JPS6078951A - 新規なシツフ塩基類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
新規なシツフ塩基類及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS6078951A JPS6078951A JP18630383A JP18630383A JPS6078951A JP S6078951 A JPS6078951 A JP S6078951A JP 18630383 A JP18630383 A JP 18630383A JP 18630383 A JP18630383 A JP 18630383A JP S6078951 A JPS6078951 A JP S6078951A
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- Japan
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- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシッフ塩基類及びこれを含有する香料組
成物に関する。
成物に関する。
本発明者は、以前から、石油化学製品として入手容易な
次式（ＩＩ）、 で表わされる２−エチリデンビシクロ（２゜２．１〕ヘ
ゾトー５−エン（以下、「已ＢＨＪと略称する）を原料
として種々の誘導体を合成し、その有用性を評価する研
究を行ってきた。
次式（ＩＩ）、 で表わされる２−エチリデンビシクロ（２゜２．１〕ヘ
ゾトー５−エン（以下、「已ＢＨＪと略称する）を原料
として種々の誘導体を合成し、その有用性を評価する研
究を行ってきた。
そして、その研究の過程において、本発明者は、ＩＢＨ
′ｔ−ヒドロホルミル化すると極めて高選択率かつ高収
率で次式Ｃ）、 で表わされる２−エチリデン−５（又は６）−ホルミル
ビシクロ［２，２，１）へブタン（以下、ｒ［ｌ１ＦＢ
ＨＪと略称する）が得られること、並びにこれが殴れた
香気を有することを見出した（特願昭５７−９４４６０
号、同５７−２２０８８６号、特開昭５７−１４２９３
７号）。
′ｔ−ヒドロホルミル化すると極めて高選択率かつ高収
率で次式Ｃ）、 で表わされる２−エチリデン−５（又は６）−ホルミル
ビシクロ［２，２，１）へブタン（以下、ｒ［ｌ１ＦＢ
ＨＪと略称する）が得られること、並びにこれが殴れた
香気を有することを見出した（特願昭５７−９４４６０
号、同５７−２２０８８６号、特開昭５７−１４２９３
７号）。
また、ａｔｒＢＨの誘導体としては、次式■）、Ｇり及
び（ト）の化合物が香気を有し、賦香成分として有用で
るることが知られている（特開昭５７−９４４６０号、
特開昭５７−１４２９３３号、同５Ｂ−３２８３３号）
。
び（ト）の化合物が香気を有し、賦香成分として有用で
るることが知られている（特開昭５７−９４４６０号、
特開昭５７−１４２９３３号、同５Ｂ−３２８３３号）
。
（式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表わす）斯かる実
情において、本発明者は、にＦＢＨの誘導体について更
に鋭慧研究を行つ７’Ｃ結果、本発明方法は、酸醜媒と
して硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等をεＦ Ｂ Ｈ又
はジヒドロ印ＦＢＨ量の０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．１〜１重量俤用−１溶媒としては水と共沸する
ベンゼン、トルエン等を用いて、反応により生成する水
を反応系中から除去しながら反応を行なう。溶媒は生成
する水を系外へ除くために必要な量があれば十分であシ
、特に制限はな−が、好ましくは＋！：ＦＢＨ（又はゾ
ヒドｏＢｙＢＨ）１モルに対し１０〜ｓｏｏｍｇｖ用ゎ
るのが良−９また、ｗｔｒｓｕ（又はジヒドロＩＦＢＨ
）とメチルアントラニレートのモル比は、０．５〜２．
０の範囲が好ましく、特に０．８〜１．２がよシ好まし
Ｖｈ。
情において、本発明者は、にＦＢＨの誘導体について更
に鋭慧研究を行つ７’Ｃ結果、本発明方法は、酸醜媒と
して硫酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等をεＦ Ｂ Ｈ又
はジヒドロ印ＦＢＨ量の０．０１〜１０重量％、好まし
くは０．１〜１重量俤用−１溶媒としては水と共沸する
ベンゼン、トルエン等を用いて、反応により生成する水
を反応系中から除去しながら反応を行なう。溶媒は生成
する水を系外へ除くために必要な量があれば十分であシ
、特に制限はな−が、好ましくは＋！：ＦＢＨ（又はゾ
ヒドｏＢｙＢＨ）１モルに対し１０〜ｓｏｏｍｇｖ用ゎ
るのが良−９また、ｗｔｒｓｕ（又はジヒドロＩＦＢＨ
）とメチルアントラニレートのモル比は、０．５〜２．
０の範囲が好ましく、特に０．８〜１．２がよシ好まし
Ｖｈ。
このようにして得られた本発明のシンフ塩基類（１）は
、グリーンで花様系の香気を有し、例えば高級な香料組
成物、香水、石鹸、シャンシー、ヘアリンス、洗剤、化
粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに
床机に使用できる。
、グリーンで花様系の香気を有し、例えば高級な香料組
成物、香水、石鹸、シャンシー、ヘアリンス、洗剤、化
粧品、スプレー、芳香剤等の賦香を必要とされるものに
床机に使用できる。
次に実施例及び参考ｆ１１を挙げて説明する。
実施例１
２−エチリデン−ビシクロ［２，２，１３ヘゾトー５（
又は６）−イルメチリデン−〇−メトキシカルボニルア
ニリンの合成：２０Ｑ＋ｕ６ナスフラスコにＩＦＢＨ（
３Ｏｆ 。
又は６）−イルメチリデン−〇−メトキシカルボニルア
ニリンの合成：２０Ｑ＋ｕ６ナスフラスコにＩＦＢＨ（
３Ｏｆ 。
０．２００ｍｏＪ）、メチルアントラニレート（３６，
２８ｆ、 ０．２４０ ｍｏｂ ） 、 ベンゼン（５
０ｍｌ）ｐ−）ルエンスルホン＆ （０，０５ｔ、 ０
．２６ ｍｍｏ／ ）の順に加え、Ｄｅａｎ −Ｓ ｔ
ａ ｒｋ ）ラツゾ、還流冷却器及び塩化カルシウム管
をとりつけて、この混合物を３時間加熱還流さ亡、ベン
ゼンとの共沸で生成した水を系外へ除い友。得らｎた反
応混合物全濃縮し１分留して杼記化合物４８．１７ｆ（
収率８５．０チ）′（［−得た。
２８ｆ、 ０．２４０ ｍｏｂ ） 、 ベンゼン（５
０ｍｌ）ｐ−）ルエンスルホン＆ （０，０５ｔ、 ０
．２６ ｍｍｏ／ ）の順に加え、Ｄｅａｎ −Ｓ ｔ
ａ ｒｋ ）ラツゾ、還流冷却器及び塩化カルシウム管
をとりつけて、この混合物を３時間加熱還流さ亡、ベン
ゼンとの共沸で生成した水を系外へ除い友。得らｎた反
応混合物全濃縮し１分留して杼記化合物４８．１７ｆ（
収率８５．０チ）′（［−得た。
このものは柑橘様香気の付加されたグリーンで花様の香
り會有する黄色粘性液体でめった。
り會有する黄色粘性液体でめった。
沸点：１５６．５〜１６２．０℃１０．０４ｍｍＨ７元
素分析（０１８１１，，１１０，として）計算値（％）
： ０，７６．３０ Ｈ，７，４７１＋、４．９４実測
値φ）： ０，７６．４４ Ｈ，７，４５Ｎ、４．６８
工Ｒ（液膜、 ｔｌｎ−”）： ３３２５、〜１６７０
、７４０〜１６７０鍔−１に Ｃ＝０（エステル）及
びＯ＝Ｎ、７４０ｃｎ−”に０−Ｈ（ベンゼン核面外変
角）の吸収帯が見られ、ＩＸＦ ＢＨのアルデヒドのカ
ルボニル基の吸収（１７２０ｃｍ−” ）は全く認めら
れなかった。
素分析（０１８１１，，１１０，として）計算値（％）
： ０，７６．３０ Ｈ，７，４７１＋、４．９４実測
値φ）： ０，７６．４４ Ｈ，７，４５Ｎ、４．６８
工Ｒ（液膜、 ｔｌｎ−”）： ３３２５、〜１６７０
、７４０〜１６７０鍔−１に Ｃ＝０（エステル）及
びＯ＝Ｎ、７４０ｃｎ−”に０−Ｈ（ベンゼン核面外変
角）の吸収帯が見られ、ＩＸＦ ＢＨのアルデヒドのカ
ルボニル基の吸収（１７２０ｃｍ−” ）は全く認めら
れなかった。
”Ｈ−４１ＭＲ（ＣＤＯＡ’、溶媒、ＴＭＳ内部梓準、
δ）＝９．６８〜９．１８（多重線、ＩＨ，−Ｎ＝Ｏ旦
−）５．３３ （多重線、ＩＨ，＝ｃ旦−ＯＲ，）３．
８４〜３．７８（多重＃Ｊ ＊ ３ Ｈ、−ＣＯ２Ｃ！
Ｈ１）３．４４〜１．４４（複雑な多重線、１２Ｈ）Ｍ
日（相対強度） この化合物には少なくとも４種類の異性体が存在するが
、キャピラリーカラム〔横筒・ヒューレントｅ）９ンカ
ード（株）のＭｅｔｈｙｌａｉ−１’１ＣＯｆｉθ、カ
ラム長５０ｍ ３に用いたガスマス測定の結果を次に示
す。
δ）＝９．６８〜９．１８（多重線、ＩＨ，−Ｎ＝Ｏ旦
−）５．３３ （多重線、ＩＨ，＝ｃ旦−ＯＲ，）３．
８４〜３．７８（多重＃Ｊ ＊ ３ Ｈ、−ＣＯ２Ｃ！
Ｈ１）３．４４〜１．４４（複雑な多重線、１２Ｈ）Ｍ
日（相対強度） この化合物には少なくとも４種類の異性体が存在するが
、キャピラリーカラム〔横筒・ヒューレントｅ）９ンカ
ード（株）のＭｅｔｈｙｌａｉ−１’１ＣＯｆｉθ、カ
ラム長５０ｍ ３に用いたガスマス測定の結果を次に示
す。
ビーク１（２％）：２８３（Ｍ 、２１）、１９０（４
６）。
６）。
１５８（１００）、１３２（２５）。
９３（２５）、９２（２７）、９１（２７）。
７８（２９） 、 ７７（５４）、４４（６７）ぎ−り
２（３％）：２８３（Ｍ 、５６）、１５８（８８）。
２（３％）：２８３（Ｍ 、５６）、１５８（８８）。
１３２（７２）、１３０（８８）、 １１９（５３）、
１１７（１００）、９１（７５）。
１１７（１００）、９１（７５）。
７７（８８）、４４（６６）、４１（１００）ぎ−ク３
（２％）：２８３（Ｍ 、６４）、１３３（６Ｂ）。
（２％）：２８３（Ｍ 、６４）、１３３（６Ｂ）。
１３２（１００）、１１７（９６）、１１５（５０）、
９３（５５） 、９１（５９） 。
９３（５５） 、９１（５９） 。
７７（８２）、６５（５５）、５１（６８）ビーク４（
５％）： ２８３（Ｍ”、８２）、１５８（６３）。
５％）： ２８３（Ｍ”、８２）、１５８（６３）。
１３２（４８）、 １３０（４４）、 １１７（４６）
、１０５（６３）、９１（６７）。
、１０５（６３）、９１（６７）。
７７（１００）、４４（５６）、４１（７２）ビーク５
（１８％’）： ２８３（Ｍ＋、６６）、１９６（３６
）。
（１８％’）： ２８３（Ｍ＋、６６）、１９６（３６
）。
１５８（６７）、１３３（４０）、１３２（１００）、
１３０（５７）、１１７（８７）。
１３０（５７）、１１７（８７）。
１０５（４３）、９１（６３）、７７（８７）ビーク６
（３０％）： ２８３（Ｍ’ 、８９）、２３６（３９
）。
（３０％）： ２８３（Ｍ’ 、８９）、２３６（３９
）。
１５８（６２）、１３２（３８）、１３０（４５）、１
１７（５４）、１０５（５２）。
１７（５４）、１０５（５２）。
９１（６５）、７７（１００）、４１（４７）ビーク７
（３４％）：２８３（Ｍ＋、７１）、１９６（３８）。
（３４％）：２８３（Ｍ＋、７１）、１９６（３８）。
１５８（５８）、１３２（１００）、１３０（５２）、
１１７（８２）、１０５（３９）。
１１７（８２）、１０５（３９）。
９１（５５）、７７（８９）、４１（３７）ビーク８（
３％）： ２８３（Ｍ＋、９）、１５１（８４）。
３％）： ２８３（Ｍ＋、９）、１５１（８４）。
１３４（８２）、１３２（７１）、１３０（４６）、１
１９（７５）、９１（５９）。
１９（７５）、９１（５９）。
７７（５２）、４４（１００）、４１（５７）＋
ビーク９（３％）： ２８５（（Ｍ＋２）、４５）、１
５１（６２）。
５１（６２）。
１３４（１００）、１３２（６２）、１１９（７１）、
１０５（５０）、９２（４１）。
１０５（５０）、９２（４１）。
７７（６９）、６７（４５）、４４（４３）参考例ｌ
１１ｉｙｓｎ３０Ｆ（０，２ｍｏ／）、ベンゼン２０ｍ
６、［Ｒｈ０ＪＰＰｈｓ］ １９（Ｄ９ （０，２ｍｍ
ｏ／ ） ’！ｃ’ １００ｍのオートクレーブに入れ
、水素圧９０気圧、温度１００℃で反応を行なう。水素
の吸収が止まった時点でオートクレーブを室温まで冷却
し、水素圧を常圧に戻して内容物を取シ出す。溶媒を留
去後、減圧下で蒸留することによシ２−エチル−５（又
ｔま６）−ホルミルビシクロ［２，２，１３へブタン（
ジヒドロ１１ｔＦＢＨ）を得る。
６、［Ｒｈ０ＪＰＰｈｓ］ １９（Ｄ９ （０，２ｍｍ
ｏ／ ） ’！ｃ’ １００ｍのオートクレーブに入れ
、水素圧９０気圧、温度１００℃で反応を行なう。水素
の吸収が止まった時点でオートクレーブを室温まで冷却
し、水素圧を常圧に戻して内容物を取シ出す。溶媒を留
去後、減圧下で蒸留することによシ２−エチル−５（又
ｔま６）−ホルミルビシクロ［２，２，１３へブタン（
ジヒドロ１１ｔＦＢＨ）を得る。
この化合物は、強いスノＱイシイーなグリー′ンな香シ
を有していた。
を有していた。
収量：ｚ５．ｘｆ（収率８２．４９５）沸点：９５〜ｂ
実施例２
２−エチル−ビシクロ［２，２，１］ヘゾトー５（又は
６）−イルメチリデン−〇−メトキシカルボニルアニリ
ンの合成： 実Ｍ Ｄ′ｌＪ １の鵠ＦＢＨの代わシにジヒドロ［ｔ
ｉＦＢＨ（３０，４５ｆ＋０．２００ｍｏＪ ）ｋ用い
る以外は同様に操作して標記化合物４５．６６ ｆ （
収率８０．０％）をイ；ｌた。
６）−イルメチリデン−〇−メトキシカルボニルアニリ
ンの合成： 実Ｍ Ｄ′ｌＪ １の鵠ＦＢＨの代わシにジヒドロ［ｔ
ｉＦＢＨ（３０，４５ｆ＋０．２００ｍｏＪ ）ｋ用い
る以外は同様に操作して標記化合物４５．６６ ｆ （
収率８０．０％）をイ；ｌた。
このものはグリーンで花様の香ｂｔ−有する黄色粘性液
体であった。
体であった。
沸点：１４３．５℃１０．０２ｍｍＨｒ元素分析（ＯＩ
ＩＩＨｚｓｌｌｏｔとして）計算値（％）： Ｃ，７５
，７６：Ｈ，８，１２：Ｎ、４．９１実測値（’ｑ ：
ａｅ７５．５５：ｎ、８．１４：ｂ、４．９３工Ｒ（
液膜、 ｃｒｎ−’） ：３３５０．〜１６８０ 、７
４３〜１６８０ｔｙｎ−”にＣ＝０（エステル）及びＣ
” Ｎ−７４３ｍ”１に０−Ｈ（ベンゼン核面外変角）
の吸収帯プ（見られ、ジヒドロＩｎＦＢ Ｈのアルデヒ
ドのカルボニル基の吸収（１７２０α−１）は全く認め
られなかった。
ＩＩＨｚｓｌｌｏｔとして）計算値（％）： Ｃ，７５
，７６：Ｈ，８，１２：Ｎ、４．９１実測値（’ｑ ：
ａｅ７５．５５：ｎ、８．１４：ｂ、４．９３工Ｒ（
液膜、 ｃｒｎ−’） ：３３５０．〜１６８０ 、７
４３〜１６８０ｔｙｎ−”にＣ＝０（エステル）及びＣ
” Ｎ−７４３ｍ”１に０−Ｈ（ベンゼン核面外変角）
の吸収帯プ（見られ、ジヒドロＩｎＦＢ Ｈのアルデヒ
ドのカルボニル基の吸収（１７２０α−１）は全く認め
られなかった。
鳳Ｈ−判ＭＲ（ＣＤＯＡ’、溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ
）：３、Ｊｊ３ （多重線、 ３Ｈ、−ＣＯ，ＯＨ，）
３．０４〜０．５８（複雑な多重線、１５Ｈ）ＭＳ（相
対強度） この化合物には少なくとも４種類の異性体が存在するが
、キャピラリーカラム〔実施例１と同様〕を用ｉたガス
マス測定の結果を次に示す。
）：３、Ｊｊ３ （多重線、 ３Ｈ、−ＣＯ，ＯＨ，）
３．０４〜０．５８（複雑な多重線、１５Ｈ）ＭＳ（相
対強度） この化合物には少なくとも４種類の異性体が存在するが
、キャピラリーカラム〔実施例１と同様〕を用ｉたガス
マス測定の結果を次に示す。
ビーク１（１％）：２８５（Ｍ 、９）、２２Ｂ（２２
）。
）。
１９６（２６）、 １６４（３５）、 １５１（３６）
、 １３２（６２）、 １３０（２６）。
、 １３２（６２）、 １３０（２６）。
７７（２９）、４４（１００）、４１（２６）ビーク２
（１１％）：２８５（Ｍ 、３６）、２２９（１７）。
（１１％）：２８５（Ｍ 、３６）、２２９（１７）。
２２８（８８）、１９６（１００）。
１６８（２５）、 １６７（２６）、 １３０（２１）
、７７（４４）、６５（１８）。
、７７（４４）、６５（１８）。
４１（３３）
ビーク３（４％）：２８５（Ｍ 、３９）、２２８（９
１）。
１）。
１９７（２３）、１９６（１００）。
１６８（２Ｂ）、１６７（２９）、１５８（３０）、１
３０（２６）、７７（５１）。
３０（２６）、７７（５１）。
４１（４０）
ビーク４（２５％）：２８５（Ｍ 、４２）、２２９（
１７）。
１７）。
２２８（８８）、１９７（１６）、１９６（１００）、
１６８（２５）、１６７（２２）。
１６８（２５）、１６７（２２）。
１０４（１８）、７７（４１）、４１（３０）ビーク５
（２４％）：２８５（Ｍ 、４８）、２５６（２７）。
（２４％）：２８５（Ｍ 、４８）、２５６（２７）。
２２８（９０）、１９６（１００）、１６８（２Ｇ）、
１５８（３６）、１３２（２８）。
１５８（３６）、１３２（２８）。
１３０（２７）、７７（６２）、４１（４１）ビーク６
（６％）： ２８５（Ｍ 、５６）、２２８（１０Ｇ）
。
（６％）： ２８５（Ｍ 、５６）、２２８（１０Ｇ）
。
１９６（９９）、１６８（３０）、１６７（３５）、１
５８（３６）、１３０（３４）。
５８（３６）、１３０（３４）。
９１（２９）、７７（４１）、４１（３６）ビーク７（
１％）：２８５（Ｍ 、３７）、２２８（１００）。
１％）：２８５（Ｍ 、３７）、２２８（１００）。
１９６（９５）、１６Ｂ（２９）、１５８（４６）、１
０４（２９）、１０３（３９）。
０４（２９）、１０３（３９）。
７７（５６）、４５（４２）、４１（３４）ビーク８（
１９％）： ２８５（Ｍ 、３９）、２２Ｂ（９１）。
１９％）： ２８５（Ｍ 、３９）、２２Ｂ（９１）。
１９７（１８）、１９６（１００）、１６８（２５）、
１６７（２２）、１５８（２３）。
１６７（２２）、１５８（２３）。
１３０（２１）、７７（４５）、４１（２９）ビーク９
（９％）：２８５（Ｍ 、４１）、２２８（９１）。
（９％）：２８５（Ｍ 、４１）、２２８（９１）。
１９６（１００）、１６８（２６）、１５８（３３）、
１３０（２６）、１０５（２８）。
１３０（２６）、１０５（２８）。
９１（２６）、７７（５０）、４１（３８）実施ｆ１１
３ ジャスミン様香料組成物： ペンシルアセテート ２９８重景− リナリルアセテート６０ フェニルエテルアルコール ６０ α−へキシルシンナミンクアルデヒド １８５ヒドロキ
シシトロネラール ６０ ペンシルサリチレート５０ リナｐ−ル ５０ ｐ−ルジルフェニルアセテート ２ イランイラン油 ５０ サンタロール ３０ ツメチルベンジルカルビノール １５ ００ 上記ジャスミン様香料組成物９００部に実施例１で得ら
れた新規シッフ塩基１００部を加えることにより、保留
性が良く、甘くみずみずし釣書シの新規ジャスミン様香
料組成物が得られた。
３ ジャスミン様香料組成物： ペンシルアセテート ２９８重景− リナリルアセテート６０ フェニルエテルアルコール ６０ α−へキシルシンナミンクアルデヒド １８５ヒドロキ
シシトロネラール ６０ ペンシルサリチレート５０ リナｐ−ル ５０ ｐ−ルジルフェニルアセテート ２ イランイラン油 ５０ サンタロール ３０ ツメチルベンジルカルビノール １５ ００ 上記ジャスミン様香料組成物９００部に実施例１で得ら
れた新規シッフ塩基１００部を加えることにより、保留
性が良く、甘くみずみずし釣書シの新規ジャスミン様香
料組成物が得られた。
以上
出願人 花王石鹸株式会社
一、、 ”ｑ
代理人 弁理士有 賀 三 幸 ′１：１ 、−Ｔ−ｉ
２、−ず ・−責ｊ 弁理士小野信夫 ｊ
２、−ず ・−責ｊ 弁理士小野信夫 ｊ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式（１）、 ことを示す） で表わされるシッフ塩基類。 ２、 次式（１）、 ことを示す） で表わさｎるシッフ塩基覇ヲ含有することを特徴とする
香料組成物１゜
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18630383A JPS6078951A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 新規なシツフ塩基類及びこれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18630383A JPS6078951A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 新規なシツフ塩基類及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078951A true JPS6078951A (ja) | 1985-05-04 |
| JPH0313224B2 JPH0313224B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=16185960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18630383A Granted JPS6078951A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 新規なシツフ塩基類及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078951A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03205495A (ja) * | 1989-04-12 | 1991-09-06 | Quest Internatl Bv | 悪臭低減法 |
| US5264615A (en) * | 1990-04-27 | 1993-11-23 | Givaudan Corporation | Schiff bases |
-
1983
- 1983-10-05 JP JP18630383A patent/JPS6078951A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03205495A (ja) * | 1989-04-12 | 1991-09-06 | Quest Internatl Bv | 悪臭低減法 |
| US5264615A (en) * | 1990-04-27 | 1993-11-23 | Givaudan Corporation | Schiff bases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313224B2 (ja) | 1991-02-22 |
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