JPS6379845A - ２−カンホレニリデンブタノ−ルを含む混合化合物の合成方法、その混合化合物、及び香料への利用 - Google Patents
２−カンホレニリデンブタノ−ルを含む混合化合物の合成方法、その混合化合物、及び香料への利用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
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- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、式
を持つアルデヒドを、式ＣｕＯ・ＣｕＣｒ、Ｏ，を持つ
亜クロム酸鋼触媒の存在下に、水素添化するととくより
、式 を持つびやくだんの香りのするｉｔ重な化合物の成分と
、少量成分として、式 を持つ化合物を含む、新規の混合香料物質を生成する経
済的に実施可能な製造法に関するものである。
亜クロム酸鋼触媒の存在下に、水素添化するととくより
、式 を持つびやくだんの香りのするｉｔ重な化合物の成分と
、少量成分として、式 を持つ化合物を含む、新規の混合香料物質を生成する経
済的に実施可能な製造法に関するものである。
従来の技術
で示されるアルドール縮合反応によシ生成される。
このアルド−、／Ｉ／縮合反応は、既知の方法でよく知
られているもので、詳しくは米国特許第４，２１０，７
６７号（１９８０年７月１日）の明細＠に記されている
。
られているもので、詳しくは米国特許第４，２１０，７
６７号（１９８０年７月１日）の明細＠に記されている
。
又この反応は、東ドイツ特許第６８，９３６号（１９６
８年５月８日）及び西ドイツ公開特許第１．９２Ｚ３９
１号（１９７０年８月２７日）の明細書にも記載されて
おり、上記３つの先行技術は本願例′ａ書中に参照して
取シ入れられている。
８年５月８日）及び西ドイツ公開特許第１．９２Ｚ３９
１号（１９７０年８月２７日）の明細書にも記載されて
おり、上記３つの先行技術は本願例′ａ書中に参照して
取シ入れられている。
作用
は、その反応中に、（り式
等の中間生成物を伴って進行する。
反応の終りにおいては、反応系は主に式（２）及び（３
）で示される化合物から成っている。そのうち式（２）
で示されるものが主なものである。その他に後記Ｏ実ｍ
例のガスクロマトグラムを精査すると分かる様に、他の
未確認の化合物がいくつか含まれる。
）で示される化合物から成っている。そのうち式（２）
で示されるものが主なものである。その他に後記Ｏ実ｍ
例のガスクロマトグラムを精査すると分かる様に、他の
未確認の化合物がいくつか含まれる。
式ＣｕＯ・ＣｕＣｒ、０．を持つ上記反応用の亜クロム
酸飼触媒の例としては次のものがある。
酸飼触媒の例としては次のものがある。
Ｈａｒｓｈａｗ社触媒
Ｃｕ １１２９ Ｐ ：
平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・７５２ψ曾（４７φｓ／ｆｔり表面
積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ ２５ｒｒｌ／９ＣｕＯ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４３
％Ｃｒ、０． ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・４５％ＢａＯ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・川・・・・・・ ８％
Ｃｕ １９２０Ｐ ： 平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・５９２ｋｆｍ（３７＃Ｓ／ｆ ｔ
’）表面積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・５６赫４ＣｕＯ・・・・・・・
・・・・・・・・・・……・・・・・・・４６％Ｃｒ、
０． ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・４６％ＭｎＯ・・・・・・・・・・
・・・川・・・・・・・・・・・・・・ ４％Ｃｕ
１８００Ｐ ： 平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・５ｓｓｋｒｉ（４１ａｓ／ｆ ｔ’
）表面積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・３０？りＣｕＯ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５１％
Ｃｒ、Ｏ，・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・曲・・・４６％Ｃｕ １８０３ Ｐ： 平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・３２０ｋｒ＆（２０＃Ｓ／ ｆ ｔ
’）表面積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・４６−４ＣｕＯ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５
２％Ｃｒ、Ｏ，・・・・・・・・・・曲・・・・・・・
・・・・・曲４６％Ｅ−１０８Ｐ ｊ 平均粒径…・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・１０ミクロン表面積 ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８０
ｍ’／ｇＢａＯを含む。
・・・・・・・・・７５２ψ曾（４７φｓ／ｆｔり表面
積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・ ２５ｒｒｌ／９ＣｕＯ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４３
％Ｃｒ、０． ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・４５％ＢａＯ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・川・・・・・・ ８％
Ｃｕ １９２０Ｐ ： 平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・５９２ｋｆｍ（３７＃Ｓ／ｆ ｔ
’）表面積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・５６赫４ＣｕＯ・・・・・・・
・・・・・・・・・・……・・・・・・・４６％Ｃｒ、
０． ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・４６％ＭｎＯ・・・・・・・・・・
・・・川・・・・・・・・・・・・・・ ４％Ｃｕ
１８００Ｐ ： 平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・５ｓｓｋｒｉ（４１ａｓ／ｆ ｔ’
）表面積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
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・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５１％
Ｃｒ、Ｏ，・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・曲・・・４６％Ｃｕ １８０３ Ｐ： 平均比重・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
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’）表面積 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・４６−４ＣｕＯ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５
２％Ｃｒ、Ｏ，・・・・・・・・・・曲・・・・・・・
・・・・・曲４６％Ｅ−１０８Ｐ ｊ 平均粒径…・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・１０ミクロン表面積 ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・８０
ｍ’／ｇＢａＯを含む。
Ｅ−１０５Ｐ：
平均粒径・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０ミクロン表面積 ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５
０ ｎ？／９亜クロム酸銅触媒は、反応を行う前に、例
えば１４ ３５％ｇ（２００〜５００ｐｓｉｇ）の高圧
と、約１１０〜１４０℃の温度で約１〜４時間この触媒
を加熱することＫよシ活性化される。
・・・・・・・・・１０ミクロン表面積 ・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５
０ ｎ？／９亜クロム酸銅触媒は、反応を行う前に、例
えば１４ ３５％ｇ（２００〜５００ｐｓｉｇ）の高圧
と、約１１０〜１４０℃の温度で約１〜４時間この触媒
を加熱することＫよシ活性化される。
式
で示される水素添化反応はｍ友釣１１０〜２２０℃の範
囲、圧力的７〜７０〜ｇ（１００〜１ 、０００ｐｓｉ
ｇ ）で、約１０〜４０時間の間で行なわれる。
囲、圧力的７〜７０〜ｇ（１００〜１ 、０００ｐｓｉ
ｇ ）で、約１０〜４０時間の間で行なわれる。
反応中に用いられる亜クロム酸銅触媒の重量パーセント
は、式（１）で示されるアルデヒドに対して、約１〜６
重量パーセントである。
は、式（１）で示されるアルデヒドに対して、約１〜６
重量パーセントである。
この反応は、反応系において反応生成物の大部分（例え
ば７０〜８０％）が式（２）で表わされる化合物であシ
、又のこシの生成物が主として式（８）を持つ化合物で
あシ、他の反応生成物がごく少量に存在している時に止
めることが好ましい。
ば７０〜８０％）が式（２）で表わされる化合物であシ
、又のこシの生成物が主として式（８）を持つ化合物で
あシ、他の反応生成物がごく少量に存在している時に止
めることが好ましい。
この反応のほぼ中間においては、反応系には他の副生成
物が比較的大量に生じる。それらの例としては、式（１
）で示される出発物質と共に、式を持つ化合物が存在す
る。
物が比較的大量に生じる。それらの例としては、式（１
）で示される出発物質と共に、式を持つ化合物が存在す
る。
必要な香料の使用目的（例えばびやくだんの香シの質、
強さ、持続性）にも依るが、この反応をその香料の特定
の使用目的に合わせていつでも止めることが出来る。最
適には、この反応を式（２）で表わされる生成物が約７
０−８０％に達した時止めることが望ましい。これは必
ずしも特別な香料に利用するためには、式 を持つ化合物がより多く生成される時よシも前に、この
反応を止めてはいけないという事を意味するものではな
い。又反応を余り長く進行させると（例えば、５０〜６
０時間以上も）、香料の見地からは望ましくない式 を持つ化合物が過剰量生成する。
強さ、持続性）にも依るが、この反応をその香料の特定
の使用目的に合わせていつでも止めることが出来る。最
適には、この反応を式（２）で表わされる生成物が約７
０−８０％に達した時止めることが望ましい。これは必
ずしも特別な香料に利用するためには、式 を持つ化合物がより多く生成される時よシも前に、この
反応を止めてはいけないという事を意味するものではな
い。又反応を余り長く進行させると（例えば、５０〜６
０時間以上も）、香料の見地からは望ましくない式 を持つ化合物が過剰量生成する。
従って以下で用いる「２−カンホレニリデンプタノール
を含む混合化合物」とは、 の混合物をいい、混合物中の７０〜８０％が化合物（２
）であることを意味する。
を含む混合化合物」とは、 の混合物をいい、混合物中の７０〜８０％が化合物（２
）であることを意味する。
反応終了後、反応混合物は分留され、適切な蒸留区分は
調冶のために種々に利用される。即ち、調合香料製品、
コロン及び着香製品で例えば固体もしくは液体の陰イオ
ン系、陽イオン系、非イオン系又は、両イオン系の洗剤
、整髪剤、美容パウダー、繊維柔軟剤、ソフナー製品（
例えば、ドライヤー用のソ７ナー）等の香フの増大又は
強化の調香に用いられる。さらに本発明における反応生
成物は、例えば尿や大便の臭いをマスクするときの悪臭
マスク剤としても用いることが出来る。
調冶のために種々に利用される。即ち、調合香料製品、
コロン及び着香製品で例えば固体もしくは液体の陰イオ
ン系、陽イオン系、非イオン系又は、両イオン系の洗剤
、整髪剤、美容パウダー、繊維柔軟剤、ソフナー製品（
例えば、ドライヤー用のソ７ナー）等の香フの増大又は
強化の調香に用いられる。さらに本発明における反応生
成物は、例えば尿や大便の臭いをマスクするときの悪臭
マスク剤としても用いることが出来る。
２−カンホニリデンプタノールを含む混合化合物が、調
合香料製品に効果のある量は、重量で全体の組成のｏ、
ｉ ｐｐｍ （ｏ、ｏｏｏｏ１％）から７０％の間で
ある。
合香料製品に効果のある量は、重量で全体の組成のｏ、
ｉ ｐｐｍ （ｏ、ｏｏｏｏ１％）から７０％の間で
ある。
本発明における２−カンホニリデンプタノールを含む混
合化合物を、例えば固体もしくは液体の陰イオン系、陽
イオン系、非イオン系、又は両イオン系の洗剤、又はソ
フナー等の着香製品に用いる場合は、製品の０．５ ｐ
ｐｍ （０，００００５％）から２５％の間で用いるこ
とが出来る。
合化合物を、例えば固体もしくは液体の陰イオン系、陽
イオン系、非イオン系、又は両イオン系の洗剤、又はソ
フナー等の着香製品に用いる場合は、製品の０．５ ｐ
ｐｍ （０，００００５％）から２５％の間で用いるこ
とが出来る。
実施例
物の合成
反応：
Ａ）触媒の活性化
亜りａムｅｍ触媒（式ＣｕＯ・ＣｕＣｒ、０４） Ｃｕ
０２０２Ｐ（Ｈａｒｓｈａｗ Ｃａｔａｌｙｓｔ Ｄ
ｉｖｉｓｉｏｎ、 Ｈａｒｓｈａｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、 ２３８００ Ｍｅｒｃａｎ
ｔｉｌｅ Ｒｏａｄ、 Ｂｅａｃｈｗｏｏｄ。
０２０２Ｐ（Ｈａｒｓｈａｗ Ｃａｔａｌｙｓｔ Ｄ
ｉｖｉｓｉｏｎ、 Ｈａｒｓｈａｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、 ２３８００ Ｍｅｒｃａｎ
ｔｉｌｅ Ｒｏａｄ、 Ｂｅａｃｈｗｏｏｄ。
０ｈｉｏ ４４１２２製）７．５ｇとメタノール２００
ｇを１１のジッパ−オートクレーブ（Ａｕｔｏｃｌａｖ
ｅ ＥｎｇＬｎｅｅｒｓ Ｉｎｃ、、 Ｅｒ１ｅ、 Ｐ
ｅｎｎ５ｙｌｖａｎｉａ製）に入れる。
ｇを１１のジッパ−オートクレーブ（Ａｕｔｏｃｌａｖ
ｅ ＥｎｇＬｎｅｅｒｓ Ｉｎｃ、、 Ｅｒ１ｅ、 Ｐ
ｅｎｎ５ｙｌｖａｎｉａ製）に入れる。
オートクレーブを３度窒素で換気し、さらに水素で３度
換気した後、水素を２１〜ｇ（３００ｐｓｉｇ）の圧力
で充填する。密封したオートクレーブを１２０℃に加熱
し、２時間、１１５−１２０℃の間で撹拌する。その後
オートクレーブを冷却し、３度窒素で換気する。
換気した後、水素を２１〜ｇ（３００ｐｓｉｇ）の圧力
で充填する。密封したオートクレーブを１２０℃に加熱
し、２時間、１１５−１２０℃の間で撹拌する。その後
オートクレーブを冷却し、３度窒素で換気する。
Ｂ）水素添化反応
メタノール中の活性化された触媒に、式を持つ化合物３
５０ｇを加える。オートクレーブを窒素で３度、水素で
３度換気した後、密封し、水素で２１Ｙｊ９ （３００
ｐＳｉｇ ’）に加圧し、１２２℃で９時間加熱する。
５０ｇを加える。オートクレーブを窒素で３度、水素で
３度換気した後、密封し、水素で２１Ｙｊ９ （３００
ｐＳｉｇ ’）に加圧し、１２２℃で９時間加熱する。
ガスクロマトグラフ分析（条件：３ｓ（１０ｆｔ）Ｘｏ
、６ｆｉ（０，２５ｉｎ）１０外カーボワツクスカラム
、１５０−２２５℃、８℃／ｍｉｎ ）で、変換反応が
未終了であることが判る。図１にそのガスクロマトグラ
ムを示す。
、６ｆｉ（０，２５ｉｎ）１０外カーボワツクスカラム
、１５０−２２５℃、８℃／ｍｉｎ ）で、変換反応が
未終了であることが判る。図１にそのガスクロマトグラ
ムを示す。
図１において、番号１０で示されるピークは、式
を持つアルデヒドに対するピークである。
番号１１で示されるピークは、式
を持つ出発物質である。
番号１２で示されるピークは、式
を持つ化合物である。
番号１３で示されるピークは、式
を持つ化合物であシ、
番号１４で示されるピークは、式
を持つ化合物である。
ついで、オートクレーブの温度を１３６℃に上げ、この
温度で３０時間反応させると変換反応は「終了コする。
温度で３０時間反応させると変換反応は「終了コする。
ガスクロマド分析では、アルデヒドは存在せず、２４％
が式 を持つ化合物で、７２％が式 を持つ化合物であることを示している。
が式 を持つ化合物で、７２％が式 を持つ化合物であることを示している。
図２は、反応生成物の上記ガスクロマトグラムを示した
ものである。番号２１で示されるピークは、式（３）を
持つ化合物であシ、番号２０で示されるピークが、式（
２）を持つ化合物である。
ものである。番号２１で示されるピークは、式（３）を
持つ化合物であシ、番号２０で示されるピークが、式（
２）を持つ化合物である。
ついでオートクレーブを冷却し、３度窒素で換気し、内
容物をシーライトを通してろ過し、１２段のＶｉｇｒｅ
ｕｘカラムを用い、Ｐｒｉｍｏｌ■（１４１とＩｏｎｏ
ｘ■の混合物から分留し、次の蒸留区分を得る。
容物をシーライトを通してろ過し、１２段のＶｉｇｒｅ
ｕｘカラムを用い、Ｐｒｉｍｏｌ■（１４１とＩｏｎｏ
ｘ■の混合物から分留し、次の蒸留区分を得る。
蒸留区分 蒸気温度（’Ｃ） 液体温度（Ｃ） 真
空圧（ｄω区分重１り）１−２ ９３−９７
１３８ １４ １０．６３−６ １０
２ １３８ ２．２ ３３．３７−
１１ １０３ １３８ ２．２
４５．７１２−１６ １０５ １３８−１４
９ １２ １３３．７蒸留区分１２−１６を
一塊に合わせ、その香気をテストしたところ（四 ３）
、非常に優れた強い木に特有のびやくだんの香りを持っ
ていた。
空圧（ｄω区分重１り）１−２ ９３−９７
１３８ １４ １０．６３−６ １０
２ １３８ ２．２ ３３．３７−
１１ １０３ １３８ ２．２
４５．７１２−１６ １０５ １３８−１４
９ １２ １３３．７蒸留区分１２−１６を
一塊に合わせ、その香気をテストしたところ（四 ３）
、非常に優れた強い木に特有のびやくだんの香りを持っ
ていた。
図４は、図１のガスクロマトグラムのピーク番号１２で
示される化合物のＮＭＲのスペクトル（１００ＭＨｚ
、溶媒ＣＦＣＡ！、 ） テ、そノ式ハ、である。
示される化合物のＮＭＲのスペクトル（１００ＭＨｚ
、溶媒ＣＦＣＡ！、 ） テ、そノ式ハ、である。
図５は、上記化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
図６は、図１のガスクロマトグラムのピーク番号１３で
示される化合物のＮＭＲのスペクトル（１００ＭＨｚ
、溶媒ＣＦ（Ｊ、 ） テ、そノ式ハ、である。
示される化合物のＮＭＲのスペクトル（１００ＭＨｚ
、溶媒ＣＦ（Ｊ、 ） テ、そノ式ハ、である。
図７は、上記化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
図８は、図１のガスクロマトグラムのピーク番号１４で
示される化合物のＮＭＲのスペクトル（１００ＭＨｚ
、溶媒ＣＦＣＩ、 ’） テ、そノ式ハ、である。
示される化合物のＮＭＲのスペクトル（１００ＭＨｚ
、溶媒ＣＦＣＩ、 ’） テ、そノ式ハ、である。
図９は、上記化合物の赤外線吸収スペクトルを示す。
発明の効果
本発明によシ生成される反応生成物は、強い、永続きの
する、また美的で快よい、木に特有なびやくだんの香り
を持っておシ、香料製品、着香製品及びコロンを形成す
るのに有用である。
する、また美的で快よい、木に特有なびやくだんの香り
を持っておシ、香料製品、着香製品及びコロンを形成す
るのに有用である。
図面は本発明の詳細な説明するためのものであシ、図１
は粗生成物のガスクロマトグラム、図２は反応生成物の
ガスクロマトグラム、図３は蒸留区分の香気テストの１
２に対応するガスクロマトグラム、図４．６．８はそれ
ぞれ図１のピークの化合物１２．１３及び１４のＮＭＲ
のスペクトルを示し、図５．７．９はそれぞれ図１のピ
ークの化合物の赤外！吸収スペクトルを示す。 １１・・・出発物質のピーク、１３，２１．３１・・・
式（３）で表わされる化合物のピーク、１４，２０゜３
０・・・式（２）で表わされる化合物のピーク。 代理人 三 宅 正 夫 他１名 ＦＩＧ、２ りσマドデク＾ ＦＩＧ、３
は粗生成物のガスクロマトグラム、図２は反応生成物の
ガスクロマトグラム、図３は蒸留区分の香気テストの１
２に対応するガスクロマトグラム、図４．６．８はそれ
ぞれ図１のピークの化合物１２．１３及び１４のＮＭＲ
のスペクトルを示し、図５．７．９はそれぞれ図１のピ
ークの化合物の赤外！吸収スペクトルを示す。 １１・・・出発物質のピーク、１３，２１．３１・・・
式（３）で表わされる化合物のピーク、１４，２０゜３
０・・・式（２）で表わされる化合物のピーク。 代理人 三 宅 正 夫 他１名 ＦＩＧ、２ りσマドデク＾ ＦＩＧ、３
Claims (4)
- （１）（イ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するアルデヒドと水素とを、下式に従い、式ＣｕＯ
・ＣｕＣｒ＿２Ｏ＿４の亜クロム酸銅触媒上で、▲数式
、化学式、表等があります▼ 温度約１１０〜２２０℃、約７〜７０Ｋｇ／ｃｍ＾３ｇ
の範囲の圧力で反応させ、その際触媒を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のアルデヒドに対し約１〜６重量％の重量比で用いる段
階と；ついで（ロ）反応生成混合物を分留により回収す
る段階と；を包含することを特徴とする、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する化合物を主として含む混合化合物を得る方法。 - （２）特許請求の範囲第１項に記載された方法で得られ
た生成物。 - （３）香料製品、コロンまたは着香製品から選ばれる香
料消費材に特許請求の範囲第２項に記載された香りを増
大し強化させる量の生成物を加える段階を包含する上記
香料消費材の香りを増大しまたは強化する方法。 - （４）香料製品の場合には着香基材と、コロンの場合に
は水及びエタノールと、または着香製品の場合には着香
品基材と、緊密に混和した特許請求の範囲第２項に記載
された香りを増大しまたは強化させる量の生成物を包含
する香料製品、コロンまたは着香製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/778,442 US4619781A (en) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | Process for preparing mixture containing 2-campholenylidenbutanol, product produced thereby and perfumery uses thereof |
| US778442 | 1985-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6379845A true JPS6379845A (ja) | 1988-04-09 |
Family
ID=25113367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61216979A Pending JPS6379845A (ja) | 1985-09-20 | 1986-09-13 | ２−カンホレニリデンブタノ−ルを含む混合化合物の合成方法、その混合化合物、及び香料への利用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4619781A (ja) |
| EP (1) | EP0216262A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6379845A (ja) |
| CA (1) | CA1310981C (ja) |
| DE (1) | DE216262T1 (ja) |
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| DE69708368T2 (de) * | 1996-04-09 | 2002-09-26 | Givaudan S.A., Vernier-Geneve | Cyclopentanbutanolderivate als Duftstoffe |
| NL1023646C1 (nl) * | 2003-06-12 | 2004-12-14 | Kiva V O F Product Ecology | Werkwijze voor het opheffen of neutraliseren van ongewenste reukeffecten en reukstofsamenstelling op basis van natuurlijke aromastoffen. |
| EP2442782B1 (en) * | 2009-06-19 | 2019-10-23 | Firmenich S.A. | Malodor counteracting compositions and method for their use to counteract sweat malodor |
| CN116874348A (zh) * | 2023-06-09 | 2023-10-13 | 江苏宏邦化工科技有限公司 | 一种2-亚龙脑烯基丁醇的绿色合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3341610A (en) * | 1961-04-24 | 1967-09-12 | Quaker Oats Co | Hydrogenation of alpha, betaunsaturated aldehydes |
| DE1922391A1 (de) * | 1968-05-08 | 1970-08-27 | Chem Fab Miltitz Veb | Riechstoffe und Riechstoffkompositionen |
| CH566113A5 (ja) * | 1973-02-09 | 1975-09-15 | Firmenich & Cie | |
| US4052341A (en) * | 1976-04-29 | 1977-10-04 | Givaudan Corporation | 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol compound and perfume compositions |
| DE2827957C2 (de) * | 1978-06-26 | 1982-03-18 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Cyclopenten-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe |
| US4219451A (en) * | 1978-08-10 | 1980-08-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2,2,3-Trimethyl-3-cyclopenten-1-ylalkenyl and alkylidene secondary alcohols in perfume compositions |
| US4210767A (en) * | 1978-08-10 | 1980-07-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2,2,3-Trimethyl-3-cyclopenten-1-ylalkenyl and alkylidene secondary alkanols, alkanones, cycloalkanols and cycloalkanones, organoleptic uses thereof in perfume compositions, colognes and perfumed articles and process for producing same |
-
1985
- 1985-09-20 US US06/778,442 patent/US4619781A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-06-26 CA CA000512481A patent/CA1310981C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-11 EP EP86112563A patent/EP0216262A3/en not_active Ceased
- 1986-09-11 DE DE198686112563T patent/DE216262T1/de active Pending
- 1986-09-13 JP JP61216979A patent/JPS6379845A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1310981C (en) | 1992-12-01 |
| US4619781A (en) | 1986-10-28 |
| EP0216262A3 (en) | 1988-01-27 |
| EP0216262A2 (en) | 1987-04-01 |
| DE216262T1 (de) | 1987-12-17 |
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