foer framstaellning av formstycken genom varmpressning varvid som bindemedel anvaends en foerening innehaollande nco-grupper
US4143008A (en) Novel adhesive, molding and filler composition incorporating toluene diisocyanate residue
JPH0573795B2 (ja)
US5254639A (en) Binding agents
DE2846815A1 (de) Verfahren zur aufarbeitung von isocyanat-destillationsrueckstaenden
FR2503727A1 (fr) Composition adhesive polyisocyanate organique-oxyde d'alcoylene pour preparer des produits composites lignocellulosiques
US3930089A (en) Processes for making composite rice hull-resin articles, products thereof, processes for making resin-coated rice hulls and products thereof
DE2847030A1 (de) Verfahren zur herstellung von mischkondensationsprodukten auf basis von phenol- butyraldehyd-harzen und deren verwendung
JP6169770B1 (ja) 中密度繊維板の製造方法
CA1331247C (en) Isocyanate-polyester polyol binder for manufacture of lignocellulosic composites
JPS6030306A (ja) パ−ティクルボ−ドの製造方法
JPS60101004A (ja) リグノセルロース系複合成形品の製造方法
JPH09508659A (ja) リグノセルロースボディーの製造方法
JPS6210583B2 (ja)
JPH0463834A (ja) 木質系粉末から樹脂粉末を製造する方法